PL109512B1 - Insecticide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy.Znane z opisu patentowego RFN nr 2304584 pochodne pirazoliny podstawione w pozycjach 1, 3 lub 1, 3, 5 pier¬ scienia pirazoliny wykazuja aktywnosc w zwalczaniu sta¬ wonogów, na przyklad roztoczy i owadów.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze aktywnosc owadobójcza zwiazków o wzorze przedstawionym na rysunku jest znacz¬ nie wieksza niz aktywnosc, która wykazuja znane pochodne pirazoliny podstawione w pozycji 1, 3 i 1, 3, 5. Stwierdzono, ze w wielu przypadkach zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku sa równiez bardzo aktywne przeciw moskitom zóltej febry, a ponadto doskonale aktywne wobec stonki ziemniaczanej i jej gasienicy.Znane zwiazki, 1,3- i 1,3,5-podstawione pochodne pirazoliny sa aktywne wobec stonki ziemniaczanej, ale wykazuja mniejsza aktywnosc przeciw gasiennicom stonki ziemniaczanej i larwom bielinka kapustnika, a takze na ogól nie sa aktywne lub praktycznie nie sa aktywne wobec larw moskita zóltej febry.Stwierdzono, ze nowe pochodne pirazoliny o wzorze przedstawionym na rysunku zawierajace podstawniki w pozycjach 1, 3 i 4 pierscienia pirazoliny wykazuja bardzo silna aktywnosc owadobójcza.Srodek wedlug wynalazku, jako substanqe czynna, za¬ wiera nowe zwiazki okreslone wzorem przedstawionym na rysunku, w którym R± oznacza grupe alkilowa, grupe cy- kloalkilowa, grupe fenyloalkilowa, w której rodnik fenylowy jest ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupa heterocykliczna zawierajaca 1 lub 2 atomy azotu, ewentualnie podstawiona atomem 40 15 30 chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupa fenylowa ewentualnie podstawiona w pozycji 2, 3 lub 4 jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, alkilotio, alko- ksylowa, dwualkiloaminowa, alkilosulfonylowa, alkilosuft- finylowa, acylowa, acyloaminowa, cyjanówa, nitrowa, fenylowa, chlorowcofenylowa, fenylotio, fenoksylowa lub fenyloalkilowa, R2 oznacza grupe alkilowa, grupe cyklo¬ alkilowa, grupe pirydylowa lub grupe tienylowa, ewentual¬ nie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupe fenylowa ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, alkilo¬ tio, alkoksylowa, jednoalkiloaminowa lub dwualkiloamino¬ wa, nitrowa, fenylowa, chlorowcofenylowa lub cyjanówa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—15 atomów wegla, grupe fenyloalkilowa, cykloalkilowa lub chlorowcometylotio, R3 oznacza grupe alkilowa zawiera¬ jaca 5—10 atomów wegla, grupe alkilowa ó 1—6 atomach wegla podstawiona grupa cykloalkilowa, alkoksylowa, alkilotio, nitrowa, cyjanowa, alkoksykarbonylowa, atomem chlorowca, ewentualnie podstawiona grupa nitrowa, alki¬ lowa lub atomem chlorowca, grupe fenylowa, fenoksylowa, fenylotio, fenylosulfinylowa lub fenylosulfonylowa, grupe dwualkiloaminowa, w której grupy alkilowe moga tworzyc wraz z atomem azotu do którego sa przylaczone nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien he¬ terocykliczny, zawierajacy ewentualnie drugi heteroatom, grupe alkilofenylowa lub dwufenyloaminowa, N,N-dwu- alkilokarbamylowa, N,N-dwualkilosulfamylowa, przy czym, 109 512109 512 tfó&S jezeli Ri oznacza grupe fenylowa podstawiona grupa feny- lub fenyloalkilowa i/lub RA oznacza a, cykloalkilowa lub chlorowcometylo- tio, to R3 moze Awniez miec znaczenie podane wyzej dla ^j^ojj^ozj^^naom tlenu albo atom siarki. " " "^ ^* "" :h Ri» R2 R3 J R4 wystepuje grupa Iowa, fenyloalkilowa, alkilctio, alkoksylowa, alkiloami- nowa, dwualkiloaminowa lub alkilosulfonylowa, to sta¬ nowiacy te grupe lub wystepujacy w niej rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomów wegla, a jezeli jako podstawnik R13 R2, R, lub R4 albo jego czesc wystepuje grupa cykloalkilo- wa, to grupa ta zawiera 3—6 atomów wegla.Jezeli w podstawniku Rt wystepuje grupa acylowa lub acyloaminowa, to korzystnie czesc acylowa tej grupy po¬ chodzi od alifatycznego kwasu jednokarboksylowego, na przyklad od kwasu octowego lub propionowego.Jezeli podstawnik Rt jest grupa heterocykliczna zawie¬ rajaca 1 lub 2 atomy azotu, to jest to korzystnie grupa pi¬ rydynowa lub pirymidynowa.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku wykazuja aktywnosc owadobójcza i, nawet w nis¬ kich dawkach, niszcza chrzaszcze, larwy chrzaszczy, larwy moskitów i gasienice.Wiele sposród zwiazków o wzorze przedstawionym na rysunku wykazuje optymalna aktywnosc przy stezeniu 0,3—3 ppm wobec larw stonki ziemniaczanej, a przy stezeniu 0,3—30 ppm maksymalna aktywnosc wobec jej gasiennic, a ponadto przy stezeniu 0,03—0,3 ppm ma¬ ksymalna aktywnosc przeciw larwom moskita zóltej febry.Szczególna aktywnosc jako substancje czynne srodka owadobójczego wykazuja nastepujace zwiazki: 1) l-fenylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4- (2-metylo-2- -nitropropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 146 °C 2) l-(3-txójfluorometylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofe- nylo)-4-(2-metylo-2-nitropropylo)-2-pirazolina, temperatu¬ ra topnienia 160°C (rozklad) 3) 1- (3-nitro-4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofe- nylo)-4-(2-metylo-2-nitropropylo)-2-pirazolina, temperatu¬ ra topnienia 198 °C 4) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- (2- -metylo-2-nitropropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 219 °C (rozklad) 5) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4-n- -heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 135 °C 6) 1- (4-n-propylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-n-heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 111 °C 7) l«(4-metoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -n-heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 117°C 8) l-cykloheksylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4-n-he^ ptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 107 °C 9) l-n-butylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4-n-heptylo- -2-pirazolina, temperatura topnienia 30 °C 10) 1-(4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-n-heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 115 °C 11) 1-(3,4-dwuchlorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofeny- lo)-4-n-heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 111 °C 12) 1-(4-nitrofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4-n- -heptyIo-2-pirazoIina, temperatura topnienia 119°C 13) 1- (4-cyjanofenylokarbaniylo)-3- (4-chlorofenyio)-4-n- -heptylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 144 °C 14) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4-n- -decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 113°C 15) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4-n- -decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 114°C 10 15 20 30 35 40 45 50 55 c(©0 65 16) 1-(4-nitrofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4-n- -decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 107 °C 17) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -n-decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 105°C 18) 1-(4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-n-decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 122°C 19) 1-(4-n-propylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)- -4-n-decylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 125 °C 20) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4-n-de- cylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 87 °C 21) 1- (4^chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-metoksyfenylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 87°C 22) 1-(4-etoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-metoksyetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 111°C 23) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-(2-metoksyetyk))-2-pirazolina, temperatura topnienia 83°C 24) l-(4-nitrofenylc*aTbamylo)-3-(4^cWcTofenyk)-4-(2- -metoksyetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 159°C 25) l-cyklóhek8ylokarbamylo-3-(4Hchlorofenylo)-4-(2- -metóksyetyk)-2-pirazolina, temperatura topnienia 104°C 26) l-cykloheksylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4-(2- -piperydynoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 113 °C 27) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- - (2-piperydynoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 148°C 28) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofe- nylo)-4-(2-piperydynoetylo)-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 113 °C 29) 1- (4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4-(2- -piperydynoetylo)-2-pirazolina,temperatura topnienia 111 °C 30) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-piperydynoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 134 °C 31) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-dwuetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 100 °C 32) 1-(4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-dwuetyloaminoetylo)-2-pirazolina 33) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4- (2-dwuetyloaminoetylo)-2-pirazolina 34) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (2-dwuetyloaminoetylo)-2-pirazolina 35) l-cyjanoheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4- (2- -dwuetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 87 °C 36) 1- [N- (4-chlorofenylo)-N-metylokarbamylo [-3-(4- -chlorpfenylo)-4- (2-piperydynoetylo)-2-pirazolina 37) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- - (2-fenylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 137°C 38) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofe- nylo)-4- (2-fenylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 138 °C 39) 1-(4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4- (2-fenylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 124°C 40) 1- (4-etylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenyk)-4-(2-109 512 5 -fenylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 122 °C 41) 1- (4-fluorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- - (2-fenylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 130°C 42) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-4-(4-chlorofeny- lo)-4-(2-fenoksyetylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 100°C 43) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4- (2-fenok$yetylo)-2-pirazoIina, temperatura topnienia 112°C 44) 1-(4-benzylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)- -4-fenylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 179°C 45) 1- (4-fenylotiofenylokarbamyIo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-fenylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 164°C 46) 1- (4-fenoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-fenylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 177 °C 47) 1- [N-(l-chlorofenylo)-N-(tró}ohlorometylotio)-kar- bamylo] -3- (4-chlorofenylo)-4-fenylo-2-pirazolinaJ tempe¬ ratura topnienia 177°C 48) 1- [N-benzylo-N- (4-chlorofenylo)-karbamylo] -3- (4- -chlorofenylO)-4-fenylo-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 116°C l 49) 1- [N-c^kloheksylo-N- (4-chlorofenylo)-karbamyIo] - -3-(4-chIOrofenylo-4-fenylo-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 138°C 50) l-fenylokarbamylo-3- (4-chkrofenylo)-4-cykloheksy- Iometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 179°C 51) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -cykIoheksylometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 153°C 52) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofe- nylp)-4-cykloheksylometylo-2-pirazoIina9 temperatura top¬ nienia 123*C 53) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -cykloiieksylomctylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 173°C 54) 11- (4-nitrofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -cykloheksylometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 228°C 55) 1- (4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -cykloheksylometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 131 °C 56) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4-cy- kloheksylometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 169 °G 57) 1-(4-chlorofenylokarbamyIo)-3- (4-metoksyfenylo)- -4-p-fenyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 143°C 58) 1-(4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-*netoksyfenyio)- -4-P-fenyl0etylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 111 °C 59) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-metoksy- fenylo)-4-p-fenyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 110°C 60) 1-(4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-metoksyfenylo)- --4-P-ienyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 142 °C 61) 1- (nitrofenylokarbamylo)-3- (4-metoksyfenylo)-4-0- - -fenyloetylo-2-pirazolina temperatura topnienia 158°C 62) l-cyjanoheksylokarbamylo-3-(4-metoksyfenylo)-4- - -P-fenyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 126 °C 63) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-izopropoksyfe- : nylo)-4-P-dwuetyloaminoetylo-2-pirazolina 64) 1- (4-nitrofenylokarbamylo)-3- (4-izopropoksyfeny- : lo)-4-p-dwuetyloaminoetylo-2-pirazolina 65) l-fenylokarbamylo-3-(4-izopropoksyfenylo)-4-,3- - -dwuetyloaminoetylo-2-pirazolina 6 66) 1-(4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-izopropo- ksyfenylo)-4-p-dwueiyloammoetylc^2-pirazolina ^ 67) 1- (4-izopropylofenylokarbamylo)-3- (4-izopropok- syfenylo)-4-p-dwuetyloammoetylo-2-pirazoiina 5 68) l-cykloheksylokarbamylo-3-(4-izopropoksyfenylo)- -4-p-dwuetyloaminoetylo-2-pirazolina 69) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - [p- (N-metylopiperazyno)-etylo] -2-pirazolinaa tempera¬ tura topnienia 159°C 10 70) l-(4-metoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlororenyio)- -4-[p-(N-metylopiperazyno)-etylo]-2-pirazolina, tempe¬ ratura topnieniami 73 °C 71) 1- (4-metylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- * [P- (N*metylopiperazynó)-etylo] -2-pirazolina, tempera* 15 tura topnienia 159°C 72) 1-(4-izobutylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)- -4- [p-(N-metylopirazyno)-etylo] -2-pirazolina, tempera¬ tura topnienia 136°C 73) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4- [P- 2« - (N-metylopiperazyno)-etylo] -2-pirazolina 74) 1- (4-ohlorotenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenyIo)-4- -benzyIo-2-pirazolina, temperatura topnienia 145 °C 75) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)- -4-benzylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 141 °C 2f 76) 1-(4-etylofenylokarbamyIo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -benzylo-2-pirazotina, temperatura topnienia 95°C 77) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -benzylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 184°C 78) l-cykloheksylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4-ben- m zylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 126 °C 79) 1- (4-chloTofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenyIo)-4- -p-fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina5 temperatura topnie¬ nia 203°C 80) l-(4-cyjanofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- 35 -P-fenylosulfonylo-2^)irazolina temperatura topnienia 181 °C 81) 1-(cykloheksylokarbamylo)-3- (4-chIorofenylo)-4-p- -fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 194 °C 40 82) l-(4-metylofenyiokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -p-fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 210°C 83) l-fenylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4-p-fenylo- sulfonyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 168 °C 43 84) 1-(4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofeny- lo)-4-P-fenylosulfonyIoetylo-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 168°C 85) 1- (4-izobutylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-P-fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina^ temperatura top- 90 nienia 156°C 86) 1-(3-trójfluorometylofenylokarbamyk))-3-(4-chloro- fenylo)-4-p-fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 180 °C 87) 1-(3-chIoro-4-metoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlo- 55 rofenylo)-4-P-fenylosulfonyloetylo-2-pirazolina, temperatu¬ ra topnienia 120°C 88) 1- (4-chlorofenykdcarbamylo)-3-<4H.hloiofenylo)-4- -(3-karboetoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 135 °C w 89) l-(4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3-(4-chlorofeny- lo)-4- (3-karboetoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 97 °C 90) 1- (4-metylofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- -(3-karboetoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie- B nia 88°C109 512 7 91) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - [3- (dwumetylokarbamylo)-propylo [-2-pirazolina, tempe¬ ratura topnienia 136 °C 92) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4- [3- (dwumetylokarbamylo)propylo] -2-pirazolina, tem¬ peratura topnienia 158°C 93) 1-(4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - [3- (dwumetylokarbamylo)-propylo] -2-pirazolina, tempe¬ ratura topnienia 145 °C 94) 1-(3,4-dwuchlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofe- nylo)-4- [3-(dwumetylokarbamylo)-propylo] -2-pirazolina, temperatura topnienia 169 °C 95) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 122 °C 96) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 127°C 97) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-(3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 124°C 98) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4- (3- -metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 97°C 99) 1-(4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 190°C 100) 1- (4-nitrofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 143 °C 101) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (3-piperydynopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 107 °C 102) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (3-piperydynopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 120 °C 103) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -cyjanometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 175 °C 104) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -cyjanometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 205 °C 105) 1- (4-izopropylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4-cyjanometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 157°C 106) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-cyjanometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 205 °C 107) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4-cy- janometylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 170 °C 108) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (P-etylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 102 CC 109) 1-(4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-(p-etylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 83 °C 110) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4-(P-etylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 111 °C 111) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (P-etylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 190°C 112) l-cykloheksylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4- (P- -etylotioetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 98 °C 113) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4- (3-dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 131 °C 114) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -(P-dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 175 °C 8 115) l-cykloheksylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4- (P- -dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 115 °C 116) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- 5 lo)-4-(P-dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 117°C 117) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4 (p-dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 103°C 10 118) 1- (4-izopropylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4- (p-dwumetyloaminoetylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 157 °C 119) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 15 114°C 120) l-fenylókarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4-karboeto- ksymetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 98 °C 121) 1- (4-etylofenylokarbamyk))-3- (4-chlorofenylo)-4- -karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 20 113°C 122) 1- (4-izobutylofenylokarbamylo)-3-(4-ohlorofeny- lo)-4-karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 123 °C 123) 1- (4-izopropoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofe- 25 nylo)-4-karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 96°C 124) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 85 °C 30 125) 1-(3,4-dwuchlorofenylokarbamylo)-3-(4-chloro- fenylo)-4-karboetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura top¬ nienia 125°G 126) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4-karbóetoksymetylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 35 159 °C 127) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3-(4-chlorofenylo)-4- - (3-etylotiopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 105 °C 128) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- 40 -4-(3-etylotiopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 130 °C 129) 1- (4-etylofenylokarbamylo)-3- (chlorofenylo)-i4- - (3-etylotiopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 87 °C 45 130) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chIorofenylo)- -4- (3-etylotiopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 86 °C 131) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoro- metylofenylo)-4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, tempe- 50 ratura topnienia 97°C 132) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoromety- lofenylo)-4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 97 °C 133) 1- (4-etoksyfenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoromety- 55 lofenylo)-4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 105 °C 134) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoromety- lofenylo)-4-(3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 152°C 60 135) 1- (4-izobutylofenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoro- metylofenylo)-4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, tem¬ peratura topnienia 110°C 136) 1- (4-fluorofenylokarbamylo)-3- (4-trójfluoromety- lofenylo)-4- (3-metoksypropylo)-2-pirazolina, temperatura 65 topnienia 113°C109 512 9 137) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3^ (4-chlorofenylo)- -4- (3-cyjanopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 126 °C 138) 1- (4-metylotiofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4- (3-cyjanopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 109 °C 139) l-fenylokarbamylo-3-(4-chlorofenylo)-4- (3-cyja- nopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 148 °C 140) 1-(4-chlorofenylokarbamylo)-3- (chlorofenylo)-4- - (3-cyjanopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 120 °C 141) 1- (4-izopropylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofeny- lo)-4- (3-cyjanopropylo)-2-pirazolina, temperatura topnie¬ nia 154°C 142) 1- (4-fluorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -benzylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 130°C 143) 1- (4-nitrofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- -benzylo-2-pirazolina, temperatura topnienia 167°C 144) 1- (4-chlorofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenyIo)- 4-(dwumetylokarbamylometylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 151 °C 145) l-fenylokarbamylo-3- (4-chlorofenylo)-4- (dwume- tylokarbamylometylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 145 °C 146) 1-(4-etylofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (dwumetylokarbamylometylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 155°C 147) 1- (4-metoksyfenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)- -4- (dwumetylokarbamylometylo)-2-pirazolina, temperatu¬ ra topnienia 151 °C 148) 1- (4-cyjanofenylokarbamylo)-3- (4-chlorofenylo)-4- - (dwumetylokarbamylometylo)-2-pirazolina, temperatura topnienia 210°C.Zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podsta¬ wiona grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupa dwualkiloaminowa, w której grupy alkilowe wraz z atomem azotu do którego sa przylaczone tworza pierscien hetero¬ cykliczny, wykazuja bardzo silne wlasnosci owadobójcze.Poza duza aktywnoscia owadobójcza, stwierdzono, ze zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R13 R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie, a R3 oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa cyjanowa lub dwualkiloaminowa, której dwie grupy alki¬ lowe moga tworzyc z polaczonym z nimi atomem azotu, ewentualnie podstawiony grupa alkilowa pierscien hetero¬ cykliczny, który moze zawierac drugi heteroatom, wykazuja równiez wlasnosci grzybobójcze.Z uwagi na silne dzialanie owadobójcze zwiazków o wzo¬ rze przedstawionym na rysunku mozna je stosowac w nis¬ kich dawkach jako substancje czynna srodków przeznaczo¬ nych do niszczenia owadów. Ilosc srodka w przeliczeniu na substancje czynna zalezy od wielu czynników, na przy¬ klad od konkretnego zwiazku stanowiacego substancje czynna, gatunku owadów, skladu srodka, stanu upraw zakazonych owadami i od pogody panujacej na obszarze stosowania srodka. Ogólnie biorac, w celu zniszczenia owadów na uprawach rotekayek i ogrodniczych stosie sie dawke odpowiadajaca 0,05—1 kg substancji czynnej na hektar, która zapewnia uzyskanie dobrych wyników.W praktyce, zwiazki o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku stosuje sie w postaci srodka, który stanowi substancja czynna zmieszana ze stalym nosnikiem lub rozpuszczona albo zdyspergowana w cieklym nosnikiem. W razie po¬ trzeby do skladu srodka dodaje sie substancje pomocnicze, 10 na przyklad srodki powierzchniowo czynne lub. stabiliza¬ tory.Przykladowymi formami uzytkowymi srodka sa roz¬ twory i dyspersje wodne, roztwory i dyspersje olejowe, 5 pasty, pyly, zwilzalne proszki, oleje mieszajace sie z woda, granulaty, emulsje inwertowane, aerozole i swiece dymne.Zwilzalne proszki, pasty i mieszajace sie z woda oleje sa srodkami w postaci stezonej, które przed uzyciem roz¬ ciencza sie woda. io Srodek w postaci inwertowanej emulsji stosuje sie glów¬ nie do rozpylania w powietrzu, wtedy gdy na duzym ob¬ szarze prowadzi sie zabieg ochronny przy uzyciu stosunko¬ wo niewielkiej ilosci srodka.Inwertowane emulsje przygotowuje sie na krótko przed 15 uzyciem albo nawet podczas rozpuszczania sie ich, w urza¬ dzeniu do rozpraszania, przez emulgowanie wody w roz¬ tworze olejowym lub dyspersji olejowej, substancji czyn¬ nej. Srodki tego typu beda dokladniej opisane w przy¬ kladach. 20 Granulaty srodka przygotowuje sie, na przyklad, przez rozpraszanie substancji czynnej w rozpuszczalniku i na¬ sycanie otrzymanym roztworem, korzystnie w obecnosci spoiwa, granulowanego nosnika, na przyklad porowatych granulek, takich jak granulki z pumeksu lub gliny atapul- 25 gitowej, granulek z substancji organicznych, takich jak suszona z rozdrobniona kawa lub ciete szypulki tytoniu.Granulaty mozna równiez wytwarzac przez prasowanie substancji czynnej ze sproszkowanymi mineralami, w obec¬ nosci srodków klejacych i spoiw, a nastepnie rozdrabnianie 30 i przesiewanie sprasowanego produktu, w celu otrzymania granulek o potrzebnych rozmiarach.Pyly otrzymuje sie przez dokladne zmieszanie substancji czynnej z obojetnym nosnikiem stalym, na przyklad w ste¬ zeniu 1—50% wagowych. Przykladami odpowiednich S5 nosników stalych sa talk, kaolin, glina porcelanowa, ziemia okrzemkowa, dolomit,- gips, kreda, bentonit, atapulgit lub koloidalna krzemionka, albo mieszaniny tych, lub po¬ dobnych substancji. Organicznymi nosnikami moga byc na przyklad mielone lupiny orzechów wloskich. 40 Zwilzalne proszki otrzymuje sie przez zmieszanie 1—80 czesci wagowych stalego, obojetnego nosnika, na przyklad jednego z wymienionych poprzednio, z 10—80 czesciami wagowymi substancji czynnej, 1—5 czesciami wagowymi srodka dyspergujacego, na przyklad sulfonianu ligniny 45 lub alkilonaftalenosulfonianu ligniny, znanych jako dys- perganty i korzystnie równiez 0,5—5 czesci wagowych sulfonianu alkoholu alifatycznego, alkiloarylosulfonianu lub produktów kondensacji kwasów tluszczowych.Do wytwarzania olejów mieszajacych sie z woda stosuje 50 sie substancje czynna rozpuszczona lub dokladnie roz¬ drobniona w odpowiedniu rozpuszczalniku, korzystnie nieznacznie mieszajacym sie z woda. Nastepnie do tego roztworu lub dyspersji dodaje sie emulgator. Odpowiednimi rozpuszczalnikami sa na przyklad ksylen, toluen, destylaty 55 roPy naftowej bogate w zwiazki aromatyczne, na przyklad solwent nafta, destylowany olej smolowy i ich mieszaniny.Jako emulgator mozna stosowac, na przyklad, etery alkilo- feneksypeligHkolu, estry poKoksyetylene3orbitanu i kwa¬ sów tluszczowych lub estry polioksyetylenosorbitolu i kwa- 60 sów tluszczowych. Stezenia substancji czynnej w miesza¬ jacych sie z woda olejach nie jest scisle ograniczone i moze sie zmieniac w zakresie 2—50% wagowych. Poza tym mie¬ szajace sie oleje moga miec postac cieczy lub bardzo ste¬ zonego roztworu substancji czynnej w cieczy latwo mie- 65 szajacej sie z woda, na przyklad w acetonie, do którego109 512 11 dodaje sie roztwór srodka dyspergujacego i ewentualnie zwilzajacego. Zawiesine wodna substancji czynnej otrzy¬ muje sie po rozcienczeniu oleju woda na krótko przed za¬ stosowaniem lub podczas rozpraszania.Aerozole otrzymuje sie w zwykly sposób przez wpro¬ wadzenie substancji czynnej, ewentualnie w rozpuszczal¬ niku, do lotnego plynu, który stosuje sie jako propelant, na przyklad do mieszaniny chloro-fluoro-pochodnych metanu i etanu.Swiece dymne lub proszki do odymiania, czyli prepa¬ raty wydzielajace owadobójczy dym podczas palenia sie, otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji Tzyrmej w mieszance palnej, która, na przyklad moze zawierac jako paliwo cukier lub drewno, korzystnie w postaci zmie¬ lonej, substancje podtrzymujaca spalanie, na przyklad azotan amonu lub chloran potasu, a poza tym substancje opózniajaca spalanie, na przyklad kaolin, bentonit i/lub koloidalna krzemionke.Poza wymienionymi skladnikami srodek moze zawierac inne substanqe, znane jako kompenenty preparatów po¬ dobnego typu.Przykladami takich substancji sa kleje, takie jak steary¬ nian wapnia lub magnezu, które dodaje sie w razie potrzeby do zwilzalnych proszków lub mieszanin przeznaczonych do granulowania. W celu poprawienia przylepnosci srodka do powierzchni poddawanej zabiegowi ochronnemu dodaje sie srodki adhezyjne, na przyklad alkohol poliwinylowy, pochodne celulozy lub inne substancje koloidalne, takie jak kazeina.W sklad srodka moga wchodzic równiez znane zwiazki O dzialaniu szkodnikobójczym, dzieki czemu spektrum dzialania srodka jest szersze, a ponadto moze wystepowac iynergizm.W polaczeniu ze srodkiem zawierajacym zwiazek o wzo¬ rze 1 mozna stosowac nastepujace zwiazki o dzialaniu owadobójczym, grzybobójczym lub roztoczobójczym.Zwiazkami owadobójczymi na przyklad sa: (1) Chlorow¬ cowane weglowodory,, na przyklad 2,2-dwu-(p-chlorofe- nylo)-l, 1,1-trójchloroetan i szesciochloroepoksyosmiowo- doro-dwumetylonaftalen, (2) karbamimiany, na przyklad N-metylo-1-nafrylokarbaminian, (3) dwunitrofenole, na przyklad 2-metylo-4,6-dwunitrofenol i 2-(2-butylo-4,6- 12 -dwunitrofenylo)-3,3-dwumetyloakrylan i (4) organiczne zwiazki fosforu, na przyklad dwumetylo-2-metoksykarbo- nylo-2-metylowinylofosfonian,0,0-dwuetylo-0-p-nitro^feny- lofosforotionian, N-jednometyloamid kwasu O0-dwumetylo- 5 dwutiofosforylooctowego.Zwiazkami roztoczobójczymi, na przyklad sa: (5) siarcz¬ ki dwufenylu, na przyklad siarczek p-chlorobenzylo-p- -chlorofenylu i siarczek 2,4,4',5-czterochlorodwufenylu, (6) dwufenylosulfoniany, na przyklad sulfonian p-chloro- 10 fenylobenzenu, (7) metylokarbinole, na przyklad 4,4-dwu- chloro-s-trójchlorometylodwufenylokarbinol, (8) pochodne chinoksaliny, na przyklad dwutióweglan metylochinoksa- liny.Zwiazkami grzybobójczymi, na przyklad sa: (9) orga- 15 niczne zwiazki rteci, na przyklad octan fenylowo-rteciowy i cyjanoguanidynian metylowo-rteciowy, (10) organiczne zwiazki cyny, na przyklad wodorotlenek trójfenylocyny i octan trójfenycyny, (11) bis-dwutiokarbaminiany alktfe- nowe, na przyklad bis-dwudokarbaminian cynkowo-etyle- 20 nowy lub manganowo-etylenowy i (12) 2,4-dwunitrq-6- -(2-oktylofenylokrotonian), 1-bis- (dwumetyloamino)fos- forylo-3-fenylo-5*amino-l,2,4-triazolo-6-metylochinazolino- -2,3-dwutioweglan, 1,4-dwutioantrachinono-2,3-dwukarbo- nitryl, N-trójchlorometylotioftalimid, N-trójchlorometylo- 25 tioczterowodoroftalimid, N-(l,l,2,2-czterochloroetylotio)* -czterowodoroftalimid, N-dwuchlorofluorometylotio-N-fe- nylo-N'-dwumetylodwuamid i nitryl czterochloroizoftalowy.Jak wspomniano poprzednio zwiazki o wzorze przed¬ stawionym na rysunku stanowiace substanqe czynna 30 srodka sa nowe, a otrzymuje sie je metodami znanymi per se w syntezach podobnych zwiazków lub analogicznymi <^o znanychmetod. ;'" Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku dysperguje sie w wodzie, otrzymujac dyspersje 35 o stezeniu 300, 100, 30, 10, 1 i 0,3 mg substanqi aktywnej w 1 litrze wodnej dyspersji. Aktywnosc owadobójcza tych dyspersji okresla sie w znany sposób wobec Leptinotarsa decemlineata (stonka ziemniaczana) i Pieris brassicae (gasiennica bielinka kapustnika). Wyniki prób przedsta- 40 wiono w tablicy, w której stosuje sie nastepujace oznaczenia: znak + oznacza 90—100% smiertelnosci, znak ± oznacza 50—90% smiertelnosci, znak — oznacza smiertelnosc ponizej 50%.Zwiazek nr 1 1 2 4 5 6 7 10 11 12 13 1 14 15 Ta-blica Aktywnosc biologiczna wobec larw Aktywnosc biologiczna stezenie substancji aktywnej w mg/l (ppm) Cola L 300 2 ± + + + + + + ¦ .+ + ± ± ¦ ± 100 3 ± + + + + ± ± + ± — ±" — 30 4 ¦ _ ± + + ± — — + — — 10 5 — + + — ± 3 6 ± — — 1 7 — 0,3 8 Pieris Brassicae 300 9 1 + + + + + + — + + — + 100 10 + — + + + + + + — 30 11 — ± — — zb — ± 10 12 — — — 3 13 1 1 14 0,3 15109 512 13 14 Tablica c.d. 1 1 16 17 21 22 23 24 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 51 52 55 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 69 72 74 76 84 88 89 91 94 | 1 2 zb zb + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + zb + + + + 1 + + + + + + + + + + zb + + + + + + + 1 J L_ zb + + + + + + + + + + + + + + + zb + zb + + + + + zb + + + + zb + + 1 1 4 — + + + + zb + + + + + + + + + zb — + — zb + + + zb — + — ± + zb zb + 1 1 5 + zb zb zb zb + + + + + + + zb zb — zb zb zb zb — — + zb zb — zb — ) * | 7 + zb — — — — + zb zb zb — — — — — — — — ± — — — zb zb — — — — — — | 8 | 9 — — N\ 1 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ' + + -h + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 1 "T | i io ± + — + + + + + + + + + + + + — — + + + + + + + + + + + + + + 1 n — — — — + + + + + + + + + — — — — zb + + + + + — + + + + 1 12 + + + + + + 1 + + zb — + + + — — + — — — | 13 | 14 | 15 zb + + + + 1 + zb — zb zb — — — — — ± + — — — — — — — Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik i ewentualnie substancje pomocnicze oraz jako substancje czynna zwiazek o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R± oznacza grupe alkilowa, grupe cykloalkilowa, grupe fenyloalkilowa, w której rod¬ nik fenylowy jest ewentualnie podstawiony atomem chlo¬ rowca, grupe alkilowa lub nitrowa, grupa heterocykliczna, zawierajaca 1 lub 2 atomy wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupe ienylowa ewentualnie podstawiona w pozycji 2, 3 lub 4 jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlo¬ rowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, 55 60 alkilotio, alkoksylowa, dwualkiloaminowa, alkilosulfony- lowa, acylowa, acyloaminowa, cyjanowa, nitrowa, fenylo- wa, chlorowcofenylowa, fenylotio, fenoksylowa lub fenylo¬ alkilowa, R2 oznacza grupe alkilowa, grupe cykloalkilowa, grupe pirydylowa lub grupe tienylowa, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupe fenylowa ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, alkilotio, alkoksylowa, jednoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, nitrowa, fe¬ nylowa, chlorowcofenylowa lub cyjanowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—15 atomów wegla, grupe fenyloalkilowa, cykloalkilowa lub chlorowcometylo- tio, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 5—10 atomów109 512 15 wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa cykloalkilowa, alkoksylowa, alkilotio, nitrowa, cy- janowa, alkoksykarbonylowa, atomem chlorowca, ewentual¬ nie podstawiona grupa nitrowa, alkilowa lub atomem chlo¬ rowca, grupe fenylowa, fenoksylowa, fenylotio, fenylo- sulfinylowa lub fenylosulfonylowa, grupe dwualkiloamino- wa, w której grupy alkilowe moga tworzyc wraz z atomem azotu do którego sa przylaczone nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien heterocykliczny, za- !6 wierajacy ewentualnie drugi heteroatom, grupe alkilofe- nylowa lub dwufenyloaminowa, N,N-dwualkilokarbamy- Iowa, N,N-dwualkilosufamylowa, przy czym, jezeli Rt oznacza grupe fenylowa podstawiona grupa fenylotio, fenoksylowa lub fenyloalkilowa i/lub R4 oznacza grupe fenyloalkilowa, cykloalkilowa lub chlorowcometylotio, to R3 moze równiez miec znaczenie podane wyzej dla R2, a X oznacza atom tlenu albo atom siarki.R, N \ N i 7 R.X = C - N -R.I -1 R, ,P LZG Z-d 3, z. 119/1400/81, n. 90+20 egZ.Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik i ewentualnie substancje pomocnicze oraz jako substancje czynna zwiazek o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R± oznacza grupe alkilowa, grupe cykloalkilowa, grupe fenyloalkilowa, w której rod¬ nik fenylowy jest ewentualnie podstawiony atomem chlo¬ rowca, grupe alkilowa lub nitrowa, grupa heterocykliczna, zawierajaca 1 lub 2 atomy wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupe ienylowa ewentualnie podstawiona w pozycji 2, 3 lub 4 jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlo¬ rowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, 55 60 alkilotio, alkoksylowa, dwualkiloaminowa, alkilosulfony- lowa, acylowa, acyloaminowa, cyjanowa, nitrowa, fenylo- wa, chlorowcofenylowa, fenylotio, fenoksylowa lub fenylo¬ alkilowa, R2 oznacza grupe alkilowa, grupe cykloalkilowa, grupe pirydylowa lub grupe tienylowa, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitrowa, grupe fenylowa ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak atom chlorowca, grupa alkilowa, chlorowcoalkilowa, cykloalkilowa, alkilotio, alkoksylowa, jednoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, nitrowa, fe¬ nylowa, chlorowcofenylowa lub cyjanowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—15 atomów wegla, grupe fenyloalkilowa, cykloalkilowa lub chlorowcometylo- tio, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 5—10 atomów109 512 15 wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona grupa cykloalkilowa, alkoksylowa, alkilotio, nitrowa, cy- janowa, alkoksykarbonylowa, atomem chlorowca, ewentual¬ nie podstawiona grupa nitrowa, alkilowa lub atomem chlo¬ rowca, grupe fenylowa, fenoksylowa, fenylotio, fenylo- sulfinylowa lub fenylosulfonylowa, grupe dwualkiloamino- wa, w której grupy alkilowe moga tworzyc wraz z atomem azotu do którego sa przylaczone nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien heterocykliczny, za- !6 wierajacy ewentualnie drugi heteroatom, grupe alkilofe- nylowa lub dwufenyloaminowa, N,N-dwualkilokarbamy- Iowa, N,N-dwualkilosufamylowa, przy czym, jezeli Rt oznacza grupe fenylowa podstawiona grupa fenylotio, fenoksylowa lub fenyloalkilowa i/lub R4 oznacza grupe fenyloalkilowa, cykloalkilowa lub chlorowcometylotio, to R3 moze równiez miec znaczenie podane wyzej dla R2, a X oznacza atom tlenu albo atom siarki. R, N \ N i 7 R. X = C - N -R. I -1 R, ,P LZG Z-d 3, z. 119/1400/81, n. 90+20 egZ. Cena 45 zl PL