CS195699B2

CS195699B2 - Herbicidní prostředek

Info

Publication number: CS195699B2
Application number: CS781303A
Authority: CS
Inventors: Doherty George O P O'
Original assignee: Lilly Co Eli
Priority date: 1975-07-04
Filing date: 1978-03-01
Publication date: 1980-02-29
Also published as: CS195700B2; CS195698B2; CS195697B2; CS195695B2; CS195696B2

Description

(54) Herbicidní prostředek , .. , 1' .

Vynález se' týká nového herbicidního pro' středku, obsahujícího ria kruhu substituované N- (2,2-difluoralkanoyl)-o-fenylendia·mi,..ny. ·.. . . ·

Rumanowski, USA patent č. 3 557 211, uvádí N,N-bis(acetylj-o-fenylendiaminy, kteřé jsou použitelné pro kontrolu rostlin, hmyzu’a plísní.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje'na kruhu substituovahé N-(2,2-diíluořalkanoy 1) -o-fenylendiaminy obecného vzorce I,

kde ·

R³ jsou na sobě nezávisle atomy chloru, R⁴ je nitroskupina, m je 0 až 4, n je 0 nebo 1 a součet m’ a n je celé číslo od T do 4, přičemž ortho-poloha k aminoskuplhě nese jeden ze substituentů R³ nebo R⁴.

,. / ' , , a ... /yVeškeré sloučeniny vzorce I se mohou· upravit tak, že jsou použitelné jako herbicidy, Tyto sioučeniný se mohou použít tak, že sé dosáhne Širokého herbicidního účinku; tudíž v nejširším slova smyslu se vynález týká způsobu aplikace, který sé vyznačuje tím, že se na rostlinné části, jako je stvol, listy, květy, plody, kořený nebo semena nebo Obdobné reproduktivní jednotky rostlin, aplikuje růst inhibující množství jednoho z na kruhu substituovaných N-(2(2-difluorálkanoylj-o-fenylendiaminů vzorce I. Avšak tyto sloučeniny se mohou také použít tak, že se využije selektivní herbicidní účinnost. Jak je odborníkům známo, směs vícé hež jedné sloučeniny se může také použít pro dosažení herbicidního účinku. Jestliže se použije směs, může sé snížit množství každé individuální sloučeniny tak, že směs vykazuje·· pouze požadovaný herbicidní účinek. · ' '·' ή-·^: ..

Pro herbicidní využitelnost sloučenin není rozhodující, zda je úplně^; hubéna nežádoucí vegetace; je dostatečné, jestliže je nežádoucí vegetace pouze inhibována. Zejména co se týká selektivního účinku, inhibice nedosahující úplného zahubení je dostačující, zejména jestliže se kombinuje s přírodními podmínkami,. jako je omezená vlhkost, která má nepříznivější vliv na ve195899 '19 3 8 9 9 getaci selektivně ínhibovanou než na užitkové rostliny.

Sloučeniny Vzorce I jsou vhodné k různým obměnám heřbicidních aplikaci.

Tak např. při množstvích, která vyvolávají selektivní účinek sloučenin — množství jsou přesněji definována výše, — se sloučeniny mohou použít jako selektivní herbicidy u užitkových rostlin, jako je například bavlna, kukuřice, čirok a sója. Při tomto použití se aplikace může provádět před vzejitím jak užitkových rostlin, tak plevelů, nebo s výhodou přímým postřikem po vzejití užitkových rostlin, ale jak před vzejitím, tak po vzejití plevelů.

Při jiné aplikaci se sloučeniny vzorce I mohou použít tak. abv poskvtlv široký herbicidní účinek na neoseté půdě včetně neosetých pruhů obrysů ze zemědělské půdy. Pro takové použití na tak zvané ladem lenící půdě se aplikace..provádí na jaře tak,, aby se potlačil vegetační růst až do podzimu nebo do následujícího jarního setí, nebo na podzim, aby se potlačil vegetační růst až do jara nebo do následujícího podzimního setí. Dále při jiné aplikaci se sloučeniny mohou použít pro kontrolu plevelů při sázení užitkových stromů' jako při sázení různých citrusových stromů. Ve všech těchto různých aplikacích a v dalších, pro které jsou sloučeniny vhodné, je další výhodou to, že sloučeniny nemusí být přidávány do půdy nebo jinak mechanicky míchány s půdou. Kromě předcházejících použití pro ošetření půdy se sloučeniny podle vynálezu mohou také použít jako vodní herbicidy.

Použití sloučenin vzorce I jako herbicidních látek se může například provádět s nemodifikovanými sloučeninami, avšak pro dobré výsledky je obecně nutné, aby se sloučeniny používaly v modifikované formě, to jest jako jedna složka prostředku upraveného pro dosažení inhibičního účinku na růst rostliny. Tak například aktivní činidlo se může mísit s vodou nebo jinou- kapalinou nebo kapalinami, s výhodou¹ za pomoci. použití povrchově aktivních činidel. Aktivní činidlo se může také spojit s jemně rozptýlenou pevnou látkou, která může být povrchóvě aktivní látkou, a získá se smáčitelný prášek, který se může dispergovat ve vodě nebo jiné kapalině, nebo účinná látka může tvořit součást popraše, který se aplikuje přímo. Pro použití těchto sloučenin se molo použít i jiné způsoby přípravy preparátů, známé z literatury.

Přesné množství aktivní látky používané v preparátu není rozhodující a mění se v závislosti na typu požadovaného účinku inhibujícího růst, na 'typu rostlin, o které jde, druhu účinné látky a povětrnostních podmínkách. Obecně se široký účinek inhibující růst získá s množstvími pohybujícími se od 0,6 do 22,20 kg účinné látky na hektar a tato množství jsou vhodná pro účinnou kontrolu vegetativního růstu na ladem ležící půdě. Jestliže je zapotřebí selektivního inhi4 bičního účinku na plevel v oblasti se zasetými. užitkovými rostlinami, jako je kukuřice, sója a bavlník, poskytuje množství od 0,6 do 11,1 kg ná hektar obecně dobré výsledky. Tam, kde se pro aplikaci použije účinná látka ve formě směsi obsahující aktivní činidlo, pak přesná koncentrace účinné látky ve směsi obsahující tuto.látku není rozhodující, š tou-výjimkou, že koncentrace a Celkové použité množství.... musí odpovídat příslušnému množství; účinné látky na hektar. Obecně se dobré výsledky získají, jestliže se použijí prostředky obsahující účinnou látku v koncentraci oď 0,5 do-10 % nebo více v případě kapalných preparátů a v koncentraci od 1,0 do 5,0 % nebo výše v případě popraše, prášků, granulí a ostat, nich suchých preparátů.. Koncentrovanější preparáty se mohou také připravit a Často jsou výhodné, protože, mohou sloužit v závislosti na jejich uvažované aplikaci a na příslušné koncentraci jak jako koncentrované preparáty pro účely zesílení a skladování, tak jako základní směsi pro ošetření. Tak například preparáty často s výhodou obsahují povrchové aktivní činidlo a účinnou látku podle vynálezu, přičemž posledně jmenovaná je přítomna v množství od 0,5 do 99,5 % hmot., nebo inertní jemně' rozptýlenou pevnou látku a účinnou látku podle vynálezu, přičemž posledně jmenovaná je přítomna v množství od 1,0 do 99 % hmot. Tyto preparáty, jak bylo uvedeno, se mohou použít přímo v určitých aplikacích, alé’ mohou se také ředit a pak použít při mnoha jiných aplikacích.

Kapalné směsi obsahující požadované množství účinné látky se připraví rozpuštěním sloučeniny v organické kapalině nebo: dispergováním látky ve vodě s pomocí nebo bez pomoci vhodného povrchově aktivního díspersního činidla. Tyto směsi mohou také obsahovat modifikující sloučeniny, které slouží přo „rozprostření“ a, „nalepení“ na listy rostlin. Vhodnými organickými kapalnými nosiči Jsou zemědělské postřikové oleje a destiláty petroleje, jako je dieselový olej, kerosen, topná nafta a Stoddard rozpouštědlo. Z těchto kapalin jsou obecně výhodné destiláty petroleje. Vodné směsi mohou obsahovat jedno nebo více rozpouštědel nemísitelných s vodou pro toxickou sloučeninu. V těchto směsích nosič obsahuje vodnou emulzi, například směs vody, emulgačního činidla a rozpouštědla nemísitelného s vodou. Výběr dispersního a emulgačního činidla a jeho použitelné množství je dáno typem směsi a schopností činidla vytvořit dispersi účinné sloučeniny v nosiči za vzniku požadované směsi. Dispergační a emulgační činidla, která se mohou, použít ve směsích, zahrnují kondensační produkty alkylenoxidů s fenoly a organickými kyselinami, alkyl-arylsulfonáty, polyoxyalkylen deriváty, estery sorbitanů a komplexní etheralkoholy. Příklady povrchově aktivních činidel, která se vhodně používají při apll198899 ' 3 kácí vynálezu, jsou uvedeny v US patentech číslo 3 095 299, v druhém sloupci řádky 25 až 36, č. 2 655 447, sloupci 5 a 2, a č. 412 510, sloupci 4 a 5.

Při přípravě poprašů se účinné sloučeniny, vzorce I. dokonale smísí s jemně rozptýlenými pevnými. látkami; jako je jíl, talek, křída, sádra, vápenec; vermikulit nebo perlit, nebo se na ně nanesou. Podlé jedné metody přípravy této disperse se jemně rozptýlený nosič mechanicky míchá nebo mele .s aktivní sloučeninou.

Obdobně se popraše obsahující toxické sloučeniny mohou připravit s různými pevnými povrchově aktivními činidly, jako je bentonit, valchařská hlinka, atapulglt a ostatní hlinky. V závislosti na poměrech složek se popraše mohou použít jako koncentráty a pak ředit dalšími pevnými povrchově aktivními disperzními činidly nebo křídou, talkem, sádrou a získá se požadované množství aktivní sloučeniny ve směsi upravené pro použití pro potlačení růstu rostlin. Také tyto popraše se mohou dispergovat ve vodě s použitím nebo bez použití disperzních činidel za tvorby směsí pro postřik.

Preparáty obsahující účinné látky vzorce I se často s výhodou modifikují tak, že se k nim přimísí účinné množství povrchově aktivních činidel, která umožňují dispergování a rozprostření preparátu na povrch listu rostliny a jeho inkorporaci do rostliny.

Aktivní činidlo se může dispergovat v půdě nebo v jiném růstovém prostředí libovolným způsobem. Aplikace se mohou provádět jednoduše smíšením s médiem aplikací na povrch půdy a pak zaoráním nebo zavláčením do půdy do požadované hloubky, nebo použitím kapalných nosičů pro dosažení penetrace a impregnace. Aplikace postřiků a poprašů na povrch půdy nebo části rostlin nebo na povrchy rostlin nad půdou se může provádět jakoukoli běžnou metodou, například poprašovači, postřikovači a ručními postřikovači a sprejovými poprašovači jak povrchově hnanými, tak hnanými vzduchem. 1 když tyto běžné metody aplikace se mohou použít, nejsou zapotřebí. Výhoda sloučenin vzorce I spočívá v tom, že jsou . aktivní a účinné jako herbicidy, jakmile se pouze umístí na povrch půdy, ahlž se používá další stupeň, který by usnadňoval inkorporaci. Tak sloučeniny jsou v podstatě stejně účinné ať se aplikují pouze na povrch, nebo ať se aplikují na povrch a pak zavláčejí do půdy.

Rozprostření účinné látky v půdě se může také dosíci přidáním prostředku do vody používané pro zavlažování půdy. V těchto postupech množství vody je různé podle poréznosti půdy a kapacity půdy pro zadržování vody tak, že se dosáhne požadovaného stupně distribuce činidla.

Sloučeniny vzorce I vykazují nízkou toxicitu pro savce, relativně odpovídající benzimidazolům. Kromě toho sloučeniny vzorce I mohou být dispergovány jako aerosolo6 vá směs obsahující jeden nebo více účinných látek podle vynálezu. Tato směs se připravuje podle běžných metod, kde aktivní látka se disperguje v rozpouštědle a vzniklá disperse se mísí s hnací látkou v kapalném stavu. Tyto-obměny, co se týká použití určitého činidla a typu vegetace, která se má pše.třit, určují požadavky , na rozpouštědlo a koncentraci účinné látky v něm. Příklady vhodných rozpouštědel jsou voda, aceton, isopropanol.a 2-ethoxyethanol.

. Vhodné výsledky se získají, jestliže se aktivní látky vzorce I nebo směs obsahující tyto aktivní látky mísí s jinými zemědělský využívanými materiály, které se mají aplikovat na rostliny, rostlinné částí a jejich okolí. Tvto materiály zahrnují hnojivá, fungicidy, insekticidy, jiné herbicidy a látky upravující půdu.

Různé sloučeniny vzorce I, které se mají použít jako aktivní herbicidní činidla, se vyhodnocují po aplikaci před vzejitím u různých druhů rostlin. Při tomto vyhodnocování se připraví půda obsahující jeden díl písku a jeden díl rozdrcené vrchní vrstvy půdy, dokonale se smísí v cementovém mixéru. 4,5 litru této půdy se upustí do 25 X X 35 cm pozinkované plechové mísy a sklepe se pod okraj. Ve třech řadách se provedou 2,5 cm hluboké rýhy asi ve dvou pětinách misky. Do těchto rýh se zasadí po čtyřech zrnech kukuřice, pěti semenech bavlníku a pěti semenech sóji. Ve zbývajících čtyřech rýhách se do zbylé půdy zaseje přibližný počet každého z následujících semen, každý druh do jedné řady, a to: bér 80—100 semen, mračňák plstnatý 40—50 semen, merlík 150—250 semen a rosička krvavá 100—150 semen.

Další dostatečné množství se pak přidá tak, aby se dostatečně překryla plocha.

Tak semena plevelů se překryjí vrstvou asi 6 mm a semena užitkových rostlin vrstvou asi 3 cm. .

Při stanovování účinku směsi jako herbicidního prostředku pro použití před vzejitím sě plocha připraví výše uvedeným způsobem a v den zasetí nebo následující den se umístí v komoře opatřené točnou a odtahem vzduchu. Herbicidní směs, bud' emulze pro postřik, nebo smáčitelný prášek, se aplikuje na plochu modifikovaným de Vilbis atomizérem, připojeným na zdroj vzduchu. Dvanáct a půl mililitru směsi, která se má testovat, se pak aplikuje na každou plochu- buď v den zasetí, nebo v následující den. Intenzita poškození a pozorování typu poškození se provádí jedenáctý až dvanáctý den po ošetření. Poškození se hodnotí podle následující stupnice:

— žádné poškození, — mírné poškození, — střední poškození, — značné poškození, — uhynutí.

. 19 SS

Tam,'kde bylo provedené více než jedno stanovení při uvedeném množství, byl vypočítáván pro hodnocení poškození průměr. Každá hodnocená sloučenina se upravuje pro postřik jedním z následujících postupů.

V jednom testu se příslušná sloučenina smočí rozmícháním v* třecí misce s jedním dílem monolaurátu polyoxyethylensorbitanu. Pět set dílů . vody se pomalu přidá k vzniklé krémově zbarvené pastě a získá se vodná, disperze se základní koncentraci 0,2 procent. Disperze je vhodná pro aplikaci

9 postřiku. V druhém postupu se sloučenina rozpustí v jednom dílu acetonu a acetonový roztok se zředí devatenácti díly vody, obsahujícími 0,1 % monolaurátu polyoxyethylensorbitanu.

V následující- tabulce I jsou uvedeny výsledky . hodnocení, sloupec 1 uvádí jméno testované sloučeniny, sloupec 2 množství v kilogramech na hektar, ve kterém se sloučenina aplikuje·' na testovanou plochu, a zbylé sloupce udávají'stupeň poškození Určitých semen rostlin nebo sazehic rostlin podle hodnocení uvedeného výše.Stupeň poškození při ošetření před vzejitím. .

kg/ha kukuřice bavlna sójá rosická merlík bér mračňák krvavá te tí tí >u tí o

OT ιό5aaa r-H ..CO Λ .

CM CM

Tři

O TH

00 cd od

O

XÍ flá *-» ω

co ΐο co o

Λ o

» xn ó

iJ a

I co .fc* tí £· ·=) OJ O 0 O (4 «^>4 f>4

O tí o Štítí a^S £ í

t :198899

Některé sloučeniny vzorce I byly hodnoceny pó aplikaci po vzejití u rostlin zahrnujících kukuřici a některé druhy plevelů. Vyhodnocování se provádí podle předcházejícího testu, s tou výjimkou, že testovaný roztok se aplikuje 9 až 12 dnů po přípravě a zasetí do půdy. Výsledky jsou· uvedeny v následující tabulce II.

I

195599

Μ να .>& ,>o ' í-<

í-<.

'Φ.

Λ •trf

Φ

S ’<e

Λ -*>

Ή « (Λ > O «P X •M

Q)

S .

CL K3 Λϋ 3 4d '3 φ

>t-l

CL \r- Ji / 3 g>

Λ

Wi a

>3 o

CL

S

OT ’ί* Ί¹ M* * ‘3* Tf CO

XP *Xfl ·χ(( .

CM βΟ.'ΊΐΝ 00 C\f ίο rM

Λ o

ΐη

I o

Μ σ>

Tabulka II ftí «

KJ £

č* β Φ ‘3 θ

CŮ ί- ·3 .Ο Ό « 53 φ «»Η ’κΓ ίΙ

2Τ

1ÍS809

N²- (2,2,3,3-tetraf luorpropionyl) -N¹-methoxykarbonyl-3‘-nitro-5‘-trifluormethyl-o-fenylendiamin se hodnotí pro použití jako herbicid po vzejití. Vyhodnocování se provádí postupem uvedeným výše, avšak s jednou vyšší dávkou aplikace (16 kg/ha) a u různých druhů, jako jsou rajčata, rosička krvavá, merlík. Určité sloučeniny poskytují úplné uhynutí každého jmenovaného druhu. Výše popsané herbicidní sloučeniny se mohou upravovat a použít se známými herbicidy kteréhokoli druhu. Poměr jednotlivých komponent těchto směsí k jiným není rozhodující, veškeré poměry poskytují směsi, které jsou použitelné prů změnu růstu. Avšak obecně jsou vhodné takové směsi, kde je přítomna podstatná část každé komponenty, jako jsou směsi, kde poměr jednotlivých komponent je v rozmezí od 1: 10 do 10 :1, zejména od 1: 5 do 5 :1.

Známé herbicidy se kterými se sloučenina vzorce I s výhodou mísí, zahrnují .

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-(trlfluormethyl)-anilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanUln,

N-ethyl-N-butyl-2,6-dlnitro-4-(trifluormethyl) anilin,

N,N-di-n-píOpyl-2,6-dinltro-4- (methyleulfonyl) anilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinltro-4-sulfamoylanilin,

N,N,-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-terc.butylanilin,

N,N-bis (2-chlorethyl )-2,6-dinitro-4-methylanilin.

Stejných výsledků se dosáhlo, jestliže se kombinovala jiná nová sloučenina vzorce I s jiným dlnltroanilinem uvedeným výše. 0becně se dobré výsledky získají, jestliže se směsi používají v množství od /0,55 do 8,8 kg N- (2,2-dlf luoralkanoyl) -ó-fenyíendlamlnu na hektar a od 0,28 do 2,77 kg dinitroanilinu na hektar.

Sloučeniny vzorce I také vykazují určitý insekticidní a arachnlcidní účinek.

Srovnávací testy

Pro srovnání byly provedeny testy se sloučeninou vzorce

známou z amerického patentu č. 3 557 211, označovanou zde jako sloučenina A, zatímco sloučenina vzorce

označované zde jako sloučenina C, představuje účinnoux sloučeninu podle vynálezu. Preemergentní herbicidní test

Test byl prováděn obdobně podle testu uvedeného v popisu v tabulce I.

Tabulka IA

A C

1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha kukuřice bavlna sója vojtěška cukrová řepa rýže okurky rosička krvavá hořčice merlík bér mračňák durman

Claims

PŘEDMĚT

Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I,

VYNALEZU kde

R³ je atom chloru,

R⁴ je nitroskupina, m je 0 až 4, n je 0 nebo 1 a součet ni á n je celé číslo od 1 do 4, přičemž ortho-poloha vzhledem k aminoskupin& nese jeden ze substituentů R³ nebo R⁴.