CN102134268B - 竹节参皂苷Ⅳa制备方法以及在制备保肝降酶药物中的应用 - Google Patents
竹节参皂苷Ⅳa制备方法以及在制备保肝降酶药物中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种以珠子参为原料制备竹节参皂苷IVa方法,并指出竹节参皂苷IVa在制备保肝降酶药物中的应用。其制备方法步骤主要有:珠子参原料药材破碎,用水或亲水性有机溶剂提取,将提取液过滤,浓缩;浓缩液经大孔吸附树脂色谱柱富集总皂苷,先后以水、醇-水混合液洗脱,收集醇-水洗脱液,低温减压浓缩、干燥得到总皂苷;总皂苷经色谱分离,溶剂洗脱,减压回收溶剂、干燥,得到竹节参皂苷IVa粗品;粗品用有机溶剂反复重结晶得竹节参皂苷IVa结晶纯品。经验证,竹节参皂苷IVa具有保肝降酶生物活性,可与一种或多种医药上可接受的载体/辅料混合制成具有保肝降酶药效的固体和液体口服制剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种中药单体的制备方法及其医药用途,具体涉及珠子参中一种齐墩果酸型三萜皂苷-竹节参皂苷IVa的制备方法及其在制备保肝降酶药物中的应用。
背景技术
珠子参系五加科植物珠子参[Panaxjaponicus C.A.Mey.var.major(Buck.)C.Y.Wu et K.M.Feng]或羽叶三七[Panax jap Onicus C.A.Mey.var.bipinnatifidus(Seem.)C.Y.Wu et K.M.Feng]的干燥串珠状根茎。主要分布在我国陕西、四川、湖北、云南等省。具有补肺、养阴、活络、止血的功效,用于气阴两虚、烦热口渴、虚劳咳嗽、跌扑损伤、关节疼痛、咳血、吐血、外伤出血等。其地上部分习称参叶或汉中参叶,具有清热解毒、滋补强壮等功效,民间多以其叶泡茶饮用以保护嗓音。珠子参根茎中皂苷成分主要为齐墩果烷型三萜皂苷,也含有少量达玛烷型三萜皂苷。通过对皂苷成分进行分析,结果表明:珠子参皂苷成分从苷元结构上可分为两大类:一类是齐墩果烷型皂苷,如人参皂苷Ro,竹节参皂苷IVa等;另一类是达玛烷型皂苷,该类按其达玛烷氧化类型可分为三种类型,即原人参二醇型(如人参皂苷Rb1,Rd等);原人参三醇型(如人参皂苷Re,Rg1等);奥可提罗型(如假人参皂苷F11,珠子参皂苷R2)等。
目前,有关珠子参化学成分的研究报道较多,但主要集中于总皂苷的研究。张国明等研究了珠子参有效成分制剂及制备方法,并申请了国家专利(珠子参有效成分制剂及制备方法:00115425.7)。该发明专利提供了高含量珠子参总皂甙制剂及制备方法,克服了由生药或粗浸膏所制得的制剂质量不稳定诸因素,提高了珠子参制剂内在质量,从而保证药物的临床使用安全和疗效能确保药物使用安全并提高疗效。但该专利没有涉及珠子参总皂苷及有关单体成分的进一步分离、药理作用及相关制剂制备的研究。
发明内容
本发明提供了一种竹节参皂苷IVa制备方法,以解决现有技术工艺复杂,制备的竹节参皂苷IVa单体纯度不高等问题。
该制备方法包括以下步骤:
(1)将珠子参原料药材破碎,将破碎物料用5-40倍量(V/V)水或亲水性有机溶剂溶解提取,得到提取液;
(2)收集提取液,过滤,将滤液浓缩,浓缩比例为1∶2-1∶3,即每毫升浓缩液含原药材0.5-0.33克;
(3)将步骤(2)浓缩处理后的滤液经高分子材料吸附,先后以2-20倍量的水、30-10倍量的浓度为20-70%(V/V)的醇-水混合溶液洗脱(具体选择时,高倍量对应于低浓度),收集醇-水混合溶液洗脱得到醇-水洗脱液;
(4)对得到的醇-水洗脱液-0.04~-0.06MPa,55℃~80℃的条件下浓缩、干燥,得到总皂苷;
(5)将总皂苷按1∶10-90倍量进行吸附柱色谱分离,再以三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1,V/V)洗脱;将同一梯度多次洗脱得到的洗脱液合并,得到多组不同浓度的竹节参皂苷IVa粗品;
(6)将竹节参皂苷IVa粗品经葡聚糖凝胶LH-20开口柱纯化,再以三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1,V/V)洗脱,收集洗脱液,减压回收,干燥得到竹节参皂苷IVa粉末;
(7)将竹节参皂苷IVa粉末经过丙酮和/或醇类等亲水性有机溶剂反复重结晶得到竹节参皂苷IVa结晶纯品。
上述步骤(1)的溶解提取过程是对所述破碎物料用5-40倍量水或脂肪族低级醇或酮加热回流提取1-3次,每次1-3小时。
上述步骤(3)中所述高分子材料为大孔吸附树脂,树脂与待吸附的原药材之质量比为1∶0.1-1(即每克树脂吸附原药材的量为0.1到1克)。
上述步骤(3)所述醇-水混合溶液中的醇为甲醇或乙醇。
上述步骤(5)中所述吸附柱色谱分离是采用硅胶吸附柱,总皂苷与硅胶之比为1∶10-90(g/g);然后以三氯甲烷-甲醇按20-5∶1(V/V)梯度洗脱,进行等份收集,通过薄层层析检测,将同一梯度多次洗脱得到的洗脱液合并,得到多组不同浓度的竹节参皂苷IVa粗品。
竹节参皂苷IVa的结构式为:
R1=-glcU R2=-glc
本发明另一贡献在于,明确指出竹节参皂苷IVa在制备保肝降酶药物中的应用,竹节参皂苷IVa可以降低谷丙转氨酶(ALT)和谷草转氨酶(AST),具有一定的保肝作用。
竹节参皂苷IVa具有保肝降酶生物活性;其特点是:以化学毒物和药物如CCl4、D-GalN、TAA、内毒素(ET)、氰化钾(KCN)、卡介苗+脂多糖、血清蛋白、乙硫氨酸、乙醇等因素引起的肝脏急慢性损伤,其症状为肝细胞炎症、坏死,以致细胞肿胀、细胞膜通透性增高,转氨酶即可透过细胞膜释放于血流中,敏感指标为AL1、AST。
上述常规药物固体赋形剂是指糊精、淀粉、乳糖、微晶纤维素、羧甲基淀粉钠、羟丙基纤维素、羧甲基纤维素等。
上述常规药物液体赋形剂是指蔗糖、蜂蜜、阿斯巴甜、滑石粉、硬脂酸镁、苯甲酸钠、山梨酸、对羟基苯甲酸酯等。
上述的固体制剂是指以竹节参皂苷IVa为主要药效成分,以常规药物固体赋形剂为辅料的片剂、颗粒剂、胶囊剂、微囊、微球、丸剂、软胶囊剂等。
上述的液体制剂是指以竹节参皂苷IVa为主要药效成分,以常规药物液体赋形剂为辅料的口服液和合剂等。
本发明具有以下优点:
1、竹节参皂苷IVa的制备工艺具有操作简单,制备的竹节参皂苷IVa纯度高等优点。
2、以竹节参皂苷IVa为主要药效成分的保肝降酶药物制剂,含量稳定、疗效确切,符合“三小、三效、五方便”要求。
具体实施方式
一、竹节参皂苷IVa的制备方法
本制备方法的工艺步骤及技术条件如下:
(1)提取将珠子参原料药材破碎,将破碎物料用5-40倍水或亲水性有机溶剂提取,提取1-3次,每次1-3小时,过滤,滤液合并;将滤液浓缩,得到浓缩液,浓缩液比例为1∶2-1∶3,即每毫升浓缩液含原药材0.5-0.33克;
(2)总皂苷的富集将步骤(1)得到的浓缩液经大孔吸附树脂吸附,树脂与原药材之比为1∶0.1-1(g/g,即每克树脂吸附原药材的量为0.1到1克),分别以2-20倍量的水和10-30倍量的20%-70%的醇-水混合溶液洗脱,收集醇-水洗脱液;对收集到的醇水洗脱液低温减压浓缩、干燥,得到总皂苷;
(3)竹节参皂苷IVa分离将步骤(2)得到的总皂苷按1∶10-90倍量(g/g)进行硅胶吸附柱色谱分离,以三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1)洗脱,相同部分合并,得竹节参皂苷IVa粗品;
(4)竹节参皂苷IVa粗品纯化将步骤(3)得到的粗品经葡聚糖凝胶LH-20开口柱纯化,三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1)洗脱,收集洗脱液,减压回收,干燥得到竹节参皂苷IVa粉末;
(5)结晶将步骤(4)得到的粉末经过丙酮、甲醇、乙醇进行反复重结晶得到竹节参皂苷IVa结晶纯品。
两则具体实施例如下:
实施例1
珠子参原料药1Kg,粉碎,20倍量水提取2次,每次2h,提取液过滤,浓缩至1∶2,滤液经大孔吸附树脂色谱柱富集总皂苷,以水、60%的乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液,减压浓缩,干燥,得总皂苷110g;总皂苷以5000g硅胶色谱柱分离,以20~5∶1三氯甲烷-甲醇梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,干燥,得竹节参皂苷IVa粗品10g;洗脱液经葡聚糖凝胶LH-20纯化,用三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1)洗脱,收集洗脱液,减压回收,干燥得到竹节参皂苷IVa粗品;粗品用丙酮-甲醇反复重结晶,得竹节参皂苷IVa结晶1.5g,其竹节参皂苷IVa含量大于98%。
实施例2
珠子参原料药1Kg,粉碎,15倍量乙醇提取2次,每次1.5h,提取液过滤,浓缩至1∶2,滤液经大孔吸附树脂色谱柱富集,以水、60%的甲醇水溶液洗脱,收集甲醇洗脱液,减压浓缩,干燥,得总皂苷120g;总皂苷6000g硅胶色谱柱分离,以20~5∶1三氯甲烷-甲醇梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,干燥,得竹节参皂苷IVa粗品7g;洗脱液经葡聚糖凝胶LH-20纯化,用三氯甲烷-甲醇梯度(20-5∶1)洗脱,收集洗脱液,减压回收,干燥得到竹节参皂苷IVa粗品;粗品用丙酮-乙醇反复重结晶,得竹节参皂苷IVa结晶1.2g,其竹节参皂苷IVa含量大于98%。
二、竹节参皂苷IVa保肝降酶药理作用
实施例3
实验方法:取雄性昆明种小鼠,体重18±2g,共70只。将70只小鼠随机分成7组,即空白组,模型组,阳性对照组(护肝片1.05g/kg,临床人用量12片4.2g的15倍),大剂量组(100mg/kg),小剂量组(50mg/kg)。给药体积均为0.1ml/10g体重。每天灌胃1次,连续7d。末次给药24h后,除正常组腹腔注射生理盐水外,其他各组均腹腔注射0.1ml/10g的0.1%CCl4油溶液。禁食12h后摘眼球取血,离心,取血清。按试剂盒说明测定血清中ALT、AST、甘油三酯的含量。实验结果统计见表2。
表2竹节参皂苷IVa保肝降酶作用
与模型组比较:*P<0.05,**P<0.01
结果分析:表2结果显示,竹节参皂苷IVa具有降低谷丙转氨酶和谷草转氨酶的作用,具有一定的保肝作用,和阳性对照组间无显著性差异。此外,对甘油三酯的含量影响显著。
实施例4
实验方法:取昆明种小鼠,体重18±2g,共60只。将60只小鼠随机分成6组,即空白组,模型组,大剂量组(100mg/kg),中剂量组(75mg/kg)小剂量组(50mg/kg)。给药体积均为0.1ml/10g体重。每天灌胃1次,连续7d。末次结药后24h,除正常组腹腔注射生理盐水外,其他各组均腹腔注射0.1ml/10g的0.1%CCL4油溶液。禁食12h后摘眼球取血,离心,取血清。按试剂盒说明测定血清中ALT、AST的含量。实验结果见表3。
表3竹节参皂苷IVa保肝降酶作用
与模型组比较:*P<0.05,**P<0.01
结果分析:表3结果显示,给药组大、中、小剂量组均可以降低ALT、AST的含量,给药组和模型组对比有显著性差异,说明竹节参皂苷IVa具有一定的保肝作用。
实施例5
实验方法:取昆明种小鼠,体重18±2g,共60只,雌雄各半。将60只小鼠随机分成6组,即空白组,模型组,大剂量组(100mg/kg),中剂量组(75mg/kg),小剂量组(50mg/kg)以及阳性对照组(护肝片1.05g/kg,临床人用量12片4.2g的15倍),给药体积均为0.1ml/10g体重。每天灌胃1次,连续7d。末次结药后24h,除正常组腹腔注射生理盐水外,其他各组均腹腔注射0.1ml/10g的0.1%CCL4油溶液。禁食12h后摘眼球取血,离心,取血清。按试剂盒说明测定血清中ALT、AST的含量。实验结果如表4所示。
表4竹节参皂苷IVa保肝降酶作用
与模型组比较:*P<0.05,**P<0.01
结果分析:表4结果显示,模型组与空白组对比,均有显著性差异,说明造模成功;大、中、小剂量组与模型组对比,具有显著性差异,说明大、小剂量组可以降低ALT、AST的含量,具有一定的保肝作用,和阳性对照组间无显著性差异。
三、竹节参皂苷IVa保肝降酶固体口服制剂的制备
固体制剂是指以竹节参皂苷IVa为主要成分,以固体制剂常用的糊精、淀粉、微晶纤维素、羧甲基淀粉纳、羟丙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、乙醇、甘油、明胶、阿拉伯胶、蔗糖、蜂蜜、阿斯巴甜、滑石粉、硬脂酸镁、苯甲酸钠、山梨酸、对羟基苯甲酸酯等药用辅料为载体,制成的片剂、颗粒剂、胶囊剂、微囊、微球、丸剂、软胶囊剂等。
实施例6
以生产本发明产品片剂1000片为例,所用的原料及配比为:取实施例1制得的竹节参皂苷IVa 100g、淀粉75g、低取代羟丙基纤维素5g(制成20%水溶液)混合制粒,干颗粒加入微晶纤维素12.5g、羧甲基淀粉钠7.5g,压制成1000片。每片含节参皂苷IVa 100mg。
用法用量:一次口服1片,一日3次,饭后服用。
实施例7
以生产本发明产品包衣片(糖衣或薄膜衣)1000片为例,所用的原料及配比为:取实施例1制得的竹节参皂苷IVa 100g,淀粉100g,糊精35g、聚乙烯吡咯烷酮5g(制成10%水溶液)混合制粒,干颗粒加入羧甲基淀粉钠7g、硬脂酸镁3g,压制成1000片。按制剂学常规包糖衣所用的明胶、糖浆、滑石粉等辅料或薄膜包衣粉及其配比选取,包糖衣或薄膜衣,即得成品。每片含竹节参皂苷IVa 100mg。
用法用量:一次口服1片,一日3次,饭后服用。
实施例8
以生产本发明产品软胶囊1000粒为例,所用的原料和辅料及其配比为:取实施例1制得的竹节参皂苷IVa 50g、PEG-400200g、蜂蜡8g、明胶50g、阿拉伯胶12g、甘油30g、水50g。
制备方法为:取竹节参皂苷IVa粉碎过120目筛,制成细粉,加入PEG400、蜂蜡,搅拌混匀制成混悬液,以明胶、阿拉伯胶、甘油等制备囊材,压制或滴制成软胶囊1000粒,40±5℃干燥,即得成品。每粒含活性成分竹节参皂苷IVa 50mg。
用法用量:一次口服2粒,一日3次,饭后服用。
实施例9
以生产本发明产品硬胶囊1000粒为例,所用原料和辅料及其配比为:竹节参皂苷IVa 50g,淀粉200g。
制备方法为:取竹节参皂苷IVa,加淀粉,混合均匀,用85%乙醇润湿,制粒,60±5℃干燥,混合后装入1000粒胶囊,即得成品。每粒含竹节参皂苷IVa 50mg。
用法用量:一次口服2粒,一日3次,饭后服用。
实施例10
以生产本发明产品颗粒1000g为例,所用的原料和辅料及其配比为:竹节参皂苷IVa 20g,蔗糖700g,可溶性淀粉180g,糊精100g。
制备方法为:取竹节参皂苷IVa、淀粉、糊精、蔗糖混匀,加水适量,制成颗粒,干燥,制成1000g,即得成品。每克含竹节参皂苷IVa活性成分20mg。
用法用量:一次口服5克,一日3次,饭后服用。
四、竹节参皂苷IVa保肝降酶口服液体制剂的制备
液体制剂是指以竹节参皂苷IVa为主要成分,以常规药物液体赋形剂蔗糖、蜂蜜、阿斯巴甜、苯甲酸钠、山梨酸、对羟基苯甲酸酯等为辅料制成的口服液、合剂等。
实施例11
以生产本发明产品口服液1000mL为例所用的原料和辅料及其配比为:竹节参皂苷IVa 10g,甜蜜素10g,对羟基苯甲酸酯1.5g,加纯化水至1000mL。
其制备方法为:取竹节参皂苷IVa加入500mL纯化水使其溶解,滤过,滤液加入甜蜜素、对羟基苯甲酸酯使其溶解,加入纯化水至1000mL,分装入安瓿瓶,即得成品。每瓶10mL,每毫升含活性成分竹节参皂苷IVa 10mg。
用法用量:一次口服10ml,一日3次,饭后服用。
Claims (5)
1.竹节参皂苷Ⅳa的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将珠子参原料药材破碎,将破碎物料用5-40倍量V/V水或亲水性有机溶剂溶解提取,得到提取液;
(2)收集提取液,过滤,将滤液浓缩,浓缩比例为1:2-1:3,即每毫升浓缩液含原药材0.5-0.33克;
(3)将步骤(2)浓缩处理后的滤液经高分子材料吸附,先后以2-20倍量的水、30-10倍量的浓度为20%-70%的醇-水混合溶液洗脱,收集醇-水混合溶液洗脱得到醇-水洗脱液;
(4)对得到的醇-水洗脱液在-0.04~-0.06MPa,55℃~80℃的条件下浓缩、干燥,得到总皂苷;
(5)将总皂苷按1:10-90倍量进行吸附柱色谱分离,再以三氯甲烷-甲醇梯度20-5:1 V/V洗脱;将同一梯度多次洗脱得到的洗脱液合并,得到多组不同浓度的竹节参皂苷Ⅳa粗品;
(6)将竹节参皂苷Ⅳa粗品经葡聚糖凝胶LH-20开口柱纯化,再以三氯甲烷-甲醇梯度20-5:1 V/V洗脱,收集洗脱液,减压回收,干燥得到竹节参皂苷Ⅳa粉末;
(7)将竹节参皂苷Ⅳa粉末经过丙酮和/或醇类亲水性有机溶剂反复重结晶得到竹节参皂苷IVa结晶纯品。
2.根据权利要求1所述的竹节参皂苷Ⅳa的制备方法,其特征在于:步骤(1)的溶解提取过程是对所述破碎物料用5-40倍量水加热回流提取1-3次,每次1-3小时。
3.根据权利要求2所述的竹节参皂苷Ⅳa的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述高分子材料为大孔吸附树脂,树脂与待吸附的原药材之质量比为1:0.1-1。
4.根据权利要求3所述的竹节参皂苷Ⅳa的制备方法,其特征在于:步骤(3)所述醇-水混合溶液中的醇为甲醇或乙醇。
5.根据权利要求4所述的竹节参皂苷Ⅳa的制备方法,其特征在于:步骤(5)中所述吸附柱色谱分离是采用硅胶吸附柱,总皂苷与硅胶之比为1:10-90 g/g;然后以三氯甲烷-甲醇按20-5:1 V/V梯度洗脱,进行等份收集,通过薄层层析检测,将同一梯度多次洗脱得到的洗脱液合并,得到多组不同浓度的竹节参皂苷Ⅳa粗品。
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