CS195700B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Description

Vynález se týká nových herbicidních prostředků obsahujících ria kruhu substituované N- (2,2-dif luoralkanoy 1) -o-fenylendiaminy.

Kontrola živočišných parazitů je jedním z nejstarších a nejdůležitějších problémů živočišné výroby. Mnoho typů parazitů oVlivňuje veškeré druhy živočichů. Převážná část živočichů je ovlivněna volně létajícími parazity, jako jsou mouchy, lezoucími ektoparazitý, jako jsou vši a mšice, zavrtávajícími se parazity, jako jsou larvy a červi much, a mikroskopickými endoparazity, jako jsou kokcidia, jakož i většími endoparazity, jako jsou červi. Tak kontrola parazitů i u jednoho jediného hostitele je komplexním problémem .s mnoha vedlejšími problémy.

Paraziti ze skupiny hmyzu a roztočů, kteří požívají živé tkáně hostitelských živočichů, jsou škodlivé. Tato skupina zahrnuje parazity všech ekonomických živočichů včetně přéžvýkavců a savců s jedním žaludkem a drůbeže a společenských živočichů, jako jsou psi.

V poslední době bylo zkoušeno mnoho metod pro kontrolu těchto parazitů. ČerVi mouchy Cochlimyia hominivoráx byli prakticky na Floridě vyhlazeni vypuštěním velkého počtu sterilních samců těchto much.

Metoda je samozřejmě aplikovátélriá, pouze ve snadno izolo vatě lné oblasti. Volně létající hmyz se obvykle kontroluje běžnými metodami, jako jsou volně ve vzduchu dispergované a kontaktní insekticid)’ a lapáky na mouchy. Kůži obývající lezoucí paraziti se obvykle kontrolují ponořením, .namáčením nebo' postříkáním živočichů. příslpČriými paraziticidními činidly. ’ ' J '

Určitý pokrok b,yl proveden v systemické kontrole některých parazitů, zejméria těch, kteří-žijí v hostitelském živočichu nebo v něm migrují. Systemická kontrola živočišných parazitů byla provedena absorpcí páraziticidní látky v krevním oběhu nebo jirié tkáni hostitelského živočicha. Paraziti žeroucí nebo kteří přijdou do styku s tkání obsahující , páraziticidní látku jsoii zahubeni tak, že buď pozřeli paraziticidrií látku nebo s ní přišli do styku. O některých fosfátových, fosforamidátových a fosforthioátových insekticidech a akariciďeclí bylo riálezeno, že jsou dostatečně netoxické a. mohou se použít systemicky u živočichů.

Rumanowski, U. S. patent 3 557 211, uvádí Ν,Ν-bis (acetyl j -o-feriýlendiaminy, které jsou použitelné pro kontrolu rostlin, hmyzu a plísní.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje

na .kruhu ^uhstituovanéJN-(2,2úifluor.alkanoýlhoífenylendÍamtny vzorce ΠΙ,

O

-Č-C£

-R» (III) kde

R² Je trifluoracetyl nebo furoyl,

R^e je methylsulfonyl a je umístěn v poloze 4 nebo 5.

Veškeré sloučeniny vzorce III se mohou upravit tak, že jsou použitelné jako herbicidy. Tyto sloučeniny se mohou použit tak, že se dosáhne širokého herbicidního účinku; tudíž v nejširším slova smyslu se vynález .týká .způsobu aplikace, který .se vyznačuje tím, že se na rostlinné části, jakú je stvol, listy, květy, plody, kořeny nebo semena nebo obdobné reproduktivní jednotky rostlin, aplikuje růst inhihující množství jednoho z na kruhu substituovaných N-(2,2-difluoralkanoylj-o-fenylendiaminú vzorce III. Avšak tyto sloučeniny se mohou také použít tak, že se využije selektivní -herbicidní účinnost. Jak je odborníkům známo, směs více něž jedné sloučeniny se může také použit pro dosažení herbicidního účinku. Jestliže se použije směs, může se snížit množství každé individuální sloučeniny tak, že směs vykazuje pouze požadovaný herbicidní účinek.

Pro herbicidní využitelnost sloučenin není rozhodující, zda je úplně hubena nežádoucí vegetace; .je (dostatečné, .jestliže>je .nežádoucí vegetace pouze tnhihována. Zejména co se týká selektivního účinku, inhibice.nedosahující úplného zahubení je dostačující, zejména jestliže .ae kombinuje s přírodními podmínkami, jako je omezená vlhkost, která má .nepříznivější vliv na vegetaci selektivně Inhibovanou .než na užitkové rostliny.

Sloučeniny vzorce Iíl jsou vhodné ik ťrůzným obměnám herbicidních aplikací.

Tak například pří mncástvích, která vyvolávají selektivní účinek sloučenin množství jsou přesněji deftnavána níže — „ se sloučeniny mohou použít jako /selektivní herbicidy u užitkových rostlin, jako je ®apříklad havlná, khkřiee, ,čirok λ sója. /Tři těmto použití se aplikace může provádět před vzejitím ják užitkových šestUp, tak plevelů, nebo s výhodou přímým postřikem po vzejití užitkových rostlin, úle jak před vzejitím, tak po vze jiti plevelů.

Tři jiné aplikaci se sloučeniny wzoroe Til mohou použít tak, aby poskytly široký herhicidní účinek na neoseté půdě včetně neosetých pruhů .obrysů ze .zemědělské půdy. Tro takové použití na tak zvané .ladem Ježící půdě se aplikace provádí na jaře ták, ,aby .se potlačil vegetační růst.až do podzimusnebo .následujícího jarního setí, nebo na podzim, aby ee potlačil vegetační růst až do jara nebo do následujícího podzimního setí. Dále pří jiné aplikaci se sloučeniny mohou použít pro kontrolu plevelů při sázení užitkových stromů, jako při sázení různých citrusových stromů. Ve všech těchto různých aplikacích a v dalších, pro které jsou sloučeniny vhodné,, je další výhodou to, že sloučeniny mamusí být přidávány do půdy nebo jindk mechanicky míchány s půdou. Kromě předcházejících použití pro ošetřeni půdy se sloučeniny podle vynálezu mohou také použít jako vodní herbicidy.

Toužit! sloučenin vzorce ΊΠ jako herbicidních látek se může například provádět s nemodifikovanými sloučeninami, avšak pro dobré výsledky je obecně nutné, aby ae sloučeniny používaly v modifikované formě, to jest jako jedna složka prostředků u... praveného pro dosažení inhibičního .účinku na růst rostliny. Tak například aktivní či.nidio .se ,může ,ndsl.t s vodou nebo jinou kapalinou nébo kapalinami, s výhodou za pomoci použití povrchově aktivních činidel. Aktivní činidlo se může také spojit s jemně rozptýlenou pevnou látkou, která může být povrchově aktivní látkou, a získá .se Smáčitelný prášek, který se může dispergovat ve vodě ftebo jiné kapalině, nebo úČinná látka může tvořit součást popraše, který se aplikuje přímo. Pro použití těchto sloučenin :se mohou použít i jiné způsoby přípravy preparátů, známé z literatury.

Přesné množství aktivní látky používané v preparátu není rozhodující a mění se v závislosti ma .typu požadovaného účinku inhibujífíílio .růst, na typu rostlin, o které jde, ná druhu účinné látky a na povětrnostních podmínkách. Obecně se široký účinek Inhi.hufjínl .růst .získá s množstvími pohybujícími ke J3d -OjB do 22*20 kg účinně látky na Jiaktar a tato .množství jsou vhodná pro .účínnou kontrolu -vegetativního růstu na -ladem ležící půdě. Jestliže je zapotřebí selektivního inhibičního účinku na /plevel v .oblasti se zasetými mžitkovými rostlinami, jako je kukuřice, sója a baviník, poskytuje množství od ,QjB do 11,1 kg na -hektar Obecně dobré výsledky. JEam, kde se pro „agalikacl .použije účinná látka ve formě směsí obsahující aktivní -činidlo, pak přesná koncentrace účinné látky v.e směsi obsahující buto látku není rozhodující, s tou výjimkou, -že konoantrace a celkové použité množství musí odpovídat příslušnému množství účinné látky na -hektar, Obecně ise 'dobré wýsleflky -šásáBají, jestliže se použijí prostředky dbjsáhující účínnau látku v koncentraci od <Q,5 -do Í0% nebo výše v .případě kepáhiýčh preparátů a v koncentraci od 1,0 .do 5,0 P/o nebo výše v případě popraše, prášků, granulí a ostatních .suchých preparátů. íKtrn..centrovanější preparáty se _sm&hou také připravit a často jsou výhodné, prníqže mehmi sloužit v závislosti ma jejich uvažované, «apli5 jfead ® sna (příslušné konGentnaCí íjako konoeuteované qpreparfity φβο íúčsly :zašříáiií a skladovaní, 'tak jako .zúkladul směsi tpro ošetření. Tak například preparáty často ,s «výhodou obsahují povrchově aktivní činidlo a účinnou látku podle «vynálezu, přičemž posledně jmenovaná je tpřítomua v množství Od 0,5 do 99,5 % hmat., máto inertní jemně rozptýlenou pevnou .látku a účinnou látku podlé vynálezu, přičemž posledně ijmenovaná je přítomna v množství od 1,0 do 99 % . hmot. Tyto preparáty, jak bylo uvedeno, se mohou použít přímo v určitých aplikacích, • aole mohou «.se Jaké iředit a pak použít při mnoha jiných aplikacích.

Kapalné směsi obsahující požadované . množství účinné látky se připraví rozpuštěním sloučeniny v organické kapalině nebo «dispergováním látky ve vodě s pomocí nebo .bez. pomoci, vhodného povrchově aktivního dispersního 'činidla. Tyto směsi mo hon také bbsáhDvat modifikující sloučeniny, které slouží pro „rozprostření“ a „ua..lepsní“ na Jisty rostlin. Vhodnými, organickými kapalnými nosiči ijson zemědělské po• afřikbvě oleje ačěstiTáty petroleje, jak© je dieselový Ptej, kemsári, .topná nafta a Stoddard rozpouštědlo. Z těchto kapalin jsou ;obecně i výhodné destilátypBtrólEjé.. Vodné směsi mohou obsahovat .jedno moto více rozpouštědel nemísitelnýcli :s «vodou pro toxickou sloučeninu. V těchto směsích nosič obsahuje «vodnou «emulzi, například směs «vody, emulgamího činidla .a rozpouštědla neunfeítElnéhD ;s vodou.. Výběr dispersního a emulgačního'činidla a ijBho jmužitelné množství je dáno typem směsi a schopností činidla vytvořit dispersi účinné sloučeniny v nosiči za vzniku požadované směsi. Dispergační činidla á emulgační činidla, která se iriohůu použít ve směsích, zahrnují kondenzační produkty alkylenoxidů s fenoly a organickými kyselinami, alkyl-arylsulfonáty, polyoxyalkylen deriváty, estery sorbitanů a komplexní etheralkoholy. Příklady povrchově aktivních činidel, která se vhodně používají při aplikaci vynálezu, jsou uvedeny v U. S. patentech 3 095 299, v druhém sloupci, řádky 25—36, a č. 2 655 447, sloupci 5, a č. 412 510, sloupci 4 a 5.

Při přípravě poprašů se účinné sloučeniny vzorce III dokonale smísí s jemně rozptýlenými pevnými látkami, jako je jíl, talek, křída, sádra, vápenec, vermikulit nebo perlit, nebo se na ně nanesou.

Podle jedné metody přípravy této disperze se jemně rozptýlený nosič mechanicky míchá nebo mele s aktivní sloučeninou.

Obdobně se popraše obsahující toxické sloučeniny mohou připravit s různými pevnými, povrchově aktivními činidly, jako je bentonit, valchařská hlinka, atapulgit a ostatní hlinky. V závislosti na poměrech složek se popraše mohou použít jako koncentráty a pak ředit dalšími pevnými povrchově aktivními disperzními činidly nebo křídou, talkem. sádrou, a získá se požadované množství saktivní .'sloučeniny we směsi upravené pro použití ípno pqtiáčéní .růstu rostlin. ,Táké tyto 'popraše ?se· mohou dispergoval ve vodě ís použitím nato bez použití disperzních činidel .za tvorby směsi pj?D postřik.

'Preparáty .Obsahující účinné látky vzorce. lil .«se často s «výhodou modifikují ták, že se k tom přimísí ’-úSnně množství povrchově aktivních -činidel, která umožňují edisper.jgování a rozprostření pre par átu .na povrchu listu rostliny a jeho inkorporaui .do íctotliny.

Aktivní činidlo se může dispergovat ^:V .půdě nebo v. jiném růstovém prostředí Jibovnlným způsobem. Aplikace se mohou provádět jednoduše smíšením s médiem. aplikací na povrch půdy a pak zaoráním nebo zavláčením do půd v do požadované hloubky nebo použitím kapalných nosičů pro· dosažení penetrace a 'impregnace. /Aplikace postřiků a poprašů na povrchu půdy nebo části rostlin nebo na povrchy rostlin nad půdou se může provádět jakoukoli běžnou metodou, například póprašnvači, postřikovači ® ručními postřikovači a sprejovými poprašováči jak povrchově hnanými,· ‘ták hnanými vzduchem.

II když byt o běžné · metody aplikace se mohou použít, nejsou zapotřebí. Výhoda Sloučenin nnsBEne UI ‘spočívá v tom, če jsou akítivtíí ;a účinné jako herbicidy, jakmile sé pouze rumišti na povrch půdy, aniž «se ροή žívá další stupeň, který by usnadňoval .tnkoiporacL Tak, sioufeniny jsou v podstatě stejně účinné ať \se aplikují pouze na povrch, něho at se aplikují na povrch a pak '.zavláčsjí do půdy.

. Rozprostření účinné látky v půdě se může také dosíci přidáním prostředku do vody používané pro zavlažování půdy. V těchto postupech množství vody je různě podle poréznosti půdy a kapacity půdy pro zadržování vody tak, že se dosáhne požadovaného stupně distribuce činidla.

Sloučeniny vzorce III vykazují nízkou toxicitu pro savce, relativně odpovídající benzimidazolům. Kromě toho sloučeniny vzorce

III mohou být dispergovány jako aerosolová směs obsahující jeden nebo více účinných látek podle vynálezu. Tato směs se připravuje'podle běžných metod, kde aktivní látka se disperguje v rozpouštědle a vzniklá disperze se mísí s hnací látkou v kapalném stavu. Tyto obměny, co se týká použití určitého činidla a · typu vegetace, která se má ošetřit, určují požadavky na rozpouštěda koncentraci účinné látky v něm- Příklady vhodných rozpouštědel jsou voda, aceton, 1sopropanol a 2-ethoxyethanol.

Vhodné výsledky se získají, jestliže se aktivní látky vzorce III nebo směs obsahující tyto aktivní látky smísí s jinými zemědělsky využívanými materiály, které se mají aplikovat na rostliny, rostlinné části a jejich okolí. Tyto materiály zahrnují hnojivá, fungicidy, insekticidy, jiné herbicidy a látky upravující půdu.

Různé sloučeniny vzorce III, které se mají použít jako aktivní herbicidní činidla, se

195700 7 , vyhodnocují po aplikaci před vzejitím u různých druhů rostlin. Při tomto vyhodnocování se připraví půda obsahující-jeden díl písku a jeden díl rozdrcené vrchní vrstvy půdy, dokonale se smísí v cementovém mixéru. 4,5 litru této půdy se umístí do 25 X X 35 cm pozinkované plechové mísy a sklepe se pod okraj. Ve třech řadách se provedou 2,5 cm hluboké rýhy asi ve dvou pětinách misky. Do těchto rýh se zasadí po čtyřech zrnech kukuřice, pliti semenech bavlníku a pěti semenech sóji. Ve zbývajících čtyřech rýhách se do zbylé půdy zaseje přibližný počet každého z následujících se.men, každý druh do jedné řady, a to: bér 80 až 100 semen, mračňák plstnatý 40 až 50 semen, meriík 150 až 250 semen a rosička krvavá 100 až 150 semen.

Další dostatečné množství půdy se pak přidá tak, aby se dostatečně překryla plocha.

Tak semena plevelů se překryjí vrstvou asi 6 mm a semena užitkových rostlin vrstvou, asi 3 cm. - .

. Při stanovování účinku směsi jako hérbicidního prostředku pro použití před vzejitím se plocha připraví výše uvedeným způsobem a v den zasetí nebo v následující den se umístí v komoře opatřené točnou a odtahem vzduchu. Herbicidní směs, bud. emulze pro postřik nebo smáčitelný prášek, se aplikuje na plochu modifikovaným De Vilbis atomizérem, připojeným na zdroj vzduchu. Dvanáct a půl mililitrů směsi, která se má testovat, se pak aplikuje na každou plochu bud v den zasetí, nebo v následující den. Intenzita poškození a pozorování typu poškození se provádí, jedenáctý až dvanáctý den po ošetření. Poškození se hodnotí podle následující stupnice:., — žádné poškození,

1. — mírné poškození, — střední poškození, — značné poškození,.

— uhynutí. ,

Tam, kde bylo provedeno více než jedno stanovení při uvedeném množství, byl vypočítáván pro hodnocení .poškození průměr. Každá hodnocená sloučenina. se upravuje pro postřik jedním z následujících postupů. V jednom testu. se příslušná sloučenina smočí rozmícháním v třecí misce s· jedním dílem monolaurátu polyoxyethylensorbitanu. Pět set . dílů vody se pomalu přidá k vzniklé krémově zbarvené pastě a získá se vodná disperze se základní koncentrací 0,2 procent. Disperze je vhodná pro aplikaci postřikem. V ’ druhém postupu se sloučenina rozpustí v jednom, dílu acetonu-·.» acetonový roztok se zředí * devatenácti díly vody obsahujícími. 0,1 °/o monolaurátu poly.oxyethylensorbitanu. '

V následující tabulce I jsou uvedeny výsledky hodnocení, sloupec 1 uvádí jméno testované sloučeniny, sloupec 2 množství v kilogramech na hektar, ve kterém se sloučenina aplikuje na testovanou plochu, a zbylé sloupce udávají stupeň poškození určitých semen rostlin nebo sazenic rostlin podle hodnocení uvedeného výše.

At’ (D| 'CD

Λ i· .cd AI § g w > O ř-< 44

CO CM

CO

Týt

CM

CO

CM

199700 td a

Λ «

E-i

Stupeň poškození při ošetření před vzejitím.

O w

cd

a.

r—I . > cd 42 . o o •pR x-( pM zt cd ΰ

ho

CM tM oo

CO* oo oď

Φ o ed ř-» o Λ *SL >> s T2 ·£* ci a S® ^φ r* ,2 u **τ* & >* g o

Φ 2 Z? SV -3S.

Λ, ><ί 3· Ζί Z <Λ

195708

Některé sloučeniny vzorce III byly hodnoceny po aplikači po vzejití u rostlin zahrnujících kukuřici a některé druhy plevelů. Vyhodnocování se provádí podle předlo cházejícího testu s tou výjimkou, že těsto váný roztok se aplikuje 9 až 12 dnů po pří pravě a zasetí do půdy. Výsledky jsou uve děny. v následující tabulce II.

18$l0Q

Tabulka Η ''^:·· · . .

Stupeň poškození při ošetření po vzejití.

sloučenina kg/ha kukuřice rosička merlík bér mračňák · ^: ' k krvavá - ·

Oq eo

CO ·ν V* 00 •V «ί* f rH γΚ ad v 04, a? O? 04* .a j=3* •M i

I in

I rH >II.

ϋ tí. W Φ ‘tí *-< Λ Λ £ 9 25 !χ ad.

ao θ' sf οό <α $1 03 φ

O t—' tí tíí.

1*4 >ί <w r*

-íá z 3

19S7Q0

12

N²-( 2,2,3,3-teťraf luorpropioňyl) -N^methoxykarbonyl-3‘-nitro-5‘-trifluormethyl-o-fenylendiamin se hodnotí pro použití jako herbicid po vzejití. Vyhodnocování se provádí postupem uvedeným výše, avšak s jednou vyšší dávkou aplikace (16 kg/ha)'a u různých druhů, jako jsou rajčata, rosička krvavá, merlík. Určité sloučeniny poskytují úplné uhynutí každého jmenovaného druhů. Výše popsané herbicidní sloučeniny se mohou upravovat a použít se známými herbicidy kteréhokoli druhu. Poměr jednotlivých komponent těchto směsí k jiným není rozhodující, veškeré poměry poskytují směsi, které jsou použitelné pro změnu růstu. Avšak obecně jsou vhodné takové směsi, kde je přítomna podstatná část každé komponenty, jako jsou směsi, kde poměr jed notlivých komponent je v rozmezí od 1:10 do 10 :1, zejména od 1: 5 do 5 :1.

. Známé herbicidy, se kterými se sloučeniny vzorce III s výhodou mísí, zahrnují

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4- (trlf luormethylj-anilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin, N-ethyl-N-butyl-2,6-dinitro-4- (trif luormethyl) anilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-(methylsulfonyl] anilin,

N,N-di-propyl-2,6-dinitro-4-sulfamoylanilin,

Ň,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-terc.butylanilin,

Ν,Ν-bis (2-chlorethyl) -2,6-dinitro-4-methylanilin.

Stejných výsledků se dosáhlo jestliže se kombinovala jiná nová sloučenina vzorce

III s jiným dinitroanilinem uvedeným výše. Obecně se dobré výsledky získají, jestliže se směsi používají v množství od 0,55 do

8,8 kg N-(2,2-dlfluoralkanoyi)-o-fenylendiaminu na hektar a od 0,28 do 2,77 kg dinitroanilinu na hektar.

Téměř stejné Výsledky s výsledky výše uvedenými u předcházejících testů se získají, jestliže se používá NMrif luoracetyl-N²- (2-f uroyl) -5‘-methylsuJfonyl) -p-fenylendiamin.

Pro srovnání, byly provedeny testy še sloučeninou vzorce.

o známou z amerického patentu č. 3 557 211, označovanou zde jako sloučenina A, zatímco sloučenina vzorce nh-?-cf₃ <%ixí-_NH-C-C£

II 3 Q označovaná zde jako sloučenina D, představuje účinnou sloučeninu podle vynálezu.

Preemergentní herbicidní test

Test byl prováděn obdobně podle testu uvedeného v popisu v tabulce I.

Tabulka Ia

A D

1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha kukuřice bavlna sója vojtěška cukrová řepa rýže okurky rosička krvavá hořčice merlík bér mračňák durman

1'

1’

1'

1'

T li

5.

2.

2

3 2 3

5 2 5

2

4 3 3

5

5

14

Claims (1)

1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce III,

   VYNÁLEZU kde

   R² je trifluoracetyl nebo 2-furoyl a R⁶ je methylsulfonyl a je umístěn ze 4 nebo 5.