CS195696B2 - Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů - Google Patents
Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů Download PDFInfo
- Publication number
- CS195696B2 CS195696B2 CS781300A CS130078A CS195696B2 CS 195696 B2 CS195696 B2 CS 195696B2 CS 781300 A CS781300 A CS 781300A CS 130078 A CS130078 A CS 130078A CS 195696 B2 CS195696 B2 CS 195696B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- hydrogen
- prepared
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIPKLZRJGNJMBY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-nitrobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1N PIPKLZRJGNJMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000302138 Chenopodium berlandieri var. bushianum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- -1 e.g. Chemical group 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- QRPOHVRWLSBQMR-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-n-(2-aminophenyl)acetamide Chemical class CC(=O)N(C(C)=O)C1=CC=CC=C1N QRPOHVRWLSBQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
.Vynález se týká nových ná kruhu substituovaných N- (2,2-dlfÍuoralkanoyl)-o-fenylendiaminů. Tyto sloučeniny Jsou použitelné jako herbicidy.
Rumanowski, US patent 3 557 211, uvádí N,N-bis(acetyl)-o-fenylendiamlny, které jsou použitelné pro· kontrolu rostin, hmyzu a plísní.
Jedním rysem vynálezu je způsob přípravy sloučenin, které jsou účinnými systemickými herbicidy.
Vynález se týká nových na kruhu substituovaných N- (2,2-difluoralkanoyl) -o-f enylendiaminů obecného vzorce I,
kde
R° je 2,2-difluoralkanoyl zbytek vzorce O . ,|| —C—CFa—Y, kde Y je atom fluoru, ' R1 je atom vodíku nebo 2,4-dichlor-8-methoxyběnzoyl,
R3 je atom chloru,
R4 je nitroskupina, m je 0,1 nebo 4, n je 0 nebo 1, přičemž jestliže R1 je atom vodíku, ortho-poloha na kruhu vzhledem ke skupině —NH-R1 obsahuje jeden ze zbytků uvedených pro R3 nebo R4
Sloučeniny vzorce -1 se připravují zavedením. charakteristické 2,2-difluoralkanoylskupiny do příslušného odpovídajícího diaminu výchozího materiálu. Zavedení této skupiny se může provádět kteroukoli z dostupných acylačních reakcí, používající kterékoli z různých typů acylačních činidel obecného vzorce IV, 1
HO—C—CFž—Y li • o (IV) kde Y má význam uvedený výše, nebo 2,2-difluoralkanoylhalogenidů obecného vzorce V
195898
S hal-C-CFz—Y (V) nebo· anhydridů 2,2-difluoralkanové kyseliny obecného· vzorce VI,
~.....~ O-ÍC-CF2-Y]2 :
(Vij kde Y má význam uvedený výše. Diamlnóvé výchozí materiály se kterými probíhá acy^ lační reakce jsou různé.'
Tak postup pro-přlpravu sloučenin vzorce I zahrnuje acylací sloučeniny obecného vzorce VII,
kde R1, R3,R4, man mají význam uvedený výše, s acylačním činidlem obecného! vzorce IV,
O ' II ,.
HO—C—CF2—Y • (IV) kde Y má význam uvedený výše, nebo s hálogenldóm nebo anhydridem sloučeniny obecného vzorce IV. Ί
V případě sloučenin vzorce I, kde R1 je atom vodíku, je výchozím diamlnem Sloučenina následujícího vzorce X
a zavádí se jedna acylskupina (a zanechává se R1 rovné atomu vodíku).
Jestliže, na druhou stranu, R1 je jakýkoli jiný zbytek než atom vodíku, je příslušným diaminovýro výchozím materiálem sloučenina nesoiucí požadovaný zbytek R1 vzorce XIII,
195698 kde symboly mají význam uvedený výše a / ' charakteristická R° skupina se obdobně zaarvloní . - ' vádí acylací.
. Příprava amidů acylací odpovídajících a•toinů, různými acylačníml činidly je známá syntetická metoda,. Tyto přípravy se provádějí běžně známými způsoby používanými pro tyto účely. Tak. jestliže je acylačním činidlem anhydrid, reakce se s výhodou provádí při teplotě místnosti, jako rozpouštědlo se může použít přebytek anhydridu, s výjimkou případů amidů, kde R1 je atom vodíku, jestliže se používá acylhalogenid jako acylační činidlo, provádí se reakce nutně v přítomnosti akceptoru halogenovodíku a s výhodou v přítomnosti inertního rozpouštědla a reakční směs se s výhodou chladí na teploty n až ΐη°(Ί. V případě kteréhokoli acylačního činidla se produkt oddělí běžnými způsoby a může se popřípadě čistit známými způsoby..
Pro jednotnost se výchozí materiály a produkty pojmenovávají, kde je to možně, jako o-fenylendiaminy. V souhlase s běžnou nomenklaturní práxí je identifikace různých poloh substituentů následující:
kde buď atom dusíku obsahuje alkanoyl nebo jiný (R°, R1) substituent, čísla polohy v kruhu jsou identifikována jako prvočíslo pro rozlišení od poloh na R° nebo1 R1 substituentěch. . '
Výchozí materiály používané při postupu podlé vynálezu se připravují známými postupy a některé z nich jsou obchodně dostupné. Výchozí materiály vzorce X
Rm
(X / se připravují vícestupňovými synthesami, které jsou nutné pro zavedení požadovaných skupin. Nejvýhodněji se jedna nebo obě NH2 skupiny zavádějí převedením halogenskupiny. Také ámlnoskuplna nebo aminoskupiny se mohou zavádět nitrací a následující redukcí. Různé syntetické stupně se obecně a nejvýhodněji provádějí s výchozími materiály, které již obsahují skupiny R3 a R4. Avšak někdy je výhodné, že se tyto substituenty, například nitroskupina nebo, halogenskupina, zavádějí současně se syntetickými stupni vedoucími k zavedení aminoskupin.
1956 96
6
Tak například, jestliže diamin je tetrasubstituovaný, nltruje se odpovídající tetrasubstituovaný benzen v obou zbývajících orthopolohách a nitroskupiny se pak redukují.
Ty sloučeniny vzorce I, kde R1 je substituent jiný než atom vodíku, se obecně připravují z diaminových výchozích materiálů, které již mají substituent R1. Tylo výchozí materiály se připravují z odpovídajících diamlnových výchozích materiálů popsaných výše reakcí s příslušným acylhalogenidem. Alternativně sé však tyto výchozí materiály mohou připravit z o-nitroanilinů:
acylací a následující redukcí, běžně známými způsoby.
Synthesa sloučenin vzorce I.Je popsána v následujících příkladech a umožňuje odborníkům provádění postupu podle vynálezu. Příklad 1 ; 3,4,5,6-tetrachlQr-o-fenylendtamlň (20 g) se rozpustí v 50 ml benzenu a 0,8 ml triethylaminu a roztok se zpracuje s trifluoracetanhydridem (1,84 g). Vzniklá reakčni směs se zahřívá k varu 16 hodin, zahustí se na 20 ml a požadovaný NMrifluoracetyl-3’,4’,5’,6’-tetrachlor-o-fenylendiamin se pak odfiltruje a překrystaluje z chloroformu. Produkt má b, t. 245. až 247 °C.
Příklad 2
Ostatní sloučeniny podle vynálezu se připraví postupem podle předcházejících příkladů za použití analogických výchozích materiálů. Tyto- sloučeniny jsou následující:
Nt-trlfluoracetyl-S^nltro-S^chlor-o-fenylendiamin, b. t. 184 až 186 °C, připravený reakcí trifluoracetanhydřidu s 3-nitro-5-chlor-o-fenylendiaminem,
NMr if luorácetyl-N2- (2,4-dichlor-6-methoxyhenzoíyl)-6’-nitro-o-fenylendiamin, b. t. 200 až 201 °C.
Veškeré sloučeniny vzorce I se mohou upravit tak, že jsou použitelné jako· herbicidy. Tyto· sloučeniny se mohou použít tak, že se dosáhne širokého herbicidníhoi účinku; tudíž v nejširším slova smyslu se vynález týká způsobu aplikace, který se vyznačuje tím, že se na rostlinné části, jako je stvol, Ušty, květy, plody, kořeny nebo semena nebo obdobné reproduktivní jednotky rostlin, aplikuje růst Inhlbující množství jednoho z na kruhu substituovaných N-(2,2-difluoralkanoyl)-O-fenylendlaminů vzorce I. Avšak tyto sloučeniny se mohou také použít tak, že se využije selektivní herbicidní účinnost. Jak je odborníkům zhámo, směs více než jedné sloučeniny se může také použít pro dosažení herbicidní ho účinku. Jestliže se po„ užije směs, může se snížit množství každé individuální sloučeniny tak, že směs vykazuje pouze požadovaný herbicidní účinek.
Pro herbicidní využitelnost sloučenin není rozhodující, zda je úplně hubena nežádoucí vegetace; je dostatečné, jestliže je nežádoucí vegetace pouze inhlbována. Zejména co se týká selektivního účinku, inhibice nedosahující úplného zahubení, je dostačující, zej-, ména jestliže se kombinuje s přírodními podmínkami, jako je omezená vlhkost, která má nejpříznivější vliv na vegetaci selektivně inhibovanou než na užitkové rostliny. Sloučeniny vzorce I jsou vhodné k různým obměnám herbicidních- aplikací.
Různé sloučeniny vzorce I, které se mají použít jako aktivní herbicidní činidla, se vyhodnocují po aplikaci před vzejitím u různých druhů rostlin. Při' tomto vyhodnocování se připraví půda obsahující jeden díl písku a jeden díl rozdrcené vrchní vrstvy půdy, dokonale se smísí v cementovém mixéru. 4,5 litru této půdy se umístí do 25 X 35 cm pozinkované plechové mísy a sklepe se pod okraj. Ve třech řadách se provedou
2,5 cm hluboké rýhy asi ve dvou pětinách misky. Do těchto rýh se zasadí po čtyřech zrnech kukuřice, pěti semenech bavlníku a pěti semenech sóji. Ve zbývajících čtyřech rýhách se do zbylé půdy zaseje přibližný počet každého z následujících semen, každý druh do· jedné řady, a to: bér 80- až 100 semen, mračňák plstnatý 40 až 50, semen, merlík 150 až 250 semen a rosička krvavá 100 až 150 semen.
Další dostatečné množství se pak přidá tak, aby se dostatečně překryla plocha.
Tak semena plevelů se překryjí vrstvou asi 6 mm a semena užitkových rostlin vrstvou asi 3 cm. _
Pří stanovování účinku směsi jako herbicldního prostředku pro použití před vzejitím se plocha připraví výše uvedeným způsobem a v den zasetí nebo· v následující den se umístí v komoře opatřené točnou a odtahem vzduchu. Herbicidní směs, buď emulse pro postřik nebo smáčitelný prášek, se aplikuje na plochu modifikovaným de Vilbis atomizérem, připojeným na zdroj vzduchu. Dvanáct a půl milimetru směsi, která se má testovat, se pak aplikuje na každou plochu buď v den zasetí, nebo v následující den. Intensita poškození a pozorování typu poškození se provádí jedenáctý až dvanáctý den po ošetření. Poškození se hodnotí podle následující stupnice:
žádné poškození, — mírné poškození, — střední poškození, — značné poškození, — uhynutí.
Tam, kde bylo provedeno vlče než jedna1 stanovení při uvedeném množství, byl vypo195896 čítáván pro· hodnocení ‘ poškození průměr. Každá hodnocená sloučenina se upravuje pro postřik jedním z následujících postupů: V jednom testu se příslušná sloučenina smočí rozmícháním v třecí misce s jedním dílem monolaurátu polyoxyethylensorbitanu. Pět set dílů vody se pomalu přidá k vzniklé krémově zbarvené pastě a získá se vodná disperse se základní koncentrací 0,2 %. Disperse je vhodná pro· aplikaci postřiku. V druhém postupu se sloučenina rozpustí v jednom dílu acetonu a acetonový roztok se zředí devatenáctí díly vody, obsahujícími 0,1 !% ' monolaurátu polyoxyethylensorbitanu.
V následující tabulce jsou uvedeny výsledky hodnocení, sloupec. 1 uvádí jméno testované sloučeniny, sloupec 2 množství v kilogramech ná hektar,· ve kterém se sloučenina aplikuje na testovanou plochu, a zbylé sloupce udávají stupeň poškození určitých semen rostlin nebo sazenic rostlin podle hodnocení uvedeného· výše.
Stupeň poškození při ošetření před vzejitím.
kg/ha kukuřice bavlna sója rosička merlík bér mračňák krvavá '
195895
10
Některé Sloučeniny vzorce I byly hodnoceny po aplikaci po vzejiti u rostlin zahrnující kukuřici a některé druhy plevelů. Vyhodnocování se provádí podle předcházejícího testů, .s tou .výjimkou,'že testovaný roztok se aplikuje 9 až 12 dnů po přípravě a zasetí do půdy. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
T a b u 1 k a 11
Stupeň poškození při ošetření po vzejití.
sloúčenlna
NMrlfluoracetyl-T-nitro!-5’-chlor-o-f enylendiamln kg/ha kukuřice rosička merlík krvavá
8,8 1 3 4
4,4 2 4 4
2,2 1 4 4
1,1 1 4 4 bér mračňák
4
4
4
4
Claims (1)
- PRĚDMÉT VYNALEZUZpůsob přípravy substituovaných N-(2,2-difluoralkancyl) -o-f enylendiaminů obecného vzorce I, „ kdeR° je 2,2-difluoralkanoylzbytek vzorce —C—CFz—Y, . II okde Y je atom fluóru,R1 je atom vodíku nebo 2,4-dichlor-8-methobtybenzoyl,R3 je atom chloru, . R4 je nltróskupina, m je 0,1 nebo 4, n je 0 nebo 1, přičemž jestliže, R1 je atom vodíku, orthopoloha vůči — NH-R1 nese jednu ze skupin označených R3 nebo R4; vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce VII, kde R1, R3, R4, má n mají význam uvedený výše, s acylačním činidlem obecného vzorce IV,O 'II: -HOC—CF2—YÍIV) kde Y má význam uvedený výše, nebo s halogenidem nebo anhydridem sloučeniny obecného vzorce IV.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781300A CS195696B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476975A CS195695B2 (cs) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Způsob přípravy substituovaných N-(2,2-difluoralkanoyl)-o- -íenylendiaminů |
| CS781300A CS195696B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195696B2 true CS195696B2 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5391187
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476975A CS195695B2 (cs) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Způsob přípravy substituovaných N-(2,2-difluoralkanoyl)-o- -íenylendiaminů |
| CS781301A CS195697B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkaňoyl)-o- -fenylendiaminů |
| CS781302A CS195698B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbičidní, insekticidní a arachuicidní prostředek |
| CS781303A CS195699B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbicidní prostředek |
| CS781300A CS195696B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů |
| CS781304A CS195700B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbicidní prostředek |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476975A CS195695B2 (cs) | 1975-07-04 | 1975-07-04 | Způsob přípravy substituovaných N-(2,2-difluoralkanoyl)-o- -íenylendiaminů |
| CS781301A CS195697B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkaňoyl)-o- -fenylendiaminů |
| CS781302A CS195698B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbičidní, insekticidní a arachuicidní prostředek |
| CS781303A CS195699B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbicidní prostředek |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781304A CS195700B2 (cs) | 1975-07-04 | 1978-03-01 | Herbicidní prostředek |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (6) | CS195695B2 (cs) |
-
1975
- 1975-07-04 CS CS476975A patent/CS195695B2/cs unknown
-
1978
- 1978-03-01 CS CS781301A patent/CS195697B2/cs unknown
- 1978-03-01 CS CS781302A patent/CS195698B2/cs unknown
- 1978-03-01 CS CS781303A patent/CS195699B2/cs unknown
- 1978-03-01 CS CS781300A patent/CS195696B2/cs unknown
- 1978-03-01 CS CS781304A patent/CS195700B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS195700B2 (cs) | 1980-02-29 |
| CS195698B2 (cs) | 1980-02-29 |
| CS195699B2 (cs) | 1980-02-29 |
| CS195697B2 (cs) | 1980-02-29 |
| CS195695B2 (cs) | 1980-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5810361B2 (ja) | ３−アルチルイソオキサゾ−ル系除草剤 | |
| US4108627A (en) | N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| CS195696B2 (cs) | Způsob přípravy substituovaných N-( 2,2-difluoralkanoyl)-o- -fenylendiaminů | |
| US2743211A (en) | Rhodanines | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| KR830001714B1 (ko) | 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| US3907892A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| IL45652A (en) | 2-(alkoxycarbonylamino)-benzimidazole-1-carboxylic acid (2-oxoperhydro-3-furanyl (thienyl)) amides process for their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| US3674878A (en) | Process for controlling nematodes | |
| JPH0226632B2 (cs) | ||
| US3449114A (en) | Herbicidal method employing n-allyldiphenylacetamide | |
| KR790001263B1 (ko) | 제초제 해독조성물 | |
| JPS6029698B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS59175489A (ja) | ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6150948A (ja) | Ｎ−置換−クロロアセトアミド | |
| JPS6031840B2 (ja) | ビス（ホスホノメチルアミノ）スルフイド誘導体、その製法および除草剤 | |
| JPS5867653A (ja) | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 | |
| JPS5843943A (ja) | Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
| CS221914B2 (en) | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS5874670A (ja) | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 | |
| JPS60214791A (ja) | チアゾロチアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 |