CN1869057B - 一种三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了将人参或红参中的人参皂苷分成二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷，即将人参(或红参)中的人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷同人参皂苷Rg1、人参皂苷Re等三醇组人参皂苷分开，从而获得二醇组人参皂苷和三醇组人参皂苷的新方法。将人参(或红参)总皂苷上氧化铝柱，用水或有机溶剂的水溶液将人参皂苷Rg1、人参皂苷Re洗脱完全，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱，分别收集洗脱液，回收溶剂，获得三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷。
Description
技术领域
本发明涉及从人参(或红参)中提取分离人参皂苷混合物的方法，更具体地说涉及从人参(或红参)中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法，属于天然药物化学研究领域。
背景技术
到目前为止人们从人参(或红参)中分得多种人参皂苷，包括人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷和人参皂苷Re、人参皂苷Rg1等三醇组人参皂苷。将人参(或红参)中的人参皂苷分成主要含有人参皂苷Re和人参皂苷Rg1等的三醇组人参皂苷和主要含有人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等的二醇组人参皂苷两部分，不仅有可能获得具有新的生物活性的有效部位，也有利于从人参中提取分离人参皂苷单体。
发明内容
本发明提供一种将人参(或红参)中的三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷分离的新方法，即从人参或红参中获得三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的制备方法。具体是将人参(或红参)中获得的总皂苷上氧化铝柱，先用水洗脱或低浓度(低于35％)有机溶剂的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的三醇组人参皂苷；然后再用四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd和人参皂苷Rb3的二醇组人参皂苷。获得的三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷可用于制备药物组合物、保健食品及人参皂苷单体。具体技术内容如下。
目前从人参(或红参)中提取分离总皂苷，主要采用大孔吸附树脂法。即人参(或红参)加水煎煮提取，提取液过大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，洗脱液回收溶剂，得人参(或红参)总皂苷。当然还可以采用水提醇沉法或醇提水沉法。本发明优先采用大孔吸附树脂法。
将大孔吸附树脂法获得的人参(或红参)总皂苷上氧化铝柱，先用水洗脱，这时被洗脱下来的成分是人参皂苷Re和人参皂苷Rg1，其它人参皂苷仍然被吸附在氧化铝柱上。用水将人参皂苷Re、人参皂苷Rg1洗脱完全，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的三醇组人参皂苷。然后用四氢呋喃的水溶液洗脱，这时人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷被洗脱下来，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等的二醇组人参皂苷。为了获得三醇组人参皂苷，也可以用有机溶剂的水溶液洗脱，但其浓度不能太高，最好低于35％，否则除了人参皂苷Re和人参皂苷Rg1外人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷也同时被洗脱下来，达不到分离的目的。可以采用的有机溶剂有乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇以及异丙醇或它们的混合物，最好是采用乙醇。
本发明的最佳方案是先用水洗脱，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱。
具体实施方式
实施例1
人参5公斤，加水煎煮提取三次，每次加水量分别是人参重量的12、10、8倍，煎煮时间分别是2、1.5、1小时，合并煎煮液，过D4020大孔吸附树脂吸附，用水冲净，85％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1(硅胶薄层层析检测，正丁醇：乙酸乙酯：水＝4：1：5，上层，10％硫酸喷雾，105℃加热显色，以下相同)为止，洗脱液回收乙醇，得人参总皂苷351克。
取人参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用水洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液重新过AB-8大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷3.1克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.2克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例2
红参5公斤，加水煎煮提取三次，每次加水量分别是红参重量的12、10、8倍，煎煮时间分别是2、1.5、1小时，合并煎煮液，过D4020大孔吸附树脂吸附，用水冲净，75％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1(硅胶薄层层析检测，正丁醇：乙酸乙酯：水＝4：1：5，上层，10％硫酸喷雾，105℃加热显色，以下相同)为止，回收乙醇，得红参总皂苷368克。
取红参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用水洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液重新过AB-8大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷2.9克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷4.9克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例3
取人参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用10％的乙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷2.9克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.1克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例4
取红参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用15％的甲醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷2.7克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.0克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例5
取红参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用15％的丙酮水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷2.3克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷4.8克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例6
取红参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用12％的正丙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷2.9克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷5.1克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例7
取红参总皂苷10克，用水溶解后上氧化铝柱，先用20％的异丙醇水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止，洗脱液减压回收溶剂，得三醇组人参皂苷3.2克，经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Re、人参皂苷Rg1。然后用50％的四氢呋喃的水溶液洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Rb1为止。洗脱液减压回收溶剂，得二醇组人参皂苷4.3克。经TLC检查，其中主要成分是人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。
实施例8
取从人参中获得的三醇组人参皂苷1.0克，湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯：甲醇＝8:1为洗脱液进行硅胶柱层析，TLC检测，分别收集人参皂苷Re和人参皂苷Rg1部分，回收溶剂得人参皂苷Re230毫克，人参皂苷Rg1165毫克。
实施例9
取从人参中获得的二醇组人参皂苷1.0克，湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯：甲醇＝5：1至1：1为流动相进行硅胶柱层析梯度洗脱，TLC检测，分别收集人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd部分，回收溶剂，得人参皂苷Rb1216毫克、人参皂苷Rb2196毫克、人参皂苷Rb380毫克、人参皂苷Rc165毫克、人参皂苷Rd123毫克。
实施例10
取从红参中获得的三醇组人参皂苷1.0克，湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯：甲醇＝8:1为洗脱液进行硅胶柱层析，TLC检测，分别收集人参皂苷Re和人参皂苷Rg1部分，回收溶剂得人参皂苷Re238毫克，人参皂苷Rg1162毫克
实施例11
取从红参中获得的二醇组人参皂苷1.0克湿法装柱，干法上样，以乙酸乙酯：甲醇＝8:1至1：1为流动相进行硅胶柱层析梯度洗脱，TLC检测，分别收集人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd部分，回收溶剂，得人参皂苷Rb1238毫克、人参皂苷Rb2205毫克、人参皂苷Rb398毫克、人参皂苷Rc198毫克、人参皂苷Rd143毫克。
本发明利用氧化铝将人参(或红参)中的人参皂苷Re和人参皂苷Rg1同其他人参皂苷分开，方法具有成本低，操作简单的优点。本方法为利用人参(或红参)研制开发更多的新药及保健食品创造了条件，也为从人参(或红参)中提取分离人参皂苷单体提供了一条捷径。
Claims (2)
1.一种从人参或红参中制备三醇组人参皂苷的方法，其特征在于将人参或红参总皂苷上氧化铝柱，用水或有机溶剂的水溶液洗脱，所述的三醇组人参皂苷其主要成分是人参皂苷Rg1和人参皂苷Re，所述的有机溶剂的水溶液其体积百分比浓度低于35％，所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种以上混合物。
2.一种从人参或红参中制备二醇组人参皂苷的方法，其特征在于将人参或红参总皂苷上氧化铝柱，先用水或有机溶剂的水溶液将人参皂苷Rg1和人参皂苷Re洗脱完全，然后用四氢呋喃的水溶液洗脱，所述的二醇组人参皂苷其主要成分是人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd和人参皂苷Rb3，所述的有机溶剂的水溶液其体积百分比浓度低于35％，所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种以上混合物。
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