CN1898200A

CN1898200A - 腈化合物及其在害虫控制中的用途

Info

Publication number: CN1898200A
Application number: CN 200480039069
Authority: CN
Inventors: 大平大辅; 大高健
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2003-12-26
Filing date: 2004-12-22
Publication date: 2007-01-17
Anticipated expiration: 2024-12-22
Also published as: CN100390140C; ZA200604415B

Abstract

本发明提供了一种式(I)表示的腈化合物：其中R表示C1－C4氟烷基，Q表示卤素、任选被卤素取代的C1－C11烷基、任选被卤素取代的C2－C6烯基、任选被卤素取代的C2－C6炔基、任选被卤素取代的C3－C7环烷基或(任选被卤素取代的C3－C7环烷基)C1－C4烷基，所述化合物对害虫具有良好的控制效果。

Description

腈化合物及其在害虫控制中的用途

技术领域

本发明涉及包含氟烷基的腈化合物及其在害虫控制中的用途。

背景技术

迄今已提供了某些用于控制害虫例如昆虫、螨和线虫的化合物以及使用所述化合物的害虫控制方法。但是，这些化合物在某些情况下效果不够好。

JP-A 4-21652和JP-A 6-116200公开了包含氟烷基的某些腈化合物作为中间体用于制备镇癫痫剂的活性成分。

发明公开

本发明的一个目标为提供一种对害虫具有良好控制效果的化合物以及所述化合物在害虫控制中的用途。

为了寻找具有良好害虫控制效果的化合物，本发明人进行了深入的研究。结果，本发明人发现下式(I)表示的腈化合物对害虫例如节肢动物(例如昆虫、螨)和线虫具有良好的控制活性，从而完成了本发明。

也就是说，本发明提供了一种式(I)表示的腈化合物，该化合物在下文中称作本发明化合物：

其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C11烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基或(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基；本发明还提供了包含本发明化合物作为活性成分的杀虫组合物，本发明还供了一种控制害虫的方法，所述方法包括将有效量的本发明化合物施用于所述害虫或者施用至所述害虫的栖息地。

附图简述

图1为用于制剂实施例9中的固体载体的顶视图。

图2为用于制剂实施例9中的固体载体的透视图。

图3表示用于制剂实施例13中的具有可折叠结构的纸。以一个平面构件作为轴将折叠的纸(a)最高展开达180°，从而例如可得到使用的形式(b)，该形式包含管状结构。

图4表示用于制剂实施例14中的具有可折叠结构的纸。拉开相对的平面构建将折叠的纸(a)展开，从而得到使用的形式(b)，该形式包含管状结构。

图5为用于制剂实施例21中的塑料圆筒的透视图，该圆筒的高度为7cm，直径为8.3cm并在底部装有电扇。各数字表示如下，1：电动机；2：风扇；3：空气的流向。

图6表示用于试验实施例26中的杀昆虫装置。各数字表示如下，4：用于加热挥发的杀虫液体；5：加热元件；6：芯吸液体；7：装有杀虫液体的容器。

实施本发明的方式

在本发明中，卤素表示氟、氯或溴。术语“C1-C6-烷基”表示碳原子总数为1-6的烷基。术语“C1-C4氟烷基”表示碳原子总数为1-4的烷基，其中一个或多个氢原子被氟原子取代。术语“C3-C7环烷基”中的“C3-C7”是指构成环结构的碳原子和与构成所述环结构的碳原子连接的烷基的碳原子的总数为3-7。

R表示的C1-C4氟烷基包括C1-C2氟烷基如三氟甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基或1，1，2，2，2-五氟乙基；C3氟烷基如2-氟丙基、3-氟丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、3，3-二氟丙基、1，2，2-三氟丙基、2，2，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、1，1，2，2-四氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，3，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基或1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；和C4氟烷基如1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、1，1-二氟丁基、2，2-二氟丁基、2，3-二氟丁基、2，4-二氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、1，2，2-三氟丁基、2，2，3-三氟丁基、3，3，4-三氟丁基、3，4，4-三氟丁基、4，4，4-三氟丁基、1，1，2，2-四氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、1，1，2，2，3，3-六氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基或1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基。

Q表示的卤素包括氟、氯和溴。

Q表示的任选被一个或多个卤素取代的C1-C11烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、3，3-二甲基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1-一氯乙基、2-一氯乙基、1-一溴乙基、2-一溴乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、1，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1-甲基乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3-二氟丙基、2，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-氯-3，3-二氟丙基、3，3-二氯-3-氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基、3-溴-2，2，3，3-四氟丙基、2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、2-氟丁基、2，2-二氟丁基、3-氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、2，2，3-三氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、2，2，3，4-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3-氯-3，4，4-三氟丁基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基、3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基、2，2，3，4，4-五氟丁基、2，2，3，4，4，4-六氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、3-(三氟甲基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、2-氟戊基、2-氯戊基、2，2-二氟戊基、2，3-二氟戊基、2，2-二氯戊基、2，3-二氯戊基、3，4-二氟戊基、3，4-二氯戊基、2，2，3-三氟戊基、2，2，3，3-四氟戊基、2，2，3，3，4-五氟戊基(pentafluorofloropentyl)、2，2，3，3，4，4-六氟戊基、2，2，3，3，4，4，5-七氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3-氟戊基、3-氯戊基、3，3-二氟戊基、3，3-二氯戊基、3，3，4-三氟戊基、3，3，4，4-四氟戊基、3，3，4，4，5-五氟戊基、3，4，5，5，5-五氟戊基、3，4，4，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5-六氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、4-氟戊基、4，4-二氟戊基、4，4，5-三氟戊基、4，4，5，5-四氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、5，5-氟戊基、5，5，5-三氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、2，2-二氟己基、3-氟己基、3，3-二氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、5，5-二氟己基、2，2，3-三氟己基、2，2，3，3-六氟己基(hexaflurohexyl)、2，2，3，3，4-五氟己基、2，2，3，3，4，4-六氟己基、2，2，3，3，4，4，5-七氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6-九氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基、3-氟己基、1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基、3，3-二氟己基、3，3，4-三氟己基、3，3，4，4-六氟己基、3，3，4，4，5-五氟己基、3，3，4，4，5，5-六氟己基、3，3，4，4，5，5，6-七氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、4，4，5-三氟己基、4，4，5，5-六氟己基、4，4，5，5，6-五氟己基、4，4，5，5，6，6-六氟己基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基、5-氟己基、5，5-二氟己基、5，5，6-三氟己基、5，5，6，6-六氟己基、5，5，6，6，6-五氟己基、6，6-二氟己基和6，6，6-三氟己基。

Q表示的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、5-己烯基、4-己烯基、3-己烯基、2-己烯基、1-己烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、4，4-二溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、4，5，5-三氟-4-戊烯基、5，5，5-三氟-3-戊烯基、6，6-二氟-5-己烯基、5，6，6-三氟-5-己烯基和6，6，6-三氟-4-己烯基。

Q表示的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基和3-氯-2-丙炔基。

Q表示的任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基包括环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，3-二甲基环丙基、2，2，3-三甲基环丙基、2，2，3，3-四甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-氟环丙基、2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2，3-三氟环丙基、2，2，3，3-四氟环丙基、2，2-二氯环丙基、4-(三氟甲基)环己基、3-(氟甲基)环己基和2，2，3，3-四氯环丙基。

Q表示的(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基包括环丙基甲基、2-(环丙基)乙基、3-(环丙基)丙基、(1-甲基环丙基)甲基、2-(1-甲基环丙基)乙基、3-(1-甲基环丙基)丙基、环丁基甲基、2-(环丁基)乙基、3-(环丁基)丙基、(2-氟环丙基)甲基、1-(2-氟环丙基)乙基、2-(1-氟环丙基)乙基、2-(2-氟环丙基)乙基、(2，2-二氟环丙基)甲基、2-(2，2-二氟环丙基)乙基、1-(2，2-二氟环丙基)乙基、(2，2，3，3-四氟环丙基)甲基、(2，2-二氯环丙基)甲基、2-(2，2-二氯环丙基)乙基、环戊基甲基、环己基甲基、1-(2，2，3-三氟环丙基)乙基、1-(2，2，3，3-四氟环丙基)乙基、4-(环丙基)丁基、3-(环丙基)丁基、2-(环丙基)丁基、4-(1-氟环丙基)丁基、4-(2-氟环丙基)丁基、4-(2，2-二氟环丙基)丁基、4-(2，2，3-三氟环丙基)丁基和4-(2，2，3，3-四氟环丙基)丁基。

本发明化合物例如包括以下化合物：

式(I)的腈化合物，其中Q为卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C6-烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基或(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基。

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，2-三氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2-四氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，3，3-六氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为三氟甲基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2-氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2-二氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，2，2，2-四氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，2-五氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中R为C3氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2-氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为3，3，3-三氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2-四氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3，3-四氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3，3，3-五氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中R为C4氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2-二氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，2，2-三氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3-三氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2-四氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3，3-四氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为3，3，4，4，4-五氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3，3，4，4-六氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，3，3-六氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为卤素；

式(I)的腈化合物，其中Q为溴；

式(I)的腈化合物，其中Q为氯；

式(I)的腈化合物，其中Q为氟；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C1烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为一氟甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为二氟甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为三氟甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为一氯甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为二氯甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为一溴甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C2烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-氯-1-甲基乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-溴-2，2，2-三氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-氯-2，2，2-三氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1-二甲基乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-一氯乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-一氯乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-一溴乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-一氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2-二氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，2-三氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2-四氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，2-五氟乙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C3烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为异丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-氯丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-氯-2-丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-溴丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-溴丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，3-二氯丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2-二氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，3-三氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，3-四氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，3，3-五氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，3，3，3-六氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，3-二氯-2，3，3-三氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-溴-2，2，3，3-四氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为异丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4-氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4-氯丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2-二氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4，4-二氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4，4，4-三氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4-溴-3，3，4，4-四氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-(三氟甲基)-3，4，4，4-四氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，4，4，4-六氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，4，4，4-五氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C5烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为异戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为5，5，5-三氟戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q为2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为异己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为6，6，6-三氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为5，5，6，6，6-五氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4，4，5，5，6，6，6-七氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的乙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为乙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-甲基乙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-丙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-丙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，3，3-三氟-2-丙烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-甲基-2-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4，4，4-三氟-2-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，4，4-三氟-3-丁烯基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为乙炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为1-丙炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-甲基-1-丙炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3，3-三氟-1-丙炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2-丙炔基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的环丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2-二氯环丙基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的环丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环丁基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的环戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环戊基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的环己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为4，4-二氟环己基；

式(I)的腈化合物，其中Q为(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环丙基甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为环戊基甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为2，2-二氟环丙基甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为3，3-二氟环戊基甲基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个氟取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为具有6-8个氟原子的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个氟取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为具有6-8个氟原子的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个氟取代的C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个氟原子取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个氟原子取代的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为具有6-8个氟原子的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为具有6-8个氟原子的C4-C6烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个氟原子取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为具有6-8个氟原子的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个氟原子取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基，Q为具有6-8个氟原子的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C1-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C1-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，2-三氟乙基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C1-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2-C4氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被至少两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为(C3-C5氟环烷基)甲基；

式(I)的腈化合物，其中R为至少2位被多于两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为4，4-二氟环己基；

式(I)的腈化合物，其中R为1位被至少两个氟原子取代且3位被至少一个氟原子取代的C3-C4氟烷基，Q为2位被至少两个氟原子取代的C2-C3烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为1位被两个氟原子取代且3位被一个或两个氟原子取代C3-C4氟烷基，Q为2位被至少两个氟原子取代的C2-C3烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被至少两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为任选被氯或溴取代的C3氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为C3氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为C4氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为2位被至少两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为1位被两个氟原子取代且3位被一个或两个氟原子取代的的C4氟烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2-C3氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为至少2位被至少两个氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2-C4氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为C3氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，2-三氟乙基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为2，2，3，3，3-五氟丙基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2氟烷基，Q为任选被一个或多个卤素取代的C4烷基；

式(I)的腈化合物，其中R为C2氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；和

式(I)的腈化合物，其中R为C4氟烷基，Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。

随后将说明制备本发明化合物的方法。

本发明化合物例如可采用以下方法1至方法5中任一种制备。

方法1

本发明化合物可通过将化合物(a)与化合物(b)反应制备：

其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C11烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基或(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基，X¹表示溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

用于该反应的溶剂包括脂族烃如己烷、庚烷、辛烷或环己烷；芳烃如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或1，4-二氧六环；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；二烷基亚砜如二甲亚砜；及其混合物。

用于该反应的碱包括碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾；碱金属氢化物如氢化钠；叔胺如三乙胺或二异丙基乙胺。

通常在该反应中每摩尔化合物(b)使用1-10摩尔化合物(a)。

通常在该反应中每摩尔化合物(b)使用1-10摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-24小时。

反应完成后，可对反应混合物进行后处理，例如将该反应混合物加至水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等，来分离本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的本发明化合物进行纯化。

方法2

本发明化合物可通过将化合物(c)与化合物(d)反应制备：

其中R和Q如上定义，X²表示溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

通常在该反应中每摩尔化合物(c)使用1-10摩尔化合物(d)。

通常在该反应中每摩尔化合物(c)使用1-10摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-24小时。

方法3

在本发明化合物中，其中Q和R为相同的C1-C4氟烷基的化合物(II)也可通过将化合物(e)与丙二腈反应制备：

其中R¹和Q¹表示相同的C1-C4氟烷基，X³表示氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

通常在该反应中每摩尔化合物(e)使用0.3-1摩尔丙二腈。通常在该反应中每摩尔化合物(e)使用0.6-5摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-36小时。

反应完成后，可对反应混合物进行后处理，例如将该反应混合物加至水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等，来分离本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的化合物(II)进行纯化。

方法4

在本发明化合物中，化合物(III)还可通过将化合物(c)与化合物(f)反应制备：

其中R如上定义，X⁴表示C1-C10全氟烷基，X⁵表示卤素。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

用于该反应的碱包括碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾；氟化物例如氟化钾和氟化四丁基铵；碱金属氢化物如氢化钠；叔胺如三乙胺或二异丙基乙胺。

通常在该反应中每摩尔化合物(c)使用1-10摩尔化合物(f)。通常在该反应中每摩尔化合物(c)使用0.1-5摩尔碱，优选使用0.6-5摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-36小时。

反应完成后，可对反应混合物进行后处理，例如将该反应混合物加至水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等，来分离本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的化合物(III)进行纯化。

方法5

在本发明化合物中，化合物(IV)还可通过将化合物(g)与氟化剂反应制备：

其中R如上定义，X⁶表示氧代C1-C11烷基、羟基C1-C11烷基、氧代C3-C6烯基、羟基C3-C6烯基、氧代C4-C6炔基、羟基C4-C6炔基、氧代C3-C7环烷基、羟基C3-C7环烷基、氧代(C3-C7环烷基)C1-C4烷基或羟基(C3-C7环烷基)C1-C4烷基，X⁷表示氟C1-C11烷基、氟C3-C6烯基、氟C4-C6炔基、氟C3-C7烷基或氟(C3-C7环烷基)C1-C4烷基。

该反应在有溶剂或无溶剂存在下进行。

用于该反应的溶剂包括脂族烃如己烷、庚烷、辛烷或环己烷；卤代烃如四氯化碳、氯仿或二氯甲烷；及其混合物。

用于该反应的氟化剂包括二乙氨基三氟化硫和2-氯-1，1，2-三氟乙基-二乙胺。

通常在该反应中每摩尔化合物(g)使用1-10摩尔氟化剂。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-36小时。

反应完成后，可将反应混合物倾入水中并用有机溶剂萃取。可对有机层进行后处理，例如干燥和浓缩以分离化合物(IV)。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的化合物(IV)进行纯化。

接着，将说明用于制备本发明化合物的中间体的制备方法。

化合物(b)例如可通过化合物(d)与丙二腈反应制备：

其中Q和X²如上定义。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

用于该反应的溶剂包括脂族烃如己烷、庚烷、辛烷或环己烷；芳烃如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或1，4-二氧六环；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；及其混合物。

通常在该反应中每摩尔化合物(d)使用0.5-10摩尔丙二腈，优选使用0.5-1摩尔丙二腈。通常在该反应中每摩尔化合物(d)使用0.5-5摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-24小时。

反应完成后，可对反应混合物进行后处理，例如将该反应混合物加至水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等，来分离本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的化合物(b)进行纯化。

化合物(c)例如可通过化合物(a)与丙二腈反应制备：

其中R和X¹如上定义。

通常该反应在碱存在下在溶剂中进行。

通常在该反应中每摩尔化合物(a)使用0.5-10摩尔丙二腈，优选使用0.5-1摩尔丙二腈。通常在该反应中每摩尔化合物(a)使用0.5-5摩尔碱。

反应温度通常为-20至100℃。反应时间通常为0.1-24小时。

反应完成后，可对反应混合物进行后处理，例如将该反应混合物加至水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等，来分离本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等方法对分离后的化合物(c)进行纯化。

或者，化合物(c)还可通过J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，2589-2592(1991)中描述的方法制备。

本发明化合物对其有控制作用的害虫包括有害的节肢动物(如昆虫、螨虫)和有害的线虫，具体实例如下：

半翅目(Hemiptera)：

飞虱科(Delphacidae)，例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等，

角顶叶蝉科(Deltocephalidae)，例如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等，

蚜科(Aphididae)，例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，

蝽科(Pentatomidae)和蛛缘蝽科(Alydidae)，例如花角绿蝽(Nezaraantennata)、棒蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、Plautia stali和Halyomorphamista等，

粉虱科(Aleyrodidae)，例如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等，

蚧科(Coccidae)、Coccidae和Margarodidae，例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)等，

网蝽科(Tingidae)，

Cimicidae，如Cimex lectularius等

木虱科(Psyllidae)等；

鳞翅目(Lepidoptera)：

螟蛾科(Pyralidae)，例如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，

夜蛾科(Noctuidae)，例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、粘虫(Pseudaletia separata)、Thoricoplusia spp.、实夜蛾(Heliothis spp.)、夜蛾(Helicoverpa spp.)等，

粉蝶科(Pieridae)，例如菜粉蝶(Pieris rapae)等，

卷蛾科(Tortricidae)，例如卷蛾(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)等，

蛀果蛾科(Carposinidae)，例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等，

潜蛾科(Lyonetiidae)，例如潜蛾(Lyonetia spp.)等，

毒蛾科(Lymantriidae)，例如毒蛾(Lymantria spp.)、黄毒蛾(Euproctis spp.)等，

巢蛾科(Yponomeutidae)，例如小菜蛾(Plutella xylostella)等，

麦蛾科(Gelechiidae)，例如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)等，

灯蛾科(Arctiidae)，例如美国白蛾(Hyphantria cunea)等，

谷蛾科(Tineidae)，例如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等；

双翅目(Diptera)：

Calicedae，例如淡色库蚊(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等，

伊蚊(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白文伊蚊(Aedesalbopictus)等，

按蚊属(Anophels)，例如中华按蚊(Anopheles sinensis)等，

摇蚊科(Chironomidae)，

蝇科(Muscidae)，例如家蝇(家蝇(Musca domestica))、厩腐蝇(Muscina stabulans)等，

丽蝇科(Calliphoridae)，

麻蝇科(Sarcophagidae)，

厕蝇科(Fanniidae)，

花蝇科(Anthomyiidae)，例如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antigua)等，

实蝇科(Tephritidae)，

果蝇科(Drosophilidae)，

蚤蝇科(Phoridae)例如Megaselia spiracularis等。

毛蠓科(Psychodidae)，例如Clogmia albipunctata等。

蚋科(Simuliidae)，

虻科(Tabanidae)，

蛰蝇科(Stomoxyidae)，

潜蝇科(Agromyzidae)等；

鞘翅目(Coleoptera)：

玉米根叶甲科(corn rootworms)，例如玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、Diabrotica undecimpunctata howardi等，

金龟科(Scarabaeidae)，例如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)等，

Rhynchophoridae、Curculionidae(象甲科)和Bruchidae(豆象科)，象虫科(Curculionidae)，例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chinesis)等，

拟步甲科(Tenebrionidae)，例如黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等，

叶甲科(Chrysomelidae)，例如稻负泥虫(oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等，

皮蠹科(Dermestidae)，如白胶皮蠹(Dermestes maculates)等，

窃蠹科(Anobiidae)，

瓢虫(Epilachna spp.)，例如二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等，

粉蠹科(Lyctidae)，

长蠹科(Bostrychidae)，

蛛甲科(Ptinidae)

天牛科(Cerambycidae)，

毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等；

蜚蠊目(Blattodea)：

德国小蠊(德国小蠊(Blattella germanica))、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；

缨翅目(Thysanoptera)：

棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；

膜翅目(Hymenoptera)：

蚁科(Formicidae)，例如小家蚁(Monomorium pharaonis)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、Ochetellus glaber、双针蚁(Pristomyrmexpungens)、Pheidole noda等，

胡蜂科(Vespidae)，

肿腿蜂科(bethylididae)，

叶蜂科(Tenthredinidae)，例如日本菜叶蜂(Athalia japonica)等；

直翅目(Orthoptera)：

蝼蛄科(Gryllotalpidae)、剑角蝗科(Acrididae)等；

蚤目(Aphaniptera)：

猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；

虱目(Anoplura)

头虱(Pediculus humanus capitis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis等；

等翅目(Isoptera)：

家白蚁(Subterranean termites)，如栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、北美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、西美散白蚁(Reticulitermes hesperus)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)等，

干木白蚁(dry wood termites)如小楹白蚁(Incisitermes minor)等，

湿木白蚁(damp wood termites)如内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)；

螨目(Acarina)：

叶螨科(Tetranychidae)，例如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨(Oligonychus spp.)等，

瘿螨科(Eriophyidae)，例如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus achlechtendali)等，

跗线螨科(Tarsonemidae)，例如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等，

细须螨科(Tenuipalpidae)，

杜克螨科(Tuckerellidae)，

硬蜱科(Ixodidae)，例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲钝眼蜱(amblyomma americanum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等，

粉螨科(Acaridae)，例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等，

表皮螨科(Epidermoptidae)，例如粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等，

肉食螨科(Cheyletidae)，例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei等，

皮刺螨科(Dermanyssidae)，如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等。

恙尘螨科(Trombiculidae)，如地里恙螨(Leptotrombidium akamushi)等，

Araneae：日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii等；

蛛型纲(Chilopoda)：

Thereuonema hilgendorfi、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；倍足纲(Diplopoda)：

Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；

等目纲(Isopoda)：

潮虫(Armadillidium vulgare)等；

腹足纲(Gastropoda)：

Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)等；

线虫(Nematodes)：

咖啡根腐线虫(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus fallax、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、Globadera rostochiensis、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)等。

尽管本发明的杀虫组合物可以本发明化合物本身的形式存在，但是通常将其与固体载体、液体载体和/或气体载体混合配制成制剂，并且如果需要，加入表面活性剂或其他制剂用助剂。也就是说，本发明的杀虫组合物通常包含本发明化合物并且还包含惰性载体。这类制剂包括乳液、油剂、香波剂、可流动剂、粉剂、可润湿剂、颗粒剂、糊剂、微胶囊、泡沫剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂、纸制剂、无纺织物制剂以及编织或纺织织物制剂。这些制剂可以毒饵、杀虫卷香(pesticide coil)、电杀虫片(pesticide mat)、发烟制剂、熏剂或片的形式使用。

本发明的杀虫组合物的制剂通常包含0.01-98％重量的本发明的化合物。

用于制剂的固体载体包括粘土细粉或颗粒(例如高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami土、酸性粘土等)；合成水合氧化硅；滑石粉；陶土；其它无机材料(如绢云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅等)；或化肥(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵和尿素等)；在正常温度下为固体形式的物质(例如2，4，6-三异丙基-1，3，5-三_烷、萘、对二氯苯、樟脑和金刚烷等)；羊毛；丝；棉；大麻；纸浆；合成树脂(如聚乙烯树脂如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二碳烯(tetracyclododecene)共聚物；聚丙烯树脂如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚(1-丁烯)、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物和苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物氢化物；氟树脂；丙烯酸树脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和聚对苯二甲酸环己二亚甲酯；聚碳酸酯、聚缩醛、聚丙烯醛基砜(polyacrylsulfones)、多芳基化合物、羟基苯甲酸聚酯、聚醚亚胺、聚酯碳酸酯(polyester carbonates)、聚亚苯基醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯和多孔树脂如发泡聚氨酯、发泡聚丙烯或发泡乙烯等)、玻璃、金属、陶瓷、纤维、布、编织物、片材、纸、纱、泡沫、多孔材料和复丝。

液体载体包括芳族或脂族烃(如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、汽油、己烷、环己烷等)、卤代烃(如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇等)、醚(如乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二_烷等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(如乙腈、异丁腈等)、亚砜(如二甲基亚砜等)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、碳酸亚烷酯(如碳酸亚丙酯等)、植物油(如大豆油、棉籽油等)、植物精油(如橙油、海索草油、柠檬油等)和水。

气态载体包括丁烷气体、含氯氟烃气体、液化石油气(LPG)、甲醚和二氧化碳气体。

表面活性剂包括烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳磺酸盐、烷基芳基醚和它们的聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。

用于制剂的其他助剂包括粘合剂、分散剂和稳定剂等，具体而言，如酪蛋白、明胶、多糖(如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性多聚物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。

用于树脂制剂的基础材料包括聚乙烯树脂如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二碳烯共聚物；聚丙烯树脂如丙烯共聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚1-丁烯、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯共聚物、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物氢化物；氟树脂；丙烯酸树脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丁二甲酸丁二醇酯(polybutylene butalate)和聚对苯二甲酸环己二亚甲酯；聚碳酸酯、聚缩醛、聚丙烯醛基砜、多芳基化合物、羟基苯甲酸聚酯、聚醚亚胺、聚酯碳酸酯、聚亚苯基醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯和聚氨酯。可使用这类基础材料中的一种或使用两种或多种的混合物。如果需要，可往这些基础材料中加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、脂肪酸酯或硬脂酸。

可通过将本发明化合物捏和在基础材料中，随后模塑如注塑、挤塑或压塑，得到树脂制剂。如果需要，可通过进一步模塑、切割等方法将得到的树脂制剂制成板、膜、带、网、绳等形状。这些树脂制剂可以动物颈圈(collar)、动物耳牌(ear tag)、片状制剂、管状(lead)或园艺标牌(horticultural post)形式使用。

毒饵的基础材料包括农作物粉末、植物油、糖和微晶纤维素。必要时，向毒饵中加入抗氧化剂如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸，防腐剂如脱氢醋酸，防止儿童或宠物意外食入的物质如辣椒粉，吸引害虫的芳香剂如乳酪香料、洋葱香料或花生油。

可通过将有效量的本发明化合物直接施用于害虫和/或害虫栖居地(如植物、动物、土壤等)来将本发明化合物用于害虫控制。

当本发明的杀虫组合物在农业和林业中用于控制害虫时，本发明化合物的用量通常为1-100,000g/ha，优选为10-1,000g/ha。当本发明的杀虫组合物为乳剂、润湿剂、可流动制剂或微胶囊形式时，通常用水稀释后使用，使得活性成分的浓度为0.01-1,000ppm。当本发明的杀虫组合物为油状物、粉末或颗粒物形式时，通常原样使用。可照原样将这些制剂喷在植株上以防止虫害，或者可用水稀释然后喷在植株上以防止虫害。可用这些制剂处理土壤来控制生活在土壤中的害虫。也可以将这些制剂用于在种植秧苗以前处理苗床，在种植中处理种植孔和残根。也可本发明的杀虫组合物的片状制剂缠绕在植物上、散布在植物周围、置于残根土壤表面等。

当本发明的杀虫组合物用于控制流行性虫害时，本发明化合物通常以0.001-100mg/m³的量施用于空间，并且本发明化合物通常以0.001-1,000mg/m²的量施用于平面。乳液、润湿剂或可流动剂形式的杀虫组合物通常用水稀释后使用，使得通常包含0.001-100,000ppm，优选0.01-1,000ppm的本发明化合物。油状物、气雾剂、发烟制剂或毒饵形式的杀虫组合物通常以其本身的形式使用。杀虫卷香或电杀虫片形式的杀虫组合物本身通过加热散发出活性成分。树脂制剂、纸质组合物、片、无纺织物、编织或纺织织物制剂或片状制剂形式的杀虫组合物，例如通过将该制剂置于某一空间内以及将该制剂充气来使用。施用本发明的杀虫组合物以防止流行性虫害的空间包括箱、日本型箱(Japanese-style closet)、日本型柜(Japanese-style chest)、碗橱、厕所、浴室、废物间、起居室、餐厅、仓库和车内。也可在室外开放的空间使用杀虫组合物。

当本发明的杀虫组合物用于控制室外的牲畜(如奶牛、马、猪、绵羊、山羊或鸡或小动物如狗、猫、大鼠或小鼠)的寄生虫时，可使用兽医领域公知的方法来用于所述动物。更具体地讲，当用于全身控制时，例如以片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(如肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)形式给予所述杀虫组合物。当用于非全身控制时，使用本发明组合物的方法包括喷雾、用油膏或含水液体形式的杀虫组合物倾涂或点涂处理、用香波制剂形式的杀虫组合物对动物进行清洗和将由树脂制剂形式的杀虫组合物制成的项圈或耳牌挂在动物身上。当给予动物时，本发明化合物的量通常为每千克动物体重0.01-1,000mg。

本发明的杀虫组合物可以混合物的形式使用，或者可与其他杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等结合使用。

此类杀虫剂或杀螨剂的活性成分包括合成除虫菊酯类化合物如丙烯除虫菊、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、灭虫菊、苯醚氰菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、δ-菊酯、四溴菊酯、百树菊酯、β-百树菊酯、格林奈、λ-格林奈、氟氯苯菊酯、咪炔菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、灭虫硅醚、氟氯菊酯、四氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟酯菊酯、七氟菊酯、乙腈菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)和烯炔菊酯；有机磷化合物如敌敌畏、杀螟硫磷、杀螟腈、丙溴磷、硫灭克磷、稻丰散、异饿唑磷、杀虫畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪磷、高灭磷、叔丁磷、甲拌磷、异柳磷(chlorethoxyfos)、噻唑硫磷、丙线磷、克线丹和甲巯咪唑；氨基甲酸酯类化合物如残杀威、甲萘威、饿虫酮、仲丁威、灭多虫、硫双卡、棉铃威、丙硫克百威、草氨酰、涕灭威和灭虫威；苯甲酰基苯基脲化合物如八氟脲、定虫隆、氟铃脲、二氟脲、杀虫隆、伏虫脲、氟虫脲、一氯定虫脲、敌草胺(novaluron)、triazuron和bistrifluoron；不成熟荷尔蒙状物质(juvenile hormone-like substances)如蚊蝇醚、甲氧普烯、蒙512和苯醚威；新类烟碱化合物如吡虫清、烯虫灵、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)和呋虫胺(dinotefuran)；N-苯基吡唑化合物如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物如双苯酰肼、环虫酰肼、甲氧基fenozide和叔丁苯酰肼；杀螨隆；吡甲嗪；氟啶虫酰胺(flonicamid)；唑蚜威；噻嗪酮；spinosad；埃玛菌素(emamectinbenzoate)；氟唑虫清；茚虫威MP；多杀菌素；灭蝇胺；唑螨酯；吡螨胺(tebufenpyrad)；唑虫酰胺(tolfenpyrad)；哒螨灵；嘧胺苯醚；嘧螨胺(fluacrypyrim)；乙螨唑(etoxazole)；喹螨醚；灭螨醌；噻螨酮；四螨嗪；杀螨锡；三氯杀螨醇、克螨特；阿巴杀虫素；米尔倍霉素；阿米曲士；杀螟丹；杀虫磺；杀虫环；硫丹；螺螨酯(spirodiclofen)；季酮甲螨酯(spiromesifen)；amidoflumet和艾扎丁。

这些杀虫剂的活性成分包括四甲氧基丙烯酸酯类(strobilurin)化合物如腈嘧菌酯(azoxystrobin)；有机磷化合物如甲基立枯磷；唑类化合物如叶菌唑(metconazole)、己唑醇、菌唑(ipconazole)、sipconazole、氟菌唑、稻瘟酯和饿醚唑；碘炔丙基化合物如IPBC；异噻唑酮化合物如OIT和MEC；四氯苯酞(fthalide)；氟酰胺；有效霉素；噻菌灵；哒菌清；戊菌隆；棉隆；春雷霉素；IBP；草绿啶(pyroquilon)；喹菌酮(oxolinic acid)；三环唑；嘧菌腙；灭锈胺；EDDP；稻瘟灵；环丙酰菌胺(carpropamid)；双氯氰菌胺(diclocymet)；福拉比(furametpyr)；fludioxonil(咯菌腈)；杀菌利；和乙霉威。

实施例

本发明将通过以下制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细说明本发明，但是本发明并不限于这些实施例。

首先将描述本发明化合物的制备实施例。

制备实施例1

(1)0.5g氢化钠(60％油悬浮液)悬浮于10ml N，N-二甲基甲酰胺中，在约0℃下往该悬浮液中加入1.6g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的10mlN，N-二甲基甲酰胺溶液。让该混合物升至室温，往其中加入N，N-二甲基甲酰胺至总体积为20ml(下文中将这样得到的溶液称作溶液A)。

(2)将0.23g 1-溴-3-氯丙烷溶解于1ml N，N-二甲基甲酰胺中，随后加入2ml溶液A。该混合物在室温下搅拌4小时后，往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。随后用水和饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.13g 2-(3-氯丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(1))。

本发明化合物(1)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.13-2.21(6H，m)，2.42-2.53(2H，m)，3.62(2H，t)。

制备实施例2

采用制备实施例1(2)的方法制备0.11g 2-(3-氯-2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(2))，不同之处在于使用0.17g 1-溴-3-氯-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(2)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.26(3H，d)，1.84-1.92(1H，m)，2.21-2.38(4H，m)，2.43-2.57(2H，m)，3.43-3.68(2H，m)。

制备实施例3

采用制备实施例1(2)的方法得到0.17g 2-(4-氯丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(3))，不同之处在于使用0.17g 1-溴-4-氯丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(3)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.82-1.94(4H，m)，1.96-2.06(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)，2.54(2H，t)。

制备实施例4

采用制备实施例1(2)的方法得到0.12g 2-(2，2-二氯环丙基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(4))，不同之处在于使用0.21g 2-溴甲基-1，1-二氯环丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(4)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.42(1H，t)，1.81-1.96(2H，m)，2.08-2.12(1H，m)，2.22-2.29(2H，m)，2.43-2.58(3H，m)。

制备实施例5

将2.00g丙二腈和13.0g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，随后在冰浴中冷却。加入8.4g碳酸钾后，将混合物在室温下搅拌30小时。往反应混合物中加入冰水和乙酸乙酯。搅拌混合物，随后分层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到4.75g 2，2-双(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(5))。

本发明化合物(5)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.26-2.33(4H，m)，2.52-2.61(4H，m)。

制备实施例6

采用制备实施例1(2)的方法得到0.03g 2-乙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(6))，不同之处在于使用0.16g碘乙烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(6)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.32(3H，t)，2.06(2H，q)，2.14-2.22(2H，m)，2.42-2.57(2H，m)。

制备实施例7

采用制备实施例1(2)的方法得到0.05g 2-丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(7))，不同之处在于使用0.17g 1-碘丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(7)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.08(3H，t)，1.68-1.77(2H，m)，1.91-1.96(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.43-2.57(2H，m)。

制备实施例8

采用制备实施例1(2)的方法得到0.11g 2-丁基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(8))，不同之处在于使用0.18g 1-碘丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(8)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.98(3H，t)，1.46(2H，q)，1.63-1.72(2H，m)，1.94-2.03(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.43-2.55(2H，m)。

制备实施例9

采用制备实施例1(2)的方法得到0.10g 2-戊基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(9))，不同之处在于使用0.20g 1-碘戊烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(9)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.91-1.02(3H，m)，1.38-1.45(4H，m)，1.61-1.74(2H，m)，1.93-2.07(2H，m)，2.13-2.24(2H，m)，2.47-2.54(2H，m)。

制备实施例10

采用制备实施例1(2)的方法得到0.13g 2-己基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(10))，不同之处在于使用0.21g 1-碘己烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(10)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.87(3H，t)，1.28-1.43(6H，m)，1.63-1.72(2H，m)，1.91-2.01(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.42-2.51(2H，m)。

制备实施例11

采用制备实施例1(2)的方法得到0.10g 2-庚基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(11))，不同之处在于使用0.23g 1-碘庚烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(11)：

¹H-MR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.90(3H，t)，2.21-2.42(8H，m)，2.59-2.68(2H，m)，1.91-2.02(2H，m)，2.12-2.28(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)。

制备实施例12

采用制备实施例1(2)的方法得到0.17g 2-辛基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(12))，不同之处在于使用0.24g 1-碘辛烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(12)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.89(3H，t)，1.21-1.42(10H，m)，1.63-1.71(2H，m)，1.92-1.97(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.41-2.58(2H，m)。

制备实施例13

采用制备实施例1(2)的方法得到0.19g 2-壬基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(13))，不同之处在于使用0.21g 1-溴壬烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(13)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.89(3H，t)，1.21-1.48(12H，m)，1.68-1.77(2H，m)，1.96-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.43-2.61(2H，m)。

制备实施例14

采用制备实施例1(2)的方法得到0.15g 2-癸基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(14))，不同之处在于使用0.22g 1-溴癸烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(14)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.89(3H，t)，1.22-1.48(14H，m)，1.68-1.74(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.22(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)。

制备实施例15

采用制备实施例1(2)的方法得到0.12g 2-烯丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(15))，不同之处在于使用0.12g烯丙基溴代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(15)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.12-2.21(2H，m)，2.43-2.58(2H，m)，2.75(2H，d)，5.43-5.51(2H，m)，5.84-5.95(1H，m)。

制备实施例16

采用制备实施例1(2)的方法得到0.13g 2-(3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(16))，不同之处在于使用0.14g 1-溴-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(16)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.06-2.10(2H，m)，2.21-2.24(2H，m)，2.45-2.58(4H，m)，5.14-5.23(2H，m)，5.81-5.85(1H，m)。

制备实施例17

采用制备实施例1(2)的方法得到0.19g 2-(3，3，4-三氟-3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(17))，不同之处在于使用0.19g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(17)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.23-2.27(4H，m)，2.52-2.61(2H，m)，2.69-2.80(2H，m)。

制备实施例18

将0.4g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.5g环丙基甲基溴溶解于5ml二甲亚砜，并加入0.41g碳酸钾。混合物在室温下搅拌5小时。随后，往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.34g 2-环丙基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(18))。

本发明化合物(18)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.40(2H，dd)，0.72(2H，dd)，0.91-0.98(1H，m)，1.95(2H，d)2.16-2.23(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)。

制备实施例19

采用制备实施例18的方法得到0.34g 2-环丁基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(19))，不同之处在于用0.44g环丁基甲基溴代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(19)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.81-1.92(2H，m)，1.93-2.01(2H，m)，2.06(2H，d)，2.11-2.19(2H，m)，2.22-2.27(2H，m)，2.41-2.52(2H，m)，2.61-2.69(1H，m)。

制备实施例20

采用制备实施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，3-四氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(20))，不同之处在于用0.44g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(20)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.34-2.41(2H，m)，2.55-2.63(2H，m)，2.74(2H，t)，5.88(1H，tt)。

制备实施例21

采用制备实施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，2-三氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(21))，不同之处在于用1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(21)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.30-2.38(2H，m)，2.51-2.69(2H，m)，2.87(2H，q)。

制备实施例22

采用制备实施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(22))，不同之处在于用1.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(22)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.35-2.41(2H，m)，2.57-2.67(2H，m)，2.81(2H，t)。

制备实施例23

采用制备实施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(23))，不同之处在于用2.4g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(23)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.36-2.40(2H，m)，2.57-2.68(2H，m)，2.81-2.91(2H，m)，4.85-5.03(1H，m)。

制备实施例24

采用制备实施例18的方法得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(24))，不同之处在于用15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(24)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.37-2，41(2H，m)，2.58-2.80(2H，m)，2.86(2H，t)。

制备实施例25

采用制备实施例18的方法得到0.4g 2-(2-氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(25))，不同之处在于用2.2g甲苯磺酸2-氟乙酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(25)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.29-2.34(2H，m)，2.40-2.42(2H，m)，2.46-2.59(2H，m)，4.82(2H，dt)。

制备实施例26

采用制备实施例18的方法得到0.6g 2-((2-全氟己基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(26))，不同之处在于用4.7g(2-全氟己基)乙基碘代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(26)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.27-2.35(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。

制备实施例27

采用制备实施例18的方法得到0.94g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(2-丙炔基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(27))，不同之处在于用1.2g3-溴-1-丙炔代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(27)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.34-2.39(2H，m)，2.44-2.57(3H，m)，3.00(2H，s)。

制备实施例28

采用制备实施例18的方法得到0.64g 2-环己基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(28))，不同之处在于用1.8g(溴甲基)环己烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(28)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.14-1.71(5H，m)，1.80-1.98(8H，m)，2.06-2.11(2H，m)，2.21-2.28(2H，m)。

制备实施例29

采用制备实施例18的方法得到1.8g 2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(29))，不同之处在于用2.8g 3，3，4，4，4-五氟丁基碘代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(29)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.12-2.20(4H，m)，2.23-2.59(4H，m)。

制备实施例30

采用制备实施例18的方法得到0.89g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(30))，不同之处在于用2.8g 1-溴-2-氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(30)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.30-2.65(7H，m)，2.74-2.83(1H，m)。

制备实施例31

采用制备实施例18的方法得到0.54g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(31))，不同之处在于用1.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(31)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.36-2.41(2H，m)，2.57-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例31-2

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.74g本发明化合物(31)。

制备实施例32

采用制备实施例18的方法得到0.70g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(32))，不同之处在于用1.6g三氟甲磺酸(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯)代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(32)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.36-2.41(2H，m)，2.58-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.06(1H，tt)。

制备实施例33

采用制备实施例18的方法得到2.0g 2-((2-全氟癸基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(33))，不同之处在于用3.2g 2-(全氟癸基)乙基碘代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(33)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.66-2.80(4H，m)，3.23-3.29(4H，m)。

制备实施例34

采用制备实施例18的方法得到0.1g 2-((2-全氟辛基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(34))，不同之处在于用2.4g 2-(全氟辛基)乙基碘代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(34)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.27-2.35(4H，m)，2.45-2.58(4H，m)。

制备实施例35

采用制备实施例18的方法得到0.53g 2-(4-溴-3，3，4，4-四氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(35))，不同之处在于用1.7g 1-溴-4-碘-1，1，2，2-四氟丁烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(35)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.26-2.36(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。

制备实施例36

采用制备实施例18的方法得到0.53g 2-(3，4，4，4-四氟-3-(三氟甲基)丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(36))，不同之处在于用1.7g 4-碘-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)丁烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(36)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.23-2.32(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。

制备实施例37

采用制备实施例18的方法得到0.23g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(37))，不同之处在于用1.6g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(37)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.28-2.35(4H，m)，2.48-2.61(4H，m)。

制备实施例38

采用制备实施例18的方法得到0.64g 2-(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(38))，不同之处在于用2.1g 3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基碘代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(38)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.26-2.35(4H，m)，2.50-2.62(4H，m)。

制备实施例39

采用制备实施例18的方法得到0.62g 2-(3-氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(39))，不同之处在于用1.4g3-氟丙基溴代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(39)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.05-2.11(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.20-2.28(2H，m)，3.49-2.59(2H，m)，4.57(2H，dt)。

制备实施例40

采用制备实施例18的方法得到2.3g 2-(2-溴乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(40))，不同之处在于用5.6g1，2-二溴乙烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(40)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.23-2.30(2H，m)，2.49-2.58(4H，m)，3.59(2H，t)。

制备实施例41

采用制备实施例18的方法得到2.3g 2-(3-溴丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(41))，不同之处在于用5.6g1，3-二溴丙烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(41)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.16-2.30(6H，m)，2.47-2.59(2H，m)，3.51(2H，t)。

制备实施例42

采用制备实施例18的方法得到6.0g 2-(4-戊烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(42))，不同之处在于用7.2g5-溴-1-戊烯代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(42)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.78-1.85(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.23(4H，m)，2.46-2.57(2H，m)，5.06-5.12(2H，m)，5.72-5.82(1H，m)。

制备实施例43

将400mg 2-(2，2-二甲基丙基)丙二腈溶解于5ml N，N-二甲基甲酰胺随后在冰浴中冷却。往其中加入120mg氢化钠(60％油悬浮液)。停止产生氢气后，滴加750mg 1-溴-3，3，3-三氟丙烷并将混合物在室温下搅拌12小时。随后将冰水和乙酸乙酯加入反应混合物中。搅拌混合物，随后分层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到437mg 2-(2，2-二甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(43))。

本发明化合物(43)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.21(9H，s)，1.92(2H，s)，2.19-2.23(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)。

制备实施例44

采用制备实施例1(2)的方法得到0.20g 2-(2-甲基-2-丙烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(44))，不同之处在于使用0.12g 3-溴-甲基丙烯代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(44)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.97(3H，s)，2.19-2.24(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，2.71(2H，s)，5.16(2H，d)。

制备实施例45

采用制备实施例1(2)的方法得到0.16g 2-(2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(45))，不同之处在于使用0.14g 1-溴-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。

本发明化合物(45)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.17(6H，d)，1.89(2H，d)，2.08-2.18(1H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)。

制备实施例46

将1.2g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和1.5g 2-氯-1，4-二溴-1，1，2-三氟丁烷溶解于10ml二甲基亚砜，加入0.7g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.14g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(46))。

本发明化合物(46)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.39-2.93(6H，m)，4.86-5.02(1H，m)。

制备实施例47

0.56g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.30g烯丙基溴溶解于5ml二甲基亚砜，加入0.28g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.15g 2-(烯丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(47))。

本发明化合物(47)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.75(2H，t)，2.87(2H，d)，5.47-5.72(2H，m)，5.86-6.21(2H，m)。

制备实施例48

采用制备实施例18的方法得到1.0g 2-(4，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(48))，不同之处在于用1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷代替环丙基甲基溴。

本发明化合物(48)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.00-2.11(4H，m)，2.21-2.32(4H，m)，2.48-2.59(2H，m)。

制备实施例49

将14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯溶解于30ml二甲基亚砜，加入5.5g碳酸钾。此外，滴加溶于10ml二甲基亚砜的2.6g丙二腈，将混合物在室温下搅拌3小时。此外，加入7.0g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.7g碳酸钾。混合物搅拌1小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经过硅胶柱层析。将得到的部分浓缩并用氯仿洗涤，得到0.13g 2，2-双(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(49))。

本发明化合物(49)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：3.00(4H，t)，6.07(2H，tt)。

制备实施例50

将7.5g丙二腈溶解于50ml N，N-二甲基甲酰胺并加入10.4g碳酸钾。混合物在室温下搅拌1小时，滴加溶解于20ml N，N-二甲基甲酰胺中的10.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯，将混合物搅拌过夜。随后将反应混合物倾入水中并用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经过硅胶柱层析。得到的部分用氯仿洗涤，得到0.08g 2，2-双(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(50))。

本发明化合物(50)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.89(4H，t)，5.88(2H，tt)。

制备实施例51

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g碘戊烷溶解于10ml二甲基亚砜，加入0.70g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌3小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.90g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-戊基丙二腈(在下文中称作本发明化合物(51))。

本发明化合物(51)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.94(3H，t)，1.37-1.45(4H，m)，1.71-1.79(2H，m)，2.07-2.11(2H，m)，2.76(2H，t)，6.06(1H，tt)。

制备实施例52

将3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、7.0g二溴甲烷和5.5g碳酸钾加入40ml二甲基亚砜，将混合物在室温下搅拌18小时。随后将反应混合物倾入水中并随后用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到3.4g 2-溴甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(52))。

本发明化合物(52)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.32-2.38(2H，m)，2.50-2.59(2H，m)，3.72(2H，s)。

制备实施例53

将2.0g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，加入2.0g碳酸钾，混合物在60℃下搅拌4小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.87g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(53))。

本发明化合物(53)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.36-2.41(2H，m)，2.56-2.67(2H，m)，2.84(2H，t)。

制备实施例54

1.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.1g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亚砜，加入1.4g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌6小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.9g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(54))。

本发明化合物(54)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.28-2.61(7H，m)，2.71-2.80(1H，m)。

制备实施例55

0.29g二乙氨基三氟化硫溶解于5ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.40g 2-(5-羟基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈在3ml氯仿中的溶液。混合物在室温下搅拌9小时。随后往反应混合物中加入水，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.12g 2-(5-氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(55))。

本发明化合物(55)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.54-1.61(2H，m)，1.70-1.84(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，4.48(2H，dt)。

制备实施例56

将0.66g丙二腈和9.7g 1-碘-3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入4.1g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌15小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.04g 2，2-双(3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(56))。

本发明化合物(56)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.27-2.31(4H，m)，2.47-2.57(4H，m)。

制备实施例57

1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解于6ml氟化四丁基铵的四氢呋喃溶液(1mol/L)，随后冷却至0℃。往其中滴加1.1g 2-溴-3，3，3-三氟丙烯的3ml四氢呋喃溶液，将混合物在室温下搅拌8小时，随后在60℃下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.02g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2-溴-3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(57))。

本发明化合物(57)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.71-2.98(4H，m)，4.33-4.46(1H，m)，6.03(1H，tt)。

制备实施例58

1.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解于20ml氟化四丁基铵的四氢呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯，将混合物在室温下搅拌3小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.22g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(58))。

本发明化合物(58)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.31-2.40(2H，m)，2.54-2.66(4H，m)，4.47-4.52(1H，m)。

制备实施例59

将0.15g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈加入冷却至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中，将混合物在室温下搅拌8小时。随后将反应混合物加入水中并随后用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.12g2-(3，3-二氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(59))。

本发明化合物(59)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.72(3H，t)，2.21-2.36(4H，m)，2.80(2H，t)，6.03(1H，tt)。

制备实施例60

将1.1g二乙氨基三氟化硫溶解于3ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.80g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的3ml氯仿溶液。混合物在室温下搅拌7小时。随后将反应混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.45g 2-(5，5-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(60))。

本发明化合物(60)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.58-1.66(2H，m)，1.75-1.83(2H，m)，1.85-1.98(2H，m)，1.99-2.04(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，5.85(1H，tt)。

制备实施例61

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入1.4g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌8小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.36g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(61))。

本发明化合物(61)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.91(2H，t)，2.99(2H，t)，5.89(1H，tt)，6.06(1H，tt)。

制备实施例62

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和2.2g 1，3-二溴丁烷溶解于10ml二甲基亚砜，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌4小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.2g 2-(3-溴丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(62))。

本发明化合物(62)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.81(3H，d)，2.14-2.47(4H，m)，2.83(2H，t)，4.13-4.18(1H，m)，6.07(1H，tt)。

制备实施例63

将33g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和8.6g 1，4-二溴丁烷溶解于20ml二甲基亚砜，加入3.0g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌2小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到3.2g 2-(4-溴丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(63))。

本发明化合物(63)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.85-1.93(2H，m)，1.95-2.04(4H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.42-2.55(2H，m)，3.41(2H，t)。

制备实施例64

将1.2g 2-(3-氧代丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加至冷却至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中。将混合物调节至室温并搅拌3小时。随后将反应混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.85g 2-(3，3-二氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(64))。

本发明化合物(64)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.68(3H，m)，2.18-2.27(6H，m)，2.43-2.56(2H，m)。

制备实施例65

将3.2g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和8.6g 1，3-二溴丙烷溶解于20ml二甲基亚砜，加入3.0g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌2小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到3.2g 2-(3-溴丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(65))。

本发明化合物(65)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.30(4H，m)，2.78(2H，t)，3.52(2H，t)，6.02(1H，tt)。

制备实施例66

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亚砜，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.35g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(4，4，4-三氟丁基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(66))。

本发明化合物(66)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.01-2.13(2H，m)，2.16-2.32(4H，m)，2.78(2H，t)，6.02(1H，tt)。

制备实施例67

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.5g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亚砜，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌9小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.05g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(67))。

本发明化合物(67)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.42-2.49(2H，m)，2.54-2.70(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例68

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷溶解于5ml二甲基亚砜，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌7小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(68))。

本发明化合物(68)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.40-2.60(4H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例69

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解于10ml氟化四丁基铵的四氢呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯。随后该混合物在室温下搅拌3天。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.03g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(69))。

本发明化合物(69)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.67-2.80(2H，m)，2.86-3.06(2H，m)，4.50-4.58(1H，m)，6.07(1H，tt)。

制备实施例70

将1.2g 2-(3-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷却至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中，将混合物在室温下搅拌5小时。随后将反应混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.15g 2-(3，3-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(70))。

本发明化合物(70)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.07(3H，t)，1.87-2.01(2H，m)，2.16-2，2.28(6H，m)，2.48-2.60(2H，m)。

制备实施例71

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.6g 1-碘-3，3，4，4，5，5，5-七氟戊烷溶解于5ml乙二醇二甲醚，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌8小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.75g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(71))。

本发明化合物(71)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例72

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g溴甲基环丙烷溶解于10ml二甲基亚砜，加入1.4g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌2小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.35g 2-环丙基甲基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(72))。

本发明化合物(72)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.43(2H，dd)，0.78(2H，dd)，1.06-1.13(1H，m)，2.09(2H，d)，2.81(2H，t)，6.06(1H，tt)。

制备实施例73

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 4-溴-1-丁烯溶解于10ml二甲基亚砜，加入1.4g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.09g 2-(3-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(73))。

本发明化合物(73)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.18-2.22(2H，m)，21.50-2.55(2H，m)，2.79(2H，t)，5.15(2H，m)，5.78-5.87(1H，m)，6.07(1H，tt)。

制备实施例74

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g 1-溴-3-氟丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.67g 2-(3-氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(74))。

本发明化合物(74)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.10-2.23(2H，m)，2.27-2.31(2H，m)，2.81(2H，t)，4.58(2H，dt)，6.07(1H，tt)。

制备实施例75

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(75))。

本发明化合物(75)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.35-2.39(2H，m)，2.74-2.87(4H，m)，6.06(1H，tt)。

制备实施例76

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.83g 1-溴-2-丙炔溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌4小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.65g 2-(2-丙炔基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(76))。

本发明化合物(76)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.52(1H，t)，2.94(2H，t)，3.14(2H，d)，6.07(1H，tt)。

制备实施例77

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.1g 1-溴-3-甲基丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.15g 2-(3-甲基丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(77))。

本发明化合物(77)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.98(6H，d)，1.58-1.74(3H，m)，2.08-2.12(2H，m)，2.77(2H，t)，6.06(1H，tt)。

制备实施例78

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和11g 1-溴-3-甲基-2-丁烯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌7小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.50g 2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(78))。

本发明化合物(78)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.76(3H，s)，1.86(3H，s)，2.73(2H，t)，2.85(2H，d)，5.30(1H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例79

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌7小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.07g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(79))。

本发明化合物(79)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：3.01(4H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例80

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌7小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.1g2-丁基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(80))。

本发明化合物(80)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.00(3H，t)，1.43-1.53(2H，m)，1.69-1.77(2H，m)，2.07-2.12(2H，m)，2.72(2H，t)，6.06(1H，tt)。

制备实施例81

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.1g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌7小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.06g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(81))。

本发明化合物(81)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.89-3.04(4H，m)，4.89-5.02(1H，m)，6.07(1H，tt)。

制备实施例82

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到11g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-丙基丙二腈(在下文中称作本发明化合物(82))。

本发明化合物(82)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.10(3H，t)，1.75-1.85(2H，m)，2.06-2.10(2H，m)，2.77(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例83

将1.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟环己烷溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，加入0.99g碳酸钾，混合物在室温下搅拌过夜。随后往反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。有机层依次用稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.51g 2-(4，4-二氟环己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(83))。

本发明化合物(83)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.42-1.56(2H，m)，1.71-1.96(5H，m)，1.99-2.08(2H，m)，2.10-2.25(4H，m)，2.46-2.60(2H，m)。

制备实施例84

采用制备实施例83的方法得到56mg 2-[2-(3，3-二氟环戊基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(84))，不同之处在于用0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟环戊烷代替4-溴甲基-1，1-二氟环己烷。

本发明化合物(84)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.47(1H，m)，1.63-1.85(3H，m)，1.92-2.61(11H，m)。

制备实施例85

采用制备实施例83的方法得到0.26g 2-(4-三氟甲基环己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(顺/反比率＝5/1)(在下文中称作本发明化合物(85))，不同之处在于用0.20g 1-溴甲基-4-三氟甲基环己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟环己烷。

本发明化合物(85)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.10-1.22(0.33H，m)，1.36-1.49(0.33H，m)，1.51-1.85(6.34H，m)，1.90(0.33H，d)，2.00(1.67H，d)，2.24-2.40(5H，m)，2.43-2.61(2H，m)。

制备实施例86

采用制备实施例83的方法得到0.35g 2-(4-甲基环己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(顺/反比率＝2/1)(在下文中称作本发明化合物(86))，不同之处在于用0.29g 1-溴甲基-4-甲基环己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟环己烷。

本发明化合物(86)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.90(1H，d)，0.93(2H，d)，0.97-1.29(3H，m)，1.48-1.78(6H，m)，1.87(0.67H，d)，1.91-2.00(2.33H，m)，2.16-2.24(2H，m)，2.45-2.59(2H，m)。

制备实施例87

采用制备实施例60的方法得到0.10g顺式2-(3-二氟甲基环己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(87))，不同之处在于用0.18g顺式2-(3-甲酰基环己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

本发明化合物(87)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.97-1.49(4H，m)，1.78-2.13(8H，m)，2.19-2.29(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)，5.58(1H，dt)。

制备实施例88

采用制备实施例55的方法得到0.12g顺式2-(3-氟甲基环己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(88))，不同之处在于用0.32g顺式2-(3-羟基甲基环己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-羟基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

本发明化合物(88)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.86-1.13(3H，m)，1.38(1H，m)，1.74-2.09(8H，m)，2.16-2.26(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.17-4.37(2H，m)。

制备实施例89

在0℃下，将18.6g三氟甲磺酸酐滴加到10.7g 4，4，5，5，5-五氟戊醇中。混合物在室温下搅拌1小时，随后在80℃下搅拌2小时。随后将反应混合物倾入冰水中并随后用叔丁基甲基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩，得到6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯。

往10ml乙二醇二甲醚中加入6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯、1.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.4g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.65g 2-(4，4，5，5，5-五氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(89))。

本发明化合物(89)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.05-2.26(8H，m)，2.48-2.60(2H，m)。

制备实施例90

往冷却至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中加入1.4g 2-(4-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，将混合物在室温下搅拌5小时。随后将反应混合物倾入水中并随后用叔丁基甲基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.37g 2-(4，4-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(90))。

本发明化合物(90)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.65(3H，t)，1.86-2.89(6H，m)，2.20-2.24(2H，m)，2.47-2.59(2H，m)。

制备实施例91

将2.8g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解于20ml丙酮，加入2.2g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌8小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.10g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(91))。

本发明化合物(91)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.96(2H，t)，3.00(2H，t)，6.07(1H，tt)。

制备实施例92

将2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解于20ml丙酮，加入2.2g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.05g 2，2-双(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(93))。

本发明化合物(93)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.96(4H，t)。

制备实施例93

将2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和5.3g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于50ml丙酮，加入1.9g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.05g 2，2-双(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(95))。

本发明化合物(95)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.84-3.06(4H，m)，4.85-5.05(2H，m)。

制备实施例94

3.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和7.2g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷溶解于50ml丙酮，加入3.2g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌10小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.05g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中称作本发明化合物(96))：

本发明化合物(96)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.82(2H，t)。

以下将具体列出本发明的化合物，但是本发明不限于此。

式(I)表示的化合物：

式中R和Q的组合见下表1至表4。

表1

表2

表3

表4

为了制备本发明化合物的中间体，随后对参考制备实施例进行描述。

参考制备实施例1

将27.6g丙二腈溶解于50ml N，N-二甲基甲酰胺，加入碳酸钾27.6g，将混合物在室温下搅拌1小时。随后往其中加入17.7g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物，将混合物继续搅拌1小时。随后将反应混合物倾入水中并随后用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到11.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t)。

参考制备实施例2

在0℃下将100ml三氟甲磺酸酐滴加至79.2g 2，2，3，3-四氟丙醇中。随后，将混合物在室温下搅拌1小时，随后在60℃下搅拌3小时。随后将反应混合物倾入冰水并随后用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩，得到100g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯。

三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.73(2H，t)，5.97(1H，tt)。

参考制备实施例3

采用参考制备实施例2的方法得到1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯，不同之处在于用2.0g 2，2，2-三氟乙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.71(2H，q)。

参考制备实施例4

采用参考制备实施例2的方法得到4.1g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯，不同之处在于用4.8g2，2，3，3，3-五氟丙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.72(2H，t)。

参考制备实施例5

采用参考制备实施例2的方法得到16.5g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯，不同之处在于用14.1g 2，2，3，4，4，4-六氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.71-4.79(2H，m)，4.92-5.11(1H，m)。

参考制备实施例6

采用参考制备实施例2的方法得到10g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯，不同之处在于用8.0g 2，2，3，3，4，4，4-七氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.80(2H，t)。

参考制备实施例7

采用参考制备实施例2的方法得到187g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯，不同之处在于用139g 2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.82(2H，m)，6.04(1H，tt)。

参考制备实施例8

采用参考制备实施例2的方法得到20.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯，不同之处在于用16.6g2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。

三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.83(2H，t)，6.07(1H，tt)。

参考制备实施例9

将14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯溶解于20ml二甲基亚砜，加入5.5g碳酸钾。往其中滴加2.6g丙二腈的10ml二甲基亚砜溶液，将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物倾入水中并随后用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈。

2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.91(2H，dt)，4.14(1H，t)，6.05(1H，tt)。

参考制备实施例10

将8.0g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于15ml二甲基亚砜，加入6.9g碳酸钾。往其中滴加5.0g丙二腈的15ml二甲基亚砜溶液，将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物倾入水中并随后用乙醚萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈。

2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.79-2.91(2H，m)，4.15(1H，t)，4.84-5.04(1H，m)。

参考制备实施例11

在0℃下将6.8g三氟甲磺酸酐滴加至5.0g 2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊醇中，将混合物在室温下搅拌5小时，随后在100℃下搅拌3小时。随后将反应混合物倾入冰水并随后甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩，得到4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯。

三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：4.82(2H，t)。

参考制备实施例12

将15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.6g丙二腈溶解于20ml二甲基亚砜，加入5.5g碳酸钾，将混合物在水浴中搅拌3小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到2.0g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈。

2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.90(2H，dt)，4.15(1H，t)，6.06(1H，tt)。

参考制备实施例13

将7.0g 5-羟基戊基苄基醚和10.6g三苯基膦加入50ml甲基叔丁基醚中，随后冷却至0℃。此外，加入13.2g四溴化碳，将混合物在室温下搅拌3小时。随后加入100ml己烷，减压浓缩混合物。残余物经硅胶柱层析，得到5.5g 5-溴戊基苄基醚。

5-溴戊基苄基醚：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.49-1.57(2H，m)，1.61-1.68(2H，m)，1.85-1，92(2H，m)，3.41(2H，t)，2.48(2H，t)，4.50(2H，s)，7.26-7.37(5H，m)。

参考制备实施例14

将3.5g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、5.5g 5-溴戊基苄基醚和0.70g碘化钾溶解于20ml二甲基亚砜，加入3.3g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌9小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到5.9g 2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.48-1.57(2H，m)，1.64-1.76(4H，m)，1.95-2.00(2H，m)，2.20-2.44(2H，m)，2.44-2.56(2H，m)，3.49(2H，t)，4.50(2H，s)，7.28-7.35(5H，m)。

参考制备实施例15

将1.8g 2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷却至0℃的20ml乙腈中。往该混合物中加入1.6g碘化钠，随后滴加溶解于5ml乙腈中的1.3g三氟硼烷-乙醚络合物。该混合物在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌6小时。随后往反应混合物中加入水，随后用氯仿萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.40g 2-(5-羟基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

2-(5-羟基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.26(1H，br)，1.51-1.57(2H，m)，1.61-1.66(2H，m)，1.72-1.79(2H，m)，1.98-2.02(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.48-2.55(2H，m)，3.69(2H，t)。

参考制备实施例16

将1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.70g甲基乙烯基酮溶解于15ml丙酮，加入0.83g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌4小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.5g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。

2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.26(3H，s)，2.39(2H，t)，2.80(2H，t)，2.94(2H，t)，6.07(1H，tt)。

参考制备实施例17

将20ml 15％的Dess-Martin过碘烷(periodinane)＝1，1，1-三(乙酰氧基)-1，1-二氢-1，2-苯并碘杂环戊酮(benziodoxol)-3-(1H)-酮的二氯甲烷溶液滴加至1.5g 2-(5-羟基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈中，将混合物在室温下搅拌5小时。随后将反应混合物加至稀氢氧化钠水溶液并随后用氯仿萃取。有机层依次用水和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.0g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.73-1.78(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.59(4H，m)，9.81(1H，t)。

参考制备实施例18

将3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和2.1g甲基乙烯基酮溶解于30ml丙酮，加入3.3g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌4小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。

2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.19-2.30(7H，m)，2.46-2.55(2H，m)，2.84-2.91(2H，m)。

参考制备实施例19

将3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.7g乙基乙烯基酮溶解于30ml丙酮，加入3.3g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌1小时。随后往该反应混合物中加入稀盐酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈。

2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.11(3H，t)，2.22-2.26(2H，m)，2.31(2H，t)，2.46-2.58(4H，m)，2.84(2H，t)。

参考制备实施例20

采用制备实施例60的方法得到2.5g 4，4-二氟环己烷甲酸乙酯，不同之处在于用5.0g 4-氧代环己烷甲酸乙酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

4，4-二氟环己烷甲酸乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.26(3H，t)，1.69-2.16(8H，m)，2.39(1H，m)，4.15(2H，q)。

参考制备实施例21

(1)在氮气气氛下，将23g 4，4-二氟环己烷甲酸乙酯溶解于50ml四氢呋喃中。在0℃下往其中加入0.46g氢化铝锂，混合物在0℃小搅拌1小时。随后往反应混合物中加入1N氢氧化钠水溶液，滤出形成的固体并随后用乙酸乙酯洗涤。合并滤液和洗涤溶液，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到(4，4-二氟环己基)甲醇。

(2)将上述(4，4-二氟环己基)甲醇溶解于5ml吡啶。在0℃下往其中加入2.2g对甲苯磺酰氯，混合物在室温下搅拌过夜。随后减压浓缩反应混合物。将残余物溶解于乙酸乙酯，依次用水、稀盐酸和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到3.1g对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯。

对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.18-1.37(2H，m)，1.56-1.86(5H，m)，2.00-2.17(2H，br)，2.46(3H，s)，3.86(2H，d)，7.35(2H，d)，7.78(2H，d)。

参考制备实施例22

将1.5g对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯溶解于15ml丙酮。往其中加入1.6g溴化锂一水合物，将混合物加热回流8小时。将反应混合物冷却至室温后，加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟环己烷。

4-溴甲基-1，1-二氟环己烷：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.33-1.48(2H，m)，1.64-1.84(3H，m)，1.90-2.00(2H，m)，2.14-2.20(2H，m)，3.31(2H，d)。

参考制备实施例23

采用制备实施例60的方法得到0.9g(3，3-二氟环戊基)乙酸甲酯，不同之处在于用1.8g(3-氧代环戊基)乙酸甲酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

(3，3-二氟环戊基)乙酸甲酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.46(1H，m)，1.75(1H，m)，1.98-2.25(3H，m)，2.29-2.44(3H，m)，2.53(1H，m)，3.68(3H，s)。

参考制备实施例24

采用参考制备实施例21的方法得到0.68g对甲苯磺酸2-(3，3-二氟环戊基)乙酯，不同之处在于用0.50g(3，3-二氟环戊基)乙酸甲酯代替4，4-二氟环己烷甲酸乙酯。

对甲苯磺酸2-(3，3-二氟环戊基)乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.35(1H，m)，1.59(1H，m)，1.70-1.76(2H，m)，1.85-2.24(5H，m)，2.46(3H，s)，3.98-4.08(2H，m)，7.36(2H，d)，7.79(2H，d)。

参考制备实施例25

采用参考制备实施例22的方法得到0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟环戊烷，不同之处在于用0.33g对甲苯磺酸2-(3，3-二氟环戊基)乙酯代替对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯。

3-(2-溴乙基)-1，1-二氟环戊烷：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.42(1H，m)，1.69(1H，m)，1.92-2.39(7H，m)，3.39(2H，t)。

参考制备实施例26

将1.0g 4-三氟甲基环己烷甲酸溶解于25ml甲醇。往其中加入50mg浓盐酸，将混合物加热回流10小时。将反应混合物冷却至室温后，往其中加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.83 g4-三氟甲基环己烷甲酸甲酯(顺/反比率＝7/1)。

4-三氟甲基环己烷甲酸甲酯(顺/反比率＝7/1)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.23-1.59(3H，m)，1.73-1.84(2H，m)，1.94-2.28(4H，m)，2.66(1H，m)，3.68(0.37H，s)，3.71(2.63H，s)。

参考制备实施例27

采用参考制备实施例21的方法得到1.2g对甲苯磺酸4-三氟甲基环己基甲酯(顺式/反式＝12/1)，不同之处在于用0.83g 4-三氟甲基环己烷甲酸甲酯代替4，4-二氟环己烷甲酸乙酯。

对甲苯磺酸4-三氟甲基环己基甲酯(顺式/反式＝12/1)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.91-1.68(7H，m)，1.80-2.11(3H，m)，2.47(3H，s)，3.84(0.15H，d)，3.96(1.85H，d)，7.36(2H，d)，7.76-7.84(2H，m)。

参考制备实施例28

采用参考制备实施例22的方法得到0.31g 1-溴甲基-4-三氟甲基环己烷(顺式/反式＝10/1)，不同之处在于用1.2g对甲苯磺酸4-三氟甲基环己基甲酯代替对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯。

1-溴甲基-4-三氟甲基环己烷(顺式/反式＝10/1)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.01-1.82(7H，m)，1.95-2.18(3H，m)，3.30(0.18H，d)，3.41(1.82H，d)。

参考制备实施例29

采用参考制备实施例21(2)的方法得到1.6g对甲苯磺酸4-甲基环己基甲酯(顺式/反式＝5/2)，不同之处在于使用0.85g(4-甲基环己基)甲醇代替(4，4-二氟环己基)甲醇。

对甲苯磺酸4-甲基环己基甲酯(顺式/反式＝5/2)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.85(0.86H，d)，0.86(2.14H，d)，0.91(1H，m)，1.09-1.21(2H，m)，1.32-1.51(4H，m)，1.56-1.75(2H，m)，1.85(1H，m)，2.36(0.86H，s)，2.45(2.14H，s)，3.81(0.57H，d)，3.92(1.43H，d)，7.34(2H，d)，7.74-7.83(2H，m)。

参考制备实施例30

采用参考制备实施例22的方法得到0.29g 1-溴甲基-4-甲基环己烷(顺式/反式＝5/2)，不同之处在于用1.6g对甲苯磺酸4-甲基环己基甲酯代替对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯。

1-溴甲基-4-甲基环己烷(顺式/反式＝5/2)：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.86-1.09(4H，m)，1.22-1.37(2H，m)，1.43-1.92(7H，m)，3.28(0.57H，d)，3.38(1.43H，d)。

参考制备实施例31

采用参考制备实施例22的方法得到1.9g顺式-3-溴甲基环己烷甲酸乙酯和0.41g反式-3-溴甲基环己烷甲酸乙酯，不同之处在于用3.8g 3-(甲苯-4-磺酰氧基甲基)环己烷甲酸乙酯代替对甲苯磺酸4，4-二氟环己基甲酯。

顺式-3-溴甲基环己烷甲酸乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.92-1.37(7H，m)，1.69(1H，m)，1.82-2.00(3H，m)，2.11(1H，br)，2.33(1H，m)，3.30(2H，d)，4.13(2H，q)。

反式-3-溴甲基环己烷甲酸乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.15-1.64(8H，m)，1.77(1H，m)，1.90-2.01(2H，m)，2.13(1H，m)，2.66(1H，m)，3.33(2H，d)，4.15(2H，q)。

参考制备实施例32

采用制备实施例84的方法得到1.1g顺式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)环己烷甲酸乙酯，不同之处在于用1.1g顺式3-溴甲基环己烷甲酸乙酯代替4-溴甲基-1，1-二氟环己烷。

顺式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)环己烷甲酸乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.08(1H，m)，1.21-1.45(7H，m)，1.82(1H，m)，1.91(2H，d)，1.99-2.08(2H，br)，2.11-2.24(3H，m)，2.38(1H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.13(2H，q)。

参考制备实施例33

在氮气气氛下，将1.1g顺式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)环己烷甲酸乙酯溶解于10ml四氢呋喃。在-78℃下往其中滴加7.0ml氢化二异丁基铝的己烷溶液(0.93mol/L)，混合物在-78℃搅拌2小时。将反应混合物倾入饱和氯化钠水溶液中，随后用叔丁基甲基醚萃取。有机层经无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到0.18g顺式2-(3-甲酰基环己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.32g顺式2-(3-羟基甲基环己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。

顺式2-(3-甲酰基环己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.00-2.10(10H，m)，2.15-2.27(3H，m)，2.34-2.61(3H，m)，9.64(1H，s)。

顺式2-(3-羟甲基环己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：0.78-1.45(4H，m)，1.61(1H，m)，1.77-1.92(5H，m)，1.97-2.08(2H，br)，2.17-2.27(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，3.45-3.56(2H，br)。

参考制备实施例34

将2.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.5g 2-(3-溴丙基)-2-甲基-1，3-二氧戊环溶解于30ml丙酮。往其中加入2.3g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌5小时。随后将反应混合物加入稀盐酸中并搅拌1小时。用叔丁基甲基醚萃取反应混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到1.4g下式表示的化合物：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.91-1.99(2H，m)，2.01-2.06(2H，m)，2.18(3H，s)，2.20-2.24(2H，m)，2.46-2.57(2H，m)，2.62(2H，t)。

参考制备实施例35

将8.4g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯和5.9g丙二腈溶解于30ml乙二醇二甲醚。往其中加入12.3g碳酸钾，将混合物在室温下搅拌8小时。随后往反应混合物中加入稀盐酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈。

2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.86(2H，dt)，4.14(1H，t)。

接着将描述制剂实施例，术语″份″表示重量份。此外，本发明化合物将用上述化合物编号来指代。

制剂实施例1

将9份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，彻底搅拌混合得到乳液。

制剂实施例2

将5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.，LTD.的注册商品名)加入40份任一种本发明化合物(1)-(96)中并混合均匀。随后，往其中加入32份CARPLEX#80(Shionogi & Co.，Ltd.的注册商品名，合成的无水氧化硅细粉)和23份300目硅藻土，使用果汁混合器混合，得到可润湿制剂。

制剂实施例3

将3份任一种本发明化合物(1)-(96)、5份合成的含水氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土彻底搅拌混合。往该混合物中加入适量的水。进一步搅拌该化合物，用造粒机造粒，随后风干得到颗粒。

制剂实施例4

用研钵将4.5份任一种本发明化合物(1)-(96)、1份合成的含水氧化硅细粉、1份Dorires B(Sankyo制造)作为絮凝剂和7份粘土均匀混合，随后用果汁混合器搅拌。往得到的混合物中加入86.5份雕刻(cut)粘土，搅拌混合均匀，得到粉末。

制剂实施例5

10份任一种本发明化合物(1)-(96)、35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭黑和55份水混合，随后通过湿磨法使其细微分散，得到制剂。

制剂实施例6

0.5份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于10份二氯甲烷。该溶液与89.5份Isopar M(异链烷烃：Exxon Chemical的注册商品名)混合，得到油状物。

制剂实施例7

将0.1份任一种本发明化合物(1)-(96)和49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于气雾剂罐中。罐上装有气雾剂阀，随后在罐中装入25份甲醚和25份LPG。振摇该罐，在该罐上装上驱动器(actuator)，得到油状气雾剂。

制剂实施例8

在气雾剂容器中装入0.6份任一种本发明化合物(1)-(96)、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(AtmosChemical Ltd.的注册商品名)]的混合物以及50份蒸馏水。在该容器上装上阀门部件，随后在容器中装入40份推进剂(LPG)，加压后通过阀门得到水性气雾剂。

制剂实施例9

将带有蜂巢状结构且厚度为0.5cm、长度为69cm、宽度为0.2cm纸容器(paperware)从纸的一端卷绕，制成直径为5.5cm、宽度为0.2cm(见图1和图2)的载体。将5份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。将适量的所得溶液均匀施用于所述载体，随后将丙酮风干得到制剂。

制剂实施例10

从三维编织织物(商品名：Fusion，型号：AKE69440，Asahi KaseiFibers Corporation制造，厚度：4.3mm，重量：321g/m²，由聚酰胺制成)切出直径为5cm的圆。将5份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。将适量的溶液均匀地施用于所述三维编织织物的四周，随后将丙酮风干得到制剂。

制剂实施例11

将98重量份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯的含量为10％重量，MFR＝2[g/10分钟])和2重量份任一种本发明化合物(1)-(96)熔融并在130℃下用45mmφ的同向双轴挤出机捏合，随后在150℃下用40mmφ挤出机捏合，通过T型模头挤出成片材，随后用冷却辊冷却，得到树脂制剂。

制剂实施例12

将98重量份乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(乙酸乙烯酯含量为10％重量，MFR＝2[g/10分钟])和2重量份任一种本发明化合物(1)-(96)熔融并在130℃下用45mmφ的同向双轴挤出机捏合，随后在150℃下用40mmφ挤出机捏合，通过T型模头挤出成片材，随后用冷却辊冷却，得到树脂制剂。

制剂实施例13

将5份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。将适量的该溶液施用于图3所示的具有可折叠结构的纸(2000cm²)上，将丙酮风干，得到制剂。

制剂实施例14

将5份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。将适量的该溶液施用于图4所示的具有可折叠结构的纸(2000cm²)上，将丙酮风干，得到制剂。

制剂实施例15

将3.6份任一种本发明化合物(1)-(96)和14.3份丙酮混合得到溶液。随后将0.2份氧化锌、1.0份α-淀粉和42.8份偶氮二甲酰胺加入该溶液中，随后加入38.1份水。用挤出机捏和该混合物，模塑成颗粒物，随后干燥。将含有本发明化合物的颗粒置于中心部分被铝隔离物分隔的容器的上部，将50g氧化钙置于该容器的下部，得到发烟(smoking)制剂。

制剂实施例16

将0.5份氧化锌、2份α-淀粉和97.5份偶氮二甲酰胺混合，往该混合物中加入水。用挤出机捏和该混合物，模塑成颗粒物，随后干燥得到颗粒。用包含0.58g任一种本发明化合物(1)-(96)的丙酮溶液均匀浸渍2g该颗粒物，随后干燥得到含有任一种本发明化合物(1)-(96)的颗粒。将含有本发明化合物的颗粒置于中心部分被铝隔离物分隔的容器的上部，将50g氧化钙置于该容器的下部，得到发烟制剂。

制剂实施例17

将0.5g任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于20ml丙酮，随后与99.4g盘状蚊香载体[tabu粉末混合物(Machilus thunbergii粉)：药用(dregs)粉末(除虫菊活性成分之外的其他粉末部分)：木粉为4∶3∶3，重量比]和0.3g绿色颜料搅拌混合均匀。往混合物中加入120ml水。将该混合物捏合均匀，模制，随后干燥得到盘状蚊香。

制剂实施例18

10份任一种本发明化合物(1)-(96)、40份乙酰柠檬酸三丁酯、40份己二酸异壬酯、5份蓝色颜料和5份香料混合得到溶液。将该溶液均匀浸渗至用于电灭蚊片(electric mosquito mat)的基础材料中(通过硬化棉籽绒和纸浆的混合物的原纤得到)得到电灭蚊片，该基础材料的尺寸为3.4cm×2.1cm，厚度为0.22cm。

制剂实施例19

将0.1份任一种本发明化合物(1)-(96)溶解于99.9份脱臭煤油中，随后将该溶液置于聚氯乙烯容器中。往该容器中插入其上部可用加热器加热的吸液芯(将无机粉末与粘合剂烧结得到)，得到吸液芯型加热挥发杀虫产品的一部分。

制剂实施例20

将0.2份任一种本发明化合物(1)-(96)和49.8份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于气雾剂罐中，在罐上装上气雾剂阀门。随后在罐中装入25份二甲醚和25份LPG，随后振摇。在罐上装上用于全量喷射型气雾剂的驱动器，得到气雾剂。

制剂实施例21

将99.8份二乙二醇单乙醚加至0.2份任一种本发明化合物(1)-(96)中，搅拌混合均匀，得到点涂制剂。

制剂实施例22

将1mL 33份任一种本发明化合物(1)-(96)和96.7份丙酮的溶液均匀施用于盘(直径：3cm，厚度：3mm)随后干燥得到片状制剂，该盘用4000mg 2，4，6-三异丙基-1，3，5-三_烷压制(4吨/cm²)而成。

制剂实施例23

将200mg任一种本发明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三异丙基-1，3，5-三_烷的均匀混合物压制(4吨/cm²)成盘(直径：3cm，厚度：3mm)，得到片状制剂。

制剂实施例24

将200mg任一种本发明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三异丙基-1，3，5-三_烷置于50mL螺旋管(screw tube)中，加热熔融，随后冷却至室温，得到片状制剂。

接着，将通过试验实施例说明本发明化合物为杀虫组合物的有效活性成分。本发明化合物将用上述化合物编号指代。

试验实施例1

将采用制剂实施例5的方法得到的本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)的制剂稀释，使得活性成分浓度为500ppm以制备试验用杀虫溶液。

将50g模制Bonsoru 2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)置于聚乙烯杯中，将10-15粒水稻种子种植于聚乙烯杯中。水稻生长至发育出第二片营养叶，然后均切成5cm的高度。将如上述所制得的试验杀虫液体以20ml/杯的量喷雾于这些水稻植株之上。待喷雾于水稻上的杀虫液体干后，将水稻植株放入塑料杯中以防止试验害虫逃走。将30条稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的一龄幼虫放至塑料杯中，加盖密封该杯，然后放置于25℃温室中。放入稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)幼虫后的第六天，检测水稻植株上寄生的稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)数目。

结果在用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)处理过的植株上，寄生害虫的数目为3条或更少。

试验实施例2

将采用制剂实施例5的方法得到的本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)的制剂用水稀释，使得活性成分浓度为500ppm以制备试验用杀虫溶液。

将直径为5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部，在滤纸上滴0.7ml试验用杀虫溶液。将作为诱饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。在聚乙烯杯中放入10只雌性家蝇(Musca domestica)成虫，用盖子盖住杯子。24小时后，检测存活的家蝇(Musca domestica)数目，计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)处理后害虫的死亡率为90％或更高。

试验实施例3

将采用制剂实施例5的方法得到的本发明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)的制剂用水稀释，使得活性成分浓度为500ppm以制备试验用杀虫溶液。

将直径为5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部，在滤纸上滴0.7ml试验用杀虫溶液。将作为诱饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。在聚乙烯杯中放入2只德国小蠊(Blattella germanica)成虫，用盖子盖住杯子。6天后，检测存活的德国小蠊(Blattella germanica)数目，计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例4

将采用制剂实施例5的方法得到的本发明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)的制剂用水稀释，使得活性成分浓度为500ppm以制备试验用杀虫溶液。

将0.7ml试验用杀虫溶液加入100mL离子交换水中(活性成分浓度：3.5ppm)。往该溶液中放入20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的终龄幼虫。一天后，检测存活的数目，计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)处理后害虫的死亡率为90％或更高。

试验实施例5

制备含0.057％(重量/体积)的本发明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)的丙酮溶液。在直径为3.8cm的滤纸上均匀滴加0.2ml溶液并风干(相当于每平方米用100mg本发明化合物处理)。将约20只猫栉头蚤(Ctenocephalised felis)成虫放入200mL玻璃瓶中。用内面放有滤纸的盖子盖住瓶子。24小时后，检测存活的猫栉头蚤(Ctenocephalised felis)存活的数目，计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)处理后害虫的死亡率为80％或更高。

试验实施例6

按照制剂实施例21的方法制备本发明化合物(23)、(24)、(30)和(31)的点涂制剂。在成年雌性小鼠(体重约30g)的背部line skin滴上0.1ml点涂制剂。将该小鼠置于稍大于其个头的网袋中使其不能动弹。将该小鼠置于底部铺有滤纸的900mL玻璃瓶中，随后将20只猫栉头蚤(Ctenocephalised felis)成虫放入玻璃瓶中。玻璃瓶的上侧覆盖有尼龙网。24小时后，检测存活的猫栉头蚤(Ctenocephalised felis)存活的数目，计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(23)、(24)、(30)和(31)处理后害虫的死亡率为95％或更高。

试验实施例7

制备0.25％(重量/体积)的本发明化合物(31)的甲醇溶液。在聚丙烯薄膜(高5.7cm×宽16.5cm)的一侧均匀滴上0.22ml该溶液(聚薄膜边缘5mm宽处之内不涂)，随后风干。随后将薄膜以半宽度方向折叠，含有本发明化合物的一面朝内。随后，将折叠薄膜的两条较长的边(每边宽5mm)热封做成口袋。将10只长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)幼螨放入聚丙烯膜口袋中。聚丙烯膜口袋的开口部分用夹子封住。48小时后，检测存活的长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的数量，并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例8

制备2％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的滤纸上均匀滴加2.5ml该溶液并风干。将该滤纸从70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的顶板中心悬挂下来，在玻璃箱中放入20只东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)成虫。2小时后，收集所有试验的害虫，与浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，随后在25℃下放置。24小时后，检测存活的东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)的数量，并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例9

制备2％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的滤纸上均匀滴加2.5ml该溶液并风干。将该滤纸从70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的顶板中心悬挂下来，在玻璃箱中放入20只白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)成虫。2小时后，收集所有试验的害虫，与浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，随后在25℃下放置。24小时后，检测存活的白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)的数量，并计算害虫的死亡率(重复两次)。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为83％。

试验实施例10

制备1％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的滤纸上均匀滴加5ml该溶液并风干。将该滤纸从1.8m(宽)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的顶板中心悬挂下来，在该箱中放入约50只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)雌性成虫。1小时后，收集所有试验的害虫，与浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，随后在25℃下放置。24小时后，检测存活的淡色库蚊(Culex pipienspallens)的数量，并计算死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为86％。

试验实施例11

制备1％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的滤纸上均匀滴加5ml该溶液并风干。将该滤纸从1.8m(宽)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的顶板中心悬挂下来，在该箱中放入约50只家蝇(Musca domestica)成虫。1小时后，收集所有试验的害虫，与浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，随后在25℃下放置。24小时后，检测存活的家蝇(Musca domestica)的数量，并计算死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为92％。

试验实施例12

将本发明化合物(31)溶解于0.05％(重量/体积)的苏丹红7B的丙酮溶液，使得本发明化合物的浓度为0.005％(重量/体积)，制得试验用杀虫溶液。在家白蚁(Coptotermes formosanus)的工蚁的腹背部滴加0.2μl该试验用溶液。处理完一天后，检测存活的害虫的数量并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例13

将7.5mg本发明化合物(31)溶解于30mL的90重量份IsoparM(异链烷烃，Exxon Chemical的注册商品名)和10重量份二氯甲烷的混合物中，制备0.025％(重量/体积)的油状物。装有10只德国小蠊(Blattella germanica)成虫(5只雄性，5只雌性)的塑料容器(直径：9.5cm，高度：4cm，底部为16目的丝网)置于CSMA箱(宽：46cm，深：46cm，高度：70cm)的底部。

从CSMA箱的上部将1.5ml油状物直接喷在试验的蟑螂上。喷完30秒后，移走装有蟑螂的容器。将所有的蟑螂转移至另一个清洁的塑料容器(200mL)中，并在25℃下供给食物和水。3天后，检测存活的德国小蠊(Blattella germanica)的数目并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例14

制备1％(重量/体积)的本发明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)的丙酮溶液。在德国小蠊(Blattella germanica)雌性成虫的胸部(sternum of the thorax)滴加1μl该丙酮溶液。将成虫转移至直径为约9cm、高度为约4.5cm的塑料杯中，并在25℃下供给食物和水。7天后，检测存活的德国小蠊(Blattella germanica)的数目并计算害虫的死亡率。将10只德国小蠊(Blattella germanica)成虫放入杯中，并进行三次重复试验。

结果经过本发明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例15

制备2.5％(重量/体积)的本发明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。将0.1ml该溶液滴加在2cm×2cm的滤纸上并风干。用双面胶将滤纸粘贴于10cm(宽)×2cm(高)×7cm(深)的纸盒内底部的中心。在该盒子的一侧开宽5mm、高2cm的孔。将该盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶内，放入10只雌性和10只雄性德国小蠊(Blattellagermanica)。用于该试验的塑料桶的内壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中装有食物和水并置于25℃的条件下。7天后，观察德国小蠊(Blattella germanica)并计算害虫的死亡率。将该试验重复两次。

结果经过本发明化合物(23)处理后害虫的死亡率为97.5％，经过本发明化合物(24)和(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例16

制备5％(重量/体积)的本发明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。将0.1ml该溶液滴加在2cm×2cm的滤纸上并随后风干。用双面胶将滤纸粘贴于10cm(宽)×2cm(高)×7cm(深)的纸盒内底部的中心。在该盒子的一侧开宽2mm、高2cm的孔。将该盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶内，放入3只雌性和3只雄性烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)。用于该试验的塑料桶的内壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中装有食物和水并置于25℃。7天后，观察烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)并计算害虫的死亡率。将该试验重复两次。

结果经过本发明化合物(23)处理后害虫的死亡率为91.7％，经过本发明化合物(24)和(31)处理后害虫的死亡率为100％。

试验实施例17

制备5％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。将0.1ml该溶液滴加在2cm×2cm的滤纸上并随后风干。用双面胶将滤纸粘贴于10cm(宽)×2cm(高)×7cm(深)的纸盒内底部的中心。在该盒子的一侧开宽2mm、高2cm的孔。将该盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶内，放入3只雌性和3只雄性美洲大蠊(Periplanetaamerican)。用于该试验的塑料桶的内壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中装有食物和水并置于25℃。7天后，观察美洲大蠊(Periplanetaamericana)并计算害虫的死亡率。将该试验重复两次。

结果经过本发明化合物(31)处理后的害虫的死亡率为100％。

试验实施例18

将装有10只(5只雄性和5只雌性)德国小蠊(Blattella germanica)成虫的塑料杯(直径12.5cm，高度：8cm)置于1.8m(宽)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的两个角落，将含有水的塑料容器置于Peet-Grady箱的底部的中心并将按照制剂实施例16制备的本发明化合物(31)的发烟制剂置于该塑料杯中。2小时后，收集德国小蠊(Blattella germanica)，转移至200mL塑料杯中，并在25℃下供给食物和水。72小时后，检测存活的德国小蠊(Blattella germanica)的数目并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后的害虫的死亡率为100％。

试验实施例19

将18.8mg本发明化合物(31)溶解于30mL的90重量份IsoparM(异链烷烃，Exxon Chemical的注册商品名)和10重量份二氯甲烷的混合溶剂中，制备0.0625％(重量/体积)的油状物。将装有10只日本褐蚁(Formica fusca japonica)成虫的塑料杯(200mL)置于CSMA箱(宽：46cm，深：46cm，高度：70cm)的底部。从CSMA箱的上方将0.4ml油状物直接喷在试验日本褐蚁(Formica fusca japonica)上。喷完10秒后，移走装有日本褐蚁(Formica fusca japonica)容器。将日本褐蚁(Formica fusca japonica)转移至另一个塑料容器(200mL)并在25℃下供给食物和水。杀虫处理完72小时后，观察日本褐蚁(Formica fusca japonica)并计算害虫的死亡率。

结果经过本发明化合物(31)处理后的害虫的死亡率为100％。

试验实施例20

将1ml 0.1％重量的本发明化合物(31)的丙酮溶液滴加在1g市售未精制的糖粉，均匀混合并随后风干，得到毒饵。将棉球浸在水中，将在铝盘上的0.5g毒饵置于装有10只日本褐蚁(Formica fuscajaponica)成虫塑料杯(860mL)中。48小时后，观察存活的日本褐蚁(Formica fusca japonica)的数目并计算害虫的死亡率。

结果在该试验中日本褐蚁(Formica fusca japonica)的死亡率为100％。

试验实施例21

将3ml 0.5％重量的本发明化合物(31)的丙酮溶液滴加至3g动物粉末饲料中，混合均匀，随后风干得到毒饵。将1g这种毒饵置于铝盘中并将该盘置于装有20只德国小蠊(Blattella germanica)成虫(10只雄性，10只雌性)的塑料杯(860mL)中。给害虫供应水并保持在25℃。7天后，检测存活的德国小蠊(Blattella germanica)的数目并得到该毒饵的活性。含有本发明化合物(31)的毒饵对德国小蠊(Blattellagermanica)具有足够的杀虫效果。

试验实施例22

制备10％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。将10mL该溶液均匀滴加至10cm×25cm的滤纸上并随后风干。将该滤纸从70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)的箱顶中心悬挂下来。放入20只德国小蠊(Blattella germanica)成虫(10只雄性，10只雌性)，关上箱门。玻璃箱中放有食物和水。72小时后，检测存活的德国小蠊(Blattellagermanica)的数目，证实了对德国小蠊(Blattella germanica)的杀虫效果。

试验实施例23

制备5％(重量/体积)的本发明化合物(31)的丙酮溶液。将0.1ml该溶液均匀滴加至2cm×2cm的滤纸上并随后风干。在直径12.5cm高8cm的塑料杯中放入10只日本褐蚁(Formica fusca japonica)成虫。在杯中放入食物和水后，用盖子盖住杯子。上述用杀虫剂处理的滤纸附在盖子的内面。此外，杯子的内壁涂有滑石粉以防止蚂蚁攀爬。杯子置于25℃下。7天后，观察存活的日本褐蚁(Formica fuscajaponica)，证实了对日本褐蚁(Formica fusca japonica)的杀虫效果。

试验实施例24

将1.5g本发明化合物(31)溶解于30mL由90重量份Isopar M(异链烷烃；Exxon Chemical注册商品名)和10重量份二氯甲烷组成的混合溶剂中制备5％(重量/体积)的油状物。用尼龙网(网眼宽：2mm)覆盖装有10只褐色盲蜷(Halyomorpha mista)成虫的塑料杯(860mL)，随后将塑料杯置于CSMA箱(宽：46cm，深：46cm，高度：70cm)的底部。从CSMA箱的上部将0.4ml所述油状物直接喷在试验褐色盲蜷(Halyomorpha mista)上。喷完10分钟后，移走装有褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的杯子，在杯中放入食物和水。杀虫处理完72小时后，观察褐色盲蜷(Halyomorpha mista)，证实了对褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的杀虫效果。

试验实施例25

将按照制剂实施例18制备的本发明化合物(31)的电灭蚊片置于电蚊片加热器上，随后置于70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)箱底部的中央。开始用加热器加热电灭蚊片后，将约20只淡色库蚊(Culexpipiens pallens)雌性成虫放入箱内。20分钟后，收集所有试验害虫，与浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，随后置于25℃下。24小时后，检测存活的淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的数目，从而证实了对淡色库蚊(Culex pipienspallens)的杀虫效果。

试验实施例26

将按照制剂实施例19制备的本发明化合物(31)的吸液芯型加热挥发杀虫产品部件放置在用于吸液芯型加热挥发杀虫产品的加热器上，随后放置在70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。开始用加热器加热挥发杀虫产品部件后，将约20只淡色库蚊(Culexpipiens pallens)雌性成虫放入箱内。20分钟后，收集所有试验害虫，与浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，随后置于25℃下。24小时后，检测存活的淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的数目，从而证实了对淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的杀虫效果。

试验实施例27

将按照制剂实施例10制备的本发明化合物(31)的制剂置于图5所示的电扇的上方，随后置于70cm(宽)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。开动电扇使该制剂挥发后，将约20只淡色库蚊(Culexpipiens pallens)雌性成虫放入箱内。20分钟后，收集所有试验害虫，与浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，随后置于25℃下。24小时后，检测存活的淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的数目，从而证实了对淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的杀虫效果。

工业应用性

本发明可有效地控制害虫如昆虫、螨和线虫。

Claims

1.一种式(I)表示的腈化合物：

其中R表示C1-C4氟烷基，

Q表示卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C11烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基或(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基。

2.权利要求1的腈化合物，其中Q为卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基或(任选被一个或多个卤素取代的C3-C7环烷基)C1-C4烷基。

3.权利要求1的腈化合物，其中R为具有3-5个氟原子的C2-C4氟烷基。

4.权利要求1的腈化合物，其中R为具有6-8个氟原子的C3-C4氟烷基。

5.权利要求1的腈化合物，其中R为C2氟烷基。

6.权利要求1的腈化合物，其中R为2，2，2-三氟乙基。

7.权利要求1-6中任一项的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C4-C6烷基。

8.权利要求1-6中任一项的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C3-C4烷基。

9.权利要求1-6中任一项的腈化合物，其中Q为任选被一个或多个卤素取代的C4烷基。

10.权利要求1-6中任一项的腈化合物，其中Q为1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。

11.一种杀虫组合物，所述组合物包含权利要求1的腈化合物和惰性载体。

12.一种控制害虫的方法，所述方法包括将有效量的权利要求1的腈化合物施用于所述害虫或所述害虫栖居地。

13.权利要求1的腈化合物用于害虫控制的用途。