CN1946812A - 纤维活性偶氮染料混合物 - Google Patents

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Abstract

活性染料混合物，包含一种式(II－a)所示的染料和染料(II－b)至(II－d)中的至少一种其中M是H、碱金属、铵离子或碱土金属等价物，优选为H、钠或钾；A是二异丙醇胺；B是通式B－1至B－8中的一种胺其中R3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、β－羟基乙基、羟基丙基、－氰基乙基、－羟基羰基乙基，还涉及它们的制备方法以及它们用于印染含羟基和/或酰胺基纤维材料的用途。

Description

纤维活性偶氮染料混合物
技术领域
本发明涉及纤维活性染料领域。
背景技术
含有胺基取代的氯三嗪作为活性基团的双偶氮活性染料已由文献得知并述于例如，EP-A-0170612和DE-A-3443962。DE-A-3443962公开了式(I)的染料
其中两个氨基部分-NR1R2相同。EP-A-0170612公开了基于H-或K-酸的染料，其中的两个氨基取代基可相同或不同。
发明内容
本发明人出乎意料地发现，根据通式(II-b)至(II-d)的染料混合物
其可通过将胺的混合物(A和B)用于反应顺序(a)或(b)中的一种而得到，
反应顺序(a)
如果所用胺A或B中的至少一种是二异丙醇胺，则其提供极佳的上色性(build up)。
因此，本发明要求保护一种活性染料混合物，其包含一种式(II-a)所示的染料和染料(II-b)至(II-d)中的至少一种
其中
M是H、碱金属、铵离子或碱土金属等价物，优选为H、钠或钾；
A是二异丙醇胺；
B是通式B-1至B-8中的一种胺
其中R3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、β-羟基乙基、羟基丙基、β-氰基乙基、β-羧基乙基，R3优选为羟基乙基。
胺A和B的混合物中A∶B比＝100∶0至25∶75。优选A∶B摩尔比介于75∶25和25∶75之间，尤其是50∶50。
实施方式
本发明的染料混合物可以固体或液体(溶解的)形式的制剂存在。固体形式中，它们通常含有水溶性(特别是纤维活性)染料常用的电解质盐(如：氯化钠、氯化钾和硫酸钠)和市售染料常用的辅助剂(如：能够使得水溶液的pH介于3和7之间的缓冲物质，如：醋酸钠、硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠)、少量干燥剂或(它们以液体存在时)水溶液(包括印刷浆中常用的稠化剂)、确保这些制剂长久性的物质(如：防霉剂)。
通常，本发明的染料混合物以含有以染料粉末或制剂计10重量％至80重量％的强度标准化无色稀释剂电解质盐(如前述的那些)的染料粉末形式存在。这些染料粉末可另包括前述缓冲物质，其总量以染料粉末计高达10％。如果本发明的染料混合物以水溶液存在，水溶液的染料总含量高达约50重量％，如，介于5重量％和50重量％之间，这些水溶液的电解质盐含量以水溶液计优选低于10重量％。这类水溶液(液体制剂)可包括前述缓冲物质，其量通常高达10重量％，如，0.1重量％至10重量％，优选高达4重量％，特备地为2重量％至4重量％。
本发明的染料混合物是活性染料混合物，其适合通过广泛用于纤维活性染料领域中施用和固着法，用于印染含羟基-和/或酰胺基的纤维材料。它们提供特别明亮、强烈和经济的色度。特别是用于纤维素材料的浸染时，这类染料可具有极佳的性质，包括上色性、水溶性、耐光色牢度、洗去性及对方法变化牢固性(robustness)。它们也与专门设计在高温(80-100℃)应用于纤维素纺织品的类似染料完全相容，因而导致可高度重现的应用方法，并具有短的施用时间。
本发明因此也提供本发明的染料用于印染含羟基-和/或含酰胺基的纤维材料的用途，以及使用本发明的染料印染这类材料的方法。通常，染料以溶解形式施用于基材，以及通过碱的作用或通过加热或二者并用的方式固着于纤维上。
含羟基的材料是天然或合成的含羟基材料，如：纤维素纤维材料，包括纸形式或其再生产物和聚乙烯醇。纤维素纤维材料优选为棉，但也可以是其它天然植物纤维，如：亚麻、大麻、黄麻和苎麻纤维。再生纤维素纤维，如短纤粘胶和长丝粘胶。
含酰胺基的材料如：合成和天然聚酰胺和聚胺基甲酸酯，特别是纤维形式，如：毛料和其它动物毛发、丝、皮革、尼龙-6，6、尼龙-6、尼龙-11和尼龙-4。
本发明的染料通过已知用于纤维活性染料的施用技术，通常通过印染纤维材料的已知技术进行施加。本发明的染料与专门设计用于高温(80-100℃)应用的类似染料高度兼容，并可以有利地用于浸染法。类似地，用于纤维素纤维的常用印刷法可以单相法(single-phase)实施(例如，以含碳酸氢钠或一些其它酸结合剂和着色剂的印刷浆印刷，然后在适当温度进行蒸汽处理)，或者以两相法实施(例如，以含有着色剂的中性或弱酸印刷浆印刷，并随后将印过的材料通过热的含电解质的碱性染浴或用含碱性电解质的轧染液轧染(overpadding)来进行固着，并随后打卷该处理过的材料或随后蒸汽处理或随后用干热处理，可产生具有明确轮廓和清晰白色背景的强印迹。改变固着条件对于印迹的结果只有很小的影响。不仅在染色中而且也在印刷中，用本发明染料或染料混合物所得的固定度都非常高。以常用的热固定法干热固定中所用的热空气具有从120℃至200℃的温度。除了常用的101℃至103℃蒸汽之外，也可使用高达160℃的过热蒸汽和高压蒸汽。
促成将染料固着至纤维素纤维的酸结合剂为例如无机酸或有机酸的碱金属和碱土金属的水溶性碱性盐，以及在热时可释出碱的化合物。特别适当的为碱金属氢氧化物和弱至中度无机酸或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物为钠和钾的化合物。这类酸结合剂为例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠。
在加热或不加热的情况下，用酸结合剂处理本发明的染料和染料混合物可将染料化学性结合到纤维素纤维。尤其是在纤维素上的染色，在对它们进行常用的冲洗处理以除去未固着的染料部分后，均显示出优良的性质。
聚氨基甲酸酯和聚酰胺纤维的染色通常在酸介质进行。染浴可包含例如乙酸和/或硫酸铵和/或乙酸和乙酸铵或乙酸钠以使其调到合适的pH值。为了得到具有可接受的均染性的染色，需要添加常用的均染助剂，例如基于氰尿酰氯和三倍摩尔量的氨基苯磺酸或氨基萘磺酸的反应产物的那些，或者基于例如硬脂酰胺与环氧乙烷的反应产物的那些。一般而言将待染色的材料引入至温度约40℃的染浴内，且在其中搅动一段时间，然后将染浴调整到需要的弱酸，优选弱乙酸，pH，且在60℃与98℃之间的温度下进行实际的染色。但是，也可在沸腾或高达120℃的温度下(在超大气压力下)进行。
本发明的染料混合物还可用于制备用于印刷上述基材的油墨，所述基材例如织物(特别是纤维素纤维)和纸。
若用于喷墨方法中，可将本发明染料调制成水性油墨，其然后以小液滴直接喷在基材上。有一种连续方法，其中油墨以均一速率透过喷嘴以压电方式压出，且通过电场偏转到基材上，取决于要产生的图案；且另有一种断续式喷墨或按需即喷(drop-on demand)方法，其中仅在要置放着色点的地方排出油墨。后种方法采用压电性晶体或加热套管(发泡式或热喷法)施加压力于油墨体系上而喷出油墨滴。这类技术公开于Text Chem.Color，第19(8)卷，第23页及其后，及第21卷第27页及其后。
喷墨法所用的印刷油墨含有一种或多种本发明染料的混合物，其量例如以油墨总重计为0.1重量％至50重量％，优选其量为从1重量％至30重量％，且特别优选为从5重量％至25重量％。这类印刷油墨的pH优选用适当的缓冲剂体系调整到7.0至9.0。该体系的用量以油墨总重量计为0.1重量％-3重量％，优选为0.5重量％-1.5重量％。
可用于印刷油墨的缓冲剂体系包括例如，硼砂、磷酸氢二钠、改性的膦酸盐，及在“Chemie der Elemente”，VCH Verlagsgesellschaft mbH，1st edition 1988，665至666页；Holleman-Wiberg，Lehrbuch deranorganischen Chemie，WDG & Co.Verlage 47th to 56th edition，109至110页；Laborchemikalienverlag der Fa.MERCK，Darmstadt，Ausgabe1999，1128至1133页；“Der Fischer Chemicals Katalog”(FischerScientific UK，1999)409至411页；Riedel-de Han，Laborchemikalien1996，946至951页；Riedel-de Han，Labor-Hilfstabellen No.6，buffersolutions)中记载的那些。
喷墨法油墨中所用的本发明染料混合物特别具有以染料重量为基准低于0.1重量％，例如0.01重量％至0.099重量％的盐含量。在需要时，染料混合物必须经过脱盐，例如以膜分离法，然后用于本发明的油墨中。对于用在连续流动法中的油墨，可通过添加电解质调节到0.5到25mS/m的传导率。有用的电解质包括例如硝酸锂和硝酸钾。
喷墨法所用的油墨可进一步包括有机溶剂，其总量以油墨总重量计为1-20重量％，优选为1-15重量％。适当的有机溶剂包括例如醇类，如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、叔丁醇和戊醇；
多羟基醇类，如1，2-乙二醇、1，2，3-丙三醇、丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，2-丙二醇、2，3-丙二醇、戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、1，2-己二醇、D，L-1，2-己二醇、1，6-己二醇和1，2-辛二醇；
聚亚烷基二醇类，例如聚乙二醇、聚丙二醇；具有2至8个亚烷基的亚烷基二醇类，如单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫代甘醇、硫代二甘醇、丁基三甘醇、己二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇；
多羟基醇的低烷基醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单己醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、四乙二醇单甲醚、四乙二醇单丁醚、四乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚和三丙二醇异丙醚；
聚亚烷基二醇醚类，如聚乙二醇单甲醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇十三烷基醚和聚乙二醇壬基苯基醚；
胺类，如甲胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙酰基乙醇胺、N-甲酰基乙醇胺、乙二胺；
脲衍生物，如尿素、硫脲、N-甲基脲、N，N’-二甲基脲、亚乙基脲、1，1，3，3-四甲基脲；
酰胺类，如：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和乙酰胺；
酮类或酮醇类，如丙酮和二丙酮醇；
环醚类，如四氢呋喃、三(羟甲基)乙烷、三(羟甲基)丙烷、2-丁氧基乙醇、苄醇、2-丁氧基乙醇、γ-丁内酯和ε-己内酰胺；
以及环丁砜、二甲基环丁砜、甲基环丁砜、2，4-二甲基环丁砜、二甲砜、丁二烯砜、二甲基亚砜、二丁基亚砜、N-环己基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮、1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-二(甲氧基甲基)咪唑烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、哌啶、丁内酯、三(羟甲基)丙烷、1，2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、乙酸乙酯、乙二胺四乙酸、乙基戊基醚、1，2-二甲氧基丙烷和三(羟甲基)丙烷。
喷墨法所用的印刷油墨可进一步包括常用的添加剂，例如，粘度调节剂以使粘度调节到在20至50℃温度下为从1.5至40.0mPa*s的范围内。优选的油墨具有1.5至20mPa*s的粘度，且特别优选油墨具有1.5至15mPa*s的粘度。
可用的粘度调节剂包括流变性添加剂，例如：聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮和它们的共聚物；聚醚多元醇；缔合性增稠剂；聚脲；聚氨基甲酸酯；海藻酸钠；改性的半乳甘露聚糖；聚醚脲；聚氨基甲酸酯；和非离子性纤维素醚类。有关其它的添加剂，这类油墨可包括表面活性物质以调整到20mN/m至65mN/m的表面张力，其在需要时可针对所用方法(热或压电技术)进行调节。有用的表面活性物质包括例如：非离子性表面活性剂、丁基二甘醇、1，2-己二醇。
油墨可进一步包括常用添加剂，例如抑制真菌和细菌生长的物质，其量以墨液总重量计为0.01至1重量％。
油墨可用常规方式通过将其各成分以合适比例混合于水中而制备。
实施方式
下面的实施例用以阐明本发明。份数和百分比都是以重量计算，除非另有不同叙述。重量份数与体积份数的关系是公斤与升的关系。
在各实施例中以化学式描述出的各化合物都是以游离酸形式表示；通常，它们以它们的碱金属盐例如锂、钠或钾盐等形式制备和分离，且以它们盐的形式用于染色。下面各实施例中提及的呈游离酸形式的起始化合物和成分，尤其是表列实施例中的那些，都可就此形式或以其盐形式优选碱金属盐用于合成。
实施例1
二异丙醇胺(2.66g，0.02摩尔)和二乙醇胺(2.10g，0.02摩尔)加至在室温搅拌的双-二氯三嗪基深蓝色染料(1)(0.02摩尔)的水(200ml)溶液中。
Figure A20058001294600151
添加2N NaOH溶液而将混合物的pH调整并维持在9，此混合物搅拌过夜。随后的色谱法表明反应完全，并用2N HCl将溶液的pH调整至6，蒸干之前，过筛并透析以除去盐，得到产物，其为深色粉末(25.8g)，其分析数据与预期产物(II-1)-(II-4)混合物相符。
max 604nm
Figure A20058001294600161
实施例2
二异丙醇胺(2.66g，0.02摩尔)加至在室温搅拌的双-二氯三嗪基深蓝色染料(1)(0.01摩尔)的水(300ml)溶液中。添加2N NaOH溶液将混合物的pH调整并维持到10，此混合物搅拌过夜。随后色谱法表明反应完全，并以2N HCl将溶液pH调整6，以使产物沉淀。通过过滤分离固体，过筛并蒸发得到产物，其为深色粉末(8.3g)，其分析数据与预期产物(II-1)相符。max 603nm max50500。
实施例3
二异丙醇胺(1.12g，0.0084摩尔)和dl-1-氨基-2-丙醇(0.315g，0.0042摩尔)加到在室温搅拌的双-二氯三嗪基深蓝色染料(1)(0.0063摩尔)的水(350ml)溶液中。添加2N NaOH溶液将混合物的pH调整并维持在10，将此混合物搅拌4小时。后续色谱法表明反应完全，并用2N HCl将溶液pH调节至6，过筛并透析以除去盐，然后蒸干得到产物，其为深色粉末(9.9g)，其分析数据与预定产物(II-1)、(II-5)、(II-6)、(II-7)混合物相符。max 605nm。
Figure A20058001294600172
Figure A20058001294600181

Claims (7)

1.一种活性染料混合物，包含一种式(II-a)所示的染料和染料(II-b)至(II-d)中的至少一种
其中
M是H、碱金属、铵离子或碱土金属等价物，优选为H、钠或钾；
A是二异丙醇胺；
B是通式B-1至B-8中的一种胺
其中R3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、β-羟基乙基、羟基丙基、β-氰基乙基、β-羧基乙基。
2.权利要求1的活性染料混合物，其中式(II-a)所示的染料与式(II-b)至(II-d)中至少一种的染料的重量比是100∶0至25∶75。
3.权利要求1的活性染料混合物，其中R3是β-羟基乙基。
4.一种使用胺(A)和(B)的混合物制备权利要求1的活性染料混合物的方法，其中在反应顺序(a)或(b)的一种中，胺(A)∶胺(B)是100∶0至25∶75
反应顺序(a)
Figure A2005800129460004C1
其中A和B如权利要求1中的定义。
5.一种用于印染含羟基-和/或含酰胺基的纤维材料的方法，其中使用权利要求1或2一项或多项中式I所示的染料。
6.一种用于喷墨法的印刷油墨，包含权利要求1的一种或多种新型染料混合物。
7.一种含羟基-和/或酰胺基的纤维材料，其具有经固着的权利要求1的染料混合物。
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