Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych N-fenylo-N^2-ch'loro-6-fluoro-benzo- ilo)-moczników o wlasciwosciach owadobójczych.Wiadomo, ze niektóre beruzoiloimoczniki, na przyklad N-(2,6-dwufluorobenzotto)-N'-(4-chloro- fenylo)-mocznik, posiadaja wlasciwosci owadobój¬ cze (J. Agr. Food Chem. tom. 21, nr 6 (1973), str. 993—8).Stwierdzono, ze silne wlasciwosci owadobójcze maja nowe N-fenylo-N'-(2-chloro-0-fluoro-benzo- ilo)-moczniki o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla, R1 oznacza atom wodoru, chlorowca lub rodnik chlorowcoalkilowy, X oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza liczbe 1 lub 2.Wedlug wynalazku nowe N-fenylo-N'-(2-chloro- -fluoro-benzoilo)-moczniki o wzorze 1 mozna otrzymywac w ten sposób, ze podstawione fenylo- izocyjainiany o wzorze 2, w którym R, R1, X i n maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z 2-cMoro-6-fluoro-benzamidem, ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.Niespodziewanie nowe N-fenylo-N'-(2-chloro-6- -fluoro-ibenzoilo)-moczniki wykazuja o wiele lepsza aktywnosc owadobójcza, niz znane zwiazki o ana¬ logicznej budowie i tym* samym kierunku dziala¬ nia. Zwiazki te stanowia wiec prawdziwe wzbo¬ gacenie stanu techniki.Jezeli jako zwiazki wyjsciowe stosuje sie izo¬ cyjanian 3-chloro-4-trójfluorometoksy-fenylowy i 2-chloro-6-fluorobenzamid, to przebieg reakcji przedstawia podany na rysunku schemat.Nowe zwiazki zdefiniowane sa ogólnie wzorem 1.We wzorze tym korzystnie R oznacza prosty lub » rozgaleziony rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4, zwlaszcza 1—2 atomach wegla i 1—4 atomach chlorowca, a R1 oznacza atom wodoru, chloru, lub grupe trójfluorometylowa.Jako korzystne zwiazki o wzorze 1 wymienia io sie N-[2-chloro-5-!(i2-chloronl,l,2-trójfluoroetoikisy)]-' -fenylo, N-[4-chloro-3-i(2-chloro-!l,1,2-itrójsfluoro- etoksy)]-fenylo-, N-{3-(2-chlo.ro-l,l,2-trójfluoroeto- ksy)]-fenylo-, N-[3-chloro-4-(chlorodwnfluorometo- ksy)]-fenylo-, N-(3-chloro-4-(chlorodwufluorome- 15 tylotio)]-fenylo-, N-[2-c!hloro-4-(chlorodwufluoro- metoksy)]-fenylo-, N-i[2-chloro-4-(chlorodiwufluoro- metylotio)]-fenylo-, N-[2-chloro-3-(chlorodwu- fluorometoksy)]-fenylo-, N-ti2-chloro-3-(tr6jfluorio- meitylotio)]-fenylo-N/-(2-chloro-'6-lluorobenzoilo)- 20 mocznik.Stosowane jako substancje wyjsciowe zwiazki o wzorze 2 sa znane lub mozna je wytwarzac w znany sposób (np, J. Ogr. Chem. 25 (1;960), 965 i 29 (19'64), 1; J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5831, M Buli. Soc. Chim. France 4 (1957), 531, Z. olbse.Chim. 35 (1965), 1377, tlumaczenie angielskie; J. Am.Chem. iSoc. 83 (19#1), 43)6Q i opis patentowy Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 3 387 037); grupe aminowa mozna w znany sposób przeprowadzac 30 w grupe izocyjanianowa, np. przez rekacje z fos- W 284120 284 genem, przy czym otrzymuje sie odpowiednie izo- Substancje wyjsciowe okreslone sa ogólnie wzorem 2. We trzorze tym R i iR1 maja korzyst- nanywSti/lzitoitAtAdane pr.zy omawianiu produktów koncwfg^ «#j#Jprze 1.Jako przyKtedy wymienia sie 4-dwufluorome- toksy-, 4-dwafluorometylotio-, 3-dwuiluorome- toksy-, 3rdw.iKfluorometylotio-, 2-dwufluorometo- ksy-, (2*dwufluorometylotio-, 4-trójfluorometoksy-, ^trój^taorometylotio-, 3-trójifluorometylotio-, 2- -itrójfluorometoksy-, 2-trójfluoroimetylotio-, 4-chlo- rodwufluorometoksy-^ 4-chlorodwufluorometylotio-, 3*nSSiwuilu^i^me1f)ksy-, 3-chlorodwufluorome- tjlotio-, 2-chloroawuiluorometoksy-, 2-chloro-dwu- fl4orometylotio-, .3|tr6jfiuorometylo-4-trójJ:luoro- m^^MjhiftftolQ4iitg6i3dupix)metylo-4-tr6j(flu tiJ-T l - ,W^jildftlmetylo-4-dwuifluorometo.ksy-, 3-tr6jfluorometyio-4-trój(fliuorometylotio-, 3,4-ibis- -(dwuifluorometoksy)-, 3,4-fbiis-(dwufluorometylo- tio)-, 3,4-ibis-(trÓ!Jifluorometoksy)-, 3,4-ibis-(trój- fluoromeltyllofcio)-, a-cMoro-4-'tir6j!filuoromeit»Gfkisy-, 2- -chloro-4-tróifluorometylotio-, 3-chloro-4-,trój- fluoromeftoksy-, S-cliloro^-trój-fluoroimetylotio-, 2-chloro-4-chlorodwu£l,uorometoksy-, 2-ch4oro-4- -chlorodwiufluorometylotio-3-chloro-4-ichlorodwu- fluorometoksy-, 3Kiihlloro-4-chloroldwufluoromety- lotio-, 2-(,l,ll2,2-czterofluorometoksy}-3-(l,l,2,2- -czterofluorometoksyK 4-(ilyl,2,2-czterofluorome- toksy)-, 2-chloro-4-(;l^l,2,2-cztero:fluoroetoksy)-, 3- -chloco-4-(lylb2|^-)cziteirofluorootok(sy)-, 4-K)2-chloro- -1 1{l~tr6jfluoroetoksy)-2^hioro-4-<2-C'hloro-1,1,2- -itrójfluoroetoksy)-, 3-chloro-4^(2- chioro-1,1,2-trój- fluoroetoksy)- i 4-(2-chloro-l,l,2-trójifluorctetylotio)- -fenyizocyjanian.Stosowany Jajko substancja wyjsciowa 2-chloro- -6-ifluorobenzamid mozna wytwarzac równiez W znany sposób fcJ. Org. Chem. 310 CL966), 430)3 albo Beilstein „Handbuch der organischen Chemie" tom 9, str. 3i3£).Nowe N-fenylo-N^benzoilo-moczniki wytwarza sie korzystnie stosujac odipowiednie rozcienczalni¬ ki. iPrajktycznie w gre wchodza wszelkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglowo¬ dory, takie jak benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen i 0-d'WUchlorobenzen, etery, na przy¬ klad eter etylowy i- butylowy, czterowodorofuran .i dioksan, ketony, na przyklad aceton, metylo- etylofceton, metyloizopropyitoketon i metyloizotbu- tylokejbon oraz nitryle, na przyklad aceitoniitryl i pfopionitryl.Temperatura reakcji moze zmieniac sle. w sze¬ rokim zakresie. Na ogól rekacje prowadzi sie w temperaturze Oh^O^C, korzystnie 70-^a5°C.Keakjcja zadaodzi na ogól pod normalnym cisnie¬ niem.Sujbstancje wyjsciowe wprowadza sie do reakcji korzystnie w stosunkach równomolowych. Nad¬ miar jednego lub drugiego skladnika nie przynosi istotiiyich korzysci.Na ogól skladniki reakcji leczy sie w jednym z podanych rozpuszczalników. Fenyloizocyjandany 9 wtórze Z mozna stosowac w postaci czystej albo 10 15 20 30 35 40 45 50 55 bez wyodrebnienia w postaci mieszaniny reakcyj¬ nej uzyskanej po reakcji odpowiedniej aniliny z fosgenam. Te mieszanine zadaje sie korzystnie w jednym iz wyzej wymienionych rozpuszczalni¬ ków 2-chloro-6-fluoro-foenzamidem.Rekacje .prowadzi sie w wyzej podanych wa¬ runkach, a produkty wyodrebnia droga saczenia.Nowe zwiazki wydzielaja sie w postaci krysta¬ licznej o ostrej temperaturze topnienia.Jak juz wspomniano, nowe N-fenylo-N'-{2- -chloro-6-lluoroibenzoilo)-moczniki wyrózniaja sie znaczna aktywnoscia owadobójcza. Dzialaja one równiez w dziedzinie weterynaryjnoimedycznej przeciwko pasozytom zwierzecym (ektopasozytom), takim jak pasozytujace larwy much.Nawe substancje czynne przy dobrej tolerancji przez rosliny i nieznacznej toksycznosci dla cieplo- krwistych nadaja sie do zwalczania szkodników zwierzecych, zwlaszcza owadów, pajeczaków i ni¬ cieni, wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, ochronie magazynowanych zapasów i ochronie ma¬ terialowej, a takze w dziedzinie higieny. Dzialaja one przeciwko rodzajom normalnie wrazliwym i odpornym oraz przeciwko wszystkim lub po¬ szczególnym stadiom rozwojowym. Do szkodników zwalczanych przez zwiazki o wzorze 1 naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadilli- dium vulgare, Porcellio iscaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus, z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec., z rzedu Symphyla np. Scutigerelia immaculata, z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina, z rzedu Collemboda np. Onychiurus armatus, z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peri- planeta americana, Leucophaea maderae, Blaitella germanica, Acheta domesticus, GryllotaJpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria, z rzedu Dermaptera np. Forficula aurkularia, z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp., z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphiguis spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus .s^p. z rzedu Mallophaga np. TTichodectes sipp., Dama- linea spp., z rzedu Tlhysanoptera np. Hercinothrips femora- lis, Thrips tabaci, z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dys- dercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma s^pp., z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis faJbae, Doralis pomi, Erio- soma lartigerum, Hyalopiterus arundinis, Macro- siphum avenae, iMyzus spp., Phorodon humuli, RhopalosLphum padi, [Emppasca spp., Euiscelis bilo- batus, Nepbot^ttix cincticeps, Lecanium corni, Sadssetia oleae, Leodelphax striatellus, Nilaparvaita lugems, Aonidiella aurantJii^ Aspidiotus hederae, Rseiidocoiecus spp., Psylla spp. z rzedu Lepidaptera np. Pectinophora 'gossy- piella, Bupalus jnniarius, Cheimatobia brumata, LLthocolletis blancardella, Hyponomeuta padella(5 120 284 6 Plutella maculipennis, Malacosoma rieustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccula- trix thurberiella, Phyllccnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra 5 brassicae, PanolLs flammea, Prodenia lilura, Spo- doptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomo- nella, Pieris spp., Chilo spp., "Pyrausta nubilalis, Ephestia kuchniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumifera- 10 na, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tor- trix viridiana, z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acant- hoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica 15 alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochle- ariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., iSitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites soiridus, Ce- 20 uthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der- mestes spp., Trogoderma spp., Antherenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., 2& Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphi- mallon solstitialis, Costelytra zealandica. z rzedu Hymanoptera np. Dipron spp., Hoplo- campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaconis, Vestpaspp., "j0 z rzedu Diptera np. Aedes s£p., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastro- philus spp., Hyppbosca spp., iStomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderrna spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio .hortulanus, Oscinella frit, Phor- bia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratopihyllus spp.Zwiazki o wzorze 1 mozna przeprowadzac w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilzalne, zawiesiny, proszki, srodki do 45 opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowo- -emulsyjne, pudry do materialu siewnego, substan¬ cje naturalne i syntetyczne impregnowane sub¬ stancja czynna, drobne kapsulki w substancjach 50 polimerycznych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty z pelna wkladka, takie jak naboje, la¬ dunki i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo. 55 Preparaty te mozna wytwarzac w znany spo¬ sób, ma przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpusz¬ czalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierz¬ chniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub' dyspergatorów i/lufo srodików pianotwórczych.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie, « 35 40 60 Jaiko ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny,. chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorojbenzeny, chloroetyleny hub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny, na przyklad frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry,, ketony, takie jak aceton, metylo- etyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksa- non, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwu- metyloforimamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz woda.Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nosniki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, tafcie jak gazy aerozolotwórcze, takie jak ehlorowco- weglowodory, a takze butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla. Jako stale nosniki stdsuje sie natu¬ ralne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montrnorylonit lufo ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mine¬ ralne, takie jak kwas krzemowy o .wysokim stop¬ niu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany..Jako stale nosniki dla granulatów stosuje -sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak równiez granulaty z materialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosul- foniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe i metylo- celuloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetylocelulóza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki orga¬ niczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjanianowe, a takze substancje sla¬ dowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,l^a5°/o wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90°/o wagowych.Nowe zwiazki stosuje sie w postaci preparatów handlowych i/lub przygotowanych z nich prepara¬ tów roboczych. Zawartosc substancji czynnej w preparatach roboczych przygotowanych z prepa¬ ratów handlowych moze zmieniac sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w prepara¬ tach roboczych moze wynosic OyOOOOOfll^UWo wa¬ gowych, korzystnie 0,01—^10% wagowych substancji czynnej. Preparaty stosuje sie w sposób dostoso¬ wany do postaci preparatu,120284 8 Przy stosowaniu przeciw szkodnikom sanitarnym i magazynowym newe substancje czynne wykazuja doskonale dzialanie .pozostalosciowe na drewnie ^glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na podlo- *zaoh wapnowanych.Nasitejpujace przyklady wyjasniaja blizej biolo¬ giczne dzialanie zwiazkowo Wzorze 1..Przyklad I. Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloforma- ,midu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary!opoli- glikolowego. iW celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika j podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia.Liscie, kapusty (Brassica oleracea) zanurza sie w preparacie substancji czynnej i obsadza gasien- nicami Plutella maculipennis póki liscie sa jeszcze wilgotne. Po uplywie podanego czasu okresla sie -stopien smiertelnosci w %, przy czyim ,100% ozna¬ cza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a CP/o oznacza, ze zadna gasienica nie zostala zabita.Wyniki testu zebrane sa w tablicy 1.Tablica 1 ¦ - Testowanie Plutella Substancja czynna 1 1 Wzór 13 (znany) Wzór 5 Wzór 7 Wzór 4 1 Wzór 8 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 11 Wzór 12 Stezenie substancji C2ynnej w % 1 2 o,oa 0,001 0,0001 0,01 0,0:01 O,00Ql 0,01 0,001 0,0001 sil 0,01 0,001 0,0001 sil sil 0,01 0,001 0,0001 sl! Stopien smiertelnosci . w °/o po 7 dniach 3 — 100 60 35 ,1|00 ilflO &o 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 .100. 100 100 100 100 100 100 1 ni j, ¦ n i^wppii ir i . 10 15 20 25 30 35 4C 45 50 55 Z testu wynika, ze nowe. zwiazki wykazuja dzialanie przewyzszajace dzialanie znanych zwiazków. . .Przyklad II. Testowanie larw komara.Testowany szkodnik: Aedes aegypti Rozpuszczalnik: aceton — 99 czesci wagowych Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetoscio¬ wych rozpuszczalnika zawierajacego emulgator w ilosci wyzej podanej. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie woda do zadanego mniejszego ste¬ zenia. ""- -•'¦-¦ Wodnym preparatem substancji cizynnej o zada¬ nym stezeniu napelnia sie naczynie szklane i do kazdego naczynia wprowadza sie nasitepnie okolo 25 larw komara. Po uplywie 24 godzin okresla sie stopien smiertelnosci w %, przy. czym lOOP/o oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a OVo oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.Wyniki testu zebrane sa w tablicy 2. Z testu wynika, ze nowe zwiazki wykazuja dzialanie prze¬ wyzszajace dzialanie znanych zwiazków.Tablica 2 Testowanie larw komara Substancja czynna Wzór 13 (znany) Wzór 4 Wzór 8 Wzór 10 Stezenie substancji czynnej w % ppm io-7 10-8 io-8 io-8 Stopien smiertelnosci w °/o 30 90 35 60 45 Przyklad III. Testowanie pasozytujacych lanw muchy.Rozpuszczalnik: 80 czesci wagowych eteru alkilo- arylopoliglikolowego.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 20 czesci wagowych substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina) wpro¬ wadza sie do probówki zawierajacej okolo 2 cm3 miesa konskiego. Na mieso to nanosi sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po uplywie 24 go¬ dzin okresla sie stopien smiertelnosci w °/o, przy czym 100°/o oznacza, ze wszystkie larwy zostaly -zabite, a 0°/o oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.Wyniki testu zebrane sa w tablicy 3.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania zwiazków o wzorze 1.Przyklad IV. Zwiazek o wzorze 3. 5,02 g (0,03 mola) 2-chloro-6-fluorobenzamidu za¬ wiesza sie w 50 cm3 suchego toluenu. Do zawie¬ siny tej wprowadza sie. roztwór 04 g (0,03 mola)9 129284 10 Analogicznie mozna wytwarzac zwiazek o wzo¬ rze 4 (nr kodowy 1) o temperaturze topnienia 202°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie równiez zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy, przy czym nie prowadzono optymalizacji wydajnosci, co jed- na|k jest mozliwe. Czystosc oraz identycznosc pJX- duktów potwierdzono droga analizy elementarnej oraz widma magnetycznego rezonansu jadrowego.Wyjsciowy 2-chiloro-6-flurabenzaniid o wzorze 5 otrzymuje sie w znany sposób przez reakcje chlor¬ ku kwasowego z amoniakiem. Zwiazek ten ma temperature topnienia 138°C. 4-trójfluorometoksy-fenyloizocyjanian o wzorze 6 otrzymuje sie przez reakcje odpowiedniej aniliny z fo.sgenem w znany sposób. Zwiazek ten ma tem¬ perature wrzenia 37°C 1 „333224* 102Pa i wspólczyn¬ nik zalamania n^ = 1,4600.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-fenylo-N'-(2- -chloro-6-fluoro'benzoilo)-nioczników o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach C, R1 oznacza atom wodoru, chlo¬ rowca lub rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 ato¬ mach C, X oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza liczbe 1 lub. 2, znamienny tym, ze pod¬ stawione fenyloizocyjaniany o wzorze 2, w którym R, R1, X i n maja znaczenie wyzej podane, pod¬ daje sie reakcji z 2-chloro-«6-£luoro-;benzamideim, ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.T ab ile a 4 . Nr kodowy zwiazku 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 '12 .1-3 14 15 .16 17 18 ;ll9 R 4-CF, 3-CF3 2-CF3 4-CF3 4-CF3 4-CHF2 3-CHF2 3,4-CHF2 4-CHF2 4-CF2Cl 4-CF2-CHFCl 4-CF2CHFCl 4-CF2-CHF2 3-CF2-CHF2 3-CF3 4-CF3 4-CF2Cl 4-CF^CHFCl R1 H H H 3-C1 2-C1 H H H 3-CF3 H H 3-C1 Z-Ó H H 3-C1 3-C1 H n X 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s s Temperatura topnienia K°C) 180 162 154 189 221 173-4 132 195 221 203 199 178 176 185 17,2 187 176 189 Wydajnosc (°/o wydajnosci teoretycznej) 1 1 63,5 67,5 67,5 74 95,5 83,5 72,5 89 84r,5 82,5 83,5 70,5 90,0 69,5 43 54 60,5 91,5 Tabilca 3 Pasozytujace larwy much Substancja czynna Zwiazek 0 nr kodowym 1 Zwiazek 0 nr kodowym 12 (Stezenie substancji czynnej w ppm 1000 100 10 1000 100 10 Dzialanie smiertelne 1 na Liicilia cuprina (odporna) i w % 100 ! f50 0 1 100 50 0 4-trójfluorometoksyfenyloizocyjanianu w 10 cm3 toluenu i mieszanine gotuje sie w ciagu 5 godzin pod chlodnica zwrotna. Nastepnie mieszanine 25 chlodzi sie do temperatury pokojowej i odsysa wydzielony produkt, który przekrystalizowuje sie z toluenu, uzyskujac zwiazek o temperaturze top¬ nienia 178°C. Czystosc i identycznosc zwiazku zo¬ stala potwierdzona droga analizy elementarnej 30 i widmo magnetycznego rezonansu jadrowego.Widmo to jest identyczne z widmem tej substancji otrzymanej na innej drodze.120 284 ,Cl / (/ V-CO—NH, -t- ,Cl OCN- f\- OCF, /Cl -CO —NH—CO--NH- SCHEMAT /Cl <^ ^—CO—NH—CO—NH- (X-R)r WZÓR 1 OCN- (X-R)r R1 WZÓR 2 / Cl f\ -CO—NH—CO-NH-f^ \c -OCR WZÓR 3120 284 / \\_c \r O—NH —CO — NH—f \—SCF.WZdR 4 / Cl ./ Cl '' ^—CO—NH—CO —NH—^ \—OCF3 ,Cl V V-rn- CO—NH.WZÓR 7 / Cl / \ / Cl —CO— NH—CO—NH- \r / ^ —SCR WZÓR 5 F3C.O—{ Y--NCO WZÓR 6 _/ Cl WZÓR 8 //< Cl —CO—NH —CO—NH- /~\ V —OCF2Cl WZÓR 9 / Cl / -CO-NH-CO-NH —/"\-OCF-CH N, 1CIF ./ Cl ^ ^— CO—NH—CO—NH—V \— ¦OCF2CHFCl WZÓR 10 WZÓR 11 / Cl /" / \\ -CO—NH—CO —NH -uu-/ % \c -5CF2Cl WZÓR 12 •" Cl / ^— CO — NH — CO—-NH — V ^ Cl WZÓR 13 PL PL PL PL PL