CN1942530A - 新型活性染料 - Google Patents

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CN1942530A CNA2005800115733A CN200580011573A CN1942530A CN 1942530 A CN1942530 A CN 1942530A CN A2005800115733 A CNA2005800115733 A CN A2005800115733A CN 200580011573 A CN200580011573 A CN 200580011573A CN 1942530 A CN1942530 A CN 1942530A
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约翰·安东尼·泰勒
艾德里安·J·穆加特罗伊德
沃纳·赫伯特·鲁斯
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Abstract

本发明涉及式(I)的染料其中A为碳键联部分，尤其是生色团；Y为N或C；X1为卤素或叔铵，尤其是吡啶鎓；L1为碳基连接单元，任选被O－原子或任选取代的N－原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；R0、R1、R2和R3各自独立地为氢，任选取代的C1至C4烷基，或R2为通式(a*)的基团，或R3独立地为通式(b*)的基团；其中A1和A2具有A所述的含义之一；Y1和Y2各自独立地具有Y所述的含义之一；X2和X3各自独立地具有X1所述的含义之一；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的C1至C4烷基；L2和L3为碳基连接单元，任选被O－原子或任选取代的N－原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；R1与R2可连接在一起，与－N－L1－N+－一起形成环状结构；若R2为式(a*)或式(b*)的基团，则R1与R3可连接在一起，与－N－L1－N+－一起形成环状结构，或者R6与R3可连接在一起，与－N+－L3－N－一起形成环状结构；或者R4与R3可连接在一起，与－N+－L3－N－一起形成环状结构，但它们并非同时发生。本发明还涉及制备所述染料的方法，以及它们印染含羟基－和/或酰胺基纤维材料的用途。

Description

新型活性染料
发明领域
本发明涉及纤维活性染料领域。
现有技术
良好的耐氯色牢度已成为活性染料的一项渐增重要的标准。
发明内容
本案发明人讶异地发现根据通式(I)的染料显示出高耐光色牢度、高耐汗和耐光复合色牢度、良好的上色(build-up)性及在盐溶液中良好的溶解性以及特别好的耐氯色牢度。
本发明要求包括一种或多种式(I)染料的染料或染料混合物
Figure A20058001157300061
其中
A为碳键联部分，尤其是生色团；
Y为N或C；
X1为卤素或叔铵，尤其是吡啶鎓；
L1为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R0、R1、R2和R3各自独立地为氢，任选取代的C1至C4烷基，或R2为通式(a*)的基团，或R3独立地为通式(b*)的基团
其中
A1和A2具有A所述的含义之一；
Y1和Y2各自独立地具有Y所述的含义之一；
X2和X3各自独立地具有X1所述的含义之一；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的C1至C4烷基；
L2和L3为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R1与R2可连接在一起，与-N-L1-N+-一起形成环状结构；若R2为式(a*)的基团，则R1与R3可连接在一起，与-N-L1-N+-一起形成环状结构，或者R6与R3可连接在一起，与-N+-L3-N-一起形成环状结构，但它们并非同时发生。
R0、R1、R4、R5、R6和R7可为直链或支链型，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基。优选，R0、R1、R4、R5、R6和R7为氢或甲基，特别优选它们为氢。R2优选地为氢，甲基或通式(a)的基团，R3优选地为氢、甲基或通式(b)的基团，X1、X2和X3优选地为氯、氟或烟酸，特别优选为氯；Y、Y1和Y2优选为氮、L1、L2和L3优选地为亚乙基或亚丙基。各个A独立地为磺酸化的生色体系，任选被金属化，它们中的典型者用作用于棉的活性染料，例如单偶氮或双偶氮染料的基团；重金属络合物偶氮染料的基团，例如1∶2铬络合物，1∶2钴络合物，以及特别地，O，O’-1∶1铜络合物单偶氮或双偶氮染料；蒽醌或铜甲(copper formazan)染料；镍、铜或铝酞菁染料或三苯二嗪(triphendioxazine)染料的基团，特别优选的为偶氮基生色体系。
本发明特别优选的具体实例为式(I-1)的染料
其中A如上面所定义。
本发明染料可呈现为固体或液体(溶解)形式的制剂。该染料制剂可包含一种或多种本发明染料。固体形式中，它们通常含有在水溶性特别是纤维活性染料的情况中常用的电解质盐，例如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，以及商业染料中常用的辅助剂，例如能够在水溶液中将pH值定在3和7之间的缓冲剂物质，例如乙酸钠、硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠；少量的干燥剂，或它们以液体存在时包含水溶液(包括在印刷浆中常用类型的增稠剂)，可确保这类制剂长久性的物质，例如防霉剂。一般而言，本发明染料是以干粉末形式存在，包含10至80重量％(以染料粉末或制剂为基准)的强度标准化的无色稀释剂电解质盐，例如上面所提及的那些。这类染料粉末可另外包括以染料粉末为基准总量高达10％的上述缓冲剂物质。若本发明染料和染料混合物呈水溶液形式时，这类水溶液中染料总含量以水溶液为基准高达约50重量％，例如介于5与50重量％之间，且这类水溶液的电解质盐含量优选低于10重量％。水溶液(液体制剂)可包括上述缓冲剂物质，其量通常高达10重量％，例如0.1至10重量％，优选高达4重量％，特别是2至4重量％。
式(I)的染料例如可由如下方法制备，使式(II)的染料
Figure A20058001157300091
其中
A独立地为碳键联部分，尤其是生色团；
Y为N或C；
X1为卤素或叔铵，尤其是吡啶鎓；
L1为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R0、R1、R2和R3各自独立地为氢，任选取代的C1至C4烷基，或R2为通式(a*)或通式(b*)的基团
Figure A20058001157300092
其中
A1和A2具有A所述的含义之一；
Y1和Y2具有上述的含义；
X2和X3具有X1所述的含义之一；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的C1至C4烷基；
L2和L3为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
与过乙酸在稀乙酸(36-40％溶液)中反应，搅拌16小时并通过添加甲基化的酒精沉淀出产物而制备。或者，可通过施加式(II)的染料于含羟基和/或含酰胺基的纤维材料，然后使用常用氧化剂例如过硼酸盐连同漂白活化剂例如四乙酰基乙二胺将染色过的材料氧化而使含羟基-和/或含酰胺基的纤维材料被本发明染料染色。
式(II)染料是已知的且记载于例如WO 9905224中。它们可通过所引文献中所述的方法制备。
本发明染料和染料混合物适用于通过对纤维活性染料领域广泛描述的施用和固定方法印染含羟基-和/或含酰胺基纤维材料。它们可提供非常亮、非常强和经济的色调。这些染料特别当用于纤维素材料的浸染(exhaust dyeing)时，可表现出如下优良的性质：包括上色性、水溶性、耐光色牢度、耐氯色牢度、洗去性及对方法变化牢固性(robustness)。它们也与专门设计在高温(80-100℃)应用于纤维素纺织品的类似染料完全相容，因而导致可高度重现的应用方法，并具有短的施用时间。
因此，本发明也提供本发明染料和染料混合物印染含羟基-和/或含酰胺基纤维材料的用途，以及分别使用本发明染料和染料混合物印染这类材料的方法，以及在数字印刷技术中的用途，尤其是用于喷墨印刷。通常，该染料或染料混合物以溶解形式施加到基材上且经由碱的作用或经由加热或两者并用而固定在纤维上。
含羟基的材料为天然或合成的含羟基材料，例如纤维素纤维材料，包括纸形式、或它们的再生产物和聚乙烯醇。纤维素纤维材料优选为棉，但也可为其它天然植物纤维，例如亚麻、大麻、黄麻和苎麻等纤维。再生纤维素纤维为例如短纤粘胶和长丝状粘胶。
含酰胺基材料为例如合成的和天然的聚酰胺和聚氨基甲酸酯，特别是呈纤维状的那些，例如羊毛和其它动物的毛发、丝、皮革、尼龙-6，6’，尼龙-6、尼龙-11和尼龙-4。
本发明染料和染料混合物的施用通常是已知用于印染纤维材料的方法，通过用于纤维活性染料的已知施用技术进行。本发明染料和染料混合物可与设计用于高温(80-100℃)用途的类似染料高度相容，并可有利地用于浸染方法中。
类似地，用于纤维素纤维的常规印刷方法，其可以单相法进行，例如通过用含碳酸氢钠或某些其它酸-结合剂和着色剂的印刷浆进行印刷，且随后在适当温度下蒸汽处理，或以两相法进行，例如用中性或弱酸性含着色剂的印刷浆印刷，并随后将印过的材料通过热的含电解质的碱性染浴或用含碱性电解质的轧染液轧染(overpadding)，并随后打卷该处理过的材料或随后蒸汽处理或随后用干热处理，可产生具有明确轮廓和清晰白色背景的强印迹。改变固定条件对于印迹的结果只有很小的影响。不仅在染色中而且也在印刷中，用本发明染料或染料混合物所得的固定度都非常高。以常用的热固定法干热固定中所用的热空气具有从120℃至200℃的温度。除了常用的101℃至103℃蒸汽之外，也可使用高达160℃的过热蒸汽和高压蒸汽。
促成将染料固定至纤维素纤维的酸结合剂为例如无机酸或有机酸的碱金属和碱土金属的水溶性碱性盐，以及在热时可释出碱的化合物。特别适当的为碱金属氢氧化物和弱至中度无机酸或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物为钠和钾的化合物。这类酸结合剂为例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠。
在加热或不加热的情况下，用酸结合剂处理本发明的染料和染料混合物可将染料化学性结合到纤维素纤维。尤其是在纤维素上的染色，在对它们进行常用的冲洗后处理以移除未固定的染料部分后，都显示出优良的性质。
聚氨基甲酸酯和聚酰胺纤维的染色通常从酸介质进行。染浴可包含例如乙酸和/或硫酸铵和/或乙酸和乙酸铵或乙酸钠以使其调到合适的pH值。为了得到具有可接受的均染性的染色，需要添加常用的均染助剂，例如基于氰尿酰氯和三倍摩尔量的氨基苯磺酸或氨基萘磺酸的反应产物的那些，或者基于例如硬脂酰胺与环氧乙烷的反应产物的那些。一般而言将待染色的材料引入至温度约40℃的染浴内，且在其中搅动一段时间，然后将染浴调整到需要的弱酸，优选弱乙酸，pH，且在60℃与98℃之间的温度下进行实际的染色。但是，也可在沸腾或高达120℃的温度下(在超大气压力下)进行。
若用于喷墨方法中，可将本发明染料调制成水性油墨，其然后以小液滴直接喷在基材上。有一种连续方法，其中油墨以均一速率透过喷嘴以压电方式压出，且通过电场偏转到基材上，取决于要产生的图案；且另有一种断续式喷墨或按需即喷(drop-on demand)方法，其中仅在要置放着色点的地方排出油墨。后种方法采用压电性晶体或加热套管(发泡式或热喷法)施加压力于油墨体系上而喷出油墨滴。这类技术公开于Text Chem.Color，第19(8)卷，第23页及其后，及第21卷第27页及其后。
喷墨法所用的印刷油墨含有一种或多种本发明式(I)的染料，其量例如以油墨总重计为0.1重量％至50重量％，优选其量为从1重量％至30重量％，且特别优选为从5重量％至25重量％。这类印刷油墨的pH优选用适当的缓冲剂体系调整到7.0至9.0。该体系的用量以油墨总重量计为0.1-3重量％，优选为0.5-1.5重量％。
可用于印刷油墨的缓冲剂体系包括例如，硼砂、磷酸氢二钠、改性的膦酸盐，及在“Chemie der Elemente”，VCH Verlagsgesellschaft mbH，1st edition 1988，665至666页；Holleman-Wiberg，Lehrbuch deranorganischen Chemie，WDG & Co.Verlage 47th to 56th edition，109至110页；Laborchemikalienverlag der Fa.MERCK，Darmstadt，Ausgabe1999，1128至1133页；“Der Fischer Chemicals Katalog”(FischerScientific UK，1999)409至411页；Riedel-de Haёn，Laborchemikalien1996，946至951页；Riedel-de Haёn，Labor-Hilfstabellen No.6，buffersolutions)中记载的那些。
喷墨法油墨中所用的式(I)染料特别具有以染料重量为基准低于0.1重量％，例如0.01至0.099重量％的盐含量。在需要时，染料必须经过脱盐，例如以膜分离法，然后用于本发明的油墨中。对于用在连续流动法中的油墨，可经由添加电解质调节到0.5到25mS/m的传导率。有用的电解质包括例如硝酸锂和硝酸钾。
喷墨法所用的油墨可进一步包括有机溶剂，其总量以油墨总重量计为1-20重量％，优选为1-15重量％。适当的有机溶剂包括例如醇类，如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、叔丁醇和戊醇；多羟基醇类，如1，2-乙二醇、1，2，3-丙三醇、丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，2-丙二醇、2，3-丙二醇、戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、1，2-己二醇、D，L-1，2-己二醇、1，6-己二醇和1，2-辛二醇；
聚亚烷基二醇类，例如聚乙二醇、聚丙二醇；具有2至8亚烷基的亚烷基二醇类，如单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫代甘醇、硫代二甘醇、丁基三甘醇、己二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇；
多羟基醇的低碳数烷基醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单己醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、四乙二醇单甲醚、四乙二醇单丁醚、四乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚和三丙二醇异丙醚；
聚亚烷基二醇醚类，如聚乙二醇单甲醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇十三烷基醚和聚乙二醇壬基苯基醚；
胺类，如甲胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙酰基乙醇胺、N-甲酰基乙醇胺、乙二胺；
脲衍生物，如尿素、硫脲、N-甲基脲、N，N’-二甲基脲、亚乙基脲、1，1，3，3-四甲基脲；
酰胺类，如：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和乙酰胺；
酮类或酮醇类，如丙酮和二丙酮醇；
环醚类，如四氢呋喃、三(羟甲基)乙烷、三(羟甲基)丙烷、2-丁氧基乙醇、苄醇、2-丁氧基乙醇、γ-丁内酯和ε-己内酰胺；
以及环丁砜、二甲基环丁砜、甲基环丁砜、2，4-二甲基环丁砜、二甲砜、丁二烯砜、二甲基亚砜、二丁基亚砜、N-环己基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮、1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-二(甲氧基甲基)咪唑烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、哌啶、丁内酯、三(羟甲基)丙烷、1，2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、乙酸乙酯、乙二胺四乙酸、乙基戊基醚、1，2-二甲氧基丙烷和三(羟甲基)丙烷。
喷墨法所用的印刷油墨可进一步包括常用的添加剂，例如，粘度调节剂以使粘度调节成在20至50℃温度下为从1.5至40.0mPa*s的范围内。优选的油墨具有1.5至20mPa*s的粘度，且特别优选油墨具有1.5至15mPa*s的粘度。
可用的粘度调节剂包括流变性添加剂，例如：聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮和它们的共聚物；聚醚多元醇；缔合性增稠剂；聚脲；聚氨基甲酸酯；海藻酸钠；改性的半乳甘露聚糖；聚醚脲；聚氨基甲酸酯；和非离子性纤维素醚类。有关其它的添加剂，这类墨液可包括表面活性物质以调整到20至65mN/m的表面张力，其在需要时可针对所用方法(热或压电技术)进行调节。有用的表面活性物质包括例如：非离子性界面活性剂、丁基二甘醇、1，2-己二醇。
油墨可进一步包括常用添加剂，例如抑制真菌和细菌生长的物质，其量以墨液总重量计为0.01至1重量％。
油墨可用常规方式通过将其各成分以合适比例混合于水中而制备。
实施方式
下面的实施例用以阐明本发明。份数和百分比都是以重量计算，除非另有不同叙述。重量份数与体积份数的关系是公斤与升的关系。
在各实施例中以化学式描述出的各化合物都是以游离酸形式表示；通常，它们通过以它们的碱金属盐例如锂、钠或钾盐等形式制备和分离，且以它们盐的形式用于染色。下面各实施例中提及的呈游离酸形式的起始化合物和成分，尤其是表列实施例中的那些，都可就此形式或以其盐形式优选碱金属盐用于合成。
对本发明染料所报告出的可视区最大吸收波长(λmax)是在其碱金属盐的水溶液中测定。在表列实施例中，λmax值出现在所报告的色调(hue)后面的括号内；报告出的波长是以纳米(nm)为单位。
实施例1
将过乙酸的乙酸溶液(36-40％溶液，0.2克，1毫摩尔)一次加到双-单氯三嗪基染料(1)(2.31克，1毫摩尔)在水(100毫升)中的20℃搅拌溶液中，并将pH调整到9。
Figure A20058001157300161
16小时后，反应完全，加入甲基化的酒精以沉淀出产物。滤出所得沉淀物且进行干燥得到橙色粉末(1.4克，80％产率)。HPLC分析表明出该固体为单一成分。分析数据与结构(2)完全符合。
max＝433纳米，max＝59000。
结构(3)-(17)都是以类似实施例1的方式制备。在每一例中，分析数据都与各个结构完全符合。这类染料的UV-光谱都在表1中列出。
Figure A20058001157300171
表1：UV数据
  实施例   结构   max/nm   Max
  2   3   517   60250
  3   4   520   78100
  4   5   517   无
  5   6   521   94750
  6   7   543   77400
  7   8   477   80600
  8   9   543   42300
  9   10   534   36300
  10   11   543   41100
  11   12   549   38000
  12   13   610   93400
  13   14   605   87100
  14   15   622   44500
  15   16   480   63060
  16   17   510   59000
实施例(17)-(35)，都是以类似实施例1的方式制备，在每一实施例中，分析数据都与各个结构完全符合。
Figure A20058001157300201
  实施例   A   B   max/nm   max
  17   g   g   614   110200
  18   d   d   504   55700
  19   e   e   510   53200
  20   m   m   454   41900
  21   b   b   492   70000
  22   f   c   522   67000
  23   p   p   589   24500
  24   h   h   481   69000
25 i i   433   44700
  26   j   j   347   35600
  27   n   n   420   87300
  28   o   o   391   92100
  29   k   k   343   30200
  30   l   l   402   58000
31 a i 484 55800
  32   a   m   485   54700
  33   d   c   518   49000
  34   c   c   527   51100
  35   a   c   509   64500

Claims (8)

1.一种式(I)的染料
其中
A为碳键联部份，尤其是生色团；
Y为N或C；
X1为卤素或叔铵，尤其是吡啶鎓；
L1为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R0、R1、R2和R3各自独立地为氢，任选取代的C1至C4烷基，或R2为通式(a*)的基团，或R3独立地为通式(b*)的基团
Figure A2005800115730002C2
其中
A1和A2具有A所述的含义之一；
Y1和Y2各自独立地具有Y所述的含义之一；
X2和X3各自独立地具有X1所述的含义之一；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的C1至C4烷基；
L2和L3为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R1与R2可连接在一起，与-N-L1-N+-一起形成环状结构；若R2为式(a*)的基团，则R1与R3可连接在一起，与-N-L1-N+-一起形成环状结构，或者R6与R3可连接在一起，与-N+-L3-N-一起形成环状结构，但它们并非同时发生。
2.如权利要求1的染料，其中
R0、R1、R4、R5、R6和R7为氢或甲基，
R2为氢或甲基或通式(a*)的基团，
R3优选为氢、甲基或通式(b*)的基团，
X1、X2和X3为氯、氟或烟酸，
Y、Y1和Y2均为氮，
L1、L2和L3为亚乙基或亚丙基，M为H、钠或钾。
3.一种制备权利要求1和2中式(I)染料的方法，包括使式(II)的染料
其中
A独立地为碳键联部分，尤其是生色团；
Y为N或C；
X1为卤素或叔铵，尤其是吡啶鎓；
L1为碳基连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
R0、R1、R2和R3各自独立地为氢，任选取代的C1至C4烷基，或R2为通式(a*)、(b*)的基团，
其中
A1和A2具有A所述的含义之一；
Y1和Y2均如上述定义；
X2和X3具有X1所述的含义之一；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的C1至C4烷基；
L2和L3为碳基的连接单元，任选被O-原子或任选取代的N-原子间隔，尤其是亚乙基或亚丙基；
与过乙酸在稀乙酸(36-40％溶液)中反应，搅拌16小时并用甲基化的酒精沉淀出产物。
4.一种印染含羟基-和/或含酰胺基纤维材料的方法，其中使用权利要求1和/或2中式(I)的染料。
5.一种使用数字印刷技术，尤其是喷墨印刷法，印刷含羟基-和/或含酰胺基纤维材料的方法，其中使用权利要求1和/或2中式(I)的染料。
6.一种染料制剂，包括一种或多种权利要求1中式(I)的染料，用于印染含羟基-和/或含酰胺基的纤维材料。
7.一种用于喷墨法的印刷油墨，其包括一种或多种权利要求1中式(I)的新型染料。
8.一种含羟基-和/或含酰胺基的纤维材料，其具有经固定的权利要求1中式(I)的染料。
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