JPS5818308A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、３−Ｃ３−（４ｔＨ−４２，ＩＩ−トリアゾ
リル〕アミノ’）−／−（、？Ｈ）−イソベンゾフラノ
ンと１．２−（３’、’ｌ’ｌジーロロフェニル）−グ
ーメチル−１２，グーオキサジアゾリジン−３，Ｓ−フ
ォノ及びコ、グービス（イソゾロピルアミノ）−乙−メ
チルチオ−５−）リアノンの一種又は二種を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤組成物に関するも
のである。

従来、・３．−アミ！ノー？１２．’ｌ−トリアゾール
が除草活性を有することは知られていた。しかしながら
、３−アミノ−／２．Ｆ−）リアゾールは植物体への吸
収、移行が大きすぎるため無選択的な作用を示し、実用
に際しては常に作物に対する薬害が問題となっていた。

本発明者等は、かかる点に留意し鋭意検討した結果、３
−アミノ−１２，グートリアゾールに特定の置換基を導
入した誘導体、すなわち、３−Ｃ３−ＣＩＩＨ−１２，
’Ｉ−トリアゾリル）アミノ）−／−（ｊ＋）−イソベ
ンゾフラノンを用いることにより、薬害の問題が解決さ
れることを見出した（特願昭５５−７．／Ｓ、１ｇＡ号
明細書参］（ａ）。

・ド発明者らｉ、この化合物を、ｕ−（３，”Ｉ’−ジ
クロロフェニルｍｌ−メチル−１２，’ｌ−オキサノア
シリジンー３．　Ｓ−ジオン及び２．　’ｌ−ビス（イ
ソプロピルアミノ）−４−メチルチオー５−トリアジン
の一種又は二種と組合せることによって共力効果を示す
こと、さらに個々の化合物の土壌残留の問題も著しく緩
和されることを見出し、本発明を完成するに至った。

以下本発明の詳細な説明する。本発明除草剤組成物の有
効成分の内の１つは３−Ｃ３−（ダＨ−１２、ダートリ
アゾリル）アミノ）−／−（３Ｈ）−イソベンゾフラノ
ン（以下、化合物Ａと称する）であり、その構造は下記
の通りである。

本発明除草剤の有効成分は、３−アミノ−１２゜ダート
リアゾール誘導体であるが、この化合物の水溶解性け２
．３％であって、３−アミノ−１２，’１−トリアゾー
ルの水溶解性（：１ｇ％）に比べ著しく低減しており、
その植物体への吸収、移行の選択性が改善されている。

それ故、実施使用に際しても作物、特に木葉／葉期以降
の綿、に対して薬害を与えることがなく、好適に使用す
ることができる。しかも、メヒシバ、スズメノカタビラ
等のイネ科雑躍、アオビユ、チドメグサ、スペリヒュ、
コニシキソウ等の広葉雑草に対する優れた除躍活性を有
している。

本発明で使用する３−Ｃ３−＜４１Ｈ−１，２，ｌＩ−
トリアゾリル）アミノ）−／−（、？Ｈ）−イソベンゾ
フラノンは、例えば、下記の反応に従って製造すること
ができる。

Ｎ 即ち、等モルのＯ−ホルミル安息香酸と３−アミ／−１
２，’ｌ−トリアゾールをメタノール、エタノール等ノ
アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、または四塩
化炭素等の７１０ダン化炭化水素等の適当な不活性溶媒
中、５０〜／ｓＯ’ｃで加熱攪拌しながら反応させるこ
とにより容易に製造することができる。

本発明除草剤組成物の第ツの有効成分として使用される
一一（３’、’ｌ’ｌジーロロフェニル）−グーメチル
ミ２．’ｌ−オキサジアゾリジン−３，Ｓ−ジオン（以
下、化合物Ｂと称する。）は、次の構造式を有する。

本発明除草剤組成物の第３の有効成分として使用される
λ、＋−ビス（イソノロピルアミノ）−乙−メチルチオ
−５−）リアジン（以下、化合物Ｃと称する。）は、次
の構造式を有する。

Ｌ配化合物（Ａ）と（Ｂ）あるいは（Ａ）と（Ｃ）ある
いは（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）、を併用することにより、
各化合物の使用量を少なくすることができるので化合物
（Ｂ）、（Ｃ）について土壌残留の問題を軽減できると
いう効果がある。しかも前記の如く併用することにより
すぐれた共力効果を発揮する◎ 本発明においては、化合物（Ａ）と（Ｂ）または（Ａ）
と（Ｃ）または（２）と（Ｂ）とΩの混合物をそのまま
使用してもよいが、有効成分の施用場面での分散を有効
にするため、通常は不活性な液体または固体の担体で稀
釈し、必要があれば界面活性剤等をこれに加えて％剤、
粉剤、水和剤、粒剤などの形態で使用する。

本発明において使用する液体の担体としては種棟の有機
溶剤、例えば、ケロシン、ベンゼン、キシレン等の炭化
水素、クロルベンゼン、ジクロルエチレン等のハロゲン
化炭化水素、アルコール類、アセトン等のケトン類が挙
げられ、また、固体の担体としてはベントナイト、カオ
リン、クレー、タルク、酸性白土、珪藻上、珪砂、炭酸
カルシウムなどが挙げられる。

界面活性剤としては例えば、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、ノアルキルスルホ
コハク酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド
等が挙げられる。

化合物（Ａ）および（Ｂ）を有効成分として含有する除
草剤組成物を施用する場合は、化合物（Ａ）および（Ｂ
）がそれぞれθダルｌ　５　Ｋ＠／ｈａおよびθ／〜θ
ｓＫｙ／ｈａ−好ましくはそれぞれθ５〜ｉ　０　ｗ’
ｈａおよびθコ〜θ３Ｋｇ／ｈａ　　となるように適宜
調整して使用する。

化合物（Ａｌおよび（Ｃ）を有効成分として含有する除
草剤組成物を施用する場合は、化合物（Ａ）および（Ｃ
）がそれぞれθグルｌ　Ｓ　Ｋｉ９／ｈａおよび６７〜
０５ｋｇ、／ｈ　ａ　ｓ好ましくはそれぞれθＳ　〜ｌ
　ＯＫ！９７／’ｈ　ａおよびθコ〜θ３に、／ｈａ　
となるように適宜調整して使用する。

次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例に限定
されるものではない。

製造例１ ０−ホルミル安息香ａ（／ｓＱ＋θ／ｍｏｌｅ）をメタ
ノール（，２００ｍ１ｂ）に溶購する。次いで、この溶
液に３−アミノ−／、２．＋−）リアゾール（ｇ、りｑ
；θ／ｍｏｌｅ）を加え、加熱攪拌下に６０分遷流する
。今後、反応混合物より３−［３−（４＋−１２、’Ｉ
−トリアゾリル）アミノ）−／−（３Ｈ）−イソベンゾ
フラノン／　２．　ｓ　！７が析出するが、戸液を綿線
すると川に２ｇｇの２次結晶を得ることができる。合計
−０３ｇ（９グ％）、融点、２ＳＯ〜ｌ１７？、メタノ
ールより再結晶すると融点け、２ｓ２〜ｌＩＣに上がる
。

元素分析値（０１０日８０２Ｎ４トシテ）ＣＨＮ 計算値　５りｓｓ　　　３．７３　　２！；、９２分析
値　Ｓふ’７４　　３．６０　　　コ左ｇグ製剤例／ ３−　Ｃ３−（ｌＩＨ−１２，クートリアゾリル）アミ
ン）−／−（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（化合物Ａ）
５０重量部、珪藻土４ｔｓ重量部とツル？−ルｇ　Ｏ’
７０　（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）５重量部
を均一に混合して、有効成分５０％を含有する水和剤を
調製した。

製剤例コ 所定割合の３−（、、？−（ＩＩＨ−７２，’ｌ−）リ
アゾリル）アミノ）−／−（３Ｈ）−イソベンゾフラノ
ン（化合物Ａ）および２−　（３’、’ｌ’ｌジーロロ
フェニル）−クーメチル−１２，’ｌ−オキサジアゾリ
ジンー３，５−ジオン（化合物Ｂ）を合計で５０重量部
、珪藻土ＩＩｓ重鼠部とツルポールｇ０７０５重量部を
均一に混合して、有効成分ＳＯ％を含有する水和剤を調
製した。

製剤例３ 裂剤例コにおいて、化合物Ｂの代りに２．　’ｌ−ビス
（イソプロピルアミン）−６−メチルチオーＳ−トリア
ジン（化合物Ｃ）を使用するほかは同様にして水和剤を
調製した。

実施例 ／／’／’ＩｇＯアールのポリエチレン製バットに畑地
土壌を充填し、ワタ（綿）を播種した後、雑草種子を含
む土壌を２ｃｒＩＬの厚さになるように覆土した。次い
で、製剤例／、２および３で調製した水和剤を所定濃度
に希釈し、１００１／１０ａの割合で茎葉に散布した。

播種後λθ日目処その除草効果およびワタへの薬害の程
度を観察した。数曲時の綿はコ葉期、雑草は１０ｃＩＩ
Ｌの高さであった。その結果、いずれの場合もオナモミ
、メヒシノク、コセンダン、ノアサガオは９０％以上枯
死したが、縄への薬害は紹められなかった。結果を次表
に示す。

雑草の枯死状態　　　綿の薬害の状態 ０：７０％以下　　　Ｏ：／θ％以下 ／：１０〜３０％　　　／エフ０〜３０％ユニ３０〜５
０％　　　２：３θ〜ＳＯ％３：５０〜７０％　　　３
＋５０〜７０％４１ニア０〜９０％　　　グ：７０〜９
θ％５；９θ％以上　　　Ｓ；９０％以ヒ ゛（

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ３−Ｃ３−（’ＩＨ−４２．ＩＩ−トリアゾリル）アミ
   ノ）−／−、（３Ｈ）−イソベンゾフラノンと、２−　
   （３’、４ｔ’　−ジクロロフェニル＞　−＋−メチル
   −１２，’ｌ−オキサジアゾリジンー３．ｓ−フォノ及
   びユ、グービス（イソゾロピルアミノ）−乙−メチルチ
   オ−８−）　ＩＪアジンの一種又は二種を有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤組成物。