CN1869058A - 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 - Google Patents
从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1869058A CN1869058A CN 200610093614 CN200610093614A CN1869058A CN 1869058 A CN1869058 A CN 1869058A CN 200610093614 CN200610093614 CN 200610093614 CN 200610093614 A CN200610093614 A CN 200610093614A CN 1869058 A CN1869058 A CN 1869058A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ginsenoside
- group
- elutriant
- aqueous solution
- ginseng
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了从三七中提取分离三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的新方法。将三七总皂苷上氧化铝柱，用水或低浓度有机溶剂的水溶液洗脱获得三醇组人参皂苷，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱获得二醇组人参皂苷。
Description
技术领域
本发明涉及从三七中提取分离三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法，属于天然药物化学研究领域。
背景技术
到目前为止人们从三七中分得多种人参皂苷，其中包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷和人参皂苷Re、三七皂苷R1、人参皂苷Rg1等三醇组人参皂苷，其中人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1含量最高，其次是三七皂苷R1。因此三七是提取分离三七皂苷R1、人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1单体的最好原料。将三七中的人参皂苷分成主要含有人参皂苷Re、三七皂苷R1、人参皂苷Rg1等的三醇组人参皂苷和主要含有人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等的二醇组人参皂苷两部分，不仅有可能获得具有新的生物活性的有效部位，也有利于从三七中提取分离三七皂苷R1、人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1单体。
发明内容
本发明提供一种从三七中获得三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的简便方法。具体是将三七总皂苷上氧化铝柱，用水或有机溶剂的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要由人参皂苷Re、三七皂苷R1和人参皂苷Rg1组成的三醇组人参皂苷，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要由人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd组成的二醇组人参皂苷。获得的三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷可用于制备药物组合物、保健食品及人参皂苷单体。
目前从三七中提取分离总皂苷，主要采用大孔吸附树脂法。即三七加水煎煮提取，提取液过大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，洗脱液回收溶剂，得三七总皂苷。当然还可以采用水提醇沉法、醇提水沉法等。本发明优先采用大孔吸附树脂法。把利用上述已知方法获得的三七总皂苷上氧化铝柱，先用水洗脱，这时被洗脱下来的成分是人参皂苷Re、三七皂苷R1和人参皂苷Rg1，其它人参皂苷仍然被吸附在氧化铝上，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Re、三七皂苷R1和人参皂苷Rg1的三醇组人参皂苷。用水将人参皂苷Re、人参皂苷Rg1洗脱完全后用四氢呋喃的水溶液洗脱，这时人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷被洗脱下来，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等的二醇组人参皂苷。为了获得三醇组人参皂苷，也可以用有机溶剂的水溶液洗脱，但其浓度不能太高，最好低于35％，否则除了三七皂苷R1、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1外人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷也同时被洗脱下来，达不到分离的目的。可以采用的有机溶剂有乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇以及异丙醇或它们的混合物。
本发明的最佳方案是先用水洗脱，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱。
具体实施方式
实施例1
三七5公斤，加水煎煮提取三次，每次加水量分别是三七重量的16、12、8倍，煎煮时间分别是2、1.5、1小时，合并煎煮液，过D4020大孔吸附树脂吸附，用水冲净，85％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1(硅胶薄层层析检测，正丁醇∶乙酸乙酯∶水＝4∶1∶5，上层，10％硫酸喷雾，105℃加热显色，以下相同)为止，回收乙醇，得三七总皂苷431克。
取三七总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用水洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液过D4020大孔吸附树脂吸附，用水冲净，85％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷3.9克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1和三七皂苷R1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.0克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例2
取三七总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用10％的乙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液过AB-8大孔吸附树脂吸附，用水冲净，85％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷4.1克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1和三七皂苷R1。然后用70％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷4.7克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例3
取三七总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用10％的甲醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液过AB-8大孔吸附树脂吸附，用水冲净，75％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷4.0克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1和三七皂苷R1。然后用80％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.2克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例4
取三七总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用15％的正丙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液过AB-8大孔吸附树脂吸附，用水冲净，75％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷3.8克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1和三七皂苷R1。然后用80％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.0。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例5
取三七总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用13％的异丙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液过AB-8大孔吸附树脂吸附，用水冲净，75％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Re为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷3.4克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1和三七皂苷R1。然后用80％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.4克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例6
取三醇组人参皂苷1.0克，湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯∶甲醇＝9∶1为洗脱液进行硅胶柱层析，TLC检测，分别收集人参皂苷Rg1、三七皂苷R1、人参皂苷部分，回收溶剂得人参皂苷Rg1365毫克，三七皂苷R1102毫克，人参皂苷Re98毫克。
实施例7
取二醇组人参皂苷1.0克湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯∶甲醇＝9∶1至1∶1为流动相进行硅胶柱层析梯度洗脱，TLC检测，分别收集人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd部分，回收溶剂，得人参皂苷Rb1316克、人参皂苷Rb283克、人参皂苷Rb3210毫克、人参皂苷Rc166毫克、人参皂苷Rd63毫克。
本发明利用氧化铝将三七中的三七皂苷R1、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1同其他人参皂苷分开，从而获得三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷，具有分离方法简便，成本低、操作简单等优点。
Claims (8)
1、从三七中制备三醇组人参皂苷的方法，其特征在于将三七总皂苷上氧化铝柱，用水或有机溶剂的水溶液洗脱。
2、从三七中制备二醇组人参皂苷的方法，其特征在于将三七总皂苷上氧化铝柱，先用水或有机溶剂的水溶液将人参皂苷Re、三七皂苷R1和人参皂苷Rg1洗脱完全，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱。
3、权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的三醇组人参皂苷其主要成分是人参皂苷Re、三七皂苷R1和人参皂苷Rg1。
4、权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述的二醇组人参皂苷其主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd。
5、权利要求1和2所述的任何一项制备方法，其特征在于所述的氧化铝是中性氧化铝。
6、权利要求1和2所述的任何一项制备方法，其特征在于所述的有机溶剂的水溶液其体积百分比浓度低于35％。
7、权利要求1和2所述的任何一项制备方法，其特征在于所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的一种或一种以上混合物。
8、权利要求1和2所述的任何一项制备方法获得的三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷在制备药物组合物、保健食品及人参皂苷单体中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2006100936144A CN1869058B (zh) | 2006-06-21 | 2006-06-21 | 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2006100936144A CN1869058B (zh) | 2006-06-21 | 2006-06-21 | 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1869058A true CN1869058A (zh) | 2006-11-29 |
| CN1869058B CN1869058B (zh) | 2012-01-11 |
Family
ID=37442853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006100936144A Expired - Fee Related CN1869058B (zh) | 2006-06-21 | 2006-06-21 | 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1869058B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105131070A (zh) * | 2015-09-21 | 2015-12-09 | 成都艾比科生物科技有限公司 | 一种直接从三七中制备提取三七二醇苷的方法 |
| CN116920005A (zh) * | 2023-07-18 | 2023-10-24 | 常州大学 | 一种三七人参皂苷提取物及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1061986C (zh) * | 1998-01-22 | 2001-02-14 | 白求恩医科大学基础医学院 | 人参分组皂甙的制备方法,其药物组合物及应用 |
| CN1226303C (zh) * | 2003-08-05 | 2005-11-09 | 吉林农大珍源参业高科技有限公司 | 人参皂苷Rb1高获取量分离方法 |
| CN100582119C (zh) * | 2004-06-18 | 2010-01-20 | 海南亚洲制药有限公司 | 一种二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷的分离方法 |
| CN1771978B (zh) * | 2004-11-09 | 2011-06-08 | 成都华神集团股份有限公司制药厂 | 一种三七三醇皂苷组合物及其制备方法和用途 |
| CN100502880C (zh) * | 2004-11-09 | 2009-06-24 | 成都华神集团股份有限公司制药厂 | 一种三七二醇皂苷组合物及其制备方法和用途 |
-
2006
- 2006-06-21 CN CN2006100936144A patent/CN1869058B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105131070A (zh) * | 2015-09-21 | 2015-12-09 | 成都艾比科生物科技有限公司 | 一种直接从三七中制备提取三七二醇苷的方法 |
| CN116920005A (zh) * | 2023-07-18 | 2023-10-24 | 常州大学 | 一种三七人参皂苷提取物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1869058B (zh) | 2012-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102423329B (zh) | 一种三七总皂苷提取液的脱色方法 | |
| CN104592341A (zh) | 一种从积雪草中提取积雪草苷、羟基积雪草苷的方法 | |
| US9453041B2 (en) | Method for preparing albiflorin and paeoniflorin | |
| CN1869048B (zh) | 一种从人参叶中提取分离f组人参皂苷的方法 | |
| CN1869055A (zh) | 一种从人参叶中提取分离人参皂苷单体的方法 | |
| CN102659903A (zh) | 柴胡皂苷a或柴胡皂苷d的提取纯化方法 | |
| CN1869058B (zh) | 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 | |
| CN1869050B (zh) | 一种从三七叶制备三七皂苷Fe和二醇组人参皂苷的方法 | |
| CN102494928B (zh) | 一种无患子皂苷生产质控分级标准品制备的方法 | |
| CN101284861B (zh) | 一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途 | |
| CN1869057B (zh) | 一种三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的制备方法 | |
| CN102702289A (zh) | 应用高速逆流色谱法从大叶白麻中纯化三种黄酮苷的方法 | |
| CN1869053B (zh) | 一种从西洋参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法 | |
| CN106674312A (zh) | 高纯度单体獐牙菜苷系列成分的分离纯化方法 | |
| CN106420871A (zh) | 富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法 | |
| CN1869059B (zh) | 从人参叶中制备人参皂苷单体的方法 | |
| CN1869051B (zh) | 一种三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的制备方法 | |
| CN109293726A (zh) | 二醇型人参皂苷提取物及其制备方法 | |
| CN101791340B (zh) | 一种复方脑得生有效成分的纯化方法 | |
| CN105294789B (zh) | 一种高纯度红景天苷的制备方法 | |
| CN1869054A (zh) | 一种人参分组皂苷的制备方法 | |
| CN1869056A (zh) | 一种从人参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法 | |
| CN106831936A (zh) | 采用中、高压制备液相法制备丹参酮iia和二氢丹参酮i的方法 | |
| CN1200916C (zh) | 三七叶中总皂苷和黄酮提取物的制备方法 | |
| CN1869052B (zh) | 一种从人参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: HAINAN ASIAPHARM CO., LTD. Free format text: FORMER NAME: ASIA PHARMACY CO LTD, HAINAN |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Room 1206, commercial building, No. 38 Datong Road, Hainan, Haikou, 570000 Patentee after: Hainan Asia Pharmaceutical Co., Ltd. Address before: Room 1206, commercial building, No. 38 Datong Road, Hainan, Haikou, 570000 Patentee before: Asia Pharmacy Co., Ltd., Hainan |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120111 Termination date: 20210621 |