CN1932506A

CN1932506A - 吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法及其标准指纹图谱

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Publication number: CN1932506A
Application number: CNA2006102009171A
Authority: CN
Inventors: 周欣; 陈华国; 雷培海; 刘海; 周伟
Original assignee: Guizhou Education University
Current assignee: Guizhou Education University
Priority date: 2006-09-26
Filing date: 2006-09-26
Publication date: 2007-03-21
Anticipated expiration: 2026-09-26
Also published as: CN100478684C

Abstract

本发明提供了一种吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法及其标准指纹图谱，包括供试品溶液的制备，对照品溶液的制备，用高效液相色谱仪测定，用指纹图谱软件对所得的数据和图谱进行处理，即得到吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱。与现有技术相比，本发明具有方法简便、稳定、精密度高以及重现性好等特点；脂溶性成分的提取方法简单，时间短；所得脂溶性指纹图谱的峰多，峰形好，易于鉴别，相似性高，准确可靠；所建立的标准指纹图谱能有效地表征吴茱萸药材的质量，为完整、准确评价吴茱萸的质量提供了新的对照标准，为提高吴茱萸及其成方制剂的质量和疗效做出贡献。

Description

吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法及其标准指纹图谱

技术领域：本发明涉及中药材的指纹图谱的建立方法，尤其是吴茱萸脂溶性高效液相色谱(HPLC)指纹图谱的建立方法，以及由此方法所得到的吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱。

背景技术：我国传统的中药及其制剂大多缺乏严密的质量标准和科学的检测手段，难以有效的控制其内在质量，不能保证用药的安全、有效，也不符合国际医药市场的要求，严重制约了我国中药行业的发展。加强中药材质量控制研究是中药规范化、标准化的关键问题。只有对中药材进行科学的质量控制，才能保证中药质量，实现中药的“安全、有效、稳定、可控”。

吴茱萸为芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.或石虎Evodiarutaecarpa(Juss.)Benth.var.officinalis(Dode)Huang或疏毛吴茱萸Evodiarutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实。8～11月果实尚未开裂时，剪下果枝，晒干或低温干燥，除去枝、叶、果梗等杂质。别名：米辣子、臭辣子树、气辣子、曲药子、茶辣子等。吴茱萸为常用中药材；也是常用苗药。性味功能与主治：辛、苦、热；有小毒；有散寒止痛、降逆止呕和助阳止泻之功效，常用于治疗厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等，外治口疮，高血压症。众所周知，吴茱萸药材成分复杂，主要包括以下几类：生物碱、苦味素、苯并色原酮类、萜类、黄酮、香豆精、木脂素、甾类化合物、挥发油和有机酸类。研究表明，吴茱萸的多种化学成分有各种具体的药理作用。因此，对其某一种或几种活性成分进行检测，就有失全面。不能真实反映吴茱萸药效的整体性。要全面有效地控制吴茱萸及其成方制剂的质量，必须对它的物质群整体予以控制。

中药指纹图谱是指某种中药材或中成药中所共有的、具有特征性的某类或数类成分的色谱或光谱的图谱。在现阶段中药的有效成分绝大多数没有明确的情况下，指纹图谱对于有效控制中药材或中成药的质量，具有重要的意义。日本汉方药主要生产企业在20世纪80年代就采用高效液相指纹图谱控制质量。德国、法国在对银杏叶提取物的质量控制中亦采用高效液相指纹图谱方法。美国FDA近几年制定的植物草药指南中已经明确把指纹图谱作为混合物质群的质量控制方法。指纹图谱作为中草药及其提取物质量控制方法，目前已成为国际共识。为了有效控制吴茱萸药材的质量，使其质量控制技术更加完善、科学，申请人对吴茱萸的脂溶性物质进行了全面系统的指纹图谱研究，建立了吴茱萸脂溶性提取物的指纹图谱测定方法

发明内容：

本发明的目的在于：提供一种吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法及其标准指纹图谱。本发明通过对吴茱萸脂溶性提取物HPLC指纹图谱的研究，提供了一种更好的吴茱萸质量控制方法，弥补了现有质量控制技术的不足，使吴茱萸药材的质量控制技术更为完善、科学。

本发明是这样实现的：吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法包括以下步骤：

(1)供试品溶液的制备：取吴茱萸药材粉碎，过筛，称取样品，用氯仿超声提取1～3次，然后浓缩，用乙醇与四氢呋喃的混合溶液定容，过滤，滤液作为供试品溶液；

(2)对照品溶液的制备：取适量对照品，加入乙醇与四氢呋喃的混合溶液制成对照品溶液；

(3)测定：分别精密吸取供试品溶液和对照品溶液，用高效液相色谱仪测定；将吴茱萸供试品溶液注入高效液相色谱仪进行洗脱，以水为A相、乙腈为B相进行梯度洗脱，洗脱液进入DAD紫外检测器，检测器采集66min的检测数据；

(4)以对照品色谱峰的相对保留时间和峰面积为1，计算相对保留时间和峰面积，用指纹图谱软件对所得的数据和图谱进行处理，即得到吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱。

其中，高效液相色谱测定时的色谱条件为：色谱柱以十八烷基硅烷键合硅胶为填料；流动相为B相乙腈和A相水；检测波长220±1nm；理论塔板数按吴茱萸碱峰计算应不低于3000。

供试品溶液的制备过程为：取吴茱萸药材粉碎过60目筛，准确称取样品1克，加氨水5mL润湿，加80mL氯仿超声提取2次，每次25min，然后浓缩至干，用乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液定容至10mL，过滤，即得供试品溶液。

对照品溶液的制备为：取吴茱萸碱、吴茱萸次碱两种对照品，分别加入乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液，制成每1ml各含10ug吴茱萸碱、吴茱萸次碱的两种对照品溶液。

步骤(3)中分别精密吸取供试品溶液和对照品溶液各10uL。

流动相梯度洗脱过程中，洗脱液的A、B相变化为：开始时，A相75％，B相25％，稳定2min；到第20min时，A相58％，B相42％；稳定14分钟；到第35min时，A相30％，B相70％；到第54min时，A相15％，B相85％，稳定2min；到第56min时，A相为0，B相100％，稳定10min。

按照上述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法得到的吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱。

所述标准指纹图谱中的共用峰不得少于31个。

与现有技术相比，本发明具有以下优点：

1.研究表明，吴茱萸的多种化学成分有各种具体的药理作用。对其某一种活性成分进行检测，就有失全面。本发明以吴茱萸脂溶性提取物建立起来的HPLC指纹图谱，代表了吴茱萸大部分药理活性，能有效地表征吴茱萸药材的质量。提供了一种全面评价吴茱萸药材的科学方法，可作为吴茱萸质量检测和质量控制的标准指标之一。

2.将吴茱萸指纹图谱作为一个整体看待，注重其整体面貌特征，既避免了只测定一、二个化学成分来判定吴茱萸整体质量的片面性，又减少了为质量达标而人为处理的可能性。本发明为完整、准确评价吴茱萸的质量提供了新的对照标准，为提高吴茱萸及其成方制剂的质量和疗效做出贡献。

3.本发明具有方法简便、稳定、精密度高以及重现性好等特点。由于指纹图谱不是为了测定某个成分的精确含量，而是要充分反映化学成分的信息。因此，本发明选择在220±1nm波长处进行测定，其出峰较多，反映的信息较完全；各个峰吸收值良好，基线平稳，也避免了近紫外杂质峰较大吸收情况。

4.以往为测定吴茱萸中某种化学成分的含量，往往要对样品进行较复杂的处理，而本发明选用超声提取其脂溶性成分，提取方法简单，时间短，节约了检验的成本和时间。

5.本发明方法所得脂溶性指纹图谱的峰多，峰形好，易于鉴别，相似性高，准确可靠。

下面结合实施例和附图对本发明做进一步的说明。

附图说明：

图1是酸性乙醇提取法所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图2是碱性氯仿提取法所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图3是混合溶剂提取法所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图4是用甲醇-水系统作流动相所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图5是用乙腈-水系统作流动相所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图6是用乙腈-水(含乙酸铵)系统作流动相所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图7是用色谱柱①Hypersil ODS2 PN：13120520183所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图8是用色谱柱②Hypersil ODS2 PN：13120400215所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图9是用色谱柱③Hypersil ODS2 PN：7991618-584所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图10是用色谱柱④ZORBAX R_X-C₁₈ PN：880967-902所得吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图11是分别在235nm、218nm、220nm、225nm、230nm波长处进行测定的吴茱萸脂溶性指纹图谱。

图12是吴茱萸脂溶性成分的DAD全扫描3D图。

图13是吴茱萸药材脂溶性指纹图谱的共有模式图。

图14是36批吴茱萸药材脂溶性指纹图谱的叠加图。

图15是吴茱萸药材脂溶性HPLC指纹图谱。

具体实施方式：

本发明的实施例：吴茱萸脂溶性HPLC指纹图谱的建立方法及吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱

1.仪器与试药

1.1仪器

安捷伦1100高效液相色谱仪；安捷伦DAD检测器；安捷伦色谱工作站。

1.2试药

吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸内酯，三种对照品购于中国药品生物制品检定所；乙腈，色谱纯；蒸馏水；针筒式微孔滤膜过滤器，直径13mm，0.45um；吴茱萸药材

2.方法与结果

2.1提取方法的选择

吴茱萸中生物碱是主要成分之一，本实验在考察脂溶性提取条件的同时，尽量将生物碱提取出来。生物碱提取方法按提取溶剂一般分为醇类溶剂提取法，亲脂性溶剂提取法及混合溶剂提取法。据文献报道超声提取生物碱效率较高，因此，选用超声提取的方法来提取。同时做了提取溶剂的考察。①酸性乙醇提取法：75％乙醇溶液(含1％HCl)的溶剂来提取。②碱性氯仿提取法：用5mL浓NH₃·H₂O润湿，加氯仿溶剂来提取。③混合溶剂提取法：甲醇∶氯仿＝2∶1的混合溶剂来提取。所得结果见附图1、图2、图3。由图可见，方法②的谱图最好。因此，选择方法②来做吴茱萸脂溶性指纹图谱。

2.2色谱条件

2.2.1流动相的选择

申请人用了三组流动相来比较，即甲醇-水系统、乙腈-水系统和乙腈-水(含乙酸铵)系统。所得结果见附图4、图5、图6。由图可见，图5的谱图最好。也就是乙腈-水系统做流动相效果比甲醇-水系统和乙腈-水(含乙酸铵)系统明显要好，梯度洗脱效果最佳，谱图上各个色谱峰的分离度良好，保留时间适中，因此选择乙腈-水系统作为流动相梯度洗脱系统。

2.2.2液相色谱柱的选择

指纹图谱的研究一般需要用三根以上不同的色谱柱进行比较，经过实验比较后，固定用同一根色谱柱做完整个指纹图谱。申请人考察了四根不同的色谱柱[①大连依利特科学仪器有限公司：Hypersil ODS2 PN：13120520183(4.6×250mm，5mm)②大连依利特科学仪器有限公司：Hypersil ODS2 PN：13120400215(4.6×250mm，5mm)③AgilentTechnologies：Hypersil ODS2 PN：7991618-584(4.6×250mm，5mm)④AgilentTechnologies：ZORBAX R_X-C₁₈ PN：880967-902(4.6×250mm，5μm))在选定的相同色谱条件下进行测定。

由所得谱图结果(见附图7、图8、图9、图10)表明柱④的分离效果最好，柱效最高，故选择柱④进行吴茱萸脂溶性指纹图谱的检测。

2.2.3检测波长的选择

2005版药典对吴茱萸药材中吴茱萸碱和吴茱萸次碱含量测定，用的检测波长是225nm，故申请人选择了218nm、220nm、225nm、230nm和235nm这五个波长同时进行检测，见附图11。

同时还利用DAD二极管阵列检测器，对脂溶性部分进行全波长扫描，见附图12。在选择吴茱萸碱和吴茱萸次碱的较大吸收的同时，也兼顾其它色谱峰的吸收值，故选择220nm这个检测波长来做吴茱萸脂溶性指纹图谱，各个峰吸收值良好，基线平稳，也避免了近紫外杂质峰较大吸收情况。

通过以上实验，确定了色谱条件如下：

色谱柱：十八烷基键合硅胶；流动相：乙腈-水；流速：1mL/min；检测波长220±1nm；柱温：25℃；理论塔板数按吴茱萸碱峰计算应不低于3000。

3.脂溶性指纹图谱的测定

3.1.1吴茱萸脂溶性指纹图谱的制备

对照品溶液的制备：取吴茱萸碱、吴茱萸次碱两种对照品，分别加入乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液，制成每1ml各含10ug吴茱萸碱、吴茱萸次碱的两种对照品溶液。

参照物：选用吴茱萸碱、吴茱萸次碱作为参照物。

供试品溶液的制备：取吴茱萸药材粉碎过60目筛，准确称取样品1克，加氨水5mL润湿，再加80mL氯仿超声提取两次，每次25min，然后浓缩至干，用乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液定容至10mL，过滤，即得供试品溶液。

分别精密吸取供试品溶液和对照品溶液各10uL，分别注入高效液相色谱仪，进行测定，记录66分钟的色谱图，即得到所需指纹图谱。以吴茱萸碱、吴茱萸次碱色谱峰的相对保留时间和峰面积计算相对保留时间和相对峰面积。同时，用指纹图谱软件对所得数据和图谱进行处理即得到标准指纹图谱。

3.1.2精密度实验

取江西樟树的吴茱萸药材，按建立的供试品溶液制备方法制备供试品，连续进样6次，以吴茱萸碱为检测指标，计算相对峰面积的RSD为0.16％，结果表明仪器精密度良好。

3.1.3稳定性实验

取铜仁江口的吴茱萸药材，按建立的供试品溶液制备方法制备供试品，分别在0、2、4、8、12、24h进样，进样量为10uL，以吴茱萸碱为检测指标，计算相对峰面积的RSD为1.42％，结果表明在24小时内，吴茱萸色谱指纹图谱的图基本稳定，没有明显变化，符合指纹图谱要求。

3.1.4重现性实验

取江西樟树的吴茱萸药材6份，按建立的供试品溶液制备方法平行制备6份供试品，分别进样，以吴茱萸碱为检测指标，计算相对峰面积的RSD为1.35％，结果表明该方法的重现性良好。

3.1.5吴茱萸脂溶性指纹图谱共有峰的确定和相似度计算

通过对全国36批不同产地的吴茱萸脂溶性指纹图谱的测定，并通过计算机辅助相似度评价系统指纹图谱软件(如中南大学开发的“计算机辅助相似度评价系统”)对色谱图和测定的数据进行处理，确定共有峰31个。得到了36批药材的脂溶性指纹图谱叠加图(附图14)，脂溶性指纹图谱共有模式图(附图13，脂溶性指纹图谱的相似性分析结果(表1)，其中以吴茱萸碱、吴茱萸次碱为参照物，其峰分别为19号和21号峰，见附图13。

全国不同产地吴茱萸脂溶性指纹图谱相似度计算和相似性分析结果如下：

表1 36批全国吴茱萸药材脂溶性指纹图谱的相似性分析结果

编号	产地	相关系数(中位数)	相关系数(均值)	相合系数(中位数)	相合系数(均值)
编号	产地	相关系数(中位数)	相关系数(均值)	相合系数(中位数)	相合系数(均值)	NO.1	浙江仙芬	0.8669	0.8230	0.7029	0.7151
NO.2	铜仁思南	0.9183	0.9088	0.9287	0.9277	NO.1	浙江仙芬	0.8669	0.8230	0.7029	0.7151
NO.2	铜仁思南	0.9183	0.9088	0.9287	0.9277	NO.3	贵州铜仁	0.9459	0.9341	0.9444	0.9454
NO.4	铜仁玉屏1	0.9141	0.8534	0.9432	0.8850	NO.3	贵州铜仁	0.9459	0.9341	0.9444	0.9454
NO.4	铜仁玉屏1	0.9141	0.8534	0.9432	0.8850	NO.5	遵义风岗	0.9556	0.9534	0.9503	0.9602
NO.6	铜仁江口	0.8454	0.7491	0.8991	0.8115	NO.5	遵义风岗	0.9556	0.9534	0.9503	0.9602
NO.6	铜仁江口	0.8454	0.7491	0.8991	0.8115	NO.7	贵阳开阳	0.9415	0.9576	0.9479	0.9666
NO.8	铜仁石阡2	0.9450	0.9772	0.9396	0.9778	NO.7	贵阳开阳	0.9415	0.9576	0.9479	0.9666
NO.8	铜仁石阡2	0.9450	0.9772	0.9396	0.9778	NO.9	安顺关岭	0.9368	0.9664	0.9432	0.9730
NO.10	铜仁石阡1	0.7119	0.6699	0.8108	0.7405	NO.9	安顺关岭	0.9368	0.9664	0.9432	0.9730

NO.11	遵义道真	0.9631	0.9619	0.9620	0.9694
NO.11	遵义道真	0.9631	0.9619	0.9620	0.9694	NO.12	贵州兴义	0.8236	0.7665	0.8726	0.8240
NO.13	贵州炮制	0.8697	0.8132	0.9047	0.8589	NO.12	贵州兴义	0.8236	0.7665	0.8726	0.8240
NO.13	贵州炮制	0.8697	0.8132	0.9047	0.8589	NO.14	铜仁松桃	0.8550	0.7940	0.8946	0.8446
NO.15	江西南昌	0.8532	0.7942	0.8933	0.8448	NO.14	铜仁松桃	0.8550	0.7940	0.8946	0.8446
NO.15	江西南昌	0.8532	0.7942	0.8933	0.8448	NO.16	江西-炮制	0.8509	0.7898	0.8913	0.8412
NO.17	湖南湘潭	0.8613	0.8610	0.9083	0.8825	NO.16	江西-炮制	0.8509	0.7898	0.8913	0.8412
NO.17	湖南湘潭	0.8613	0.8610	0.9083	0.8825	NO.18	广西1	0.7476	0.6776	0.8401	0.7638
NO.19	湖北利州	0.9061	0.9708	0.9011	0.9681	NO.18	广西1	0.7476	0.6776	0.8401	0.7638
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NO.21	云南	0.9166	0.9683	0.9004	0.9612	NO.20	四川平武	0.9152	0.9760	0.9076	0.9721
NO.21	云南	0.9166	0.9683	0.9004	0.9612	NO.22	安徽	0.8388	0.9302	0.8409	0.9300
NO.23	浙江	0.9576	0.9667	0.9687	0.9742	NO.22	安徽	0.8388	0.9302	0.8409	0.9300
NO.23	浙江	0.9576	0.9667	0.9687	0.9742	NO.24	浙江台州	0.7127	0.6784	0.8160	0.7667
NO.25	湖南临湘	0.8928	0.9525	0.8796	0.9467	NO.24	浙江台州	0.7127	0.6784	0.8160	0.7667
NO.25	湖南临湘	0.8928	0.9525	0.8796	0.9467	NO.26	安徽毫州	0.8775	0.9604	0.8797	0.9599
NO.27	陕西石泉	0.9172	0.9664	0.9209	0.9701	NO.26	安徽毫州	0.8775	0.9604	0.8797	0.9599
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NO.33	广西-2	0.5697	0.5120	0.7284	0.6558	NO.32	江西樟树	0.4536	0.3806	0.6394	0.5551
NO.33	广西-2	0.5697	0.5120	0.7284	0.6558	NO.34	四川阿坝	0.7261	0.6618	0.8264	0.7553
NO.35	陕西西安	0.5913	0.5247	0.7436	0.6653	NO.34	四川阿坝	0.7261	0.6618	0.8264	0.7553
NO.35	陕西西安	0.5913	0.5247	0.7436	0.6653	NO.36	铜仁玉屏2	0.3980	0.3225	0.6289	0.5356

3.1.6共有特征峰的描述：(见附图13)

(1)特征峰共有31个，其中以吴茱萸碱的峰面积最大，最高。

(2)1、3、9、10、16、21、27、29共八个峰的峰面积和峰高较大。

(3)对照品吴茱萸碱和吴茱萸次碱的峰高、峰面积和峰形都很好。所得吴茱萸药材的共有指纹图谱如附图13。

(4)共有特征峰的相似系数整体较高。说明指纹图谱的相似性较高，可作为吴茱萸药材的脂溶性标准指纹图谱。

4.以上实验结果表明，应用该方法对吴茱萸脂溶性成分进行测定，方法简单可靠。建立的指纹图谱，峰形好，峰分离效果好，峰面积较大。可作为吴茱萸脂溶性成分的标准图谱。对吴茱萸种植、生产的质量控制和吴茱萸的鉴别提供了一个很好的方法。

Claims

1.一种吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：它包括以下步骤：

2.按照权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：高效液相色谱测定时的色谱条件为：色谱柱以十八烷基硅烷键合硅胶为填料；流动相为B相乙腈和A相水；检测波长220±1nm；理论塔板数按吴茱萸碱峰计算应不低于3000。

3.按照权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：供试品溶液的制备过程为：取吴茱萸药材粉碎过60目筛，准确称取样品1克，加氨水5mL润湿，加80mL氯仿超声提取2次，每次25min，然后浓缩至干，用乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液定容至10mL，过滤，即得供试品溶液。

4.按照权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：对照品溶液的制备为：取吴茱萸碱、吴茱萸次碱两种对照品，分别加入乙醇∶四氢呋喃＝4∶1溶液，制成每1ml各含10ug吴茱萸碱、吴茱萸次碱的两种对照品溶液。

5.按照权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：步骤(3)中分别精密吸取供试品溶液和对照品溶液各10uL。

6.按照权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法，其特征在于：流动相梯度洗脱过程中，洗脱液的A、B相变化为：开始时，A相75％，B相25％，稳定2min；到第20min时，A相58％，B相42％；稳定14分钟；到第35min时，A相30％，B相70％；到第54min时，A相15％，B相85％，稳定2min；到第56min时，A相为0，B相100％，稳定10min。

7.如权利要求1所述吴茱萸脂溶性指纹图谱的建立方法得到的吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱。

8.按照权利要求7所述的吴茱萸脂溶性成分标准指纹图谱，其特征在于：所述图谱中的共用峰不得少于31个。