CS252836B2 - Herbicide and method of efficient substances production - Google Patents
Herbicide and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS252836B2 CS252836B2 CS858316A CS831685A CS252836B2 CS 252836 B2 CS252836 B2 CS 252836B2 CS 858316 A CS858316 A CS 858316A CS 831685 A CS831685 A CS 831685A CS 252836 B2 CS252836 B2 CS 252836B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- formula
- atom
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- -1 cyano, methyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- IYGFIINCQJDWNJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2h-triazole Chemical compound ClC1=CNN=N1 IYGFIINCQJDWNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 102100027573 ATP synthase subunit alpha, mitochondrial Human genes 0.000 claims 1
- 101000936262 Homo sapiens ATP synthase subunit alpha, mitochondrial Proteins 0.000 claims 1
- 101000936965 Homo sapiens ATP synthase-coupling factor 6, mitochondrial Proteins 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- HJCNOCJDGPFRNM-UHFFFAOYSA-N ethynoxybenzene Chemical group C#COC1=CC=CC=C1 HJCNOCJDGPFRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRLXLHYYDSTKR-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1H-1,2,4-triazole Chemical class N1=CN=CN1C1=CC=CC=C1 CGRLXLHYYDSTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical class C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- SHVAPAXWBKSFDV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenoxy-1-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1N=C(C)N=C1OC1=CC=CC=C1 SHVAPAXWBKSFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCCVTAQKAGQXPI-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxy-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 MCCVTAQKAGQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNUQYVZLPNJLES-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2h-triazole Chemical compound BrC1=CN=NN1 XNUQYVZLPNJLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQDRIKMBXZAZGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=C(C)N=C(Cl)N1C1=CC=CC=C1 ZQDRIKMBXZAZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGRBCGURZFYDFR-UHFFFAOYSA-N 5-phenoxy-1-phenyltriazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CN=NN1C1=CC=CC=C1 VGRBCGURZFYDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229920013817 TRITON X-155 Polymers 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- XIOUCIKZATWNIJ-UHFFFAOYSA-N azii Chemical compound O1C(C)=C(O)C(=O)CC1OC1C2(C)CCC3(C)C4(C)CCC5C(C)(CO)C(OC6C(C(O)C(O)C(O6)C(O)=O)OC6C(C(O)C(O)C(O6)C(O)=O)OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)CCC5(C)C4CC=C3C2CC(C)(C)C1 XIOUCIKZATWNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N etoperidone Chemical compound O=C1N(CC)C(CC)=NN1CCCN1CCN(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1 IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 125000005817 fluorobutyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- UEGSZZKWNIDIEU-UHFFFAOYSA-N n-fluorobenzamide Chemical compound FNC(=O)C1=CC=CC=C1 UEGSZZKWNIDIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N phenyl azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1 CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku pro hubení nežádoucích rostlin, způsobu tohoto hubení a sloučenin, které se v tomto prostředku a při tomto způsobu používají jako účinné látky.
3-fenoxy-2,5-difenyl- a 3-fenoxy-4,5-difenny-l,2,4-triazoly- jsou popsány - v Chem. Abs. 57, 12473c a 64, 8171e. Rovněž v publikované japonské přihlášce vynálezu č. 56049371 (Nihon Noyaku) jsou popsány určité N-fenyl-1,2,4-triazoly velmi -speeificky substituované na fenyoovém- kruhu, a jejích pottžtí k potírání houbových chorob rosslin. Ve shora uvedených pracích není nikde zmínky o tom, íe by N-fnnyl-C-fnyoxylriazoly vykazovaly jakoukooi herbicidní účinnost, přčeemí popis aplikací k ochraně rosslin ve shora citované japonské přihlášin vynálezu čtenáře přímo odvádí od možných úvah o herbicidní účinnooSi těchto látek.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, íe určité N-aayytriazoly ve ski^tte^r^c^osti jmaí užitečné herbicidní vlastnoti. V souladu s tím popisuje vynález herbicidní prostředek, který nosič a jako účinnou látku N-aar^^riazol obecného vzorce I obsahuje ve kterém
(I) dva-ze symbolů χ, X2 a X^ znameenaí atom dusíku a třetí představuje skupinu
Z znamená kovalentní vazbu, methyleyovot skupinu, iminoskupinu, atom kyslíku nebo atom síry
R znamená alkylovou či halogenalkylovou skupinu obsahující do 4 atomu uhlíku, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, pyridylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou atomem fluoru, chloru či bromu, kyanoskupinou, metylovou skupinou, trHloorrieJv^vou skupinou nebo meeoxyskuuinou,
R2 představuje atom vodíku nebo halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Ar znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výhodnými alkylovými skupinami ve významu shora uvedených obecných symbolů jsou meeylová, etylová a propylová skupina, výhodnými cykloalkylovými a cykloalkenylovými skupinami pak cyklohexylová, mmeylcyklohexylová a cyklohexenylový skupina.
Je pochooítelné, že alternativní významy symbolů Xp X2 a Xp odp^^da^í různým isomerním fommám N-substiuuovaného trialolovéUl kruhu, přieemž ze tří možných isomemích konfigurací je výhodná konfigurace 1, 2, 4 nebo 1, 2, 3 (tzn. případ, kdy X2 resp. Xp představuje skupinu CR2), zejména pak konfigurace prvně jmenovaná.
S výhodou představme Z atom kyylíku, R^ znamená skuuínu-mmtylovou, propylovou , fluorpropylovou nebo flulrbutylovlt, skupinu cyklohexylovou, mmeylcyklohexylovou nebo cyklohexen^Umovou, pyridylovou ii naftylovl)u skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovanou atomem fluoru, chloru ii bromu, kyanoskupinou, mmeylovou skupinou, tritlюrmttylovlt skupinou nebo mmeoxyskupinou, R2 představuje atom vodíku nebo chloru, metylovou nebo fenylovou skupinu a Ar znamená fenylovou skupinu, popřípadě subsituovanou tritlюrmetylovlu skupinou,-s výhodou navázanou v poloze 3.
Shora uvedené účinné látky podle vynálezu jsou nové.
Do rozsahu vynálezu rovněž spadá způsob výroby sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Z představuje atom kyslíku nebo síry, vyznnačujcí se tím, že halogeenriazol obecného vzorce II
(II) ve kterém
Xj X2, X3 a Ar mají shora uvedený význam a
Hal představuje atom halogenu, s výhodou atom chloru nebo bromu, nechá reagovat s alkoholem ii merkaptanem obecného vzorce
R1ZH ve kterém
Rj a Z mají shora uvedený význam, nebo se soH tohoto alkoholu ii mmrkaptanu s alkalicýým kovem.
Tato reakce se úielně provádí v organickém rozpouštědle, zejména v polárním rozpouštědle, jako v dimetyHommamidu, a s výhodou v přítomnou! báze, jako alkoxidu alkjlickéUl kovu, nappíklad teri.butoxidu draselného, nebo uhliiiaanu draselného.
Výchozí ‘ h^].o^<^n^ti^:iaz^l je možno připravovat vhodnou úpravou obvyklých syntetických metod. Tyto úpravy se liší v zááislossi na odlišných isomerních formách trazlolovéUl kruhu. Tak 1-aryl- a 4-aayl-l,2,4-Uallgettriazoly- je možno připravit reakcí ltmrkarbazidu obecného vzorce
H2N-CO-N(Ar)-NH2 nebo
ArNHCONHNH2 s alkyl-ortoformiátem obecného vzorce
R2CC^oOk^yl) 3 s náiledující halogenaal, účelně oxyhalogenider fosforu, jako oxy^lorídem fosforečným. Alternativní cesta У získání lj^-halogeenriazolů spočívá v tor. že se rozpustí kyannurClorii v iiretyltrrmariiu a pak se provede reakce s arylhydraznner obecného vzorce ArNHNH2 a N-iotrsukcinimidem.
V případě Ij^-triazolů shora uvedeného obecného vzorce I*spočívá vhodný syntetický postup v přímé cyklizaci aziiu obecného vzorce ArN^, kterou je možno účelné uskutečnit reakcí s acetylencckr derivátem obecného vzorce
R^-Z-CE-CH nebo reakcí s iiaУУyl-mlloInánem s následujícím působením halogenidu fosforečného, alkoholu nebo mmekaptanu obecného vzorce R^ZH a odštěpením esterové skupiny hydrolýzou a záhřevem.
Znammá-li Z kovalentní vazbu nebo г^у^п^^ skupinu, je možno takovéto sloučeniny přímo připravit cynkizací vhodného hydrazinového prekursoru, jehož charakter závisí·na·tom, jakou isomerní formu má nt výsledný tra^s^ol^ový kruh. Tak l^^-triaso)! v nichž Z představuje kovalentní vazbu nebo mmeylenový kruh, je možno připravit reakcí fnnyllydoazinu obecného vzorce
ArNHNH2 s N-formy!amidem obecného vzorce
HCONHCOR1
Přčeemž re^ce se účelně uskute^uje zálevem (nappíklad na 100 °C) v tyselin^ nappíklad ve 30% kyselině octové.
1,3,4-v nichž Z představuje kovalentní vazbu nebo renylenovtu skupinu, je možno připraví cyklizaci fnnylirintllirazinu obecného vzorce
ArN=CH-NHNH-CO-Ri která se účelně provádí záhřevem v iintlllnngllktl-iiretllétnou v ppítornofSi pyridinu. Tento irintlldrlzintvý prekursor lze účelně připravit reakcí llУll-ortoforriitu s anilieem obecného vzorce
ArN^ a pak s benzcyHydrazínem obecného vzorce
RjCONHNHj
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují zajímavou účinnost jako herbicidy. V souladu s tím, je předmětem vynálezu herbicidní prostředek obs^nujcí shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I v komminaai s nejméně jedním nosičem. Dále vynález popisuje způsob výroby takovýchto prostředků, který spočívá v kombinování sloučeniny obecného vzorce I s alespoň jedním nosičem.
Dále vynález popisuje použiti sloučenin nebo prostředků podle vynálezu jako herbicidů. Dále pak se popisuje způsob potírání nežádoucích rostlin na určitém místě, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje sloučenina nebo prostředek podle vynálezu. Aplikaci na shora uvedené místo je možno provádět preemergentně nebo postemergentně. Používané dávkování účinné látky se může pohybovat například od 0,05 do 4 kg/ha.
Nosičem v prostředcích podle vynálezu může být libovolný materiál, s nímž se účinná látka kombinuje к usnadnění své aplikace na ošetřované místo, jímž může být například rostlina, semena rostlin nebo půda, nebo к usnadnění skladování, transportu nebo/fnánipuláce. Nosičem může být pevná látka nebo kapalina, včetně materiálů, které jsou za normálních podmínek plynné, které však stlačením zkapalní. К danému účelu je vhodný kterýkoli z nosičů běžně používaný při výrobě herbicidních prostředků. Výhodné prostředky podle vynálezu obsahují 0,5 až 95 % hmotnostních účinné látky.
Mezi vhodné pevné nosiče náležejí přírodní a syntetické hlinky a silikáty, například přírodní formy oxidu křemičitého, jako jsou infusoriové hlinky, křemičitany hořečnaté, například mastky, křemičitany hořečnatohlinité, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaolinity, montmorillonity a slídy, uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápníku nebo hliníku, individuální prvky, jako jsou například uhlík a síra, přírodní a syntetichř pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a polymery a kopolymery styrenu, pevné polychlorfenoly, bitumen, vosky н pevná minerální hnojivá, například superfosfáty.
Mezi vhodné kapalné nosiče náležejí voda r.lk^holy například isopropanol a glykoly, ketony, například aceton, metyletylketon, metylisobuť.ylketon a cyklohexanon, etery, aromatické nebo ar alifatické uhlovodíky, například benzen, toluen & xylen, ropné frakce, například kerosen a lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například tetrachlormetan, perchloretylen a trichloretan. Často jsou vhodné směsi různých kapalných rozpouštědel.
Prostředky pro použití v zemědělství se často upravují a používají v koncentrované formo, která se pak před použitím ředí. Toto ředění usnadňuje přítomnost malých množství povrchově aktivních činidel v nosiči, resp. nosičů působících jako povrchově aktivní činidla. V prostředku podle vynálezu je tedy s výhodou alespoň jedním z nosičů povrchově aktivní činidlo. Tak například může prostředek podle vynálezu obsahovat nejméně dva nosiče, z nichž alespoň jeden je povrchově aktivním činidlem.
Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dispergátor.nebo smáčedlo, přičemž toto činidlo může být neionogenní nebo ionogenní. Jako příklady vhodných povrchově aktivních činidel lze uvést sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů či amidů obsahujících v molekule nejméně atomů uhlíku s etylenoxidem nebo/a propylenoxidem, estery glycerolu, sorbitolu, sacharosy, nebo pentaerytritolu s mastnými kyselinami, kondenzační produkty těchto esterů s etylenoxidem nebo/a propylenoxidem, kondenzační produkty mastných alkoholů nebo’ alkylfenolů, například p-oktylfenolu či p-oktylkresolu, s etylenoxidem nebo/a propylenoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů, soli esterů sírové kyseliny nebo sulfonových kyselin obsahujících v molekule alespoň 10 atomů uhlíku, s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, s výhodou sodné soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin, obsahujících v molekule alespoň 10 atomů uhlíku, například natrium-laurylsulfát, sodné soli hydrogenalkylsulfátů, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a natrium-alkylarylsulfonáty, jako dodecylbenzen-sulfonát, a polymery etylenoxidu, jakož i kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu.
Prostředky podle vynálczi ji n-ožno upravovat například na smáčitelné prášky, popraše/ granuláty, roztoky, emuigovatelné :oncentráty, emulze, suspenzní koncentráty a aerosoly. Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25, 50 nbebo 75 % hmotnostních účinné látky a kromě pevného inertního nosiče obecně obsahují 3 až 10 % hmotnostních dispergátoru a v případech, kdy je to potřebné
O až 10 % stabilizátoru Či stabilizátorů nebo/a jiných přísad, jako penetračních přísad nebo zahnšťovadel.
Popraše se obvykle vyrábějí ve formě koncentrátů majících obdobné složení jako smáčitelné prášky, ale bez dispergátoru, a přímo na poli se ředí dalším pevným nosičem na prostředek obsahující 0,5 až 10 % hmotnostních účinné látky. Granuláty, které lze připravovat aglomeračními nebo impregnačními technikami, se obvykle vyrábějí ve velikosti mezi 10 a 100 mesh (1,676 až 0,152 mm).
Granulát obecně obsahuje 0,5 až 75 % účinné složky a 0 až 10 % přísad, jako stabilizátorů, povrchově aktivních látek, modifikátorů upravujících pomalé uvolňování účinné látky a pojidel. Tak zvané volně tekoucí prášky jsou tvořeny poměrně malými granulemi s poměrně vysokou koncentrací účinné látky. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě rozpouštědla a popřípadě korozpouštědla 10 až 50 % (hmotnost/objem) účinné látky, 2 až 20 % (hmotnost/objem) emulgátorů a 0 až 20 % (hmotnost/objem) dalších přísad, jako stabilizátorů, penef.j- ačnfrl· činidel a inhibitorů koroze. Suspenzní koncentráty se obvykle vyrábějí tak, aby vznikl stabilní, nesedimontující tekutý produkt, a obecně obsahují 10 až 75 % hmotnostních účinné látky, 0,5 až 15 % hmotnostních dispergátorů, 0,1 až 10 % hmotnostních suspendačních činidel, jako protektivních koloidů a thixotropních činidel, 0 až 10 % hmotnostních dalších přísad, jako činidel proti pěnění, inhibitorů koroze, stabilizátorů, penetračních činidel a zahušťovadel, a vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinná látka v podstatě nerozpustná. Dále mohou tyto prostředky obsahovat určité organické pevné látky nebo soli, které mají za úkol bránit sedimentaci nebo působit jako činidla proti zamrzání vody.
Do rozsahu vynálezu spadají rovněž vodné disperze a vodné emulze, například preparáty získané zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít i hustou konzistenci jako má majonéza.
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další složky, například další sloučeniny vykazují herbicidní, insekticidní nebo fungicidní vlastnosti.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
P ř í к J a ó 1
Příprava l-fenyl-3-methyl-5-fenoxy-l,2,4-triazolu přes semikarbazid
A) 6,95 g 2-fenylsemikarbazidu se nechá za míchání a varu pod zpě-feným chladičem, a za oddestilovávání etanolu reagovat se 7,45 g trietyl-ortoacetátu ve 20 ml 2-metoxyetanolu. Reakční směs se zahustí a produkt se vyčistí chromatografií. Získá se pevný materiál o teplotě tání 163 až 165 °C, s triazolinovou strukturou vzorce
CH-i-C—NH
Ί 11 'N fenyl i
B) 3,0 g triazolinonu připraveného v odstavci A) se v zatavené ampuli 2 hodiny zahřívá na 200 °C s 5 ml fosforylchloridu. Po ochlazení se reakční směs vnese do vody s ledem, surový produkt se odfiltruje a vyčistí se chrematografií. Získá se pevný l-fenyl-3-methyl-5-chlor-1,2,4-triazol o teplotě tání 81 až 84
C) К míchanému roztoku 0,71 g fenolu v 15 ml suchého dimetylformamidu se přidá 0,93 g terč, butoxidu draselného. Po rozpuštění všeho butoxidu se p^xdá roztok 1,45 g clúortriazolu přípravě
ného v odstavci B) v 10 ml suchého dimetylformamidu a směs se za míchání 2 hodiny zahřívá na 80 °C. Po ochlazení se reakční směs vylije do vody a extrahuje se eterem. Eterické extrakty se promyjí 5% vodným hydroxidem sodným a po vysušení se odpaří. Získá se Žádaný produkt, který po ařekrystřlfvání z petroléteru (40 až 60 °C) poskytne pevný mae^ri<^;L o teplotě tání 64
až 66 °C. | ||
Analýza: | ||
vypočteno 71,7 % C, | 5,2 % H, | 16,7 % N |
nalezeno 71,7 % C, Příklad 2 | 5,1 % H, | 16,7 % N |
Příprava 1-(3-trifluorrerylfrnyl)-5-frnoxχ-l,2,4--trřzz<^lu přes kyanurchlorid
A) 36,8 g kyanurchlfridr se rozpuutí ve 120 ml dimetylformamidu a roztok se míchá při teplotě místnooti. Zhruba po 10 minutách začne probíhat exotermní'reakce a vyloučí se sraženina. Teplota se udržuje na 50 až 60 °C, přiočemž se sraženu-ina postupně rozpouuěí za vývoje oxidu uhličitého. Po odeznění vývoje oxidu uhličitého se reakCní směs ochladí, krystalický maatelál se trituruje s acetonem, směs se z filtruje a produkt se po promytí acetonem vysuuí.
B) Směs 16,4 g dimetylamoniové soli připravené V odstavci A) a 3-trifrurrmtiylhydrřzinu se za míchání zahřívá na 60 °C. Začne probíhat exo-ermní reakce spojená s vývojem dimetylaminu. Teplota reakční smmsi se udržuje na 90 °C až lo odeznění vývoje dimetylaminu (cca 30 minnu), pak se reakCní směs ochladí, rozpuutí se v éteru, roztok se promyje vodou, vysuší se a podrobí se chromítografikkému čištění. Získá se 1-(3-trifUuorrrtylftnyl)-1,2,4-trijzol. .
C) 8,52 g produktu připraveného v odstavci B) se ve 250 ml tetrach0orretřou smísí se 7,83 g N-brom^i^Jcc^ini^midu a cca 50 mg bern^^ť^or^peroxidu a směs se 3 hodiny míchá za varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs zfiltruje a filtrát Se oappaí. Získá se žádaný bromtriazol, který se ve formě hnědého olejovítěho iiroduktui přímo podívá v následujícím reakčním st^nn.
D) К roztoku 0,75 g fenolu v зисЫт dimeiyfformamidu se v dusíkové atmosféře přidá 10 g terč.butoxiclu draselného a po rozpuštění báze se k sm^i přidá roztok 2,3 g bromriiazolu získaného ve stupni C) v 10 ml suchého dimetyioormamidu. Reakční směs se 2 hodiny míchá při teplotě 70 až 80 °C, pak se ochladí a vylije se do vody s ledem. Výsledná směs se nechá stát, vylo učený produkt se z vodné ^Гзх izoluje filtrací, načež se promne a vysuuí. ' Získá se žádaný produkt o teplotě tání 43 až 45 °C.
Stejná sloučenina se rovněž připraví postupem podle příkladu 1, za poiTití 2· (3-trifluormetylfenyl^emikarbazidu a irietyl-ortffrrriátr jako výchozích látek. Tento produkt taje při 46 až 48 °C.
Analýza: ‘ vypočteno 59,0 % C, 3,3 % H, 13,8 % N;
nalezeno 58,9 % C, 3,2 % H, 13,7 % N.
P ř í k 1 ad y 3-37
Analogickým způsobem jřiko v příkladech 1 a 2 se připraví další 1,2,4-triazoly, jejichž fyzikální vlastnosti a analýzy jsou uvedeny v následující tabulce 1. Sloučeniny uvedené v této tabulce odd'ovvddjí obecnému vzorci
Tabulka 1
Analýza
Příklad | R1 | Z Y | R2 Teplota | vypočteno | nalezeno |
č. | tání (°C) | C Η N | C Η N |
3 | fenyl | 0 | H | H | 48 až 50 | 70,9 | 4,6 | 17,7 | 70,0 | 4,7 | 17,7 |
4 | fenyl | 0 | CF3 | CH3 | 73 až 75 | 60,2 | 3,8 | 13,2 | 60,1 | 3,6 | 12,9 |
5 | m-F-fenyl | 0 | CF3 | H | 53 až 54 | 55,7 | 2,8 | 13,0 | 55,8 | 3,0 | 13,0 |
6- | p-F-fenyl1 | 0 | CF3 | H | 59 až 60 | 55,7 | 2,8 | 13,0 | 55,4 | 2,5 | 12,8 |
7 | o-F-fenyl | 0 | CF3 | H | 41 až 43 | 55,7 | 2,8 | 13,0 | 55,7 | 3,0 | 13,0 |
8 | m-Cl-fenyl | 0 | CF3 | H | 70 až 72 | 53,0 | 2,7 | 12,4 | 53,1 | 2,5 | 12,2 |
9 | m-CH^-fenyl1 | 0 | CF3 | H | 48 až 52 | 60,2 | 3,8 | 13,2 | 59,7 | 3,6 | 13,0 |
10 | p-CH^-fenyl | 0 | CF3 | H | 65 až 67 | 60,2 | 3,8 | 13,2 | 58,6 | 4,1 | 12,8 |
11 | CH3 | 0 | CF3 | H | 60 až 61 | 49,4 | 3,3 | 17,3 | 49,1 | 3,3 | 17,0 |
12 | cykJohexyl | 0 | CF3 | H | olej | ||||||
13 | iso-C3H7 | 0 | CF3 | H | olej | 53.1 | 4,5 | 15,5 | 53,2 | 4,6 | 15,3 |
14 | o-CH^-fenyl | 0 | CF3 | H | 55 až 58 | 60,2 | 3,8 | 13,2 | 60,0 | 3,7 | 12,8 |
15 | m-CF^-fenyl | 0 | CF3 | H | 58 až 59. | 51,5 | 2,4 | 11,3 | 51,3 | 2,4 | 11,0 |
16 | m-CN-fenyl | 0 | CF3 | H | 105 až 106 | 58,2 | 2,7 | 16,9 | 58,1 | 2,6 | 16,9 |
17 | m-Br-fenyl | 0 | CF3 | H | 70 až 72 | 46,9 | 2,4 | 10,9 | 47,1 | 2,2 | 10,8 |
18 | m-CH^O-fenyl | 0 | CF3 | H | 45 až 47 | 57,3 | 3,6 | 12,5 | 57,4 | 3,3 | 12,6 |
19 | 3-pyridyl | 0 | CF3 | H | 52 až 53 | 54,9 | 2,9 | 18,3 | 54,7 | 2,9 | 18,1 |
20 | 2-naftyl | 0 | CF3 | H | 93 až 94 | 64,2 | 3,4 | 11,8 | 63,9 | 3,5 | 11,8 |
21 | fenyl | s | CF3 | H | 84 až 85 | 56,1 | 3.1 | 13,1 | 56,3 | 3,1 | 13,1 |
22 | fenyl | NH | GF | H | 67 až 72 | 59,2 | 3,6 | 18,4 | 59,9 | 4,1 | 17,7 |
/з ’ | fenyl (HC1) | NH | CF3 | H | 52,3 | 3,5 | 16,4 | 55,8 | 3,7 | 17,4 | |
>’24 | C3H7n | NH | CF3 | H | o] ej | 53,3 | 4,8 | 20,7 | 53,1 | 5,5 | 19,0 |
25 | 3-CH3~cyklohe- | ||||||||||
xyl (cis) | 0 | CF3 | H | olej | 59,0 | 5,6 | 12,9 | 59,1 | 5,7 | 13,0 | |
26 | 3-CH3~cyklohexyl | ||||||||||
(trans) | 0 | CF3 | H | o.l ej | 59,0 | 5,6 | 12,9 | 59,1 | 5,5 | 13,0 | |
27 | 2-CH3-cyklohexyl | ||||||||||
(trans) | 0 | CF3 | H | olej | 59,0 | 5,6 | 12,9 | 59,1 | 5,7 | 12,8 | |
28 | 2-CH3-cyklohexyl | ||||||||||
(cis) | 0 | CF3 | H | olej | 59,0 | 5,6 | 12,9 | 57,2 | 6,0 | 10,8 | |
29 | 3,5-di-CH3-cyklo- | ||||||||||
hexyl | 0 | CF3 | H | olej | 60,2 | 5,9 | 12,4 | 57,7 | 6,1 | 11,3 | |
30 | 2-cyklohexenyl | 0 | CF3 | H | 82 až 83 | 58,2 | 4,5 | 13,6 | 58,2 | 4,7 | 13,4 |
31 | (cf3)2ch | 0 | CF3 | H | 41 až 43 | 38,0 | 1.6 | 11,1 | 38,5 | 1,6 | 10,2 |
32 | с3н?сн2 | 0 | GF3 | H | olej | 38,0 | 1,7 | 10,2 | 38,1 | 2,1 | 9,0 |
33 | fenyl | 0 | CF3 | Cl | 65 až 66 | 61,9 | 3,7 | 15,5 | 61,8 | 3,7 | 15,8 |
34 | fenyl | 0 | CFj | Cl | 85-až 87 | 53,0 | 2,7 | 12,4 | 53,0 | 2,8 | 12,4 |
Příklad 35
Příprava l-fenyl-5-fenoxy-l,2,3-triazolu z fenoxyacetylenu
Směs 2,6 g fenylazidu a 2,36 g fenoxyacetylenu ve 20 ml benzenu se přes noc míchá za varu pod zpětným chladičem. Z reakční směni se pak chromaaoorraicky izoluje žádaný produkt ve formě pevné látky o teplotě tání 96 až 98 °C.
Analýza:
vypočteno 70,9 % C 4,6 % H, 17,7 % N; nalezeno 71,0 % C, 4,5 % H, 17,6 % N.
P Píkl a d 36
Analogickým postupem jako v příkladu 25 se za použití.3-triflurrmetyfeenylazidu získá l“(3“-trffluormetyfeenyl)“fnnoxy‘“l,2,3-triazol ve formně oleje.
Analýza:
vypočteno | 59,0 % C, | 3,3 % H - | 13,8 % N |
nalezeno | 59,5 % C, | 3,6 % H- | 13,6 % N |
P Píkl a | d 37 |
Příprava l-eenyl-S-eenoxy-l,2,3-t‘H aizo.lu z dietylmalonátu a fenylazičui
A) K roztoku etoxidu sodného, přppaaennému z 4,6 g sodíku a 80 ml otSnolu, se za míchání přidá ‘32 g dietymnaLonátu. Za chiizení se pak přkkape 23,S g ХшуЛ eldu, a vá·· ,γ· r··.·. ikční směs J minut zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se vzniklá sodná sůl enolesteou odfí-ltouje, rozpuusí se ve vodě, vodný roztok se promyje áterem a okyselí í-s ztřede · iou kyselinou chlo)rnvndíknanf^ Vyloučený Žlutý olej poskytne po překrystalování 1-fenyl 3~atcxykart)ony 1-5-hydrooyyl ^^-triazol o te^oto tání 72 až 74 °C.
11,65 g hydroyyesteof připaavennho v odstavci A) se smísí s chlorddem foj^^cssoreči^i^^m a směs ·· pomádu zahřeje na cca 70 °C, kdy proto^ne ^o^ivá reakce. po oťteznění toto reakce se v zahřívání pokračuje ai do ukončení vývoje chlorovodíku (cca 1 hodinu), načež se fosforyíchlorid odpaaí ve vakuu a zbytek se vyčistí chromrtonrrfaí. Získá se l-eenyl-4-etoxyi r.nrboónijS-ch^Loo·-1,2,3-tri · aa.ol. o t.apl,r-tě tání až 81 °C.
Cl Ví o;c-·. ·· át 1,9 g fenolu ve 45 ml suchého dimetylUonmamidu se za míchání přidá 2,5 g terc.ί.ι.ίοχίύ-· dr.· senného. K vzniknmnu roztoku fěnoxidu se přidá roztok 5,0 g ch^reste!:! připraveného) v o^;;.:'v^jÍ β) ve 40 ml suchého dimety-nonmгmidu a výsledná směs se 2 hodiny zahřívá •е mídéání na 80 °C. Po ochlazení · rea^ní směs a^y^:ij^f do vody, pevný produkt se oor-ltrfjf, ; -vymyje se vod· ··.1 a hbronaaonrafihκy se vyčisti. Získá se žádaný 5--fnnxydefiaát o teplotě
1. . ní i-l nž 94 cd
Γ) · g esteru přlpavnéhrno v odstavci C - sg hyronlýzfjí půйоЬспПтп nadbytku 1,5M hydroxddii
- ·-·- ;· .: výsledný produkt se okyselí, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. ‘Získá se 1-fenyl- - 11kfrί.1¾¼-S1-^f^nnУ^j^«· 3 2,3-triazoo..
. : : ,.<.·- .· '<;· '-ήη,ι.-ϊ pi ifi,.i'íjn-5 τ cdehavci D) so zahř'<>·:' jž do skončen:, vývrojc. oxidu. f’bíié'nh->
vý- if.daý pnodit se vyčistí hhro!(maooraffí. Získá se sloučenina uvedená v názvu, o teplotě tČ11I У-5 8 JC.
vypočte eno nalezeno
70,9
70,9 % O, % Cf
4,6 % H,
4,5 * H,
17,7 % N;
17,5 % N.
až postupy jako v fyzikální chaarateerstiky Produkty odppoíddáí obecnému vzorci
Analogickými deriváty, jejichž ce 2 příkladech až 40 se připraví další 1,2,3-trlz.Jové a teploty tání jsou uvedeny v následdjící tabul-
Tabulka 2 ýza
A n a
Příklad č, | R1 | 2 | Y | R2 | Teplota tání (°C) | vypOčteno | nalezeno | ||||
C | Η | N | C | Η | N | ||||||
38 ' | 2-OH-fenyl | 0 | cf3 | • H | 147 až148 | 56,1 | 3,1 | 13,1 | 56,0 | 3,2 | . 3 , λ |
39 | 3-F-fenyl | 0 | Cf2 | H | olej | 55,7 | 2,8 | 13,0 | 55,7 | 3,0 | 13,1 |
40 | 3-Br-fenyl | 0 | CP3 | H | olej | 46,9 | 2,4 | 10,9 | 4 6,2 | 2,6 | 8,9 |
41 | 4-F·“ fenyl | 0 | CF, | H | 63 až 65 | 55,7 | 2,8 | 13,0 | 55,6 | 2,8 | 12; 9 |
42 | 2-F-fenyl | 0 | CF3 | H | 55,7 | 2,8 | 13,,0 | 55,7 | 2,9 | 13. ΐ | |
43 | fenyl | s | CF3 | H | olej | 56,1 | 3,3 | 13 u i | íů,;2 | 2 . 4 | 11 . 3 |
í
a44 íprava 4 7? ·?.ťi. flu· · e-mtylfeny!) -5-fenc.xy-1 .> 2, •ч ’/с·:tok '0 · 95 ς j-íIvormeylfenyD-nemikarbazidu a 7,4 g treethyl-ortoform! ítu Vt ;1 7-neUoxyrtaw.nЯj se míchá za varu pod zpětným chladičem, přieemž se kontinuálně ofHovává vznikaící etancl» Zhruba po 4 ho<dinách se reakční směs ochladí, zahuutí se ve ni a zbytek ho přrktэ$taa.ujro Získá se odpovídaiící
NH
ve fo.mě p.'-'!'/ Wy o teplotě tánd I45 -až· 147 f, , 0 g produktu př-jnraveného v odstavci A) se 45 minut zahřívá k varu ped zpětným
P) c' , telí7-·-π se 3') ml fosfovylchloridu. Reakční směs se vylije na led, vodná smě? se extra.hu jt·:. klor· 'ťomám.; ář-crnkt , pro-my je roztokem hydroxidu sodného a odpaří lí—ta 4-(3-t''.i f laorλ il.fenyl) -5-chlor- J , 2,4-triazol ve formě zbarveného oleje. .
C) K roztoku 0,53 g fenolu v 10 ml suchého dimetylformamidu se přidá 0,8 g terc.butoxidu draselného. Po rozpuštění všeho butoxidu se přidá roztok 1,4 g chlortriazolu připrvveného v odstavci C) v l0 ml suchého ^met^tormam^u r výsledná směs se 90 minut zahřívá nr 75 °C. Reakční směs se vylije,do velkého nadbytku vody s ledem, pevný produkt se odfiltruje r překrystrluje se ze smiěi hexanu a ethylacetátu. Získá se žádaný produkt ve formě pevné látky o teplotě tání 83 až 85 °C.
Analýza:
vypočteno: 59,0 % C, 3,3 % H, 13,8 % N;
nalezeno
58,9 % C, 3,4 % H, 13,8 % N.
Příklad 45
Příprava 1-(3-toií:Uforretyllenyl) -5-feny1-1,2,
K roztoku 4,7 g 3-triUl·ufmmčtylejnyřhydritirш ve 120 ml 30% kyseliny octové se přidaíí g N-lormylbenzamidu a směs se zahřívá na vodní lázni. Po třCeetiminufvéér zahřívání se reakCní směs ochladí, zředí se na trojáásobný objem vodou a extrahuje se petroéteeem (teplota varu 40 až 60 °C . Extrakt se odpaiří a pevný zbytek se přelcrystaluje. Zísto se žádaný produkt o teplotě tání 78 až 79 °C.
Anaaýza:
vypoCteno 62,3 % C, 3,5 % H, 14,5 % N;
nalezeno 62,3 % C, 3,5 % H, 14,3 % N.
P ř í k 1 ad 46
Příprava 4-(3-toifUforreetlfenjl)-3-feejl-l,2,^Ιοϊ^οΙπ
A) Směs 16,1 g 3-ηηίηο0βηζozfiflufridu a 35,5 g triety-ootoi^miátu se za míchání zahřívá zhruba na 120 °C, přceemž se f dddetilová^ vzn^aíící etanol. Když již žádný další etanO nepřechááíí, ochladí se směs na teplotu rísSnnfSi, zředí se 250 ml ethanolu a přidá se k ní 27,2 g benztylhydrazidu. ReakcCní směs se za míchání přes noc zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se ochladí na teplotu rísSnofSi, přcčemž se z ní vysráží žádaný interrediární fenylirinohydraazn.
B) 6,14 g mrezproduktu připaavenéřo v odstavci A) se v 86 ml dietylejglykfl-dirčtyle'tčou zahřJívá 9 na 120 °C. po rozpuš^ní všeto výctozíto ν^^0^ se přidá 5 ml pyridinu a směs se 20 hodin zahřívá za míchání k varu pod zpětným chladičem. Při teplotě 140 °C za Částečně sníženého tlaku se odčldesiluje směs pyridinu, vody a dietylejglykfl-diretyléteou (cca 70 i) , zbytek se ochladí a tr-i^mje se 600 ml hexanu. Získá se žádaný produkt ve formě pevné látky o teplotě tání 123 až 125 °C.
Analýza:
vypočteno 62,3 % C, 3,5 % H, nalezeno 62,6 % C, 3,6 % H,
14.5 % N;
14.6 % N.
Příklad 47
Herbicidní účinnost
К stanovení herbicidní účinnosti se testují účinky sloučenin podle vynálezu proti následujícímu reprezentativnímu souboru pokusných rostlin:
kukuřice (Zea mays) rýže (Oryza sativa) ježatka kuří noha (Echinochloa crusgalli) oves setý (Avena sativa) len setý (Linum usitatissimum) hořčice bílá (Sinapis alba) řepa cukrová (Beta vulgaris) sója (Glycine max) (Mz) (R) (BG) (O) (L) (M) (SB) (S)
Provádějí se dva druhy testů _ preemergentní a postemergentní. Při preemergentních testech se kapalným prostředkem obsahujícím testovanou sloučeninu postříká půda, do které již byla zaseta semena shora zmíněných druhů rostlin. Postemergentní testy se provádějí dvojím způsobem podle způsobu aplikace, a to jednak zálivkou půdy a jednak postřikem na list. Při aplikaci zálivkou půdy se testy provádějí tak, že se půda, v níž rostou již vyklíčené rostliny shora uvedených druhů, zalije kapalným prostředkem obsahujícím sloučeninu podle vynálezu, při aplikaci postřikem na list se postupuje tak, že se vzešlé rostliny postříkají testovaným prostředkem.
Jako půdní substrát se při testech používá připravená zahradnická hlinitá půda.
Prostředky používané v těchto testech se připravují z roztoků testovaných sloučenin v acetonu, obsahujících 0,4 % hmotnostního kondenzačního produktu etylenoxidu s alkylfenolem, nacházejícího se ria trhu pod názvem TRITON X-155. Tyto acetonové roztoky se ředí vodou a vzniklé prostředky se aplikují při postřiku půdy a postřiku na list v dávce odpovídající 5 kg nebo 1 kg účinné látky na hektar, v objemu odpovídajícím 600 litrům na hektar, a při zálivce půdy v dávce odpovídající 10 kg účinné látky na hektar v objemu odpovídajícím zhruba 3 000 litrům na hektar.
Jako kont;ola se při preemergentních testech používá neošetřená setá půda a při postemergentních tex.hech neošetřená půda s neošetřenými vyklíčenými rostlinami.
herbicidní' účinky testovaných sloučenin se vyhodnocují vizuálně za 12 dnů po postřiku ll./ců a půdy, a za 13 dnů po zálivce půdy. Výsledky se vyjadřují za pomoci stupnice 0 až 9, kde 0 znamená stejný růst jako u neošetřených kontrolních rostlin a 9 představuje zničení rostlin. Zvýšen5 o jednu jednotku na této lineární stupnic.i představuje zhruba 10 % zvýšení účinnosti.
Dosažen! x/v^lerjky jsou uvedeny v následující tabulce 3 σγ ω (D +j
C0 ω
S σγ σ>
οο <ζ>
σ\
Γ— οο
ΟΙ
ΡΊ
C0 ιη ργ
1Л σγ
ΟΟ *φ ου ιη
Γ04
ΟΥ ιο
ΟΥ β
+j β φ tn μ φ μ cu r-q
Ο
О
ΟΙ
LTY
CN ιο ιη ιη
ΟΥ σ\ ι© σι
Γιη co •Φ ιη σγ
Γ04 ιη σ\ σ» ου ου
CO
Γσγ σγ
Γ—
ΟΟ σγ
Γ04 ιη σγ σγ σγ
Υ0 ιη σγ σγ σγ ιη
ω | m | φ | 00 | Γ- | σγ | σγ | Φ | σγ | Φ | 04 | 10 | <0 | Γ— | Φ | ιη | σγ | φ | φ | Φ | Φ | φ | Φ | ιο | 04 | φ | 04 | ΙΟ | φ |
CQ СЛ | Ό | Φ | ΟΥ | 00 | ογ | ο | Γ- | 04 | Φ | 04 | 00 | Γ- | Ό | σγ | 00 | ιη | Γ— | ΙΟ | 00 | ιη | οο | ιη | ο | 04 | σγ | - | ιο | Φ |
00 | ιη | 00 | 00 | m | σγ | 00 | σγ | ιο | ΡΥ | Γ- | ιο | φ | 04 | σγ | οο | σγ | 00 | 00 | 00 | 00 | . 00 | ιη | σγ | ιο | Φ | ιη | Φ | |
lis L | 00 | σγ | Γ— | Ό | φ | ΡΥ | Φ | οι | Ю | 04 | Γ- | ιο | 04 | 04 | οο | Γ- | ΟΟ | 00 | οο | Γ- | ΟΟ | γ- | ιο | σγ | ιη | 04 | Γ- | Γ— |
φ C 34 Ο | 10 | 04 | Γ- | ιη | 04 | ο | ο | ο | 04 | ο | 10 | φ | σγ | σγ | Γ- | ιη | Γ— | 15 | Γ- | ιοι | Γ- | ιο | Φ | ο | ιη | гЧ | 10 | φ |
ostři BG | ιη | σγ | Γ— | ιη | σγ | ο | σγ | г-Ч | ο | ο | οο | Ό | Γ- | φ | Γ— | φ | Γ- | ιο | Γ— | Φ | Γ- | Φ | φ | Γ-Η | ιη | Γ— | ιο | |
Λ | φ | 04 | φ | 04 | Ο | ο | Ο | Ο | Ο | Ο | Φ | ΡΥ | 04 | <-ч | ιη | 04 | ιο | σγ | Φ | 04 | Φ | - | 04 | Ο | Μ | Ο | Φ | 04 |
N | ιη | φ | ιη | σγ | 04 | ο | ο | ο | гЧ | ο | Γ- | ιη | σγ | ΡΥ | ιη | ΡΥ | ιη | Ot | φ | σγ | m | 04 | σγ | r-H | 04 | r-H | Γ— | m |
φ X > 'Φ Q φ
£ tn ίο Г-Н ιη «—ι ιη r—i ιη гЧ ιΟ гЧ ιη г-н ιη π4 ιη ι-4 ιη г-Ч ιη r-H ιο г-н m гч ιη ιη гЧ σγ
Φ b φ Εη
ω | |
Φ* Λ '-, | ω |
X ο гЧ | S |
>1 Τ5 | μ) |
U Φ | Ο |
34 | Ο |
•μ <-4 | Μ |
N | ίϊ N S |
σγ ' ιο ο 04 σγ ο ιη ιο σγ φ ιο
ΡΥ Ο φ 04 г-н σγ σγ ο σγ ο
Φ ΡΥ ο ιη ο Γ- ο
ΡΥ ιο ο σγ ιη ι© ο
10 φ Γιο ο ιη ιη σγ ιο ο σγ ιη ο ιη ο ιη ο φ 04 ιη 04 ο σγ ο гЧ ιη
φ β | |
β | |
•Η | φ |
β | rd |
Φ | 44 |
>ο | Ή |
β | >Μ |
0 | Λ |
-~4 | |
ω | ν Ю |
σγ 04 гн ш чо φ ου σγ ιη οο σγ 10
Ο
Γ- 1-d
-—I см © © © © © © © t'» ©
Γoo см мсм
Sloučenina z příkladu zálivka půdy (10 kg/ha) Dávka Postřik na list Preemergentní test
č. Mz R BG O D M SB S (kg/ha) Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG O L M мсм см см © г-i © oo г— © © m m* © © © © m· м* © © ©
Г- © © μ Γ- © M CM co co o oo Γ~~ (— Гм* © © © © m· o co co μ· м· © © г-h мт м* см
Г-Н oo co см i—I
CM
Μ* м· мт co см co co co
Гco мсм m· © м* © m· см см г*
Γ
Гсо © i-H co м* co см
Γсо
Γ*
Γмм* мт
CO м*
Гr· co см м· мΓ-* мсм
ΓГ~ мμ* ммсм
ГГГμ* м* см см см см см см см м· со
Г* м* оо см
Γ* см
ΙΊ см м* см мrH м* мм* © оо
H ι—H т-Н © co ooo o ooooo σι
1Л kD
Li
CM pokračování
I co d X H
P Λ <0 d β •H c
0) XJ b o ; rH tn
4J cn Φ +J
Ή а 4J с OJ tn м Φ ε φ φ Μ
cn | |
4J | 2 |
ω | |
•H | |
»-4 | |
►4 | |
d | |
c | |
X | O |
•H | |
>)ч | |
+-> | |
tt | a |
o | « |
Ao | |
P4 | |
N | |
s |
d
X > VO Q d
tP X oo
Γ
OJ r>
tco
ΓΐΊ
LT)
OO
OM (M *r <3* oOoOOC-rOCM •ar o o a м o r4
OM
CM cooooooooo o OOOOO fO xr co co co co
OM or»ooooo iD co
OO kO <r tn xr tn co m* cm kD xf kO
ID cn co kO lA kO kO kD in cm
OO un co
M* xr kO kO
XT r~k£>
ΓΟΟ kD kO
UO
XI1
CM co
OM r— kD in in
M· kO tn xr
CM
OM co kO co in
J·
CM
OM co co
CM oo tn
Ln
CM co
OM tn ro cm co co •e*
OM
CM kD
OO
-Ό*
CM
CM *3* oo
CM d
jC σ> X o I—<
— J d X t> •H r4 Mtí
N □ *Ú d 1-4
N
UO<-iinr-lin rH tn r4 m c4 o O o o XT ooo
OOO o co
CO <-ч o cm r4 CM xr
CM
CM
ooo o co t-Ч CM rM oo o ooo ooo
O «-4 OO co ro o o CO o *3· co <T> CO r4
Jt kD
Analogickým způsobem jako v příkladu 47 byla pro srovnávací účely testována herbicidní účinnost komerčního N-substitoovaného tetrazolu vzorce »-С4н9\
C—N n N vNr
I
CH2COOC2H5
K testům se poujívvjí tytéž pokusné rostliny a výsledky se vyjadřují za poouití stejné stupnice jako v příkjadu 47.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:
Dávka (kg/ha) | Typ testu | Pokusné rostliny | |||||||
Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | ||
10 | zálivka půdy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
5 | poosřik na list | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
1 | posSřik na list | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
5 | prere^rr^E^nnl^:í test | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
1 | prrreerggenní test | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Z porovnání výsledků tohoto srovnávacího testu nin podle vynálezu jednoznačně vyplývá mnohem vyšší s výsledky dosaženými při aplikaci sloučeúčinnost látek podle vynálezu.
Claims (7)
- PŘEDMĚTYE ZU1. Heeriiidní prostředek, vyznnauuící se tím, že obsáhle noosč a jako účinnou látku N-aarltriazol obecného vzorce I гфзIAr (I) ve kterém dva R1R2Ar ze symbolů Xp X2 a X^ znarnemaí atom dusíku a třetí představuje skupinu C-R2, znamená kovalmtní vazbu, eetylenovot skupinu, i^minosku^iinu, atom kyslíku nebo atom síry, znamená alkylovou či halogmalkylovou skupinu obssa^ící do 4 atomů uhlíku, cykloalkyl^ovou nebo cykloalkrnylovu skupinu s 5 ai 8 atomy uhlíku, pyridylovou skupinu, naatylovou skupinu, nebo fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovanou atomem fluoru, chloruUi bromu, kyanoskupinou, metylovou skupinou, tritloorInrtylovot skupinou nebo metOKyskupinou, představuje atom vodíku nebo halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku a znamená fenylovou skupinu, popřípadě subsitutovanou halogmalkylovou skupinou s 1 ai 4 atomy uhlíku..52836
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu znamená alkylovou skupinu obssauujcí do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, pyridylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovanou atomem fluoru, chloru Ui.bromu, kyanoskupinou, meeylovou skupinou, trijloormetylovou skupinou nebo meeoxyskupinou,R2 představuje atpm vodíku nebo halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Ar znamená fenylovou skupinu, popřipadě substituovanou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají význam jako v bodu 1.
- 3. Prostředek podle bodu 2, ayznaaující se tím, že jako účinnou látku obsahuje slouUenánu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Z znamená atom kyslíku a zbý^aící obecné symboly maaí význam jako v bodu 2.
- 4. Prostředek podle bodu 2 nebo 3, vyznaauuíc£ se tím, že jako úUinnou látku obsahuje složeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém X χ a X^ znameenaí atomy dusíku a X2 představuje skupinu C-R2, kde R2 znamená atom vodíku nebo meeylovou skupinu a zbýwaicí obecné symbbly maaí význam jako v bodu 2 nebo 3.
- 5. Prostředek podle bodu 2, 3 nebo 4 ayznaaující se tím, že jako úUianot látku obsahuje složeninu obecného vzorce I, ve kterém Ar představuje fenylovou nebo 3-trff lormetyfeay'Ίovot skupinu a zbý^aíci obecné symbbly maaí význam jako v bodu 2, 3 nebo 4.
- 6. Způsob výroby úUiaaVch látek defňnovaných v bodu 2, v nichž síru, ayznaaující se tím, že halogeenriazol obecného vzorce II ίΗ2 На|-%ЛIAr z znamená kyslík nebo (II) ve kterémΧχ, X2, Xg a Ar maaí význam jako v bodu 2 a ·Hal představuje atom halogenu, nechá reagovat s alkoholem Ui merkaptanem obecného vzorceRxZH ve kterémZ znamená kyslík nebo siru a R má význam jako v bodu 2, nebo se solí tohoto alkoholu s alkalicýým kovem.
- 7. Způsob podle bodu 6, vyznaa^í^ se tím, že se jako výchozí haloge^t-razbl, obecného vzorce II poujije ldpovadajjcí chh-ootriazoo, v němž Hal znamená atom chloru, a reakce se provádí v organickém rozpouštědle a v příoomnoosi báze.Severografia, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB848429307A GB8429307D0 (en) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | Heterocyclic herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS831685A2 CS831685A2 (en) | 1987-01-15 |
CS252836B2 true CS252836B2 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=10569996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS858316A CS252836B2 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-18 | Herbicide and method of efficient substances production |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0185401B1 (cs) |
JP (1) | JPS61129172A (cs) |
KR (1) | KR860004035A (cs) |
CN (1) | CN85108495A (cs) |
AR (1) | AR241470A1 (cs) |
AT (1) | ATE53277T1 (cs) |
AU (1) | AU598449B2 (cs) |
BR (1) | BR8505777A (cs) |
CS (1) | CS252836B2 (cs) |
DE (1) | DE3578032D1 (cs) |
DK (1) | DK532685A (cs) |
EG (1) | EG17719A (cs) |
FI (1) | FI854531A7 (cs) |
GB (1) | GB8429307D0 (cs) |
GR (1) | GR852778B (cs) |
HU (1) | HU199242B (cs) |
MA (1) | MA20576A1 (cs) |
NZ (1) | NZ214219A (cs) |
OA (1) | OA08136A (cs) |
PH (1) | PH21184A (cs) |
PT (1) | PT81511B (cs) |
SU (1) | SU1498375A3 (cs) |
ZA (1) | ZA858816B (cs) |
ZW (1) | ZW20485A1 (cs) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK277086A (da) * | 1985-07-12 | 1987-01-13 | Hoffmann La Roche | Triazolderivater |
US5369086A (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-29 | Zeneca Limited | N-benzotriazoles |
KR100290617B1 (ko) * | 1993-08-10 | 2001-11-26 | 나가야마 오사무 | 설파이드화합물을제조하는방법 |
DE19525973A1 (de) * | 1995-07-17 | 1997-01-23 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Heterocyclyl-(alk)oxy-Substituenten |
TW533205B (en) | 1996-06-25 | 2003-05-21 | Novartis Ag | Substituted 3,5-diphenyl-l,2,4-triazoles and their pharmaceutical composition |
DE19816882A1 (de) * | 1998-04-17 | 1999-10-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Triazolone mit neuroprotektiver Wirkung |
JP4889489B2 (ja) * | 2003-08-06 | 2012-03-07 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | プロテインキナーゼのインヒビターとして有用なアミノトリアゾール化合物 |
EP1921072A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators |
EP2264008A1 (de) * | 2009-06-18 | 2010-12-22 | Bayer CropScience AG | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
TW201418242A (zh) * | 2012-10-26 | 2014-05-16 | Du Pont | 作為除草劑之經取代的三唑 |
WO2025178933A1 (en) * | 2024-02-20 | 2025-08-28 | President And Fellows Of Harvard College | Broad spectrum antiviral compounds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE818048C (de) * | 1949-08-31 | 1951-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3-Triazol-Derivaten |
US3470196A (en) * | 1965-11-12 | 1969-09-30 | Monsanto Co | Preparation of v-triazoles |
US3489761A (en) * | 1967-03-06 | 1970-01-13 | Du Pont | Certain n-(o-nitrophenyl and o-nitropyridyl)triazoles |
GB1288540A (cs) * | 1968-09-04 | 1972-09-13 | ||
CA952269A (en) * | 1971-06-21 | 1974-08-06 | Schlegel Manufacturing Company (The) | Strap handle |
IT1009941B (it) * | 1974-04-19 | 1976-12-20 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Composto erbicida |
JPS5649371A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-02 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Preparation of 1,2,4-triazole derivative |
JPS56139469A (en) * | 1980-03-04 | 1981-10-30 | Sandoz Ag | Improvement on organic compounds |
GB2070607A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-09 | Sandoz Ltd | 1-(3,5- Ditrifluoromethylphenyl)-5- phenyl-1,2,3-triazole derivatives useful as plant growth regulating agents |
FR2570699B1 (fr) * | 1984-09-24 | 1987-08-28 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives du 4h-1,2,4-triazole, nouveaux triazoles ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
-
1984
- 1984-11-20 GB GB848429307A patent/GB8429307D0/en active Pending
-
1985
- 1985-10-30 EP EP85201763A patent/EP0185401B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-30 AT AT85201763T patent/ATE53277T1/de active
- 1985-10-30 DE DE8585201763T patent/DE3578032D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-15 OA OA58727A patent/OA08136A/xx unknown
- 1985-11-18 PT PT81511A patent/PT81511B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-18 FI FI854531A patent/FI854531A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-11-18 JP JP60256852A patent/JPS61129172A/ja active Pending
- 1985-11-18 AR AR85302294A patent/AR241470A1/es active
- 1985-11-18 EG EG733/85A patent/EG17719A/xx active
- 1985-11-18 CS CS858316A patent/CS252836B2/cs unknown
- 1985-11-18 BR BR8505777A patent/BR8505777A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-18 ZA ZA858816A patent/ZA858816B/xx unknown
- 1985-11-18 HU HU854380A patent/HU199242B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-11-18 KR KR1019850008599A patent/KR860004035A/ko not_active Withdrawn
- 1985-11-18 GR GR852778A patent/GR852778B/el unknown
- 1985-11-18 SU SU853981451A patent/SU1498375A3/ru active
- 1985-11-18 AU AU50002/85A patent/AU598449B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-18 NZ NZ214219A patent/NZ214219A/xx unknown
- 1985-11-18 CN CN198585108495A patent/CN85108495A/zh active Pending
- 1985-11-18 DK DK532685A patent/DK532685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-11-18 ZW ZW204/85A patent/ZW20485A1/xx unknown
- 1985-11-18 PH PH33064A patent/PH21184A/en unknown
- 1985-11-19 MA MA20801A patent/MA20576A1/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT81511B (pt) | 1987-11-11 |
ZA858816B (en) | 1986-07-30 |
KR860004035A (ko) | 1986-06-16 |
CN85108495A (zh) | 1986-07-30 |
EG17719A (en) | 1991-03-30 |
ATE53277T1 (de) | 1990-06-15 |
ZW20485A1 (en) | 1986-02-26 |
NZ214219A (en) | 1989-08-29 |
BR8505777A (pt) | 1986-08-12 |
SU1498375A3 (ru) | 1989-07-30 |
PH21184A (en) | 1987-08-12 |
FI854531A7 (fi) | 1986-05-21 |
GB8429307D0 (en) | 1984-12-27 |
JPS61129172A (ja) | 1986-06-17 |
DE3578032D1 (de) | 1990-07-12 |
MA20576A1 (fr) | 1986-07-01 |
FI854531A0 (fi) | 1985-11-18 |
OA08136A (en) | 1987-03-31 |
DK532685A (da) | 1986-05-21 |
AU5000285A (en) | 1986-05-29 |
PT81511A (en) | 1985-12-01 |
AR241470A1 (es) | 1992-07-31 |
AU598449B2 (en) | 1990-06-28 |
HU199242B (en) | 1990-02-28 |
EP0185401A1 (en) | 1986-06-25 |
GR852778B (cs) | 1986-03-18 |
HUT41224A (en) | 1987-04-28 |
CS831685A2 (en) | 1987-01-15 |
DK532685D0 (da) | 1985-11-18 |
EP0185401B1 (en) | 1990-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3728324B2 (ja) | 1−置換−4−カルバモイル−1,2,4−トリアゾール−5−オン誘導体及び除草剤 | |
JP2632187B2 (ja) | アニリノピリミジン誘導体、その組成物、それらの製造方法及び有害生物防除方法 | |
DK165443B (da) | 4-(3,5-difluorphenoxy)phenol | |
JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
SK282862B6 (sk) | Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, spôsoby jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu, prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie | |
JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
JPS6072867A (ja) | 新規なn−(2−ニトロフエニル)−4−アミノ−ピリミジン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する組成物 | |
CS252836B2 (en) | Herbicide and method of efficient substances production | |
US4614535A (en) | Herbicidal imidazolinones | |
JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ(ヘテロ)アリールオキシナフタレン | |
IL44710A (en) | 1-phenyl-2-azolyl-formamidines their preparation and their use as herbicides | |
US4481365A (en) | Trifluoromethyl-phenoxy-phenyl-silicon derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant-growth regulators | |
HU218382B (hu) | 1-Fenil- vagy 1-piridil-benzotriazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására | |
JPS6368569A (ja) | 置換1‐アリール‐3‐tert.‐ブチル‐ピラゾール | |
CS207657B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
GB1570623A (en) | Herbicidal pyrazolinone derivatives | |
JP3485185B2 (ja) | 除草性ピコリンアミド誘導体 | |
US4747867A (en) | 1-aryl-4-cyano-5-halogenopyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them | |
KR20010072324A (ko) | 치환된 3-아릴-피라졸 | |
US4369056A (en) | Substituted pyrazolylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
JPS61103873A (ja) | 新規な2‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
WO1999020610A1 (fr) | Derives de la pyrazolidine-3,5-dione a substitution 4-aryl-4- | |
CS207781B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
JPS6160666A (ja) | 置換アリールスルホニルグアニジン及びその酸付加物 | |
JPH0759563B2 (ja) | ピラゾ−ル誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |