CN1869052B - 一种从人参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法 - Google Patents

一种从人参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了从人参叶中提取分离各种不同人参皂苷混合物的方法，尤其是含有人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe的人参皂苷混合物的方法。将人参叶总皂苷上氧化铝柱，分别用水、有机溶剂的水溶液和四氢呋喃的水溶液进行洗脱，获得四种不同的人参皂苷混合物。

Description

一种从人参叶中提取分离人参皂苷混合物的方法
技术领域
本发明涉及从人参叶中提取分离各种不同人参皂苷混合物的方法，属于天然药物化学研究领域。
背景技术
人参叶是人参(Panax ginseng C.A.Mey.)的干燥叶，秋季采收，晾干或烘干；具有补气，益肺，祛暑，生津之功能；用于气虚咳嗽，暑热烦燥，津伤口渴，头目不清，四肢疲乏。
到目前为止人们从人参叶中分得多种人参皂苷，其中主要包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd、人参皂苷F2、三七皂苷Fe等二醇组人参皂苷和人参皂苷Re、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F1等三醇组人参皂苷。
不同的人参皂苷具有不同的生物活性，比如说人参皂苷Rg1是所有人参皂苷中抗疲劳活性最强的人参皂苷，而人参皂苷Rb2具有最强的降血脂作用。另外由不同的人参皂苷组成的人参皂苷的混合物即通常所说的分组皂苷也具有不同的生物活性。比如说由人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等组成的二醇组人参皂苷具有中枢抑制作用，抗溶血作用；而主要由人参皂苷Re、Rg1等组成的三醇组人参皂苷则具有中枢兴奋作用及溶血作用。因此，设法从人参叶中获得多种不同组成的人参皂苷混合物即所谓的分组皂苷的话，就有可能获得具有不同生物活性或更强生物活性的有效部位，也有利于从中分离各种人参皂苷的单体。
发明内容
本发明提供一种从人参叶中提取分离各种不同人参皂苷混合物的新方法，即从人参叶中提取分离主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re组成的人参皂苷混合物；主要由人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物；主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物；主要由人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物的方法。具体是将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用水洗脱，获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re组成的人参皂苷混合物；将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用水将人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re洗脱完全后用有机溶剂的水溶液洗脱，获得主要由人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物；将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用有机溶剂的水溶液洗脱，获得主要由人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F1、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物；将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用有机溶剂的水溶液将人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe洗脱完全后用四氢呋喃的水溶液洗脱，获得主要由人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物。
获得的人参皂苷混合物可用于制备药物组合物、保健食品及人参皂苷单体。具体如下。
利用大孔吸附树脂法，即人参叶加水煎煮提取，提取液过大孔吸附树脂吸附，用水洗净，有机溶剂洗脱，洗脱液回收溶剂，获得人参叶总皂苷。然后通过如下创新方法从人参叶总皂苷中获得四种新的人参皂苷混合物，具体如下。
将上述方法获得的人参叶总皂苷上氧化铝柱，先用水冲洗，这时洗脱下来的是人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2和人参皂苷Re，回收溶剂，获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1组成的人参皂苷混合物；然后用乙醇或甲醇或丙酮或正丙醇或异丙醇的水溶液或它们的混合物的水溶液洗脱，这时洗脱下来的是人参皂苷F2、三七皂苷Fe和人参皂苷Rd，回收溶剂，获得主要由人参皂苷F2、三七皂苷Fe和人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物，最后用四氢呋喃的水溶液洗脱，这时洗脱下来的是人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3，回收溶剂，获得主要由人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物；或者将人参叶总皂苷上氧化铝柱，直接用乙醇或甲醇或丙酮或正丙醇或异丙醇的水溶液或它们的混合物的水溶液洗脱，这时洗脱下来的是人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe和人参皂苷Rd，回收溶剂，获得主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe和人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物。
上述氧化铝柱层析中乙醇或甲醇或丙酮或正丙醇或异丙醇或它们的混合物的水溶液的浓度在40％—95％之间为宜，最好在60％左右；四氢呋喃的水溶液的浓度在35％—85％之间，最好在50％左右；使用的氧化铝最好是中性氧化铝。
具体实施方式
实施例1
人参叶7公斤，加水煎煮提取三次，每次加水量分别是人参叶重量的18、12、8倍，煎煮时间分别是2、1.5、1小时，合并煎煮液，过D4020大孔吸附树脂吸附，用水冲净，85％乙醇洗脱至洗脱液中检测不到人参皂苷Re和人参皂苷Rd为止(硅胶薄层层析，正丁醇：乙酸乙酯：水＝4：1：5，上层，10％硫酸喷雾，105℃加热显色，以下相同)，回收乙醇，获得人参叶总皂苷980克。
(1)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，先用水洗脱，洗脱液过大孔吸附树脂吸附，乙醇解吸，回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的人参皂苷混合物6.4克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F19.10％、人参皂苷Re31.0％和人参皂苷Rg111.9％，人参皂苷Rg21.4％；接着用75％的乙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物1.2克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F218.2％、三七皂苷Fe5.82％、人参皂苷Rd18.7％；最后用50％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.9克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd23.4％、人参皂苷Rb215.4％、人参皂苷Rc11.6％、人参皂苷Rb15.86％和人参皂苷Rb33.12％。
HPLC测定人参皂苷含量条件如下：
A、测定人参皂苷Rg1、人参皂苷Re条件：色谱柱：ZORBAX250×4.6mm ODS柱；流动相：乙腈：水＝20：80；流速：1.5ml/min；柱温：25℃；检测波长：203nm，以下相同；
B、测定人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd条件：色谱柱：ZORBAX250×4.6mm ODS柱；流动相：乙腈：水＝31：69；流速：1.5ml/min；柱温：25℃；检测波长：203nm，以下相同；
C、测定人参皂苷F1、人参皂苷F2、三七皂苷Fe条件：色谱柱：ZORBAX250×4.6mm ODS柱；流动相：乙腈：水＝38：62；流速：1.5ml/min；柱温：25℃；检测波长：203nm，以下相同
(2)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后氧化铝柱，用75％的乙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物7.9克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F111.6％、人参皂苷Rg110.4％、人参皂苷Re23.2％、人参皂苷F210.9％、三七皂苷Fe3.7％、人参皂苷Rd7.5％；接着用55％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.8克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd13.9％、人参皂苷Rb211.6％、人参皂苷Rc10.0％、人参皂苷Rb16.3％和人参皂苷Rb32.5％。
实施例2
(1)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用水洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的人参皂苷混合物7.1克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F110.5％、人参皂苷Re28.2％和人参皂苷Rg110.3％。接着用80％的甲醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物1.0克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F219.2％、三七皂苷Fe6.85％、人参皂苷Rd28.7％。最后用60％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.1克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd29.4％、人参皂苷Rb220.8％、人参皂苷Rc10.7％、人参皂苷Rb17.7％和人参皂苷Rb33.3％。
(2)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用55％的甲醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物8.5克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F14.67％、人参皂苷Rg110.9％、人参皂苷Re25.2％、人参皂苷F26.8％、三七皂苷Fe1.7％、人参皂苷Rd6.9％。接着用60％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，获得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.8克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd19.6％、人参皂苷Rb213.1％、人参皂苷Rc10.6％、人参皂苷Rb17.6％和人参皂苷Rb31.8％。
实施例3
(1)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用水洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的人参皂苷混合物6.6克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F19.5％、人参皂苷Re25.2％和人参皂苷Rg19.3％。接着用60％的丙酮水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物1.3克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F218.2％、三七皂苷Fe6.5％、人参皂苷Rd26.7％。最后用70％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.5克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd26.4％、人参皂苷Rb219.3％、人参皂苷Rc9.2％、人参皂苷Rb17.4％和人参皂苷Rb33.5％。
(2)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用50％的丙酮水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物的7.9克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F14.87％、人参皂苷Rg110.6％、人参皂苷Re29.2％、人参皂苷F27.8％、三七皂苷Fe2.7％、人参皂苷Rd8.9％。接着用50％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.7克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd29.6％、人参皂苷Rb28.0％、人参皂苷Rc12.4％、人参皂苷Rb12.1％和人参皂苷Rb32.7％。
实施例4
(1)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用水洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的人参皂苷混合物7.2克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F110.4％、人参皂苷Re28.2％和人参皂苷Rg110.0％。接着用45％的正丙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物1.5克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F217.4％、三七皂苷Fe5.9％、人参皂苷Rd23.7％。最后用85％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.0克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd21.4％、人参皂苷Rb214.8％、人参皂苷Rc9.7％、人参皂苷Rb14.7％和人参皂苷Rb31.3％。
(2)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用75％的正丙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物7.9克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F17.7％、人参皂苷Rg112.5％、人参皂苷Re27.2％、人参皂苷F29.8％、三七皂苷Fe1.6％、人参皂苷Rd8.9％。接着用65％四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.6克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd30.6％、人参皂苷Rb29.9％、人参皂苷Rc10.1％、人参皂苷Rb17.6％和人参皂苷Rb32.8％。
实施例5
(1)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用水洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re和人参皂苷Rg1的人参皂苷混合物7.2克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F111.5％、人参皂苷Re31.2％和人参皂苷Rg113.3％。接着用55％的异丙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物1.3克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F220.2％、三七皂苷Fe4.8％、人参皂苷Rd27.7％。最后用68％的四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.5克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd22.4％、人参皂苷Rb217.8％、人参皂苷Rc11.7％、人参皂苷Rb15.6％和人参皂苷Rb31.2％。
(2)取人参叶总皂苷12克，用水溶解后上氧化铝柱，用50％的异丙醇水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得主要含有人参皂苷F1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd的人参皂苷混合物8.5克。经HPLC检测，其中含人参皂苷F18.7％、人参皂苷Rg110.5％、人参皂苷Re27.2％、人参皂苷F29.8％、三七皂苷Fe3.1％、人参皂苷Rd9.9％。接着用四氢呋喃的水溶液洗脱，洗脱液回收溶剂，得人参皂苷Rd、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1和人参皂苷Rb3的人参皂苷混合物1.4克。经HPLC检测，其中含人参皂苷Rd31.1％、人参皂苷Rb29.3％、人参皂苷Rc13.4％、人参皂苷Rb16.1％和人参皂苷Rb34.8％。
本发明的方法利用氧化铝将人参叶中的人参皂苷分成4种不同组成的人参皂苷的混合物，而这些人参皂苷的混合物有可能成为具有新的活性或活性更强的新的有效部位。本发明的方法具有方法独特、生产成本低、操作简单等优点。

Claims (5)

1.一种从人参叶中提取分离主要由人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re组成的人参皂苷混合物的方法，其特征在于将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用水洗脱。
2.一种从人参叶中提取分离主要由人参皂苷F2、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物的方法，其特征在于将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用水将人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷Re洗脱完全后用浓度在40％-95％之间的有机溶剂的水溶液洗脱，其中的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种以上混合溶液。
3.一种从人参叶中提取分离主要由人参皂苷Rg1、人参皂苷Rg2、人参皂苷F1、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe、人参皂苷Rd组成的人参皂苷混合物的方法，其特征在于将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用浓度在40％-95％之间的有机溶剂的水溶液洗脱，其中的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种以上混合溶液。
4.一种从人参叶中提取分离主要由人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2和人参皂苷Rb3组成的人参皂苷混合物的方法，其特征在于将人参叶总皂苷上氧化铝柱，用浓度在40％-95％之间的有机溶剂的水溶液将人参皂苷F1、人参皂苷Rg1、人参皂苷F2、人参皂苷Re、三七皂苷Fe洗脱完全后用四氢呋喃的水溶液洗脱，其中的有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、正丙醇、异丙醇或它们的两种以上混合溶液。
5.权利要求1至4任何一项所述的制备方法，其特征在于所述的氧化铝是中性氧化铝。
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Address after: Room 1206, commercial building, No. 38 Datong Road, Hainan, Haikou, 570000

Patentee after: Hainan Asia Pharmaceutical Co., Ltd.

Address before: Room 1206, commercial building, No. 38 Datong Road, Hainan, Haikou, 570000

Patentee before: Asia Pharmacy Co., Ltd., Hainan

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