CN1942503A - 电致发光聚合物和有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明是是通过施加电场而发光的电致发光聚合物，该聚合物中所含有的氯(Cl)和金属元素的总和(∑M)满足下式1的关系：∑M＜Cl...(1)(式中，∑M为含有碱金属元素、碱土金属元素、不显示阴离子性的第3周期元素、不显示阴离子性的第4周期元素、不显示阴离子性的第5周期元素中的任意一种或多种的金属元素的总和)。

Description

电致发光聚合物和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及通过施加电场激发而发光的电致发光(電気変換発光)聚合物；以及发光层中含有该电致发光聚合物，用作显示元件或发光元件的有机电致发光元件。
本申请要求申请日为2004年2月12日的日本专利申请号2004-034945的优先权，该申请通过参照被本申请援用。
背景技术
以往，公知例如蒽等荧光性化合物若施加电场激发则发光。作为利用这种荧光性化合物的特性的显示元件或发光元件，有电致发光元件(下文称为EL元件)。该EL元件由于具有若施加电场则发光的自发光性，成为可见性较高的显示元件、发光元件，研究、开发了各种EL元件。具体地说，有：将无机材料用于荧光性材料的无机EL元件、将有机材料用于荧光性材料的有机EL元件。
其中，有机EL元件是从外部注入电子和空穴，用它们在含有有机荧光性材料的发光层中再结合时的再结合能量激发有机荧光性材料而使其发光的元件。该有机EL元件与无机EL元件相比，具有能够用低电压驱动等优点。
但是，作为发光层中含有的有机荧光性材料，开发了具有各种分子结构的EL元件用聚合物，提出了各种EL元件用聚合物。作为该种EL元件用聚合物，有特表2001-527102号公报、特开2003-212977号公报中公开的聚合物。
在这种EL元件用聚合物中，合成聚合物时有可能混入含有例如无机元素等的杂质，具体地说，有可能混入钠、镍、钯等金属元素或氯等杂质。
而且，金属元素等杂质若混入用于有机EL元件的发光层的EL元件用聚合物中，则有可能导致如下不良问题：其在发光层中成为金属离子状态而起消光作用，从而降低发光效率；其与聚合物反应而使聚合物本身变差；缩短了有机EL元件的寿命；进一步使发光颜色改变。
以往，对于利用上述专利文献中所述的技术，将EL元件用聚合物用于有机EL元件的发光层时，混入EL元件用聚合物中而产生不良问题的杂质的种类或由于混入的杂质所导致的不良问题未被认识，也无报道。
发明内容
本发明的目的在于，提供能够消除上述以往的EL元件用聚合物和使用该EL元件用聚合物的有机EL元件所存在的问题的新电致发光聚合物以及使用该电致发光聚合物的有机电致发光元件。
本发明的其它目的在于，提供得到抑制了发光效率降低、寿命变差、发光颜色改变的发光层的电致发光聚合物以及具有含有该电致发光聚合物的发光层的有机电致发光元件。
为了达成上述目的，本发明人发现，合成通过施加电场而发光的电致发光聚合物时，通过选择合成所使用的材料或合成步骤，使混入所合成的电致发光聚合物中的氯的量少，且通过使电致发光聚合物中引起不良问题的金属元素的混入量比上述混入量被抑制为少量的氯的量更少，由此得到抑制了发光效率降低、元件寿命变差、发光颜色改变的有机电致发光元件。
具体地说，本发明涉及的电致发光聚合物是通过施加电场而发光的电致发光聚合物，其中，聚合物中所含有的氯(Cl)和金属元素的总和(∑M)满足下式1的关系；
               ∑M＜Cl    ...(1)
(式中，∑M为含有碱金属元素、碱土金属元素、不显示阴离子性的第3周期元素、不显示阴离子性的第4周期元素、不显示阴离子性的第5周期元素中任意一种或多种的金属元素的总和)。
此外，本发明涉及的有机电致发光元件是在基板上依次具有：第1电极层、包含通过施加电场而发光的电致发光聚合物的发光层、第2电极层的有机电致发光元件，其中，发光层的电致发光聚合物中所含有的氯(Cl)和金属元素的总和(∑M)满足下式2的关系；
               ∑M＜Cl    ...(2)
(式中，∑M为含有碱金属元素、碱土金属元素、不显示阴离子性的第3周期元素、不显示阴离子性的第4周期元素、不显示阴离子性的第5周期元素中任意一种或多种的金属元素的总和)。
根据本发明，形成有机电致发光元件的发光层时，与能够减少在构成发光层的电致发光聚合物中的含量的氯的量相比，使有可能在发光层中引起不良问题的金属元素的含量更少，具体地说，使镍、钠、钯的含量更少。
由此，根据本发明，由于对于电致发光聚合物，可以大幅地减少在发光层中引起不良问题的氯和金属元素的含量，可以得到抑制了由杂质所导致的不良问题的产生的有机电致发光元件。
根据本发明，与能够减少在构成有机电致发光元件的发光层的电致发光聚合物中的含量的氯相比，使在发光层中引起不良问题的金属元素在电致发光聚合物中的含量更少，由此可以减少聚合物中所含的杂质的量。
由此，根据本发明，由于可以大幅地减少电致发光聚合物中所含有的在发光层中引起不良问题的杂质的量，可以得到抑制了发光效率的降低、元件寿命的变差、发光颜色的改变等不良问题的有机电致发光元件。
进一步地，由下文中参照附图来说明的实施方式，可以进一步明白本发明的其它目的、通过本发明得到的优点。
附图说明
[图1]图1是说明适用了本发明的有机电致发光元件的结构截面示意图。
具体实施方式
以下参照附图对本发明涉及的电致发光聚合物和有机电致发光元件(下文称为有机EL元件)进行说明。图1所示的有机EL元件1具有：透明基板2；形成于该透明基板2上的作为阳极的第1电极层3；形成于第1电极层3上的有机电致发光元件层(下文称为有机EL层)4；形成于有机EL层4上的作为阴极的第2电极层5；形成于第2电极层5上的保护层6。
透明基板2，只要是具有例如透光性和绝缘性的基板，则可以使用任意的基板。具体地说，例如，可以使用聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、聚醚砜、聚碳酸酯、环烯烃聚合物、聚丙烯酸酯、聚芳酯、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯等塑料膜或片；玻璃或石英等无机基板等。在该透明基板2上，根据需要，也可以层压例如由无机薄膜等形成的透明隔离膜等。此外，对于该透明基板2，也可以在其主面上形成例如具有光散射效果的层。进一步地，用塑料形成透明基板2时，可以使上述塑料树脂含有光散射粒子，从而具有光散射效果。
作为阳极的第1电极层3，为了高效地往后述的有机EL层4中注入空穴，使用相对于电极材料的真空能级(真空準位)的功函数较大的材料，并且为了从阳极一侧得到后述发光层12发出的光，使用具有透光性的材料。具体地说，可以举出例如ITO、SnO2、ZnO等，从生产性、控制性方面考虑，特别优选使用ITO(Indium Tin Oxide)。
作为该第1电极层3的形成方法，例如，可以使用电阻加热蒸镀法、电子束蒸镀法、反应性蒸镀法、离子镀法、溅射法等干式成膜法；凹版印刷法、丝网印刷法等湿式成膜法等。
另外，通过预先对透明基板2的主面实施例如电晕放电处理、等离子体处理、UV臭氧处理等表面处理，可以提高透明基板2与第1电极层3的密合性。
第1电极层3优选在小于或等于10μm的范围。第1电极层3的厚度厚于10μm时，后述发光层12发出的光的透过率变差而不实用。
有机EL层4具有：空穴输送层11、发光层12和电子输送层13，其中，将这些层以该顺序层压形成在作为阳极的第1电极层3上。另外，在第1电极层3上层压形成有机EL层4之前，以第1电极层3的表面洗涤或表面改性等为目的，优选实施例如电晕放电处理、等离子体处理、UV臭氧处理、激光照射处理等表面处理。
空穴输送层11将由作为阳极的第1电极层3注入的空穴输送至发光层12。作为该空穴输送层11，可以举出例如，苯精(ベンジン)、苯乙烯胺、三苯基甲烷、卟啉、三唑、咪唑、二唑、聚芳基烷烃、苯二胺、芳基胺、唑、蒽、芴、腙、茋或它们的衍生物；以及聚硅烷类化合物、乙烯基咔唑类化合物、噻吩类化合物、苯胺类化合物等杂环共轭类的单体、低聚物、聚合物等，使用其中的一种或多种的混合物。
具体地说，可以举出萘基苯二胺、卟啉、金属四苯基卟啉、金属萘酞菁(metal naphthalocyanine)、4，4′，4″-三甲基三苯基胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)对苯二胺、N，N，N′，N′-四苯基4，4′-二氨基联苯、N-苯基咔唑、4-二对甲苯基氨基茋、聚(对亚苯基亚乙烯基)、聚(噻吩亚乙烯基)、聚(2，2′-噻吩基吡咯)等，但并不限于这些。
发光层12中，电子和空穴结合，其能量以光的形式放出。而且，该发光层12使用具有如下特性的例如低分子荧光色素、荧光性高分子、金属配位化合物等有机材料等，所述特性是施加电压时可以由第1电极层3一侧注入空穴，由后述的第2电极层5一侧注入电子，可以使所注入的电荷即空穴和电子移动来提供空穴和电子再结合的区域，且该能量引起的发光效率高。即，使用通过施加电场而发光的电致发光聚合物。作为该电致发光聚合物，可以举出例如，以下述，通式1所示的化学结构为结构单元的芴共聚物等，使用具有至少1单元的该芴共聚物的聚合物。对于通式(1)所示的芴共聚物，在苯环上的碳上导入例如氢元素或烷基等。
[化1]
化学式1中，n大于或等于1，对于R1和R2，导入例如氢原子、烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、脂肪族杂环基等中的任意一种或多种，对于R3～R8，导入例如氢原子、烷基等。
具体地说，作为芴共聚物，可以举出例如下述通式2所示的聚(9，9-二辛基)芴、下述通式3所示的聚(9，9-二乙基己基)芴、下述通式4所示的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴等，这些芴共聚物可以单独或混合使用：
[化2]
(其中，n大于或等于1)；
(其中，n大于或等于1；
EtHex表示
)；
Figure A20058001106100094
(其中，n大于或等于1；
EtHex表示
Figure A20058001106100095
)；
除了这些芴共聚物之外，也可以使用例如蒽、萘、菲、芘、、二萘嵌苯、丁二烯、香豆素、吖啶、茋、三(8-羟基喹啉)铝配位化合物、二(苯并羟基喹啉)铍配位化合物、三(二苯甲酰基甲基)菲咯啉铕配位化合物、二(甲苯酰基)乙烯基联苯等高分子材料或现有的发光材料等。
而且，对于构成发光层12的电致发光聚合物，通过选择形成发光层12时的聚合物的合成中所使用的材料或合成的步骤，可以使在聚合物中引起不良问题的例如镍、钠、钯等金属元素等杂质的含量总和小于能够控制其混入为少量的氯的含量。即，对于电致发光聚合物，聚合物中的氯含量(Cl)和聚合物中作为杂质的金属元素的总和(∑M)满足∑M＜Cl的关系式。
具体地说，对于电致发光聚合物，合成聚合物时，合成所使用的材料使用尽量不含有氯的材料，合成步骤中，通过用不与氯相关的方法进行合成，可以尽量减少聚合物中所含有的氯的量。而且，与在聚合物中的含量为微量的氯相比，使聚合物中引起不良问题的杂质的含量更少。另外，作为该控制氯的含量为少量而合成的电致发光聚合物中混入氯的原因，认为是例如大气中的氯化物、预先在材料中作为杂质含有的氯化物等。
如此，对于电致发光聚合物，由于使在聚合物中引起不良问题的杂质的含量比含量为微量的氯更少，可以抑制发光层12中产生的不良问题。
此外，对于电致发光聚合物，由于氯也是使有机EL元件1的发光特性变差的杂质，聚合物中的氯含量越少，则抑制发光层12中产生的发光特性变差的效果越好。具体地说，电致发光聚合物中所含有的氯的量小于200ppm，优选小于100ppm，进一步优选小于或等于50ppm。
作为除去电致发光聚合物中的杂质的方法，有各种方法，例如有如下方法：将所合成的电致发光聚合物分散在有机溶剂中后，立即加入含有螯合剂的水溶液，使在聚合物中成为杂质的镍、钠、钯等金属元素等负载于螯合剂后，除去含有负载了杂质的螯合剂的水溶液。如此，可以减少聚合物中的杂质量。
其中，作为所使用的螯合剂，可以举出例如，乙二胺四乙酸(下文称为EDTA)、EDTA的盐等，具体地说，使用EDTA的二钠盐(EDTA/2Na)或二铵盐(EDTA/2NH4)等。
另外，虽然此处举出了使用螯合剂来除去聚合物中的杂质的方法，但是例如与减少氯的含量时同样地，通过选择合成时所使用的材料或合成方法，也可以减少聚合物中的杂质量。
有机EL层4中的电子输送层13，将由后述第2电极层5注入的电子输送至发光层12。对于电子输送层13，可以举出例如，喹啉、二萘嵌苯、二苯乙烯、吡嗪或它们的衍生物等，可以使用其中的一种或多种的混合物。
具体地说，可以举出例如，8-羟基喹啉铝、蒽、萘、菲、芘、、二萘嵌苯、丁二烯、香豆素、吖啶、茋或它们的衍生物等，但是并不限于此。
该结构的有机EL层4，例如，通过使用电阻加热法、电子束法等真空蒸镀法；旋涂、喷涂、苯胺印刷、凹版印刷、辊涂、凹版胶印等涂布法或喷墨等印刷法，依次层叠形成各层11、12、13而得到。此外，有机EL层4的总膜的厚小于或等于1000nm，优选为50～150nm。
虽然上述说明中，对发光层12为独立结构的有机EL层进行了说明，但是并不限于该结构，也可以使用例如兼作空穴输送层11和发光层12的空穴输送性发光层或兼作电子输送层13和发光层12的电子输送性发光层。使用空穴输送性发光层时，由于从阳极注入到空穴输送性发光层的空穴被电子输送层封闭，提高了再结合效率。此外，使用电子输送性发光层时，由于从阴极注入到电子输送性发光层的电子被电子输送性发光层封闭，与使用空穴输送性发光层时同样地提高了再结合效率。
对于作为阴极的第2电极层5，为了高效地往有机EL层4中注入电子，使用相对于电极材料的真空能级的功函数小的金属。具体地说，可以举出例如，铝、铟、镁、银、钙、钡、锂等功函数小的金属等，使用其中的一种或将多种制成合金使用。此外，也可以将这些金属与其它金属制成合金从而提高稳定性后使用。
作为该第2电极层5的形成方法，例如，可以使用电阻加热蒸镀法、电子束蒸镀法、反应性蒸镀法、离子镀法、溅射法、层压法等。阴极的厚度优选为10nm～1000nm左右。
保护层6是为了确保有机EL元件1的驱动可靠性且为了防止有机EL元件1的变差而密封有机EL元件1，从而对于各层3、4、5发挥阻断氧气或水分的作用的层。对于保护层6，可以举出例如，铝、金、铬、铌、钽、钛、氧化硅、氮化硅等，可以使用其中的一种或多种。
如上所述构成的有机EL元件1中，形成有机EL层4的发光层12时，与在构成发光层12的电致发光聚合物中的含量被控制为少量的氯的量相比，使有可能在发光层12中引起不良问题的金属元素的含量，具体地说是镍、钠、钯的含量更少。
由此，有机EL元件1中，由于大幅地减少了电致发光聚合物中所含有的在发光层12中引起不良问题的镍、钠、钯的量，抑制了发光层12中所含有的镍、钠、钯等金属元素导致的发光效率的降低、元件寿命的变差、发光颜色的改变等不良问题。
此外，该有机EL元件1中，由于合成电致发光聚合物时通过选择合成所使用的材料或合成方法，也可以减少聚合物中所含有的氯的量，所以可以进一步抑制发光层12中产生的不良问题。
另外，有机EL元件1中，各层3、5、6、11、12、13可以分别是由多层形成的层压结构体。此外，以上说明的有机EL元件1除了可以直接用作薄型显示器等发光元件或显示元件之外，也可以用作例如液晶显示等背光、照明用光源、指示器等。
下文对于实际制造的适用了本发明的有机EL元件的样品进行说明。
(样品1)
对于样品1，首先，合成聚(9，9-二辛基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物。合成该聚合物时，将20g(72.8mmol)的二(1，5-环辛二烯)镍(下文称为Ni(COD)2。)、11.4g(72.8mmol)的2，2′-联二吡啶、60ml的N，N-二甲基甲酰胺和160ml甲苯混合，在氮气氛围下加热至80℃。达到80℃5分钟后，加入5.6ml(45.6mmol)的1，5-环辛二烯，25分钟后进一步加入含有17.3g(31.6mmol)的2，7-二溴-9，9-二辛基芴的甲苯溶液，在保持于80℃的状态下进行搅拌。维持该状态70小时后，加入20ml的35％浓盐酸终止合成反应。如此合成高粘性的聚(9，9-二辛基)芴。
然后，除去如上得到的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质。除去聚合物中所含有的杂质时，首先，将80ml如上得到的聚(9，9-二辛基)芴、200ml四氢呋喃、100ml甲苯和100ml的1N的乙酸水溶液混合，激烈搅拌后，将有机层和水层分离并除去水层。然后，在有机层中加入作为螯合剂的EDTA二铵盐(EDTA/2NH4)的5wt％水溶液150ml，激烈搅拌后，除去水层。然后，在有机层中加入100ml的离子交换水，激烈搅拌后，除去水层，用蒸发装置将有机层浓缩至30ml。然后，将所浓缩的有机层投入到丙酮和乙醇等体积混合的混合溶剂中，分离聚(9，9-二辛基)芴后，过滤，仅滤取聚(9，9-二辛基)芴，将其减压干燥12小时。如此，除去聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质。
然后，制造发光层中含有如上得到的聚(9，9-二辛基)芴作为电致发光聚合物的有机EL元件。制造有机EL元件时，首先，超声波洗涤具有作为阳极的ITO(铟-氧化锡：200nm厚，片电阻小于或等于10Ω/sq，透过率大于或等于80％)膜的玻璃基板后，用去离子水洗涤，用异丙醇(下文称为IPA)进行超声波洗涤，进一步用IPA进行煮沸洗涤。
接着，对如此实施了脱脂处理的玻璃基板的ITO膜实施照射准分子UV光数分钟的表面处理，在实施了表面处理的ITO膜上形成空穴输送层。对于该空穴输送层，作为材料的空穴输送聚合物使用Bayer公司制的BaytronP TP Al 4083，用旋涂机将含有该空穴输送聚合物的聚合物溶液涂布于ITO膜上使干燥后的厚度为30nm，通过减压、100℃下干燥1小时而形成在ITO膜上。
然后，制备上述聚(9，9-二辛基)芴的1wt％甲苯溶液，将该聚合物溶液用孔径为0.2μm的聚四氟乙烯过滤器过滤后，用旋涂机涂布于空穴输送聚合物层上使干燥后的厚度为70nm，通过干燥，在空穴输送聚合物层上形成发光层。
接着，在发光层上，使钙厚度为20nm、铝厚度为150nm在真空下(小于或等于3×10-4Pa)进行蒸镀，形成依次层压的作为阴极的阴极层。如此，制造使用聚(9，9-二辛基)芴作为构成发光层的电致发光聚合物的有机EL元件。
(样品2)
对于样品2，除了在与样品1同样地除去所合成的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质时，使用1N盐酸水溶液来替代1N乙酸水溶液之外，与上述样品1同样地操作来进行除去聚合物中杂质的步骤。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二辛基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品3)
对于样品3，除了在与样品1同样地除去所合成的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质时，使用EDTA的二钠盐(EDTA/2Na)来替代作为螯合剂的EDTA/2NH4的5wt％水溶液之外，与上述样品1同样地操作来进行除去聚合物中杂质的步骤。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二辛基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品4)
对于样品4，除了在与样品1同样地除去所合成的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质时，螯合剂使用EDTA的四钠盐(EDTA/4Na)之外，与上述样品2同样地操作来进行除去聚合物中杂质的步骤。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二辛基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品5)
对于样品5，除了在与样品1同样地除去所合成的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质时，在最初补充往混合有80ml聚(9，9-二辛基)芴、200ml四氢呋喃、100ml甲苯的有机层中喷出氯化氢气体来将氯溶解于有机层中的步骤之外，与上述样品4同样地操作来进行除去聚合物中杂质的步骤。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二辛基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品6)
对于样品6，除了在与样品1同样地除去所合成的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的杂质时，使用蒸馏水来替代1N乙酸水溶液，不使用螯合剂即不通过螯合剂来除去杂质之外，与上述样品1同样地操作来进行除去聚合物中杂质的步骤。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二辛基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
然后，对于构成样品1～样品6的发光层的聚(9，9-二辛基)芴，进行杂质的定量分析，具体地说进行钠、镍、氯的定量分析。此外，对于各样品测定最大电流效率。
钠、镍的定量分析通过感应耦合等离子体发光分析(ICP-AES、Inductively Coupled Plasma-Atomic Emission Spectroscopy)法或感应耦合等离子体质量分析(ICP-MS、Inductively Coupled Plasma-MassSpectroscopy)来进行。此外，氯的定量分析用离子色谱法进行。
各样品中的杂质含量、最大电流效率的测定结果如表1所示。
                        表1
螯合剂 聚合物中的杂质(ppm) 最大电流效率(cd/A)
Na  Ni  Cl
样品1  EDTA/2NH4 1  1  20  0.77
样品2  EDTA/2NH4 8  5  40  0.6
样品3  EDTA/2Na 10  5  30  0.65
样品4  EDTA/4Na 30  10  40  0.31
样品5  EDTA/4Na 45  10  220  0.22
样品6 35  40  60  0.33
表1中，最大电流效率为单位电流(A)的亮度(cd)，即施加于有机EL元件的电流转换为光的效率，数值越大则表示发光效率越高。对于样品1～样品6，测定将6.5V电压施加于有机EL元件时的最大电流效率。
如表1所示可知，氯的含量小于或等于40ppm且钠和镍的含量总和少于氯含量的样品1～样品3，与钠和镍的含量总和大于或等于氯含量的样品4和样品6、氯含量高达220ppm的样品5相比，最大电流效率增大。
对于样品4和样品6，由于构成发光层的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的钠和镍的总和大于或等于氯的含量，作为杂质的金属多，所以发光效率降低，最大电流效率减小。
对于样品5，由于构成发光层的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的氯的量过多，氯导致发光层变差，从而发光效率降低。此外，样品5与样品1～样品3相比，由于作为杂质的金属的含量也较多，最大电流效率进一步减小。
特别是对于样品4和样品5，由于使用EDTA/4Na作为螯合剂，聚合物中Na的混入量增大，钠导致发光效率大幅降低，最大电流效率减小。
与这些样品相反，样品1～样品3中，由于合成聚(9，9-二辛基)芴时聚合物中所含有的氯量减少，且仅含有比减少了的氯更少量的杂质(钠、镍)，所以可以抑制发光层中所含有的氯或杂质的量，提高发光效率，从而增大最大电流效率。
由此可知，制造有机EL元件时，减少构成发光层的聚(9，9-二辛基)芴中所含有的氯的量，进一步使聚合物中所含有的钠和镍的总和少于微量的氯的量，在制造最大电流效率优异的有机EL元件上是非常重要的。
接着，对于实际制造使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物的有机EL元件的样品7～样品12进行说明。
(样品7)
对于样品7，首先，合成聚(9，9-二乙基己基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物。合成该聚合物时，将20g(72.8mmol)的Ni(COD)2、11.4g(72.8mmol)的2，2′-联二吡啶、60ml的N，N-二甲基甲酰胺和160ml甲苯混合，在氮气氛围下加热至80℃。达到80℃5分钟后，加入5.6ml(45.6mmol)的1，5-环辛二烯，25分钟后进一步加入含有17.3g(31.6mmol)的2，7-二溴-9，9-二乙基己基芴的甲苯溶液，在保持于80℃的状态下进行搅拌。维持该状态70小时后，加入20ml的35％浓盐酸终止反应。如此合成高粘性的聚(9，9-二乙基己基)芴。
而且，样品7中，对于如上得到的聚(9，9-二乙基己基)芴，与上述样品1同样地操作来除去聚合物中的杂质。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的聚(9，9-二乙基己基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品8)
对于样品8，除了使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品2同样地操作来制造有机EL元件。
(样品9)
对于样品9，除了使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品3同样地操作来制造有机EL元件。
(样品10)
对于样品10，除了使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品4同样地操作来制造有机EL元件。
(样品11)
对于样品11，除了使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品5同样地操作来制造有机EL元件。
(样品12)
对于样品12，除了使用聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品6同样地操作来制造有机EL元件。
然后，对构成样品7～样品12的发光层的聚(9，9-二乙基己基)芴进行钠、镍、氯的定量分析。此外，对于各样品测定最大电流效率。用与样品1～样品6相同的方法进行钠、镍、氯的定量分析。
各样品中的杂质含量、最大电流效率的测定结果如表2所示。
表2中，最大电流效率与表1同样数值越大则表示发光效率越优异。对于样品7～样品12，测定将6V电压施加于有机EL元件时的最大电流效率。
                      表2
螯合剂  聚合物中的杂质(ppm) 最大电流效率(cd/A)
 Na  Ni  Cl
样品7 EDTA/2NH4  1＞  1  10  0.25
样品8 EDTA/2NH4  10  10  40  0.1
样品9 EDTA/2Na  15  3  40  0.1
样品10 EDTA/4Na  30  20  45  0.01
样品11 EDTA/4Na  60  15  200  0.01＞
样品12  25  50  65  0.01
如表2所示可知，氯的含量小于或等于50ppm且钠和镍的含量总和少于氯含量的样品7～样品9，与钠和镍的含量总和大于或等于氯含量的样品10和样品12、氯含量高达200ppm的样品11相比，最大电流效率增大。
对于样品10和样品12，与上述样品4等同样地，由于构成发光层的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的作为杂质的钠和镍的量较多，所以发光效率降低，最大电流效率减小。
对于样品11，与上述样品5同样地，由于构成发光层的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量过多，发光效率降低，最大电流效率减小。此外，样品11与样品7～样品9相比，由于作为杂质的金属的含量也较多，最大电流效率进一步减小。
特别是对于样品10和样品11，由于使用EDTA/4Na作为螯合剂，聚合物中Na的混入量增大，钠导致发光效率大幅降低，最大电流效率减小。
与这些样品相反，样品7～样品9中，与上述样品1～样品3同样地，由于聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯或金属元素等杂质的量较少，所以可以提高发光效率，从而增大最大电流效率。
另外，发光层中使用聚(9，9-二乙基己基)芴的样品7～样品12，与发光层中使用聚(9，9-二辛基)芴的样品1～样品6相比，最大电流效率整体减小。这是由于亮度(cd)中也含有可见度的值，有必要考虑到发光层发出的光的颜色。即，认为因构成发光层的聚合物的种类不同而产生最大电流效率差是由于发光颜色的不同所导致的影响较大。具体地说，发光层中使用聚(9，9-二辛基)芴的样品1～样品6发出绿色的光，发光层中使用聚(9，9-二乙基己基)芴的样品7～12发出淡蓝色的光。
由此可知，制造有机EL元件时，减少构成发光层的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量，进一步使聚合物中所含有的钠和镍的总和少于微量的氯的量，在制造最大电流效率优异的有机EL元件上是非常重要的。
接着，对于实际制造使用用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物的有机EL元件的样品13～样品18进行说明。
(样品13)
对于样品13，首先，合成用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物。合成该聚合物时，将20g(72.8mmol)的Ni(COD)2、11.4g(72.8mmol)的2，2′-联二吡啶、60ml的N，N-二甲基甲酰胺和160ml甲苯混合，在氮气氛围气下加热至80℃。达到80℃5分钟后，加入5.6ml(45.6mmol)的1，5-环辛二烯，25分钟后进一步加入含有16.6g(30.3mmol)的2，7-二溴-9，9-二乙基己基芴、448mg(1.28mmol)的二(对甲苯基)-4-溴苯基胺的甲苯溶液，在保持于80℃的状态下进行搅拌。维持该状态70小时后，加入20ml的35％浓盐酸终止反应。如此合成高粘性的用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴。
而且，样品13中，对于如上得到的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴，与上述样品1同样地操作来除去聚合物中的杂质。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品14)
对于样品14，除了使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品2同样地操作来制造有机EL元件。
(样品15)
对于样品15，除了使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品3同样地操作来制造有机EL元件。
(样品16)
对于样品16，除了使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品4同样地操作来制造有机EL元件。
(样品17)
对于样品17，除了使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品5同样地操作来制造有机EL元件。
(样品18)
对于样品18，除了使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品6同样地操作来制造有机EL元件。
然后，对构成样品13～样品15的发光层的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴进行钠、镍、氯的定量分析。此外，对于各样品测定最大电流效率以及亮度衰减至80％的时间。用与样品1～样品6相同的方法进行钠、镍、氯的定量分析。
各样品中的杂质含量、最大电流效率、亮度衰减至80％的时间的测定结果如表3所示。
                          表3
螯合剂  聚合物中的杂质(ppm)  最大电流效率(cd/A) 亮度衰减时间(小时)
 Na Ni  Cl
样品13 EDTA/2NH4  1 1  10  0.96 12
样品14 EDTA/2NH4  10 10  45  0.65 1
样品15 EDTA/2Na  20 5  40  0.55 2
样品16 EDTA/4Na  30 10  40  0.22 0.5
样品17 EDTA/4Na  60 20  285  0.09 0.5＞
样品18  30 60  70  0.10 0.5＞
表3中，最大电流效率与表1同样数值越大则表示发光效率越优异。对于样品13～样品18，测定将5.5V电压施加于有机EL元件时的最大电流效率。此外，对于亮度衰减时间，调整各样品中所流的电流使初始亮度为100cd/m2，在该状态下，使发光层连续发光，测定到亮度为80cd/m2的时间。即，到亮度为80cd/m2的时间越短的样品，表现出发光层的变差越快，有机EL元件的寿命越短。
如表3所示可知，氯的含量小于或等于50ppm且钠和镍的含量总和少于氯含量的样品13～样品15，与钠和镍的含量总和大于或等于氯含量的样品16和样品18、氯含量高达285ppm的样品17相比，最大电流效率增大，亮度衰减时间延长。
对于样品16和样品18，与上述样品4等同样地，由于构成发光层的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的作为杂质的钠和镍的量较多，引起发光效率的降低或聚合物的变差，所以最大电流效率减小，亮度衰减时间缩短。
对于样品17，与上述样品5同样地，由于末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量过多，引起发光效率的降低或聚合物的变差，所以最大电流效率减小，亮度衰减时间缩短。此外，样品17与样品13～样品15相比，由于作为杂质的金属的含量也较多，发光特性进一步变差。
特别是对于样品16和样品17，由于使用EDTA/4Na作为螯合剂，聚合物中Na的混入量增大，钠导致发光特性变差。
与这些样品相反，样品13～样品15中，与上述样品1～样品3同样地，由于末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯或金属元素等杂质的量少，可以抑制发光效率的降低或聚合物的变差，最大电流效率增大且亮度衰减时间延长。
另外，由于发光层中使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴的样品7～样品12，与发光层中使用聚(9，9-二辛基)芴的样品1～样品6发不同颜色的光，影响了可见度，最大电流效率整体增大。具体地说，在发光层中使用末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴的样品13～样品18发出蓝色的光。
由此可知，制造有机EL元件时，减少构成发光层的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量，且进一步使聚合物中所含有的钠和镍的总和少于微量的氯的量，在制造最大电流效率大，亮度衰减时间长的有机EL元件上是非常重要的。
接着，对于实际制造的使用用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物的有机EL元件的样品19～样品24进行说明；所述末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴是使用钯催化剂合成的。
(样品19)
对于样品19，首先，合成用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为发光层中所含有的电致发光聚合物。合成该聚合物时，加入作为钯催化剂的四(三苯基膦)钯(Pd(Ph3)4)150mg(0.130mmol)、碳酸钾10.1g(73.0mmol)、四氢呋喃(THF)80ml、蒸馏水40ml、2，7-二溴-9，9-二乙基己基芴13.3g(15.2mmol)、二(对甲苯基)-4-溴苯基胺448mg(1.28mmol)、通式(5)所示的2位和7位具有硼原子的化合物9.77g(15.2mmol)，在保持于60℃的状态下进行搅拌。在搅拌的状态下经过60小时后，加入20ml的35％浓盐酸结束反应。如此合成高粘性的用二(对甲苯基)-4-溴苯基胺进行末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴。
[化5]
Figure A20058001106100221
(其中，EtHex表示
Figure A20058001106100222
)；
而且，样品19中，对于如上使用钯催化剂得到的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴，与上述样品1同样地操作来除去聚合物中的杂质。而且，除了使用如此除去聚合物中的杂质的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴之外，与样品1同样地操作来制造有机EL元件。
(样品20)
对于样品20，除了使用利用钯催化剂合成的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品2同样地操作来制造有机EL元件。
(样品21)
对于样品21，除了使用利用钯催化剂合成的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品3同样地操作来制造有机EL元件。
(样品22)
对于样品22，除了使用利用钯催化剂合成的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品4同样地操作来制造有机EL元件。
(样品23)
对于样品23，除了使用利用钯催化剂合成的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品5同样地操作来制造有机EL元件。
(样品24)
对于样品24，除了使用利用钯催化剂来合成的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴作为电致发光聚合物之外，与样品6同样地操作来制造有机EL元件。
各样品中的杂质含量、最大电流效率的测定结果如表4所示。
                        表4
螯合剂  聚合物中的杂质(ppm) 最大电流效率(cd/A)
 Na Ni  Cl
样品19 EDTA/2NH4  1 1  20  0.88
样品20 EDTA/2NH4  10 10  40  0.59
样品21 EDTA/2Na  20 10  45  0.61
样品22 EDTA/4Na  30 15  40  0.38
样品23 EDTA/4Na  50 30  260  0.12
样品24  30 50  70  0.24
对于样品19～样品24，测定将5.5V电压施加于有机EL元件时的最大电流效率。
如表4所示可知，氯的含量小于或等于50ppm且钠和钯的含量总和少于氯含量的样品19～样品21，与钠和钯的含量总和大于或等于氯含量的样品22和样品24、氯的含量高达265ppm的样品23相比，最大电流效率增大。
对于样品22和样品24，与上述样品4等同样地，由于构成发光层的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的作为杂质的钠和钯的量较多，导致发光效率的降低或聚合物的变差，所以最大电流效率减小。
对于样品23，与上述样品5同样地，由于末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量过多，导致发光效率的降低或聚合物的变差，所以最大电流效率减小。此外，样品23与样品19～样品22相比，由于作为杂质的金属的含量也较多，发光特性进一步变差。
特别是对于样品22和样品23，由于使用EDTA/4Na作为螯合剂，聚合物中Na的混入量增大，钠导致发光特性变差。
与这些样品相反，样品19～样品21中，与上述样品1～样品3同样地，由于末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯或金属元素等杂质的量较少，可以抑制发光效率的降低或聚合物的变差，最大电流效率增大。
另外，发光层中使用末端封端的通过钯制备的聚(9，9-二乙基己基)芴的样品19～样品24，发出蓝色的光。
由此可知，制造有机EL元件时，减少构成发光层的末端封端的聚(9，9-二乙基己基)芴中所含有的氯的量且进一步使聚合物中所含有的钠和钯的总和少于微量的氯的量，在制造最大电流效率优异的有机EL元件上是非常重要的。
本发明并不仅限于参照附图说明的上述实施例，对于本领域技术人员，不偏离所附的权利要求和其主旨来进行各种改变、置换或等同此的行为，是显而易见的。

Claims (8)

1.电致发光聚合物，其是通过施加电场而发光的电致发光聚合物，其特征在于，该聚合物中所含有的氯(Cl)和金属元素的总和(∑M)满足下式1的关系：
                ∑M＜Cl              ...(1)
式中，∑M为含有碱金属元素、碱土类金属元素、不显示阴离子性的第3周期元素、不显示阴离子性的第4周期元素、不显示阴离子性的第5周期元素中的任意一种或多种的金属元素的总和。
2.如权利要求1所述的电致发光聚合物，其特征在于，所述氯的含量小于或等于50ppm。
3.如权利要求1所述的电致发光聚合物，其特征在于，所述金属元素为钠、镍、钯。
4.如权利要求1所述的电致发光聚合物，其特征在于，其含有至少1单元以下述化1所示的化学结构为结构单元的芴共聚物：
[化1]
式中，n大于或等于1，对于R1和R2，导入氢原子、烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、脂肪族杂环基中的任意一种或多种，对于R3～R8，导入氢原子或烷基。
5.有机电致发光元件，其在基板上依次具有：第1电极层；包含通过施加电场而发光的电致发光聚合物的发光层；和第2电极层，
所述发光层中，所述电致发光聚合物中所含有的氯(Cl)和金属元素的总和(∑M)满足下式2的关系：
                ∑M＜Cl                ...(2)
式中，∑M为含有碱金属元素、碱土金属元素、不显示阴离子性的第3周期元素、不显示阴离子性的第4周期元素、不显示阴离子性的第5周期元素中的任意一种或多种的金属元素的总和。
6.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述氯的含量小于或等于50ppm。
7.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述金属元素为钠、镍、钯。
8.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层的电致发光聚合物含有至少1单元以下述化2所示的化学结构为结构单元的芴共聚物：
[化2]
式中，n大于或等于1，对于R1和R2，导入氢原子、烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、脂肪族杂环基中的任意一种或多种，对于R3～R8，导入氢原子或烷基。
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