CN1678571A - 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用 - Google Patents

丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(A)代表的新的丙二腈化合物：其中R1代表可被卤素取代的C1－C6烷基、可被卤素取代的C2－C6链烯基等；R2代表氢原子或可被卤素取代的C1－C6烷基；R3代表氢原子或C1－C6烷基；R4代表氢原子或C1－C6烷基；R5代表可被卤素取代的C1－C6烷基、可被卤素取代的C3－C6链烯基等，或者R4和R5可以在其末端合并，并且代表可被C1－C3烷基取代的亚乙基或可被C1－C3烷基取代的三亚甲基；且Z1和Z2相同或不同，并且分别代表氧原子或硫原子。所述丙二腈化合物具有有效杀虫活性，并且可有效地防治有害动物例如昆虫类有害动物、螨类有害动物、线虫类有害动物等。

Description

丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用
发明领域
本发明涉及丙二腈化合物及其应用。
发明背景
虽然为了防治有害动物例如昆虫类有害动物、螨类有害动物、线虫类有害动物等，已经使用了了各种杀虫剂组合物，但是有时这些杀虫剂组合物的效果不总是足够的，因此希望开发出具有足够效果的新的杀虫剂组合物。
本发明的目的是提供防治有害动物的方法，包括给有害动物或其栖息地施加有效剂量的具有杀虫活性的新化合物。
发明公开
本发明者们为了找到具有优良杀虫活性的化合物已经进行了充分研究，结果发现，下面所示的式(A)丙二腈化合物具有优良的防治节肢动物类有害动物例如昆虫类有害动物和螨类有害动物以及有害动物例如线虫类有害动物的活性。
也就是说，本发明涉及式(A)代表的丙二腈化合物(在下文中称为本发明化合物)：
其中R1代表氢原子、可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，R2代表氢原子或可被卤素取代的C1-C6烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表氢原子或C1-C6烷基，R5代表可被卤素取代的C1-C8烷基、可被卤素取代的C3-C8链烯基、可被卤素取代的C3-C8炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基、被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基、C2-C8氰基烷基或C3-C8烷氧基烷基，或者R4和R5可以在其末端合并，并且代表可被C1-C3烷基取代的亚乙基或可被C1-C3烷基取代的三亚甲基，且Z1和Z2相同或不同，并且分别代表氧原子或硫原子；
包含本发明化合物作为活性组分的杀虫组合物；以及防治有害动物的方法，包括给有害动物或有害动物栖息地施加有效剂量的本发明化合物。
实施本发明的方式
在本发明中，
“C1-C6烷基”是指其碳原子总数目为1-6的烷基。“C2-C4氰基烷基”是指氰基烷基的总碳原子数目为2-4，也就是说，总碳数目是2-4，包括键合到烷基上的氰基。
R1代表的可被卤素取代的C1-C6烷基包括例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、氟甲基、氯甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基和2-氯-1-甲基乙基。
R1代表的可被卤素取代的C2-C6链烯基包括例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基和2，3，3-三氟-2-丙烯基。
R1代表的可被卤素取代的C2-C6炔基包括例如乙炔基、1-丙炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基和3-氯-2-丙炔基。
R1代表的可被卤素取代的C3-C6环烷基包括例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2，2-二氯环丙基和2，2，3，3-四氟环丙基。
R1代表的C2-C4氰基烷基包括例如氰基甲基、1-氰基乙基和2-氰基乙基。
R2代表的可被卤素取代的C1-C6烷基包括例如甲基、乙基和丙基。
R3代表的C1-C6烷基包括例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、叔丁基和异丁基。
R4代表的C1-C6烷基包括例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、叔丁基和异丁基。
R5代表的可被卤素取代的C1-C8烷基优选为可被卤素取代的C2-C6烷基，并且这样的可被卤素取代的C2-C6烷基包括例如乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、丙基、异丙基、2-氯-1-甲基乙基、3-氯丙基、2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、叔戊基、1，2-二甲基丙基、1，3-二甲基丁基和己基。
R5代表的可被卤素取代的C3-C8链烯基优选为可被卤素取代的C3-C6链烯基，并且这样的可被卤素取代的C3-C6链烯基包括例如烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基和3-甲基-2-丁烯基。
R5代表的可被卤素取代的C3-C8炔基优选为可被卤素取代的C3-C6炔基，并且这样的可被卤素取代的C3-C6炔基包括例如2-丙炔基、2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-乙基-2-丙炔基和3-丁炔基。
R5代表的可被卤素取代的C3-C6环烷基包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
R5代表的被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基包括例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。
R5代表的C2-C8氰基烷基包括例如氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基和1-氰基-1-甲基乙基。
R5代表的C3-C8烷氧基烷基包括例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基和3-甲氧基-3-甲基丁基。
当R4和R5在其末端合并时，可被C1-C3烷基取代的亚乙基包括例如亚乙基和亚丙基，并且可被C1-C3烷基取代的三亚甲基包括例如三亚甲基。
作为本发明化合物的方面，举例提及例如下列化合物。
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基，并且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基，并且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3烷基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C1-C3卤代烷基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4链烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C2-C4卤代链烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6环烷基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是C3-C6卤代环烷基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基，且R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基，并且R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基，且R2是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基，并且R2和R3是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是丙基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2，2-三氟乙基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是乙烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2-甲基-1-丙烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是1-丙烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，3，3-三氟-2-丙烯基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是环丙基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是2，2-二氯-1-环丙基，并且R2、R3和R4是氢原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R4是氢原子或C1-C6烷基，R5是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C3-C6链烯基、可被卤素取代的C3-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基，或者在其末端合并的R4和R5是可被C1-C3烷基取代的亚乙基或可被C1-C3烷基取代的三亚甲基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R5是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C3-C6链烯基、可被卤素取代的C3-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R5是可被卤素取代的C1-C6烷基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，R5是可被卤素取代的C1-C6烷基，并且Z1和Z2是氧原子；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，在其末端合并的R4和R5是可被C1-C3烷基取代的亚乙基；
丙二腈化合物，其中在式(A)中，在其末端合并的R4和R5是可被C1-C3烷基取代的亚乙基，并且Z1和Z2是氧原子；
下面描述制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可依据例如下列(制备方法1)-(制备方法3)制得。
(制备方法1)
本发明化合物可通过将化合物(a)与化合物(b)反应来制得。
其中X1代表氯、溴、碘或甲磺酰氧基，且R1-R5、Z1和Z2如上所定义。
该反应通常在碱存在下在溶剂中进行。
可用于该反应的溶剂包括例如脂族烃己烷、庚烷、辛烷、环己烷等，芳族溶剂例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等，醚例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等，酸的酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺等，二烷基亚砜例如二甲亚砜等，及其混合物。
可用于该反应的碱包括例如碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾等，碱金属氢化物例如氢化钠等，和叔胺例如三乙胺、二异丙基乙胺等。
相对于1摩尔化合物(b)，化合物(a)的用量通常为1-10摩尔，相对于1摩尔化合物(b)，碱的量通常为1-10摩尔。
该反应温度通常为-20℃-100℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可通过将反应混合物进行常规后处理来分离本发明化合物，所述常规后处理有例如将反应混合物加到水中，用有机溶剂萃取，浓缩和干燥所获得的有机相等。如果需要的话可通过技术例如色谱法、重结晶等来纯化所分离出来的本发明化合物。
(制备方法2)
本发明化合物可通过将化合物(c)与化合物(d)反应来制得。
其中X2代表氯、溴、碘或甲磺酰氧基，且R1-R5、Z1和Z2如上所定义。
该反应通常在碱存在下在溶剂中进行。
可用于该反应的溶剂包括例如脂族烃己烷、庚烷、辛烷、环己烷等，芳族溶剂例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等，醚例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等，酸的酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺等，二烷基亚砜例如二甲亚砜等，及其混合物。
可用于该反应的碱包括例如碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾等，碱金属氢化物例如氢化钠等，和叔胺例如三乙胺、二异丙基乙胺等。
相对于1摩尔化合物(c)，化合物(d)的用量通常为1-10摩尔，相对于1摩尔化合物(c)，碱的量通常为1-10摩尔。
该反应温度通常为-20℃-100℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可通过将反应混合物进行常规后处理来分离式(A)本发明化合物，所述常规后处理有例如将反应混合物加到水中，用有机溶剂萃取，浓缩和干燥所获得的有机相等。如果需要的话可通过技术例如色谱法、重结晶等来纯化所分离出来的本发明化合物。
(制备方法3)
在本发明化合物当中，其中Z1和Z2是氧原子的化合物(A-1)还可以这样制得：将化合物(e)与三氟乙酸反应(第一个步骤)，然后将所获得的化合物(f)与式R5OH所示醇化合物反应(第二个步骤)。
(第一个步骤)
第一个步骤的反应可例如通过将化合物(e)与三氟乙酸混合来进行。
在该反应中，相对于1摩尔化合物(e)，三氟乙酸的用量为1-50摩尔。
该反应温度通常为0℃-70℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可将该反应混合物直接浓缩，并且如果需要的话，向残余物中加入有机溶剂例如甲苯等，然后再次浓缩，之后把所获得的残余物进行第二个步骤。
(第二个步骤)
第二个步骤的反应可通过将在第一个步骤中获得的化合物(f)与式R5OH所示醇化合物反应来进行。
该反应通常还使用三苯基膦和偶氮二甲酸二烷基酯(偶氮二甲酸二异丙酯等)来进行。
该反应通常在溶剂中进行。
用于该反应的溶剂包括例如脂族烃例如己烷、庚烷、辛烷等，芳族溶剂例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等，酯例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等，及其混合物。
在该反应中，相对于1摩尔在第一个步骤中使用的化合物(e)，三苯基膦的用量通常为1-5摩尔，相对于1摩尔化合物(e)，偶氮二甲酸二烷基酯的用量通常为1-2摩尔，相对于1摩尔化合物(e)，式R5OH所示醇化合物的量通常为1-10摩尔。
该反应温度通常为-20℃-100℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可通过将反应混合物进行常规后处理来分离化合物(A-1)，例如向反应混合物中加入脂族烃例如己烷，然后过滤，如果需要的话将滤液浓缩，然后进行硅胶色谱等。
在(制备方法3)中使用的化合物(e)可例如依据(制备方法1)或(制备方法2)制得。
下面描述本发明化合物的中间体的制备。
化合物(b)可例如通过将化合物(d)与丙二腈反应来制得。
其中R3-R5、Z1、Z2和X2如上所定义。
该反应通常在碱存在下在溶剂中进行。
可用于该反应的溶剂包括例如脂族烃己烷、庚烷、辛烷、环己烷等，芳族溶剂例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等，醚例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等，酸的酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺等，二烷基亚砜例如二甲亚砜等，及其混合物。
可用于该反应的碱包括例如碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾等，碱金属氢化物例如氢化钠等，和叔胺例如三乙胺、二异丙基乙胺等。
相对于1摩尔丙二腈，化合物(d)的用量通常为0.2-1摩尔，相对于1摩尔丙二腈，碱的量通常为1-10摩尔。
该反应温度通常为-20℃-100℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可通过将反应混合物进行常规后处理来分离化合物(b)，所述常规后处理有例如将反应混合物加到水中，用有机溶剂萃取，浓缩和干燥所获得的有机相等。如果需要的话可通过技术例如色谱法、重结晶等来纯化所分离出来的化合物(b)。
化合物(c)可例如通过将化合物(a)与丙二腈反应来制得。
Figure A0382042400161
其中R1、R2和X1如上所定义。
该反应通常在碱存在下在溶剂中进行。
可用于该反应的溶剂包括例如脂族烃己烷、庚烷、辛烷、环己烷等，芳族溶剂例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等，醚例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等，酸的酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺等，及其混合物。
可用于该反应的碱包括例如碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾等，碱金属氢化物例如氢化钠等，和叔胺例如三乙胺、二异丙基乙胺等。
相对于1摩尔丙二腈，化合物(a)的用量通常为0.2-1摩尔，相对于1摩尔丙二腈，碱的量通常为1-10摩尔。
该反应温度通常为-20℃-100℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应完全后，可通过将反应混合物进行常规后处理来分离化合物(c)，所述常规后处理有例如将反应混合物加到水中，用有机溶剂萃取，浓缩和干燥所获得的有机相等。如果需要的话可通过技术例如色谱法、重结晶等来纯化所分离出来的化合物(c)。
此外，化合物(c)可依据J.Chem.Soc.Perkin Trans.，1，2589-2592(1991)中描述的方法制得。
本发明化合物对其具有防治活性的有害动物可包括例如节肢动物如昆虫类有害动物和螨类有害动物等，以及线虫类有害动物。下面列出具体实例：
半翅目：
飞虱科例如稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背稻虱(Sogatella furcifera)等，
角顶叶蝉科例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等，
蚜科例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，
蝽科例如青臭龟虫(Nezara antennata)、豆缘蝽(Riptortusclavetus)、金绿宽盾蝽(Eysarcoris lewisi)、Eysarcoris parvus、褐珀蝽(Plautia stali)、Halyomorpha mista等，
粉虱科例如温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等，
蚧科例如红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspisperniciosa)、桔盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)等，
网蝽科，
木虱科，等；
鳞翅目：
螟蛾科例如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、木花螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等；
夜蛾科如灰翅夜蛾属(Spodoptera litura)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、Thoricoplusia spp.、棉铃虫属(Heliothis spp.)、Helicoverpa spp.等，
粉蝶科例如菜粉蝶菜粉蝶(Pieris rapae)等，
卷叶蛾科例如小卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹蠹蛾(Cydia pomonella)等，
果蛀蛾科例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等，
潜蛾科例如潜蛾属(Lyonetia spp.)等
毒蛾科例如毒蛾属(Lymantria spp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等，
巢蛾科例如菜蛾(Plutella xylostella)等，
麦蛾科(Gelechiidae)例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等，
灯蛾科例如美国白蛾(Hyphantria cunea)等，
谷蛾科例如Tinea translucens、袋衣蛾(Tineola bisselliella)等；
双翅目：
粉衣科例如尖音库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等，
伊蚊属例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes Albopictus)等，
按蚊属例如中华按蚊(Anopheles sinensis)等，
摇蚊科；
蝇科例如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等，
丽蝇科，
麻蝇科，
厕蝇科(Fanniidae)，
花蝇科例如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等，
实蝇科，
果蝇科，
毛蠓科，
虻科，
蚋科，
螯蝇科，
潜蝇科(Agromyzidae)等；
鞘翅目：
条叶甲属例如玉米幼芽根叶虫甲(Diabrotica virgifera)、十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，
金龟科例如大绿金龟(Anomala cuprea)和丽金龟(Anomalarufocuprea)，
象虫亚科例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)等，
拟步行虫科例如黄粉虫(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等，
叶甲科例如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)等，
窃蠹科；
植瓢虫属例如马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等，
粉蠹科，
长蠹科，
天牛科，
Paederus fuscipes；
蜚蠊科：德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、褐色大蠊(Periplanetabrunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；
缨翅目：节瓜蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；
膜翅目：蚊科，胡蜂科，肿腿蜂科(b乙基id wasp)，叶蜂科例如日本芜菁叶蜂(Athalia japonica)等；
直翅目：蝼蛄科、蝗科(Acrididae)等；
微翅目：猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、东方鼠蚤(Xenopsyllacheopis)等；
虱目：体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis等；
等翅目：栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)和家白蚁(Coptotermes formosanus)等；
螨目：
螨科例如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等，
瘿螨科例如Aculops pelekassi、苹刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等，
跗线螨科例如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等，
细须螨科，
杜克螨科，
硬蜱科例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)等，
粉螨科例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等，
表皮螨科例如粉尘螨(Dermatophagoide farinae)和欧洲家刺螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等，
肉食螨科例如Cheyletus eruditus，Cheyletus malaccensis，Cheyletus moorei，等，
刺皮螨科；
蜘蛛目：Chiracanthium japonicum、Latrodectus hasseltii等；
唇足纲：Thereuonema hilgendorfi、少棘巨蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；
倍足纲(Diplopoda)：Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；
等足目：Armadillidium vulgare等；
腹足纲(Gastropoda)：Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)等；
线虫纲：Pratylenchus coffee、Pratylenchus fallax、Heteroderaglycines、Globodera rostochiensis、Meloidogyne hapla、假根结线虫(Meloidogyne incognita)等。
本发明杀虫组合物包含本发明化合物和惰性载体。其一般是通过将本发明化合物与载体例如固体载体、液体载体和气体载体，并且如果需要的话加入表面活性剂以及其它配制助剂来制得的。制剂包括例如乳剂、油溶液、香波制剂、可流动的制剂、粉剂、水分散粉剂、粒剂、糊剂、微胶囊、泡沫制剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等。可将这些制剂转化成毒饵、杀虫圈、电动杀虫垫、发烟剂、熏蒸剂或薄片。
在本发明杀虫组合物中，本发明化合物通常以0.1％-95％的量包含在内。
用于制剂的固体载体包括例如细粉和粘土材料(例如：高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土和酸性白土)、合成水合氧化硅、滑石、陶土、其它无机材料(例如：娟云母、石英、硫黄、活性炭、氧化钙、水合二氧化硅)或化学肥料(例如：硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。
用于制剂的液体载体包括例如芳族或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)、醚(例如乙醚、乙二醇一甲醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇一甲醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)、腈(例如乙腈、异丁腈)、亚砜(例如二甲亚砜)、酸的酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)、植物油(例如豆油、棉籽油)、植物精油(例如橙油、牛膝草油、柠檬油)和水。
用于制剂的气体载体包括例如丁烷气体、氯氟碳、液化石油气(LPG)、二甲醚、二氧化碳等。
用于制剂的表面活性剂包括例如烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇酯和糖醇衍生物。
用于制剂的其它助剂包括例如粘合剂，分散剂和稳定剂，其具体实例为：酪蛋白、明胶、多糖(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)、PAP(异丙基酸磷酸酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)，植物油，矿物油，脂肪酸，和脂肪酸酯。
用于树脂制剂的基质材料包括例如聚氯乙烯、聚脲等。如果需要的话，可向这些基质材料中加入增塑剂例如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸酯等。树脂制剂可这样获得：使用已知捏合机将化合物捏合呈基质材料，然后通过注射成型、挤压成型、压模法，并且如果需要的话通过切割等来模塑，可将树脂制剂转化成树脂制备物例如平板、膜、带、网、线等。可将这些树脂制剂转化成例如动物颈圈、动物耳标识物、片制备物、妆饰线、园艺棒。
毒饵的基料包括例如谷粉、植物油、糖和纤维素；以及如果需要的话还包括抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂例如脱氢乙酸；防止儿童和宠物误食剂例如辣椒粉；和吸引有害动物的香味剂如乳酪香味剂、葱香味剂和花生油。
可通过将有效剂量的本发明化合物直接施加到有害动物和/或有害动物的栖息地(例如植物、动物、土壤)上来防治害虫。本发明杀虫剂组合物的制剂通常用作本发明化合物。
当在农业和森林中使用本发明杀虫组合物防治有害动物时，施用量通常为1-10,000g/ha活性组分。乳剂、水分散粉剂和微胶囊制剂通常在用水稀释以具有0.01-1000ppm的活性组分浓度之后施用，而油溶液、粉剂和粒剂通常以其本身使用。可将这些制备物直接喷雾到植物上来保护其不受有害动物侵害。生活在土壤中的害虫可通过用这些制剂处理土壤来防治，并且可在种植植物之前施加制剂来处理苗床，或者在种植期间处理种植孔或植物底部。此外，可通过例如以下方法来施加本发明杀虫组合物：缠绕植物、在植物附近伸展以及在植物底部铺在土壤表面上。
当在预防措施中使用本发明杀虫组合物来防治有害动物时，如果施用于开放空间，施用量通常为0.001-100mg/m3活性组分，如果施用于平面上，施用量通常为0.001-100mg/m2。乳剂、水分散粉剂和可流动制剂通常在用水稀释以具有0.01-10,000ppm的活性组分浓度之后施用，而油溶液、气雾剂、发烟剂和毒饵可以其本身形式施用，杀虫圈和电动杀虫垫在施用时，根据其制剂形式通过加热来散发活性组分。
当使用本发明杀虫组合物来防治牲畜例如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡，以及小动物例如狗、猫、大鼠和小鼠体外的寄生虫时，可通过兽医已知的方法来施用杀虫组合物。具体来说，对于全身防治，通过例如制成片剂、与食物的混合物、栓剂或注射(例如肌内注射、皮下注射、静脉内注射、腹膜内注射)来施用杀虫组合物，对于非全身防治，通过例如以下方法来施用：喷雾溶液或含水液体制剂，进行倾倒处理或点布处理，用香波制剂洗涤所述动物，将树脂制剂作为颈圈或耳标识物等附着在所述动物上。当把本发明化合物施加给动物时，其用量通常为0.1-1,000mg/kg动物体重。
本发明杀虫组合物还可用于与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调理剂、动物饲料等混合或联合使用。
这样的其它杀虫剂和杀螨剂的活性组分包括例如合成除虫菊酯化合物例如丙烯除虫菊、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、灭虫菊、苯醚氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、己体氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、咪炔菊酯、醚菊酯、杀灭菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、灭虫硅醚、氟氯菊酯、四氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟酯菊酯和七氟菊酯；有机磷化合物例如敌敌畏、杀螟松、杀螟腈了、丙溴磷、乙丙硫磷、稻丰散、异恶唑磷、杀虫畏、倍硫磷、毒死啤、二嗪农、高灭磷、特丁磷、三九一一、壤虫氯磷、噻唑酮磷、灭克磷、硫线磷和杀扑磷；氨基甲酸酯化合物例如残杀威、西维恩、恶虫酮、丁苯威、灭多虫、硫双灭多威、棉铃威、丙硫克百威、甲氨叉威、涕灭威和灭虫威；苯甲酰基苯基脲化合物例如丙氟氧脲、定虫隆、氟铃脲、氟脲杀、杀虫隆、伏虫隆、伏虫脲、氟啶啤脲、双苯氟脲和triazuron；保幼激素类物质例如蚊虫醚、蒙五一五、蒙五一二和双氧威；neonicotinoid化合物例如吡虫清、硝胺烯啶、thiacloprid、thiamethoxam和dinotefuran；N-苯基-吡唑化合物例如acetoprole和ethiprole；苯甲酰基肼化合物例如双苯酰肼、chromafenozide、甲氧苯酰肼和特丁苯酰肼；杀螨硫隆；拒嗪酮；flonicamid、唑蚜威；噻嗪酮；艾克敌105；emaecton benzoate；氟唑虫清；恶二唑虫；pyridalyl；灭蝇胺；唑螨酯；吡螨胺；tolfenpyrad；哒螨酮；嘧胺苯醚；fluacrypyrim；特苯恶唑；喹螨醚；灭螨醌；hexythiazox；四螨嗪；杀螨锡；开乐散；克螨特；齐敦螨素；虫螨脒；巴丹；杀虫磺；硫环杀；硫丹；spirodiclofen；spiromesifen；和艾扎丁。
这样的其它杀真菌剂的活性组分包括例如strobilurin化合物例如腈嘧菌酯；有机磷化合物甲基立枯磷；唑类化合物例如氟菌唑、稻瘟酯和恶嘧唑；四氯苯酞；氟酰胺；有效霉素；噻菌灵；哒菌清；戊菌隆；棉隆；春雷霉素；IBP；咯喹酮；喹菌酮；三环唑；嘧菌腙；丙氧灭绣胺；EDDP；富士一号；环氧丙酰胺；diclocymet；呋吡唑灵；氟恶菌；杀菌利；和乙霉威。
通过下列制备实施例、制剂实施例和试验实施例来进一步举例说明本发明；然而，本发明不限于这些实施例。首先，举例说明本发明化合物的制备实施例。
制备实施例1
(1)将1.4g氢化钠(60％油分散液)悬浮在10ml N，N-二甲基甲酰胺中，在0℃向其中加入3.35g 2-烯丙基丙二腈在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的溶液。将该溶液温热至室温，向其中加入N，N-二甲基甲酰胺以将总体积调节至42ml(在下文中将由此获得的溶液称为溶液A)。
(2)将0.3g溴乙酸叔丁酯溶解在1ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.5ml溶液A，将该反应混合物在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.27g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-烯丙基丙二腈(下文中称为本发明化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.79(2H，d)，2.86(2H，s)，5.39-5.48(2H，m)，5.82-5.98(1H，m)
制备实施例2
依据制备实施例1(2)，使用0.27g 2-溴丙酸乙酯代替溴乙酸叔丁酯，获得了0.17g 2-[1-(乙氧基羰基)乙基]-2-烯丙基丙二腈(下文中称为本发明化合物(2))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.33(3H，t)，1.56(3H，d)，2.74-2.84(2H，m)，2.95(1H，q)，4.26(2H，q)，5.38-5.47(2H，m)，5.85-5.98(1H，m)
制备实施例3
依据制备实施例1(2)，使用0.29g 2-溴丁酸乙酯代替溴乙酸叔丁酯，获得了0.16g 2-[1-(乙氧基羰基)丙基]-2-烯丙基丙二腈(下文中称为本发明化合物(3))。
Figure A0382042400243
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.06(3H，t)，1.34(3H，t)，1.92-2.09(2H，m)，2.66-2.78(3H，m)，4.30(2H，q)，5.38-5.46(2H，m)，5.84-5.98(1H，m)
制备实施例4
依据制备实施例1(2)，使用0.31g 2-溴戊酸乙酯代替溴乙酸叔丁酯，获得了0.16g 2-[1-(乙氧基羰基)丁基]-2-烯丙基丙二腈(下文中称为本发明化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.99(3H，t)，1.31(3H，t)，1.36-1.50(2H，m)，1.81-2.04(2H，m)，2.70-2.74(2H，m)，2.81(1H，dd)，4.28(2H，q)，5.38-5.47(2H，m)，5.85-5.96(1H，m)
制备实施例5
依据制备实施例1(2)，使用0.25gα-溴-γ-丁内酯代替溴乙酸叔丁酯，获得了0.1gα-(1，1-二氰基-3-丁烯基)-γ-丁内酯(下文中称为本发明化合物(5))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.41-2.73(2H，m)，2.98-3.20(3H，m)，4.26-4.35(1H，m)，4.52-4.58(1H，m)，5.48-5.53(2H，m)，5.86-6.00(1H，m)
制备实施例6
依据制备实施例1(2)，使用0.27gα-溴-γ-戊内酯代替溴乙酸叔丁酯，获得了0.12gα-(1，1-二氰基-3-丁烯基)-γ-戊内酯(下文中称为本发明化合物化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.55(3H，dd)，1.98-2.10(1H，m)，2.70-2.78(1H，m)，2.98-3.26(3H，m)，4.58-4.65(1H，m)，5.47-5.52(2H，m)，5.85-5.99(1H，m)
制备实施例7
(1)将32ml N，N-二甲基甲酰胺和5.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈混合(在下文中将由此获得的溶液称为溶液B)。
(2)将2ml溶液B、0.4g碳酸钾与0.36g 2-溴丙酸乙酯混合，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.25g 2-[1-(乙氧基羰基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(7))。
Figure A0382042400262
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.33(3H，t)，1.60(3H，d)，2.21-2.35(2H，m)，2.5l-2.62(2H，m)，2.98(1H，q)，4.29(2H，q)
制备实施例8
依据制备实施例7(2)，使用0.39g 2-溴丁酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.4g 2-[1-(乙氧基羰基)丙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.10(3H，t)，1.34(3H，t)，1.95-2.13(2H，m)，2.20-2.30(2H，m)，2.48-2.65(2H，m)，2.75(1H，dd)，4.33(2H，q)
制备实施例9
依据制备实施例7(2)，使用0.42g 2-溴戊酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.35g 2-[1-(乙氧基羰基)丁基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二(下文中称为本发明化合物(9))。
Figure A0382042400272
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.90-1.05(3H，m)，1.25-1.35(3H，m)，1.30-1.55(2H，m)，1.80-1.90(1H，m)，1.95-2.10(1H，m)，2.20-2.33(2H，m)，2.48-2.65(2H，m)，2.83(1H，dd)，4.20-4.35(2H，m)
制备实施例10
依据制备实施例7(2)，使用0.45g 2-溴己酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.51g 2-[1-(乙氧基羰基)戊基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(10))。
Figure A0382042400273
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.94(3H，m)，l.25-1.55(7H，m)，1.80-2.15(2H，m)，2.20-2.33(2H，m)，2.48-2.65(2H，m)，2.81(1H，dd)，4.20-4.33(2H，m)
制备实施例11
依据制备实施例7(2)，使用0.45g氯乙酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.33g 2-(乙氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.34(3H，t)，2.32-2.36(2H，m)，2.5l-2.62(2H，m)，3.04(2H，s)，4.31(2H，q)
制备实施例12
(1)将2.76g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈与20ml三氟乙酸的混合物在室温搅拌15分钟，并减压浓缩。向残余物中加入甲苯，再次减压浓缩。将所获得的残余物溶解在10ml乙酸乙酯中(在下文中将由此获得的溶液称为溶液C)。
(2)将1ml溶液C、0.2ml甲醇、0.46g三苯基膦、2ml乙酸乙酯与0.5ml偶氮二甲酸二异丙酯(40％甲苯溶液)混合，并在室温搅拌15分钟。然后向该反应混合物中加入10ml己烷，将该溶液过滤。将滤液通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.17g 2-(甲氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.32-2.36(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.06(2H，s)，3.85(3H，s)
制备实施例13
将1ml溶液B、0.27g碳酸钾和0.15g氯乙酸丁酯混合，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.18g 2-(丁氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(13))。
Figure A0382042400291
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.94(3H，m)，1.36-1.47(2H，m)，1.62-1.71(2H，m)，2.32-2.36(2H，m)，2.50-2.61(2H，m)，3.07(2H，s)，4.24(2H，t)
制备实施例14
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml异丙醇代替甲醇，获得了0.16g 2-(异丙氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(14))。
Figure A0382042400292
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.32(6H，d)，2.31-2.35(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.00(2H，s)，5.16(1H，m)
制备实施例15
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml异丁醇代替甲醇，获得了0.14g 2-(异丁氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(15))。
Figure A0382042400301
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.97(6H，d)，1.95-2.05(1H，m)，2.32-2.36(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.06(2H，s)，4.03(2H，d)
制备实施例16
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml仲丁基代替甲醇，获得了0.12g 2-(仲丁氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(16))。
Figure A0382042400302
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.94(3H，t)，1.31(3H，d)，1.55-1.72(2H，m)，2.3l-2.35(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，3.02(2H，s)，4.99-5.03(1H，m)
制备实施例17
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml烯丙基醇代替甲醇，获得了0.18g 2-(烯丙氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(17))。
Figure A0382042400303
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.32-2.36(2H，m)，2.53-2.60(2H，m)，3.08(2H，s)，4.72-4.74(2H，m)，5.32-5.42(2H，m)，5.88-5.98(1H，m)
制备实施例18
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml 2-丁炔-1-醇代替甲醇，获得了0.17g 2-[(2-丁炔基)氧基羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.87(3H，t)，2.33-2.37(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.09(2H，s)，4.80(2H，q)
制备实施例19
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml1-己醇代替甲醇，获得了0.18g 2-(己氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.90(3H，m)，1.29-1.41(6H，m)，1.62-1.72(2H，m)，2.32-2.36(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.04(2H，s)，4.24(2H，t)
制备实施例20
依据制备实施例12(2)，使用0.2ml环己醇代替甲醇，获得了0.09g 2-(环己氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(20))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.26-1.57(6H，m)，1.74-1.77(2H，m)，1.87-1.92(2H，m)，2.32-2.35(2H，m)，2.53-2.59(2H，m)，3.02(2H，s)，4.92-4.96(1H，m)
制备实施例21
(1)将21ml N，N-二甲基甲酰胺与4.32g 2-(叔丁氧基羰基甲基)丙二腈混合(在下文中将由此获得的溶液称为溶液D)。
(2)将1ml溶液D、0.27g碳酸钾和0.14g 3-溴丙腈混合，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.15g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(2-氰基乙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(21))。
Figure A0382042400322
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.45-2.49(2H，m)，2.78-2.82(2H，m)，2.96(2H，s)
制备实施例22
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 4-溴丁腈代替3-溴丙腈，获得了0.24g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3-氰基丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.06-2.16(2H，m)，2.17-2.22(2H，m)，2.54-2.60(2H，m)，2.92(2H，s)
制备实施例23
依据制备实施例21(2)，使用0.13g 1-溴-2-氟乙烷代替3-溴丙腈，获得了0.12g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.49(1H，t)，2.56(1H，t)，2.99(2H，s)，4.74(1H，t)，4.86(1H，t)
制备实施例24
依据制备实施例21(2)，使用0.16g 1-溴-3-氯丙烷代替3-溴丙腈，获得了0.17g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3-氯丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(24))。
Figure A0382042400333
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.18-2.27(4H，m)，2.91(2H，s)，3.63-3.69(2H，m)
制备实施例25
依据制备实施例21(2)，使用0.18g 1-溴-3-氯-2-甲基丙烷代替3-溴丙腈，获得了0.21g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3-氯-2-甲基丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(25))。
Figure A0382042400341
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.29(3H，d)，1.53(9H，s)，1.91-1.96(1H，m)，2.29-2.42(2H，m)，2.92(2H，s)，3.49-3.55(1H，m)，3.66-3.70(1H，m)
制备实施例26
依据制备实施例21(2)，使用0.18g 1-溴-4-氯丁烷代替3-溴丙腈，获得了0.19g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(4-氯丁基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(26))。
Figure A0382042400342
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，1.87-1.92(4H，m)，2.04-2.08(2H，m)，2.89(2H，s)，3.59(2H，t)
制备实施例27
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 1-溴-3-甲基-2-丁烯代替3-溴丙腈，获得了0.13g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(27))。
Figure A0382042400343
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，1.76(3H，s)，1.82(3H，s)，2.11-2.34(1H，m)，2.77(2H，d)，2.85(2H，s)
制备实施例28
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 1-溴丁烷代替3-溴丙腈，获得了0.15g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(28))。
Figure A0382042400351
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.98(3H，t)，1.40-1.50(2H，m)，1.53(9H，s)，1.55-1.76(2H，m)，1.98-2.02(2H，m)，2.87(2H，s)
制备实施例29
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 1-溴戊烷代替3-溴丙腈，获得了0.19g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-戊基丙二腈(下文中称为本发明化合物(29))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.90-0.96(3H，m)，1.35-1.43(4H，m)，1.53(9H，s)，1.66-1.73(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.86(2H，s)
制备实施例30
依据制备实施例21(2)，使用0.17g 1-溴己烷代替3-溴丙腈，获得了0.26g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-己基丙二腈(下文中称为本发明化合物(30))。
Figure A0382042400361
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.88-0.92(3H，m)，1.31-1.44(6H，m)，1.53(9H，s)，1.65-1.73(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.86(2H，s)
制备实施例31
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 1-溴-3-甲基丁烷代替3-溴丙腈，获得了0.16g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3-甲基丁基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(31))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.96(6H，d)，1.53(9H，s)，1.50-1.71(3H，m)，1.98-2.02(2H，m)，2.86(2H，s)
制备实施例32
依据制备实施例21(2)，使用0.16g 2-溴丁烷代替3-溴丙腈，获得了0.13g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(1-甲基丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物化合物(32))。
Figure A0382042400363
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.04(3H，t)，1.22(3H，d)，1.33-1.45(1H，m)，1.53(9H，s)，1.83-1.92(1H，m)，1.97-2.06(1H，m)，2.86(2H，dd)
制备实施例33
依据制备实施例21(2)，使用0.17g 2-溴己烷代替3-溴丙腈，获得了0.11g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(1-甲基戊基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(33))。
Figure A0382042400371
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.93(3H，t)，1.21(3H，d)，1.27-1.59(5H，m)，1.53(9H，s)，1.70-1.80(1H，m)，2.03-2.15(1H，m)，2.86(2H，dd)
制备实施例34
依据制备实施例21(2)，使用0.15g(溴甲基)环丙烷代替3-溴丙腈，获得了0.2g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(环丙基甲基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(34))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.37-0.43(2H，m)，0.69-0.77(2H，m)，1.00-1.10(1H，m)，1.53(9H，s)，2.02(2H，d)，2.93(2H，s)
制备实施例35
依据制备实施例21(2)，使用0.2g 2，2-二氯-1-(溴甲基)环丙烷代替3-溴丙腈，获得了0.22g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-[(2，2-二氯环丙基)甲基]丙二腈(下文中称为本发明化合物(35))。
Figure A0382042400373
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.4 2-1.50(1H，m)，1.53(9H，s)，1.87-1.96  (2H，m)，2.11-2.21(1H，m)，2.53-2.58(1H，m)，2.96(2H，dd)
制备实施例36
依据制备实施例21(2)，使用0.15g 1-溴-2-丁烯代替3-溴丙腈，获得了0.16g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(2-丁烯基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(36))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，1.79(3H，d)，2.71(2H，d)，2.84(2H，s)，5.34-5.56(1H，m)，5.70-6.00(1H，m)
制备实施例37
将2ml溶液D、0.42g碳酸钾和0.15g 1-溴丙烷混合，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.14g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-丙基丙二腈(下文中称为本发明化合物(37))。
Figure A0382042400382
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.06(3H，t)，1.53(9H，s)，1.68-1.82(2H，m)，1.96-2.05(2H，m)，2.87(2H，s)
制备实施例38
(1)将24ml N，N-二甲基甲酰胺和2.93g 2-丁基丙二腈混合(在下文中将由此获得的溶液称为溶液E)。
(2)将1ml溶液E、0.27g碳酸钾和0.18g 2-溴丙酸乙酯混合，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.15g 2-[1-(乙氧基羰基)乙基]-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(38))。
Figure A0382042400391
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.98(3H，t)，1.31(3H，t)，1.42(2H，q)，1.55(3H，d)，1.60-1.80(2H，m)，1.95-2.00(2H，m)，2.93(1H，q)，4.27(2H，q)
制备实施例39
依据制备实施例38(2)，使用0.21g 2-溴丙酸叔丁酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.14g 2-[1-(叔丁氧基羰基)乙基]-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(39))。
Figure A0382042400392
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.98(3H，t)，1.35-1.50(2H，m)，1.48(3H，d)，1.50(9H，s)，1.63-1.73(2H，m)，1.92-2.02(2H，m)，2.81(1H，q)
制备实施例40
依据制备实施例37，使用0.19g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯代替1-溴丙烷，获得了0.13g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(40))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.2 7-2.31(2H，m)，2.68-2.79(2H，m)，2.93(2H，s)
制备实施例41
依据制备实施例38(2)，使用0.2g 2-溴丁酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.19g 2-[1-(乙氧基羰基)丙基]-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(41))。
Figure A0382042400402
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.97(3H，t)，1.05(3H，t)，1.35(3H，t)，1.43(2H，q)，1.65-1.73(2H，m)，1.88-2.04(4H，m)，2.71(1H，dd)，4.28(2H，q)
制备实施例42
依据制备实施例38(2)，使用0.17g α-溴-γ-丁内酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.1gα-(1，1-二氰基己基)-γ-丁内酯(下文中称为本发明化合物(42))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.99(3H，t)，1.48(2H，q)，1.67-1.75(2H，m)，2.02-2.09(1H，m)，2.40-2.50(2H，m)，2.65-2.69(1H，m)，3.12-3.17(1H，dd)，4.27-4.34(1H，m)，4.52-4.57(1H，m)
制备实施例43
依据制备实施例38(2)，使用0.18gα-溴-γ-戊内酯代替2-溴丙酸乙酯，，获得了0.15gα-(1，1-二氰基己基)-γ-戊内酯(下文中称为本发明化合物(43))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.99(3H，t)，1.48(2H，q)，1.53(3H，d)，1.66-1.73(2H，m)，1.96-2.08(2H，m)，2.41-2.50(1H，m)，2.71-2.77(1H，m)，3.19-3.24(1H，dd)，4.59-4.64(1H，m)
制备实施例44
依据制备实施例7(2)，使用0.2g溴乙酸叔丁酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.18g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(44))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.28-2.32(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，2.94(2H，s)
制备实施例45
依据制备实施例7(2)，使用0.07g溴硫代-O-乙酸叔丁酯(BrCH2C(＝S)OC(CH3)3)代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.03g 2-[叔丁氧基(硫代羰基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物化合物(45))。
Figure A0382042400421
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，2.28-2.30(2H，m)，2.49-2.60(2H，m)，3.14(2H，s)
制备实施例46
依据制备实施例7(2)，使用0.21g 1-溴丙酸叔丁酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.12g 2-[1-(叔丁氧基羰基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(46))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.51(9H，s)，1.55(3H，d)，2.22-2.28(2H，m)，2.51-2.69(2H，m)，2.85(1H，q)
制备实施例47
将2.8g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.5g溴硫代-S-乙酸叔丁酯(BrCH2C(＝O)SC(CH3)3)溶解在15ml N，N-二甲基甲酰胺中，向该溶液中加入2.3g碳酸钾，然后在室温搅拌5小时。向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.4g 2-[(叔丁硫基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(47))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.25-2.33(2H，m)，2.48-2.61(2H，m)，3.13(2H，s)
制备实施例48
依据制备实施例38(2)，使用0.13g氯乙酸甲酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.15g 2-(甲氧基羰基甲基)-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(48))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.93(3H，t)，1.38-1.49(2H，m)，1.68-1.74(2H，m)，1.97-2.09(2H，m)，2.97(2H，s)，3.82(3H，s)
制备实施例49
依据制备实施例38(2)，使用0.14g氯乙酸乙酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.18g 2-(乙氧基羰基甲基)-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(49))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.98(3H，t)，1.35(3H，t)，1.47-1.86(2H，m)，1.61-1.72(2H，m)，1.98-2.07(2H，m)，2.97(2H，s)，4.32(2H，q)
制备实施例50
依据制备实施例38(2)，使用0.15g氯乙酸丁酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.17g 2-(丁氧基羰基甲基)-2-丁基丙二腈(下文中称为本发明化合物(50))。
Figure A0382042400441
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.91-1.06(6H，m)，2.38-2.50(4H，m)，1.59-1.72(4H，m)，2.01-2.08(2H，m)，2.97(2H，s)，4.23(2H，s)
制备实施例51
将0.48g 2-(叔丁氧基羰基甲基)丙二腈和0.32g 1，1，1-三氟-4-溴丁烷溶解在2ml N，N-二甲基甲酰胺中，向该溶液中加入0.40g碳酸钾，然后在室温搅拌5小时。向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.33g 2-(叔丁氧基羰基甲基)-2-(4，4，4-三氟丁基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(51))。
Figure A0382042400442
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，1.92-2.04(2H，m)，2.07-2.12(2H，m)，2.16-2.26(2H，m)，2.88(2H，s)
制备实施例52
依据制备实施例12(2)，使用0.10g 2，2，2-三氟乙醇代替甲醇，获得了0.06g 2-[(2，2，2-三氟乙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物化合物(52))。
Figure A0382042400443
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.31-2.36(2H，m)，2.48-2.61(2H，m)，3.18(2H，m)，4.62(2H，q)
制备实施例53
依据制备实施例12(2)，使用0.09g 2，2-二甲基丙醇代替甲醇，获得了0.03g 2-[(2，2-二甲基丙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(53))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.97(9H，s)，2.28-2.33(2H，m)，2.49-2.62(2H，m)，3.08(2H，s)，3.90(2H，s)
制备实施例54
依据制备实施例12(2)，使用0.08g 2-氯乙醇代替甲醇，获得了0.06g 2-[(2-氯乙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(54))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.28-2.33(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.09(2H，s)，3.72(2H，t)，4.49(2H，t)
制备实施例55
依据制备实施例12(2)，使用0.09g 1-氯-2-丙醇代替甲醇，获得了0.03g 2-[(2-氯-1-甲基乙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(55))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.39(3H，d)，2.28-2.32(2H，m)，2.48-2.57(2H，m)，3.06(2H，s)，3.52-3.66(2H，m)，5.18-5.26(1H，m)
制备实施例56
依据制备实施例12(2)，使用0.09g 3-氯丙醇代替甲醇，获得了0.07g 2-[(3-氯丙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(56))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.16-2.21(2H，m)，2.26-2.32(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，3.04(2H，s)，3.62(2H，t)，4.37(2H，t)
制备实施例57
将0.17g 2-甲基-3-丁炔-2-醇、0.3ml三乙胺、0.12g 4-二甲基氨基吡啶和0.16ml氯乙酰氯的混合物在室温搅拌5分钟，然后在60℃搅拌2小时。将该反应混合物冷却至室温，向其中加入2ml溶液B和0.4g碳酸钾，然后在室温搅拌4小时。向该反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.02g 2-[(1，1-二甲基-2-丙炔基)氧基羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(57))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(6H，s)，2.57-2.81(2H，m)，2.48-2.58(2H，m)，2.6l(1H，s)，2.98(2H，s)
制备实施例58
依据制备实施例57，使用0.20g 3-甲基-1-戊炔-3-醇代替2-甲基-3-丁炔-2-醇，获得了0.01g 2-((1-乙基-1-甲基-2-丙炔氧基羰基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(58))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.02(3H，t)，1.73(3H，s)，1.87-2.18(2H，m)，2.26-2.31(2H，m)，2.47-2.55(2H，m)，2.60(1H，s)，3.01(2H，s)
制备实施例59
依据制备实施例57，使用0.24g 3-甲基-3-甲氧基丁醇代替2-甲基-3-丁炔-2-醇，获得了0.11g 2-[(3-甲基-3-甲氧基丁氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(59))。
Figure A0382042400473
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(6H，s)，1.84(2H，t)，2.27-2.31(2H，m)，2.47-2.58(2H，m)，3.02(3H，s)，3.17(3H，s)，4.31(2H，t)
制备实施例60
依据制备实施例57，使用0.17g 1，1-二甲基-2-丙烯醇代替2-甲基-3-丁炔-2-醇，获得了0.01g 2-[(1，1-二甲基-2-丙烯基)氧基羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(60))。
Figure A0382042400481
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.60(6H，s)，2.30-2.38(2H，m)，2.47-2.57(2H，m)，2.95(2H，s)，5.27(2H，dd)，6.08(1H，dd)
制备实施例61
依据制备实施例57，使用0.20g 1，3-二甲基丁醇代替2-甲基-3-丁炔-2-醇，获得了0.11g 2-[(1，3-二甲基丁氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(61))。
Figure A0382042400482
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.98(6H，d)，1.26(3H，d)，1.58-1.65(2H，m)，2.23-2.31(2H，m)，2.44-2.56(2H，m)，2.97(2H，s)，5.13(1H，m)
制备实施例62
依据制备实施例57，使用0.18g 1，2-二甲基丙醇代替2-甲基-3-丁炔-2-醇，获得了0.10g 2-[(1，2-二甲基丙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(62))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.93(6H，d)，1.21(3H，d)，1.81-1.89(1H，m)，2.23-2.31(2H，m)，2.47-2.58(2H，m)，3.02(2H，s)，4.88(1H，m)
制备实施例63
将2ml溶液B、0.42g碳酸钾和0.20g氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯混合，在室温搅拌4小时，然后在50℃搅拌3小时。向该反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取.将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.03g 2-[(1-氰基-1-甲基乙氧基)羰基甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(63))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.82(6H，s)，2.32-2.38(2H，m)，2.52-2.61(2H，m)，3.09(2H，s)
制备实施例64
依据制备实施例63，使用0.17g 2-氯丙酸(1，1-二甲基-2-丙炔基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.11g 2-(1-[(1，1-二甲基-2-丙炔基)氧基羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(64))。
Figure A0382042400492
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.56(2H，d)，1.68(6H，s)，2.21-2.29(2H，m)，2.48-2.59(2H，m)，2.60(1H，s)，2.91(1H，q)
制备实施例65
依据制备实施例63，使用0.19g 2-氯丙酸(1-乙基-1-甲基-2-丙炔基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.09g 2-(1-[(1-乙基-1-甲基-2-丙炔基)氧基羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(65))。
Figure A0382042400501
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.03(3H，t)，1.56(3H，d)，1.68(3H，s)，1.88-2.03(2H，m)，2.18-2.27(2H，m)，2.46-2.54(2H，m)，2.55(1H，s)，2.89(1H，q)
制备实施例66
依据制备实施例63，使用0.18g 2-氯丙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.07g 2-(1-[(1-氰基-1-甲基乙氧基)羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(66))。
Figure A0382042400502
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.58(3H，d)，1.78(6H，s)，2.21-2.26(2H，m)，2.48-2.59(2H，m)，3.01(1H，q)
制备实施例67
依据制备实施例63，使用0.18g 2-氯丙酸(1，1-二甲基-2-丙烯基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.12g 2-(1-[(1，1-二甲基-2-丙烯基)氧基羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(67))。
Figure A0382042400511
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.54(3H，d)，1.58(6H，s)，2.18-2.24(2H，m)，2.42-2.51(2H，m)，2.85(1H，q)，5.19(2H，dd)，6.06(1H，dd)
制备实施例68
依据制备实施例63，使用0.21g 2-氯丙酸(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.13g 2-(1-[(3-甲基-3-甲氧基丁氧基)羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(68))。
Figure A0382042400512
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.20(6H，s)，1.57(3H，d)，1.83(2H，t)，2.07-2.29(2H，m)，2.48-2.56(2H，m)，2.92(1H，q)，3.13(3H，s)，4.32(2H，t)
制备实施例69
依据制备实施例63，使用0.19g 2-氯(1，3-二甲基丁基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.20g 2-(1-[(1，3-二甲基丁氧基)羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(69))。
Figure A0382042400513
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.83-0.93(6H，m)，1.24(3H，d)，1.23-1.32(1H，m)，1.48-1.63(3H，m)，2.16-2.24(2H，m)，2.47-2.58(2H，m)，2.91(1H，q)，5.01-5.16(1H，m)
制备实施例70
依据制备实施例63，使用0.19g 2-氯丙酸(2，2-二甲基丙基)酯代替氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯，获得了0.20g 2-(1-[(2，2-二甲基丙氧基)羰基]乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(70))。
Figure A0382042400521
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.96(9H，s)，1.62(3H，d)，2.21-2.30(2H，m)，2.52-2.59(2H，m)，3.02(1H，q)，3.89(2H，s)
制备实施例71
依据制备实施例7(2)，使用0.33g 2-溴丙酸甲酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.39g 2-[1-(甲氧基羰基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(71))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.59(3H，d)，2.18-2.32(2H，m)，2.5 5-2.62(2H，m)，2.98(1H，q)，3.82(3H，s)
制备实施例72
依据制备实施例7(2)，使用0.54g 2-溴丁酸甲酯代替2-溴丙酸乙酯，获得了0.42g 2-[1-(甲氧基羰基)丙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物化合物(72))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.02(3H，t)，1.97-2.06(2H，m)，2.14-2.24(2H，m)，2.49-2.58(2H，m)，2.77(1H，q)，3.81(3H，s)
制备实施例73
依据制备实施例12(2)，使用0.17g 1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇代替甲醇，获得了0.02g 2-([2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]羰基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(下文中称为本发明化合物(73))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.32-2.38(2H，m)，2.49-2.56(2H，m)，3.29(2H，s)，5.82(1H，q)
制备实施例74
将2.0g 2-甲基丙二腈和4.2g溴乙酸乙酯溶解在10ml二甲亚砜中。向其中加入3.4g碳酸钾，在室温搅拌4小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了1.0g 2-(乙氧基羰基甲基)-2-甲基丙二腈(下文中称为本发明化合物(74))。
Figure A0382042400533
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.33(3H，t)，1.92(3H，s)，2.97(2H，s)，4.30(2H，q)
通过参考制备实施例来举例说明本发明化合物的中间体的制备。
参考制备实施例1
Figure A0382042400541
将13.2g丙二腈溶解在50ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入28g碳酸钾，然后在室温搅拌1小时。在约0℃向该溶液中加入19.6g溴乙酸叔丁酯，在同一温度下搅拌15分钟，然后在室温搅拌4小时。将该反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。向所得残余物中加入约50ml己烷与乙酸乙酯的混合溶液(己烷/乙酸乙酯＝3/1)，并过滤。把通过将滤液减压浓缩而获得的残余物经由硅胶柱色谱纯化，获得了6.13g2-(叔丁氧基羰基甲基)丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.51(9H，s)，2.98(2H，d)，4.12(1H，t)
参考制备实施例2
将26.4g丙二腈溶解在60ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入56g碳酸钾，然后在室温搅拌1小时。在约0℃向该溶液中加入40g碘丁烷，在同一温度下搅拌30分钟，在室温搅拌4小时。然后将该反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了17g 2-丁基丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.97(3H，t)，1.38-1.48(2H，m)，1.58-1.69(2H，m)，2.01-2.06(2H，m)，3.74(1H，t)
参考制备实施例3
Figure A0382042400551
将27.6g丙二腈溶解在50ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入27.6g碳酸钾，然后在室温搅拌1小时。向该溶液中加入17.7g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷与20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物，搅拌1小时。然后将该反应混合物倒入水中，用乙醚萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了11.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t)
参考制备实施例4
Figure A0382042400552
在氮气氛下，将9.3g叔丁醇钾加到11g丙二腈、10g 3-溴-1-丙烯与1.1g溴化四丁基铵的混合物中，在室温搅拌12小时。然后将该反应混合物倒入水中，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了5g 2-烯丙基丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.75(2H，dd)，3.79(1H，t)，5.36-5.45(2H，m)，5.75-5.94(1H，m)
参考制备实施例5
(1)将50ml四氢呋喃、10ml吡啶和1.22g 4-二甲基氨基吡啶混合(在下文中将由此获得的溶液称为溶液F)。
(2)将0.85g 2-氰基-2-丙醇与溶液F混合，在0℃搅拌15分钟。向该混合物中加入0.8ml氯乙酰氯，将该溶液在0℃搅拌5分钟，在室温搅拌2小时，在70℃搅拌1小时。然后向该反应混合物中加入1N盐酸和水，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了0.25g氯乙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.79(6H，s)，4.03(2H，s)
参考制备实施例6
Figure A0382042400562
将0.84g 1，1-二甲基-2-丙炔醇和溶液F混合，在0℃搅拌15分钟。向该混合物中加入0.97ml 2-氯丙酰氯，将该溶液在0℃搅拌5分钟，在室温搅拌5小时。然后向该反应混合物中加入1N盐酸和水，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了1.06g 2-氯丙酸(1，1-二甲基-2-丙炔基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.68(3H，d)，1.70(6H，s)，2.52(1H，s)，4.31(1H，q)
参考制备实施例7
依据参考制备实施例6，使用0.98g 1-乙基-1-甲基-2-丙炔醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了1.06g 2-氯(1-乙基-1-甲基-2-丙炔基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.02(3H，t)，1.64-1.72(5H，m)，1.83-2.02(2H，m)，2.52(1H，s)，4.32(1H，q)
参考制备实施例8
Figure A0382042400572
依据参考制备实施例6，使用0.85g 2-氰基-2-丙醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了1.15g 2-氯丙酸(1-氰基-1-甲基乙基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.70(3H，d)，1.79(6H，s)，4.32(1H，q)
参考制备实施例9
依据参考制备实施例6，使用0.86g 1，1-二甲基-2-丙烯醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了0.69g 2-氯丙酸(1，1-二甲基-2-丙烯基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.62(3H，d)，4.25(1H，q)，5.14(2H，dd)，6.03(1H，dd)
参考制备实施例10
依据参考制备实施例6，使用1.19g 3-甲基-3-甲氧基丁醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了1.22g 2-氯丙酸(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.12(6H，s)，1.62(3H，d)，1.83(2H，t)，3.13(3H，s)，4.23(2H，t)，4.32(1H，q)
参考制备实施例11
Figure A0382042400583
依据参考制备实施例6，使用1.02g 1，3-二甲基丁醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了1.10g 2-氯丙酸(1，3-二甲基丁基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.89-0.92(6H，m)，1.26(3H，d)，1.28-1.32(1H，m)，1.50-1.69(3H，m)，4.31(1H，q)，4.97-5.05(1H，m)
参考制备实施例12
依据参考制备实施例6，使用0.88g 2，2-二甲基丙醇代替1，1-二甲基-2-丙炔醇，获得了0.96g 2-氯丙酸(2，2-二甲基丙基)酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.94(9H，s)，1.69(3H，d)，3.83(2H，q)，4.38(1H，q)
参考制备实施例13
Figure A0382042400592
将9.3g碘甲烷和4.3g丙二腈溶解在30ml二甲亚砜中。向其中加入9.0g碳酸钾，在室温搅拌5小时。然后向该反应混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，获得了2.0g 2-甲基丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.78(3H，d)，3.78(1H，q)
下面举例说明制剂实施例。此外，“部分”是指重量份。通过上面给出的化合物编号来标明本发明化合物。
制剂实施例1
9份每一种本发明化合物(1)-(74)溶解在37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，然后充分搅拌和混合，获得了每一种化合物的乳剂。
制剂实施例2
向40份每一种本发明化合物(1)-(74)中加入5份SORPOL 5060(TOHO KAGAKU KOGYO的注册商标)，然后充分混合。向该混合物中加入32份CARPLEX#80(SHIONOGI&Co.的注册商标，合成水合氧化硅细粉)和23份300目硅藻土，然后用果汁混合器混合，获得了每一种化合物的水分散粉剂。
制剂实施例3
向3份每一种本发明化合物(1)-(74)中加入5份合成水合氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钙、30份膨润土和57份粘土，然后充分搅拌和混合。向该混合物中加入适当量的水，然后搅拌，用制粒机制粒，并风干，获得了每一种化合物的颗粒。
制剂实施例4
将4.5份每一种本发明化合物(1)-(74)、1份合成水合氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的Doriresu B(Sankyo Co.，Ltd.)和7份粘土用研钵充分混合，然后搅拌和用果汁混合器混合。向所得混合物中加入86.5份粘土，然后充分搅拌和混合，获得了每一种化合物的粉剂。
制剂实施例5
10份每一种本发明化合物(1)-(74)、含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的35份白炭墨和55份水混合，通过湿磨碎法研磨成粉，获得了每一种化合物的制剂。
制剂实施例6
将0.5份每一种本发明化合物(1)-(74)溶解在10份二氯甲烷中，将所得溶液与89.5份Iso-Par M(异链烷烃：EXXON CHEMICAL LTD的注册商标)，获得了油溶液。
制剂实施例7
将0.1份每一种本发明化合物(1)-(74)和49.9份NEO-CHIOZOL(CHUO KASEI Co.，LTD)加到气雾剂罐中，将气雾剂阀固定在罐上。然后将25份二甲醚和25份LPG填充在罐中，然后摇动，在其上面装配上启动器，获得了油气雾剂。
制剂实施例8
将0.6份每一种本发明化合物(1)-(74)、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份除臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(ATMOS CHEMICAL LTD的注册商标)]混合并溶解。将所得溶液与50份蒸馏水加到气雾剂容器内，将阀门固定在容器上。在压力下经由阀门装入40份推进剂(LPG)，获得了含水气雾剂。
下列试验实施例证实本发明化合物具有优良的杀虫活性，可用作组合物的活性组分来防治有害动物。通过上面给出的化合物编号来标明本发明化合物。
此外，为了阐明本发明化合物防治害虫的活性，使用在J.Org.Chem.，36，16(1971)pp2385-2387中公开的2-[2-(乙氧基羰基)乙基]丙二腈(下文中称为参考化合物(1))作为对照化合物。
试验实施例1
将使用本发明化合物(74)和参考化合物(1)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为2000ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
同时将50克模塑Bonsoru 2(得自Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)置于聚乙烯杯中，把10-15粒水稻种子种植在该聚乙烯杯中。让水稻植物生长直至发育出第二片叶子，然后切成5cm的相同高度。将用于试验的上面制备的杀虫溶液以20ml/杯的比例喷雾到这些水稻植物上。在喷雾到水稻植物上的杀虫溶液变干后，将它们置于塑料杯中以防治试验有害动物逃逸，将30只第一昆龄的稻褐飞虱幼虫放到水稻植物上，然后用盖子将塑料杯盖住。将塑料杯置于温室(25℃)中。在放稻褐飞虱幼虫后的第6天，检查水稻植物上寄生的稻褐飞虱的数目。
结果发现，在用本发明化合物(74)处理时，寄生的稻褐飞虱的数目是3只或更少。相反，在用参考化合物(1)处理时，寄生的稻褐飞虱的数目是20只或更多。
试验实施例2
将分别使用本发明化合物(24)、(25)、(28)、(29)、(31)、(34)、(35)、(37)、(40)、(44)-(46)、(51)、(53)、(55)、(57)-(62)、(64)、(65)、(66)、(69)和(70)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为500ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
同时将50克模塑Bonsoru 2(得自Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)置于聚乙烯杯中，把10-15粒水稻种子种植在该聚乙烯杯中。让水稻植物生长直至发育出第二片叶子，然后切成5cm的相同高度。将用于试验的上面制备的杀虫溶液以20ml/杯的比例喷雾到这些水稻植物上。在喷雾到水稻植物上的杀虫溶液变干后，将它们置于塑料杯中以防治试验有害动物逃逸，将第三十一昆龄的稻褐飞虱幼虫放到水稻植物上，然后用盖子将塑料杯盖住。将塑料杯置于温室(25℃)中。在放稻褐飞虱幼虫后的第6天，检查水稻植物上寄生的稻褐飞虱的数目。
结果发现，在用每一种本发明化合物(24)、(25)、(28)、(29)、(31)、(34)、(35)、(37)、(40)、(44)-(46)、(51)、(53)、(55)、(57)-(62)、(64)、(65)、(66)、(69)和(70)处理时，寄生的稻褐飞虱的数目不多于3只。
试验实施例3
将分别使用本发明化合物(23)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为500ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
同时将模塑Aisai 1(得自KATAOKA TIKKARIN Co.，Ltd.)置于聚乙烯杯中，播种黄瓜。让植物生长直至发育出第一片实叶，让约20只棉蚜在其上面寄生。在第20天，将上面制备的杀虫溶液以20ml/杯的比例喷雾在黄瓜植物上。在施用后的第6天，检查棉蚜的数目。
结果发现，在用本发明化合物(23)处理时，在处理后的第6天，寄生的稻褐飞虱的数目不多于3只。
试验实施例4
将分别使用本发明化合物本发明化合物(1)、(7)、(13)-(17)、(20)、(28)、(32)、(36)、(37)、(39)、(44)-(46)、(53)、(55)、(57)-(62)、(64)-(70)和(71)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为500ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部铺上具有相同直径的滤纸，在滤纸上滴加0.7ml上述用于试验的杀虫溶液，然后在其上面均匀地放置30mg蔗糖作为诱饵。将十只雌性家蝇成虫放在该聚乙烯杯中，用盖子将其盖上。24小时后，检查存活家蝇的数目，计算死亡有害动物的比例。
结果发现，在用每一种本发明化合物(1)、(7)、(13)-(17)、(20)、(28)、(32)、(36)、(37)、(39)、(44)-(46)、(53)、(55)、(57)-(62)、(64)-(70)和(71)处理时，死亡有害动物的比例是90％或更多。
试验实施例5
将分别使用本发明化合物本发明化合物(1)、(25)、(28)、(36)、(39)、(40)、(44)-46)、(47)、(57)、(58)、(64)、(65)和(67)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为500ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部铺上具有相同直径的滤纸，在滤纸上滴加0.7ml上述用于试验的杀虫溶液，然后在其上面均匀地放置30mg蔗糖作为诱饵。将2只雄性德国小蠊成虫放在该聚乙烯杯中，用盖子将其盖上。6天后，检查存活德国小蠊的数目，计算死亡有害动物的比例。
结果发现，在用每一种本发明化合物(1)、(25)、(28)、(36)、(39)、(40)、(44)-46)、(47)、(57)、(58)、(64)、(65)和(67)处理时，死亡有害动物的比例是100％。
试验实施例6
将分别使用本发明化合物本发明化合物(7)、(8)-(11)、(14)-(16)、(20)、(21)、(24)-(26)、(28)、(29)、(31)、(37)-(39)、(44)-(47)、(51)、(53)、(55)、(57)、(58)、(60)-(67)、(69)、(70)和(71)依据制剂实施例5获得的制剂用水稀释，使得活性组分浓度为500ppm，制得了用于试验的杀虫溶液。
将0.7ml上述用于试验的杀虫溶液加到100ml离子交换水(活性组分浓度：3.5ppm)中。将20只最后昆龄的尖音库蚊放在该溶液中。1天后，检查存活尖音库蚊的数目，计算死亡有害动物的比例。
结果发现，在用每一种本发明化合物(7)、(8)-(11)、(14)-(16)、(20)、(21)、(24)-(26)、(28)、(29)、(31)、(37)-(39)、(44)-(47)、(51)、(53)、(55)、(57)、(58)、(60)-(67)、(69)、(70)和(71)处理时，死亡有害动物的比例是100％。
工业实用性
通过本发明可有效地控制有害动物例如昆虫类有害动物、螨类有害动物、线虫类有害动物等。

Claims (6)

1.式(A)代表的丙二腈化合物：
Figure A038204240002C1
其中R1代表氢原子、可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基；R2代表氢原子或可被卤素取代的C1-C6烷基；R3代表氢原子或C1-C6烷基；R4代表氢原子或C1-C6烷基；R5代表可被卤素取代的C1-C8烷基、可被卤素取代的C3-C8链烯基、可被卤素取代的C3-C8炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基、被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基、C2-C8氰基烷基或C3-C8烷氧基烷基，或者R4和R5可以在其末端合并，并且代表可被C1-C3烷基取代的亚乙基或可被C1-C3烷基取代的三亚甲基；且Z1和Z2相同或不同，并且分别代表氧原子或硫原子。
2.权利要求1的丙二腈化合物，其中在式(A)中，R4是氢原子或C1-C6烷基，R5是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C3-C6链烯基、可被卤素取代的C3-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或被任选卤代的C3-C6环烷基取代的C1-C3烷基，或者R4和R5可以在其末端合并，并且代表可被C1-C3烷基取代的亚乙基或可被C1-C3烷基取代的三亚甲基。
3.权利要求1或2的丙二腈化合物，其中在式(A)中，R1是可被卤素取代的C1-C6烷基、可被卤素取代的C2-C6链烯基、可被卤素取代的C2-C6炔基、可被卤素取代的C3-C6环烷基或C2-C4氰基烷基。
4.一种杀虫组合物，所述组合物包含作为活性组分的权利要求1的丙二腈化合物与惰性载体。
5.防治有害动物的方法，所述方法包括给有害动物或有害动物的栖息地施加有效剂量的权利要求的丙二腈化合物。
6.权利要求1的丙二腈化合物作为杀虫组合物的活性组分的应用。
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