JPS6236369A - ベンゾイル尿素系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はベンゾイル尿素系化合物及びベンゾイル尿素系
化合物を有効成分とする殺虫剤に関する。

詳しくは一般式 （式中、Ｘｌはハロゲン原子を示し、Ｙｌは水素、アル
キル基、クロロアルキル基、トリフルオロメチル基また
は置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｚは水素ま
たはニトロ基を示す。またＹｌはＺとともにベンゼン環
を形成してもよい。）又は一般式 （式中、Ｘｌ及びＸ２はハロゲン原子を示し、Ｙ２は水
素、アルキル基、クロロアルキル基または置換基を有し
てもよりフェニル基を示し、Ｚは水素またはニトロ基を
示す。またＹ２はＺとともにベンゼン環を形成してもよ
い。）で表わされるベンゾイル尿素系化合物で表わされ
るベンゾイル尿素系化合物に関する。

更には前記一般式■及び■にて表わされるベンゾイル尿
素系化合物を有効成分とする殺虫剤に関する。

前記一般式Ｉ及び一般式■において、Ｘ、及びＸりはハ
ロゲン原子を示し、かかるハロゲン原子としては塩素、
フッ素、臭素または沃素であ□る。

Ｙｌは水素、アルキル基、クロロアルキル基ニトリフル
オロメチル基または置換基を有してもよいフェニル基を
示し、かがるアルキル基としては炭素数１〜１０の直鎖
また分枝鎖状のアルキル基である。クロロアルキル基と
しては炭素数１〜１０のクロロアルキル基である。ＩＥ
置換基有してもよいフェニル基における置換基としては
ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルコキシル基または
ニトロ基である。

Ｙ含は水素、アルキル基、クロロアルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を示し、かかるアルキル基
としては炭素数１〜１０の直鎖また分枝鎖状のアルキル
基である一クロロアルキル基としては炭素数１〜１０の
クロロアルキル基である。Ｗ換基を有してもよいフェニ
ル基における置換基としてはハロゲン原子、炭素数１〜
１０のアルコキシル基またはニトロ基である。

ＹｌあるいはＹ２はＺとともにベンゼン環を形成しても
よい。

本発明の化合物は、たとえば 下記一般式で表わされる化合物 （式中、Ｘ、は前記と同じ） と下記一般式で表わされる化合物 （式中、Ｙｌおよび２は前記と同じ） とを反応させることにより得られる。

あるいは下記一般式で表わされる化合物（式中、Ｘｌお
よびＸｓは前記と同じ）と下記一般式で表わされる化合
物 （式中、Ｙ２およびＺは前記と同じ） とを反応させることにより得られる。

上記方法において、一般的には例えばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ベンゼン、ト
ルエン、１．２−ジクロロエタンまたは酢酸エチル等の
反応溶媒が用いられる。

反応温度は０〜８０℃、好ましくは０℃〜室温にて２〜
２０時間反応させる。

本発明の化合物は優れた殺虫作用を示す。特に殺昆虫作
用を有する。

対象とする昆虫としては 水稲害虫：ニカメイチュウ、イネットムシ、コクゾウム
シ 畑作害虫：ハスモンヨトウムシ、コナガ、ヨトウムシ、
アオムシ 茶害虫：チャノコカクモンハマキ、チャバマキ果樹害虫
：コカクモンハマキ、モモシンクイムシ衛生害虫：ワモ
ンゴキブリ、アカイエカ、イエバエ、シロアリ等に対し
効果的である。

使用にあたっては、一般にＱ、１ｐｐｍ＝１０゜０００
　ｐ　ｐ　ｒｎ、好ましくは０．５　ｐ　ｐｍ−２，０
００ｐ　Ｉｌ　ｍの有効成分濃度で行う。

本発明の化合物を殺虫剤の有効成分として使用する場合
には、乳剤、粉剤、水利剤、液剤などの形態にて製剤化
することが好ましく、これらの製剤をそのまま使用、あ
るいは希釈剤を加えて使用することができる。

上記製剤化するためには、タルク、カオリン。

ベントナイト、シリカ、ホワイトカーボン、クレー、′
ｙＱ粉などの固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメ
チルスルホキシド、アルコールなどの希釈剤、乳化剤５
分散剤、展着剤などをあげることができる。

また、他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、生
長調整剤などとの混用、併用が可能である。

実施例ＩＮ−（４−メチル−２−チアゾイル）−Ｎ’−
２，５−ジクロロベンゾイル尿素乾燥酢酸エチル２ｍＱ
に２−アミノ−４−メチルチアゾール３４３　ｍ　ｇを
溶解し、次いで乾燥酢酸エチル３ｍＱに２，６−シクロ
ロペンゾイルイソシアネート６４８ｍｇを加えた溶液を
室温にて撹拌上滴下する。

４時間撹拌し反応終了後、酢酸エチルを減圧留去した後
、ジエチルエーテルを加えると結晶が析出する。結晶を
吸引上濾別した後、乾燥する。

Ｎ−（４−メチル−２−チアゾイル）　−Ｎ’−２，６
−ジクロロベンゾイル尿素８９１ｍｇ（収率９０％）が
得られる。融点２４７℃、　　　一実施例２Ｎ−（５−
ニトロ−２−チアゾイル）−Ｎ’−２，６−ジクロロベ
ンゾイル尿素乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＱ
に２−アミノ−５−ニトロチアゾール２１８ｍｇを溶解
し、更に乾燥酢酸エチル３　ｍ　Ｑを加える。

次いで乾燥酢酸エチル３ｍＱに２．６−ジクロロベンゾ
イルイソシアネート３２４　ｍ　ｇを加えた溶液を室温
にて撹拌上滴下する。

４時間撹拌し反応終了後、酢酸エチルを減圧留去した後
、水約５０ｍｆｉに注ぐと結晶が析出する。

結晶を吸引上濾別した後、乾燥する。

Ｎ−（５−ニトロ−２−チアゾイル）−Ｎ’−２，６−
ジクロロベンゾイル尿素５３０ｍｇ　（収率９８％）が
得られる。融点２１５℃。

実施例３　３−（４−）−リフルオロメチルチアゾール
−２−イル）−１−（２−ブロモベンゾイル）乾燥酢酸
エチル５　ｍ　Ｑに２−アミノ−４−トリフルオロメチ
ルチアゾール２５２　ｍ　ｇを溶解し。

次いで室温にて撹拌下に０−ブロムベンゾイルイソシア
ネート３３９　ｍ　ｇを滴下した。

５時間撹拌し反応終了後、酢酸エチルを減圧留去した後
、ジエチルエーテルを加えると結晶が析出する。結晶を
吸引下濾別した後、乾燥する。

３−　（４−）−リフルオロメチルチアゾール−２−イ
ル）−１−（２−ブロモベンゾイル）尿素５６０ｍｇ　
（収率９５％）が得られる。融点２０３〜２０８℃。

以下同様に各種のベンゾイル尿素系化合物が得られる。

各化合物の融点をあわせて第１表及び第２表に示す。

製剤例Ｉ Ｎ−（４−メチル−２−チアゾイル）　−Ｎ’−２゜６
−ジクロロベンゾイル尿素　　　　　　１０部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部を混合し、
粉剤とする。

製剤例２ ３−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）
−１−（２−ブロモベンゾイル）尿素１０部 Ｎ、Ｎ、−ジメチルホルムアミド　　　　７０部ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル２０部 を均一に混合溶解し乳剤とする。

試験例１　コナガに対する試験 方法：本発明の化合物を所定濃度（１５，６ｐｐｍ）の
乳化液に調製した後、キャベツの葉を２０秒間浸漬風乾
後、１区１０頭３連制にて３令幼虫を接種し２５°Ｃに
て飼育。薬剤処理後８８目の死出率を求めた。

その結果を第３表に示す。

第３表 ■ 試験例２　チャノコカクモンハマキに対する試論方法：
本発明の化合物を人工飼料に所定濃度（５００ｐｐｍ）
になるように混和調製した後、チャノカクモンハマキ幼
虫に摂食させ、２５°Ｃにて飼育、２０日日の死出率を
求めた。

その結果を第４表に示す。

第４表 なお、これらの試験において、下記の物質を比較化合物
とした。比較化合物はいずれも米国特許第４．’１６４
，５８１号公報に記載されている。

比較化合物ｂ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１はハロゲン原子を示し、Ｙ＿１は水素、
   アルキル基、クロロアルキル基、トリフルオロメチル基
   または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｚは水
   素またはニトロ基を示す。またＹ＿１はＺとともにベン
   ゼン環を形成してもよい。）で表わされるベンゾイル尿
   素系化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はハロゲン原子を示し、Ｙ＿
   ２は水素、アルキル基、クロロアルキル基または置換基
   を有してもよいフェニル基を示し、Ｚは水素またはニト
   ロ基を示す。またＹ＿２はＺとともにベンゼン環を形成
   してもよい。）で表わされるベンゾイル尿素系化合物。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１はハロゲン原子を示し、Ｙ＿１は水素、
   アルキル基、クロロアルキル基、トリフルオロメチル基
   または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｚは水
   素またはニトロ基を示す。またＹ＿１はＺとともにベン
   ゼン環を形成してもよい。）で表わされるベンゾイル尿
   素系化合物を有効成分とする殺虫剤。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はハロゲン原子を示し、Ｙ＿
   ２は水素、アルキル基、クロロアルキル基または置換基
   を有してもよいフェニル基を示し、Ｚは水素またはニト
   ロ基を示す。またＹ＿２はＺとともにベンゼン環を形成
   してもよい。）で表わされるベンゾイル尿素系化合物を
   有効成分とする殺虫剤。