CS195316B2

CS195316B2 - Process for preparing dyes reactive with fibres

Info

Publication number: CS195316B2
Application number: CS767173A
Authority: CS
Inventors: Herbert Seiler; Gert Hegar
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1975-11-06
Filing date: 1976-11-05
Publication date: 1980-01-31
Also published as: CA1067894A; ES453025A1; JPS6048546B2; BR7607424A; AR242241A1; FR2330739B1; FR2330739A1; IT1121683B; GB1549820A; DE2650555C2; JPS5274618A; DE2650555A1; US4906737A

Description

Vynález se týká barviv reaktivních s vlákny obecného vzorce I

X je alkyl nebo alkoxyl s 1 až 4 atoimy uhlíku, karboxyl nebo atom halogenu,

Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo ailikyl ,s í až 4 atomy uhlíku a ' D je zbytek organického barviva obsahujícího sulfoskupiny monoazo-, polyazo, metalpkomplexní, formazanové, anthrachinonové, ftaíocyaniriové, stilbenové, oxazinové, dioxazlnwé, trifenylmethanové, nitro- nebo azomethinové řady, benzenový zbytek A může kromě X a SO3H obsahovat jako další substituenty alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylamlnoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ureidoskupinu, karboxyskuplnu, sulfoskupinu a atom fluoru, chloru, nebo bromu.

Pro X přicházejí v úvahu jakoi alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku methyl, ethyl, propyl, lsapropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl a terč, butyl, jako alkoxýly s 1 až 4 atomy uhlíku methoxyl, ethoxyi, propoxyl, isopropoxyl,’ butoxyl, isobutoxyl, sek.bůtoxyl a terc.bůtoxyl a' jako atomy halogenů flúor, chlor a brom. Pro Ri a R2 jako alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku přicházejí v úvahu stejné skupiny, jakoi byly výše uvedeny u X. Zbytek D je zejména zbytek barviva obsahujícího sulfoskupiny, a to barviva· řady mono- nebo polyazobarviv, metalókomplexních bar.viv, formázanových bárviv, anthrachinonových barviv, ftalocyaninových barviv, stilbenových 7 barviv, oxazinových barviv, dioxazinových barviv, trifenylmethanových barviv, nitrobarbiv nebo barviv azomethinové řady. Benzenový zbytek A může kromě X a SO3H jako další substituenty obsahovat: alkyly, jako methyl, ethyl a propyl, alkoxyly, jako methoxyl, ethoxyi, propoxyl a isopropoxyl, acylaminoskupiny,. jako acetylamlnoskupinu a propionylaminoskupinu, aminoskupiny, jako —NH2, methylaminoiSkupinu a ethylaminoskupinu, ureidoskupiny, karboxyskupiny a sulfoskupiny a atomy halogenu, jako fluor, chlor a brom. Benzenový zbytek A nebbsa195319

19S31B huje v orthopoloze vůči —N-skupině sulfoRi skupinu.

Závorka za skupinou SOsH · ve vzorci I zahrnuje obě , m-polohy a p-polohu benzenového· zbytku A vůči můstku —N—.

I

Ri

Výhodná jsou barvivá reaktivní s vlákny obecného vzorce I, ' kde X je methyl, metho- . xyl, karboxyl nebo atom chloru · a Ri a · Rž jsou atomy vodíku, D má význam· uvedený u obecného vzorce I a benzenový zbytek A kromě X a SOsH neobsahuje žádné další substituenty. ·

Zvláštní význam mají reaktivní barviva obecného vzorce I, kde X, Ri, R2 a A mají význam uvedený u ' vzorce I a D je zbytek azobarviva · obsahujícího sulfoskupiny a benzenový zbytek A · kromě · X ' a SOsH neobsahuje žádné další substituenty.

Z těch tvoří důležitou skupinu reaktivní barviva vzorce II ·

D je zbytek azobarviva obsahujícího ' sulfoskupiny.

Barviva obecného vzorce I jsou reaktivní s vlákny, · .protože mají ' v s-triazinovém zbytku odštěpitelný atom . fluoru. ... .

. .··Pod pojmem sloučeniny reaktivní . s vlákny · se · rozumí takové. sloučeniny, které mohou . s· hydroxyskupinaml celulosy nebo s aminoskup-inaml přírodních nebo syntetických polyamidů reagovat ' za tvorby · kovalentní chemické vazby.

Způsob přípravy · barviv reaktivních · s vlákny obecného . vozrce I · se vyznačuje tím, že se · 2,4,f^-ti^ifll^(^i^-^l,3,5-^t^iriazin kondenzuje v libovolném pořadí · se sloučeninou obecného vzorce · III

HOjS-

HN—D ·’

I .......

R2 (IV), kde ................ . .

R2 a D mají výše · uvedený význam, přičemž toto barvivo · popřípadě jeho složky obsahují · alespoň jednu sulfoskupinu. .

Tak se může 2,4,6--11^0^8-^1^^ nejprve kondenzovat se sloučeninou ' . obecného vzorce III a vzniklý · kondenzační produkt se kondenzuje s barvivém obecného vzorce IV za vzniku reaktivního barviva obecného vzorce I. Může se však také nejprve kondenzovat 2,4,6-trlfluortS-trlazln s barvivém obecného· vzorce IV a· vzniklý kondenzační produkt se potom kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce III za vzniku reaktivního barviva · Obecného·-vzorce· I. ............

Jako výchozí sloučeniny se s výhodou používají sloučeniny obecného vzorce III · a IV, kde X· je methyl, methoxyl, karboxyl nebo · atom - chloru a .-Ri ř a. R2 jsou atomy vodíku, D má význam uvedený u vzorce I a benzenový zbytek A neobsahuje kromě X a SOsH žádné další substituenty.

- Výhodný · způsob· -provedení· -postupu· · · přípravy reaktivních barviv obecného vzorce I spočívá v tom, že se jako výchozí láitky použijí sloučeniny obecného vzorce III a · IV, kde · X, Ri, R2 a A mají význam uvedený u vzorce I a D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny.

Zejména se jako · výchozí látky ' používají sloučeniny obecného· vzorce III a IV, kde X je^ methyl, methoxyl, karboxyl nebo·, atom chloru, Ri · a R2 jsou atomy · vodíku 'a ' D je zbytek · azobarviva · obsahujícího sulfoskupiny a benzenový zbytek A neobsahuje kromě X a SOsH žádné další substituenty.

Výhodná barviva reaktivní s vlákny · obecného · vzorce II

I F kde

D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny, se získají například tak, že' se kondenzuje 2,4,6-trifluoril,З^ι,5--riazln se sloučeninou obecného vzorce V kde

X, Ri a A mají výše uvedený význam· a s barvivém nebo se složkami barviva obecného vzorce IV

195318 a vzniklý'' kondenzační produkt se kondenzuje s barvivém obecného vzorce VI

H2N—D (VI), kde

D má význam uvedený u vzorce II, za vzniku reaktivního barviva obecného vzorce II.

Jestliže D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny, může ta část zbytku azobarviva, která je vázána přímo na zbytek fluor-s-trlazinu, být buď zbytek diazókomponenty, nebo zbytek kopulační komponenty. Proto· existují dvě možné obměny výše popsaného· způsobu přípravy reaktivních barviv obecného· vzorce I, přičemž a) první se vyznačuje tím, že se 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazin kondenzuje se sloučeninou obecného' vzorce III

^R1 kde

X, Rx a A mají význam uvedený u vzorce I, přimární kondenzační produkt se jednostranně kondenzuje s aromatickým diaminem, který obsahuje HNR2-skupínu, sekun-t dární kondenzační produkt sé diazoťíije a kopuluje s kopulační komponentou, přičemž aromatický diamin a kopulační komponenta obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskuplnu a

b) druhý se vyznačuje tím, že sé 2,4,6-tri-.. fluor-l,3,5-ťriazin kdndenzuje se sloučeninou obecného vozrce III, kde X, Ri a A mají význam uvedený u vzorce I, primární kondenzační produkt se kopuluje s kopulační komponentou, která obsahuje HNR2-skůpinu a na sekundární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaný aromatický amin, přičemž se kopulační komponenta a aromatický amin obsahují dohromady alespoň jednu, sulfoskupinu.

Při obou obměnách a) a b) lze. také kondenzaci se sloučeninou obecného· vzorce III provádět v posledním stupni.

Při obou výše uvedených obměnách způsobu lze s výhodou také použít jako výchozí látky sloučeniny obecného vzorce III a aromatické diaminy, které obsahují HNR2-skupinu, případně kopulační komponenty, které obsahují HNR2-skupinu, kde X je methyl, methoxyl, karboxyl nebo atom chloru a Ri a R2 jsou atomy vodíku, přičemž diazokomponenta a kopulační komponenta obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu a benzenový zbytek A neobsahuje kromě X a SO3H žádné další substiituenty.

Výhodná reaktivní barviva obecného· vzorce II w₃s-

F (II), kde

D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskuplny, se podle obou výše popsaných obměn postupu připraví například tak, že se

a). 2,4₎6-trifluor-l,3,5-triazin kondenzuje se sloučeninou vzorce V

primární kondenzační produkt še jednostranně kondenzuje s axiomatickým diamiť. nem, který obsahuje. HNR2-skupinu, sekurk dární kondenzační produkt se diazotuje. a. a kopuluje s kopulační komponentou, přičemž aromatický diamin a kopulační komponenta obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu nebo se

b) kondenzuje 2,4,6-trif luor-l,3,5-triazin se sloučeninou obecného vzorce V, primární kondenzační produkt se kondenzuje s kopulační komponentou, která obsahuje HNR2-skupinu a sekundární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovaným aromatickým aminem, přičemž kopulační komponenta a aromatický amin obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.

Výše popsané obměny způsobu přípravy reaktivních barviv obecného vzorce I, kde P je zbytek azobarviva obsahující sulfoskupiny, ' podlé kterých še- 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazln nebo primární: kondenzační produkt z 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu a sloučeniny 0becného vozrce III nejprve nechá reagovat s komponentou se zbytkem D a získaný meziprodukt a potom nechá reagovat s jinou komponentou se zbytkem p za; vzniku požadovaného· konečného produktu, lze též použít pro přípravu jiných reaktivních barviv obecného vzorce I.

Tak lze obecně připravit reaktivní barviva obecného· vzorce I, kde D je zbytek organického barviva obsahujícího sulfoskupiny sestávajícího ze: dvou nebo více než. dvou komponent, tak, že se 2,4,6-trifluor-l,3,5-trlazín kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce III

X (lil),

Rf kde

X, Ri a A mají význam uvedený u vzorce I, primární kondenzační produkt se kondenzuje s komponentou se zbytkem D, která obsahuje HNR2-s'kupinu, a sekundární kondenzační produkt se nechá reagovat s druhou komlponentou (.popřípadě s dalšími komponentami) se zbytkem D, přičemž tyto komponenty obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu, za vzniku . reaktivního barviva obecného vzorce I.

Kondenzaci se sloučeninou obecného vzorce III lze také provádět v posledním stupni.

Příklady organických barviv složených ze dvou nebo více než dvou komponent jsou: monoazobarviva, disazobarviva, trisazobarviva, tetraazobarviva, metalokomplexní barvivá, fdrmazanová barviva a azomethinová barviva.

Jako výchozí , látky pro přípravu reaktivních barviv vzorce I lze uvést:

aj 2,4,6-ΐ·Γ1ΠυθΓ-1-,3,5-ίΓ1βΖ1η (kyanurfluorid)

b) sloučeniny vzorce III l-amin'0-2-methylbenzen-.4-sulfonová kyselina, l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina, l-amiino-2-methoxybenzen-5-sulfonová kyselina, l-amino-2-etho.xybenzen-5-sulfonová kyselina, l-aimino-2-karboxybenzen-4-sulfanová kyselina, l-amino-2rkarboxybenzen-5-sulfo'nová kyselina, l-amino-2-chlorbenzen-4-sulfonová kyselina, l-amlno-2-bromibenzen-4-sulfonová kyselina, l-amin'o-2-chlorbenzen-5-sulfonová kyselina, l-aminoⁱ-2₁5-dichlorbenzen-4-sulfonová kyselina, l-amino-2,4-dimethylbenzen-5-sulfonová kyselina, l-amino-2,5-dimethoxybenzen-4-sulfoinová kyselina, l-methylamino-2-karboxybenzen-4-sulfonová kyselina, l-ethylamino-2-karboxybenzen-4-sulfoin'ová kyselina.

c) barviva obsahující aminoskupiny

1. Azobar.viva

W)₀-3 :>

/ ‘h z\

N-H

-(ЮзН^-з (W) ?' ,N-H f (SO3HJ0-3

СНуЛН-асу/ (Vlít).

Ve výše uvedených vzorcích je К zbytek kopulační komponenty benzenové, naftalenové nebo heterocykllcké řady, acyl je alifatický acylový zbytek, obsahující nejvýše 3 atomy uhlíku nebo aromatický zbytek s nejvýše 8 atomy uhlíku· a Ri má význam u vedený u vzorce I.

2. Metalokomplexní azobarviva

105316

kde

Ri a acyl iriají význam, uvedený u vzorců VI, VII а VIII a' Me je Cu, Cr nebo Co.

3. Anthraohinonová barviva

Příklady barvlv anthrachinonové řady, které lze při postupu podle vynálezu užít jako výchozí látky, jsou například anthrachfnonové sloučeniny, které obsahují výše definovanou skupinu vzorce —NHR na alkylamlno- nebo arylaminoskupině, které jsou vázány v α-poloze anthrachlnonového jádra. Jsou to například tyto anthrachinonové sloučeniny:

l-ami'no^í-4- (4‘-ániini0'anllin) -anthrachinon-2,3‘-idisulfonová kyselina a odpovídající

2,3‘,5‘-, 2,3‘,8- a 2,3‘,7-trisulfonová kyseliny, l-amino-4- (4“-amiinó-4‘-benzoyla!mlnoanilin) -anthrachlnon-2,3‘-disulfonová^;kyselina a odpovídající

-2,3‘,5-trisulfonová kyselina, l-amlno-4-[4‘-(4“-aminofenylazo)-anllinO']-an!tihrachinon^,-2,2^<‘,5^,-trisulfonová kyselina, l-atolno-4- (4‘-aminoi-3‘-karboxyanllino) -anthrachinon-2,5-disulfonová kyselina, l-amino-4- (3‘-aminoainillno) -anthrachinon-2,4‘,5-trisulfOnová kyselina a odpovídající 2,4*-άί8υ1ίΌηονέ kyselina, l-amino-4- [ 4- (4“-aminofenyl) anilino] -anthrachinion-2,3“,5-trisulfonová kyselina, l-amlno-4- (4‘-methylamiino) -anilinoanthrachlnon-2,3‘-disulfonová kyselina, a Odpovídající 2,3‘,5-trisulfonová kyselina, l-amino-4-(4‘-n-butylamlno)-anilinoa'nth'rachlniO'n-2,3‘-dísulfonová kyselina, l-almln0'-4- (4*'-methylamino-3‘-karboxyaniIino]-ahthrachinon-2-sulfoinová kyselina, l-amino-4- (T-^-hydroxyethy lamino) -anlli.noianthrachlnon-2,5-dísulfoniová kyselina,

1- (4‘-aminoanilino) -anrthrachinon-2,3‘-disulfonová kyselina a l-amino-4- (4‘-amino-2‘-methaxyanilino) -anthraichinon-2,3‘-disulfonová kyselina. :

Taková barviva· anthrachinonové řady lze získat z anthrachlnonových sloučenin, které obsahují atom halogenu nebo nitroskupinu vázané na odpovídající α-polohu anthrachinonového jádra nebo z leukoderivátu 1,4-dihydroxy-, -diamino- nebo -aminohydroxyanthrachlnonu reakcí odpovídající anthrachinonové sloučeniny s alespoň jedním molárním poměrem alifatického nebo aromatického diaminu.

4. Ftalocyaninová barviva.

Barviva ftalocyaňinové řady, která se používají při postupu podle předloženého vynálezu, jsou s výhodou ftalocyaniny kovů, jako ftalocyaniny mědi, které obsahují alespoň jednu skupinu způsobující rozpustnost ve vodě, jako je sulfoskupina a alespoň jednu skupinu vzorce —NHR, jak je výše uvedena.

—NHR skupina' nebo skupiny mohou být vázány na benzenové kruhy ftalocyaninového jádra přímo nebo přes dvojvazný můstek, například přes můstky jako jsou —fenylen-, —CO-fenylen-, —SOž-fenylen-, —ΝΉ-fenylen-, —S-fenylen-, —O-fenylen-, —CH2S-fenylen-, —CHžO-fenylen-, —CH2-fenylen-, —SCHž-fenylen, —SO2CH2-fenylen-, —SChNRi-fenylen-, —CH2—, —SOaNRi-arylen, —NRiCO-fenylen-, —NRiSOHenylen-,

193318

-SOaÓ-fenylen-, —CHz—, —CHzNíR í-fenylen-, —CH2NH—CO-f enylén-, —SOžNRiialkylen-, —CHzNRi-alkylen-, —CONRi--e.nylen-, —CONRi-arylen-, —SO2— nebo —CO—.

V uvedených' dvojvazných můstcích znamená R- atom vodíku, alkyl nebo cykloalkyl, arylen je dvojvažný ' aromatický zbytek, případně substituovaný například atomem halogenu, alkylem nebo alkoxylem, kde koncové vazby mohou být vázány na stejné nebo různé jádro a alkylen je dvojvažný alifatický zbytek, který může v řetězci obsahovat heteroatomy, jako dusík, například zbytek —CH2CH2NH—CH2CH2—.

Příklady takových dvojvazných aromatických · zbytků označovaných _ jako aryleny jsou: aromatická· jádra, například benzenové jádro, naftalenové jádro, akridinové jádro a karbazolové jádro, která mohou obsahovat další substltuenty a zbytky vzorce· XI

kde benzenové kruhy mohou obsahovat další substituenty a —D— je můstková skupina, například —CH=CH—, —NH—,

-S-,

-0-, —SO2—, —NO=N—, —N=N—, —NH—CO—NH—CO—NH—, —O—CH2CH2—O— nebo vzorce XII

(XII)

Jako zvláštní · příklady barviv ftalocyaninové řady, která se používají při· postupu podle vynálezu lze uvést: Cu-ftalocyanin-4-N- (4-am-no-3-suifof enyl) -sulfonamid-4‘,4“,4“-trisulfonová kyselina, Co-ftalocyanln-4,4‘-dl-N- (4*-amlno-4*-sulfof enyl) -karboxamild-4“,4“‘-dikarboxylová kyselina a Cu-4-(4‘-amino-3‘-sulfobenzyl)ftalocyanin.

Lze také použít směsi aminoftalocyaninů, například směs přibližně stejných dílů Cu-ftalocyanln-N-(4-amino-3-sulfofenyl)-sulfonamidtrisulfonové kyseliny a Cu-ftalocyanin-di-N- (4-amino-3-sulfofenyl Jsulfonamiddisulfonové kyseliny.

AminoftalOcyaniny obsahující sulfokyselinu lze · připravit buď sulfonací. známých ftalocyaninů obsahujících primární nebo sekundární amlnoskupiny nebo syntesou ze směsi derivátů · kyseliny fialové a derivátů sulfonované' kyseliny ftalové. · Jako sulfonační činidlo se používá například oleum, například 20% roztok kysličníku sírového v kyselině sírové. Dále je lze připravit zahříváním vhodného derivátu sulfonované kyseliny ftalové a substituované kyseliny ftalové podle obecně známých postupů, napří^: klad zahříváním směsi anhydridu kyseliny

4-sulfoftalové a anhydridu kyseliny 4-p-nitrobenzoylftalové, močoviny, chloridu měďnatého' a molybdenu amonného v o-dichlorbenzenu při asi · 150 °C. Ftalocyaniny, které se· používají jako výchozí látky, lze také připravit sulfonací odpovídajícího primárního· a· sekundárního aminu nebo> reakcí primárního (nebo sekundárního N-alkylnebo cylkoalkylj-nitroanilinu s ftalocyaninem, který obsahuje chlormethylskupinu a sulfoskupinu nebo karboxyskupinu. Dále lze takové aminoftalocyaniny připravit také reakcí ftalocyaninu, který obsahuje chlorsulfonylskupiny, · s mo.noacetylalkyíendiamineml nebo amino-N-benzylacetamfdem v přítomnosti vody a zpracování takto· získaného produktu (který obsahuje jak sulfonamidoskupiny, tak: také sulfoskupiny) vodnými alkáliemi, čímž proběhne hydrolysa acetylaminoskupiny, nebo reakcí ftalocyaninu, který obsahuje chlormethylskupiny a sulfoskupiny nebo· karboxyskupiny, s monoacetylalkylendiaminem a zpracováním takto získaného produktu vodnými alkáliemi, čímž proběhne hydrolysa acetylaminoskupiny. Kromě toho je lze získat přímou sulfonací· nebo zahříváním směsi vhodného, derivátu kyseliny ftalové obsahujícího· karboxyskupiny nebo sulfoskupiny se substituovaným derivátem kyseliny ftalové, například zahříváním anhydridu s močovinou a katalyzátorem v organickém rozpouštědle a redukcí takto vzniklé nitroftalocyaninsulfonové kyseliny nebo nitroftalocyanlnkarboxylové kyseliny nebo hydrolysou takto získané acylaminoffalo.cyaninsulfonové kyseliny nebo acyiaininoftalocyaninkarboxyiové kyseliny nebo reakcí ftaloyyaninové sloučeniny, která obsahuje karbonylchloridové skupiny, s díaminobenzensulfonovou kyselinou nebo diaminobenzenkarboxylovou kyselinou, aminobenzensulfonovou kyselinou nebo amlnobenzoovou kyselinou, která obsahuje také nitroskupinu a redukcí takto získané nitrosloučeniny nebo konečně reakcí ftalocvaninové sloučeniny, která obsahuje karbonylyhlorldové skupiny, s N-aminobenzylacetamidem a následující hydrolysou takto získaného produktu vodnými alkáliemi.

5. Nitrobarviva.

Barvivá nitrořady, která lze použít při , 5 316 postupu podle předloženého vynálezu, jsou s výhodou · barviva vzorce XIII

Z

I

NO2—D—N—Q naftalenové nebo ·fenylazonaftalenové řady a naftalenové jádro· může být substituováno skupinou —NHR a případně sulfoskupinou, jako ve třídě 1.

3. Monoazooloučeniny vzorce XV (XIII), kde

D je naftalenové nebo benzenové jádro, které může být dále substituováno, atom dusíku N je v o-poloze k nitroskupině, Z je atom vodíku nebo případně substituovaný uhlovodíkový zbytek a Q je atom vodíku nebo organický ' zbytek, vázaný na atom· dusíku přes atom uhlíku a kde Q a Z nejsou oba atomy vodíku a Q je vázáno· na Z, jestliže Z je uhlovodíkový zbytek, nebo · na D v o-poloze k atomu dusíku za vzniku heterocyklického kruhu a která obsahují alespoň jednu skupinu vzorce —NHR, jak je uvedeno výše.

Jako zvláštní příklady barviv obsahujících alespoň jednu skupinu vzorce —NHR, která lze použít při postupu podle předloženého vynálezu jako výchozí látky, lze uvést sloučeniny následujících tříd:

1. Mono-azosloučeniny vzorce XIV

kde

Di je nejvýše dicyklický arylový zbytek neobsahující azoskupiny a skupiny —NHR a kde —NHR skupina je vázána na naftalenové jádro· s výhodou v poloze 6, 7 nebo 8 a která může v poloze 5 nebo 6 naftalenového jádra obsahovat sulfoskupinu.

Di může být zbytek naftalenové nebo benzenové řady, který neobsahuje žádné azosubstituenty, například stilbenový zbytek, difenylový zbytek,. benzthlazolyífenylový zbyteik nebo difenylaminový zbytek. V této třídě· jsou též použitelná barviva, která mají Skupinu —NHR vázanou místo na naftalenové jádro na benzoylam-inoskupinu nebo na anillnoskuipinu, která je vázána· na naftalenové jádro v poloze 6, 7 nebo· 8.

Zvláště cenná jsou výchozí barviva, ve kterých Di je sulfonovaný fenyl nebo naftyl, zejména tak, kde —SOsH skupina je v o-poloze k · azovazbě; fenylový zbytek může být dále substituován, například atomy halogenu, jako je chlor, alkyly, jako je methyl, acylaminoskupinami, jako je acetylaminolkupina a alkoxyly, jako je methoxyl.

2. Diazosloučeniny vzorce uvedeného· ~ve třídě 1, kde Di je zbytek azobenzenové, azokde

Di je nejvýše dicyklický · arylový zbytek popsaný ve třídě las výhodou disulfonaftylový · nebo stllbenový zbytek a benzenové jádro může obsahovat další substituenty, jako· jsou atomy halogenu, alkyly, alkoxyly, karboxyly a acylaminoskupiny.

4. Monoazosloučeniny nebo diazosloučeniny vzorce XVI

H—N—Di—N=N—K

I

R (XVI), kde

Di je arylenový zbytek, jako je zbytek azo? benzenové, azonaftalenové nebo fenylazonaftalenové řady nebo s výhodou nejvýše dicyklický · arylenový zbytek benzenové nebo naftalenové řady a K je zbytek naftolsulfonové kyseliny nebo zbytek enolisované nebo enolisovatelné ketomethylenové sloučeniny (jako· je · acetoacetarylid nebo · 5-pyrazolon) s OH skupinou v o-poloze · k azoskupině. Di je s výhodou zbytek benzenově řady, který obsahuje sulfoskupinu.

5. Monoazosloučeniny -nebo disazosloučeniny vzorce XVII

D1—N—N—K2—NHR (XVII), kde

Di Je zbytek uvedený výše pro Di ve třídě 1 a· 2 a Kz je zbytek enolisovatelné ketomethylenové sloučeniny (jako je acetoacetarylid nebo · 5-pyrazolon) s OH skupinou v o-poloze k azoskupině.

6. Metalokomplexní sloučeniny, například komplexy mědi, chrómu a kobaltu, barviv výše uvedených vzorců, kde Di, K a K2 maj’í výše uvedený význam a v ©poloze k azoskupině v Di je dále metalisovatelná skupina (např. hydroxyskupina, nízkomolekulární alkoxyl · nebo kar boxyl)·

7, Anthrachinonové sloučeniny vzorce XVIII nhr

kde anthrachinonové jádro· může mít jednu další sulfoskupinu v poloze 5, 6, 7 nebo· 8 a Z‘ je můstlkový člen, který je s výhodou dvojvazný zbytek benzenové řady, například fenylen, difenylen nebo 4,4‘-stilben nebo azobenzen·. S výhodou by měl substituent Z‘ obsahovat jednu sulfoskupinu pro každý benzenový kruh.

8. Ftalocyaninové sloučeniny vzorce XIX

tsqrwJn (SO₂ NH NHR )_m (XIX), kde

Fc je ftalocyaninové jádro, s výhodou ftalocyanin mědi, ω je —OH a/nebo —NHž, Z‘ je můsťkový aromatický člen a n a m· je 1, 2 nebo 3 a mohou být stejné nebo· · různé za předpokladu, že n + · m není větší než 4.

9. Nitrobarviva. vzorce XX ’ V—NH—B—NHR . NO2 (XX), kde

V a B jsou monocyklická arylová jádra a nitroskupina na V je v o-poloze k —NH-skupině.

Jako výchozí barviva přicházejí v jmenovaných třídách barviv například v úvahu tyto sloučeniny:

Ve třídě 1:

6-amino-l-hydroxy-2-(2‘-sulfofenylazo·) -naftalen-3-sulfonová kyselina,

6- methylarnino-l-hydroxy-l-2- (4‘-acetyl- amino-2‘-sulf ofenylazo )-naftalen-3-sulfonová kyselina, .

8-amino-l-hydroxy-2-(2‘-sulfof enylazo)-naftalen-3,6-disulfonová kyselina, 8-amino-l-hydiOxy-2- (4‘-chlor-2‘-sulfof enylazo)-naftalen-3,5-disul'fonová kyselina,

7- amino-2-(2‘,5‘*-disulfofenylazo)-l^-h^ydroxynaftaltn-3-sulfonová kyselina.

7-methylam'ina-2-(2‘-sulfofenylazo )-l-hydroxynaftalen-3-sulfonová kyselina,

7- methylaminα-2-(4‘-.mёthαxy-2‘-šulfoftnylazaj-l-hydrcXynaftalen-3-sulf onová kyselina,

8- (3‘-am.inobenzolyamino) -l-hydroxy-2-(2‘-sulfof enylazo )-naftaten-3,6-disulfonová kyselina,

8-aminα-l-hydroxy-2,2‘-azonoftaltn-l‘,3,5‘-6-tetrašulfonαvá kyselina,

8-amino-l-hydroxy-2,2‘-ažonaftalen-Í,3,5‘-tгisulfαn^ová kyselina,

6-aminα-l-hydroκy-2,2^,-azαnaltaltn-l‘,3,5‘-trisulfonová kyselina,

6- ^ιmethylaminα-l-hydroxy-2,2‘-azonaftaltn-i,3,5‘-trisulfαnαvá kyselina,

7- amInα-l-hydгoxy-2,2‘-azonaftaltn-l‘,3-d^,iilullonαvá kyselina,

8- aminα-l-hydrαxy-2-(4‘-hydrαxy-3‘-

-kaгboxyftnylazajnaftaten-3,6-disulfan^,ová kyselina, ·

6-ami'no-l-hydroxy-2- (4‘-hydroxy-3<-karboxyf enylazo) naftalen-3,6-disulfonová kyselina, ve třídě 2:

8-amino-l-hydroxy-2- [ 4- (2“-sulf ofenylazo) -2‘-methoxy-5‘-melťhylf enylazo ] -naftalen^S-disulfonová kyselina, 8-amino-l-hy droxy-2-[ 4‘- (4“-methoxyfenylazo) -2‘-karboxyfenylazα ] -naftalen-3,6-disulfonová kyselina, 8-a:míno-l-hydrαxy-2-[4‘-(2“-hydrαxy-3“,6“-disulf.o-Γ‘-naftylazal)-2‘-karbaxyfenylazo] -nafťalen-3,6-disuifonová kyselina, 4,4‘-bi's(8“-amino-l“-hydroxy-3“,6“-disulfoi-2“-na.ftylazo)-3,3‘-dimethoxydifenyl,

6-aminα-l-hydrαxý-2- [ 4‘- (2“-sulf ofenylazo) -2‘-mtthoxy-5‘-methylftnylaza] -naftaltn-3,5-disul·fanavá kyselina, ve třídě 3:

2-(4‘-amino-2‘-methyllenylazo)-naftalen-4,8-disullαnαvá · kyselina,

2- (4‘-amino-2‘-acetylaminofenylazo) -naftalen-5,7-disullonαvá kyselina, 4-nitro-4‘-(4“-methylaminofenylazo) -stilben-2,2‘-disulfαnová kyselina, .

4-nitro-4‘-(4“-amino-2“-methyl-5“-meithoxy-f enylazo) -stilben-2,2‘-disulfonová kyselina,

4-amino-4‘- (4“-methoxyfenylzao) -stilben-2,2‘-disulfαnα!Vá kyselina·,· 4-amino-2-methylazoberizen-2‘,5^<-disulfonová kyselina, ve třídě 4:

l-(2‘,5‘-dichlαr-4^,-sullαfenyl)-3-mёthyl-4-(3“-amino-4“-sulf:(Cenylazo)-5-pyrazolon, .

1- (4‘-sulfof enyl) -3-.karboxy-4- (4“-am^ino^3“-sulfofenyl-azoij-S-pyrazolon,

1- (2‘-methyl-5‘-sulfofenyl )-3-methyl195316

-4- (4“-amlno-3“-sulfofenylazo )-5-pyrazolon,

1- (2‘-sulfoíenyl) -3-methyl-4- (3“-amlnio-6“-sulfofenylazo)-5-pyraZOlon·, 4-amino-4‘- (3“-me,thyl-l“-fenyl-4“-pytrazol-5“-onylazo)-<stilben-2,2‘-disulfonóvá kyselina,

4-amino-4‘- (2“-hydroxy-3“,6“-disulf o-l“-naftylazo)stilben-2,2‘-disulfonová kyselina,

8-acetylaimino-l-hydriaxy-2- (3‘-amino-4‘-sulf of enylazo)-naftalen-3,6-dlsulfonová kyselina,

7- (3‘-sulf of enylamino) -1-h.ydr oxy-2- (4‘-anii^;no-2‘-karboixyf enylazo)-naf talen-3-sulfonová kyselina,

8- fenylamino-l-hydroxy-2-(4“-amlno-2“-sulfofenylazo) -naftalen-3·,6-disulfonová kyselina,

6-acetylamino-l-hydroxy-2- (5‘-amino-2‘-sulf of enylazo)-naf'talen-3-sulfonová. kyselina, ve třídě 5:

1- {3‘-amlnof enyl) -3-methyl-4- (2‘,5‘-disulfofenylazo)-5-pyrazolon,

1- (3‘-aminof enyl) -3-karboxy-4- (2‘_:-karboxy-4‘-sulfoifenylazoⁱ)-5-pyrazolon, 4-amino-4‘-[3“-methyl-4“-(2“‘,5“*-disulfofenylazo)-l“-pyraz^;ol-5“-onyl]-stilben^:-2,2-disulíonová kyselina·,

1- (З'-aminof enyl) -3-kalrbaxy-4- [ 4“- (2“^,,5^<“-disulfO'fenylazo)-2“-methoxy-5“-methylfenylazo-] -5-pyrazolon, ve třídě 6:

komplex mědi s 8-aminó-l-hydroxy-2-(2‘-hydroxy-5‘-sulf of enylazo)-naftalen-3,6-disulfonovO'U kyselinou, komplex mědi s 6-amin'o-l-hydroxy-2(2‘-hydroxy-5‘-sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonovou kyselinou, komplex mědi s 6-aminio-l-hydroxy-2-(2*-hyd<roixy-5‘-sulfofenylazo)-naftalen-3,5-disulfonovou kyselinou, komplex mědi s 8-aimiino-l-hydroxy-2-(2‘-hydroxy-3‘-chlor-5‘-sulfofenylazoj-naftalen-3,6-dlsulfonovou kyselinou, komplex mědi s 6-iriethylamino-l-hydroxy-2-(2‘-karboxy-5‘-sulfofenylazo)-naftalen-3-sulíoiióvoukyselinou, komplex mědi š 8-amino-l-hydroxy-2-[4‘-(2“-8иИо1епу1аго)-2‘-теШоху-5‘-те1:Ьу1fenylazo]-háftalěn-3,6-dlsulfonovoů kyselinou, kpmjpleX-mědi 8 6-ámino-l-hydroxy-2- [ 4‘- (2“ ,5“-dlsuif oď enylazo) -2‘-methoixy-5‘-methylf enylazo* ] náftalen-3,5-disulfonovou kyselinou, komplex mědi s l-(3‘-amino-4‘-sulfofenyl) -3-methyl-4- [ 4“- (2“‘,5‘“-disulf of enylazoi)-2^<<-methó^;xy-5“-methylfenylazo]-5-pyrazolonemi, komplex mědi s 7-(4‘-amihó-3‘-sulfoanilino·)-l-hydroxy-2-[4“-(2“‘,5“‘-disulf 0“ ’ fenylazo)-2“-miethoxy-5“-methylfenylazo] -naftalen-3-sulfonovou kyselinou, komplex mědí s 6-(4‘-aminoi-3‘-sulfoanilinoi)-l-hydrotxy-2-(2“-kaťboxyf enylazo)-naftalen-.3-eulfonovou kyselinou,

1,2-komplex chrómu s 7-amino-6‘-nitno-l,2‘-dihydro>xy-2,l‘-aizonaftalen-3,4‘-disulfonovou kyselinou,

1.2- komplex chrómu s 6-amlno-l-hydro¹xy-2- (2‘-karboxyfenylazo)-naf.talen-3-sulfonovou· kyselinou,

1.2- ,komplex chrómu s 8-amino-l-hydroxy-2- (4‘-nitrp-2‘-hydroixyf enylazo) - ' riaftalen-3,6-disuIfonovou kyselinou,

1.2- komplex kobaltu s 6-(4‘-amino-3‘-sulfo_t anilino)-l-hydroxy-2- (5“-chlor-2“-hyd- roxyf enylzab) -naftalen-S-sulfonovou kyselinou,

1,2-komplex chrómu s 1-(3*-ат1по-4‘-sulfofenyl) -3-methyl-4-(2“-hydroxy-4“-sulfo-l“-naf tylaao) -5-pyrazolonem,

1,2-komplex chrómu s 7-(4‘-sulfo-anilino)-l-hydrtoxy-2-(4“-amino'-2“-karboxyfenylazo) -naftalen-3-sulfonovou kyselinou,

1,2-komplex chrómu s l-(3‘-aminofenyl)-3-methyl-4- (4“-nitro-2‘-karboxyfenylazo) -5-pyrazolonem, ve třídě 7:

l-amino-4- (3^<-amino-4‘-sulfoanilino)-anthrachin.on-2-sulfionová kyselina, l-amino-4- (4‘-ámino-3‘-sulfoanilino) -ánthrachinon-2,5-disulfonová kyselina, l-amino-4- [ 4‘- (4“-amino-3‘-sulf ofenyl) •anilino]-anthrachinon-2,5-disulfonová kyselina, ..

l-amino-4-[ 4‘-(4“-amino-2“-sulfof enylazo) -ánilino] -anťhra'ch!non-2,5-disulfanová kyselina, . .. .

l-amino-4- (4‘4methylami^,no-3-sulf oanilino ) -anthrachmcn-2-sulfonová kyselina, ve třídě 8:

3-(3‘-ammo-4‘-sulfofenyl)-sul£am.yl-Gu-ftalocyanin-tri-3-sulfonová kyselina, di-4- (3‘-amino-4‘-sulf ofenyl) -sulf amyl-Cu-ftalocyanin-di-4-šulfoinová kyselina,

3- (3‘~am-inofenylsulfámyl)-3-sulfamyl-Cu-f tatocy anin-di-3-sulf onov á kyselina ve třídě 9:

4- amino-2‘-nítrodifeňylanlin-3,4^<-disuí- fonpvá kyselina. , ·

Jako meziprodukty, které lze výše popsanými obměnami způsobu pro přípravu reaktivních barviv obecného vzorce I, kde D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny, převést diazatací a/nébo kopulací na konečná barviva, lze uvést sekundární kondenzační produkty z 2,4,6-trifluor-l,-

3,5-triazinu, sloučeniny obecného vzorce III, kde X. je methyl, methoxyl, ka-rboxyl nebo¹ atom chloru a diazotovatélné nebo kp-. pulovatelné. komponenty obsahující HNR2-skupiny, například sloučeniny vzorců

Jako příklady aromatických' primárních aminů, které lze' diazotovat a kopulovat s kopulovatelnýmí meziprodukty, lze například uvést':

l-ainino-2-,

-3- nebo -4-chlorbenzen, lmmln(22*, -3- nebo -4-methylbenzen, a-minOu»·:^-, -3- nebo 4-methoxybenzen, ammino-3- nebo -4-acetylamihobenzen, a(atntnΌ- 3-ace tylumnolbenzen-S-sulf ono vákyselina, l-am'lno-4-acetylaminobenzen-2-sulfonv.vá kyselina, l^-diaminobenzen^.S-disulfonová kyselina¹, l(amlno-3-nitI·bbenzen-6-sullcnΌáá kyselina, lminino’-4-nltro^,benzen(2(Sulfonová kyselina, aminrLObezízen-Z-, -3- nebo -4-su1fonová kyselina, l(aπnnobenze(l-4,4- a ^.S-dteulfunová kyselina, lmmlno-4-mθthyl'benzen-2-s1lfonoáá kyselina, l-amlnз-a-mιethylbenzen(6-sulfon:Váá kyselina,.....

^1^110-2-10611^10^1204-4,6-:11311^00070 kyselina, l-аmeoi--2',4-diаetthylbenzen(6-suleono‘áá kyselina,

П 22 l-amina-4-, příp. -5-chlorbenzen-2-sulfónová kyselina, l-a^,míno-3,4-dichIorbenzen-6-sulfonová kyselina, . l-ami^,no'-4-methyl-5-chlO'rbenzen-2-sulf cínová kyselina, l-aimino-5-methyl-4-chlorbenzen-2-sUlfonová kyselina, l-amino-4-methoxybenzen-2-sulfonová kyselina, l-amlnoⁱ-5-methoxybenzen-2-sUlfonov^lá kyselina,

1- amino-2-karbctxybenzen-4- příp. -5-sulfonová kyselina,

2- (4‘-ami.nofenyl)-6-methylbenzithiazoW^-dišulfonavá kyselina,

4-amino-4-nitrostilben-2,2‘-disulfonová kyselina, 4-aminoazobsnzen-3,4‘-dÍsulfonová kyselina,

1- aminonaftalen-2-, -4-, -5-, -6-, -7-, nebo -8-sulfonóvá kyselina,

2- amlnonaftalen-l-, -5- nebo -6-sulfonoivá kyselina,

1- amin.onaftalen-3,6- nebo -5,7-di'Sulfonová kyselina,

2- amlnonaftalen-l,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- nebo -6,8-disulfonová kyselina,

1- aminonaftalen-2,5,7-trisulfonová . kyselina,

2- amínonaftalen-l,5,7-, -3,6,8- nebo -4,6,8-trisulfonová kyselina.

Kopulační komponenty:

anilin,

N-methylanilin, N-ethylanilin, N-butylanilin, l-ammo-3-m'ethylbenzen, l-methylamino-3-methylbenzen, Í-amino-3-methyl-6-methO'xybenzen, l-aminic-3-acetylaminobenzen, l-amino-3-ureidobenzen, l-amino-3-sulfoacetylaminobenzen, l-amino-2- a -3-methoixybenzan, l-amino-2,5-dlmethoixybenzeri,

1- aminonafťalen-4-, -6- a -7-sulfonová kyselina,

2- aminonaftalen-6-sulf onová kyselina, ' 2-amiinonaftalen-5,7-disulfO'nová kyselina,

1- hydr0ixyňaftalen-4-, -5- a -8-sulfoinová kyselina,

2- hydroxynaftalen-5-, -6-, -7- a -8-sulfonová kyselina,

1- hydroixynaftalen-3,6-, -4,8- a -5,7-disUlfonová kyselina,

2- hydraxynaftafen-3,6-, -4,6-, -4,8-, -5,7nebo -6,8-dfsulfonová kyselina,

1- hydroxynaftalen-3,6,8-trisulfO'nová kyselina,

2- aminio-5-hydroixynaftalen-7-sulfonová kyselina,

2-methyl- příp. -ethylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina, 2-aeetylamino-5-hydroixynaftalen-7-sulfonová kyselina,

2-amino-5-hydroixynaftalen-l,7-disulf θ'nová kyselina,

2-ainino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina·,

2- (3‘-aminofenyl) -amino-8-hydroxynaftalen-6-sulf onová kyselina, l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-, příp. -4,6-disulfonová kyselina, l-acetylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-, příp. -4,6-disulfonová kyselina, l-běn.zoylamino-8-hydroxynaftalen-3',6-, příp. -4,6-disulfonová kyselina,

1- (3‘-aminobenz:oyl) -amino-8-hydroxynaftalen-3,6-, příp. -4,6-disulfonová kyselina, l-(4‘-aminobenzoyl-amino)-8-hydro'xynaftalen-3,6-, příp. -4,6-disulfonová kyselina, l-(2‘-, 3‘- nebo 4‘-sulf ofenyl )-3-methyl-5-pyrazolon, l- (2‘-methyl nebo chlor-4‘-, příp. -5‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,

1-(2‘,5‘-dichlcr-4-sulf ofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,

1- [2‘,4‘-, příp. 2‘,5‘-disulf ofenyl) -3-methyl-5-pyrazolon,

1- (4‘,8‘-disulf oinaftyl-2‘) -3-methyl-5-pyrazolon,

1- (5‘,7‘-disulf onaf ty 1-2 ‘) -3-methyl-5-pyrazolon,

1- (. 3‘^amlnofenyl) -3-methyl-5-pyrazolon,

1- (2‘-sulf o-4‘-a:min.'Of eny 1j -3-methyl-5-pyraaoion, jakož i odpovídající З-кагЬохуderiváty, 3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,

1- ethyl-3-kyano- příp. -chlor-4-methyl-6-hýdroixy-2-pyiriddn, 2,4,6-triamino-3-ikyanopyridin,

2- (3‘-sulfofenylaimino)-4,-díamino-3-kyánicpyridin,

2- (2^,-hydroxyethylamino )-3-kyanO-4-methyl-6-aminoipyridín. .

Kondenzace 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu se sloučeninou obecného vzorce III a barvivém, obecného' vzorce IV obsahujícího aminoskupiny, popřípadě diazovatelnou nebo kopulovatelnou komponentou obsahující HNRa-ekupinu, se provádí s výhodou ve vodném' roztoku nebo suspensi, při nízké teplotě a při mírně kyselém, neutrálním až mírně alkalickém pH. S výhodou se fluorovodík uvolňující se při kondenzaci průběžně neutralizuje přidáváním vodného alkalického hydroxidu, uhličitanu nebo kyselého¹ uhličitanu. Diazotace meziproduktu obsahujícího diazovatelnou aminoskupinu se provádí zpravidla působením kyseliny dusité ve vodném roztoíku minerální kyseliny při nízké teplotě, kopulace se provádí při mírně kyselém, neutrálním až mírně alkalickém pH.

Barviva· podle předloženého vynálezu se vyznačují vysokou reaktivitou.

Barviav podle předloženého vynálezu se hodí pro barvení a potiskování nejrůzněj195316 ších materiálů, .jako je hedvábí, kůže, . .vlna, superpolyamidová' vlákna a. supenpolyurethaLhy,.zejména ale ' celulosových materiálů vláknité struktury, jako je len, buničlna, regenerovaná celulosa a především· bavlna. Barviva se. hodí pro. barvení jak . vytahovacím · způsobem, tak . foulardovacím způsobem, při nichž se . .materiál impregnuje vodným . roztokem barviva nebo .roztokem barviva, který popřípadě obsahuje také soli a. barvivo se po .'alkalickém zpracování nebo. v přítomnost: alkálií fixuje, - případně působením tepla. . m Barviva se . také hodí pro potiskování, zejména na bavlnu a rovněž tak pro* potiskování vláken obsahujících dusík, např. vlny, hedvábí, . a směsových tkanin obsahujících vlnu. .

Doporučuje se . vybarvení a tisky . důkladně propláchnout studenou a ' horkou ' vodou, případně za přídavku . dispergačních činidel, která usnadňují difusi . mefixovaných ' podílů barviva. . .

V následujících příkladech uváděné díly jsou díly hmotnostní a teploty jsou uvedeny ve stupních¹. Celsia.

P řík laa-l. . .

187 . .dílů . l-ami'no-2-methýlben'zen-4-sulfonové kyseliny se suspenduje. v 1500 dílech vody . a 100 . dílů . 40% hydroxidu sodného se. . rozpustí ' na neutrální roztok. Přidáním ledu se ochladí 'na. 0° a při této teplotě se 30 minut přikapává 135 dílů 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazin-u, přičemž se součas ným příkapáváním ' roztoku uhličitanu sodsého udržuje pH směsi na 5 až .6. Získaný roztok primárního kondenzačního ' produktu se přilije. k roztoku 417 dílů monosodné soli barviva vzorce

C2H5 a přidáváním hydroxidu sodného se pH udržuje na 6. . .. ^:

Kondenzace ' se skončí při pH 7 a získané reaktivní barvivo se vysráží . přidáním. chloridu sodného. Barvivo se . odfiltruje, filtrační, .koláč se . smísí s 50 díly sekundárního fosforečnanu sodného a vysuší. Získá se ' tak žlutý prášek barviva, které barví bavlnu . na stálé zelenožluté odstíny.

Použije-li' se . .místo . l-amlnoZ-lhethylbenzen-4-sulfonové kyseliny ekvivalentní množství aminu . uvedeného ve sloupci . ΙΓ následující tabulky a nechá-li se reagovat podle . ůdajú tohoto příkladu získaný ' monokondenzační produkt s. barvivém obsahujícím aminoskupiny uvedeným ve sloupci III, získá se další barviva . .obsahující reaktivní atom fluoru, které barví bavlnu na odstín uvedený v posledním sloupci. ’

T «-bulka 1 . . . ..... · Odstín . na ..

Amin .. Barvivo obsahující aminos^t^uj^ii^yy’ ' ..... bavlně . l-amino-2-chldrběn- .e-ammo-3-aoetyaam'ino-benzen-6-sulfon2'Vá žlutý zen-5-sulfonová .- kyšelln.^le-l-[4‘-snlfo-зnylt-У-methy 1-5- .

kyselina -pyrazolon, zmýdelnění .

2	- l,^a^mn^^c>2?4-ďi^ime-. .	:l.-ámíen-3-nltrobenzee-6-sullnebvá kyselí-	- . . žlutý
3	thtlbéezee-5-sUl- fonová kyseHna. l^-^a^Hiin(-*-^-^Í^ir^l^iixy-	'na.. -·l(-2\5‘-dšsulloleny-)зЗ-πeeChy--5'-pyaazolon, eedukce У-a^:lнino-4-nltгobenzen-2-súllonnvá ky-	žlutý
4	benzen-4-sulfonová kyselina· ' l^_:aminn-2-Ъromběn-	. sellna - . -miehyt-5-pyгaznlnn, redukce ' . ' - ' - l-amieln-З^ι-aíettlam·ieo-benzee-e-sulloeová '	- .žlutý-
	' - - ' ' zee-4-sulfnnnVá	•'kyšelli^ia— l-( l‘-cnlor-4‘-sulfofeetl}-3-
5	kyselina	-karboxy-5-pyrazol·ne, zmýdelnění l-amino-3-nttooberlzen-6-sulOonová kyše-	žlutý
6	• benžen^-sulfonová kyselina 1 У-ami.noι-2-chlor- . ‘	íína » ·Ctyl-5-praa'zolnn , redukce · l-oнeeloennzen-2,51dieulfono^vá kyše-	žlutý
7	behzen-4-sulfonová kyselina l-arnino-2-karboxy-	lina - У-[4‘-.amieofeny-)-3-meCty--5-yraazoo^n. l-.amienbenzen-2,4-di'SUlfbnlwált^,sel)-	žlutý
8	benzen-5-sulfonová kyselin® l-Min^o^l-m^hyl-	nal-(2‘-шcthyl-зaнmino-5šuullole- . eyl)-3-methy--5-pyrazolon. 2-am.leoeaftalenll,5-d^ιšuullnnlvгá kyseíl·	žlutý
9	benzen-5-su.ioo nová kyselina У-amleo-2-mctCnxy-	na - l-(3)-am'elOíeeyl)-3-нetthyl-5-pyrazolon e-amlnoee-t.alenšUlf-dioulfonová kyэel--	žlutý
	benzen-5-sulfonová kyselina	na - 4-a·mino-4)-33“-me-hyl-5‘)-pyrazonen-Γ)-y-)šSti-beϊl-2,2‘-dšuullonová kyeeinaa

O^i^tín. .na

	Amin .	- . , -Barvivo obsahující amino-kupiny· ·--	bavlně
. 10'	. l-amino-Z-etboxybenze,n’5-sulfónová kyselina......	l-am1no-3-acet_y1amino_benzen-6-sslfon₀'’ - vá . kyselina -> 4-nίtro-4‘г(3“-methy1-5“-pý' гa.zo1o^n-S.^<‘-yi)--st11ben-2,2‘sdiss1lfonová“ .“ · kyselina .	. - žlutý.
11	l-amlno-2-methylbenzen-5-sullo nová kyselina	2-am1no^r^í^'tt1^leIS1:^,S^-(1-SL^]^1^c^nová kyše- “ . . irn-a. - “ 1-amnlOs3-hydшxyaceΐýlaminoιbenz'en	červenožlutý
12	1-Е^т1^^г^о^-2,5-й1сЬ1огbenzen-4-sulfonová kyselina	2-aminonafta^^<^r^-^15--d-s^uík^'nová kysili- na - 1-aπlinoňaftalen-6-sulfonoιvá kyselina ·	červenožlutý
13	!.-απιίηοι-2^3^<^benzen-5-sulfonová kyselina.	2-amínonalta1en-5₎7-diss1f!Onová kyše- ' ' lina - l-amino-3-methy--6-methcKy-. benzen	silně červenožlutý
14	l-amino-2,5-dimethoxybenzen-4sulfonová kyše-. .... lina ·...·.	2-a_iminonaftalen-5,7-disulfcinová kyseli- .. na. *' 1-am1nonalta1en-7--ú1l onová kyselina	červenožlutý
15	l-amlnG-2-m'ethylbenzen-4-sulfonová kyselina	1-aπinonáftalen-3,7-diss1lón.ová ký-e1ina - 1.sam1no-3-meLhýlbenzen .	červenožlutý’
16	1-aml·no-2-methy1s be.nzen-4-sulfo- '	2sía^iin^I^al·tá1en^s3.6-d1šs1i^čmαvá ký-e1i- , na -* 1-am1no-3-áéetý1a'IninΌbenzen	červenožlutý
	nová kyselina		- .
17	benzen-4-sulto^nová kyselina	2-áminonaftaleri-S^-disulfonová kyselina 1-ám1ncн3-methy1-6-methoχýbenzen	silně červe- ..... nožlutý
18	l-amino-2-meth'y1-	ž-aminonaftalen-S^-disulfonová kyselí- .. 7-'	- červeno-
	be.nzen-4-sultionová kyselina	na -> 3-amincfeny1IΠáčovma. .	. žlutý
19	1-0^1^--2-^6^1. benzen-á-suioonová kyselina'	2-aminonáftá1eή-6₎8-disu1fonová kys-eli- na 1-Ήmίnoι-2-methoxyýaáfa1en-6sSúl- ... fonová 'kyselina , · . , ..	silně červenožlutý
20	l-amino-2-methylbenzen-4-sul:tonová kyselina	2-aminonaltá1en-4,8-disulfonová ky-e1ϊ.- . na s1-.πltthý1amino-3--nethýlbenzt:n. ... '	. žlutý
21	l-amino-2-methylbe.nzens47-u1los	2-ámlnonaáfalén-4₎8-dlšullonová kyseli-'· . · na 1-áιm1ncs3^l-ácety1áπl.mobenzen . ' .	- žlutý
	nová kyselina·' .	2-am1nonáfta1en-4,8-diss1f onová kyseli- . na .- N-butylahi-lin . . .'.·
22	l-amino-2-m'ethylbenzen---suKo·- ·. nová kyselina	žlutý
23	l-amino-2-methyl-	2-áminonafá.alen-6,6,8-.tг-sulOonová .“. ' .... .kysellmu-^ anilin	červeno-
	be.nzen-4--ulío- .	1. žlutý
	nová kyselina	2-.a'mínonaftalen-3,6,8-tгisulfonová kyselí- . na -> 3-aminc‘ltny1močo^;viná .· .
24	l-amino-2-methylbenzen-4-ss1l^O“ nová kyselina .	červeno- .; . žlutý
25	l-amlno-2-niethýlbenzen-4--s1tos nová -kyselina- .	2-.ám1nonaf'ta1en-3,6,8-tгisú1fΌnová kyše-“ .' ’ ’. lina 1-ammo-3-áCe.ty1ámino-6-methy1-“ 'benzen ' . 7 ' '	. červeno. žlutý
26	l-aminO-2-methyl-	2-ám1nonáftalen-3,6,8-<trisulfonová kyselí- . ,. “ '	červeno-
06^6^4-5^1:0- . nová -kyselina	na» 1-amino_:2,5-diniethylbenzen “ .. ' ...	. . žlutý.
27	1-aπ1inc--2-m^lethý1benzen-4--s1fα-. nová kyselina	2-á1πmonaftá1en-3,6,8stnsulfonová kyselí- . . i na -» 1-aJΠinonafta1en-6-s.u'lfonová .kyselina	. červenožlutý
28	1-amino-2smethý1benzen-5--s1fO'no-vá kyselina	2-aπinonaftá1en-4,6₎8-tr1su1lonová kyselina - 1-áΠl·1rib-3-acetý1ám1nobtnzen ''	červenožlutý.
29	1-ainino-2-:methy1benzen^-suHonová kyselina	2-aminoualtá1en-4,6,8-S^risu1lonová kyseli-’. . na -> 1-aπino-3-m&thý1be'nzen ......./ .	. ... červeno.. .. žlutý
30	1-aπ1no-2-m^,.ethý1-	1-ám.l·ncmfl£tá1en-2,4,7-tr1-u1lonová kyseli-	' červeno-

benzen-5-sulfo- na - l-amino-3-methylbenzen . Žlutý nová kyselina . . .

Odstín na;

	Amin	Barvivo obsahující aminoskupiny	bavlně
31	í-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	4-nitг·o-4‘-.amlnosΐilben-2,2‘-disύlfOιnová kyselina -l-amino-3-acetylamino0erzen	červenožlutý
32	l-amino-2-methylbenzen-5-sulOo nová kyselina	l-aminoberzer-2,5-clisu'lfo·nová kyselina * l-am·ino·naítalen-7-sulíorfvá kyselina	červenbžlutý
33	l-amino-2-m.ethylbenzen.-5-sulfO'nová kyselina	l-amlnobenzen-2,5-disul'fonfvá kyselina -> l-a₁mino-3-acetylamiro0erzen	žlutý
34	l-ammo-2-methylbenzen-5-sulfo nová · kyselina	l-amirobenzen-2,4-disulforová kyselina; -> l-amiro-3-methyl0enzen	žlutý
35	l-amino-2-methylbenzer--5-sulfonová kyselina	á-aminoazobenzen-S^-disulfonavá kyselína * l-a'mino-3-methylberzer	hnědožlutý
36	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-amlrobenzen-2,5-disulíorová kyselina - l-amm^:oIraflaler-6-sulfonová kyselina - l-am·inonafta'ler-8-sulforová kyselina	červenohnědý
37	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	r-amtronaítalen-2,5,7-trisu·líonová kyselina * l-aminoraítalen-6-sulífrová kyselina - l-amimonaftalen.-8-sulfonová kyselina	červenohnědý
38	l-aminf-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina·	l-amlroraltaler-2,5,7-trisulffnová kyselina · l-amino-2,5-dime.thylbenzen * 1-amirfraftalerl-e-sulfon'fvá kyselina	červenohnědý
39	l-amln^o-2-chlorbenizen-4-sulfonová kyselina	l-ammfibenzen-2,5-disulfonfvá kyselina -> 2-.aminf-5-b.ydroxyraítalen-7-su·ífonová kyselina	oranžový
40	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-amino-4-methyl0enzen-2-sulíonová kyselina -» 2-amtno-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina	oranžový
41	l-amlno-2-karboxybenzen-4-sulfanová kyselina	l-amino-4-ethoxybenzen-2-sulfonová kyselina -+ 2-aminf-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina	šarlatový
42	l-amino-2-miethylbenzen-S-sufinnová kyselinai	l-.aιminf-4-methαxyУenrzn-2,5-ditulfonαvá kyselina 2-a!miino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina	šarlatový
43	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	2-almiironaítalen-l,5,7-trisulífrová kyselina -* l-amino-S-hydíicxynafialen^-sulfonová kyselina	oranžový
44	l-amino-2-methylbenzen-5-suff oknová kyselina	l-am·ino-5-chloгberzen-2-sulforfvá kyselina - 2-methylamiro-5-hydroxynaftalen. -7-sulfonOvá kyselina	oranžový
45	l-amino-2-methoxybenzén-5-sulfonová kyselina	2-aminoraftaΊen-4,6,8-trisuífonová kyselina -»1-aminobenzen * r-amirfberzer	oranžový
46	l-amino-2-methoxybenzen-5-sulfonová· kyselina	l-ami^,no'-4-ethoxybznzen-2-sulfonO’vá kyselina -> 2-amiro-8-hydroxynaftalen-6sulffnfvá kyselina	červený
47	l-amino-2-bгfmbenzen-4-sulfo- . •nová kyselina	. l-aιminobenzzn-2-suífctrová kyselina * l-(4‘-amiroberzoyI) -amino-8-hydroxy- _:-08^8160-3,6^18^1^^4 kyselina	červený
48	l-amino-2-h ydrloxybenzen^-suHonová kyselina	l-am·inoberlzen-2,5-dlsulíorová kyselina -* 1- (3‘-aiminobenzoyl) -amtn^;o-8-hydrfxynaftalen-4,6-disulfooová kyselina	červený
49	l-amlno-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-aminf-3-nitroOenzen6-sulí(frová kyselina - r-prfpiorylamirro-8-hydгoxynaftalen-3,6-disu1fonαvá kyselina, redukce	červený
50	l-amino-2-methylbenzen^-sultonová kyselina	l-amtno-3-nitrfOenzen-6-sulífrová kyselina -> l-acetyla^ιmino-5-hydroxynaítalen-7kyselina, redukce	červený
51	l-aminO-2-methylbenze^-4-sulfonová kyselina	l-ammf-4-ácetylami·nαberzen-2-sulíonová kyselina - r-hyιdrcxynaítaΊen-3,6-disulfonová kyselina', zmýdelnění	červený
52	l-aminf-2-methylbenzen-4-sulffnová kyselina	l-hydroxy-2-aminobenzen-4-su'lfonová kyselina * 2-amino-5-hydroxynaítalen-7-sulffrfvá kyselina, komplex s mědí	rubínový '

195318

Odstín na

	Amin	Barvivo obsahující aminoskupiny	bavlně
53	l-amino-2-nfethylbenzen-4-sulfonová kyselina	1-hydr'c^xy-n-aminόbenzen-4,6-disullcnová kyselinc-5.2-ammo5-hydrαxynaftalen-7- -sulfonová kyselina; komplex s mědí	rubínový
54	l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-aimino-2-hydroixy-6-mtronattale.n-4-sulfonová kyselina ' -> 2-ethyltímino-5-hydгoxynaltalen-7-sulfoncvá kyselina, komplex s mědí	rubínový
55	l-amÍno-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-aminc-2-methylbenzen-4-sulfΌTЮvá kyselina - l-amíno>2-bydroxy-5-methy.lbenzen -> l-aimϊnc-8-hydrc^xynaftalen-4,6-disulfcncvá kyselina, komplex s mědí	modrý
56	l-amino-2-m'ethylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-^тто^-теthylbenzen^-sulfonová kyselína - l-tmino-2-hydгoxy-5-inethyl'benzen -» l-aminc-8-hydrqxynaftalen-4,6-disu-Honová kyselina, komplex s kobaltem	šedý
57	l-amino-2-mlethylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-aιminc-2.-methylbenzen-4-sulfcnová kyselina - l-amino-2-hydroxy-5-methylbenzen - l-ammo-8-hydrcxynaltalen-4,6-disulfcncvá kyselina, .komplex s chromém	zelenočerný
58	l-amlno-2-m-ethylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-hydгfxy-2·-amin(>benzen-4,6~disulfoncvá kyselina * l-ammo8-hydrcxynaftalen-4,6-disulfoncvá - kyselina, komplex s mědí	fialový
59	l-a.mino-^-miethylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-hydroxy-2aminobenzen-5-suΓfoncvá kyselina -> l-ammo~8-hydroxyn.altalen-3,6-dlsulfcnoivá kyselina, komplex s mědí	fialový
60	l-ami.no-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-hydroxy-2-amino-4-acetylaminóbenzen-6-sullcncvá kyselina -» l-amino-8-hychΌxynaftaleil-2,4-clisulfGnová kyselina, zmýdelnění, komplex s mědí	modrý
61	l-amíno-2-methylbenizen-5-sulfonová kyselina	l-hydrGxy-n-nmlno--6nt:etylaminobenzen-4-sullO'ncvá kyselina -* l-a'mino-8-hydrcxynalt.alen-2,4-disul·foncvá kyselina, zmýdelnění, komplex s mědí	modrý
62	l-amiino-2-methylbenzen-5-sulfO'ncvá kyselina	l-ami;то-2-hydrcxy-6-mtгcnaftalen-4-sulfcncvá kyselina -> l-aιmino-8-hydгcxy-naltalen-2,4-disulfoncvá kyselina, redukce, komplex s mědí .	modrý
63'	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-ammo-2-hydroxy-6-mircntftaleii-4-sulfcnová kyselina - l-tmino-8-hydrcxynaftalen-2,4,6-trisulícncvá kyselina, redukce, komplex s mědí	modrý
64	l-amino-2-methylbenzen-5-sulfo^nová kyselina	2-diazo-l-hydrcxynaftalen-4,8-disullonová kyselina -* l-aminc-8-hydrcxynaft:tlen-3,6-disullcncvá kyselina, komplex s mědí	modrý
65	l-amiino-2-methylbenzen-5-sulf cínová kyselina	l-aminc-4-(4‘-N-methylaminomethyla'nШno·) -anthгachincn-2,2‘-disulfcncvá kyselina	modrý
66	l-amino-2-miethylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-amino-4- (4‘-N-methylaminomethyl·tnilino) - -anthrachino.n-2,6,2‘-trisulfonová kyselina	zelenomodrý
,67	l-amrno-2-methylbenzen-5-su!fonová kyselina	l-amino-4- (3‘-aminoanil.inc)-anthrachmon-2,5-dis¹ullO'nová kyselina	modrý
68	l-amino-2-m'ethylbenzen-5-sulfonová kyselina	l-amíno-4- (4‘-amlnccyklohexylamino) - -anthrachinon-2,5,8-trisulfonová kyselina	jasně modrý
69	l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina	1-am.íno -4- (3‘-amino-2‘,4‘,6‘-trimethylanilino) -anthraichinon-2,5‘-disulf onová kyselina	modrý
70	l-amino-2-m.ethylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-amino-4- (3‘,N-methy lamino-methyl^, 6‘-dimethylanilinoj-anthr .achinon-2,3‘-disulfo'ncvá kyselina	modrý'
71	l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina	l-amino-4- (2‘-aminonmthyl-4‘-methylámli- nc)-anthrachinon-2,2‘-disulfoncvá kyselina	modrý

5 '' 3 16

Amin

Barvivo obsahující amlnoskupiny .

· l-amino-2-methylbenzen-4-sulfo- nová kyselina l-amino-2-míethylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina;

l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylhenzen-4-sulfonová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfo- nová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfo· - nová . kyselina l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-5--ulíonlová kyselina· l-amino-2-methylbenzen-5-sulfonlová kyselina l-amino-2-methylbenzen-5--ullonlová kyseliny l-amino-4-[3‘-aminomethyl-2‘,6^<-dim'ethyianЩnoj-anthraehl·non-2,5‘,6-trisu1fonová kyselina

1-ammf-4-(3<-amlnomβthy1-2‘,6‘-dl·methy1. a·ni1in^|l-)-antllrachinon-2,5‘-disullfnová kyselina l-amino-4- (3‘'^-^ⁱminamethyl-4^<-methyÍ-anilinf)-anth'rachinon-2,6,6<-tгisu1ffnflVá kyselina _: l-ami-no-d- (3<-aminomethyl-4<-methyl-anilino) -anthťachinon-^^-disulfonová kyselina l-amino-4- (4<-aml1o-aniiino--allthrachinfn-2,5,8--risu1íonová kyselina l-amino-4- (4‘-amino-anilino) -anthr achinon-2₎3<-disu^,lfonová kyselina

1-amllf-4-(3^<-amino-anШnoj-althrachlnon-2,4-disulfo'nová kyselina .

N- (2-karbo‘xy-4-su1í of enyl )-N‘- (2<-hydroxy-3‘-amino5^,--ulíofeny1 ] -ms-fenyl·formazan, komplex s mědí

N-(2-karboxy-5-sulf ofenyl )-N<-( 2‘-hydroxy-3<-aimiJno-5‘-sulfof enyl) -ms-f enylf ormazan, komplex s mědí

N-. (2-karboxy-4-a'mi·noleny1 ] -N‘- (2<-hydroxy-3‘,5‘-dísulfófenyl) -ms- (3“-suf ofenyl )-formazan, komplex s mědí N-(2-karbOxy-4-amin(rfenyl)-N‘-(2‘-hydroxy-3‘,5<-disulfolenyl)ms-(2“-su1íofenyl)formazan) komplex s mědí

N-(2-karboxy-4-sulfofenyl)-N<-(2‘-hydroxy-3‘-a·mino-5‘-su·1íffenyl)-ms-(2“-ch1or-5“-su1fffeny1]-ffrmazain) komplex s mědí

N- (2-hydιrαxy-5-amino-3-su1l ofenylj -N‘. '(2<)5<-dlsu1lflenyl) -ms-f enylf onmezan, komplex s mědí

N- (2-hy dr oxy-4,6-disulf ofenyl) -N‘- (2‘,4‘-disulfofenyl) -ms- (3“-aminoíenyl.) -f or. mazan, -komplex s mědí.

N-(2-hydroxy-4-suK ofenyl )-N<- (4‘-amino-2<-suH ofenyl) -ms- (4“-chlor-3“-sulf ofenyl) -formazan) - komplex s mědí, ·

N- (2-hydroιχy-3-aιmino-5-su1foleny 1) -N<- [ 2<-hydroxy-4<-su1l ofenyl) -ms- [ 2“-sulfofenyl) -formazan) komplex s mědí -...

N-( 2-hydroxy-5-sulípf enyl )-N‘-(2<-hydroxy.-3‘,5<-disu1fflenyl) -ms- (4“-aminof enyl)-formazan, komplex s.mědí

N- (2-karboxy-5-sulfof enyl) -N<- (2‘-hy droxy-3<,5‘-disulf(^j^^i^;^l) -ms- (3“-aminofenyl.Hormafcan) komplex - s mědí

N- (2-karboxy-5-su1foíenyl) -N<- (2<-hydroxy-5<-amlno-3‘-sulf ofeny!) -ms- (4“-sulfoíeny1)-íoгmazan) komplex s mědí

N- (2-karboxy-5-suH ofenyl) -N<- (2<-hydroxy-4‘-methylsultoiy l-6‘-sulfof enyl) -ms- (3“-amínoíenyl)-formazan, komplex s mědí

N- -(2-karboxy-4-su1í ofenyl-N'- (2<-hydroxy-3‘-amřno-5‘-sulf ofeny!) -ms- (4“-methyl-3“-bromíenyl)-ffrmazan) komplex s mědí

N- (2-ka.rboxy-4-aminofenyl) -N<- (2<-hydr oxy-4‘-su1íonaít-l‘-yl) -ms- (2“-sulf ofenyl) -íoπmazan) komplex s mědí

O^istín na bavlně modrý modrý modrý modrý zelenomodrý· zelenomodrý modrý modrý modrý modrý modrý modrý modrý modrý modrý námořní modř modrý zelenomodrý modrý modrý modrý modrý

Odstín na bavlně

19531В

Amin

Barvivo obsahující aminoskupiny , l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina· ³,3, ³“, 3 ' - CrflaÍQcjaňíh (SOMn tyrkysově * ⁿ modrý n= '•v 2~3 . - 95 l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina

3,3',3‘'3'

Cu-ftaltxyanin

-—(SC3Na)_n, /^²)

4-($0_?ΝΝ.ζ^ J tyrkysové . modrý 4-n n~ ~ 2-3

33,33'- ~ N- íialocyatnn (X>₃Na)n . (SQ/NH

tyrkysově modrý .n = ™ 2~3

33^,3^Cu- Aafocyanín modrý /4-П

SOjH . ⁿ⁼ ~²“³

4,44, 4'Cu-ílalocyanin modrý

SO3H' ' n=^213

Příklad ’ 2

18,7 dílu l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonové kyseliny se podle - příkladů 1 -kondenzuje s 13,5 díly 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu. Roztok tohoto kondenzačního produktu se nyní - smísí s - .roztokem’ 27,5”dílu sodné soli 2-amino-5-tlydroxynaalaien-7-Ш'liono'vé kyseliny. Vzniklý sekundární kondenzační produkt ’ - přitom vypadne - v krystalické . formě. Reakční směs se dále míchá při teplotě místnosti až do- vymizení nezkondenzované 2-amin5-5-hddroxynaalaie7-S-sulfonové kyseliny, přičemž se přidáním roztoku hydroxidu sodného nastaví na pH asi 6.

. - K- suspenzi sekundárního¹ kondenzačního produktu se nyní přidá diazosuspenze připravená obvyklým způsobem ze 34 dílů disodné - soli - - 2-aminonaltalen-l,5-disulfonové kyseliny a za přídavku kyselého- uhličitanu sodného se kopuluje při pH 6 až 7. Vzniklé oranžové - -reaktivní barvivo se vysolí přidáním -chloridu sodného, odfiltruje se a vysuší ve vakuu. Barvivo barví celulosové materiály - na červenooranžové odstíny s velmi dobrou stálostí za vlhka a s’ dobrou stálostí ..· vůči chloru. .

Další barviva s obdobnými vlastnostmi se získají - - tak, ’ že - se/aminonaftolsulfonové kyseliny uvedené ve sloupci II’ následující tabulky nechají podle příkladu 2 reagovat ’ s ekvivalentními díly - primárního - -kondenzačního¹ produktu ’ z - 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu a ,

a) l-amino-2-methylbenzen-4-suifonové kyseliny.

b)..· l-ammo-2-methylb.enzen-5-sulfonové kyseliny.

c) . ' .' l-amino-2-methoxybenzen-5-sullonov’é kyseliny

d) l-amino-2-ethoxybenzen-5-sulfonové kyseliny

e) . · l-amino-2-karboxybenzen-4-sulfonové kyseliny

f)

195318 l-amlno-2-karboxybenzen-5-sulfonové kyseliny

g) l-amino-2-chlorbenzen-4-sulfonové kyseliny

h) l-amino-ž-brombenzen-á-sulfonové kyseliny

1) l-amlno-S-chlorbenzen-S-sulfonové kyseliny l^-a^m^j^r^c^-^2,5-dii^]iloi?benzen-4-sulfor^civé kyseliny

Aminonaftolsulfonová kyselina Г ’ 13.

14.

2-aminc-5-hydгcxynaftalen-7-sulfonová kyselina

2-amino-5-hydrcxynaltalen-7-sulfonová kyselina

2-amlnr-5-hydrrxynal.talen-7-sulfonová kyselina

2-amino-5-hyd.rcxynaltalen-7-sulfonová kyselina

2-aminr-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina

2-a!minc-5-hydroχynaftalen-7-sulfonová kyselina

2-aminc-5-hydrcxynaftalen-7-sulfonová kyselina

2-miethylallmno-5-hydro!xynaltaltn-7-sulloncvá kyselina

2-methylalmino-5-hydraxynaftalen-7-sulfonová kyselina

1- amínr-5-hydroxynaftalen-7-sulfonolvá kyselina'

l.-aminr-5-hydroxynaltaltn-7^^™^ kyselina

2- aimino--8-hydroxynaftalen-6-sulfrnrvá kyselina

2-a'mino-8-hydrrxynaf'talen-6-sulfrnrvá kyselina

2-amino-8-hydroxynaf'taltn-6-sulfonová kyselina

1- ['4‘-amlorbeozoylaminr) -8-hydroxynaftalen-3,6-disultonová kyselina l- (4‘-aιminorenooolamlno) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina

1- (3‘-aminrbtnzoylaminr) -8-hydr^ynaftalen-B^-disulfonová kyselina

1- (3‘-aminobenzoy lamino) -8-hydrrxynaltal·en-3^l,6-disulfonová kyselina

1- (4‘-aminrbenzrylamino) -8-hydriOoynnffalen-4,6-disulfonová kyselina

1- (4‘-aminobenzryláminr) -8-hydricocy naftalen-4,6-dlsulfonOvá kyselina

1- (3‘-aminΌbenzrylamino) -8-hndrrxynaftalen-4,6-disulГтота kyselina

1- (3‘-aminobenzoylamino) -8-hndrOxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina

1) l-amino-2,4-dimethylb enze j-4-s^nfhn^ové kyseliny

m) l-amino^.S-dimethoxybenzen-á-sulfonové kyseliny

n) ' l-methylamino-2-karboxybenzen-4-sulfonové kyseliny a potom se· nechají reagovat s diazokomponentou uvedenou ve sloupci · lll za vzniku barviv, která barví celulosová vlákna na odstíny uvedené ve sloupci IV.

Odstín na Diazokomponenta bavlně l-aminobenzen-2,5-disullonová kyselina l-aminc-4-a^,cetylaminrbenzen-2-sulfonová kyselina l-amlno-4-'Chloгbenzen-2-sullonrvá kyselina

1- am·inr-2,4-dimethylbenztn-6-sulfonová kyselina

l.-amino-4-ethoxybtnzen-2-ssllonrvá kyselina

2- aminonaltalen-l,7-disullonrvá kyselina

2-amlno·naftalen-3,6,8-trissllcιnrvá kyselina l-amin^;C'benztn-2-sulfonrvá kyselina l-aιmino-4-methrxnben'Z'en-2-sul^nová kyselina

1- ainmobenzen-2,4-disuH:onO'vá kyselina

2- aminonaftalen-l,5,7-trisulfrnrvá kyselina l-aimlno-2-methylbenzen-4,6-

-dišulfonová kyselina

1- amino-2,4-d-methylbeozeo-6-

-sulfrnrvá kyselina·

2- amlnonaftalen-l₎5-disullrnrvá kyselina l-amlnoben'zen-2,4-disu]oooová kyselina l-aminobenzen-2-karboxy-4-sulkyselina

1- aminr-4-chlorbelozeo-2-sullonOvá kyselina

2- a'min(cnaftaltn-l,5-dissllrnová kyselina¹ l-aminr-4-acttylaminrbtozeo-2. -ssllroová^; kyselina l-amiolr-2-'methoxybeozen-5-sslfonrvá kyselina l-amlno-2-kaτbrxybeozeo-5-sulfrnrvá kyselina l-amioobenzen-2,4-disslíonrvá kyselina oranžový oranžový oranžový oranžový šarlatový oranžový šarlatový oranžový šarlatový oranžový oranžový červený červený červený červený modročervený morrr)r^!erveoý modročerven-ý modročervený modroCervený červený červený

195318

Příklad 3

18,7 dílu l-amiho-2-methylbenzen-4-sulfonóvé kyseliny se podle údajů příkladu 1 • kondenzuje s 13,5 díly 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu. К tomuto roztoku se přidá roztok 21 dílů disodné soli í,3-diaminobenzen-6-sulfonové kyseliny ve 100 dílech vody a míchá se při 10 až 15° za stálého otupo vání uvolňující se kyseliny fluorovodíkové při pH 6 až 6,5 až .při zkoušce kopulace s teťrazotovaným dianisidem neposkytuje fialové zbarvení. Vzniklý meziprodukt barviva se po· přidání ledu přímo diazotuje 7 díly dusitanu sodného a 28 díly koncentrované kyseliny chlorovodíkové a potom se nechá reagovat s roztokem 73 dílů sodné soli komplexu s mědí vzorce

Přidáním uhlilčtanu sodného se pH nastaví na 8 a míchá se při tomto pH až do skončení kopulace. Potem. sé vysolí chloridem sodným, odfiltruje se a vysuší. Barvivo se rozpustí ve vodě na modrý roztok, který barví bavlnu na odstín námořní modři, stálý na světle a vůči vlhkosti.

Barviva s obdobnými vlastnostmi se získají tak, že se diamlnobenzensulfonové kyseliny uvedené ve sloupci II následující tabulky kondenzují s ekvivalentními díly primárního kondenzačního produktu z 2,4,6-ťriflúor-l,3,5-triazinu a

a) l-amino-2-im'ethylbehzen-4-sulfonóivé kyseliny

b) i.,.·· l-amino-2-anethylbenžeii-5-sulfonové kyseliny

c) l-amino-2-methoxybenzen-5-sulfonové kyseliny

d) l-amino-2-ethoxybenzen-5-sulfonové kyseliny

e) l-amino-2-kafboxybenzen-4-sulfonové kyseliny

f) l-aímino-2-karboxybenzen-5rsulfbnové kyseliny

g) l-amino-2-chlorbenzen-4-sulfonové kyseliny ....

h) l-amino-2-brómbenzen-4-sulfonové kysellnv

i) l-amino-2-chlorbenzen-5-sulfonové kyseliny

k) l-amino-2,5-dichlorbenzen-4-sulfonové kyseliny

l) l-amino-2,4-dimethylbeňzeň-5-sulfonové kyseliny

m) l-aimino-2,5-dimethoxybenzen-4-sulfonové kyseliny

n) l-ethylamino-2-karboxybenzen-4sulfonové kyseliny

Kondenzační produkty se diazotují a získané diazoniové sloučeniny se podle údajů tohoto příkladu kopulují s kopulačními komponentami uvedenými ve sloupci III. V posledním sloupci jsou uvedeny barevné odstíny získané s těmito barvivý na celulosových materiálech:

Tabulka 3

Odstín na

A^^^l<^^^<atielná -diazokomponenta Kopulační komponenta bavlně

1	l,3-diaminobenzen-6-sulfono-	3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-	žlutý
2	vá kyselina l,4tdiarmnobenzent2tsulfono.vá	-2-pyridon l^-et^h^yl-3-suIfomi^1thyl-^4methyl-	červenožlutý
3	kyselina l,4tdiaminobenzent2tsulfonová	-6-hydroxy-2-pyridon 1- [ 4‘,8‘-disulf onaft-2‘-yl ] -3-	červenožlutý
4	kyselina l,3tdia-minobenzen-6tsulfo-	•methyll---yrazolon , 1- (3‘-sulfofenyl) -3-methy 1-5-	žlutý
5	nová kyselina l;3-diaminobeneen-t-u·ulfc)t	-pyrazolon 1- (4-sulf of enyl) -3-kar boxy-5-	žlutý
6	navá kyselina l,3-diaminobenzen-6-sulfo-	-pyrazolon . 1- [ 2‘tChlort-‘tSuIf of enyl) ^-methyl-	žlutý
7	nová kyselina l,4-diaminobenzen-2-sulfo-	-S-pyrazolon 1- (5‘,7‘-disulf onaft-2‘-yl) -3-	červenožlutý
8	nová kyselina l,3-diaminobenzen-6-sulf cí-	tmetУylt-tpyrazolon 2-aminonaftalen--3,6-disulfonová	oranžový
9	nová kyselina l,3-diaminobenzen-Q-sulfo-	kyselina . 2-aminΏ'naftálen--,7tdisulfo)nová	oranžový
10	nová kyselina l,3-diaiminobenzen-6-sulfo-	kyselina 2-hydro'xynaftalen-3,6-disulfonová	šarlatový
11	nová kyselina l,3-diaminobenzen-6-sulfo-	kyselina l-h.ydroxynaftalen-4,6-dlsulfonová	šarlatový
12	nová kyselina l,3-diaminobenzen-6-sulfo-	kyselina 2-aoetrIamiπo-5-hydroxynaftalent	oranžový
13	nová kyselina l^-dial^j^nobenzen-G-sulfo-	-7-sulfonová kyselina . ltacetylamino-8-Уydroxynafta'len't	čérvený .
14	nová kyselina l,4-diamino'benzen-2-sulfo-	-3,6-disulfonová kyselina 2-acetylamino-5-hyd roxynaftalen-	šarlatový
15	nová kyselina l^-diaminobenzen-Z-sulfo-	-7-sulfonová kyselina ltacetylamino--thydroxynafta'lent	červený
16	nová kyselina l,3-diaminoůenzen-6tsulfot	t7tзulfonolvá kyselina ltbenzoylaminot8thydroxrnaftat	červený
17	nová kyselina l,3-diamlnobenze'nt6-sulfot	len-3,6-disulfonová kyselina l-acetyIa.mino-8-hydroxynaftalen-	červený
	nová kyselina	-4,6-disulfonová kyselina.

Příklad 4

33,8 dílu form-azanového barvlva vzorce

se rozpustí v 500 obj. dílech vody na neutrální roztok a přidáním ledu se -ochladí na 0°. Při této teplotě se přikape 6,8 dílu 2,4,6-'tnfluor-l,3,5-triazmu a. současným přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného, se pH reakčního roztoku udržuje při 6 až 7. Jakmile již nelze dokázat žádné výchozí barvivo, přidá se 10,3 dílu 1-a(mino-2-chlorbenzen-4-sulfonové kyseliny.

Roztok' barviva se nechá ohřát na teplotu místnosti a fluorovodík uvolňující se při kondenzaci se průběžně neutralizuje 2. N roztokem hydroxidu sodného. Přidáním chloridu sodného se vyloučí barvivo odfiltruje se a vysuší se ve vakuu. Barvivo barví bavlnu z vodných lázní na modré odstíny s velmi dobrou stálostí vůči vlhkosti a světlu.

Následující tabulka uvádí další barviva, která se získají reakcí 2,4,6-trlfluortl,3,5t -triazinu s- barvivý obsahujícími aminoskupiny - uvedenými ve sloupci II a potom kondenzací s aminy uvedenými ve sloupci III.

Tabulka 4

Barvivo obsahující amihoskupiny Amin l-aimno-4-(5‘,7‘-disulfonaft-2‘-ylazo)-3-acetylaminobenzen l-ammo-4-(4‘,8‘-disulfonaft-2‘-ylazoJ-3-methoxybenzen

1- (2‘-methyl-4‘-sulfofeiiyl) -3-iiiethyl-4-(4“-amIno-2“,5“-dísulfofenylazoj-5-pyrazolon l-(2 ‘ ,4 ¹ -disulfo'fenyl)-3-methyl-4-(3 · ‘ -amino-6 ‘ ‘ -sulfofenylazoj-5'-pyrazolon

1- ethyl-3-'(4‘-amin.o-2‘,5‘-disulfof enylazo) -4-me'thyl-5-aminokarbomyl-6-hydroxy-2-pyridom

3- (3‘-ammo-6‘-sulf ofenylazo) -4-sulfomethyl-5-amincAarbonyl·2,6-dihydroxypyriιlim

2- i^í^ii^(^--^-(l‘₁5‘-disulfonaft-2‘-ylazo)-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina

2-i^ett^j^ll^i^i^no-6-(4‘-ethoxybenzen-2 i -sulfofenyla.zo)-5-hydroxy-naftal·en-7-sulfomová kyselina

1- ^‘-aminobenzcty lamino)^(4“-m‘ethyl(2“-sulfofemylazo) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina )-7--l“-sulf onaf t-2“-ylazo) -8-hydroxymaftalen-3,6-disulfonová kyselina l-aeimO(7-(2^<(hydroxy-5‘-amimo-3‘-sulfofenyiazo) (8-hydroxymaf( talen-2;4(disulfomová kyselina, komplex s mědí t-amino- (4‘(amlnof'enylamino) -anthrachinon^^-disulfonová kyselina

1-amino- (3‘-amlmofenylamino) (anthгa'chmon(2,4‘-(iisulfomová kyselina

N- (2-karboxy-4-aminofenyl) -N‘(2‘-hy droxy-3‘,5‘-disulfof enyl) -ms- (3“-sulf ofenyl) -formazan, komplex s mědí

N- (R-hydroxy^-amlno^-sulfof enyl) -N‘- (2‘(hydroxy(4‘-sulf ofenyl)-ms-(2 ‘ ‘ -sulf ofenyl )formazan, komplex s mědí l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-ammo-2-nKthyl.'benzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-m'ethylb>enzer^-4-sulfonová · kyselina

1-aminomethoxybenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-chlorbenzen-5-sulfonová kyselina l-amino-2-brombenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-karboxybenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová ksyelina l-amino-2«methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-aminO'-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-chloirbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-chlorbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-chloirbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-chlOTbenzen-4-sulfonová kyselina

Cu-fialocyanin

Odstín na . bavlně žlutý žlutý žlutý žlutý žlutý žlutý oranžový šarlatový

Červený modročervený modrý modrý modrý modrý modrý l-amino-^-chlorbenzen-átSO^HC^NH^ · '^sulIc^^I'^{Ová kySellM} n = ~ 2-3 tyrkysové modrý

195318

Předpis pro· barvení I

Předpis pro barvení II díly barviva připraveného podle příkladu 1 se rozpustí za přídavku 0,5 dílu sodné soli m-nitrobenzensulfonové kyseliny ve 100 dílech vody. Získaným roztokem se impregnuje bavlněná tkanina tak, že přijme 75 % své hmotnosti vody a potom se vysuší.

Potom se tkanina impregnuje 20° teplým roztokem, který obsahuje 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného na 1 litr, odmačká se na 75% přírůstek hmotnosti, napařuje se 30 sekund při 100 až 101°, propláchne se, mydlí se 1/4 hodiny v 0,3% vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, propláchne se a vysuší.

díly barviva podle příkladu 1 se rozpustí ve 100 dílech vody.

Roztok se přidá к 1900 dílům studené vody, přidá se 60 dílů chloridu sodného a do této· barvicí lázně se vnese 100 dílů bavlněné tkaniny.

Teplota se zvýší na 40°, po 30 minutách se přidá 40 dílů 'kalcinované sody a ještě 60 dílů chloridu sodného. 30 minut se teplota udržuje na 40°, propláchne se a mydlí se 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, propláchne se a vysuší.

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

1. Způsob přípravy barviv reaktivních š vlákny obecného vzorce I (I), kde

X je alkyl nebo alkoxyl s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyl nebo atom halogenu,

Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkyl s 1^! až 4 atomy uhlíku a

D je zbytek organického barviva obsahujícího sulfoskuplny monoazořady, polyazořady, metalokomplexní, formazanové, anthrachinonové, ftalocyaninové, stilbenové, oxazinové, dioxazinové, trifenylmethanové, nltrořady nebo azomethinové řady, benzenový zbytelk A může kromě X а БОзН obsahovat jako další substituenty alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskuplnu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ureidoskuplnu, karboxyskupinu, sulfoskupinu a atom fluoru, chloru nebo bromu, vyznačený tím, že se 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazin kondenzuje v libovolném pořadí se sloučeninou obecného vzorce III kde

X, Ri a A mají výše uvedený význam a s barvivém nebo se složkami barviva obecného vzorce IV

HN—D

R2 (IV), kde

R2 a D mají výše uvedený význam, přičemž toto barvivo popřípadě jeho složky obsahují alespoň jednu sulfoskupinu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se 2,4,6-trifluor-l,3,54riazin kondenzuje nejprve se sloučeninou obecného vzorce III á kondenzační produkt se kondenzuje s barvivém obecného vzorce IV.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se 2,4,6-trlfluor-l,3,5-triazln kondenzuje nejdříve s barvivém obecného vzorce IV a kondenzační produkt se potom kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce III.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučeniny obecných vzorců III а IV použijí sloučeniny, kde X je methyl, methoxyl, karboxyl nebo atom chloru, a Ri a R2 jsou atomy vodíku, D má význam uvedený v bodě 1 a benzenový zbytek A kromě X a SO3H neobsahuje další substituenty.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, Že se jako výchozí sloučeniny obecných vzorců III а IV použijí sloučeniny, kde X, Ri, R2 a A mají ivýznam uvedený v bodě 1 a D Je zbytek azobarvlva obsahujícího sulfoskulpiny.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazln kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce III, kde X, Ri a A mají význam uvedený v bodě 1, primární kondenzační produkt se jednostranně kondenzuje s aromatickým diamlnem obsahují- cím· HNRž skupinu, sekundární ' kondenzační produkt se dlazotuje a kopuluje s kopulační komponentou, přičemž aromatický diamin a kopulační komponenta · obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.
7. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se ·2,4,6-trifluor-l,3,5-triazin kondenzuje se sloučeninou obecného· vzorce III, kde X, · Ri a A mají význam uvedený v bodě 1, primární kondenzační produkt se kondenzuje s koipulační komponentou obsahující NHR2--ikupinu á sekundární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovaným aromatickým aminem, přičemž kopulační komponenta a aromatický amin obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.
8. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučeniny obecných vzorců III a IV použijí sloučeniny, kde X je methyl, methoxyl, karboxyl nebo atom chloru, Ri a R2 jsou atomy vodíku a D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny a benzenový zbytek A neobsahuje kromě X a SO3H žádné další subsIiIuenty.
9. Způsob podle bodů 6 nebo 7, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina obecného vzorce III a aromatický diamin obsahující —HNR2-->kupinu, popřípadě kopulační komponenta obsahující HNR2-skupinu, použijí sloučeniny, · kde X je methyl, methoxyl, karboxyl, nebo atom chloru a, Ri a R2 jsou atomy vodíku, dia-zokomponenta a kopulační komponenta obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu a benzenový zbytek A neobsahuje kromě X a SOsH žádné další substttuenty.
10. Způsob podle bodu 5, pro přípravu reaktivních barviv obecného vzorce· II

I p kde

D je zbytek azobarvlva obsahujícího sulfoskupiny, vyznačený tím, že se 2,4,6-t:rifluort -1,3,5-triazin kondenzuje se sloučeninou vzorce V a kondenzační produkt se kondenzuje barvivém obecného vzorce VI

H2N—D (VI] kde

D ' má význam uvedený u obecného vzorce II.
11. Způsob podle bodu 6, pro přípravu reaktivních barviv obecného vzorce II, kde D je zbytek azobarviva obsahujícího sulfoskupiny, vyznačený tím, že se 2,4,6-trifluortl,3(5ftriazin kondenzuje se sloučeninou vzorce V, primární kondenzační produkt se jednostranně kondenzuje s aromatickým diaminem obsahujícím HNR2-->kupinu, sekundární kondenzační produkt 'se diazotuje a kopuluje s kopulační komponentou, přičemž aromatický diamin a kopulační komponenta obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.
12. Způsob podle bodu 7, pro přípravu reaktivních barviv obecného vzorce II, kde D je zbytek barviva obsahujícího sulfoskupiny, vyznačený tím, že se kondenzuje 2,4,6-trlfluoi^,tl,3,5ttriazin se sloučeninou . vzorce V, primární kondenzační produkt se kondenzuje s kopulační komponentou obsahující HNRž-sku,pinu, sekundární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovaným aromatickým¹ aminem, přičemž kopulační komponenta a aromatický amin obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.
13. Způsob podle bodu 1, pro přípravu reaktivních barviv obecného vzorce I, kde D je zbytek organického barviva obsahujícího sulfoskupiny, složeného ze dvou nebo více než dvou komponent, vyznačený tím, že se

2,4,6-tτií(uc5’tLЗ,5-'triazш kondenzuje se sloučeninou obecného· vzorce III, kde X, Ri a A mají význam uvedený u obecného· vzorce I, primární kondenzační produkt se kondenzuje s komponentou se zbytkem D obsahujícím· HNRž-skupinu a sekundární kondenzační produkt se 'nechá reagovat s druhou komponentou, popřípadě s dalšími komponentami, se zbytkem D, přičemž tyto· komponenty obsahují dohromady alespoň jednu sulfoskupinu.