CN85108495A - 杂环除草剂 - Google Patents

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Abstract

由载体和活性成份通式(I)的N-芳基三唑组成的除草组合物，其中X1，X2，X3中的二个代表氮原子，第3个代表基团C-R2；Z代表共价键，亚甲基或亚氨基，或者氧或硫原子；R1代表任意取代的烷基，芳烷基，链烯基，环烷基，环烯基，杂芳基或芳基；R2代表氢原子或卤原子或任意取代的芳基或烷基；Ar代表任意取代的芳基；这些三唑作为除草剂的应用；通式为(I)的一类新型三唑及其制备方法。

Description

本发明涉及一类组合物和其抑制非要求植物生长的方法以及用于这类组合物或方法中的化合物。
在化学文摘57，12473c，和64，8171e中揭示了3-苯氧基-2，5-二苯基和3-苯氧基-4，5-二苯基-1，2，4-三唑。同样，日本专利申请公布号56049371揭示了苯环上有各种各样的特定取代型式的某些N-苯基-1，2，4-三唑，并说明了它们在控制植物霉菌致病方面的应用。在N-苯基-C-三唑的参考资料中没有讲到有任何除草活性;事实上，日本专利中揭示的植物保护应用直接导致脱离除草活性的思想。
现在惊奇地发现某些N-芳基三唑确实具有有效的除草性能，因此，本发明提供了由载体和作为活性成分的通式为（Ⅰ）的N-芳基三唑组成的除草组合物。
其中X1，X2和X3中的两个代表氮原子，而第三个代表C-R2基;
Z代表共价键，亚甲基或亚氨基，或是氧原子或硫原子;
R1代表任选的取代烷基，芳烷基，链烯基，环烷基，环烯基，杂芳基，最好是吡啶基，或芳基，特别是苯基;
R2代表氢或囟原子或任意取代的芳基或烷基;
而Ar代表任意取代的芳基。最好是苯基。
当前面的任何取代基代表或含有烷基或链烯基取代基时，它可以是直链的或支链的，最多可含12个碳原子，最好最多为6个碳原子，特别是1-4个碳原子更好，适宜的例子是甲基，乙基和丙基。当它们代表含有环烷基或环烯基取代基时，可以含3-10，特别是5-8个碳原子，而且最好是环己基，甲基环己基或环己烯基。当它们含有芳基取代基时，可以是多环的例如萘，但最好是苯基。当它们含有杂芳基时，例如它可以是吡咯，喹啉，呋喃，吡喃，最好是吡啶环。当前面的任何取代基指定为被任意取代时，任选的取代基可以是目前农药发展上通用的任何基团，和/或是对它们的结构/活性，持久性，渗透性和其它性能起改进作用的化合物。这种取代基的具体例子包括囟素，特别是氟，氯或溴原子，和硝基，氰基，羟基，烷基，卤烷基，烷氧基和烷氧羰基;在卤烷基的情况下特别优先的是三氟甲基。
比较相应于不同N-取代三唑异构体的X1，X2，X3的不同含义，就会发现三种异构结构中的1，2，4和1，2，5（即，X2或X1分别代表CR2基），特别是前者是优先选择的结构。
Z最好代表氧原子;R1代表C1-4烷基或卤烷基，特别是甲基，丙基，氟丙基或氟丁基，5-8个碳原子的环烷基或环烯基，特别是环己基，甲基环己基，或环己烯基，吡啶基，萘基，或者由氟，氯，溴原子或羟基，氰基，甲基，三氟甲基，甲氧基，或甲氧羰基任意取代的苯基;R2代表氢或卤素，特别是氯原子，C1-4烷基，特别是甲基;或者是苯基;而Ar代表由囟素，特别是氯原子或1-4个碳原子的烷基或卤烷基，特别是甲基或三氟甲基任意取代的苯基，并且取代在3-位上最合适。
通式Ⅰ的许多化合物是新型的，因此，本发明也扩大到这些新型化合物本身。新型化合物是通式Ⅰ的N-芳基三唑，其中取代基X1，X2，X3，Ar，R1和Z具有上面确定的意义，如果X2或X3中的一个代表CHphenyl和R1Z代表苯氧基时，那么Ar不是2，4-二氯-5-甲氧基苯基。
本发明也提供了通式Ⅰ中Z代表氧和硫原子的化合物的制备方法，该方法是通式为（Ⅱ）的卤代-三唑，
与通式为R1ZH的醇或硫醇，或这种醇和硫醇的碱金属盐反应，其中X1，X2，X3，Ar，R1和Z的含义如上所给，而HaⅠ代表囟素，最好是氯和溴原子。这个反应适合于在有机溶剂中进行，特别是极性溶剂象二甲基甲酰胺，最好是在碱存在下如碱金属醇化物，例如叔丁醇钾或碳酸钾。
囟代三唑可以通过常规合成方法的适当匹配来制备，这些方法对三唑环的不同异构形式常常是不同的。因此，1-芳基和4-芳基1，2，4-囟代三唑可以分别通过通式H2N-CO-N（Ar）-NH2或ArNHCONHNH2，与通式R2C（OAlkyl）的原甲酸酯基反应，接着再以囟氧化磷（例如氯氧化磷）囟化。获得1，2，4-囟代三唑的可选择路线是在二甲基甲酰胺中溶解氰尿酰氯，继之同通式为ArNHNH2的芳肼和N-溴丁二酰亚氨反应。
在上面通式Ⅰ的1，2，3-三唑情况下，适宜的合成方法是化学式为ArN3的叠氮化物直接环化，这可以通过同通式为R1-Z-C≡CH的炔属衍生物反应，或通过同丙二酸二烷基酯反应，继之用五囟化磷，醇或硫醇R1ZH处理并通过水解和加热除去酯基。
当Z代表共价键，或亚甲基时，该化合物可以通过适当的肼母体直接环化来制备，这种化合物的性质，取决于所要求的三唑环异构形式。因此Z是共价键或亚甲基的1，2，4-三唑可以通过化学式为ArNHNH2的苯肼与化学式为HCOHNCOR1的N-甲酰基酰胺反应制备，该反应在酸例如30%乙酸中通过加热（例如100℃）很方便地进行。Z是共价键或亚甲基的1，3，4-三唑可以通过化学式为ArN＝CH-NHNHCO-R1的苯基亚氨基肼，在吡啶存在下在二甘醇二甲醚中加热环化来制备。这种亚氨基肼母体可以通过原甲酸烷酯同化学式为ArNH2的苯胺反应，接着与化学式为R1CONHNH2的苯甲酰肼反应来制备。
已经发现通式Ⅰ的化合物显示出有价值的除草活性。因此，本发明进一步提供了一种由上面已确定的通式Ⅰ化合物与至少一种载体组成的除草组合物，并提供了通式Ⅰ化合物与至少一种载体相结合组成这种组合物的制作方法。
本发明还提供了符合本发明的这种化合物或组合物作为除草剂的应用。此外，本发明还提供了通过用本发明的化合物或组合物处理某些场所，从而，抑制这些场所非要求植物生长的方法。可以在植物长出前或长出后用于该场所。所用活性成分的剂量，例如可以从0.05公斤/公顷到4公斤/公顷。
本发明组合物中的载体是有助于组合物应用到处理场所（例如植物，种子或土壤）或有助于组合物贮存、运输或操作的任何物质。载体可以是固体或液体，包括常态为气态但已压缩成液体的物质，在配制除草组合物中常用的任何载体都可以使用。本发明的组合物最好含有0.5-95%（重量）的活性成分。
适宜的固体载体包括天然的和合成的粘土和硅酸盐，例如天然二氧化硅像硅藻土;硅酸镁，像滑石;硅酸镁铝，像凹凸棒石和蛭石;硅酸铝，像高岭土，蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵;合成水合硅氧化物和合成的硅酸钙和硅酸铝;元素，例如碳和硫;天然的和合成的树脂，例如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯，和苯乙烯聚合物和共聚物;固体的多氯苯酚;沥青;蜡和固体肥料，例如酸性磷酸盐。
适宜的液体载体包括水;醇类，例如异丙醇和二元醇类，例如丙酮，甲·乙酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚类;芳香烃或芳酯烃，例如苯，甲苯和二甲苯;石油馏分，例如煤油和轻矿物油;氯化烃，例如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。不同液体的混合物通常是适合的。
农用组合物通常以浓的形式配制和运输，使用前由使用者进行稀释。少量表面活性剂载体的组成有利于这种稀释过程。因此本发明组合物中最好至少一种载体是表面活性剂。例如，此组合物可以含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或润湿剂，可以是非离子型的或离子型的。适宜的表面活性剂的例子包括聚丙酸的钠盐或钙盐和本质素磺酸;分子中含有至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或脂肪酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;甘油，山梨醇，蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯;这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;脂肪醇或烷基酚，例如对-辛基苯酚或对-辛基甲酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物产物;这些缩合物产物的硫酸酯或磺酸酯;碱或碱土金属盐，最好是分子中至少含10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的钠盐，例如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠盐，和烷芳基磺酸钠，比如十二烷基苯磺酸盐;以及环氧乙烷聚合物和环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物。
本发明的组合物可以制成可湿性粉末，粉剂，颗粒，溶液，可乳化浓缩物，乳剂，悬浮浓缩物和气溶焦。湿性粉末通常含有25，50，或75%（重量）的活性成分和除固体惰性载体外常含有3-10%（重量）的分散剂，必要的话含有0-10%稳定剂和/或其它添加剂比如渗透剂或粘合剂。粉剂通常是有类似于可湿性粉末组成，但是没有分散剂的粉状浓缩物，而在野外，用其它固体载体稀释为通常含有1/2-10%（重量）活性成分的组合物。颗粒通常制成10到100目大小（1.676-0.152毫米），而且可以通过凝聚或浸渍的方法来制备。通常，颗粒中应含有1/2-75%（重量）的活性成分和0-10%（重量）的添加剂比如稳定剂，表面活性剂，缓慢释放调节剂和粘合剂。所谓“可流动干粉”是由含活性成分较高的较小颗粒组成。可乳化浓缩物除溶剂和必要时含有助溶剂外，通常含有10-50%（W/V）活性成分，2-20%（W/V）乳化剂和0-20%（W/V）的其它添加剂比如稳定剂，渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩物通常是为了获得稳定的，不沉积的可流动产物而配制，而且通常含有10-75%（重量）的活性成分，0.5-15%（重量）的分散剂，0.1-10%（重量）的悬浮剂比如保护性胶体和触变剂，0-10%（重量）的其它添加剂比如去沫剂，腐蚀抑制剂，稳定剂，渗透剂和粘合剂，以及水和活性成分本质上不被溶解的有机液体;某些有机固体和无机盐可能存在于组合物中，以便阻止沉积或作为水的防冻剂。
水的分散液和乳液，例如用水稀释本发明可湿性粉末或浓缩物所得的组合物;也在本发明的范围之内。该乳液可以是油包水型或水包油型，而且像蛋黄酱一样稠。
本发明的组合物也可包括其他成份，例如其他具有除草，杀虫，杀菌性能的化合物。
用下面的实例进一步说明本发明。
实例1
1-苯基-3-甲基-5-苯氧基-1，2，4-三唑经氨基脲路线的制备
A）在回流并搅拌下2-苯基氨基脲（6.95克）同2-甲氧基乙醇中的原乙酸三乙酯（7.45克）反应，蒸馏出乙醇。浓缩反应混合物，色谱分离提纯该产品，得到熔点为163℃-165℃的固体，该三唑酮的结构为：
B）A）节的三唑酮（3.0克）和磷酰氯（5毫升）在密封管中200℃加热2小时。冷却后，把反应混合物倾入冰水中，过滤收集粗产物并进行色谱分离提纯，得到固体的1-苯基-3-甲基-5-氯-1，2，4-三唑，熔点为81-84℃。
C）把叔丁醇钾（0.93克）加到搅拌下干燥二甲基甲酰胺（15毫升）与苯酚（0.71克）的溶液中。当叔丁醇钾全部溶介后，加入在B）节中得到的氯代-三唑（1.45克）与干燥二甲基甲酰胺的溶液，并于80℃加热搅拌此混合物2小时。冷却后，把反应混合物倾入水中并用乙醚萃取。用5%氢氧化钠水溶液洗涤乙醚萃取物，干燥，蒸发得到所要求的产物，从石油醚（140℃-60℃）重结晶得到熔点为64-66℃的固体。
元素分析    计算值C71.7;H5.2;N16.7
实测值71.7;H5.1;N16.7
实例2
1-（3-三氟甲基苯基）-5-苯氧基-1，2，4-三唑经氰脲酰氯路线的制备
A）把氰脲酰氯（36.8克）溶介在二甲基甲酰胺（120毫升）中并于室温搅拌该溶液。大约10分钟后放热反应开始并形成沉淀物，当沉淀逐渐溶介并放出二氧化碳时，温度维持在50-60℃。当二氧化碳的积放停止时，混合物被冷却并用丙酮研制结晶产物，过滤，用丙酮洗涤并干燥。
B）A）节的二甲基铵盐（16.4克）和3-三氟甲基苯肼搅拌并加热至60℃。在放热反应中放出二甲胺，温度维持在90℃直到积放停止（大约30分子）。冷却后，把反应混合物溶介在乙醚中，用水洗涤，干燥并色谱分离提纯得到1-（3-三氟甲基苯基）-1，2，4-三唑。
C）B）节的产物（8.52克）同四氯化碳（250毫升）中的N-溴丁二酰亚胺（7.83克）和过氧化苯甲酰（约50毫克）混合。该混合物在回流下搅拌3小时。冷却后，过滤反应混合物并蒸发滤液得到溴代三唑为棕色油状物，直接用于下步使用。
D）在氮气流下，把叔丁醇钾（1.0克）加到干燥二甲基甲酰胺与苯酚（0.75克）的溶液中，当叔丁醇钾已经溶解后，加入C）节的溴代三唑（2.3克）与干燥二甲基甲酰胺（10ml）的溶液。反应混合物在70-80℃搅拌2小时，冷却并倒入冰/水中。静置之后，从水溶液混合物中过滤出固体产物，洗涤并干燥得到所要求的产物，熔点43-45℃。
通过实例1的方法，以2-（3-三氟甲基苯基）氨基脲和原甲酸三乙酯为原料也制得同样的产物。m.p.46-48℃。
元素分析    计算值    C59.0;H3.3;N13.8
实测值    C58.9;H3.2;N13.7
实例3-37
下面的过程类似于实例1和实例2，制得另一些1，2，4-三唑衍生物，下面表1给出这些化合物的物理特性和分析结果。在此表中，这些化合物的识别，请参考通式中的取代基。
Figure 85108495_IMG7
Figure 85108495_IMG8
Figure 85108495_IMG9
Figure 85108495_IMG10
实例38
由苯氧基乙炔制备1-苯基-5-苯氧基-1，2，3-三唑
叠氮基苯（2.6克）和苯氧基乙炔（2.36克）在苯（20ml）中的混合物回流下搅拌过夜。反应混合物经色谱分离得到所要求的产物，为固体，熔点96-98℃。
元素分析    计算值    C70.9%;H4.6%;N17.7%
实测值    C71.0%;H4.5%;N17.6%
实例39
方法类似于实例26，但使用3-三氟甲基叠氮基苯，获得1-（3-三氟甲基苯基）-5-苯氧基-1，2，3-三唑，为油状物。
元素分析    计算值    C59.0%;H3.3%;N13.8%
实测值    C59.5%;H3.6%;N13.6%
实例40
由丙二酸二乙酯和叠氮基苯制备1-苯基-5-苯氧基-1，2，3-三唑
A）把丙二酸二乙酯（32克）加到搅拌的乙醇钠溶液中（80毫升乙醇加4.6克钠）。然后，冷却下滴加叠氮基苯（23.8克），之后反应混合物回流30分钟。冷却后，过滤出形成的烯醇钠酯，溶介在水中，用乙醚洗涤，并用稀盐酸化。重结晶所得黄色油状产物得到1-苯基-4-乙氧羰基-5-羟基-1，2，3-三唑，熔点72-74℃。
B）A）节的羟基酯（11.65克）同五氯化磷混合，并慢慢地加热到70℃，此时发生剧烈地反应。当反应平息后，继续加热一直到停止释放氯化氢（大约1小时）。然后，真空除去磷酰氯，残留物进行色谱分离提纯得到1-苯基-4-乙氧羰基-5-氯-1，2，3-三唑，熔点：80-81℃。
C）把叔丁醇钾（2.5克）加到搅拌干燥的二甲基甲酰胺（45毫升）与苯酚（1.9克）的溶液中。把在干燥二甲基甲酰胺中（40毫升）的B）节的氯代酯产物（5.0克）加到生成的酚盐溶液中，并在80℃加热搅拌混合物2小时。冷却后，把反应混合物倒入水中，并过滤固体产品，用水洗涤，色谱分离提纯得到5-苯氧基衍生物，熔点91-94℃。
D）C）节的酯（4克）用过量的1.25M氢氧化钠水溶液水解，用稀盐酸酸化产物得到1-苯基-4-羧基-5-苯氧基-1，2，3-三唑。
E）加热D）节的苯氧基酸一直到二氧化碳停止释放，产物经色谱分离提纯得到所要求的产物，熔点96℃-98℃
元素分析    计算值    C70.9;H4.6;N17.7
实测值    C70.9    H4.5;N17.5
实例41-46
以类似于实例36-40所叙述的方法，制备另一些1，2，3-三唑衍生物，下面表2给出它们的物理特性和分析结果。在此表中的化合物参照通式中的取代基来识别。
Figure 85108495_IMG11
Figure 85108495_IMG12
实例47
4-（3-三氟甲基苯基）-5-苯氧基-1，2，4-三唑的制备
A）在回流下搅拌2-甲氧基乙醇（20毫升）中的4-（3-三氟甲基苯基）氨基脲（10.95克）和原甲酸三乙酯（7.4克）的溶液，并通过蒸馏不断地除去乙醇。大约4小时之后冷却该反应混合物，真空浓缩，产物进行重结晶得到熔点为145-147℃固体的三唑酮，其结构为：
Figure 85108495_IMG13
B）上面A）的产物（6.9克）与磷酰氯回流加热45分钟。把反应混合物倾入冰中，用氯仿萃取，萃取物用氢氧化钠溶液洗涤，蒸发，得到黑色油状物4-（3-三氟甲基苯基）-5-氯-1，2，4-三唑。
C）把叔丁醇钾（0.8克）加到干燥二甲基甲酰胺（10毫升）与苯酚（0.53克）的溶液中。当叔丁醇钾全部溶介后，加入在干燥二甲基甲酰胺（10毫升）中的上面B）所得氯代-三唑（1.4克）溶液，并于75℃加热搅拌该混合物90分钟。将反应混合物倾入大量的冰水中，过滤出固体，得到所需要的产物，用己烷/乙酸乙酯重结晶，得到固体产物，熔点为83-85℃。
元素分析    计算值C59.0;H3.3;N13.8
实测值C58.9;H3.4;N13.8
实例48
1-（3-三氟甲基苯基）-5-苯基-1，2，4-三唑的制备
把N-甲酰基苯甲酰胺（4克）加到搅拌的30%乙酸（120毫升）与3-三氟甲基苯肼（4.7克）溶液中，在水浴上加热混合物持续30分钟，冷却反应混合物，用了倍水稀释，用石油醚（40-60℃）萃取。醚萃取物被蒸发，固体残留物重结晶，得到要求的产物，熔点78-79℃。
元素分析    计算值C62.3;H3.5;N14.5
实测值C62.3;H3.5;N14.3
实例49
以相似的方法，使用N-甲酰基苯乙酰胺，得到1-（3-三氟甲基苯基）-5-苄基-1，2，4-三唑，为固体，熔点49℃-51℃。
元素分析    计算值C63.4;H4.0;N13.9
实测值C63.1;H3.9;N13.9
实例50
4-（3-三氟甲基苯基）-3-苯基-1，2，4-三唑的制备
A）搅拌3-氨基三氟甲基（16.1克）和原甲酸三乙酯的混合物，在大约120℃加热并蒸馏出乙醇。当无乙醇馏出时，该混合物冷却到室温，用250毫升乙醇稀释并加入苯甲酰肼（27.2克）。该反应混合物搅拌并回流加热过夜。冷却到室温后，所要求的中间物苯基亚氨基肼被沉淀出来。
B）上面A）的中间产物（6.14克）在二甘醇二甲醚（85毫升）中于120℃加热。当原料全部溶介时，加入吡啶（5毫升），并搅拌回流加热此混合物约20小时。吡啶，水和二甘醇二甲醇的混合物（约70毫升）在140℃于轻度减压情况下蒸馏。残留物冷却，并用600毫升己烷研制，得到所要求产物，为固体，熔点为123-125℃。
元素分析    计算值C62.3;H3.5;N14.5
实测值C62.6;H3.6;N14.6
实例51
除草活性
为评定它们的除草活性，本发明的化合物用下面代表性植物试验：玉米，玉蜀素属（MZ）;水稻，稻属（R）;稗子，稗子属（BG）;燕麦，燕麦属（O）;亚麻，亚麻属（L）;芥菜，芥属（M）;甜菜，甜菜属（SB）和大豆，大豆属（S）。
试验分成两类，长出前和长出后。长出前试验就是把化合物的液体配方喷洒到上面提到的植物种子播种不久的土壤上。长出后试验又包括两种试验，即土壤拌药和叶子喷洒试验。土壤拌药试验中，是在生长着上面种类的播种植物的土壤中用含有本发明的化合物的液体配方来拌药，而叶子喷洒试验是用同样的配法喷洒播种植物。
试验中用的土壤是处理过的园艺土壤。
试验中使用的配方是含有0.4%（重量）商标为TRITON    X-155的烷基苯酚/环氧乙烷缩合物的试验化合物的丙酮溶液。这种丙酮溶液用时再用水稀释。在土壤喷洒和叶子喷洒中，用药标准是每公顷600升稀释后的配方，相当于每公顷用1公斤或5公斤活性物质;在土壤拌药试验中，用药标准按每公顷10公斤活性物质，相当于每公顷大约用3000升稀释液。
在长出前试验中用来处理的播种土壤做对照试验;在长出后试验中用长着播种植物的未处理土壤做对照试验。
在用试验配方喷洒叶子和土壤后，试验化合物的除草效果目视评价12天，而土壤拌药后，目视评价13天，并分为0-9级记录。零级表示像未处理的对照组一样生长，9级表示死亡。每增加1级，除草效果大约增加10%。
表3中列出了这些试验的结果。
Figure 85108495_IMG14
Figure 85108495_IMG15
Figure 85108495_IMG16
Figure 85108495_IMG17
Figure 85108495_IMG18

Claims (11)

1、包含载体和通式(1)的N-芳基三唑活性成分的除草组合物，
Figure 85108495_IMG2
其中X1，X2，X3中的二个代表氮原子，而第三个代表基团C-R2，
Z代表共价键，亚甲基或亚氨基，或是氧原子或硫原子；
R1代表任意取代的烷基，芳烷基，链烯基，环烷基，环烯基，杂芳基或芳基，
R2代表氢原子或卤原子或任意取代的芳基或烷基，
Ar代表任意取代的芳基。
2、按照权利要求1规定的组合物，其中Z代表氧原子。
3、按照权利要求1或2规定的组合物，其中R1代表最多4个碳原子的烷基或囟烷基，有5-8个碳原子的环烷基或环烯基，吡啶基，萘基或者由氟，氯，或溴原子或者羟基，氰基，甲基，三氟甲基，甲氧基或甲氧羰基任意取代的苯基;而R2代表氢或卤原子，有1-4个碳原子的烷基，或苯基。
4、按照权利要求1，2或3规定的组合物，其中Ar代表3位上有三氟甲基的苯基。
5、按照权利要求1中通式（Ⅰ）所示的N-芳基三唑，其中取代基的含义已在权利要求1中规定，如果X或X中有一个代表CHphenyl和R1Z代表苯氧基时，那么Ar不是未取代的苯基，如果X2代表CH时，那么Ar不是2，4-二氢-5-甲氧基苯基。
6、按照权利要求1规定的化合物的制备方法，其中Z是氧原子或硫原子，其特征是通式（Ⅱ）的囟代-三唑与通式为R1ZH的醇或硫醇或者它们的碱金属化合物反应，
Figure 85108495_IMG3
其中R1，Ar，X1，X2，X3和Z如权利要求1中的规定，而Hal代表卤原子。
7、按照权利要求6规定的方法，其中通式（Ⅱ）的囟代-三唑是氯代-三唑，反应是在有机溶剂中和碱存在下进行。
8、按照权利要求1规定的化合物的制备方法，其中X1代表CR2基团，而Z是氧，其特征是通式为ArN3的芳香叠氮化合物与通式为R1OC≡CH的乙炔衍生物反应，或者依次与丙二酸二烷酯，五氯化磷，通式为ROH的酚反应，然后水解并加热脱羧。
9、按照权利要求1规定的化合物，可以通过权利要求6-8中任一项规定的方法制备。
10、抑制某些场所非要求植物生长的方法，其特征是用权利要求1-4任一项规定的组合物或权利要求5或9规定的化合物处理这些场所。
11、按照权利要求1-5或9任一项规定的N-芳基三唑用作除草剂。
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