JP2005225953A - 電気変換発光ポリマー、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 予め発光層12を構成する電気変換発光ポリマーへの含有量を少なく抑えた塩素の量より、発光層12で不具合を起こす虞のある不純物を少なくさせることにで、発光層12に含有された塩素や不純物が引き起こす発光効率の低下、素子寿命の悪化、発光色の変化を抑制できる。
【選択図】 図1
Description
(但し、ΣMは、アルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素、アニオン性を示さない第3周期元素、アニオン性を示さない第4周期元素、アニオン性を示さない第5周期元素のうちの何れか一種又は複数種からなる金属元素の総和である。)
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板上に、第1の電極層と、電場が加えられることで発光する電気変換発光ポリマーを有する発光層と、第2の電極層とをこの順で備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層の電気変換発光ポリマーに含有される塩素(Cl)及び金属元素の総和(ΣM)が下記式2の関係を満たしている。
(但し、ΣMは、アルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素、アニオン性を示さない第3周期元素、アニオン性を示さない第4周期元素、アニオン性を示さない第5周期元素のうちの何れか一種又は複数種からなる金属元素の総和である。)
本発明によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を形成するときに発光層を構成する電気変換発光ポリマーへの含有量を少なくすることが可能な塩素の量より、発光層で不具合を起こす虞のある金属元素、具体的にはニッケル、ナトリウム、パラジウムの含有量を少なくさせる。
サンプル1では、先ず、発光層に含有される電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを合成した。このポリマーを合成する際は、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(以下、Ni(COD)2と記す。)を20g(72.8mmol)と、2,2'−ビピリジンを11.4g(72.8mmol)と、N,N−ジメチルホルムアミドを60mlと、トルエンを160mlとを混合し、窒素雰囲気下で80℃に加熱した。そして、80℃に達してから5分後に、1,5−シクロオクタジエンを5.6ml(45.6mmol)を加え、さらに25分後に2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレンを17.3g(31.6mmol)含むトルエン溶液を加え、80℃に保持したままで攪拌した。このままの状態で70時間経過した後に、35%濃塩酸を20ml加えてクエンチ、すなわち合成反応を止める。このようにして高粘性のポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを合成した。
サンプル2では、サンプル1と同様にして合成したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンに含有される不純物を除去する際に、1N酢酸水溶液の代わりに1N塩酸水溶液を用いたこと以外は、上述したサンプル1と同様にしてポリマー中の不純物を除去する工程を行った。そして、このようにしてポリマー中の不純物を除去したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル1と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル3では、サンプル1と同様にして合成したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンに含有される不純物を除去する際に、キレート剤となるEDTA/2NH4の5wt%水溶液の代わりにEDTAの二ナトリウム塩(EDTA/2Na)を用いたこと以外は、上述したサンプル1と同様にしてポリマー中の不純物を除去する工程を行った。そして、このようにしてポリマー中の不純物を除去したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル1と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル4では、サンプル1と同様にして合成したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンに含有される不純物を除去する際に、キレート剤にEDTAのナトリウム塩(EDTA/4Na)を用いたこと以外は、上述したサンプル2と同様にしてポリマー中の不純物を除去する工程を行った。そして、このようにしてポリマー中の不純物を除去したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル1と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル5では、サンプル1と同様にして合成したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンに含有される不純物を除去する際に、一番初めに、ポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを80mlと、テトラヒドロフランを200mlと、トルエンを100mlとを混合した有機層中に塩化水素ガスを噴出させて有機層に塩素を溶かし込む工程を追加したこと以外は、上述したサンプル4と同様にしてポリマー中の不純物を除去する工程を行った。そして、このようにしてポリマー中の不純物を除去したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル1と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル6では、サンプル1と同様にして合成したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンに含有される不純物を除去する際に、1N酢酸水溶液の代わりに蒸留水を用い、キレート剤を使用しない、すなわちキレート剤による不純物の除去を行わなかったこと以外は、上述したサンプル1と同様にしてポリマー中の不純物を除去する工程を行った。そして、このようにしてポリマー中の不純物を除去したポリ(9,9−ジオクチル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル1と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル7では、発光層に含有される電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。このポリマーを合成する際は、Ni(COD)2を20g(72.8mmol)と、2,2'−ビピリジンを11.4g(72.8mmol)と、N,N−ジメチルホルムアミドを60mlと、トルエンを160mlとを混合し、窒素雰囲気下で80℃に加熱した。そして、80℃に達してから5分後に、1,5−シクロオクタジエンを5.6ml(45.6mmol)を加え、さらに25分後に2,7−ジブロモ−9,9−ジエチルヘキシルフルオレンを17.3g(31.6mmol)含むトルエン溶液を加え、80℃に保持したままで攪拌した。このままの状態で70時間経過した後に、35%濃塩酸を20ml加えてクエンチした。このようにして高粘性のポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。
サンプル8では、電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル2と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル9では、電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル3と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル10では、電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル4と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル11では、電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル5と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル12では、電気変換発光ポリマーとしてポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル6と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル13では、発光層に含有される電気変換発光ポリマーとして末端をジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンでエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。このポリマーを合成する際は、Ni(COD)2を20g(72.8mmol)と、2,2'−ビピリジンを11.4g(72.8mmol)と、N,N−ジメチルホルムアミドを60mlと、トルエンを160mlとを混合し、窒素雰囲気下で80℃に加熱した。そして、80℃に達してから5分後に、1,5−シクロオクタジエンを5.6ml(45.6mmol)を加え、さらに25分後に2,7−ジブロモ−9,9−ジエチルヘキシルフルオレンを16.6g(30.3mmol)と、ジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンを448mg(1.28mmol)と含むトルエン溶液を加え、80℃に保持したままで攪拌した。このままの状態で70時間経過した後に、35%濃塩酸を20ml加えてクエンチした。このようにして高粘性の末端をジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンでエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。
サンプル14では、電気変換発光ポリマーとして末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル2と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル15では、電気変換発光ポリマーとして末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル3と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル16では、電気変換発光ポリマーとして末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル4と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル17では、電気変換発光ポリマーとして末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル5と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル18では、電気変換発光ポリマーとして末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを用いたこと以外は、サンプル6と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル19では、発光層に含有される電気変換発光ポリマーとして末端をジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンでエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。このポリマーを合成する際は、パラジウム触媒としてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(Ph3)4)を150mg(0.130mmol)と、炭酸カリウムを10.1g(73.0mmol)と、テトラヒドロフラン(THF)を80mlと、蒸留水を40mlと、2,7−ジブロモ−9,9−ジエチルヘキシルフルオレンを13.3g(15.2mmol)と、ジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンを448mg(1.28mmol)と、化学式5に示す2位及び7位にホウ素を有する化合物を9.77g(15.2mmol)加え、60℃に保持したままで攪拌した。攪拌した状態で60時間経過した後に、35%濃塩酸を20ml加えてクエンチした。このようにして高粘性の末端をジ(p−トリル)−4−ブロモフェニルアミンでエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを合成した。
サンプル20では、電気変換発光ポリマーとして、パラジウム触媒を用いて合成した末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを使用したこと以外は、サンプル2と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル21では、電気変換発光ポリマーとしてパラジウム触媒を用いて合成した末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを使用したこと以外は、サンプル3と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル22では、電気変換発光ポリマーとしてパラジウム触媒を用いて合成した末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを使用したこと以外は、サンプル4と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル23では、電気変換発光ポリマーとしてパラジウム触媒を用いて合成した末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを使用したこと以外は、サンプル5と同様にして有機EL素子を作製した。
サンプル24では、電気変換発光ポリマーとしてパラジウム触媒を用いて合成した末端をエンドキャップしたポリ(9,9−ジエチルヘキシル)フルオレンを使用したこと以外は、サンプル6と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (8)
- 電場が加えられることで発光する電気変換発光ポリマーにおいて、
当該ポリマー中に含有される塩素(Cl)及び金属元素の総和(ΣM)が下記式1の関係を満たしていることを特徴とする電気変換発光ポリマー。
ΣM < Cl ・・・(式1)
(但し、ΣMは、アルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素、アニオン性を示さない第3周期元素、アニオン性を示さない第4周期元素、アニオン性を示さない第5周期元素のうちの何れか一種又は複数種からなる金属元素の総和である。) - 上記塩素の含有量が50ppm以下であることを特徴とする請求項1記載の電気変換発光ポリマー。
- 上記金属元素が、ナトリウム、ニッケル、パラジウムであることを特徴とする請求項1記載の電気変換発光ポリマー。
- 基板上に、第1の電極層と、電場が加えられることで発光する電気変換発光ポリマーを有する発光層と、第2の電極層とをこの順で備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、
上記発光層は、上記電気変換発光ポリマーに含有される塩素(Cl)及び金属元素の総和(ΣM)が下記式2の関係を満たしていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΣM < Cl ・・・(式2)
(但し、ΣMは、アルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素、アニオン性を示さない第3周期元素、アニオン性を示さない第4周期元素、アニオン性を示さない第5周期元素のうちの何れか一種又は複数種からなる金属元素の総和である。) - 上記塩素の含有量が50ppm以下であることを特徴とする請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記発光層に含有される金属元素が、ナトリウム、ニッケル、パラジウムであることを特徴とする請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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