CS205031B2 - Insecticide means and method of making the active substances - Google Patents
Insecticide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS205031B2 CS205031B2 CS77116A CS11677A CS205031B2 CS 205031 B2 CS205031 B2 CS 205031B2 CS 77116 A CS77116 A CS 77116A CS 11677 A CS11677 A CS 11677A CS 205031 B2 CS205031 B2 CS 205031B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- pyrazoline
- alkyl
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- -1 cycloalkyl halide Chemical class 0.000 claims description 101
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 67
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 6
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTIVVPDMRFVTJI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-2-methylidenebutan-1-one Chemical compound COCCC(=C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZTIVVPDMRFVTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YKGHMMGAWJPXCE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-cyanophenyl)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CN(C)CCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 YKGHMMGAWJPXCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTIHBFRTHVQODB-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-phenoxyphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)CC1C1=CC=CC=C1 LTIHBFRTHVQODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMKUFKLNSHGIER-AYSLTRBKSA-N (E)-2-(2-octylphenyl)but-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1/C(=C\C)/C(=O)O NMKUFKLNSHGIER-AYSLTRBKSA-N 0.000 description 1
- NXOXLXSCOSWJHP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4-methoxybutan-1-one Chemical compound COCCCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXOXLXSCOSWJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-(2-benzyl-4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)sulfanyl-5,5-dichlorocyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1CC(Cl)(Cl)C=CC=1SC=1C=CC(Cl)(Cl)CC=1CC1=CC=CC=C1 SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical class C1NNC=C1 KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7,8,9-hexachloro-3-oxapentacyclo[6.5.0.02,4.05,7.09,11]tridec-1(13)-ene Chemical compound ClC12C3(C4(C(C5(C(C3=CCC1C2)(O5)Cl)Cl)(C4)Cl)Cl)Cl UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIPRRMGYOSKM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCC1=NNCC1 IVIIPRRMGYOSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCLPYSHSNQYKDF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CCCCN1CCC=N1 ZCLPYSHSNQYKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCXKKVLIZDSESW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,4-dihydropyrazole Chemical compound CCN1CCC=N1 PCXKKVLIZDSESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSCZGXPADEWPW-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-n-(4-cyanophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)CC1CC1=CC=CC=C1 PCSCZGXPADEWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAZGENMYYRSGDM-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-n-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC=2C=CC=CC=2)C1 ZAZGENMYYRSGDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSOBMUZEYMEBIS-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-n,5-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC=2C=CC=CC=2)C1 XSOBMUZEYMEBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ISGVCFXRAYENCD-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(2-methyl-2-nitropropyl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)CC1CN(C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 ISGVCFXRAYENCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNGIDKVSLJXXTH-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-n-(4-cyanophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)CC1CC#N BNGIDKVSLJXXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUUIGGJGZLQMV-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-n-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC#N)C1 XZUUIGGJGZLQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNCNZKIZKCLAPS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-n-(4-propan-2-ylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC#N)C1 YNCNZKIZKCLAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWMYMGKEHIYXNU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-n-cyclohexyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC2CCCCC2)CC1CC#N IWMYMGKEHIYXNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKRUZKUPBBWUHU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyclohexylmethyl)-n-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC2CCCCC2)C1 NKRUZKUPBBWUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVVXDDKYOYSMOP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-[4-(dimethylamino)-4-oxobutyl]-n-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CCCC(=O)N(C)C)C1 LVVXDDKYOYSMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARGRBPCVVTXMFK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-[4-(dimethylamino)-4-oxobutyl]-n-(4-propan-2-yloxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CCCC(=O)N(C)C)C1 ARGRBPCVVTXMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUZGXUWDPPDCF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-decyl-n-(4-methylsulfanylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(SC)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 PIUZGXUWDPPDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQHFYGRHRZOZBN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-decyl-n-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 SQHFYGRHRZOZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJFSDVFQOPIOEB-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-decyl-n-(4-propylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(CCC)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 YJFSDVFQOPIOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSPCOYTCGMRRW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-heptyl-n-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(OC)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 AGSPCOYTCGMRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEAQBBOQCLTDQ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-heptyl-n-(4-methylsulfanylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(SC)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 GVEAQBBOQCLTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGBEOSPOMXGNN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-cyanophenyl)-4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound COCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 QUGBEOSPOMXGNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQUHRWZWGIDKCY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-cyanophenyl)-4-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)CC1CCCN1CCCCC1 WQUHRWZWGIDKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYSCEWMBBWJMZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-cyanophenyl)-4-heptyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 QBYSCEWMBBWJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELNGUNGNVFBNK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenylsulfanylethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CCSC=2C=CC=CC=2)C1 BELNGUNGNVFBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSDTWBGMDWVOMN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(4-methoxyphenyl)-4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound COCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(OC)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 DSDTWBGMDWVOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJPULFIUIBTDBK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-(cyclohexylmethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NN(C(=O)NC2CCCCC2)CC1CC1CCCCC1 HJPULFIUIBTDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWARQLHIWKBEGS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCC1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN(C(=O)NC2CCCCC2)C1 BWARQLHIWKBEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZUXNXIHMAWEL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-heptyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCC1CN(C(=O)NC2CCCCC2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 UYZUXNXIHMAWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWOXSHGPTQFZSG-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrachloro-3-azabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound ClC1=C2C(=O)NC(C1=C(C(=C2Cl)Cl)Cl)=O HWOXSHGPTQFZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- PWFGZMSQHIJUDO-UHFFFAOYSA-N C1CN(N=C1)CCS(=O)(=O)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1CN(N=C1)CCS(=O)(=O)C2=CC=CC=C2 PWFGZMSQHIJUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKIMJXFMZYXWME-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=C(C=C1)Cl)C(=O)N2CC(C(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C(C4=CC=CC=C4)OC Chemical compound CN(C1=CC=C(C=C1)Cl)C(=O)N2CC(C(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C(C4=CC=CC=C4)OC AKIMJXFMZYXWME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIBJHMAOWHBWKO-UHFFFAOYSA-N N,5-bis(4-chlorophenyl)-4-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CCCN2CCCCC2)C1 NIBJHMAOWHBWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGAICOHVWRUREI-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N,5-bis(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(=O)N1N=C(C(C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)C1=CC=C(C=C1)Cl ZGAICOHVWRUREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic s,s-acid;2-methylquinoxaline Chemical compound OC(S)=S.C1=CC=CC2=NC(C)=CN=C21 WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229960002944 cyclofenil Drugs 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HECIOEUJMHFESF-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-3,4-dihydropyrazol-4-yl]butanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 HECIOEUJMHFESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPKPYUBEWSLSM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]-3,4-dihydropyrazol-4-yl]butanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(C)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 REPKPYUBEWSLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BGEZMHPFUDQDSO-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-methyl-2-nitropropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)CC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 BGEZMHPFUDQDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWVVCYYUDLKJRO-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-phenylsulfanylethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CCSC=2C=CC=CC=2)C1 AWVVCYYUDLKJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFUIEQWHUODQB-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound COCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 RXFUIEQWHUODQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKQARADNCYCYGI-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(CC#N)C1 RKQARADNCYCYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUQHWDDTMUGDK-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CN(C)CCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 RZUQHWDDTMUGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGPQBOYNKXIPHU-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-[4-(dimethylamino)-4-oxobutyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 KGPQBOYNKXIPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNHABLVECRAHQ-UHFFFAOYSA-N n,5-bis(4-chlorophenyl)-4-decyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCC1CN(C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 BZNHABLVECRAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/98—Nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Z DOS č. 2 304 534 téhož přihlašovatele ·· je známo, že pyrazolinové sloučeniny obsahující substituenty v polohách 1,3 nebo 1,3,5 vykazují bioďdní účinnost členovce, například na roztočovité . á hmyz.
Nyní bylo zjištěno, že nové deriváty pyrazoltnu níže uvedeného obecného vzorce I, které, jak je z tohoto vzorce patrno, obsahují substituenty v polohách 1,3 a' 4 pyrazolinového kruhu, vykazují velmi silnou insekticid.ní účinnost.
Sloučeniny podle vynálezu je možno ' znázornit obecným vzorcem I R2fTJ~R3 Ur o=C-tf-Ri
nem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo n;troskupínou, pyridylovou skupinu, pyrimidylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou v polohách 2, 3 nebo 4 jedním či ' dvěma substituenty ' vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, ' halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, cyk’oalkylové skupiny se 3 až 6 atomy ' uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupiny, v nichž každá alkylová část obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, alkanoylové skupiny ' se 2 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, fenylthioskupinu, fenoxyskupinu a fenylalkylové skupiny se 7 až 10 atomy uhlíku,
Rz představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ri znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, cykloal205031 ve kterém
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 ' až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 áž 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, jejíž fenylové jádro je popřípadě substituováno haloge205 3 kýlovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenmethylthioskupinu, a
R3 .představuje alkylovou skupinu s 5 až 10 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, substituovanou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s . 1 .až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s. 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou, halogenem, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, fenylsulfonylovou skupinou, - dialkylaminoskupinou, v níž jednotlivé alkylové skupiny obsahují vždy 1 až 4 - atomy uhlíku a mohou, společně s -dusíkovým atomem, na který jsou navázány, - tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický -kruh, popřípadě substituovaný alkylovou skupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku a popřípadě obsahující ještě druhý atom dusíku, dále N,N-dialkylkarbamoylovou skupinou, v níž jednotlivé alkylové - skupiny obsahující vždy ' 1 -až 4 -atomy uhlíku, nebo N,N-dialkylsulfamoylovou skupinou, v níž jednotlivé alkylové skupiny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, s tím, že znamená-li Ri - fenylovou skupinu - substituovanou fenylthioskupinou, fenoxyskupinou nebo shora definovanou fenyallkylovou skupinou a/nebo R4 představuje shora definovanou fenylalkylovou, cykloalkylovou nebo halogenmethylovou -skupinu, může -mít R3 rovněž význam uvedený výše pro R2.
Při hodnocení biologioký-ch vlastností bylo zjištěno, že popisované sloučeniny mají dobrou insekticidní účinnost a že Jsou schop ny hubit například brouky, larvy brouků, larvy komárů, jakož i housenky, a -to již při nízkých dávkách.
S- překvapením - bylo zjištěno, že insekticidní - účinnost - sloučenin podle vynálezu je značně lepší než insekticidní účinnost známých 1,3- a 1,3,5-substituova-ných pyrazolinů. Bylo- - zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu v četných případech rovněž vykazují dobrou účinnost proti komáru (Aedes -aegypti) kromě vynikající účinnosti jak proti mfindellnce bramborové (Leptinotarsa decemlineata), tak i jejím housenkám. Sloučeniny ze známé skupiny 1,3,5-suUstttuovaných pyrazolinů a 1,3-sul»tttuovaných pyrazollnů často mají, ponech'áme-11 _stranou . jejích dobrou účinnost proti larvám -mandellnky bramborové, - nižší účinnost proti housenkám m-andelinky bramborové a proti larvám běláska zelného (Pieris br<^í^:si<cae), a obecně buď vůbec žádnou - nebo prakticky žádnou účinnost proti larvám komára Aedes aegypti.
Četné z účinných látek podle- vynálezu vykazují například optimální aktivitu proti larvám mandelinky bramborové v -koncentraci 0,3—3 ppm, maximální účinnost proti housenkám tohoto škůdce v koncentraci 0,3 až 30 ppm a dále - vykazují maximální účinnost proti larvám komára Aedes aegypti v koncentraci 0,03 — 0,3 ppm.
Zvlášť výhodnými účinnými látkami podle vynálezu jsou následující sloučeniny:
1.
1-f eny lkarbamoyl-3- (4-chlorf enyl-)-4-24nethyl-2-nitropropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 146 °C,
2.
1- (3-trif luormethylfenylkarbamoyl)-3- (4-chlorf enyl j -4- (2-methyl-2-nitropropyl)-2-pyr-azolin o teplotě -tání 160 °C (rozklad),
3.
1- (3-nitro-4-methoxyf enylkarbamoyl ) -3- (4-chlorf enyl) -4- (2-methyl-2-nitropropyl ) - t
-2-pyrazolin o teplotě tání 198 °C,
4.
1- (4-chlorf enylkarbamoyl ) -3- (4-chlorfeny 1)-4-( 2-methyl-2-nitropropyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 219 °C (rozklad), *
5.
1- (4-chlorf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl)-^4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 135 °C,
6.
1- (4-n-propylf enylkarbamoyl )-3-(4-c-hlorfenyl) -4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 111 °C,
7.
1- ' (4-methoxyf enylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl)-4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 117 °C,
8.
l-cyklohexylkarbamoyl-3- (4-chlorf enyl) -4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 107 °C,
9.
1-n-buty lkarbamoyl-3-( 4-chlorfenyl)-4-, -heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 30 °C,
10.
1- (4-methylthiofenylkarbamoyl )-3-(4-chlorfenyl )-4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 115 °C.
11.
1- (3,4-di-cli lorf enylkarbamoy i ) -3- (4-chlorf eny'1) -4-n-heptyl-2-pyrazolin o teplotě tání 111 - °C,
12.
1- (4-nítroí enylkarbamoyl) -3-(4-chloríenyl)-4-n-heptyl-2-pyra2z>lin o teplotě tání <
119 °C,
13.
1- ( 4-kyaníenylkarbamoyl )-3-( 4<hloríenyI)-4-n--heptyl-2-pyrazolln o teplotě- tání ' 4
144 °C,
14.
l-( 4-chlorfenylkarbamoy i )-3-( 4-chlorfeny 1) -4-n-decy-<2-pyrazolin o teplotě - tání
113 °C,
15.
l-(4-kranfenylkarbamorl)-3-(4-chlorfenyl)-4-n-decyl-2-pyrazolin o teplotě tání
114 °C,
16.
1- (4-nitrofenyJkarbamoyl) -3- -(4-chlorfenyl) -4-n-decyl-2-pyrazolin o - teplotě tání
107 °C,
17.
1- (4-m^^^hox^yf my Ikarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4-n-de<^j^l-2-^]^j^raz<^lin o teplotě tání 105 °C,
18.
1- ( 4-methy Hthiof enylkarbamoyl·) -3- (4-chlorfényl ) -4-n-decyl-2-pyrazolin o teplotě tání 122 °C,
19.
1- (4ii-propy lf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4-n-decyl-2-pyrazolin o teplotě tání 125 °C,
20.
l-cyklohexyikarbamoyl-344-chlorfenyl )-4-n-decyl-2-pyrazo]in o teplotě tání 87 °C, 21.
1- (4-сЫог^пу Ikarbamoyl) -3- (4-chlorf my) ) -4- () -2-pyrazolín o teplotě tání 87 °C,
22.
1- (4-ethoxyf e^^ylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4-( 2-methoxyythyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 111 °C,
23.
1- (4 ·methy ltbiofenylkarbamoy) ) -3- (4-chlorfenyl ) -4- (2-me etioxy eehy i ) -2-pyrazolin o teplotě tání 83 °C,
24.
1- (4-ηί4Ί enylkarbamoil )-3- ( 4-chlorfenyl ) -4- (З-ше-ЙюхуеШуУ) -2-pyrazolin o teplotě tání 159 °C,
25.
l-cyklolleχylkarbamryi---(4-chir-·rnyl)-4-(2-‘methoxyettlyl)-2-pynazolin o teplotě tání 104 °C,
26.
l-cykloliexylkarbamoy!^- (4-chlorfenyl) -4- (2-pipetidinoethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 113 °C,
27.
1- (4-kyanf eny Ikarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl ) -4- (2-p ipe rid inoe Wy l) -2-pyrazolin o teplotě tání 148 °C,
28.
1- (4-isopr opoxyf eny Ikarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4- (2-ρϊρουί6ΐίιιοθ ehi l )-2-pyrazolin o ' teplotě tání 113 °C,
29.
1- '((-ethhlfenylkarbamпyl) -3-- (-cClorfenyl ) -4- (2 --píper Idlnoet: hy l) -2-pyrazolin o - teplotě tání 111 °C,
30.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3- ( ' 4-chlorfenyl )-4- ( 2-p íper ídinoe It^y) - -2-pyrazolin o teplotě tání 134 °C,
31.
1- (4-chlrгfenylkarbamryi )-3- ( 4-chlorfenyl )-4- (S-diethylamí-noe 4+ - -2-pyrazolin o - teplotě tání 100 °C,
32.
1- (4-ethy lfeny Ikarbamoyl - -3- (4-chlorfenyl )-4-( 2-díe Шу la.minoe ehy l - -2-pyrazolin,
33.
1- (4-isrproprxyf mylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl) -4- (2^<^i<^l;h'^ laa^ii^n^í^ et^j^)) -2-pyrazolin,
34. ... *
1- ('4-kyanf eny Ikarbamoyl) -3- (4-chlorfeny 1) -4- (2-d ie thy la mi noe eth) l) -2-pyrazolín,
35.
l-cyklohexylkaгbamryl-- (4-с111Ш eny1) -4- (2^160+^10111064+)-2-pyrazolin o teplotě tání 87 °C,
36.
1- [ N- (4-ch!orf myl) -N-methylkarbamoyi ] -3- (4-θΜθΓί enyl )-4- ( 2-piperidinrethyl) -2-pyrazolin,
37.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3-( 4-chlorf myl) -4- (2-f enylthioehyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 137 °C,
38.
1- (4-i'srpropoxyf enylkaгbamryi )-3-(4-chlorfenyl )-4-( 2-f enylthioethyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 138 °C,
39.
1- (4-methy1thirf enylkarbamoyl )-3- (4-chiorfeny 1) -4- (2-f eny Ithíoethyl) -2-p.yrazolin o -teplotě tání 124 °C,
40.
1- (4-ethy lfeny Ikarbamoyl )-3-( 4-chlorf enyl )-4-( 2-f enylthireΠ+) -2-pyrazolin o teplotě tání 122 °C.
41.
1- (4-f luorf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorf enyl )-4-( 2-f enylthioethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 130 °C,
42.
1- (4-isopr opoxyf enylkarbamoyl) -4- (4-chlorf enyl )-4-( 24ηοχγβ4+) -2-pyrazolin o teplotě tání 100 °C,
43.
1- (4-те4+4п^ my Ikarbamoyl) -3-(4-chlorf enyl )-4- ( 2-fenoxyeihyl ) -2-pyrazolin o teplotě tání 112 °C,
44.
1- (4-benzy If enylkarbamoyl )-3- ( 4-chlorfenyl)-4-frn.yl-2-pyrazrΓin o teplotě tání 179 °C,
45.
1- (4-f eny lthiofrnylkarbamoy1) -3- (41 -clllrrfrnyi)-4-frnyi-2-pyrazolm o teplotě tání 164 °C,
46.
1- (4-f enoxyf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl)-4-fmyl-2-pyrazolin o teplotě tání 177 'C,
47.
1- (N- ( 1-chlorf myl)-N- (trichlonmethýlthio) karbamoyl) -3- (4-chlorf eny1) -4-fenyl-2-pyra.zolin o teplotě tání 177 °C,
48.
1- [ N-benzyl-N- (4-cIllr rf enyl) karbamoyl ] -3- (4-cHorfeny 1) -4-fenyl-2-pyrazolin o teplotě tání 116 °C,
49.
1- [ N-cyklohexyl-N- (4-сЫогВпу)) .karbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl) -4-f eny 1-2-pyrazolin o teplotě tání 138 °C,
50.
1-fenyikarbamoyi--- (4-cl!lorfeny 1) -42D5D31
-cyklohexylniethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 179 °C,
51.
1- (4-chlorf enylkarbamoyl ] -3- (4-chlorfenyl) -4-cyklohexylmethyl-2-pyrazolm o teplotě tání 153 °C,
52.
1- [ 4-isopropoxyfenylkarbamoyl )-3-(4-chlorf enyl)-4-cyklohexy lmethf 1-2-pyrazolin o .teplotě tání 123 °C,
53.
1- (4-kyanf lkarb^^^<^5^ i ) -3- [ 4-ch lo rfenyl ) -4-cyklohexy lmethyI-2-pyrazolie o teplotě tání 173 °C,
54.
1- (4-nitrofenylkarbamoyf) -3- (4--chlorfenyl ) -4-cyklohexy lmethy 1-2-pyrazolín o teplotě tání 228 °C,
55.
1- (4-ethylf eny lkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl ) -4-cyklohexylmethyl-2-pyrazolin o tep’otě tání 131 °C,
56.
l-cyklohexylkarbamoyl-3- (4-c hlorfe ny i ) -4-cyklohexy lmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 169 °C,
57.
1- (4-chlorf enylkarbamoyl )-3-( 4-methoxyf enyl) -4-/3- f enyltthy 1-2-pyr azolin o teplotě tání 143 °C,
58.
1- (4-ethylf enylkarbamoyl )-3-( 4-methoxyf enyl) -4-/3-feeefethyl-2-pyrazolie o teplotě tání 111 °C,
59.
1- [ 4-lsopropoxyfenylkarbamoyl )-3-(4-melhoxy feny i ) -4--3-íf nylethyl-2-pyгazolm o teplotě tání 110 °C.
60.
1- (4-kyanf enylkarbamoyl) -3- (4-methoxyf enyl) -4-/3--eny1etyy 1-2-pyrazolin o teplotě tání 142 °C,
61.
1- (4-nitrof eny lkarbamoyl )-3-( 4-methoxyftnyl) -4--í!--f 07)6^171-2^41^01^ o teplotě tání 158 °C,
62.
l3^k^y^a^r^t^exyl^k^a^ib^amoyl-3- (4-methoxyf enyl) -4-/^-^enylethyl-2-pyr azolin o teplotě tání 126 °C,
63.
1- (4-chlorf enylkarbamoyl )-3-( 4-isopropoxyfenyl)-4--/3-diethylaminoethyl-2-pyrazolin,
64.
1- (4-nitrof enylkarbamoyl) -3- (4-ísopropoxyfenyl)-4-/3-diethylaminotthyl-2-pyrazolin,
65.
l-tenylkarbaηloyl-3- (4-isopropoxyfenyl) -4-1í^c-ietl^yfaIηinoethyl-2-pyrlazolin,
66.
1- (4-isopropoxyfenyLkaгbamoyI) -3- (4-isopropoxyfenyf) -4-/3-diethy1aminoethyl-2-pyrazolin,
67.
1- (4--soprupy lfenylkarbarnoyl) -3- (4-isopropoxyf t ny 1) -4-/3diethyfamieoetУyl-2-pyrazolin,
68.
l-cfklohexflkarbaηlofl-3- (4-isopropoxyfenyl ) -4-/3-C- ie etiy 1aιminoethyl-2-pyrazoИn,
69.
1- (4-ch1orfenylkarbamoy l) -3- (4-chlorftnfl )-4-( β- (N-m<^t^l^i^lpi^era^i^i^-o) ethyl) -2-pyrazolin . o teplotě tání 159 °C,
70.
1- (4-methoxyf enylkarbamoyl )-3-( 4-c hlorfenyl ) -4- ('/3- (N-mt^t^l^i^lpj^-pera^ii^o) ethyl ] -2-pyrazolin o teplotě tání 173 °C,
71.
1- (4-methylf enylkarbamoyl ] -3- (4-chlor-. fenyl ) -4-(3- (N-methylpiperazino) ethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 159 °C,
72.
1- (4--sobutyIfenylkarbamOfl )-3-( 4-chlorf eny 1) -4-(3- (N-meetiy lpipe razino) ethyl ] -2-pyrazolin o teplotě tání 136 °C,
73.
l-cykloУtxylkarbamoyl-3- (4-chlorfenyl )-4- [ β- (N-methylpiperazino) ethyl ] -2-pyrazolin,
74.
1- (4-chlorfeeflkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4-benzyf-2-pyrazolin o teplotě tání 145 °C,
75.
1- (4-methoxyf )-3- (4-c lilorfenyl ]-4-benzyl-2-pyrazolin o teplotě tání 141 °C,
76.
1- (4-ethylfeny lkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4-benzyl-2-pyrazolin o teplotě tání 95 °C,
77.
1- (4-kyanfeny lkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4-benzyl-2-pyrazolin o teplotě ' tání 184 °C,
78.
1-cyklohexy lkárbamoy 1-3-(4-chlorftnyl)-d-btnzyl-Z-pyrazoUn o teplotě tání 126 °C
79.
1- (4-chlorfeeflkarbamoy 1) -3- (4-chlorfenyl ) -4-,5-f eeylsulfonyletýyl-2-pfrazolie o teplotě tání 203 °C,
80.
1- (4-kyanf enylkarbamofl )-3- ( 4-chlorf enyl) -4-/3-f enylsu lf onflethyl-2-pfrazolie o teplotě tání 181 °C,
81.
1-cykto hexylkar bamoyl-3- (4-chlorftnyl) -4-|í/-feee1sslfonyfethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 194 °C,
82.
1- (4-methy lf enylkarbamoyl) -3- (4-chlorftnyl) -4-S-f enylsulfony lethyl-2-pfrazolin o teplotě tání 210 °C,
83.
l-fenylkarbamoyl-3- (4-chlorftnyl) -4-/3-ftnflsulfoefletУyl-2-pfrazolin o teplotě tání 168 °C,
84.
1- (4-isopropoxyfenylkarbamoyl )-3-(4-chlorf enyl )-4-/3-fenylsulf onylethy 1-2-pyrazolin o teplotě tání 168 °C,
85.
1- (4-isobutylfeny lkarbamoy 1 )-3-(4-chlorfeny 1)-4-/3-fenylsulf onylethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 156 °C,
86.
1- (3-trlf luormethylf enylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl ] -4-/Menylsulf onylethyl-2-pyrazoiin o teplotě tání 180 °C,
87.
1- (3-chlor-4-imethoxyfenylkarbamoyl) -3- (4-chlorf enyll) -4-/3-Í enylsulf ony lethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 120 °C,
88.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4-( 3-ethoxykarbonylpropyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 135 °C,
89.
1- (4-isopropoxyfenylkarbamoyl) -3- (4-ch1 orf enyl) -4- (3-ethoxykarbonylpropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 97 °C,
90.
(-4-methylfenylkarbamoyl )-3- (4-chlorfenyl) -4- (3-ethoxykarbonylpropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 88 °C,
91.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl) -4- [ 3- (dimethylkiarbamoy 1) propyl ] -2-pyrazolin o teplotě tání 136 °C,
92.
1- (4-isopropoxyfenylkarbamoyl )-3- (4-chlorf enyl) -4- [ 3- (dimethylkarbamoyl) propyl]-2-pyrazolin o teplotě tání 158 °C,
93.
1- (4-ethylf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4- [ 3- (dimethylkarbamoyl) propyl ] -2-pyrazolin o teplotě tání 145 °C,
94.
1- (3,4-dichlorfeny lkarbamoy 1) -3- (4-chlorf enyl-4- [ 3- (dimethylkarbamoyl) propyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 169 °C,
95.
1- (4-methoxyf enylkarbamoyl) -3- (4-chlorf enyl )-4-( 3-methoxypropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 122 °C,
96.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl 1 -4- (3-methoxypropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 127 °C,
97.
1- (4-methylthiof enylkarbamoyl )-3-(4-chlorfenyl-4- (3-methoxypropvl) -2-pyrazolin o teplotě tání 124 °C,
93.
l-cyklohexylkarbamoyl-3- (4-chlorf enyl) -4-(3jmethoxypropyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 97 °C,
99.
1- (4-kyanfenylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl) -4- (3-methoxypropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 190 °C.
100.
1- [4-.nitrof enylkarbamoyl )-3- (4-chlorfenyl) -4- (3-imethoxypropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 143 °C,
101.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl) -4- (3-piperidinopropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 107 °C,
102.
1- (4-kyanf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl) -4- (3-piperidinopropyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 120 °C,
103.
1-(4-chlorfenylkarbamoyl )-3-(4-chlorfenyl) -4-kyanmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 175 °C,
104.
1- (4-kyanf enylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4-kyanmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 205 °C,
105.
1- (4-isopropylf enylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl )-4-kyanmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 157 °C,
106.
1- (4-methoxyfeny lkarbamoy 1 )-3-( 4-chlorfenyl )-4-kyanmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 205 °C,
107.
l-cyklohexylkarbamoyl-3- (4-chlorfenyl)-4-kyanmethyI-2-pyrazolin o teplotě tání 170°C,
108.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3- (4-chlorfenyl ) -4- (,ό'-ethylthioethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 102 °C,
109.
1- (4-methoxyfenylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl) - (,8-ethylthioethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 83 °C,
110.
1- (4-methylthiof enylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl )-4- (/З-ethylthioethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 111 °C,
111.
1- (4-kyanfenylkarbamoyl) -3- (4-chlof eny 1) -4- (/3-ethylthioethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 190 °C,
112.
l-cyklohexylkarbamoyl-3- (4-chlorfenyl) -4- (/3-ethylthioethyl)-2-pyrazolin o teplotě tání 98 °C,
113.
1- (4-chlorfenylkarbamoyl )-3-( 4-chlorfenyl ) -4- (,β-dimethylaminoethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 131 °C,
114.
1- (4-kyanfenylkarbamoyl) -3- (4-chlorfenyl ) -4- (j3-dimethylaminoethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 175 °C,
115.
l-cyklohexylkarbamoyl-3-(4-chlorfenyl )-4- ((3-dimethylaminoethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 115 °C,
116.
1- (4-methylthiofenylkarbamoyl )-3- (4-chlorfenyl) -4- (^-dimethylaminoethyl )-2-pyrazolin o teplotě tání 117 °C, 117.
1- (4-methoxyfeny lkarbamoyl) -32 0'5 0'31
- (4-chlorfenyl) -4- (/-сИте tliy laminoe t hy 1- -2-pyrazolin o teplotě ' tání 103 °C,
118.
1- ((4soorooylУeny1kkrObmeyl l - 3- (4-chlorf enyl - -4- (jž-dimethhlaminoethyl - -2-pyrazolin o teplotě tání 157 °C, ·
119.
1- (4-cClorfenylkarraaeeol ) - 3- ( 4-chlorfenyl - -4-ethoxykafarnylmethyl-2-pyrazolin o teplotě tání 114 °C,
120.
1-fenylkafaamoyl-3- ( 4-chlorfenyl - с4-ethoxykafaoyylmethylс2сpyrazrИy o teplotě tání 98 °C, 121.
1- ((-ethh1feny1kaar aaeeol 1 ---
- (4-chlorfenyl - -4-ethoxykarbynyl·methylс2сpyfazrlin o teplotě tání 113 °C,
122.
1- ((4soObty1Уeny1kkrr®meo1)-3-
- (4-chlorfenyl - -4-ethoxykmrbynylmnthylс с2сpyrazolin o teplotě tání 123 °C,
123.
1- (4-isoprrooxy1eny1kkrraaeer1) - 3- (4-chlorfenyl - с4сethoxykarbonylmethylс2сpyrazoliy o teplotě tání 96 °C,
124.
1- (4-methory1eny1karbamer1l - З3
- (4-chlorfenyl --4-ethoxykmrbonylmethylс2-pyrazolin o teplotě tání 85 °C,
125.
1- ( ЭЗ-ШсШиЙ ny1kkrbameyl l - 33
- (4-chlorfenyl - -4-ethoxykarbonylmethylс с2сpyrazolin o teplotě tání 125 °C,
126.
1- (4-kkУnУe ^lk^ram-myl l-33
- (4-chlorfenyl - -4-nthУxykarayyylmethylс с2сpyrazylin o teplotě tání 159 °C,
127.
1- (4-ι-№^ ny1karhamey1) - 33
- (4сchlorfeyyl - -4- (3-ethylthiypropyl - с2сpyr.azolin o teplotě tání 105 °C,
128.
1- (4-kkУmУe ny1kkrrameyl1- З3
- (4-chlorfenyl - -4- (3-ethylthiyprypyl - с2-pyrazylin o teplotě ' tání 130 °C,
129.
1- (4-enlh1fenn1kkabamюyl l-3*
- (4-chlorfenyl - -4- (3-ethylthlypropyl - с2сpyrazoliy o teplotě tání 87 °C,
130.
1- (4-methooyf eny1kaaramey1) -33
- (4-chlyreenyl --4-( 3-ethylthiopropyl - с2сpyrιazyliy o teplotě tání 86 ' °C,
131.
1- (44lethylfhlorenylkkabameyl l-33
- (4сtrieluyrmethy1eenyl - -4- (3сmethyyypropy1 - с2сpyrazolin o teplotě tání 97 °C,
132.
1- ( 4-chlorfeny1kkabameyl1-Зз
- (4сtrieluyrm<^t]^^^]^l^<^l^^^l - -4-
- (3сmethyχypropyl - -Z-plr-azoRn o teplotě tání 97 °C,
133.
1- (4-4thhxyf enylkkrbamey ^3-
- (4-^ luormethylfenyl --4-
- (3-'methyχypropyl - -2сpyrazoliy o teplotě tání 105 °C,
134.
1- (4-kkУmУeny1kkrraaleyl l-33
- (44^ luorme trhy lf eny 1--4-
- (3-methoxypropyl - с2сpyr-azolin o teplotě tání 152 °C,
135.
1- (4-isobbty1Уeny1karrameyl l - 33
- (4-Μ luormethylf enyl - -4-
- (3-methyχypropyl - -z-pl^ohn o teplotě tání 110 °C,
136.
1- (4-feuorfeny1kkl’ramleyl l - З3
- (44^ luormeth у 1 feny 1 - -4-
- (3-methoxypropyl - -Z-pl^ohn o teplotě tání 113 °C,
137.
1- ((-methooχfeny1kkrramey1) - З3
- (4-chlorfenyl - -4- (3-kyanpropyl - с2сpyrazoliy o teplotě tání 126 °C,
138.
1- (44nethy1thlore ny1kkrrameyl l^h
- (4-chlУfeenfl --4-( 3сkyanpropy1 - -2сpyrazoliy o teplotě tání 109 °C,
139.
1-ř nnylkaraamyyl·3с (4-chlyrf enyl - -4- (3-kyanpropyl - с2-pyrazoliy o teplotě tání 148 °C,
140.
1- (4-οΜο^ ny1kkгrameyl l -З3
- (4-chlorfenyl - -4- (3сkyanpropy 1 - -2сpyrazoliy o teplotě tání 120 - °C,
141.
1- (44soorooylf eny1k!krrameo1 )-33
- (4-chlorfenyl - -4- (Β-Ι^βηρίΌρν l - -2сpyrazyliy o teplotě tání 154 °C,
142.
1- (44:luurfenylkkrbamey]y-3з
- (4-chlorfenyl - с4сaenzflс2сpyrazolin o teplotě tání 130 °C,
143.
1- (44-itrofe ny1kkraameyl l^
- (4-chlorennyl -с4-annzylс2сpyraz.olin o te.plotě tání 167 °C,
144.
1- (4-calorfenylkkraameyr1-Зз с4-(chloffenyl-с4с
- (dime.thylkarbamoy lmethyl - с2сpyrazolin - o teplotě tání 151 °C,
145.
14nnylkarammoylс3с (4-chlorfenyl - -4- (dimethylkarbamoy1methy1 - с2-pyrazylin o teplotě tání 145 °C,
146.
1- (4-4thllfenylkkrbameyr1lЗс(4-chlorfeny1-с4с
- (dimethylkarbamoylme1:hy1 - с2сpyrazylin o teplotě tání 155 °C,
147.
1- (4-methoxyfenyl·kkrbameyr1lЗ-(4-chlorfenyl)с4-
- (dimethylkarbamoy1methy1 - -2сpyrazoll·n o teplotě tání ' 151 °C,
148.
1- (4-kkanУeny1kkrbbmeyl l -(4-chlorfeny1-с4с
- (dimethylkarbamoylrnethyl) -2-pyrazolin o teplotě tání 210 °C,
149.
1- [ N- (4-chlorfenyl ) -N-methylkarba>moyl ] -3- (4-clhlorf enyl) -4- (2-me eth oxy e^ay i ) -2-pyrazolln,
150.
1- [ N- ( 4-ch lorf enyl) -N-ethylkarbamoyl ] -3- (4-c hlorfe ny 1) -4- { 2-rnetli oxy e thy i ) -2-pyrazolln,
151.
1- [ N- (4-chloofeny i ) -N-isobutylkarbamoy 1 ) -3- (4-c li lorfe ny i ) -4- (2- imt thoxye Иу1 ) -2-pyrazolln,
152.
1- [ N- (4-chlorfeny i ) -N-methylkarbamoyl ] -3- ( 4-chlorfenyl )-4- ( α-methoxybenzyl) -2-pyrazolln,
153.
1- (4-chlorf my^^aím^) -3- (4-c hlo rf eny i ) -4- (α-n-butoxybenzyl) -2-pyrazolin.
Velmi silné Insektlcldní účinky vykazují' zejména sloučenlny slora uvedenélo obecnélo vzorce I, ve kterém R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy ullíku, substltuovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 ' atomy ullíku nebo dialkylaminoskupinou, jejíž alkylové částl obsahují vždy 1 až 4 atomy ullíku a molou spolu s dusíkovým atomem, na který jsou ' navázány, tvořit heterocykllcký krul.
Bylo zjištěno, že sloučeniny slora uvedenélo obecnélo vzorce I, ve kterém Ri, R2 a R4 mají slora uvedený význam a R3 představuje alkylovou skuplnu s 1 až 6 atomy ullíku, substituovanou kyanoskupinou nebo dlalkylaminoskupmou, jejíž alkylové částl obsahují vždy 1 až 4 atomy ulilíku a molou společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvořit lieterocykllcký krul, popřípadě substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy ullíku a popřípadě obsahující ještě drulý atom dusíku, kromě silné účinnosti insekticidní vykazují rovněž fungicidní vlastnosti.
Na základě jejld silné insektlcldní účinnosti je možno sloučeniny podle vynálezu používat v nízkýcl dá-vkád k lubení lmyzn. P^i^u^itelné dávkování závisí na řadě faktorů, například na použité účinné látce, na drulu lmyzu, na použitém prostředku, na stavu užitkové plodiny zamořené lmyzem a na obvyklýcl povětrnostnícl podmínkácl v dané oblasti. Obecně se dosaluje dobrýcl výsledků při lubení lmyzu v zemědělství a zahradnictví s dávkami účinnýcl látek polybujícíml se od 0,05 do 1 kg/la.
K praktickému použití se sloučeniny podle vynálezu zpracovávají na příslušné prostředky. V těclto prostředcích je účinná látka smísena s pevným nosným materiálem nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalném nosiči, popřípadě v kombinaci s pomocnými látkami, jako povrclově aktivními látkami a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést vodné roztoky s disperze, olejové roztoky a olejové disperze, pasty, popraše, smáčitelné prášky, mísitelné oleje, granuláty, invertní emulze, aerosolové preparáty a dýmotvorné svíčky.
Smáčitelné prášky, pasty a mísitelné oleje jsou koncentrované prostředky, které se před použitím nebo bělem použití ředí vodou.
Invertní emulze se používají llavně k letecké aplikaci, při níž se velké plody ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi je možno připravit emulgováním vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzí účinné látky v postřikovacím zařízením krátce před nebo dokonce i bělem postřiku. V další části jsou blíže popsány příklady několika ' prostředků podle vynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle a vzniklým roztokem se, popřípadě za přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný materiál, jako jsou porézní granule (například pemza nebo attaclay), minerální neporézní granule (písek nebo mletý slin) nebo organické granulované materiály (například vysušená kávová sedlina a sekané tabákové stonky).
Účinný prostředek ve formě granulátu lze alternativně připravit slisováním účinné látky spolu s práškovaným ' minerálním nosičem v přítomnosti lubrifikačníd ' přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a prosetím na žádanou velikost granulí.
Práškové prostředky je ' možno připravit důkladným smísením účinné látky s inertním pevným nosným materiálem, v koncentraci například 1 až 50 ' % lmotnostnícl. Jako příklady vlodnýcl nosnýcl materiálů je možno uvést mastek, kaolin, dýmkařskou llínu, infusoriovou linku, dolomit, sádru, křídu, bentonit, attapulgit a koloidní kysličník křemičitý nebo směsi těclto a podobnýcl látek. Lze použít i organické nosné materiály, jako jsou například rozemleté skořápky vlašskýcl ořeclů.
Smáčitelné prášky se vyrábějí smísením 10 až' 80 lmotnos^níd dílů pevnélo inertnílo nosnélo materiálu (jako jsou například slora zmíněné nosné materiály) s 10 až 80 lmotnostníml díly účinné látky, 1 až 5 lmotnostníml díly dispergačnílo činidla (jako jsou například ligninsulfonáty nebo alkylnaftalensulfonáty, známé pro použití k těmto '' účelům) a s výlodou rovněž s 0,5 až 5 lmotnostními díly smáčedla (jako jsou například sulfatované mastné alkololy, alkylarylsulfonáty nebo kondenzační produkty mastnýcl kyselin).
Pro výrobu mísltelnýcl olejů se účinná látka rozpustí nebo jemně rozptýlí ve vlodném rozpouštědle, s výlodou špatně mísltelném s vodou, a k roztoku či disperzi se přidá emulgátor. Vlodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné destiláty s vysokým obsahem aromátů, například solventnafta, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapalin. Jako emulgátory je možno použít například alkylfenoxypolyglykolethery, estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitanem nebo estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitem. Koncentrace účinné látky v těchto mísltelných olejích není omezena žádným úzkým rozmezím a může se pohybovat například mezi 2 a 50 procenty hmotnostními. Kromě mísitelných olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině dobře mísitelné s vodou, například v acetonu. К tomuto roztoku se přidává dispergační činidlo a popřípadě smáčedlo. Zředěním tohoto koncentrátu vodou krátce před nebo během postřiku se získají různě koncentrované vodné disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravují obvyklým způsobem kombinací účinné látky, popřípadě v rozpouštědle, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako například se směsí chlorovaných a fluorovaných derivátů methanu a ethanu.
Dýmotvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné vyvíjet při hoření pesticidní dým, se získávají inkorporací účinné látky do hořlavé směsi, která může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a dále látku schopnou zpomalovat hoření, například kaolin, bentonit nebo/ /a koloidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad mohou prostředky podle vynálezu obsahovat další látky, jejichž použití v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do smáčitelných prášků nebo do směsí určených ke granulaci je možno přidávat kluznou látku, jako stearát vápenatý nebo hořečnatý.
Ke zlepšení přilnavosti pesticidu к ošetřovanému povrchu lze přidávat rovněž „adhesiva“, jako jsou deriváty polyvinylalkoholu a celulózy nebo jiné koloidní materiály, jako kasein.
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat známé pesticidně účinné sloučeniny. Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i к synergismu.
К použití v těchto kombinovaných prostředcích jsou vhodné následující insekticidně, fungicidně a akaricidně účinné známé látky:
Insekticidy, jako
1.
chlorované uhlovodíky, například
2,2-bis[p-chlorfenyl)-l,l,l-trichlorethan a hexachlorepoxyoktahydrodimethanonaftalen,
2.
karbamáty, například N-methyl-l-naftylkarbamát,
3.
dinitrofenoly, například 2-methyl-4,6-dinitrofenol a 2-(2-butyl-4,6-dinitrofenylJ-3,3-dimethylakrylát,
4.
organické sloučeniny fosforu, jako například dimethyl-2-methoxykarbonyl-2-methylvinylfosfát, O,O-diethyl-O-p-nitrofenylfosforothioát a N-monomethylamid 0,0-dimethyldithiofosforyloctové kyseliny.
Akaricidy, jako
5.
ďifenylsulfidy, například p-chlorbenzyl-p-chlorfenylsulfid a 2,4,4‘,5-tetrachlordifenylsulfid,
6.
difenylsulfonáty, například p-chlorfenylbenzensulfonát,
7.
methylkarbinoly, například
4.4- dlchlor-a-trichlormethylbenzhydrol,
8.
deriváty chinoxalinu, například methylchinoxalin-dithiokarbonát.
Fungicidy, jako
9.
organické sloučeniny rtuti, například fenylmerkuriacetát a methylmerkurikyanoguanidin,
10.
organické sloučeniny cínu, například trifenylcínhydroxid a trifenylcínacetát,
11. alkylenbisdithiokarbamáty, například ethylen-bisdithiokarbamát zinečnatý a ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, a dále
12.
2.4- di.nitro-6- (2-oktylfe.ny lkrotonát), 1-bis (dimethylamino ] fosf oryl-3-f eny 1-5-amino-l,2,4-triazol, 6-methylchinoxalin-2,3-dithiokarbonát,
1.4- ditlroanthrachinon-2,3-dikarbonitril, N-trichlormethylthloftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio) tetrahydroftalimid, N-dichlorfluonmethylthio-N-fenyl-N‘-dimethylsulfonyldiaimid a tetrachlorisoftalonitril.
Jak již bylo uvedeno výše, Jsou účinné sloučeniny podle vynálezu novými látkami, které je možno připravit metodami o sobě známými pro syntézu podobných látek nebo metodami analogickými těmto metodám.
Tak například je možno účinné látky podle vynálezu připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II
R.
ve kterém R2 a R3 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
Tato reakce se provádí při zvýšené teplotě, například za varu použitého rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou například alkoholy, jako methanol. Vhodným katalyzátorem je například piperidin.
Produkt shora uvedeného obecného vzorce V se pak nechá reagovat s hydrazineim v přítomnosti rozpouštědla, například alkoholu, jako propanolu, za vzniku sloučeniny 0becného vzorce II, v níž R2 a R3 mají výše zmíněné významy.
Tato reakce se provádí při zvýšené teplotě, například za varu použitého rozpouštědla.
Výše zmíněné výchozí látky lze získat reakcí sloučeniny obecného IV rovněž vzorce
Ri—N=C=O ve kterém Ri má rovněž shora uvedený význam.
Tato reakce se provádí při teplotě místnosti a v přítomnosti rozpouštědla, například rozpouštědla etherového typu, jako diethyletheru nebo petroletheru.
Ty sloučeniny, v nichž Rd neznamená atom vodíku, lze rovněž připravit o sobě známými metodami z pyrazolinů získaných shora popsaným způsobem, v nichž Rá znamená vodík. Tak sloučeniny, v nichž R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, je možno získat například reakcí odpovídající sloučeniny, ve které Rd znamená atom vodíku, s příslušným alkylhalogenidem v polárním rozpouštědle, v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Další způsob přípravy sloučenin, v nichž Rd neznamená atom vodíku, spočívá v reakci pyrazolinovélio derivátu, nesubstituovaného v poloze 1, s karbamoylchloridem disubstituovaným zbytky Ri a Rd, nebo s esterem karbamové kyseliny disubstituované zbytky Ri a Rd.
Výchozí látky shora uvedeného obecného vzorce II je možno připravit různými způsoby, a to v závislosti na významu symbolů R2 a R3. Tak znamenají-li R2 a R3 popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, je možno takovéto výchozí látky připravit mimo jiné reakcí sloučeniny obecného vzorce IV (IV) s dimethylaminem a paraformaldehydem, při níž vzniká primárně sloučenina obecného vzorce VI (VI)
Tato reakce se provádí při zvýšené teplotě v přítomnosti rozpouštědla, například ethanolu. Při delším zahřívání se diimethylamin obvykle znovu odštěpí, čímž se získá opět sloučenina shora uvedeného obecného vzorce V.
Takto získaný produkt se pak nechá reagovat s hydrazmem při zvýšené teplotě v přítomnosti rozpouštědla, například ethanolu, za vzniku sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce V.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
1- (p-chlorf enyikarbamoyl) -3- (p-chlorf enyl )-4-( 2-methoxyethyl) -Á2-pyrazolin (IV) s formaldehydem v kyselém prostředí v přítomnosti rozpouštědla a katalyzátoru, při níž vzniká nejprve sloučenina obecného vzorce V
a) 10,6 g dimethylamin-hydrochloridu, 4,0 g paraformaldehydu a 21,3 g 4‘-chlor-4-methoxybutyrofenonu se suspenduje ve 30 mililitrech dioxanu, směs se 30 hodin vaří pod zpětným chladičem, načež se ochladí. Dloxan se z větší části odpaří za sníženého tlaku, к odparku se přidá voda a ether, etherická vrstva se oddělí, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Získá se 2-(p-chlorbenzoyl)-4-methoxy-l-buten ve výtěžku 21,2 g.
b) Roztok 21,1 g 2-(p-chlorbenzoyl)-4-methoxy-l-butenu a 10 ml hydrazinhydrátu v (V) ml ethanolu se 5 hodin vaří a výsledná Směs . se' podrobí destilaci. Získá se 12,3 g
3- (p-chlorřenyl) -4-( 2-inethhoyethhl) -Δ2-pyrazolinu o teplotě varu 155 až 165°C/47 až 53 Pa.
o) K roztoku 12 g 3-(p-chlrreenyl)I4I(2I -methoxyethyl )-A2-pybazolinu v 50 ml -suchého etheru se přidá 7,7 g p-chloreenylisoi kyanátu. Směs se 1 hodinu míchá, pak se ether oddestiluje a nahradí se 50 ml petroletheru. Výsledná směs se 'ještě 5 hodin míchá, načež se odsaje. Získá se 17,4 g titulní sloučeniny tající při 87 °C.
Analogickým postupem se připraví následující sloučeniny:
1- (1 j -3- (p-chloreenyl) -4- (2-methox yet hy i j -A-ipyrazolin o teplotě tání - 111 °C,
1- (p-methyllhiof enylkarbamoylj -3- (--chlorite nyl) -4- (2-oe thoxyethyl) -A^pyrazolin o- teplotě tání 83 °C,
1- (p-niirofeny lkarbamoyl )-3- (p-chlorfenyl) -4- (2-methoxyethy 1) -A2-pybazolin o teplotě tání 159 °C,
C-cyoiohexylkarbemoyl-3- (--οΜορ-έπυ]) -4- (2-methoyyethyl j - A2-pyrazolin o teplotě tání 104 °C.
Příklad 2
1- (p-c h Исаг bareool l -3- (p-chloreenyl) -4-2-piperldinoethyl ] -A2-pyrazolin
a) Suspenze 26,6 g 4‘IChlorI4Ipiperidinobuty-ofenonu, 4 g paraformaldehydu a 10,6 gramu dimethylamiyIhydrochloridu ve 40 ml dioxanu se 24 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Po odpaření se k - odparku přidá voda a reakční směs se zalkalizuje 50% roztokem hydroxidu -sodného. Po extrakci etherem, promytí extraktu vodou, vysušení a odpaření se získá 26,7 g l-(dmiethylamino)-2- (p-chlorbenzoyl) -á-piperidinobutanu.
b] Roztok 26,7 g sloučeniny připravené v odstavci a) a 10 ml hydrazinhydrátu ve 35 ml ethanolu se 7 hodin vaří pod zpětným chladičem a pak se podrobí destilaci. Získá se 18,1 g --(p-chlorf enyl )-4-( 2-piperidinoethyl )IA2Ipyrazolinu o teplotě varu 200 až - 208 °C/53 až 67 Pa.
cj K roztoku 29,2 g 3-(r-chlobeenyl)-4I(2Ipiperidinorthyl)-A2IpyrazoΠnu . v 500 ml petroletheru se přidá 15,4 g pIchlorfenylisoI kyanátu, směs se - 12 -hodin -míchá a pak se odsaje. Tímto způsobem se získá 36,4 g titulní sloučeniny o teplotě varu 134 °C.
Analogickým postupem se získají následující sloučeniny:
lICykloheyylkarbamrylI3I (p-chlo-f enyl) -4- (2Ipiperidinoethyl) - A2-pyrazolin o teplotě tání 113 °C,
1- (p-ky anfeIly lk·aa·Ьb-merl) -3-( p--Μη^^Ι) -4- (2-piperidinoethyl) -A2Ipyrazrlin o teplotě - tání 148 °C,
1- (p--sopropoxyeeny1karbamey lj 3-- p-chlorfenyl ] -4- (2-piperidinoethyl ] -A^pyrazolin o teplotě tání 113 °C,
1- (p-ethy1leny1karbamoy1l-3-(p--:h1or-enyl ) -4- (2-pi pe-ri drn oe H: hy 1) -.A^-pyrazolin o teplotě tání 111 °C,
1- (ρ--1ι1οι· rfny lksabamool)- ^-( p--h1orfenyl )-4- ( 2-diethylaIoinoethyl) - Д2-py-azolin o teplotě tání 100 °C,
1- (p-зthy1leny1kaabamor1)-3-{p--hllOb fenyl ) -4- (2-diethylaminoethyl) -A2-pyrazolin,
1- (p-ίΒορΓορ-oχee пу 1kaгЬbmer1l - -^-( (-chlort enyl )-4-( 2-diethylaminoethyl) -A2-pyrazolin,
1- (p-3yanfenyekarbamey1)-3- (р--Ыогfenyl ) -4- (2-diethylaminoethyl )-22Irybazrlin, l-cyklohexylkarbomoyl-3- (p-chlorfenyl) -4- (thy l) W-pyrazolin o teplotě tání 87 °C,
1- (p-зhtorbenyeka‘rbbamre l-3-í ΡίΙογfenyl )-4-( 2-fenylthioethy 1) -A2-pyrazolin o teplotě tání 137 °C,
1- [ ρ-ίβορν opoox lf ny lkar baaiool) -3- (p-chlo-feny 1) -4- (246^11106^1) -A2-pyrazolin o teplotě tání 138 °C,
1- ( Р-шоТЬ! 1lh1ofeny 1.kaгЬamor1) -3- (p-chlorfenyl) -4- (2-f enylthibo ethy 1) -A2-pyrazolin o teplotě tání 124 °C, 1- (p-e ttiy llf^ny lkar b aaooy l) -3--p--h1oafenyl ) -4- (2-fenylthioethy]) eA2-pyrazolin o teplotě tání 122 - °C,
1- (p4euorbeny1karbaιmey1)-3- (-p-cloib fenyl ) -4- (24enylthioethyl) -A2-pyrazolin o teplotě tání 130 °C.
Příklad 3
1- (p-Isopropoxyeeny1karbamey1) )3- (p-chlo-f enyl) -4- (2-fenoyyethy 1) -A2-pyrazrlin
a) Směs 27,5 g 4,IChlobI4Ifenoyybutybofenonu, ' 4 g paraformaldehydu a 10,9 g -dioethylaoin-hydbochloridu ve 40 ml díoxianu se 40 hodin vaří - pod zpětným chladičem, pak ochladí, přidá -se k ní voda a výsledná soěs se extrahuje etherem. Etherická vrstva se oddělí, promyje -se vodou, vysuší se a odpaří. Tímto způsobem se získá 28,5 g 2-(p- -chlorbenzoyl) ^^noxy-l-butcnu.
b) Roztok 28,5 g sloučeniny vyrobené podle odstavce a) a 10 -ml hydrazinydrátu v 50 ml ethanolu se 5 hodin vaří pod zpětným chladičem, pak -se reakční soěs ochladí a odsaje. Tímto způsobem se získá 9 g 3-(pIchlobeenyl )-4-( 2-eenoyyethyl) -A2-pyrazolinu.
c) K roztoku 3 g -sloučeniny připravené podle odstavce b) v 15 ml etheru se přidá
1,8 g - isorropoxyfenyИsokya·nátu, reakční soěs se - 3 hodiny -míchá a pak se odsaje. Získá se 2,2 g titulní -sloučeniny tající - při 100 -°c.
Analogickým postupem se připraví rovněž následující sloučeniny:
1- (p-methylthiof enylkarbarnoyl) -3- (p-chlorf enyl )-4-( 2-f enoxyeiliyl) -Á2-pyrazolin o teplotě tání 112 °C,
1- (p-benzy lf enylkarbamoyl )-3- ( p-chlorfenyl)-4-fenyl-A2-pyrazolin o teplotě tání 179 °C,
1- (p-feny lthiofenylkarbamoyl )-3- (p-chlorfe.nyl)-4-fenyl-A2-pyrazolin o teplotě tání 164 °C,
1- (p-f enoxyf enylkarbamoyl )-3-( p-chlorfenyl)-4-fenyl-Á2-pyrazolin o teplotě tání 177 °C,
1- [ N- (p-chlorfenyl)-N- (trichlormethylthio) karbamoyl )-3-( p-chlorfeny i ) -4-fenyl-A2-pyrazolin o teplotě tání 177 °C,
1- [ N-benzyl-N- (p-c i ) karbamt^j^y) -3- (p-chlorfenyi ) -4-fenyl-A2-pyrazolin o teplotě tání 116 °C,
1- [ N-cyklohexyl-N- ( р-сЫоПЕспу1 )karbamoyl ] -3- (p-c hlorfeny l) -4-f enyl-A2-pyrazolin o teplotě tání 138 °C.
Příklad 4
Účinné látky podle vynálezu se dispergují ve vodě v koncentracích 300, 100, 30, 10, 3, 1 a 0,3 mg účinné látky na 1 litr vodné disperze. Obvyklým způsobem se pak stanovuje insekticidní účinnost těchto disperzí proti mandelince bramborové (Leptinotarsa decemlineata) a bělásku zelnému (Pieris brassicae).
Výsledky dosažené při .těchto testech jsou shrnuty do následující ' tabulky. Znaménka používaná v tabulce mají následující významy:
-+ — 90 až 100% mortalita + — 50 až 90% mortalita — = nižší než 50% mortalita i l+l+l I I o
CO . φ cd ω •rH СЛ СЛ cd tn до
Ά ‘tH
Φ £
O +1 I I +1
I +-i
I I II +++HH—h+H—H
Biocidní účinnost proti larvám Leptinotarsa decemlineata a Pieris brassicae
Testovaná Biocidní účinnost při koncentraci účinné látky v ppm sloučenina (číslo odo o γ-н
O
O oo θ' <d cd Φ tí e Φ o Φ Ό cd (7) tn cd
4-J O g Ko ω co »-q
CO
CO o o 00 +1 I +1+ +I++ +I++ ++++.
+l+ I H—H++++-I—Κ+++ +-I+-I +1111 ++II I
I IH+H+I+II I I + I +l ++I+I+I+H—F+++H H+I +HI I I + I I I ++++HH++++++++
H—H+I+I++I I +l| I +H—H-++-l—h+—H+——I—I—l+++++++I+I+I+I+I+++++++++++++
Φ >
cú Fh o Д ω
ω >5-4 a
з 'Φ
Д 0)
Ό
Ό
Φ Ξ rH 04 Xf
co cT co
| HI | HI | -H | 1 1 | |
| 1 | H | H | + 1 1 | H I H I |
| +1 | H | H | +++ 1 | HHHH |
Testovaná Biocidní účinnost při koncentraci účinné látky v ppm sloučenina (číslo odpovídaj ící shora uvaO O r-H
oo oT
co Oj Φ .a s φ CJ Φ Ό cd CO Sh cd 1 co
+1 I
HH
I ++ + +
H H +++H
-H +1 -l-l -l-l
I + I HI H
-H H--H H H ++++ +-I I I I
I + +I-H I +1 I
H H -Ы I + I +H—Н-1-Ц+ + +-H+++++H-+
ciríMc^-rr^xr'iomino)u^icinóCD:coaDC5cDCDC3i3ts>,o‘o)!oa^ídT co сэ
-Η +1 11+ +1 II s а a >
S
Ό
I >‘5 a со
E-i ří ω o §
Рч
o o +1 + ++I+ + +1+1I+++I+
I + I I ++I+ I 11+ I +i +i I
I I+I+++++++ +++ ++++II
I +++H—И+++++ I +i—I—Н+Н—I—r++ I +++ I +H—H++1
co ΟΙ +1 I
Η +-I + 1+ l+l I II o
§ • ЯЙ >O a
·§ c
r-M а φ y φ
Ό o m m &
Ч-» •fH
4-J ao φ cn l + l I I.I++I+I l+l+l I+11+1+1 +1 +1 +1 + 1 +I++II I +I+++++—II +H—-+I+I++H—- I + I + I ++I++I +++++Ι++++++++Ι++++++++++Ι++1+-ΙΊ++++
Testovaná Biocidní účinnost při koncentraci účinné látky _ v ppm sloučenina
cT co
Ф ca Q r-1 (Л ω
cú
| 1 | 4-1 I I |
| 4 I | I 4-4-I l4l +l |
I4I+I II I +1 · +++.4I4- 4-1 I
4-1
4I § +I+44I4I4I++ I 4—H+++I +++I+I I 4I+ I co Ο-
S t+
O o co
Ι 4- .I III · 44
I I . 44 4- I I 4I+ I 4l4I +I - 4I+4I I 44414- I 4+I4++44++ I 44I+4
4-4-4- 4I+4—-—I—+++4—I—I—I—I—I—++++ I
44-4- ++++++++++++++++++4I +44- I 44-4444444+4+4444+44
rHNM^inCONcúOOHMCC^L^CDSOOaiOHNn
Ht—liHHrHiHHHrT rH г+тГ.НгГг1г1НгГНг+НгТН
K porovnání účinnosti sloučenin podle vynálezu se známými standardními látkami byl shora popsaný test - účinnosti na mandelinku bramborovou (Leptinotarsa decemlineata) - proveden i se známými komerčními preparáty uvedenými níže:
Sevin (parbaryl) = 1-ntftyl-meťhklkbrbaimát
Diazinon —
O.O-díethyl-O- (2-ísopropyl-4-methyl-6-pyrimidlnyl jnosnorothioát.
Výsledky dosažené při tomto testu jsou uvedeny v následujícím přehledu, kde -je účinnost vyjadřována za pomoci stejných symbolů jako v předchozí tabulce.
Známá účinná látka
Sevin Diazinon
Blo^dní účinnost proti Leptinotarsa decemlineata při koncentraci účinné látky v ppm
| 300 | 100 | 30 | 10 |
| +. | + | ± | — |
| + | + | — |
Z porovnání hodnot dosažených - při testech prováděných se sloučeninami -obecného vzorce I podle vynálezu s hodnotami dosaženými při použití dobře známých standardních insekticidů Sevin a D-lezium jed noznačně vyplývá vysoká účinnost sloučenin podle vynálezu, která je ve většině případů vyšší -než účinnost srovnávacích preparátů.
Claims (2)
1. Insekticidní prostředek- vyznačující se tím, že - jako účinnou látku obsahuje derivát pyrazolinu, obecného vzorce I
J R3
OsC-j-ny (I) ve kterém ...............
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, -cykloalkylovou skupinu se 3 ' až 6 atomy uhlíku, nenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, jejíž fenylové jádro je popřípadě substituováno halogenem, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo - mtroskupinou, pyridylovou skupinu, pyrimidylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou v polohách 2, 3 nebo 4 jedním či dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové -skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, -αlkflteioskupi1y s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoKyskupiny s 1 až 4 -atomy uhlíku, dlalkylaml1oskupi1y, v nichž -každá alkylová část -obsahuje - vždy 1 - až 4 -atomy uhlíku, alkylsulnonylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylové skupiny se - 2 až 4 atomy uhlíku, ialkanoylaminoskupiny se 2 až 4 -atomy uhlíku, kyanoskupinu, rntroskupinu, fenylovou skupinu, halogennenylovou skupinu, ne1flthioskupi1u, nenoKyskuplVYNÁLEZU nu a nenylalkylové skupiny se 7 až 10 - atomy uhlíku,
R2 představuje nenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 -až 4 atomy uhlíku nebo alkoKyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou . skupinu s 1 až 8 atomy -uhlíku, nenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou -skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo ealogenmethylteioskupinu a
R3 představuje alkylovou skupinu s 5 -až 10 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 -až 6 atomy uhlíku, substituovanou cykloalkylovou skupinou se - 3 až 6 atomy uhlíku, alkoKyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, -alkflteioskupi1ou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou, halogenem, kyanoskupinou, alkoKykarbonylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, nenylovou skupinou, nenoKyskupinou, nenylthioskupinou, nenylsulnonylovou skupinou, -dialkylaminoskupinou, v níž jednotlivé alkylové skupiny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku a mohou, společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, popřípadě substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a -popřípadě obsahující ještě druhý atom dusíku, dále Ν,Ν-diαlkflkarbamoflovou skupinou, v níž jednotlivé alkylové skupiny - - obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, -nebo N,N-dialkylsuln-amoylovou skupinou, v níž jednotlivé alkylové skupiny -obsahují vždy 1 -až 4 atomy uhlíku, s tím, že znamená-li Ri - nenylovou skupinu -substituovanou nenylthioskupinou, nenoKyskupínou nebo shora definovanou nenylalkylovou skupinou - nebo/a Rí představuje shora definovanou nenylakylovou, cyklo25 alkylovou nebo halogenmethylthioskupinu, může mít R3 rovněž význam uvedený výše pro R2.
2. Způsob výroby účinných látek -podle bodu 1, vyznačující se tím, že se -sloučenina -obecného vzorce II é ve kterém
R2 -a R3 mají význam jako v bodu 1, nechá reagovat se sloučeninou obecného v vzorce III
Rl—N = C = O (III), ve kterém
Ri má význam jako v bodu 1, při teplotě 10 až 40 °C, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, načež se získaná sloučenina obecného vzorce I, -ve kterém Ri znamená atom vodíku, popřípadě převede na -odpovídající sloučeninu, v níž Rí představuje v bodu 1 definovanou alkylovou, fenylalkylovou - nebo cykloalkylovou skupinu, reakcí s příslušným -alkyl-, fenylalkyl- nebo cykloalkylhaloge.nidem v polárním organickém rozpouštědle v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, při teplotě 10 až 40 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7600178,A NL183400C (nl) | 1976-01-09 | 1976-01-09 | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205031B2 true CS205031B2 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=19825416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS77116A CS205031B2 (en) | 1976-01-09 | 1977-01-07 | Insecticide means and method of making the active substances |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5287166A (cs) |
| AT (1) | AT353260B (cs) |
| AU (1) | AU510358B2 (cs) |
| BE (1) | BE850220A (cs) |
| BR (1) | BR7700133A (cs) |
| CA (1) | CA1111048A (cs) |
| CH (1) | CH631870A5 (cs) |
| CS (1) | CS205031B2 (cs) |
| DD (1) | DD129396A5 (cs) |
| DE (1) | DE2700258A1 (cs) |
| DK (1) | DK142985C (cs) |
| EG (1) | EG13910A (cs) |
| ES (1) | ES454857A1 (cs) |
| FR (1) | FR2337715A1 (cs) |
| GB (1) | GB1570635A (cs) |
| GR (1) | GR63086B (cs) |
| HU (1) | HU180915B (cs) |
| IE (1) | IE45012B1 (cs) |
| IL (1) | IL51225A (cs) |
| IT (1) | IT1076002B (cs) |
| NL (1) | NL183400C (cs) |
| NZ (1) | NZ183006A (cs) |
| OA (1) | OA05550A (cs) |
| PL (2) | PL110077B1 (cs) |
| PT (1) | PT66039B (cs) |
| SE (1) | SE435176B (cs) |
| YU (1) | YU1877A (cs) |
| ZA (1) | ZA7714B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0014810A3 (en) | 1979-01-18 | 1980-11-26 | Fbc Limited | Pesticidal pyrazoles, their production, compositions and uses, as well as intermediates and their preparation |
| EP0021506B1 (en) * | 1979-07-03 | 1983-09-07 | Duphar International Research B.V | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal composition on the basis of these new compounds |
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
| JPS57209275A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component |
| ATE14309T1 (de) * | 1981-05-12 | 1985-08-15 | Duphar Int Res | Pyrazolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende insektizide praeparate. |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| ZA858002B (en) * | 1984-10-25 | 1987-04-29 | Fmc Corp | Pyrazoline insecticides |
| EP0182746A3 (de) * | 1984-11-16 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Pyrazolinderivate |
| DE3545786A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Schering Ag | Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung |
| DE3638631A1 (de) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Schering Ag | Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung |
| DE4032089A1 (de) * | 1990-01-24 | 1991-07-25 | Bayer Ag | Substituierte pyrazolinderivate |
| DE4217862A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Substituierte pyrazoline |
| DE4217863A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Substituierte pyrazoline |
| EP0629201A1 (en) * | 1992-03-02 | 1994-12-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal amides |
| DE4218745A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Schering Ag | 1-(4-Cyanophenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795264A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-09 | Philips Nv | Nouveaux composes de pyrazoline a activite insecticide |
| NL158178B (nl) * | 1974-07-12 | 1978-10-16 | Philips Nv | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
| DE2700288A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-13 | Bayer Ag | Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| DE2700289A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Substituierte phenylcarbamoyl-2- pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
-
1976
- 1976-01-09 NL NLAANVRAGE7600178,A patent/NL183400C/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-03 ZA ZA00770014A patent/ZA7714B/xx unknown
- 1977-01-04 SE SE7700067A patent/SE435176B/xx unknown
- 1977-01-05 IT IT19085/77A patent/IT1076002B/it active
- 1977-01-05 DE DE19772700258 patent/DE2700258A1/de not_active Ceased
- 1977-01-06 IE IE24/77A patent/IE45012B1/en unknown
- 1977-01-06 DD DD7700196841A patent/DD129396A5/xx unknown
- 1977-01-06 CH CH12977A patent/CH631870A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-06 IL IL51225A patent/IL51225A/xx unknown
- 1977-01-06 GB GB356/77A patent/GB1570635A/en not_active Expired
- 1977-01-06 YU YU00018/77A patent/YU1877A/xx unknown
- 1977-01-06 NZ NZ183006A patent/NZ183006A/xx unknown
- 1977-01-06 DK DK5377A patent/DK142985C/da active
- 1977-01-06 HU HU77PI557A patent/HU180915B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-01-07 BE BE173949A patent/BE850220A/xx unknown
- 1977-01-07 PL PL1977195195A patent/PL110077B1/pl unknown
- 1977-01-07 PT PT66039A patent/PT66039B/pt unknown
- 1977-01-07 FR FR7700371A patent/FR2337715A1/fr active Granted
- 1977-01-07 PL PL1977212934A patent/PL109512B1/pl unknown
- 1977-01-07 GR GR52531A patent/GR63086B/el unknown
- 1977-01-07 AT AT5177A patent/AT353260B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-07 CS CS77116A patent/CS205031B2/cs unknown
- 1977-01-07 ES ES454857A patent/ES454857A1/es not_active Expired
- 1977-01-08 JP JP110777A patent/JPS5287166A/ja active Granted
- 1977-01-09 EG EG15/77A patent/EG13910A/xx active
- 1977-01-10 AU AU21188/77A patent/AU510358B2/en not_active Expired
- 1977-01-10 CA CA269,399A patent/CA1111048A/en not_active Expired
- 1977-01-10 BR BR7700133A patent/BR7700133A/pt unknown
- 1977-01-21 OA OA56052A patent/OA05550A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4174393A (en) | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives | |
| US5142064A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea, insecticidal preparations on the basis of the new substances and methods of producing the substances | |
| CS205031B2 (en) | Insecticide means and method of making the active substances | |
| CH624675A5 (cs) | ||
| US3933908A (en) | Substituted benzoyl ureas | |
| CA1108154A (en) | Pyrazoline derivatives as insecticides | |
| PT79978B (en) | Process for making n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides mechanical methods for making insecticidal compositions containing them and mechanical methods for combatting insects by dissemination of such compounds | |
| HU186379B (en) | Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
| US3991073A (en) | Pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| JPS6141353B2 (cs) | ||
| US4166124A (en) | Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives | |
| PL167146B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL | |
| JPS59176245A (ja) | ベンゾイル尿素化合物、その製造方法並びに該ベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺虫殺ダニ剤組成物 | |
| US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
| US4010271A (en) | Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| IE51860B1 (en) | Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| US5342958A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea | |
| US5245071A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea | |
| AT363278B (de) | Insektizidpraeparat | |
| PT90194B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo 1-dimetilcarbamoil-3-substituido-5-substituido-1h-1, 2, 4-triazois | |
| HU182266B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing o-aryl-s-bracket-terc alkyl-bracket closed-alkyl-phosphonothioates and process for producing these active agents | |
| JPS6236369A (ja) | ベンゾイル尿素系化合物 | |
| JPS5818308A (ja) | 除草剤組成物 | |
| DE2304789A1 (de) | Benzyliden-semicarbazidverbindungen mit insektizidwirksamkeit |