CN116920005A - 一种三七人参皂苷提取物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然物质的提取领域，公开了一种三七人参皂苷提取物及其制备方法。采用复配离子液溶剂为提取媒介，通过以下步骤：(1)配置复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液混合，其中离子液中阳离子为1‑烷基‑3‑甲基咪唑阳离子，阴离子由卤素阴离子、醋酸阴离子、双氰胺阴离子中的一种或两种以上组成；(2)将复配离子液溶剂和三七粉按照一定配比混合，加热至65～100℃；(3)反应结束后冷却至室温，将所述混合液A过滤获得滤液，并将所述滤液经旋蒸得到油状三七人参皂苷提取物。主要的6种人参皂苷为Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd，总人参皂苷提取浓度达到119.33mg/g，提取率达到79.55％。
Description
技术领域
本申请属于天然物质的提取领域，具体涉及一种三七人参皂苷提取物及其制备方法。
背景技术
三七为五加科植物三七的干燥根和根茎，因其具有散瘀止血、消肿定痛的独特药效，在我国有着悠久的用药历史。现代研究表明，三七含有皂苷类、黄酮类、糖类和氨基酸等多种化学成分，其中人参皂苷通常被认为是三七的主要活性成分，而其中最具有药用价值的是人参皂苷Rg1、Rb1、Re和Rd。在三七的多种化学成分中，占比最多的是皂苷，根据文献(10.1016/j.phrs.2020.105263)，三七总皂苷的含量约为15％。
由文献(10.1177/1934578X19868393)可知，传统的人参皂苷提取方法有索氏提取法、超声提取法、加热回流法等，而加压液体萃取法、微波辅助提取法和超临界流体萃取法等是新兴的提取方法。
相较于新兴的提取方法，三七人参皂苷普遍使用传统的提取方法，因为其成本低廉，操作简便，但溶剂消耗量大，对环境不友好，而且提取效率低，如文献(10.13327/j.jjlau.2003.01.019)采用索氏提取方法得到人参中人参皂苷的提取率为3.27％、文献(10.13463/j.cnki.cczyy.2012.03.066)采用超声提取方法得到人参中人参皂苷的提取率为3.50％。由此可见，亟需提供一种含有具有药用价值的三七人参皂苷提取物及其高效提取方法。
发明内容
本申请的目的是为了解决上述传统人参皂苷提取方法提取效率低、溶剂用量大、环境不友好，以及上述新兴提取方法成本高的技术问题，提出了一种三七人参皂苷提取物及其制备方法，通过使用复配离子液溶剂，能够显著提高三七的主要活性成分：人参皂苷的提取率，达到79.55％。通过该方法获得的三七人参皂苷提取物包含具有药用价值的人参皂苷Rg1、Rb1、Re和Rd。
一方面，一种三七人参皂苷提取物的其制备方法，包括以下步骤：
(1)配置所述复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液体混合，其中所述离子液体中的阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑阳离子，阴离子由卤素阴离子、醋酸阴离子、双氰胺阴离子中的一种或两种以上组成；
(2)将所述复配离子液溶剂和三七粉按照质量比为(2～10)：1的配比混合，使所述三七粉在所述复配离子液中分散均匀，加热至65～100℃，萃取4～6h后结束，得到混合液A；
(3)冷却至室温，将所述混合液A过滤获得滤液，并将所述滤液经旋蒸得到油状物样品，即为所述三七人参皂苷提取物。
在一可选的实施例中，步骤(1)中所述低碳醇为甲醇；或者为甲醇和乙醇、丙醇或异丙醇中的任意一种的混合物。
优选地，所述低碳醇中的甲醇摩尔百分比为70％～100％，乙醇、丙醇或异丙醇的摩尔百分比为0～30％。
在一可选的实施例中，步骤(1)中所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子包括：1-甲基-3-甲基咪唑阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑阳离子或1-丁基-3-甲基咪唑阳离子中的至少一种。
优选地，所述1-乙基-3-甲基咪唑阳离子在所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子中的摩尔百分比为70％～100％，1-甲基-3-甲基咪唑阳离子或1-丁基-3-甲基咪唑阳离子在所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子中的摩尔百分比为0～30％。
在一可选的实施例中，步骤(1)中所述卤素阴离子为溴离子或氯离子中的一种或两种混合物。
在一可选的实施例中，步骤(1)中所述总低碳醇的摩尔量和所述复配离子液溶剂的总摩尔量之比为(8～50)：1。
在一可选的实施例中，步骤(1)中所述醋酸阴离子在总阴离子中的摩尔百分比为70％～100％，所述双氰胺阴离子在总阴离子中摩尔百分比为0～25％。
在一可选的实施例中，步骤(3)中所述旋蒸分离的温度范围是70～80℃；压力范围是1～3kPa。
另一方面，提供一种三七人参皂苷提取物，由前述任意方法制备而成，所述三七人参皂苷由Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd组成。
本申请提供的三七人参皂苷提取物的制备方法，采用复配离子液溶剂为提取媒介，通过以下步骤：(1)配置所述复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液体混合，其中所述离子液体中阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑阳离子，阴离子由卤素阴离子、醋酸阴离子、双氰胺阴离子中的一种或两种以上组成；(2)将所述复配离子液溶剂和三七粉按照质量比为(2～10)：1的配比混合，使所述三七粉在所述复配离子液中分散均匀，加热至65～100℃，萃取4～6h后结束，得混合液A；(3)冷却至室温，将所述混合液A过滤获得滤液，并将所述滤液经旋蒸得到油状物样品，即为所述三七人参皂苷提取物。将得到的三七人参皂苷提取物，再经高效液相色谱分析，含有Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd6种三七人参皂苷，提取率达到79.55％。本申请选取复配离子液作为提取媒介，具有低毒性、绿色、提取效率高的显著优势；与传统的甲醇作为提取溶剂相比，三七人参皂苷的得率从3.51mg/g提高到119.33mg/g，提取效率显著提高。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1为本申请具体实施例的6种人参皂苷对应的分子结构式，其中，白色球-氢原子；灰色球-碳原子；红色球-氧原子。
具体实施方式
下面将对具体实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，基于本申请的具体实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它具体实施方式，都属于本发明保护的范围。
离子液体是由阳离子和阴离子组成的熔融盐，因其具有优良的理化性质，使得离子液体可以作为萃取剂应用于在天然化合物提取领域，但由于离子液体的黏度大，较难直接用于萃取三七人参皂苷，因此需要与传统有机溶剂如甲醇、乙醇等进行复配，进一步得到最佳的复配离子液提取剂。本申请具体实施方式中的复配离子液溶剂采用新型绿色的离子液体介质作为三七人参皂苷的提取助溶剂，达到大幅提高仅使用甲醇等有机溶剂的三七人参皂苷提取率。本申请具体实施方式的三七人参皂苷提取物包含6种人参皂苷：Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd，分子结构请参阅图示1。
本申请具体实施方式的三七人参皂苷提取物，采用高效液相色谱法对其进行分析，分析条件为：紫外检测器、C18色谱柱(柱长250mm，内径4.6mm，粒径5μm)、检测波长203nm、流动相为乙腈和水(梯度条件：0-20min:18％乙腈；20-35min:18％-36％乙腈；35-65min:36％-40％乙腈)、柱温40℃、流速1ml/min和进样量20μl。
本申请具体实施方式的三七人参皂苷提取物的制备方法，采用复配离子液溶剂为提取媒介，包括以下步骤：
(1)配置所述复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液体混合，其中，所述低碳醇可以单独为甲醇，或者是由甲醇和乙醇、丙醇或异丙醇中的任意一种组成的混合物，甲醇摩尔百分比为70％～100％，乙醇、丙醇或异丙醇的摩尔百分比为0～30％。例如，按摩尔百分比计，可以是70％的甲醇和30％的乙醇的混合物，80％的甲醇和20％的丙醇混合物等等。如此配比，可以有效降低离子液体的粘度。所述离子液体中的阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑阳离子，1-烷基-3-甲基咪唑阳离子至少包含70％的1-乙基-3-甲基咪唑阳离子，所述离子液体中的阴离子由卤素阴离子、醋酸阴离子、双氰胺阴离子中的一种或两种以上组成，按摩尔百分比计，所述阴离子至少包含70％的醋酸阴离子；
本申请具体实施例的低碳醇的摩尔量与复配离子液溶剂的摩尔量之比为(8～50)：1。例如，低碳醇的摩尔量：复配离子液溶剂的摩尔量＝8:1，9:1，15：1，20:1，30:1，50:1......等等。按照如此摩尔比，将前述配比的离子液体与前述配比的低碳醇混合后，所形成的复配离子液溶剂可以大幅度提高三七人参皂苷的提取率，低于或高于该配比设置，提取率均不及本发明具体实施例的提取率。
(2)将所述复配离子液溶剂和三七粉按照质量比为(2～10)：1的配比混合，使所述三七粉在所述复配离子液中分散均匀，加热至65～100℃，萃取4～6h后结束，得混合液A；如此设置配比及萃取条件，可使三七粉中的三七人参皂苷被充分提取，若复配离子溶剂使用太少，不利于三七人参皂苷被充分提取，有效成分会残留；若复配离子溶剂使用过多，会造成浪费，不环保。反应的加热温度高于100℃，会破坏6种三七人参皂苷Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd的有效性，温度低于65℃，不利于萃取的充分性，进而降低所述6种三七人参皂苷的提取率。
(3)冷却至室温，将所述混合液A过滤获得滤液，并将所述滤液经旋蒸得到油状物样品，即为所述三七人参皂苷提取物。
通过上述本申请具体实施方式的制备方法，得到的三七人参皂苷提取物含有6种三七人参皂苷Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd，提取率达到79.55％。
提取率详细计算方法如下：
(1)准确称取上述获得的油状物质量m克；
(2)根据复配离子液溶剂的配比，计算出m克中含有的离子液n克；
(3)通过液相色谱分析油状物中的三七人参皂苷Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd的绝对含量分别为m1、m2、m3、m4、m5和m6毫克/克；
(4)计算三七粉中各三七人参皂苷的含量和总含量，
不同人参皂苷含量(毫克/克)：wi＝mi/P(P为加入的三七粉质量)
人参皂苷总含量(毫克/克)：w＝∑iwi i＝1,…,6
(5)总人参皂苷提取率为150毫克/克为1克三七粉中总皂苷含量极限值。
下面通过具体的实施例对本申请加以解释说明，本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
本申请具体实施例中所采用的试剂及原料来源除了另有特殊规定的以外，均可以通过市售方式购买得到。
实施例1
(1)配置复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液体混合，其中，低碳醇中甲醇摩尔浓度为100％，即低碳醇单独采用甲醇；离子液体中1-乙基-3-甲基咪唑阳离子在总阳离子中摩尔浓度为100％，即离子液体中的阳离子仅含有1-乙基-3-甲基咪唑阳离子；离子液体中醋酸阴离子在总阴离子中摩尔浓度为100％，即离子液体中的阴离子仅含有醋酸阴离子。复配离子液溶剂中总低碳醇摩尔量与复配离子液溶剂的总摩尔量之比为20：1。
(2)称取10克步骤1中的复配离子液溶剂，称取三七粉1.5克，并将两者混合后置于蒸馏瓶中，并加热至80℃。
(3)加热并搅拌保持4～6小时后，待混合物冷却至室温后过滤，并进一步将过滤液通过旋蒸分离，分离温度条件为70～80℃，压力条件为1～3kPa。
(4)准确称取旋蒸后的油状物样品，再去少量加入色谱级甲醇稀释，通过高效液相色谱进行分析，并计算获得6中三七人参皂苷总提取率。
具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例2
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使混合低碳醇中的甲醇摩尔浓度为90％、乙醇摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例3
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使混合低碳醇中的甲醇摩尔浓度为90％、丙醇摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例4
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使混合低碳醇中的甲醇摩尔浓度为90％、异丙醇摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例5
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使离子液中乙基阳离子摩尔浓度为90％、甲基阳离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例6
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使离子液中乙基阳离子摩尔浓度为90％、丁基阳离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例7
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使离子液中醋酸阴离子摩尔浓度为90％、卤素阴离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例8
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，使离子液中醋酸阴离子摩尔浓度为90％、双氰胺阴离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例9
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，该实施例中复配离子液溶剂与三七粉质量比为10：2.5。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例10
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，该实施例中低碳醇与总离子液摩尔比为10：1。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例11
实施步骤和条件与【实施例10】基于一致。区别在于，使混合低碳醇中的甲醇摩尔浓度为90％、乙醇摩尔浓度为10％；使离子液中乙基阳离子摩尔浓度为90％、丁基阳离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
实施例12
实施步骤和条件与【实施例11】基于一致。区别在于，使离子液中醋酸阴离子摩尔浓度为90％、卤素阴离子摩尔浓度为10％。该实施例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
对比例1
实施步骤和条件与【实施例1】基于一致。区别在于，复配溶剂为纯甲醇，不含有离子液。该对比例具体条件和三七人参皂苷提取率见表1。
在以上本申请的实施例中，重点研究了不同低碳醇混合液、复配离子液溶剂组成及浓度、复配离子液溶剂与三七粉配比对三七人参皂苷提取效率的影响。在相同溶剂比条件下，需要说明的是，该溶剂比是指复配离子液溶剂与三七粉的质量比，以乙基咪唑阳离子与醋酸阴离子构成的离子液效果最佳(实施例1)；在其他所有条件相同情况下降低溶剂比，提取率显著降低(对比实施例1和实施例9)；当复配离子液溶剂中离子液含量增加，能够显著提高人参皂苷的提取率(对比实施例1和10及6和11)；在离子液组成对人参皂苷提取率的研究中发现，阴离子对提高提取率作用顺序为醋酸阴离子>卤素阴离子>双氰胺阴离子，阳离子的作用顺序为1-乙基-3-甲基咪唑阳离子>1-甲基-3-甲基咪唑阳离子>1-丁基-3-甲基咪唑阳离子。
综上所述，与对比例1比较，本申请具体实施例所采用的离子液复配溶剂提取三七人参皂苷的方法，均能够显著提高三七人参皂苷的提取率。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
表1实施例和对比例对6种人参皂苷提取条件及结果
Claims (10)
1.一种三七人参皂苷提取物的制备方法，其特征在于，采用复配离子液溶剂为提取媒介，包括以下步骤：
(1)配置所述复配离子液溶剂：将低碳醇和离子液体混合，其中所述离子液体中的阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑阳离子，阴离子由卤素阴离子、醋酸阴离子、双氰胺阴离子中的一种或两种以上组成；
(2)将所述复配离子液溶剂和三七粉按照质量比为(2～10)：1的配比混合，使所述三七粉在所述复配离子液中分散均匀，加热至65～100℃，萃取4～6h后结束，得到混合液A；
(3)冷却至室温，将所述混合液A过滤获得滤液，并将所述滤液经旋蒸分离得到油状物样品，即为所述三七人参皂苷提取物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述低碳醇为甲醇；或者为甲醇和乙醇、丙醇或异丙醇中的任意一种的混合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述低碳醇中的甲醇摩尔百分比为70％～100％，乙醇、丙醇或异丙醇的摩尔百分比为0～30％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子包括：1-甲基-3-甲基咪唑阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑阳离子或1-丁基-3-甲基咪唑阳离子中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述1-乙基-3-甲基咪唑阳离子在所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子中的摩尔百分比为70％～100％，1-甲基-3-甲基咪唑阳离子或1-丁基-3-甲基咪唑阳离子在所述1-烷基-3-甲基咪唑阳离子中的摩尔百分比为0～30％。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述卤素阴离子为溴离子或氯离子中的一种或两种混合物。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述总低碳醇的摩尔量和所述复配离子液溶剂的摩尔量之比为(8～50)：1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述醋酸阴离子在总阴离子中的摩尔百分比为70％～100％，所述双氰胺阴离子在总阴离子中摩尔百分比为0～25％。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述旋蒸分离的温度范围是70～80℃，压力范围是1～3kPa。
10.一种由权利要求1～9任意一项所述制备方法得到的三七人参皂苷提取物，其特征在于，所述三七人参皂苷由Rg1、Rb1、Rg2、Rb2、Rb3和Rd组成。
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