CS195699B2

CS195699B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS195699B2
Application number: CS781303A
Authority: CS
Inventors: Doherty George O P O'
Original assignee: Lilly Co Eli
Priority date: 1975-07-04
Filing date: 1978-03-01
Publication date: 1980-02-29
Also published as: CS195698B2; CS195700B2; CS195696B2; CS195695B2; CS195697B2

Description

(54) Herbicidní prostředek , .. , 1' .(54) Herbicidal composition, '1'.

Vynález se' týká nového herbicidního pro' středku, obsahujícího ria kruhu substituované N- (2,2-difluoralkanoyl)-o-fenylendia·mi,..ny. ·.. . . ·The invention relates to a novel herbicidal composition comprising a ring-substituted N- (2,2-difluoroalkanoyl) -o-phenylenediamine. · ... . ·

Rumanowski, USA patent č. 3 557 211, uvádí N,N-bis(acetylj-o-fenylendiaminy, kteřé jsou použitelné pro kontrolu rostlin, hmyzu’a plísní.Rumanowski, U.S. Patent 3,557,211 discloses N, N-bis (acetyl) -o-phenylenediamines which are useful for controlling plants, insects, and fungi.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje'na kruhu substituovahé N-(2,2-diíluořalkanoy 1) -o-fenylendiaminy obecného vzorce I,SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition which contains as active ingredient ring-substituted N- (2,2-difluoroalkanoyl) -o-phenylenediamines of the formula I:

kde ·where ·

R³ jsou na sobě nezávisle atomy chloru, R⁴ je nitroskupina, m je 0 až 4, n je 0 nebo 1 a součet m’ a n je celé číslo od T do 4, přičemž ortho-poloha k aminoskuplhě nese jeden ze substituentů R³ nebo R⁴.R ³ are independently chlorine atoms, R ⁴ is nitro, m is 0 to 4, n is 0 or 1, and the sum of m 'and n is an integer from T to 4, the ortho position to the amino group being one of R ³ or R ⁴ .

,. / ' , , a ... /yVeškeré sloučeniny vzorce I se mohou· upravit tak, že jsou použitelné jako herbicidy, Tyto sioučeniný se mohou použít tak, že sé dosáhne Širokého herbicidního účinku; tudíž v nejširším slova smyslu se vynález týká způsobu aplikace, který sé vyznačuje tím, že se na rostlinné části, jako je stvol, listy, květy, plody, kořený nebo semena nebo Obdobné reproduktivní jednotky rostlin, aplikuje růst inhibující množství jednoho z na kruhu substituovaných N-(2(2-difluorálkanoylj-o-fenylendiaminů vzorce I. Avšak tyto sloučeniny se mohou také použít tak, že se využije selektivní herbicidní účinnost. Jak je odborníkům známo, směs vícé hež jedné sloučeniny se může také použít pro dosažení herbicidního účinku. Jestliže se použije směs, může sé snížit množství každé individuální sloučeniny tak, že směs vykazuje·· pouze požadovaný herbicidní účinek. · ' '·' ή-·^: ..,. All the compounds of formula (I) may be formulated so as to be useful as herbicides. These compounds may be used so as to obtain a broad herbicidal effect; thus, in the broadest sense, the invention relates to a method of application which is characterized in that a plant inhibiting amount of one of the ring-substituted compounds is applied to plant parts such as stalk, leaves, flowers, fruits, spicy or seeds or similar reproductive units of plants. The N- (2- (2-difluoroalkanoyl) -o-phenylenediamines of formula (I). However, these compounds may also be used by utilizing selective herbicidal activity. If a mixture is used, it can reduce the amount of each individual compound such that the composition exhibits ·· only the desired herbicidal effect. · '·' · ^ή-: ..

Pro herbicidní využitelnost sloučenin není rozhodující, zda je úplně^; hubéna nežádoucí vegetace; je dostatečné, jestliže je nežádoucí vegetace pouze inhibována. Zejména co se týká selektivního účinku, inhibice nedosahující úplného zahubení je dostačující, zejména jestliže se kombinuje s přírodními podmínkami,. jako je omezená vlhkost, která má nepříznivější vliv na ve195899 '19 3 8 9 9 getaci selektivně ínhibovanou než na užitkové rostliny.For the herbicidal utility of the compounds, it is not critical whether it is completely ^; fungus undesirable vegetation; it is sufficient if undesirable vegetation is only inhibited. Particularly with regard to the selective effect, inhibition of not complete killing is sufficient, especially when combined with natural conditions. such as limited moisture, which has a detrimental effect on the selectively inhibited germination than on the useful plants.

Sloučeniny Vzorce I jsou vhodné k různým obměnám heřbicidních aplikaci.The compounds of Formula I are suitable for various variations of herbicidal applications.

Tak např. při množstvích, která vyvolávají selektivní účinek sloučenin — množství jsou přesněji definována výše, — se sloučeniny mohou použít jako selektivní herbicidy u užitkových rostlin, jako je například bavlna, kukuřice, čirok a sója. Při tomto použití se aplikace může provádět před vzejitím jak užitkových rostlin, tak plevelů, nebo s výhodou přímým postřikem po vzejití užitkových rostlin, ale jak před vzejitím, tak po vzejití plevelů.For example, in amounts that produce the selective effect of the compounds - the amounts are more precisely defined above - the compounds can be used as selective herbicides in useful plants such as cotton, corn, sorghum and soybeans. In this application, the application can be carried out before emergence of both the crop plants and the weeds, or preferably by direct spraying after the emergence of the crop plants, but both before and after the emergence of the weeds.

Při jiné aplikaci se sloučeniny vzorce I mohou použít tak. abv poskvtlv široký herbicidní účinek na neoseté půdě včetně neosetých pruhů obrysů ze zemědělské půdy. Pro takové použití na tak zvané ladem lenící půdě se aplikace..provádí na jaře tak,, aby se potlačil vegetační růst až do podzimu nebo do následujícího jarního setí, nebo na podzim, aby se potlačil vegetační růst až do jara nebo do následujícího podzimního setí. Dále při jiné aplikaci se sloučeniny mohou použít pro kontrolu plevelů při sázení užitkových stromů' jako při sázení různých citrusových stromů. Ve všech těchto různých aplikacích a v dalších, pro které jsou sloučeniny vhodné, je další výhodou to, že sloučeniny nemusí být přidávány do půdy nebo jinak mechanicky míchány s půdou. Kromě předcházejících použití pro ošetření půdy se sloučeniny podle vynálezu mohou také použít jako vodní herbicidy.In another application, the compounds of formula I may be used as such. a broad herbicidal effect on non-sown land including un-sown stripes of agricultural land contours. For such use on so-called fallow-milled soil, the application is carried out in the spring so as to suppress vegetation growth until autumn or the following spring sowing, or in autumn to suppress vegetation growth until spring or the following autumn sowing . Furthermore, in another application, the compounds can be used to control weeds in planting utility trees, such as planting various citrus trees. In all of these various applications and others for which the compounds are suitable, the additional advantage is that the compounds need not be added to the soil or otherwise mechanically mixed with the soil. In addition to the previous soil treatment applications, the compounds of the invention may also be used as aqueous herbicides.

Použití sloučenin vzorce I jako herbicidních látek se může například provádět s nemodifikovanými sloučeninami, avšak pro dobré výsledky je obecně nutné, aby se sloučeniny používaly v modifikované formě, to jest jako jedna složka prostředku upraveného pro dosažení inhibičního účinku na růst rostliny. Tak například aktivní činidlo se může mísit s vodou nebo jinou- kapalinou nebo kapalinami, s výhodou¹ za pomoci. použití povrchově aktivních činidel. Aktivní činidlo se může také spojit s jemně rozptýlenou pevnou látkou, která může být povrchóvě aktivní látkou, a získá se smáčitelný prášek, který se může dispergovat ve vodě nebo jiné kapalině, nebo účinná látka může tvořit součást popraše, který se aplikuje přímo. Pro použití těchto sloučenin se molo použít i jiné způsoby přípravy preparátů, známé z literatury.The use of the compounds of the formula I as herbicides can be carried out, for example, with unmodified compounds, but for good results it is generally necessary that the compounds be used in modified form, i.e. as one component of a composition adapted to achieve a plant growth inhibitory effect. For example, the active agent may be mixed with water or other liquid or liquids, preferably ¹ with the aid of. the use of surfactants. The active agent may also be combined with a finely divided solid, which may be a surface active agent, to form a wettable powder which may be dispersed in water or other liquid, or the active agent may form part of a dusting agent which is applied directly. Other methods of preparation known from the literature can also be used to use these compounds.

Přesné množství aktivní látky používané v preparátu není rozhodující a mění se v závislosti na typu požadovaného účinku inhibujícího růst, na 'typu rostlin, o které jde, druhu účinné látky a povětrnostních podmínkách. Obecně se široký účinek inhibující růst získá s množstvími pohybujícími se od 0,6 do 22,20 kg účinné látky na hektar a tato množství jsou vhodná pro účinnou kontrolu vegetativního růstu na ladem ležící půdě. Jestliže je zapotřebí selektivního inhi4 bičního účinku na plevel v oblasti se zasetými. užitkovými rostlinami, jako je kukuřice, sója a bavlník, poskytuje množství od 0,6 do 11,1 kg ná hektar obecně dobré výsledky. Tam, kde se pro aplikaci použije účinná látka ve formě směsi obsahující aktivní činidlo, pak přesná koncentrace účinné látky ve směsi obsahující tuto.látku není rozhodující, š tou-výjimkou, že koncentrace a Celkové použité množství.... musí odpovídat příslušnému množství; účinné látky na hektar. Obecně se dobré výsledky získají, jestliže se použijí prostředky obsahující účinnou látku v koncentraci oď 0,5 do-10 % nebo více v případě kapalných preparátů a v koncentraci od 1,0 do 5,0 % nebo výše v případě popraše, prášků, granulí a ostat, nich suchých preparátů.. Koncentrovanější preparáty se mohou také připravit a Často jsou výhodné, protože, mohou sloužit v závislosti na jejich uvažované aplikaci a na příslušné koncentraci jak jako koncentrované preparáty pro účely zesílení a skladování, tak jako základní směsi pro ošetření. Tak například preparáty často s výhodou obsahují povrchové aktivní činidlo a účinnou látku podle vynálezu, přičemž posledně jmenovaná je přítomna v množství od 0,5 do 99,5 % hmot., nebo inertní jemně' rozptýlenou pevnou látku a účinnou látku podle vynálezu, přičemž posledně jmenovaná je přítomna v množství od 1,0 do 99 % hmot. Tyto preparáty, jak bylo uvedeno, se mohou použít přímo v určitých aplikacích, alé’ mohou se také ředit a pak použít při mnoha jiných aplikacích.The exact amount of active agent used in the formulation is not critical and varies depending on the type of growth inhibitory effect desired, the type of plant in question, the type of active agent and the weather conditions. In general, a broad growth inhibiting effect is obtained with amounts ranging from 0.6 to 22.20 kg of active ingredient per hectare and these amounts are suitable for effective control of vegetative growth on fallow soil. If a selective inhibitory effect on weeds in the sown area is required. crop plants, such as corn, soybean and cotton, generally yield from 0.6 to 11.1 kg / hectare. Where an active agent is used in the form of a composition containing the active agent, the precise concentration of the active agent in the composition containing the compound is not critical, except that the concentration and the total amount used must be appropriate; active substances per hectare. In general, good results are obtained when compositions containing the active ingredient in a concentration of 0.5 to -10% or more in the case of liquid preparations and in a concentration of 1.0 to 5.0% or more in the case of dusts, powders, granules Concentrated formulations can also be prepared and are often preferred because, depending on their intended application and appropriate concentration, they can serve as both concentrated formulations for cross-linking and storage purposes, as well as master mixes for treatment. For example, the preparations often preferably contain a surfactant and an active ingredient of the invention, the latter being present in an amount of from 0.5 to 99.5% by weight, or an inert finely divided solid and the active ingredient of the invention, said is present in an amount of from 1.0 to 99 wt. These preparations, as mentioned, can be used directly in certain applications, but they can also be diluted and then used in many other applications.

Kapalné směsi obsahující požadované množství účinné látky se připraví rozpuštěním sloučeniny v organické kapalině nebo: dispergováním látky ve vodě s pomocí nebo bez pomoci vhodného povrchově aktivního díspersního činidla. Tyto směsi mohou také obsahovat modifikující sloučeniny, které slouží přo „rozprostření“ a, „nalepení“ na listy rostlin. Vhodnými organickými kapalnými nosiči Jsou zemědělské postřikové oleje a destiláty petroleje, jako je dieselový olej, kerosen, topná nafta a Stoddard rozpouštědlo. Z těchto kapalin jsou obecně výhodné destiláty petroleje. Vodné směsi mohou obsahovat jedno nebo více rozpouštědel nemísitelných s vodou pro toxickou sloučeninu. V těchto směsích nosič obsahuje vodnou emulzi, například směs vody, emulgačního činidla a rozpouštědla nemísitelného s vodou. Výběr dispersního a emulgačního činidla a jeho použitelné množství je dáno typem směsi a schopností činidla vytvořit dispersi účinné sloučeniny v nosiči za vzniku požadované směsi. Dispergační a emulgační činidla, která se mohou, použít ve směsích, zahrnují kondensační produkty alkylenoxidů s fenoly a organickými kyselinami, alkyl-arylsulfonáty, polyoxyalkylen deriváty, estery sorbitanů a komplexní etheralkoholy. Příklady povrchově aktivních činidel, která se vhodně používají při apll198899 ' 3 kácí vynálezu, jsou uvedeny v US patentech číslo 3 095 299, v druhém sloupci řádky 25 až 36, č. 2 655 447, sloupci 5 a 2, a č. 412 510, sloupci 4 a 5.Liquid compositions containing the required amount of active ingredient are prepared by dissolving the compound in an organic liquid or dispersing the ingredient in water with or without the aid of a suitable surfactant dispersant. These compositions may also contain modifying compounds which serve to "spread" and "stick" to the leaves of plants. Suitable organic liquid carriers are agricultural spray oils and petroleum distillates such as diesel oil, kerosene, fuel oil and Stoddard solvent. Of these liquids, petroleum distillates are generally preferred. The aqueous compositions may contain one or more water-immiscible solvents for the toxic compound. In these compositions, the carrier comprises an aqueous emulsion, for example, a mixture of water, an emulsifying agent, and a water-immiscible solvent. The choice of dispersing and emulsifying agent and the amount thereof is determined by the type of composition and the ability of the agent to disperse the active compound in the carrier to produce the desired composition. Dispersing and emulsifying agents that may be used in the compositions include the condensation products of alkylene oxides with phenols and organic acids, alkyl arylsulfonates, polyoxyalkylene derivatives, sorbitan esters and complex ether alcohols. Examples of surfactants which are useful in the application of the invention are disclosed in U.S. Patent Nos. 3,095,299, in the second column of rows 25-36, No. 2,655,447, columns 5 and 2, and No. 412,510 columns 4 and 5.

Při přípravě poprašů se účinné sloučeniny, vzorce I. dokonale smísí s jemně rozptýlenými pevnými. látkami; jako je jíl, talek, křída, sádra, vápenec; vermikulit nebo perlit, nebo se na ně nanesou. Podlé jedné metody přípravy této disperse se jemně rozptýlený nosič mechanicky míchá nebo mele .s aktivní sloučeninou.In the preparation of dusts, the active compounds of the formula I are intimately mixed with finely divided solids. substances; such as clay, talc, chalk, gypsum, limestone; vermiculite or perlite, or applied thereto. According to one method of preparing this dispersion, the finely divided carrier is mechanically mixed or milled with the active compound.

Obdobně se popraše obsahující toxické sloučeniny mohou připravit s různými pevnými povrchově aktivními činidly, jako je bentonit, valchařská hlinka, atapulglt a ostatní hlinky. V závislosti na poměrech složek se popraše mohou použít jako koncentráty a pak ředit dalšími pevnými povrchově aktivními disperzními činidly nebo křídou, talkem, sádrou a získá se požadované množství aktivní sloučeniny ve směsi upravené pro použití pro potlačení růstu rostlin. Také tyto popraše se mohou dispergovat ve vodě s použitím nebo bez použití disperzních činidel za tvorby směsí pro postřik.Similarly, dusts containing toxic compounds can be prepared with various solid surfactants such as bentonite, fuller clay, attapulglt and other clays. Depending on the component ratios, the dusts may be used as concentrates and then diluted with other solid surfactant dispersants or chalk, talc, gypsum to give the desired amount of active compound in a composition adapted for use in controlling plant growth. Also, these dusts can be dispersed in water with or without the use of dispersing agents to form spray mixtures.

Preparáty obsahující účinné látky vzorce I se často s výhodou modifikují tak, že se k nim přimísí účinné množství povrchově aktivních činidel, která umožňují dispergování a rozprostření preparátu na povrch listu rostliny a jeho inkorporaci do rostliny.Formulations containing the active compounds of the formula I are often advantageously modified by admixing them with an effective amount of a surfactant which allows the formulation to be dispersed and spread over the surface of the plant leaf and incorporated into the plant.

Aktivní činidlo se může dispergovat v půdě nebo v jiném růstovém prostředí libovolným způsobem. Aplikace se mohou provádět jednoduše smíšením s médiem aplikací na povrch půdy a pak zaoráním nebo zavláčením do půdy do požadované hloubky, nebo použitím kapalných nosičů pro dosažení penetrace a impregnace. Aplikace postřiků a poprašů na povrch půdy nebo části rostlin nebo na povrchy rostlin nad půdou se může provádět jakoukoli běžnou metodou, například poprašovači, postřikovači a ručními postřikovači a sprejovými poprašovači jak povrchově hnanými, tak hnanými vzduchem. 1 když tyto běžné metody aplikace se mohou použít, nejsou zapotřebí. Výhoda sloučenin vzorce I spočívá v tom, že jsou . aktivní a účinné jako herbicidy, jakmile se pouze umístí na povrch půdy, ahlž se používá další stupeň, který by usnadňoval inkorporaci. Tak sloučeniny jsou v podstatě stejně účinné ať se aplikují pouze na povrch, nebo ať se aplikují na povrch a pak zavláčejí do půdy.The active agent may be dispersed in the soil or other growth medium in any manner desired. Applications can be carried out simply by mixing with the medium by application to the soil surface and then plowing or pushing into the soil to the desired depth, or by using liquid carriers to achieve penetration and impregnation. The application of sprays and dusts to the surface of the soil or part of plants or to the surfaces of plants above the soil can be carried out by any conventional method, for example, dusters, sprinklers and hand sprayers and spray dusters with both surface driven and driven air. While these conventional methods of application may be used, they are not required. The advantage of the compounds of formula I is that they are. active and effective as herbicides once they have only been placed on the soil surface, and a further step is used to facilitate incorporation. Thus, the compounds are substantially equally effective whether applied only to the surface or applied to the surface and then applied to the soil.

Rozprostření účinné látky v půdě se může také dosíci přidáním prostředku do vody používané pro zavlažování půdy. V těchto postupech množství vody je různé podle poréznosti půdy a kapacity půdy pro zadržování vody tak, že se dosáhne požadovaného stupně distribuce činidla.The spreading of the active ingredient in the soil can also be accomplished by adding the composition to the water used to irrigate the soil. In these processes, the amount of water varies depending on the porosity of the soil and the soil retention capacity of the soil so as to achieve the desired degree of agent distribution.

Sloučeniny vzorce I vykazují nízkou toxicitu pro savce, relativně odpovídající benzimidazolům. Kromě toho sloučeniny vzorce I mohou být dispergovány jako aerosolo6 vá směs obsahující jeden nebo více účinných látek podle vynálezu. Tato směs se připravuje podle běžných metod, kde aktivní látka se disperguje v rozpouštědle a vzniklá disperse se mísí s hnací látkou v kapalném stavu. Tyto-obměny, co se týká použití určitého činidla a typu vegetace, která se má pše.třit, určují požadavky , na rozpouštědlo a koncentraci účinné látky v něm. Příklady vhodných rozpouštědel jsou voda, aceton, isopropanol.a 2-ethoxyethanol.The compounds of formula I exhibit low mammalian toxicity, relatively corresponding to the benzimidazoles. In addition, the compounds of the formula I can be dispersed as an aerosol mixture containing one or more active compounds according to the invention. This mixture is prepared according to conventional methods, wherein the active substance is dispersed in a solvent and the resulting dispersion is mixed with the propellant in a liquid state. These variations with respect to the use of a particular agent and the type of vegetation to be polluted determine the solvent requirements and the active compound concentration therein. Examples of suitable solvents are water, acetone, isopropanol and 2-ethoxyethanol.

. Vhodné výsledky se získají, jestliže se aktivní látky vzorce I nebo směs obsahující tyto aktivní látky mísí s jinými zemědělský využívanými materiály, které se mají aplikovat na rostliny, rostlinné částí a jejich okolí. Tvto materiály zahrnují hnojivá, fungicidy, insekticidy, jiné herbicidy a látky upravující půdu.. Appropriate results are obtained when the active compounds of the formula I or a mixture containing the active compounds are mixed with other agricultural materials to be applied to the plants, plant parts and their surroundings. These materials include fertilizers, fungicides, insecticides, other herbicides and soil conditioners.

Různé sloučeniny vzorce I, které se mají použít jako aktivní herbicidní činidla, se vyhodnocují po aplikaci před vzejitím u různých druhů rostlin. Při tomto vyhodnocování se připraví půda obsahující jeden díl písku a jeden díl rozdrcené vrchní vrstvy půdy, dokonale se smísí v cementovém mixéru. 4,5 litru této půdy se upustí do 25 X X 35 cm pozinkované plechové mísy a sklepe se pod okraj. Ve třech řadách se provedou 2,5 cm hluboké rýhy asi ve dvou pětinách misky. Do těchto rýh se zasadí po čtyřech zrnech kukuřice, pěti semenech bavlníku a pěti semenech sóji. Ve zbývajících čtyřech rýhách se do zbylé půdy zaseje přibližný počet každého z následujících semen, každý druh do jedné řady, a to: bér 80—100 semen, mračňák plstnatý 40—50 semen, merlík 150—250 semen a rosička krvavá 100—150 semen.The various compounds of formula I to be used as active herbicidal agents are evaluated after pre-emergence application in different plant species. In this evaluation, a soil containing one part sand and one part crushed top soil layer is prepared, blended perfectly in a cement mixer. 4.5 liters of this soil is dropped into a 25 X X 35 cm galvanized tin bowl and the cellar is below the rim. 2.5 cm deep grooves are made in three rows in about two fifths of the dish. Four corn kernels, five cotton seeds and five soybean seeds are planted in these grooves. In the remaining four grooves, the approximate number of each of the following seeds, each species in a single row, is sown in the remaining soil: 80-100 seeds, 40-50 seeds, 150-250 seeds and 100-150 seeds .

Další dostatečné množství se pak přidá tak, aby se dostatečně překryla plocha.A further sufficient amount is then added to sufficiently cover the area.

Tak semena plevelů se překryjí vrstvou asi 6 mm a semena užitkových rostlin vrstvou asi 3 cm. .Thus the weed seeds are covered with a layer of about 6 mm and the seeds of the useful plants with a layer of about 3 cm. .

Při stanovování účinku směsi jako herbicidního prostředku pro použití před vzejitím sě plocha připraví výše uvedeným způsobem a v den zasetí nebo následující den se umístí v komoře opatřené točnou a odtahem vzduchu. Herbicidní směs, bud' emulze pro postřik, nebo smáčitelný prášek, se aplikuje na plochu modifikovaným de Vilbis atomizérem, připojeným na zdroj vzduchu. Dvanáct a půl mililitru směsi, která se má testovat, se pak aplikuje na každou plochu- buď v den zasetí, nebo v následující den. Intenzita poškození a pozorování typu poškození se provádí jedenáctý až dvanáctý den po ošetření. Poškození se hodnotí podle následující stupnice:In determining the effect of the composition as a herbicidal composition for use before emergence, the area is prepared as described above and placed in a turntable and air vented chamber on the day of sowing or the next day. The herbicidal mixture, either a spray emulsion or a wettable powder, is applied to the surface with a modified de Vilbis atomizer attached to an air source. Twelve and a half milliliters of the mixture to be tested is then applied to each area - either on the day of sowing or the following day. The intensity of the lesion and the observation of the lesion type are performed 11 to 12 days after the treatment. Damage is assessed according to the following scale:

— žádné poškození, — mírné poškození, — střední poškození, — značné poškození, — uhynutí.- no damage, - slight damage, - moderate damage, - considerable damage, - death.

. 19 SS. 19 SS

Tam,'kde bylo provedené více než jedno stanovení při uvedeném množství, byl vypočítáván pro hodnocení poškození průměr. Každá hodnocená sloučenina se upravuje pro postřik jedním z následujících postupů.Where more than one determination was made at the indicated amount, the average was calculated to assess damage. Each test compound is sprayed by one of the following procedures.

V jednom testu se příslušná sloučenina smočí rozmícháním v* třecí misce s jedním dílem monolaurátu polyoxyethylensorbitanu. Pět set dílů . vody se pomalu přidá k vzniklé krémově zbarvené pastě a získá se vodná, disperze se základní koncentraci 0,2 procent. Disperze je vhodná pro aplikaciIn one test, the compound is wetted by stirring in a mortar with one part polyoxyethylene sorbitan monolaurate. Five hundred parts. of water is slowly added to the resulting cream-colored paste to give an aqueous dispersion having a base concentration of 0.2 percent. The dispersion is suitable for application

9 postřiku. V druhém postupu se sloučenina rozpustí v jednom dílu acetonu a acetonový roztok se zředí devatenácti díly vody, obsahujícími 0,1 % monolaurátu polyoxyethylensorbitanu.9 spraying. In a second procedure, the compound is dissolved in one part of acetone and the acetone solution is diluted with nineteen parts of water containing 0.1% polyoxyethylene sorbitan monolaurate.

V následující- tabulce I jsou uvedeny výsledky . hodnocení, sloupec 1 uvádí jméno testované sloučeniny, sloupec 2 množství v kilogramech na hektar, ve kterém se sloučenina aplikuje·' na testovanou plochu, a zbylé sloupce udávají'stupeň poškození Určitých semen rostlin nebo sazehic rostlin podle hodnocení uvedeného výše.Stupeň poškození při ošetření před vzejitím. .Table I shows the results. For example, column 1 shows the name of the test compound, column 2 the amount in kilograms per hectare in which the compound is applied to the test area, and the remaining columns indicate the degree of damage of certain plant seeds or plant seedlings as assessed above. before emergence. .

kg/ha kukuřice bavlna sójá rosická merlík bér mračňák krvavá te tí tí >u tí okg / ha maize cotton soya rosic scales leg cloud cloud bloody third

OT ιό5aaa r-H ..CO Λ .OT ιό5aaa r-H ..CO Λ.

CM CMCM CM

TřiThree

O THO TH

00 cd od00 cd od

OO

XÍ flá *-» ωXí flá * - »ω

co ΐο co owhat ΐο what about

Λ oΛ o

» xn ó»Xn ó

iJ aand I

I co .fc* tí £· ·=) OJ O 0 O (4 «^>4 f>4The coefficient is 0 (0 → 4> 4 f> 4)

O tí o Štítí a^S £ íEyes o Shield and ^ Shield

t :198899t: 198899

Některé sloučeniny vzorce I byly hodnoceny pó aplikaci po vzejití u rostlin zahrnujících kukuřici a některé druhy plevelů. Vyhodnocování se provádí podle předcházejícího testu, s tou výjimkou, že testovaný roztok se aplikuje 9 až 12 dnů po přípravě a zasetí do půdy. Výsledky jsou· uvedeny v následující tabulce II.Some compounds of formula I have been evaluated for post-emergence application in plants including maize and some weed species. The evaluation is carried out according to the previous test, except that the test solution is applied 9 to 12 days after preparation and sowing into the soil. The results are shown in Table II below.

IAND

195599195599

Μ να .>& ,>o ' í-<& Να.> &,> O 'í- <

í-<.í- <.

'Φ.'Φ.

Λ •trfTr • trf

ΦΦ

S ’<eS ’<e

Λ -*>Λ - *>

Ή « (Λ > O «P X •MΉ «(Λ> O P P X • M

Q)Q)

S .S.

CL K3 Λϋ 3 4d '3 φCL K3 Λϋ 3 4d '3 φ

>t-l> t-1

CL \r- Ji / 3 g>CL \ r-Ji / 3g>

ΛΛ

Wi aWi a

>3 o> 3 o

CLCL

SWITH

OT ’ί* Ί¹ M* * ‘3* Tf COOT 'ί * ¹ M * *' 3 * Tf CO

XP *Xfl ·χ(( .XP * Xfl · χ ((.

CM βΟ.'ΊΐΝ 00 C\f ίο rMCM βΟ.'ΊΐΝ 00 C \ f ίο rM

Λ oΛ o

ΐηΐη

I oI o

Μ σ>Μ σ>

Tabulka II ftí «Table II «

KJ £KJ £

č* β Φ ‘3 θNo * β Φ ‘3 θ

CŮ ί- ·3 .Ο Ό « 53 φ «»Η ’κΓ ίΙCŮ ί- · 3 .Ο Ό «53 φ« »Η’ κΙ ίΙ

2Τ2Τ

1ÍS8091ÍS809

N²- (2,2,3,3-tetraf luorpropionyl) -N¹-methoxykarbonyl-3‘-nitro-5‘-trifluormethyl-o-fenylendiamin se hodnotí pro použití jako herbicid po vzejití. Vyhodnocování se provádí postupem uvedeným výše, avšak s jednou vyšší dávkou aplikace (16 kg/ha) a u různých druhů, jako jsou rajčata, rosička krvavá, merlík. Určité sloučeniny poskytují úplné uhynutí každého jmenovaného druhu. Výše popsané herbicidní sloučeniny se mohou upravovat a použít se známými herbicidy kteréhokoli druhu. Poměr jednotlivých komponent těchto směsí k jiným není rozhodující, veškeré poměry poskytují směsi, které jsou použitelné prů změnu růstu. Avšak obecně jsou vhodné takové směsi, kde je přítomna podstatná část každé komponenty, jako jsou směsi, kde poměr jednotlivých komponent je v rozmezí od 1: 10 do 10 :1, zejména od 1: 5 do 5 :1.N ² - (2,2,3,3-tetrafluoropropionyl) -N ¹ -methoxycarbonyl-3'-nitro-5'-trifluoromethyl-o-phenylenediamine is evaluated for use as emergent herbicide. The evaluation is carried out as described above, but with one higher application rate (16 kg / ha) and for various species such as tomatoes, bloody dew, gooseberry. Certain compounds provide complete death for each of the above species. The herbicidal compounds described above can be formulated and used with known herbicides of any kind. The ratio of the individual components of these mixtures to the other is not critical, all ratios providing mixtures that are useful for the growth change. However, in general, mixtures where a substantial proportion of each component is present, such as mixtures wherein the ratio of the individual components is in the range of 1: 10 to 10: 1, especially 1: 5 to 5: 1, are suitable.

Známé herbicidy se kterými se sloučenina vzorce I s výhodou mísí, zahrnují .Known herbicides with which the compound of formula I is preferably mixed include.

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-(trlfluormethyl)-anilin,N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) aniline,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanUln,N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylaniline,

N-ethyl-N-butyl-2,6-dlnitro-4-(trifluormethyl) anilin,N-ethyl-N-butyl-2,6-dlnitro-4- (trifluoromethyl) aniline,

N,N-di-n-píOpyl-2,6-dinltro-4- (methyleulfonyl) anilin,N, N-di-n-pyl-2,6-dinltro-4- (methyleulfonyl) aniline,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinltro-4-sulfamoylanilin,N, N-di-n-propyl-2,6-dinltro-4-sulfamoylaniline,

N,N,-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin,N, N, -di-n-propyl-2,6-dinitro-4-isopropylaniline,

N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-terc.butylanilin,N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-tert-butylaniline,

N,N-bis (2-chlorethyl )-2,6-dinitro-4-methylanilin.N, N-bis (2-chloroethyl) -2,6-dinitro-4-methylaniline.

Stejných výsledků se dosáhlo, jestliže se kombinovala jiná nová sloučenina vzorce I s jiným dlnltroanilinem uvedeným výše. 0becně se dobré výsledky získají, jestliže se směsi používají v množství od /0,55 do 8,8 kg N- (2,2-dlf luoralkanoyl) -ó-fenyíendlamlnu na hektar a od 0,28 do 2,77 kg dinitroanilinu na hektar.The same results were obtained when another new compound of formula (I) was combined with the other dlro-aniline mentioned above. In general, good results are obtained when mixtures are used in an amount of from 0.55 to 8.8 kg of N- (2,2-difluoroalkanoyl) -6-phenylenedlamine per hectare and from 0.28 to 2.77 kg of dinitroaniline per hectare. hectare.

Sloučeniny vzorce I také vykazují určitý insekticidní a arachnlcidní účinek.The compounds of formula I also exhibit some insecticidal and arachnidal activity.

Srovnávací testyComparative tests

Pro srovnání byly provedeny testy se sloučeninou vzorceFor comparison, tests were performed with a compound of formula

známou z amerického patentu č. 3 557 211, označovanou zde jako sloučenina A, zatímco sloučenina vzorceknown from U.S. Patent No. 3,557,211, referred to herein as Compound A, while the compound of formula

označované zde jako sloučenina C, představuje účinnoux sloučeninu podle vynálezu. Preemergentní herbicidní testreferred to herein as Compound C, represents the active compound of the invention. Pre-emergence herbicide test

Test byl prováděn obdobně podle testu uvedeného v popisu v tabulce I.The assay was performed similarly to the assay described in Table I.

Tabulka IATable IA

A CA C

1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 4,4 kg/ha kukuřice bavlna sója vojtěška cukrová řepa rýže okurky rosička krvavá hořčice merlík bér mračňák durman1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 4.4 kg / ha 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 4.4 kg / ha maize cotton soya alfalfa sugar beet rice cucumbers dew bloody mustard goosef grass durman

Claims

SUBJECT

A herbicidal composition comprising, as active ingredient, a compound of formula (I):

INVENTION where

R ³ is a chlorine atom,

R ⁴ is nitro, m is 0 to 4, n is 0 or 1, and the sum of n and n is an integer from 1 to 4, wherein the ortho position relative to the amino groups carries one of the substituents R ³ or R ⁴ .