DK160454B - N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer - Google Patents
N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer Download PDFInfo
- Publication number
- DK160454B DK160454B DK385480A DK385480A DK160454B DK 160454 B DK160454 B DK 160454B DK 385480 A DK385480 A DK 385480A DK 385480 A DK385480 A DK 385480A DK 160454 B DK160454 B DK 160454B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- chloro
- compound
- trifluoromethyl
- pyridyloxy
- benzoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Description
i
DK 160454 B
Opfindelsen angår hidtil ukendte N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenyl-uri nstoffer.
Insekticide forbindelser i form af N-benzoyl-N'-phenyl uri nstoffer er kendt fra beskrivelsen til US patent nr. 3.748.356 og N-ben-5 zoyl-N'-phenoxyphenyluri nstof (uden pyridyloxy-gruppe) fra beskri velsen til US patent nr. 4.005.223.
I beskrivelsen til US patenterne nr. 4.173.638 og 4.173.637 beskrives endvidere visse N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurinstoffer, som også er beskrevet i beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.
10 1870/78 (nu dansk patent nr. 155.664), og som besidder insekticid virkning mod insekter og deres larver, blandt andet larver af tobaksknoporm (Tobacco-cutwormlarver), der er resistente over for traditionelle insekticider, såsom insekticide forbindelser af phosphor-, carbamat- og pyrethroidtypen. I modsætning til de tradi-15 tionelle insekticider, der dræber insekterne alene ved kontakt, dræber ovennævnte N-benzoyl-Ν'-pyridyloxyphenyluri nstoffer insekterne ved, at de interfererer med insekternes (larvernes) metamorfose, når de optages i insekternes organisme fra mave-tarm-kanalen efter at være blevet ædt af insekterne (larverne), hvorfor de ud 20 over at være virksomme mod ellers resistente, skadelige insekter tillige er mere specifikke og samtidig er mindre giftige over for nyttige insekter, dyr og mennesker.
Det har med den foreliggende opfindelse imidlertid nu vist sig muligt at tilvejebringe hidtil ukendte N-benzoyl-N'-pyridyloxyphe-25 nylurinstoffer med samme fordelagtige specifikke virkning over for skadelige insekter som de hidtil kendte pyridyloxyphenylurinstoffer, men med en endnu stærkere insekticid virkning over for larven af tobaksknoporm (Tobacco-cutwormlarven), jvf. efterfølgende sammenlignende afprøvning i tabel 3.
30 De nye forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse er N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurinstoffer, som er ejendommelige ved, at de har den almene formel: Q conhconh-^Λ- o CF3 ®
35 ' Y Z
hvor X betegner et halogenatom, en nitro-, methyl- eller trifluormethylgruppe, Y betegner et halogen- eller hydrogenatom eller en methyl gruppe, og Z betegner et halogenatom.
DK 160454 B
2
De nye forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse er nyttige insekticider.
Forbindelserne ifølge opfindelsen fremstilles ved, at en forbindelse med formlen 5 Q-c°Rl («)
Se hvor X har den ovenfor nævnte betydning, og Rj betegner en amino-eller isocyanatgruppe, omsættes med en forbindelse med formlen 10 R2-C^°O-CF3 (III) Y z 15 hvor Y og Z har den ovenfor nævnte betydning, og R2 betegner en amino- eller isocyanatgruppe, og R2 er en isocyanatgruppe, når R^ er en aminogruppe, og R2 er en aminogruppe, når Rj er en isocyanatgruppe.
Reaktionen udføres fortrinsvis i nærværelse af et opløsnings-20 middel. Egnede opløsningsmidler omfatter benzen, toluen, xylen, pyridin, monochlorbenzen, ethyl acetat, dioxan, dimethylsulfoxid, tetrahydrofuran, osv.
Fremgangsmåden kan illustreres ved nedenstående metoder (A) eller (B).
25
Metode fAl:
Den ønskede forbindelse fremstilles ved, at en forbindelse med formi en 30 CONCO (IV)
X
hvor X har den ovenfor nævnte betydning, omsættes med en pyridyl-oxyanilinforbindelse, der har formlen h2n~C=^" ° CFs {v) Y z hvor Y og Z har den ovenfor nævnte betydning, i ovennævnte
DK 160454 B
3 opløsningsmiddel ved fra 0 til 120°C i fra 0,1 til 24 timer.
Metode (Bl:
Den ønskede forbindelse fremstilles ved, at en forbindelse med 5 formi en
conh2 W
hvor X har den ovenfor nævnte betydning, omsættes med en pyridyl-10 oxyphenylisocyanatforbindelse, der har formlen OCN-Q-O CF3 (VII)
Y
hvor Y og Z har den ovenfor nævnte betydning, ved fra 50°C til 15 tilbagesvalingstemperatur i fra 0,1 til 24 timer.
De pyridyloxyanilinforbindelser, der har formlen (V), kan fremstilles ved, at en forbindelse med formlen CF3 Hal
20 Z
omsættes med en forbindelse, der har formlen H° -{>NH2
Y
25 i et opløsningsmiddel i nærværelse af en base ved fra 70 til 150°C i fra 0,5 til 10 timer.
Egnede baser omfatter natriumhydroxid, kaliumhydroxid, natrium-carbonat og kaliumcarbonat.
Egnede opløsningsmidler omfatter aprote polære opløsningsmid-30 ler, såsom dimethyl sul foxid, dimethyl formamid og hexamethylphosphor-amid, og ketoner, såsom acetone, methyl ethyl keton og methyl isobutyl-keton.
De pyridyloxyphenylisocyanatforbindelser, der har formlen (VII), kan fremstilles ved, at en forbindelse med formlen 35 h2n-^J^-o-^"3-cf3 <vm> Y z hvor Y og Z har den ovenfor nævnte betydning, omsættes med phosgen, der har formlen C0C12> ved fra 50 til 150°C i fra 0,1 til 24 timer i
DK 160454 B
4 et opløsningsmiddel.
Egnede opløsningsmidler er inerte over for phosgen og omfatter toluen, xylen, monochlorbenzen, ethyl acetat og dioxan.
Der vil nu blive beskrevet visse eksempler på fremstilling af 5 forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse.
EKSEMPEL 1 I en kolbe anbragtes en opløsning af 1,43 g 2-chlor-4-aminophe-nol i 20 ml dimethyl sulfoxid og 1,12 g kaliumhydroxid, og blandingen 10 opvarmedes til 140°C i 1 time til frembringelse af et kaliumsalt. Reaktionsblandingen afkøledes til omgivelsestemperatur. En opløsning af 2,16 g 2,6-dichlor-3-triflourmethylpyridin i 10 ml dimethyl sulf-oxid tilsattes dråbevis i løbet af 10 minutter. Blandingen omvarmedes ved 100°C i 2 timer til opnåelse af reaktion. Efter reaktionen 15 udhældtes reaktionsblandingen i vand og ekstraheredes med methylen-chlbrid. Det ekstraherede produkt vaskedes med vand og dehydreredes over vandfrit natriumsulfat. Methylchlorid afdesti11eredes til opnåelse af 2,16 g 3-chlor-4-(5-trifluormethyl-6-chlor-2-pyridyl-oxy)anilin (smeltepunkt 76-78°C).
20 I en kolbe anbragtes en opløsning af 3,2 g 3-chlor-4-(5-tri- fluormethyl-6-chlor-2-pyridyloxy)anilin i 40 ml dioxan, og derefter tilsattes dråbevis en opløsning af 1,8 g 2-chlorbenzoylisocyanat i 20 ml dioxan i løbet af 10 minutter under Omrøring, og reaktionen fortsattes ved omgivelsestemperatur i 5 timer. Efter reaktionen 25 hældtes reaktionsblandingen i vand. Præcipitatet separeredes ved filtrering, vaskedes med kold methanol og tørredes til opnåelse af 4,6 g N-2-chlorbenzoyl-Ν' -[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-pyridyloxy)phenyl]urinstof, der har et smeltepunkt på 194-196°C).
30 EKSEMPEL 2 I en flaske anbragtes 20 ml dioxan og 3,2 g 3-chlor-4-(5-tri-fl uormethyl-6-chlor-2-pyridyloxy)anilin til opløsning af sidstnævnte. En opløsning af 1,9 g 2-nitrobenzoylisocyanat i 10 ml dioxan tilsattes dråbevis under omrøring i 15 minutter til førstnævnte 35 opløsning for at omsætte stofferne ved omgivelsestemperatur i 6 timer. Efter reaktionen udhældtes reaktionsblandingen i vand. Præcipitatet separeredes ved filtrering og vaskedes med methanol til opnåelse af 4,8 g N-(2-nitrobenzoyl)-N'-[3-chlor-4-(5-trifluorme-thyl-6-chlor-2-pyridyloxy)phenyl]urinstof, der har et smeltepunkt på
DK 160454 B
5 187-190°C).
EKSEMPEL 3 I en kolbe anbragtes 75 ml toluen, og der ti Iførtes tørret 5 phosgengas til mætning af den. En opløsning af 9 g 3-chlor-4-(5-trifluormethyl-6-chlor-2-pyridyloxy)anilin i 75 ml toluen tilsattes dråbevis til den førstnævnte opløsning ved 80°C under tilførsel af overskud af phosgen i systemet. Efter tilsætningen tiIførtes phosgen i fra 5 til 10 minutter, og overskud af phosgen afdestilieredes ved 10 at hæve temperaturen til støkiometrisk opnåelse af 3-chlor-4-(5-tri-fluormethyl-6-chlor-2-pyridy1oxy)phenylisocyanat. En opløsning af 2-brombenzamid i 30 ml toluen tilsattes til produktet, og blandingen til bagesval edes ved 110°C i 20 timer. Reaktionsblandingen udhældtes i 200 ml vand, og produktet ekstraheredes med 100 ml ethyl acetat.
15 Det organiske lag dehydreredes over vandfrit natriumsulfat, og opløsningsmidlet afdestilieredes. Produktet vaskedes med en lille mængde toluen til opnåelse af 10,5 g N-(2-brombenzoyl)-N'-3-chlor- 4-(5-trifluormethyl-6-chlor-2-pyridyloxy)phenylurinstof, der har et smeltepunkt på 168-171°C.
20 Følgende forbindelser fremstilledes ved samme metode:
Forbindelse nr. 1: N-2-chlorbenzoyl-Ν' -[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-pyr-idyloxy)phenyl]uri nstof; smp. 194-196°C Forbindelse nr. 2: 25 N- (2-fl uorbenzoyl) -N' -[3-chlor-4-(5-tri f1uormethyl-6-chlor-2-p- yridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 207-210°C Forbindelse nr. 3: N-(2-brombenzoyl)-Ν' -[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-py-ridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 168-171°C 30 Forbindelse nr. 4: N-(2-ni trobenzoyl)-Ν'-[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-p-yridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 187-190°C Forbindelse nr. 5:
N-(2-trifl uormethylbenzoyl)-Ν' -[3-chlor-4-(5-trifluormethyl-6--35 chlor-2-pyridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 171-174°C
Forbindelse nr. 6: N-(2-methyl benzoyl)-N'-[3-chlor-4-(5-trifl uormethyl-6-chlor-2--pyridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 192-195°C Forbindelse nr. 7:
DK 160454 B
6 N-(2-chlorbenzoyl) -N7 -[3-fl uor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-p-yridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 185-191°C Forbindelse nr. 8:
N-(2-chlorbenzoyl)-N7-[3-brom-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-py-5 ridyloxy)phenyl]urinstof; smp. I72-175°C
Forbindelse nr. 9: N-(2-chlorbenzoyl)-N7-[3-methyl-4-(5-trifluormethyl-6-chlor-2— pyridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 157-160°C Forbindelse nr. 10: 10 N-(2-chlorbenzoyl)-N7-[3-chlor-4-(5-trifluormethyl-6-brom-2-py- ridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 177-180°C Forbindelse nr. 11: N-(2-chlorbenzoyl)-N7-[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-fluor-2-p-yridyloxy)phenyl]urinstof; smp. 180-182°C 15 Forbindelse nr. 12:
N-(2-chlorbenzoyl)-N7-[4-(5-trifluormethyl-6-chlor-2-pyridylox-y)phenyl]urinstof; smp. 156-157°C
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse har fortrin-20 Tig virkning som insekticid.
Når forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse anvendes som insekticid, kan egnede formulationer udvælges som ved traditionelle jordbrugskemi kalier. Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse kan formuleres sammen med forskellige hjælpemidler til 25 dannelse af et emulgerbart koncentrat, et støv, et befugteligt pulver eller en opløsning.
Insekticidet anvendes i en koncentration på fra 1 til 10.000 ppm, fortrinsvis fra 20 til 2.000 ppm, af den aktive bestanddel.
30 Afprøvning 1
De aktive bestanddele dispergeredes respektivt i vand til fremstilling af dispersioner med en koncentration på 400 ppm.
Kål blade dyppedes i dispersionerne i ca. 10 sekunder og blev taget ud og tørret med en luftstrøm.
35 Et stykke fugtet filterpapir blev anbragt i hver petriskål (diameter 9 cm), de tørrede kålblade anbragtes på filterpapiret, og larver af tobaksknoporm i 2. eller 3. stadium blev fodret på dem, og petriskålene blev dækket og holdt ved konstant temperatur på 28°C med lys. Seks dage efter behandlingen med dispersionen måltes de
DK 160454 B
7 døde larver, og dødeligheden udregnedes ved hjælp af følgende ligning: * Eite * I«» 5 TABEL 1
Aktiv bestanddel Dødelighed
Forbindelse 1 90 10 2 100 3 100 4 90 6 100 8 100 15 9 100 10 100
Afprøvning 2 I hver petriskål (diameter 9 cm) anbragtes ca. 250 ml af en opløsning af hver forbindelse ifølge den foreliggende opfindelse i 20 en koncentration på 100 ppm, og myg (Culex pi pens molestus) i 3. larvestadium blev fodret på det. Petriskålene tildækkedes og blev holdt ved konstant temperatur på 28°C med lys. Efter 10 dage taltes de døde larver, og dødeligheden udregnedes ved ovenstående ligning. Resultaterne er anført i tabel 2.
25 TABEL 2
Aktiv bestanddel Dødelighed
Forbindelse 1 80 30 2 100 3 100 4 90 5 80 6 100 35 7 100 8 100 9 100 10 100
DK 160454 B
8
Sammenlignende forsøg
De foreliggende forbindelsers insekticide virkning er blevet sammenlignet med virkningen af visse fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 1870/78 kendte N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenyl-5 urinstofforbindel ser.
De aktive bestanddele dispergeredes i vand til frembringelse af dispersioner med en koncentration på 5 ppm. Kål blade dyppedes i dispersionerne i ca. 10 sekunder og tørredes derefter i luften.
Et stykke fugtigt filterpapir blev anbragt i petriskåle (diame-10 ter 9 cm), og tørrede kål blade anbragtes på filterpapiret. Tobaks-knopormelarver i 2. eller 3. stadium anbragtes på kål bladene og petriskålene blev tildækket og holdt ved konstant temperatur på 28°C under belysning. 8 Dage efter behandlingen med dispersionen blev antallet af døde larver bestemt, og dødeligheden beregnedes ved 15 hjælp af ligningen: n_ Antal døde larver v ,nn Dødelighed - Total antal larver x 100 20 De opnåede resultater er anført i den efterfølgende tabel: TABEL 3
Forbindelse Dadel iahed
Forbindelse nr. 1 ifølge opfindelsen 100 25 Forbindelse nr. 3 ifølge opfindelsen 100
Forbindelse nr. 8 ifølge opfindelsen 100
Forbindelse nr. 9 ifølge opfindelsen 100
Forbindelse nr. 10 ifølge opfindelsen 100 30 Sammenlignende forbindelse nr. 5 80
Sammenlignende forbindelse nr. 8 · 40
Sammenlignende forbindelse nr. 9 30
Sammenlignende forbindelse nr. 11 50
Sammenlignende forbindelse nr. 23 50 35 Sammenlignende forbindelse nr. 31 20
Note: Sammenlignende forbindelser fra dansk patentansøgning nr.
1870/78.
DK 160454 B
9 /FXcl r—\ cV~a
Sammenlignende forbindelse nr. 5 ^ y-CONHCONHV \-o-^ \ct
Ci.
5 Sammenlignende forbindelse nr. 8 ^“^coNHCQNH-^'^-o-^^-Br
Cl Cl
Sammenlignende forbindelse nr. 9 ^"^-CONHCONH 0-0 -Cl
Cl
Sanenl ignende forbindelse nr. 11 <^yCONllCQNl-l-<f^)-o/^)-CF3 15
F
Sammenlignende forbindelse nr. 23 ^^-CONHCONH-^^-o-^^-cf3 20 cii3
Sammenlignende forbindelse nr. 31 ^,Conmconh^Q>-o/^-cf3 25 Af ovenanførte tabel fremgår tydeligt, at forbindelserne ifølge opfindelsen er mere effektive insekticider end de kendte N-benzoyl-N7 -pyri dyloxyphenyluri nstofforbi ndel ser.
30 35
Claims (3)
1. N-Benzoyl-Ν'-pyridyloxyphenylurinstoffer, kendetegnet ved, at de har den generelle formel: 5 CONHCONH—^ ^~Q CF3 x Y z . hvor X betegner et halogenatom, en nitro-, methyl- eller trifluor-10 methyl gruppe, Y betegner et halogen- eller hydrogenatom eller en methyl gruppe, og Z betegner et halogenatom.
2. N-Benzoyl-Ν'-pyridyloxyphenylurinstoffer ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de har formlen: 15 ^~^-CONHCONH-^~^- O CF3 hvor X' betegner et halogenatom eller en nitrogruppe, og Y' betegner 20 et hydrogen- eller chloratom.
3. N-Benzoyl-Ν'-pyridyloxyphenyl urinstof ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det er: N-2-chlorbenzoyl-Ν'-[3-chlor-4-(5-tri f1uormethyl-6-chlor-2-py-25 ridyloxy)phenyl]urinstof; N-2-brombenzoyl-Ν' -[3-chlor-4-(5-tri f1uormethyl-6-chlor-2-pyri dyl- oxy)phenyl]uri nstof; eller N-2-nitrobenzoyl -N'-[3-chlor-4-(5-tri fluormethyl-6-chlor-2-pyridyl-30 oxy)phenyl]urinstof. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11635979 | 1979-09-11 | ||
| JP11635979A JPS5640667A (en) | 1979-09-11 | 1979-09-11 | Urea derivative |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK385480A DK385480A (da) | 1981-03-12 |
| DK160454B true DK160454B (da) | 1991-03-18 |
| DK160454C DK160454C (da) | 1991-08-26 |
Family
ID=14685001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK385480A DK160454C (da) | 1979-09-11 | 1980-09-10 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4321388A (da) |
| EP (1) | EP0025363B1 (da) |
| JP (1) | JPS5640667A (da) |
| AR (1) | AR229091A1 (da) |
| DE (1) | DE3060779D1 (da) |
| DK (1) | DK160454C (da) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE9131T1 (de) * | 1980-05-14 | 1984-09-15 | Ciba-Geigy Ag | Phenylbenzoylharnstoffe. |
| EP0079311B1 (de) * | 1981-11-10 | 1987-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Phenylbenzoylharnstoffe zur Bekämpfung von Schädlingen |
| EP0101662A3 (de) * | 1982-06-25 | 1985-12-04 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylparabansäuren |
| JPS597164A (ja) * | 1982-07-02 | 1984-01-14 | Hodogaya Chem Co Ltd | ピリジルオキシ安息香酸アニリド誘導体及びそれを含有する除草剤 |
| IL69621A0 (en) * | 1982-09-02 | 1983-12-30 | Duphar Int Res | Pharmaceutical compositions having antitumor activity,comprising certain phenylurea derivatives |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| CA1233822A (en) * | 1982-12-30 | 1988-03-08 | David T. Chou | Pesticidal benzoyl ureas and process for preparation |
| GB8320155D0 (en) * | 1983-07-26 | 1983-08-24 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea derivatives |
| DE3478573D1 (en) * | 1983-09-01 | 1989-07-13 | Duphar Int Res | Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity |
| NZ212208A (en) * | 1984-06-15 | 1988-04-29 | Ishihara Sangyo Kaisha | N-benzoyl-n'-pyrimidinyloxyphenyl ureas and pharmaceutical compositions |
| JPS6193163A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| ZA861446B (en) * | 1985-03-01 | 1986-10-29 | Duphar Int Res | Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity |
| JPS62185013A (ja) * | 1986-02-08 | 1987-08-13 | Green Cross Corp:The | 易吸収性医薬組成物 |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| EP0262560A3 (en) * | 1986-09-29 | 1989-07-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Benzoyl urea compound |
| US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
| US4173637A (en) * | 1976-10-29 | 1979-11-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof |
| JPS5840946B2 (ja) * | 1976-10-29 | 1983-09-08 | 石原産業株式会社 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 |
| JPS5823871B2 (ja) * | 1978-02-06 | 1983-05-18 | 石原産業株式会社 | Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
-
1979
- 1979-09-11 JP JP11635979A patent/JPS5640667A/ja active Pending
-
1980
- 1980-09-02 US US06/183,281 patent/US4321388A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-08 AR AR282452A patent/AR229091A1/es active
- 1980-09-10 EP EP80303185A patent/EP0025363B1/en not_active Expired
- 1980-09-10 DE DE8080303185T patent/DE3060779D1/de not_active Expired
- 1980-09-10 DK DK385480A patent/DK160454C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4321388A (en) | 1982-03-23 |
| EP0025363A1 (en) | 1981-03-18 |
| EP0025363B1 (en) | 1982-08-25 |
| DK160454C (da) | 1991-08-26 |
| JPS5640667A (en) | 1981-04-16 |
| DK385480A (da) | 1981-03-12 |
| DE3060779D1 (en) | 1982-10-21 |
| AR229091A1 (es) | 1983-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK160454B (da) | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer | |
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| JPS5840946B2 (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JP2751309B2 (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| JPS5823871B2 (ja) | Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| CN109232550B (zh) | 一种含3-氯-5-三氟甲基吡啶基-1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物及其应用 | |
| GB2055369A (en) | Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use | |
| CN114539180A (zh) | 一种含异噁唑啉的双酰胺类化合物及其制备方法和用途 | |
| DE2608488A1 (de) | Iso(thio)harnstoffe | |
| EP0003430B1 (en) | Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| DE3431917A1 (de) | 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe | |
| Hamprecht et al. | Alkylsulfamoyl chlorides as key units in the synthesis of novel biologically active compounds for crop protection | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JPS6029382B2 (ja) | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| SU925248A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты | |
| JPS5835174A (ja) | ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| EP0060423B1 (de) | 2-Pyridyloxy-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DK155664B (da) | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstofforbindelser til anvendelse i insekticider og insekticider indeholdende disse | |
| KR0160329B1 (ko) | N-벤조일 카바메이트 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약조성물 | |
| JPS6176451A (ja) | カルボキシアミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| Zemity et al. | Structure Acaricidal Activity Relationship of Some Sulfonate and Thiosulfonate Derivatives Against the Two-Spotted Spider Mite Tetranychus urticae (Koch.) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |