CN1869048A - 一种从人参叶中提取分离f组人参皂苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从人参叶中提取分离F组人参皂苷的方法。人参叶提取物用大孔吸附树脂吸附后先用低浓度有机溶剂的水溶液洗脱,将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全,然后用高浓度有机溶剂的水溶液洗脱获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物,将此人参皂苷混合物溶于碱溶液后用正丁醇萃取,正丁醇层回收溶剂即获得F组人参皂苷。
Description
技术领域
本发明涉及从人参叶中提取分离F组人参皂苷的方法,属于天然药物化学研究领域。
背景技术
人参叶是人参(Panax ginseng C.A.Mey.)的干燥叶,秋季采收,晾干或烘干;气清香,味微苦而甘;具有补气,益肺,祛暑,生津之功能;用于气虚咳嗽,暑热烦燥,津伤口渴,头目不清,四肢疲乏。
到目前为止人们从人参叶中分得多种人参皂苷,其中经常提到的有人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等。
发明内容
由不同的人参皂苷组成的混合皂苷即通常所说的分组皂苷具有不同的生物活性。比如说由人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等组成的二醇组人参皂苷具有中枢抑制作用,抗溶血作用;而主要由人参皂苷Re、人参皂苷Rg1等组成的三醇组人参皂苷则具有中枢兴奋作用及溶血作用。
本发明提供一种从人参叶中提取分离F组人参皂苷的新方法。将人参叶提取物经大孔吸附树脂吸附后用低浓度有机溶剂的水溶液将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全,然后用高浓度有机溶剂的水溶液洗脱,获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物,将此混合物溶于碱溶液后用正丁醇萃取,正丁醇层回收溶剂即获得F组人参皂苷。其中大孔吸附树脂可以选用AB-8、D4020、860021、D101、D102、D103、HP20的一种或一种以上;有机溶剂可以选用乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种或两种以上混合物;低浓度有机溶剂的水溶液是指体积百分比浓度小于35%的水溶液,高浓度有机溶剂的水溶液是指体积百分比浓度大于45%的水溶液。碱可以选用氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明所述的F组人参皂苷是指人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的含量之和大于其他人参皂苷的含量之和的人参皂苷混合物,其中主要含有人参皂苷F1、人参皂苷F2和三七皂苷Fe外还含有少量人参皂苷Rg2。获得的F组人参皂苷可用于制备药物组合物、保健食品以及人参皂苷单体。具体技术方案如下。
目前从人参叶中提取分离人参叶总皂苷,最常用的方法是大孔吸附树脂法。即人参叶加水煎煮提取,提取液过大孔吸附树脂吸附,用水洗净,乙醇溶液洗脱,洗脱液回收溶剂,获得人参叶总皂苷。
在上述洗脱过程中通常使用的是较高浓度的乙醇的水溶液,所以全部皂苷被洗脱下来,得到的是人参叶总皂苷。我们通过研究发现,如果将乙醇的浓度调得较低,即用较低浓度的乙醇的水溶液(比如18%)洗脱,然后用硅胶薄层层析(展开剂:正丁醇∶乙酸乙酯∶水=4∶1∶5,上层)检查被洗脱下来的成分,只在相当于人参皂苷Rg1和人参皂苷Re处出现两个斑点,同时它的高效液相色谱图中也不出现其它人参皂苷的峰,说明低浓度的乙醇水溶液洗脱下来的只是人参皂苷Rg1和人参皂苷Re。用大量的低浓度的乙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的斑点,也就是说将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全,然后再用较高浓度的乙醇水溶液进行洗脱,这时其他人参皂苷被洗脱下来。用硅胶薄层层析(展开剂:正丁醇∶乙酸乙酯∶水=4∶1∶5,上层)检查被高浓度乙醇水溶液洗脱下来的成分,发现除了人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rb3等斑点外,在相当于人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的位置仍然出现与人参皂苷Rg1和人参皂苷Re相同颜色的斑点。为了弄清这两个斑点是不是人参皂苷Rg1和人参皂苷Re,我们利用高效液相色谱进行了验证,结果发现它们不是人参皂苷Rg1和人参皂苷Re。这两个斑点是与人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的Rf值完全相同的其他成分(以正丁醇∶乙酸乙酯∶水=4∶1∶5,上层为展开剂的条件下)。为了弄清这两个斑点是什么成分,我们利用硅胶柱层析和ODS柱层析的方法,分离、纯化了上述两个成分,并通过13C-NMR鉴定了其化学结构。结果发现在人参皂苷Rg1处出现的斑点是人参皂苷F2,在人参皂苷Re处出现的斑点是三七皂苷Fe。从上述研究结果,我们得到了如下结论。即人参叶中除了存在经常提到的人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3外还存在人参皂苷F2和三七皂苷Fe;当展开剂为(正丁醇∶乙酸乙酯∶水=4∶1∶5,上层)时人参皂苷Rg1和人参皂苷F2、人参皂苷Re和三七皂苷Fe的Rf值完全一致,因此往往被人忽视。更重要的是上述研究结果告诉我们,利用大孔吸附树脂和低浓度的乙醇水溶液,可以把人参皂苷Rg1和人参皂苷F2、人参皂苷Re和三七皂苷Fe分开,也就是说将人参叶提取物或人参叶总皂苷用大孔吸附树脂吸附后用低浓度的乙醇水溶液洗脱的话,人参皂苷Rg1和人参皂苷Re被洗脱下来,而与它们极性接近的人参皂苷F2和三七皂苷Fe仍然被吸附在树脂上。另外我们还发现在人参皂苷Rg1(人参皂苷F2)斑点的上方还存在一个较为明显的斑点,经硅胶柱层析和ODS柱层析分离、纯化并通过13C-NMR波谱分析,发现它是人参皂苷F1。对人参叶及人参叶总皂苷中的人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的含量测定结果表明人参叶及人参叶总皂苷中人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe含量较高,尤其是人参皂苷F1、人参皂苷F2。测定的具体结果是人参叶中含有人参皂苷F10.5%左右、人参皂苷F2 0.4%左右、三七皂苷Fe 0.1%左右;而人参叶总皂苷中含有人参皂苷F1 6%左右、人参皂苷Rg1 7%左右、人参皂苷F2 4%左右、人参皂苷Re 20%左右、三七皂苷Fe 1%左右、人参皂苷Rd 10%左右、人参皂苷Rb2 4%左右、人参皂苷Rc 4%左右、人参皂苷Rb1 1%左右和人参皂苷Rb3 0.8%左右,同时还含有少量人参皂苷Rg2及其他人参皂苷。
过去曾经有文献报道从人参叶中分离并鉴定了人参皂苷F1、人参皂苷F2和三七皂苷Fe。但是至今为止,人们认为人参叶或人参叶总皂苷中主要含有人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3。关于人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的研究报道很少。也就是说,至今为止人们认为人参叶总皂苷是人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物。但是我们的研究证明人参叶总皂苷是人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物。
至此我们发现了人参叶中除了含有人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3外还含有较大量的人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe;人参叶总皂苷应该是人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物;这些发现为从人参叶中提取分离各种不同组成的人参皂苷的混合物奠定了基础。在此基础上我们发明了如下F组人参皂苷(主要含有人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe)的制备方法。具体技术方案如下。
将人参叶提取物用大孔吸附树脂吸附后先用低浓度乙醇水溶液洗脱,这时人参皂苷Rg1和人参皂苷Re被洗脱下来,而与它们极性接近的人参皂苷Rg2、人参皂苷F2和三七皂苷Fe以及极性比它们小的人参皂苷F1、极性比它们大的人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb3等仍然被吸附在树脂上。用较低浓度的乙醇的水溶液将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全后,再用较高浓度的乙醇水溶液洗脱,就可以把人参皂苷Re、人参皂苷Rg1同其他人参皂苷分开,从而获得不含有人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的人参皂苷混合物。
进一步的研究表明除了乙醇之外,甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇等有机溶剂的水溶液或者它们的混合物的水溶液也具有相同的效果。也就是说将人参叶加水煎煮提取,提取液过大孔吸附树脂吸附,先用较低浓度的上述有机溶剂的水溶液洗脱,此时洗脱下来的只是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1,其他人参皂苷仍然被吸附在树脂上。将人参皂苷Re和人参皂苷Rg1洗脱完全后再用较高浓度的上述有机溶剂的水溶液洗脱,这时洗脱下来的是包括人参皂苷F1、三七皂苷Fe和人参皂苷F2在内的其他人参皂苷,从而可以将人参叶中的人参皂苷分成两部分,即人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的混合物(人参皂苷混合物A)和人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物(人参皂苷混合物B)。
人参皂苷混合物A中只含有人参皂苷Re和人参皂苷Rg1,其中人参皂苷Re的含量大于人参皂苷Rg1的含量,大约是人参皂苷Rg1的2-3倍。
人参皂苷混合物B中含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd和三七皂苷Fe,不含或含有少量残留的人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。是否残留人参皂苷Re和人参皂苷Rg1,与用较低浓度的有机溶剂的水溶液洗脱程度有关,如果洗脱彻底,混合物B中不含人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。
为了只洗脱下人参皂苷Re和人参皂苷Rg1,所用的乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇的水溶液或它们的混合物的水溶液的浓度不能过高。如果使用的乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇的水溶液或它们的混合物的水溶液的浓度过高则会洗脱下人参皂苷Rd、人参皂苷Rc等二醇组人参皂苷;但也不能过低,如果所用的乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇的水溶液或它们的混合物的水溶液的浓度过低的话会洗脱不下人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。我们发现它们的浓度一般在15%-40%之间为好,最好在15%-20%之间。因为乙醇或甲醇或丙酮或正丙醇或异丙醇的最佳浓度与使用的大孔吸附树脂的极性有关,因此最终应根据大孔吸附树脂的极性高低,选择适当的浓度。
人参皂苷Re和人参皂苷Rg1被洗脱下来后溶解在低浓度的有机溶剂的水溶液中。这种溶液难于浓缩,为了解决这个问题本发明采用了如下方法。即将含有人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的水溶液直接或用水少加稀释后重新过大孔吸附树脂,这时溶解在溶液中的人参皂苷Re和人参皂苷Rg1将会重新被吸附在大孔吸附树脂上,然后再用高浓度乙醇洗脱后回收溶剂即可。
本发明中所述的大孔吸附树脂可以用AB-8、D4020、860021、D101、D102、D103、HP-20等常用大孔吸附树脂或具有相同或相似性能的其他牌号的吸附树脂。
把上述方法获得的人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物(人参皂苷混合物B)溶于碱溶液中后再用正丁醇萃取,这时由于碱的存在,只有Rf值比人参皂苷Rd大的成分进入正丁醇层,而Rf值小于等于人参皂苷Rd的成分则留在碱溶液中。Rf值比人参皂苷Rd大的成分具体包括人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷F11、三七皂苷Fe、人参皂苷Re、三七皂苷R1;Rf值小于等于人参皂苷Rd的成分具体包括人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3等,展开剂为(正丁醇∶乙酸乙酯∶水=4∶1∶5,上层)。由于已经把人参皂苷Rg1、人参皂苷Re分离掉,人参皂苷混合物B中Rf值大于人参皂苷Rd的成分只有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe,因此进入正丁醇层的也只有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe,而人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3则留在碱溶液中。将正丁醇层和碱溶液层分开,正丁醇层回收正丁醇后就可以获得F组人参皂苷。当然有可能会有少量残留的人参皂苷Re、人参皂苷Rg1以及人参皂苷Rd进入到正丁醇层,但它们的含量远远低于人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的含量。
过去常把总皂苷,如人参总皂苷、人参叶总皂苷、三七总皂苷、三七叶总皂苷、西洋参总皂苷、西洋参叶总皂苷或红参总皂苷等溶于水后用正丁醇萃取,从而获得纯度更高的总皂苷。本发明与上述方法有本质的区别。上述方法是一种纯化手段,得到的仍然是总皂苷;而本发明的方法是一种分离手段,得到的是F组分组皂苷。
上述方法中使用的碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物,也可以是其它强碱性化合物,通常碱溶液用的是碱的水溶液,也可以根据样品溶解性能的不同,采用有机溶剂与水的混合溶液。
具体实施方式
实施例1
取人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的混合物(人参皂苷混合物B)5g,加热溶于20毫升10%的氢氧化钠水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(碱溶液层,下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.0g,主要成分是人参皂苷Rd、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc和人参皂苷Rb3等。经HPLC检测,含人参皂苷Rd 22.5%、人参皂苷Rb2 11.2%、人参皂苷Rc 9.5%、人参皂苷Rb1 5.8%和人参皂苷Rb3 2.2%。正丁醇层回收正丁醇,加水溶解后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得F组人参皂苷2.1g,主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg2等。经HPLC检测,其中含人参皂苷F1 18.2%,人参皂苷Rg2 3.28%,人参皂苷F2 17.13%、三七皂苷Fe 8.75%。
实施例2
取人参皂苷混合物B 5g,加热溶于20毫升20%氢氧化钾水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过D101大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,80%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.3g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb3和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇,得F组人参皂苷2.2g,主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg2,其中含人参皂苷F1 17.5%,人参皂苷Rg2 3.03%,人参皂苷F2 16.53%、三七皂苷Fe8.25%。
实施例3
取人参皂苷混合物B 5g,加热溶于20毫升10%(m/v)氢氧化钠的乙醇溶液(10%,v/v)(10g氢氧化钠溶于100ml 10%乙醇溶液)中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层和正丁醇层。重复上述操作至水层不含人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过860021大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,75%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷1.9g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd和人参皂苷Rb3等。正丁醇层回收正丁醇,残渣用水溶解后过D101大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,75%乙醇解吸,回收乙醇,得F组人参皂苷2.1g,主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg2。
实施例4
取人参皂苷混合物B 5g,加热溶于20毫升15%(m/v)氢氧化钾的乙醇溶液(10%,v/v)(15g氢氧化钾溶于100ml 10%乙醇溶液)中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(碱溶液层,下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过D4020大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,55%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷1.8g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇后过D102大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,55%乙醇解吸,回收乙醇,得F组人参皂苷2.0g,主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg2。
人参皂苷的HPLC测定条件如下:①人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd测定条件:色谱柱:ZORBAX 250×4.6mm ODS柱;流动相:乙腈∶水=31∶69;流速:1.5ml/min;柱温:25℃;检测波长:203nm。(m/v)氢氧化钠的乙醇溶液(10%,v/v)(10g氢氧化钠溶于100ml 10%乙醇溶液)中
②人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe测定条件:色谱柱:ZORBAX 250×4.6mm ODS柱;流动相:乙腈∶水=38∶62;流速:1.5ml/min;柱温:25℃检测波长:203nm。
本发明提供了一种人参叶中获得F组人参皂苷的方法,具有操作简单、成本低等优点。利用本发明获得的F组人参皂苷可以用来制备各种保健食品、药物组合物及人参皂苷单体。
Claims (10)
1、一种从人参叶中提取分离F组人参皂苷的方法,其特征在于将人参叶提取物用大孔吸附树脂吸附后用低浓度有机溶剂的水溶液将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全后用高浓度有机溶剂的水溶液洗脱获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物后将此人参皂苷混合物溶于碱溶液后用正丁醇萃取,正丁醇层回收溶剂即得。
2、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的大孔吸附树脂选自AB-8、D4020、860021、D101、D102、D103、HP20的一种或一种以上。
3、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种或两种以上混合物。
4、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的碱是氢氧化钠或氢氧化钾。
5、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的F组人参皂苷其主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe。
6、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的F组人参皂苷除了主要含有人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe外还含有人参皂苷Rg2。
7、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的F组人参皂苷其中人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的含量之和大于其他人参皂苷的含量之和。
8、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的低浓度有机溶剂的水溶液是体积百分比浓度小于35%的水溶液。
9、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的高浓度有机溶剂的水溶液是体积百分比浓度大于45%的水溶液。
10、权利要求1所述的制备方法获得的F组人参皂苷在制备药物组合物、保健食品以及人参皂苷单体中的应用。
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