JP6934989B2 - 有機光電変換材料 - Google Patents
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Description
しかし、本発明者の検討によれば、例えばパラジウム(Pd)を含む触媒を利用して製造された有機光電変換材料の粉体を長期間保管すると、何らかの影響により劣化し、保管前と比べ、保管後の粉体を溶液化した際に粘度が上昇するという問題が生じることがわかった。溶液の粘度は塗布性に大きく影響するため、所定の期間保管した粉体であっても、溶液化した際に粘度が変化し難い有機光電変換材料が求められている。
[2]前記Pdクラスターの粒子径は1〜20nmである、[1]に記載の有機光電変換材料。
[3]前記有機光電変換材料は、有機光電変換材料用ポリマーである、[1]又は[2]に記載の有機光電変換材料。
[4]前記有機光電変換材料用ポリマーは、D−A型π共役系ポリマーである、[3]に記載の有機光電変換材料。
[5]前記有機光電変換材料用ポリマーは、チオフェン環を有する、[3]又は[4]に記載の有機光電変換材料。
[6]Pdを含む有機光電変換材料用ポリマーの製造方法であって、
ポリマー溶液に80℃以上の温度でキレート剤を接触させる工程を含み、
該有機光電変換材料用ポリマーからなる薄膜の走査型透過電子顕微鏡画像におけるPdクラスターの平均数が1500個/μm3以下である、方法。
[7]前記ポリマー溶液における溶媒は、芳香族系溶媒を含む、[6]に記載の方法。
[8]前記キレート剤はアミン系化合物である、[6]又は[7]に記載の方法。
[9]陽極及び陰極を含む一対の電極、並びに該一対の電極間に設けられ、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機光電変換材料を含む活性層を備える、有機光電変換素子。
本発明の有機光電変換材料はパラジウム(Pd)を含み、該有機光電変換材料からなる薄膜(有機光電変換材料薄膜ということがある)の走査型透過電子顕微鏡画像(STEM画像)におけるPdクラスターの平均数が1500個/μm3以下である。なお、本明細書において、PdクラスターとはPd原子が複数個集まって形成された集合体(化合物)を示す。1つのPdクラスターには、例えば10〜100個のPd原子が集合している。また、有機光電変換材料が含むパラジウム(Pd)は、Pd原子、PdクラスターにおけるPd原子、パラジウムを含む化合物等におけるPd原子を含む意味である。
本発明において、有機光電材料中のPdクラスター量は、有機光電変換材料薄膜のSTEM画像におけるPdクラスター(白点)の平均数で評価する。有機光電変換材料薄膜は、有機光電変換材料を溶媒で溶解した溶液を基材上に塗布して製膜することで得られる。
有機光電変換材料の溶液濃度は、有機光電変換材料の溶媒への溶解性及び膜厚に応じて適宜選択でき、例えば0.01〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。有機光電変換材料の溶液濃度は、該溶液の質量に対する有機光電変換材料の質量を示す。
有機光電変換材料は、好ましくは有機光電変換材料用ポリマーである。有機光電変換材料用ポリマーは、有機光電変換材料として利用し得るポリマーであれば、特に限定されないが、有機光電変換機能に優れることから、π共役系ポリマーが好ましい。
また、有機光電変換材料用ポリマー、特にπ共役系ポリマーは、Pdクラスター(特にPdクラスターと酸素)により電子を奪われやすい傾向にあるため、長期間保管するとポリマーの電荷増加による凝集を生じやすく、保管後の溶液粘度が上昇しやすい。そのため、有機光電変換材料が有機光電変換材料用ポリマー、特にπ共役系ポリマーである場合、Pdクラスター量を所定値以下に制御することによる本発明の粘度抑制効果が発現されやすい。
)、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、及びペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
ここで、R’は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又は1価の複素環基を表す。
本発明は、Pdを含む有機光電変換材料用ポリマーの製造方法であって、ポリマー溶液に80℃以上の温度でキレート剤を接触させる工程(工程(A)とする)を含み、該有機光電変換材料用ポリマーからなる薄膜の走査型透過電子顕微鏡画像におけるPdクラスターの平均数が1500個/μm3以下である方法を包含する。
<粗ポリマーの製造方法>
本発明の一実施態様では、粗ポリマーは、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒及び塩基を含む反応溶媒中で反応させる工程(反応工程)を含む方法により製造できる。
X1及びX2は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
ArAは、前記式(I)又は式(II)と同じである。
式(2)で表される化合物は、1種又は2種以上用いることができる。
Y1及びY2は、それぞれ独立して、1個のホウ素原子と少なくとも2個の酸素原子を含む1価の基を表す。
ArBは、前記式(I)又は式(II)と同じである。
式(3)で表される化合物は、1種又は2種以上用いることができる。また、式(2)中のArAと式(3)中のArBは同一であっても異なっていてもよい。
例えば、Y1及びY2が−B(−O−RB)2で表される基である式(3)で表される化合物は、例えば、ジボロン酸である、(HO)2B−ArB−B(OH)2(ここで、ArBは前記と同義である。)で表される化合物と、RB−OHで表されるアルコール、又は、B(−O−RB)2で表される基において、2つのRBが互いに連結して2価の基を形成している場合は、アルコールとしてHO−R2B−OH(ここで、R2Bは、2つのRBが互いに連結して形成される2価の基を表す。)で表される化合物とを、脱水反応させることにより製造することができる。
メタル化剤としては、例えば、アルキルリチウム、及びリチウムアミドが挙げられる。
ジヒドロキシホウ素化剤としては、例えば、トリアルキルオキシボランが挙げられる。
粗ポリマーの製造に用いられる反応溶媒は、少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、及び水を含む。
脂肪族炭化水素溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンが挙げられる。
脂環式炭化水素溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、デカリンが挙げられる。
芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン(例、メシチレン)、テトラリン、インダン、ナフタレン、メチルナフタレンが挙げられる。
また、第2の溶媒としての有機溶媒は、酸素原子を含む基を、1種のみ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。
水の体積比率は、反応溶媒を調製するために用いられた第1の溶媒の体積、第2の溶媒の体積、及び水の体積に基づいて決定される。
粗ポリマーの製造で用いられるパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、及びPd(II)触媒が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム(II)アセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)、下記式(C)で表されるパラジウム錯体、及び下記式(C’)で表されるパラジウム錯体が挙げられる。本発明の製造方法では、パラジウム触媒を、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
Aは炭素原子数1〜3のアルキル基を表す。
R4は炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を有してもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基及びヘテロアリール基の炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。
粗ポリマーの製造に使用される塩基は、無機塩基であってもよく有機塩基であってもよい。
ここで、当量とは、式(2)で表される化合物に含まれるX1及びX2の合計物質量に対する、塩基が中和することができる水素イオンの理論物質量の比を表す。
粗ポリマーの製造では、通常、式(2)で表される化合物、式(3)で表される化合物、パラジウム触媒、塩基、及び反応溶媒を混合することによって、式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物とを反応させる。
任意の工程としては、例えば、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程の後、得られた粗ポリマーを反応混合物から分離する工程が挙げられる。
また、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程の後、反応混合物からパラジウム錯体、パラジウム金属等の不純物を取り除くために、塩酸等の酸性溶液で該反応混合物を洗浄する工程を含んでいてもよい。
工程(A)に供するポリマー溶液は、粗ポリマーを合成した溶液をそのまま使用してもよく、粗ポリマーを溶媒に溶解して調製した溶液を使用してもよい。通常、上記の通り、パラジウム錯体やパラジウム金属等の不純物を取り除く工程がなされることから、不純物を除去する工程を経て得られた粗ポリマーを溶媒に溶解してポリマー溶液を調製することが好ましい。このような不純物を除去する工程を経ても、不純物を全て除去することは難しく、粗ポリマー中にはPd原子、Pdクラスター、Pdを含む化合物等が残存し得る。
なお、本発明の製造方法における有機光電変換材料用ポリマーは、上記[有機光電変換材料用ポリマー]の項に記載の有機光電変換材料用ポリマーと同様である。
本発明は、陽極及び陰極を含む一対の電極、並びに該一対の電極間に設けられ、前記有機光電変換材料を含む活性層を備える、有機光電変換素子を包含する。
前記活性層は、p型半導体材料(電子供与性化合物)とn型半導体材料(電子受容性化合物)とを含む。p型半導体材料及びn型半導体材料のうちのいずれであるかは、選択された有機半導体材料のHOMO又はLUMOのエネルギーレベルから相対的に決定することができる。
インク組成物を塗布対象に塗布する方法としては、任意好適な塗布法を用いることができる。塗布法としては、スリットコート法、ナイフコート法、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、インクジェット印刷法、ノズルコート法、又はキャピラリーコート法が好ましく、スリットコート法、スピンコート法、キャピラリーコート法、ナイフコート法又はバーコート法がより好ましく、ナイフコート法、スリットコート法、又はスピンコート法がさらに好ましい。
インク組成物の塗布膜から、溶媒を除去する方法、すなわち塗布膜を乾燥処理して溶媒を除去し、硬化させる方法としては、任意好適な方法を用いることができる。溶媒を除去する方法の例としては、ホットプレートを用いて直接的に加熱する方法、熱風乾燥法、赤外線加熱乾燥法、フラッシュランプアニール乾燥法、減圧乾燥法などによる乾燥処理が挙げられる。
上記工程(X)に用いられ得るインク組成物は、溶液であってもよく、分散液、エマルション(乳濁液)、サスペンション(懸濁液)等の分散液であってもよい。本発明の一実施態様におけるインク組成物は、活性層形成用のインク組成物であって、p型半導体材料である有機光電変換材料及びn型半導体材料と、溶媒Aとを含み、さらに所望により溶媒Bを含み得る。
n型半導体材料(電子受容性化合物)は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
溶媒は、選択されたp型半導体材料及びn型半導体材料に対する溶解性、活性層を形成する際の乾燥条件に対応するための特性(沸点など)を考慮して選択すればよい。
主溶媒である溶媒Aは、置換基(例えば、アルキル基、ハロゲン原子)を有していてもよい芳香族炭化水素(以下、単に芳香族炭化水素という)である。溶媒Aは、選択されたp型半導体材料及びn型半導体材料の溶解性を考慮して選択することが好ましい。
溶媒Bは、特にn型半導体材料の溶解性を高める観点から選択される溶媒であることが好ましい。溶媒Bとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸フェニル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル等のエステル系溶媒が挙げられる。
溶媒A及び溶媒Bの組み合わせとしては、例えば、下記表7に示される組み合わせが挙げられる。
インク組成物に含まれる溶媒A及び溶媒Bの総質量は、インク組成物の全質量を100質量%としたときに、p型半導体材料及びn型半導体材料の溶解性をより向上させる観点から、好ましくは90質量%以上、より好ましくは92質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上であり、インク組成物中のp型半導体材料及びn型半導体材料の含有量をより多くしつつ一定の厚さ以上の膜を形成し易くする観点から、好ましくは99質量%以下、より好ましくは98質量%以下、さらに好ましくは97.5質量%以下である。
インク組成物は、溶媒A及び溶媒B以外の任意の溶媒を含んでいてもよい。インク組成物に含まれる全溶媒の合計質量を100質量%としたときに、任意の溶媒の含有率は、好ましくは5質量%以下であり、より好ましくは3質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以下である。任意の溶媒としては、溶媒Bより沸点が高い溶媒が好ましい。
インク組成物には、溶媒A、溶媒B、p型半導体材料(π共役系ポリマー)、及びn型半導体材料の他に、本発明の目的及び効果を損なわない限度において、紫外線吸収剤、酸化防止剤、吸収した光により電荷を発生させる機能を増感するための増感剤、紫外線に対する安定性を増加させるための光安定剤といった任意の成分が含まれていてもよい。
インク組成物における、p型半導体材料及びn型半導体材料の合計の濃度は、0.01質量%以上20質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましく、0.1質量%以上5質量%以下であることが特に好ましい。インク組成物中、p型半導体材料及びn型半導体材料は溶解していても分散していてもよい。p型半導体材料及びn型半導体材料は、好ましくは少なくとも一部が溶解しており、より好ましくは全部が溶解している。
インク組成物は、公知の方法により調製することができる。例えば、溶媒A及び溶媒Bを混合して混合溶媒を調製し、混合溶媒にp型半導体材料及びn型半導体材料を添加する方法、溶媒Aにp型半導体材料を添加し、溶媒Bにn型半導体材料を添加してから、各材料が添加された溶媒A及び溶媒Bを混合する方法などにより、調製することができる。
フィルターとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のフッ素樹脂で形成されたフィルターを用いることができる。
有機光電変換素子は、通常、基板に形成される。この基板には、通常、陰極及び陽極を含む電極が形成される。基板の材料は、特に有機化合物を含む層を形成する際に化学的に変化しない材料であれば特に限定されない。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。基板としては、後述する電極が形成されているか、又はパターニングすることにより電極として機能し得る導電性材料の層が設けられた基板を用意して用いることができる。導電性材料の層が設けられた基板の例としては、インジウムスズオキサイド(ITO)の層が形成されたガラス基板が挙げられる。
透明又は半透明の電極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるITO、インジウム亜鉛オキサイド(IZO)、NESA等の導電性材料、金、白金、銀、銅が挙げられる。透明又は半透明の電極の材料としては、ITO、IZO、酸化スズが好ましい。また、電極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機化合物が材料として用いられる透明導電膜を用いてもよい。透明又は半透明の電極は、陽極であっても陰極であってもよい。基板が不透明である場合には、不透明な基板側に設けられる電極とは反対側の電極(すなわち、基板から遠い側の電極)が透明又は半透明の電極とされることが好ましい。
有機光電変換素子は、有機光電変換効率といった特性を向上させるためのさらなる構成要素として、電荷輸送層(例えば電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層、正孔注入層等)といった付加的な中間層を備えていてもよい。
有機光電変換素子は、封止層をさらに備えていてもよい。封止層は、例えば、基板から遠い方の電極側に設けたり、有機光電変換素子の周辺部に設けたりすることができる。封止層は、水分を遮断する性質(水蒸気バリア性)又は酸素を遮断する性質(酸素バリア性)を有する材料を用いて、選択された材料に好適な方法により形成することができる。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得られたポリマーの保管前及び保管処理後の溶液粘度をDV−2 Pro E型粘度計装置(Brookfield社製)を用いて測定した。粘度測定溶液の調製及び測定の詳細を以下に示す。
ポリマーを12.0mg秤量し、溶媒として1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンを2.0mL加えた。この溶液を80℃で3時間加熱して粘度測定溶液を調製した。
得られた粘度測定溶液を0.7mL採取し、E型粘度計装置のカップに入れた。カップの温度が30℃、スピンドルの回転数は30rpmの条件で溶液粘度を測定した。
保管前及び保管処理後のポリマーについて、上記操作を行い、溶液粘度を測定した。そして、保管処理後のポリマーの溶液粘度を保管前のポリマーの溶液粘度で除算し、得られた値を粘度増加度とした。
TEM(JEM2200FS、日本電子社製)を用いた走査型透過電子顕微鏡測定により、実施例1〜3及び比較例1〜3で得られたポリマー薄膜1μm3あたりのパラジウムクラスター(Pdクラスター)数を測定した。以下に測定方法の詳細を示す。
(ポリマーの製造)
国際公開第2013051676号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−1)(1.13g、Mw:62,200)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(23.8mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(23.8mL)の混合溶液に25%ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液(56mL)を加えて、100℃で30分攪拌した。水層を除去後、有機層を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(E−1)とする。なお、キレート剤の使用量は、粗ポリマー1質量部に対して、17質量部であった。
ポリマー(E−1)をo−キシレンに溶解して0.66質量%濃度のo−キシレン溶液を得た。このo−キシレン溶液を用いてポリスチレンスルホン酸をポリ陰イオンとして含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)上にスピンコート法で製膜し、ポリマー(E−1)からなる薄膜(ポリマー薄膜(E−1))を得た。該薄膜の厚みは0.06μmであった。
ポリマー(E−1)を100mg用意し、大気雰囲気下、ガラス製である容器A(10mLのスクリュー管バイアルビン)に収容した。その後、容器Aを封入容器であるチャック付きアルミ袋(アルミラミジップ、セイニチ社製、AL−10)に入れ、アルミラミジップの開口部を熱ラミネーションにより封止した。ポリマー(E−1)が入った容器Aが封入されたアルミラミジップを、60℃、75RH%とした恒温槽に入れ、1箇月静置して保管した。このようにして保管後のポリマー(E−1)を得た。
(ポリマーの製造)
国際公開第2011052709号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−6)(1.14g、Mw:76,000)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(23.8mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(23.8mL)の混合溶液に25%ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液(56mL)を加えて、100℃で30分攪拌した。水層を除去後、有機層を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(E−2)とする。なお、キレート剤の使用量は、粗ポリマー1質量部に対して、14質量部であった。
ポリマー(E−1)に代えてポリマー(E−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリマー薄膜(E−2)及び保管後のポリマー(E−2)を得た。該ポリマー薄膜(E−2)の厚みは0.06μmであった。
(ポリマーの製造)
国際公開第2018220785号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−7)(0.33g)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(6.3mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(6.3mL)の混合溶液に25%ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液(12mL)を加えて、100℃で30分攪拌した。水層を除去後、有機層を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(E−3)とする。なお、キレート剤の使用量は、粗ポリマー1質量部に対して、9.4質量部であった。
ポリマー(E−1)に代えてポリマー(E−3)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリマー薄膜(E−3)及び保管後のポリマー(E−3)を得た。該ポリマー薄膜(E−3)の厚みは0.06μmであった。
(ポリマーの製造)
国際公開第2013051676号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−1(1.13g)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(23.8mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(23.8mL)の混合溶液を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(C−1)とする。
ポリマー(E−1)に代えて、ポリマー(C−1)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、ポリマー薄膜(C−1)及び保管後のポリマー(C−1)を得た。
(ポリマーの製造)
国際公開第2011052709号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−2(1.13g)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(23.8mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(23.8mL)の混合溶液を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(C−2)とする。
ポリマー(E−1)に代えて、ポリマー(C−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、ポリマー薄膜(C−2)及び保管後のポリマー(C−2)を得た。
(ポリマーの製造)
国際公開第2018220785号に記載の方法を参考に合成した上記粗ポリマー(P−3(0.33g)の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(6.3mL)及び1−メチルシクロヘキサノール(6.3mL)の混合溶液を酢酸水溶液で1回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。得られたポリマーをポリマー(C−3)とする。
ポリマーE−1に代えて、ポリマー(C−3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、ポリマー薄膜(C−3)及び保管後のポリマー(C−3)を得た。
(量子理論計算)
Pdクラスターの存在により、溶液粘度が変化するメカニズムを検討するために、量子理論計算を行った。まず、13個のパラジウムから成るパラジウム(Pd)クラスターをポリマー(P−1)に隣接させた状態で構造最適化計算を行った。使用したプログラムはDmol3バージョン7.0(ダッソー・システムズ社)であり、汎関数はPW91、基底関数系はDNPを用いた。次に、得られた最適化構造を用いて、ポリマー(P−1)とPdクラスターのMulliken電荷を求めた。使用したプログラムはガウシアン09、リビジョン E.01(ガウシアン社)であり、汎関数はM06、基底関数系はPdクラスターに対してはLANL2DZ、それ以外の原子には6−31G(d)を用いた。
ポリマー(P−1)にPdクラスターが配位した場合(a)、及び、さらにPdクラスターに酸素が配位した場合(b)におけるスピン状態及びMulliken電荷を表11に示した。以下、ポリマーを配位子ということがある。
したがって、量子理論計算の結果から、Pdクラスター量が多い比較例1では、Pdクラスターの影響により、ポリマーの電荷が増加し、ポリマー同士の凝集が促進されるため、保管後の溶液粘度が上昇すると考えられる。一方、Pdクラスター量が少ない実施例1では、ポリマーの電荷が増加しにくく、ポリマーの凝集が抑えられるため、結果として保管後の溶液粘度の上昇が抑制されると考えられる。
Claims (9)
- Pdを含む有機光電変換材料であって、該有機光電変換材料からなる薄膜の走査型透過電子顕微鏡画像におけるPdクラスターの平均数は、100個/μm3以下である、有機光電変換材料。
- 前記Pdクラスターの粒子径は1〜20nmである、請求項1に記載の有機光電変換材料。
- 前記有機光電変換材料は、有機光電変換材料用ポリマーである、請求項1又は2に記載の有機光電変換材料。
- 前記有機光電変換材料用ポリマーは、D−A型π共役系ポリマーである、請求項3に記載の有機光電変換材料。
- 前記有機光電変換材料用ポリマーは、チオフェン環を有する、請求項3又は4に記載の有機光電変換材料。
- Pdを含む有機光電変換材料用ポリマーの製造方法であって、
ポリマー溶液に80℃以上の温度でキレート剤を接触させる工程を含み、
該有機光電変換材料用ポリマーからなる薄膜の走査型透過電子顕微鏡画像におけるPdクラスターの平均数が100個/μm3以下である、方法。 - 前記ポリマー溶液における溶媒は、芳香族系溶媒を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記キレート剤はアミン系化合物である、請求項6又は7に記載の方法。
- 陽極及び陰極を含む一対の電極、並びに該一対の電極間に設けられ、請求項1〜5のいずれかに記載の有機光電変換材料を含む活性層を備える、有機光電変換素子。
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