CN1749232A - 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法 - Google Patents

2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1749232A
CN1749232A CN 200510030162 CN200510030162A CN1749232A CN 1749232 A CN1749232 A CN 1749232A CN 200510030162 CN200510030162 CN 200510030162 CN 200510030162 A CN200510030162 A CN 200510030162A CN 1749232 A CN1749232 A CN 1749232A
Authority
CN
China
Prior art keywords
trifluoro
acetic acid
preparation
acid
benzene acetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 200510030162
Other languages
English (en)
Other versions
CN100347142C (zh
Inventor
李燕
彭光荣
袁云龙
杨建华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANGHAI CHEMSPEC Corp.
Shanghai Kangpeng Science And Technology Co ltd
Original Assignee
SHANGHAI KANGPENG CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANGHAI KANGPENG CHEMICAL CO Ltd filed Critical SHANGHAI KANGPENG CHEMICAL CO Ltd
Priority to CNB2005100301620A priority Critical patent/CN100347142C/zh
Publication of CN1749232A publication Critical patent/CN1749232A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100347142C publication Critical patent/CN100347142C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及医药中间体的制备方法领域，特别涉及制备2，4，5－三氟苯乙酸的制备方法领域。本发明以1，2，4－三氟苯和多聚甲醛及氯化剂反应得到2，4，5－三氟苄氯，再在溶剂中进行氰化反应得到2，4，5－三氟苄氰，在酸性或碱性的条件下回流水解，得到2，4，5－三氟苯乙酸的粗品，通过重结晶，得到的2，4，5－三氟苯乙酸含量≥99.9％。本发明2，4，5－三氟苯乙酸的制备方法，合成路线短，条件温和，易实现工业化，并且产品纯度高，质量稳定，完全符合作为药物中间体的使用要求。

Description

2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法
技术领域
本发明涉及2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法技术领域。
背景技术
2，4，5-三氟苯乙酸是一种合成用于治疗糖尿病的新药的重要中间体。美国专利6,395,921中报道了用丙二酸二酯在碱作用下和溴苯反应后经脱羧，水解后得到苯乙酸，但是这个方法不适合工业化生产。美国专利6,870,067中报道了用2，4，5-三氟溴苯制成格氏试剂和溴乙烯反应，再用氧化剂氧化得到2，4，5-三氟苯乙酸。这个方法中用到的原料大部分比较贵，特别是氧化剂高碘酸钠，催化剂三氯化钌等。而且由于原料的化学结构，2，4，5-三氟溴苯制成的格氏试剂不稳定，产品中杂质难以控制，最终影响产品质量。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺陷，提供一种工艺流程简单、反应条件温和、后处埋简便且产物纯度高、成本低的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法。
本发明中2，4，5-三氟苯乙酸的制备是通过如下合成路线实现的：
Figure A20051003016200041
Figure A20051003016200042
Figure A20051003016200043
具体步骤为：
(1)在1，2，4-三氟苯和多聚甲醛中加入氯化剂进行氯甲基化反应，得到2，4，5-三氟苄氯；
(2)在氰化试剂的有机溶剂中加入2，4，5-三氟苄氯进行氰化反应，得到2，4，5-三氟苄氰；
(3)将2，4，5-三氟苄氰在酸性或碱性水溶液中加热水解，反应结束，经后处理得到产品。
本发明步骤(1)中所述的氯化剂为氯磺酸、氯化锌与盐酸、硫酸、磷酸或醋酸的混合物、三氯化磷与盐酸、硫酸、磷酸或醋酸的混合物等，优选为氯磺酸。1，2，4-三氟苯与氯化剂的摩尔比优选为1∶(0.5～1.5)，最佳的为1∶(0.6～0.8)。对反应温度没有严格限制，常温下反应即可。在-20～100℃都是可行的，优选为15～30℃。
本发明步骤(2)中所述的有机溶剂为乙醇、乙腈、石油醚、甲苯、苯、乙酸乙酯、DMF或N-甲基吡咯烷酮等，优选为乙腈。为了加快反应速度，可加入适量的水和相转移催化剂，水的加入量最好为有机溶剂体积的1/(1～9)，相转移催化剂优选为四甲基氯化铵或四丁基溴化铵。氰化反应中所用的氰化剂可为氰化钠，氰化钾或氰化亚铜等，优选为氰化钠；反应温度可控制在20～100℃，优选为50～90℃。
本发明步骤(3)可在酸性或碱性的条件下水解，酸性条件是指在盐酸、醋酸或硫酸等条件下反应，其水溶液浓度可为5～70％，优选为30～50％；反应温度为50～150℃，优选为90～110℃；碱性条件是指在氢氧化钠或氢氧化钾水溶液条件下反应，其水溶液浓度为2～50％，优选为10～20％；反应温度为30～110℃，优选为80～100℃。
本发明2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，以1，2，4-三氟苯和多聚甲醛及氯化剂反应，得到的粗品再通过蒸馏，得到2，4，5-三氟苄氯，再在溶剂和相转移催化剂中，进行氰化反应，得到粗品通过蒸馏精制，得到2，4，5-三氟苄氰，在酸性或碱性的条件下水解，得到2，4，5-三氟苯乙酸的粗品，通过重结晶，得到的2，4，5-三氟苯乙酸含量≥99.9％。
本发明的有益效果：本发明2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，原料成本低，条件温和，后处理简单，易实现工业化，且产品纯度高，质量稳定，完全符合作为药物中间体的使用要求，宜于大规模工业生产。
具体实施方式
以下典型反应用来举例说明本发明，在本领域内技术人员对发明所做的简单替换或改进等均属于本发明所保护的技术方案之内。
实施例1：2，4，5-三氟苄氯的制备
在250ml的四口反应瓶中加入1，2，4-三氟苯84克(0.64mol)，多聚甲醛24克(0.8mol)，在室温下滴加氯磺酸52克(0.45mol)，滴加完后保温1～2小时，到入冰水中水解，分出有机层，水洗至中性，干燥后进行减压蒸馏，得到2，4，5-三氟苄氯75克，含量99.3％，收率65％。
实施例2：2，4，5-三氟苄氯的制备
按实施例1，以100ml醋酸和77克三氯化磷代替氯磺酸，得到2，4，5-三氟苄氯60克，含量97％，收率52％。
实施例3：2，4，5-三氟苄氯的制备
按实施例1，以100ml盐酸和50gZnCl2代替氯磺酸，反应温度50℃，得到2，4，5-三氟苄氯65克，含量96.8％，收率56％。
实施例4：2，4，5-三氟苄氰的制备
在500ml四口反应瓶中加入氰化钠25.5克(0.52mol)，水25.5ml，升温至氰化钠基本全溶，加入2.2克四甲基氯化铵和100ml乙醇，在80℃左右滴加2，4，5-三氟苄氯，滴完后保温1～2小时，反应后经抽滤，滤液脱溶后分出有机层，再进行减压精馏，得到2，4，5-三氟苄氰47克，含量99.8％，收率66％。
实施例5：2，4，5-三氟苄氰的制备
按实施例4，反应中不加相转移催化剂，得到2，4，5-三氟苄氰35克，含量99％，收率49％。
实施例6：2，4，5-三氟苄氰的制备
按实施例4，以47克氰化亚铜代替氰化钠，以100mlN-甲基吡咯烷酮代替乙醇和水，得到2，4，5-三氟苄氰40克，含量98.5％，收率56％。
实施例7：2，4，5-三氟苯乙酸的制备
在200ml四口反应瓶中加入2，4，5-三氟苄氰47克(0.275mol)，120ml盐酸和34ml醋酸，回流反应3小时，到入冰水中水解，抽滤得滤饼，烘干后得2，4，5-三氟苯乙酸52克，含量99％，收率99.5％。
实施例8：2，4，5-三氟苯乙酸的制备
按实施例7，以10％氢氧化钠溶液250ml代替盐酸和醋酸，90℃反应3小时后酸化得到2，4，5-三氟苯乙酸48克，含量98.7％，收率91％。

Claims (14)

1.2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于，是通过如下合成路线实现的：
Figure A2005100301620002C3
具体步骤为：
(1)在1，2，4-三氟苯和多聚甲醛中加入氯化剂进行氯甲基化反应得到2，4，5-三氟苄氯；
(2)在氰化试剂的机溶剂中加入2，4，5-三氟苄氯进行氰化反应，得到2，4，5-三氟苄氰；
(3)将2，4，5-三氟苄氰在酸性或碱性水溶液中加热水解，反应结束，经后处理得到产品。
2.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的氯化剂为氯磺酸，氯化锌与盐酸、硫酸、磷酸或醋酸的混合物，三氯化磷与盐酸、硫酸、磷酸或醋酸的混合物。
3.如权利要求2所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的氯化剂为氯磺酸。
4.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(1)的反应温度为-20～100℃。
5.如权利要求4所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(1)的反应温度为15～30℃。
6.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的1，2，4-三氟苯与氯化剂的摩尔比为1∶(0.5～1.5)。
7.如权利要求6所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的1，2，4-三氟苯与氯化剂的摩尔比为1∶(0.6～0.8)。
8.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)所用的氰化剂为氰化钠、氰化钾或氰化亚铜。
9.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)的氰化反应还加入相转移催化剂。
10.如权利要求9所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)所用的相转移催化剂为四甲基氯化铵或四丁基溴化铵。
11.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的有机溶剂为乙醇、乙腈、石油醚、甲苯、苯、乙酸乙酯、DMF或N-甲基吡咯烷酮。
12.如权利要求11所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的有机溶剂为乙腈。
13.如权利要求1所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)的反应温度在20～100℃。
14.如权利要求15所述的2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法，其特征在于步骤(2)的反应温度为50～90℃。
CNB2005100301620A 2005-09-29 2005-09-29 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法 Active CN100347142C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100301620A CN100347142C (zh) 2005-09-29 2005-09-29 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100301620A CN100347142C (zh) 2005-09-29 2005-09-29 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1749232A true CN1749232A (zh) 2006-03-22
CN100347142C CN100347142C (zh) 2007-11-07

Family

ID=36604911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005100301620A Active CN100347142C (zh) 2005-09-29 2005-09-29 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100347142C (zh)

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101244994A (zh) * 2007-02-14 2008-08-20 常州亚邦制药有限公司 制备2,4,5-三氟苯乙酸的新方法
CN101659611B (zh) * 2009-09-28 2011-04-06 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN101665407B (zh) * 2009-09-28 2011-04-20 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苄氯的制备方法
CN101659630B (zh) * 2009-09-28 2011-05-18 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苯乙腈的制备方法
CN101367721B (zh) * 2008-09-28 2011-07-20 浙江大学 含氨高温液态水介质中苯乙腈水解制备苯乙酸的方法
EP2392575A1 (en) 2010-06-04 2011-12-07 LEK Pharmaceuticals d.d. A novel synthetic approach to ß-aminobutyryl substituted compounds
WO2011151443A1 (en) 2010-06-04 2011-12-08 Lek Pharmaceuticals D.D. A NOVEL SYNTHETIC APPROACH TO ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
CN102311351A (zh) * 2011-07-11 2012-01-11 上海应用技术学院 一种2,4-二甲氧基苄胺的合成方法
CN101429115B (zh) * 2008-12-22 2012-06-13 浙江海翔药业股份有限公司 三氟苯乙酸和西他列汀的制备方法
CN102690166A (zh) * 2012-06-12 2012-09-26 南通施美康药物化学有限公司 2，4，5-三氟苄氯和2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法
CN104387259A (zh) * 2014-11-05 2015-03-04 衢州学院 一种制备2,4,5-三氟苯乙酸的方法
CN107383418A (zh) * 2017-08-18 2017-11-24 侯茜茜 一种新型抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
CN107759459A (zh) * 2017-04-18 2018-03-06 南京工业大学 一种2，5－二溴苯乙酸的合成方法
EP3424927A1 (en) 2017-07-04 2019-01-09 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Efficient process for the preparation of sitagliptin through a very effective preparation of the intermediate 2,4,5-trifluorophenylacetic acid
EP3524605A1 (en) 2018-02-13 2019-08-14 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. New efficient process for the preparation of sitagliptin
CN110128258A (zh) * 2019-04-24 2019-08-16 深圳市第二人民医院 西他列汀中间体2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
CN111454149A (zh) * 2017-04-28 2020-07-28 浙江天宇药业股份有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN112457153A (zh) * 2020-11-10 2021-03-09 杭州臻挚生物科技有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法
CN112851493A (zh) * 2020-11-10 2021-05-28 杭州臻挚生物科技有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN113278996A (zh) * 2021-04-01 2021-08-20 安徽海康药业有限责任公司 一种2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法
WO2022099439A1 (zh) * 2020-11-10 2022-05-19 杭州臻挚生物科技有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN115246762A (zh) * 2022-08-25 2022-10-28 上海朴颐化学科技有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN115677477A (zh) * 2022-09-26 2023-02-03 上海康鹏科技股份有限公司 一种2，4，5-三氟苯乙酸及其中间体的制备方法
CN117486706A (zh) * 2024-01-02 2024-02-02 山东国邦药业有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6870067B2 (en) * 2002-10-08 2005-03-22 Merck & Co., Inc. Process for the synthesis of trifluorophenylacetic acids
US20040068141A1 (en) * 2002-10-08 2004-04-08 Armstrong Joseph D. Process for the synthesis of trifluorophenylacetic acids

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101244994B (zh) * 2007-02-14 2013-02-13 常州亚邦制药有限公司 制备2,4,5-三氟苯乙酸的方法
CN101244994A (zh) * 2007-02-14 2008-08-20 常州亚邦制药有限公司 制备2,4,5-三氟苯乙酸的新方法
CN101367721B (zh) * 2008-09-28 2011-07-20 浙江大学 含氨高温液态水介质中苯乙腈水解制备苯乙酸的方法
CN101429115B (zh) * 2008-12-22 2012-06-13 浙江海翔药业股份有限公司 三氟苯乙酸和西他列汀的制备方法
CN101659630B (zh) * 2009-09-28 2011-05-18 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苯乙腈的制备方法
CN101665407B (zh) * 2009-09-28 2011-04-20 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苄氯的制备方法
CN101659611B (zh) * 2009-09-28 2011-04-06 浙江永太科技股份有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
EP2392575A1 (en) 2010-06-04 2011-12-07 LEK Pharmaceuticals d.d. A novel synthetic approach to ß-aminobutyryl substituted compounds
WO2011151443A1 (en) 2010-06-04 2011-12-08 Lek Pharmaceuticals D.D. A NOVEL SYNTHETIC APPROACH TO ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
CN102311351A (zh) * 2011-07-11 2012-01-11 上海应用技术学院 一种2,4-二甲氧基苄胺的合成方法
CN102311351B (zh) * 2011-07-11 2014-01-01 上海应用技术学院 一种2,4-二甲氧基苄胺的合成方法
CN102690166A (zh) * 2012-06-12 2012-09-26 南通施美康药物化学有限公司 2，4，5-三氟苄氯和2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法
CN104387259A (zh) * 2014-11-05 2015-03-04 衢州学院 一种制备2,4,5-三氟苯乙酸的方法
CN104387259B (zh) * 2014-11-05 2016-05-04 衢州学院 一种制备2,4,5-三氟苯乙酸的方法
CN107759459A (zh) * 2017-04-18 2018-03-06 南京工业大学 一种2，5－二溴苯乙酸的合成方法
CN111454149A (zh) * 2017-04-28 2020-07-28 浙江天宇药业股份有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
EP3424927A1 (en) 2017-07-04 2019-01-09 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Efficient process for the preparation of sitagliptin through a very effective preparation of the intermediate 2,4,5-trifluorophenylacetic acid
US10913747B2 (en) 2017-07-04 2021-02-09 F.I.S.—Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Efficient process for the preparation of sitagliptin through a very effective preparation of the intermediate 2,4,5-trifluorophenylacetic acid
WO2019007578A1 (en) 2017-07-04 2019-01-10 F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.P.A. EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN BY HIGHLY EFFICIENT PREPARATION OF INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID
CN107383418B (zh) * 2017-08-18 2019-05-17 广东宝利兴科技有限公司 一种抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
CN107383418A (zh) * 2017-08-18 2017-11-24 侯茜茜 一种新型抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
EP3524605A1 (en) 2018-02-13 2019-08-14 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. New efficient process for the preparation of sitagliptin
WO2019158285A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.P.A. New efficient process for the preparation of sitagliptin.
CN111712500A (zh) * 2018-02-13 2020-09-25 意大利合成制造有限公司 制备西他列汀的新的有效方法
CN111712500B (zh) * 2018-02-13 2023-07-11 意大利合成制造有限公司 制备西他列汀的有效方法
CN110128258B (zh) * 2019-04-24 2022-04-01 深圳市第二人民医院 西他列汀中间体2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
CN110128258A (zh) * 2019-04-24 2019-08-16 深圳市第二人民医院 西他列汀中间体2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
CN112457153A (zh) * 2020-11-10 2021-03-09 杭州臻挚生物科技有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法
WO2022099439A1 (zh) * 2020-11-10 2022-05-19 杭州臻挚生物科技有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN112851493A (zh) * 2020-11-10 2021-05-28 杭州臻挚生物科技有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN113278996A (zh) * 2021-04-01 2021-08-20 安徽海康药业有限责任公司 一种2，4，5-三氟苯乙酸的制备方法
CN115246762A (zh) * 2022-08-25 2022-10-28 上海朴颐化学科技有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN115677477A (zh) * 2022-09-26 2023-02-03 上海康鹏科技股份有限公司 一种2，4，5-三氟苯乙酸及其中间体的制备方法
CN117486706A (zh) * 2024-01-02 2024-02-02 山东国邦药业有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
CN117486706B (zh) * 2024-01-02 2024-04-19 山东国邦药业有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN100347142C (zh) 2007-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100347142C (zh) 2,4,5－三氟苯乙酸的制备方法
CN106916060B (zh) 一种高纯度对羟基苯乙酮的制备方法
US20220204529A1 (en) Method for preparing lornoxicam
CN1823047A (zh) (S)－(+)和(R)－(－)－10,11－二氢－10－羟基－5H－二苯并/b,f/氮杂䓬－5－甲酰胺及其旋光富集混合物的外消旋化方法
CN1793117A (zh) 3－巯基丙酸的制备方法
CN1687001A (zh) 一种有机酸酯化方法
CN1217879A (zh) 杀螟丹及其生产工艺
CN101362752A (zh) 一种拉米夫定中间体的合成方法
CN1385435A (zh) 一种以顺丙烯膦酸为原料合成磷霉素的方法
CN1190422C (zh) 硝苯地平的制备方法
CN1239473C (zh) 氰戊菊酯的制备方法
CN1800139A (zh) 3－烷氧基－4－烷氧羰基苯乙酸酯及3－烷氧基－4－烷氧羰基苯乙酸的合成方法
CN1887897A (zh) 游离甲地孕酮的化学合成方法
CN104829449A (zh) 一种合成2,5-二羟基对苯二甲酸的新方法
CN1305876C (zh) 制备高纯度头孢泊肟酯的方法
CN101077872A (zh) 依托度酸甲酯的制备方法
CN1274650C (zh) 4－溴－3－氟甲苯的制备方法
CN1286798C (zh) β－酮酸酯的合成方法
CN1133613C (zh) 一种合成多羟基去氧安息香及其衍生物的新方法
CN101066943A (zh) 2,4－二氯－5－磺酰胺基苯甲酸的合成方法
CN1197854C (zh) 他汀类化合物制备中的内酯化处理方法
CN108707108A (zh) 一种4,4`-（2-吡啶亚甲基）二苯酚双醋酸酯合成方法
CN1927810A (zh) 氯代苯乙酸的制造方法
CN1242982C (zh) 一种制备硝酸铵基乙醇硝酸酯的方法
CN111019980B (zh) 一种丙二酸单对硝基苄酯的生物合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 2003 No. 3, Lane 1273, Tongpu Road, Shanghai

Patentee after: SHANGHAI CHEMSPEC Corp.

Address before: 2003 No. 3, Lane 1273, Tongpu Road, Shanghai

Patentee before: Shanghai Kangpeng Chemical Co.,Ltd.

CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 2003-1 Building No. 200, 2891 Lane, Qilian Mountain South Road, Putuo District, Shanghai

Patentee after: Shanghai Kangpeng Science and Technology Co.,Ltd.

Address before: 2003 No. 3, Lane 1273, Tongpu Road, Shanghai

Patentee before: SHANGHAI CHEMSPEC Corp.