CN1869054A - 一种人参分组皂苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种人参分组皂苷的制备方法。把从人参属植物(包括人参、西洋参、三七等)的不同部位中得到的总皂苷(人参总皂苷、红参总皂苷、西洋参总皂苷、三七总皂苷、人参叶总皂苷、西洋参叶总皂苷、三七叶总皂苷等)溶于碱溶液后用正丁醇萃取,可以获得二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷,或者含有一种或一种以上其他类型人参皂苷的二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷。
Description
技术领域
本发明涉及制备由不同人参皂苷组成的人参皂苷混合物即人参分组皂苷的方法,属于天然药物化学研究领域。
背景技术
人参、西洋参、三七是人参属植物中的常用名贵中药。近半个世纪以来人们对人参、西洋参、三七等人参属植物的化学成分及生物活性进行了深入研究,证明了人参皂苷是其最主要的化学成分同时又是最主要的有效成份。
人参皂苷根据其皂苷元的结构,分为二醇组人参皂苷、三醇组人参皂苷和其它类型人参皂苷三大类。其中二醇组人参皂苷主要包括人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd、三七皂苷Fe、人参皂苷F2、人参皂苷Rg3、人参皂苷Rh2等,三醇组人参皂苷主要包括人参皂苷Re、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rh1、人参皂苷Rf、人参皂苷20-葡萄糖-Rf、人参皂苷F1、三七皂苷R1等,其它类型人参皂苷包括人参皂苷R0、拟人参皂苷F11等。
利用人参、西洋参、三七的根及其地上部分可以获得相应的人参皂苷的混合物,包括人参总皂苷、人参(茎)叶总皂苷;三七总皂苷、三七(茎)叶总皂苷;西洋参总皂苷、西洋参(茎)叶总皂苷以及红参总皂苷等,在这里统称它们为总皂苷。上述总皂苷根据来源的不同其中人参皂苷的组成和含量有所区别。比如说,西洋参叶总皂苷中含量较高的成分是人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷和拟人参皂苷F11,其中人参皂苷Rb3含量最高;而人参叶总皂苷中含量较高的成分是人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd、人参皂苷F2等二醇组人参皂苷和人参皂苷Re、人参皂苷Rg1、人参皂苷F1等三醇组人参皂苷,而三七总皂苷中含量最高的成分是人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1。
上述总皂苷可以用常用的大孔吸附树脂法获得,也可以通过水提醇沉或醇提水沉的方法获得。
二醇组人参皂苷和三醇人参皂苷具有不同的生物活性,比如说二醇组人参皂苷具有中枢抑制作用,抗溶血作用;而三醇组人参皂苷具有中枢兴奋作用及溶血作用。另外不同的人参皂苷单体其活性也不一样,比如说,人参皂苷Rg1是人参皂苷中抗疲劳活性最强的成分,而人参皂苷Rb2是人参皂苷中降血脂活性最强的成分。因此,在开发利用人参皂苷时经常遇到将二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷分开后分别应用的问题。另外,先将二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷分开的话更容易从中分离各种人参皂苷的单体。
分离二醇组人参皂苷和三醇人参皂苷的方法除了有机溶剂萃取或柱层析分离等传统方法外中国专利《人参分组皂甙的制备方法、其药物组合物及应用》(公开号:CN11900989)和《一种二醇组人参皂苷和三醇人参皂苷的分离方法》(公开号:CN1594352)均公开了二醇组人参皂苷及三醇组人参皂苷的分离方法。
发明内容
本发明提供一种人参分组皂苷的制备方法。所述的人参分组皂苷是指从总皂苷中分得的含有人参皂苷的种类较少的人参皂苷混合物,主要是指二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷以及含有一种或一种以上其他类型人参皂苷的二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷。所述的总皂苷包括人参总皂苷、人参(茎)叶总皂苷;三七总皂苷、三七(茎)叶总皂苷;西洋参总皂苷、西洋参(茎)叶总皂苷以及红参总皂苷等。具体是把从人参属植物中得到的总皂苷溶于碱溶液后用正丁醇萃取,从而获得含有人参皂苷F1、人参皂苷F2、人参皂苷F11、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re、三七皂苷R1等人参皂苷的一种或一种以上的正丁醇层和含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Ro等人参皂苷的一种或一种以上的碱溶液层。也就是说本方法适用于从人参总皂苷、人参叶总皂苷、三七总皂苷、三七叶总皂苷、西洋参总皂苷、西洋参叶总皂苷、红参总皂苷中获得两种不同的人参分组皂苷。
将目前为止分得的主要人参皂苷用正丁醇∶乙酸乙酯∶水(4∶1∶5,上层)为展开剂在硅胶薄层板上展开的话,其Rf值由小到大的顺序是人参皂苷R0、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、(人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2)、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷20-葡萄糖-Rf、人参皂苷Rd、(人参皂苷Re、三七皂苷Fe、三七皂苷R1)、人参皂苷Rf、(人参皂苷Rg1、人参皂苷F2)、人参皂苷Rg2、拟人参皂苷F11、人参皂苷F1。括号内的人参皂苷在上述条件下其Rf值完全相同。当然展开剂不同Rf值的大小顺序也不同。本发明所述的Rf值的大小顺序是指以正丁醇∶乙酸乙酯∶水(4∶1∶5,上层)为展开剂时的大小顺序。本发明的详细技术方案如下。
把总皂苷,如人参总皂苷、人参叶总皂苷、三七总皂苷、三七叶总皂苷、西洋参总皂苷、西洋参叶总皂苷或红参总皂苷溶于碱溶液中后再用正丁醇萃取,这时由于碱的存在,只有Rf值比人参皂苷Rd大的成分进入正丁醇层,而Rf值小于等于人参皂苷Rd的成分则留在碱溶液中。Rf值比人参皂苷Rd大的成分具体包括人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷F11、三七皂苷Fe、人参皂苷Re、三七皂苷R1;Rf值小于等于人参皂苷Rd的成分具体包括人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Ro等。
因为Rf值比人参皂苷Rd大的成分主要是人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re等三醇组人参皂苷,Rf值小于等于人参皂苷Rd的成分主要是人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3等二醇组人参皂苷,因此可以说碱溶液层主要是二醇组人参皂苷而正丁醇层主要是三醇组人参皂苷。
过去常把总皂苷,如人参总皂苷、人参叶总皂苷、三七总皂苷、三七叶总皂苷、西洋参总皂苷、西洋参叶总皂苷或红参总皂苷等溶于水后用正丁醇萃取,从而获得纯度更高的总皂苷。本发明与上述方法有本质的区别。上述方法是一种纯化手段,得到的仍然是总皂苷,只是去掉了一些杂质;而本发明的方法是一种分离手段,得到的是人参分组皂苷。
本方法因使用的原料不同,即使用的总皂苷不同,正丁醇层和碱溶液层中所含的人参皂苷有所不同,也就是说得到的人参分组皂苷有所不同。如果使用的是人参总皂苷或红参总皂苷的话,正丁醇层中含有的主要成分是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1,碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Ro等,其中人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2含量较高;如果使用的是人参叶总皂苷的话,正丁醇层中含有的主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re,碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3等,其中人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2含量较高;如果使用的是三七总皂苷的话,正丁醇层中含有的主要成分是人参皂苷Rg1、三七皂苷R1、人参皂苷Re;碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb3等;如果使用的是三七叶总皂苷的话,正丁醇层中主要含有三七皂苷Fe,碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3。如果使用的是西洋参总皂苷的话,正丁醇层中含有的主要成分是人参皂苷Rg1和人参皂苷Re,碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3;如果使用的是西洋参叶总皂苷的话,正丁醇层中含有的主要成分是拟人参皂苷F11、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re,碱溶液层中含有的主要成分是人参皂苷Rb3、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2,其中参皂苷Rb3、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc含量较高。
上述方法中使用的碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物,也可以是其它强碱性化合物,通常碱溶液用的是碱的水溶液,也可以根据样品溶解性能的不同,采用有机溶剂与水的混合溶液。
具体实施方式
实施例1
取人参叶总皂苷5g,加热溶于20毫升10%的氢氧化钠水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(碱溶液层,下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷1.1g,主要成分是人参皂苷Rd、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc和人参皂苷Rb3等。正丁醇层回收正丁醇,加水溶解后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷2.6g,主要成分是人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re。
实施例2
取人参总皂苷5g,加热溶于20毫升20%氢氧化钾水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,80%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.3g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb3和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇,用水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,80%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷1.2g,主要成分是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1等三醇组人参皂苷。
实施例3
取红参总皂苷5g,加热溶于20毫升10%(m/v)氢氧化钠的乙醇溶液(10%,v/v)(10g氢氧化钠溶于100ml10%乙醇溶液)中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层和正丁醇层。重复上述操作至水层不含人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,75%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.4g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd和人参皂苷Rb3等。正丁醇层回收正丁醇,残渣用水溶解后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,75%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷1.5g,主要成分是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。
实施例4
取西洋参叶总皂苷5g,加热溶于20毫升5%氢氧化钠水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(碱溶液层,下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含拟人参皂苷F11、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,95%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.4g,主要成分是人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇,产物用水溶解后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,95%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷1.7g,主要成分是拟人参皂苷F11、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。
实施例5
取西洋参总皂苷5g,加热溶于20毫升15%氢氧化钾水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(碱溶液层,下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,55%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.1g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,55%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷1.3g,主要成分是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1。
实施例6
取三七总皂苷5g,加热溶于20毫升5%氢氧化钠水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含人参皂苷Rg1、人参皂苷Re为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.1g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb3和人参皂苷Rd。正丁醇层回收正丁醇后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得三醇组人参皂苷1.6g,主要成分是人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和三七皂苷R1。
实施例7
取三七叶总皂苷5g,加热溶于20毫升5%氢氧化钾水溶液中,加入正丁醇20ml萃取,静置,分层,分离水层(下层)和正丁醇层(上层)。重复上述操作至水层不含三七皂苷Fe为止,合并正丁醇层。水层加水稀释后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得二醇组人参皂苷2.3g,主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2和人参皂苷Rc。正丁醇层回收正丁醇后过AB-8大孔吸附树脂吸附,水洗至中性,85%乙醇解吸,回收乙醇,得分组皂苷1.1g,主要成分是三七皂苷Fe。
本发明提供了一种能够简便地将总皂苷分成两组(主要是二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷)的分离方法,具有操作简单、成本低等优点。利用本发明获得的人参分组皂苷可以用来制备各种保健食品、药物组合物及人参皂苷单体。
Claims (7)
1、一种人参分组皂苷的制备方法,其特征在于将总皂苷溶于碱溶液后用正丁醇萃取。
2、权利要求1所述的制备方法,其特征在于萃取后正丁醇层主要含有R1值大于人参皂苷Rd的人参皂苷,碱溶液层主要含有R1值小于等于人参皂苷Rd的人参皂苷。
3、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的总皂苷是人参总皂苷、人参叶总皂苷、三七总皂苷、三七叶总皂苷、西洋参总皂苷、西洋参叶总皂苷、红参总皂苷的一种或一种以上。
4、权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的碱是氢氧化钠、氢氧化钾。
5、权利要求2所述的制备方法,其特征在于Rf值大于人参皂苷Rd的人参皂苷是人参皂苷F1、人参皂苷F2、人参皂苷F11、三七皂苷Fe、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re。
6、权利要求2所述的制备方法,其特征在于Rf值小于等于人参皂苷Rd的人参皂苷是人参皂苷Ra、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Ro。
7、权利要求1所述的制备方法获得的人参分组皂苷在制备药物组合物、保健食品及人参皂苷单体中的应用。
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