CN1551906A - 表面改性的炭黑 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种表面改性的炭黑及其制造方法。表面改性炭黑是通过使自分散炭黑或氧化炭黑经有机酰基卤化中间形态与空间诱导化合物相反应而制得的。空间诱导化合物基本上能溶于油墨组合物中的有机组分中，并能与有机酰基卤相反应。经表面改性的炭黑具有静电稳定性和空间稳定性。表面改性炭黑在水性介质中和有机介质中都具有溶解性，并在油墨喷嘴内呈现优良的抗聚积性。

Description

表面改性的炭黑
技术领域
本发明涉及改良的、用于油墨配料中，尤其是喷墨印刷机用油墨中的炭黑及其制造方法。
背景技术
喷墨记录是一种优异的用于许多工业产品的印刷方法。其有利的特征包括：体积小、高速、费用低、对各种基材都具有适应性。各种喷墨记录体系的共同问题涉及具有理想印刷特性的油墨组合物的配制。染料是油墨组合物中常用的成分，但染料存在对印刷质量有不利影响的缺点：易褪色和耐水性差。因此，油墨组合物常使用颜料以提高油墨的耐光性和耐水性。用于油墨的各种颜料中，炭黑是最常用的颜料之一。但可惜的是，炭黑不易溶于水性溶液中。
炭黑直接氧化能在炭黑表面产生羧基(COOH)基团，从而使炭黑能自分散在水性组合物中。这种炭黑具有高的静电稳定性。然而，静电稳定性对油墨组合物的其它特性是很敏感的。特别是静电稳定性对pH值和电解液浓度很敏感。于是，自分散炭黑在喷墨印刷系统中的喷嘴内容易发生聚积。而且，这种自分散炭黑不易溶于油墨组合物的其它组分如润湿剂和连接料中。
许多研究的焦点是在降低分散剂用量的情况下提高炭黑的溶解度。例如，Belmont等人的美国专利5630868和Belmont的美国专利5672198公开了采用重氮盐使水溶性官能基团连接到炭黑表面的方法。然而，只能利用很特殊的重氮化反应才能将官能基团连接到炭黑上。由于进行反应所需的端基为芳族胺的亲水性聚合物通常是商购不到的，因而通过这类反应机理可连接到炭黑上的官能基团的类型有一定的限制。因此，需要单独的反应来形成这类亲水性化合物，从而增加了根据该项技术制造改性炭黑的成本。
需要有一种易溶于水中，同时提高了在含有机组分的油墨制剂中的稳定性的表面改性的炭黑。
发明内容
本发明涉及制造表面改性的、在油墨组合物中稳定性高的炭黑的方法。根据本发明，使自分散或氧化炭黑与亚硫酰卤相反应，以在炭黑表面上形成酰基卤基团。然后使酰基卤改性的炭黑与易溶于油墨组合物中的有机成分中的、并能与酰基卤基相反应的空间诱导化合物相反应。
本发明的优点为：表面改性的炭黑既具有静电稳定性又具有空间稳定性。且能在不同的pH值和电解液浓度下保持静电稳定性和空间稳定性。表面改性炭黑的另一优点在于它可自分散在水中和油墨组合物的有机组分中。其它的优点还在于当进行加热操作时，表面改性炭黑不会因油墨中水性成分的蒸发，而在喷墨印刷机机头内发生聚积。
本发明的一个重要优点是表示由表面改性的炭黑配制的油墨制剂的停歇时间明显延长。虽然不希望被理论因素所束缚，但据认为，当水从靠近印刷机头的喷嘴的油墨中蒸发时，在印刷机头内的油墨组合物的性能会发生变化。用于喷墨印刷机的油墨制剂是水、自分散颜料和有机组分如润湿剂、连接料、渗透剂、有机溶剂等的混合物。当水从油墨中蒸发时，油墨制剂中的有机组分的百分含量就会上升，从而使油墨的亲水性下降。当油墨的亲水性下降时，强烈亲水的自分散颜料就会被拉回进入到本体水相中。停歇时间是用来量度油墨的短期可靠性的。“停歇时间”是指印刷机头发生延迟或指错方向之前喷嘴两次喷射油墨小滴之间的时间。从历史上看，在喷墨印刷机中自分散炭黑呈现较短的停歇时间。本发明通过对颜料微粒进行表面改性而使微粒能基本上分散在油墨配方的有机组分和水性组分中，从而大大地改善油墨制剂的停歇时间。
优选实施方案的详细说明
本发明表面改性的炭黑涉及将空间诱导基团接到炭黑表面上。连接有空间诱导基团的炭黑优选是经氧化的炭黑。制造氧化炭黑的方法是众所周知的，该方法包括使炭黑与次氯酸钠在水性介质中进行反应。为了获得氧化炭黑，次氯酸钠的用量优选是每重量份炭黑为约0.4--约5.25份。ParKer的美国专利3347632介绍了一种制造氧化炭黑的优选方法，该专利的公开内容已列入本文供参考。特别优选的用于制造氧化炭黑的炭黑是购自Cabot Corporation of Billerica(Massachusetts)的品名为MONARCH 880的中性炭黑。
由于炭黑与次氯酸钠的反应，使炭黑表面含有羧基、羟基和/或羰基基团。炭黑表面上的羧基基团提供了与空间诱导化合物相反应的位置。根据本发明供反应用的氧化炭黑优选的酸值为约0.5--约1.5毫当量COOH/克炭黑。
作为反应的第一步，使氧化炭黑与一定量的亚硫酰卤相反应以在炭黑表面形成有机酰卤基团。亚硫酰卤的卤基团可以是氯、溴、碘或氟基团。在亚硫酰卤中，亚硫酰氯是炭黑表面上形成有机酰氯基团的优选亚硫酰卤。与炭黑反应的亚硫酰卤用量优选为炭黑上每个COOH基团约1--约20摩尔当量，而每个COOH基团约10摩尔当量是最优选的。使炭黑上所有酸基团与亚硫酰卤相反应是优选的，因此，采用过量的亚硫酰卤是优选的，而且亚硫酰卤也可作为反应溶剂。
经羧基改性的炭黑与亚硫酰卤间的反应优选在溶剂存在下进行。优选的溶剂是惰性有机溶剂。特别优选的溶剂包括(但不受此限制)二氯甲烷、四氢呋喃、二甲苯、氯仿、1，4-二噁烷、甲苯和其它非质子溶剂。
虽然对反应试剂的添加顺序没有限制，但优选的添加次序包括将亚硫酰卤添加到溶剂中。随后，将该溶液添加到含有氧化炭黑的反应容器中。
反应优选在惰性气氛中进行。进行反应的优选惰性气体是氮气。在反应过程中，反应物料温度优选控制在约30℃--约55℃。根据所采用的溶剂可进行回流。反应时间约4--约8小时，在反应期间对反应物料进行搅拌。
在氧化炭黑与亚硫酰卤进行反应后，将得到的表面具有酰基卤基团的炭黑从反应混合物中分离出来。优选的是，将反应产物冷却至约0℃--约5℃。冷却后，产物经真空过滤，然后用经干燥的溶剂洗涤。在另一种纯化的方法中，将反应产物进行真空蒸馏可得到表面上具有酰卤基基团的炭黑，从而得到经酰基卤改性的炭黑。
然后，使经酰基卤改性的炭黑与预定量的空间诱导化合物进行反应。与炭黑反应的空间诱导化合物的用量优选是每毫当量酰基卤改性炭黑为约0.2--约0.9毫当量。优选的空间诱导化合物包括含有2-6个碳原子的亚烷基基团和含有1-6个碳原子的烷基基团的、以单烷氧基为端基的聚亚烷基二醇化合物。以单烷氧基为端基的聚亚烷基二醇的代表性化合物包括(但不受此限制)三甘醇单甲醚、二甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚、二甘醇单乙醚、三甘醇单丙醚、二甘醇单丙醚、三甘醇单丁醚、二甘醇单丁醚等以及它们的混合物。
也可用其它的单端基二醇反应剂与酰卤改性炭黑进行反应以降低炭黑的酸值，但不会对炭黑的水分散性产生不利的影响。这类二醇反应剂的重均分子量为约100--约1000，其中包括(但不受此限制)甲氧基聚乙二醇、聚(乙二醇)四氢糠基醚、聚氧乙烯或聚氧丙烯壬基苯基醚以及苯基醚和壬基苯基醚的取代衍生物。
也可以单胺为端基的化合物作为空间诱导化合物，只要它们可溶于油墨组合物的有机组分中，并能与有机酰基卤相反应。此类化合物包括(但不受此限制)以烷氧基为端基的、重均分子量为约500--约2500的Jeffamine聚亚烷基二醇、以甲氧基为端基的Jeffamine聚乙二醇、甲氧基为端基的Jeffamine聚丙二醇和以甲氧基为端基的Jeffamine聚乙二醇/聚丙二醇共聚物。Jeffamine化合物含有连接在聚醚主链端部的伯氨基基团，所以也称为“聚醚胺”。该聚醚主链或是氧化丙烯(PO)、氧化乙烯(EO)或是混合的EO/PO。这类以胺为端基的化合物可以是伯胺或仲胺。
其它可与炭黑表面上有机酰基卤基团相反应、并能溶于油墨组合物的有机组分中的化合物包括(但不受此限制)含单羟基的化合物如2-羟乙基吡咯烷酮、2-羟乙基吗啉和2-羟乙基噁唑烷酮等。
炭黑表面上的酰基卤基团与空间诱导化合物间的反应优选在一定量的惰性溶剂存在下进行。优选的溶剂是有机溶剂。特别优选的溶剂包括(但不受此限制)二氯甲烷、四氢呋喃、二甲苯、氯仿、1，4-二噁烷、甲苯和其它非质子溶剂。
反应物料也优选包括能抑制产生氢卤酸副产物的弱碱。优选的碱是胺，最优选是叔胺。特别优选的叔胺是三乙胺。叔胺在反应物料中的用量优选为相当于反应物料中的有机酰基卤的毫克当量数。其它适用于抑制副产物反应的胺包括吡啶。
虽然对反应物的添加顺序没有限制，但优选的顺序包括将有机溶剂添加到装有经酰基卤改性的炭黑的反应容器中。然后将叔胺和空间诱导化合物滴加入反应物料与有机溶剂形成的溶液中。
在添加反应剂的过程中，反应混合物优选保持在约0℃--约5℃。优选将反应混合物搅拌约10--约24小时，其间使反应混合物加热至室温，优选加热至约18℃--约24℃。当反应基本完全时，除去所得混合物中的溶剂，优选的处理方法是真空蒸馏。另外的处理方法包括在烘箱中烘干混合物。烘箱温度以约60℃--约80℃是优选的，干燥时间为约30--约90分钟。
一经纯化，用水洗涤该混合物，然后再分散在碱性水溶液中。碱溶液优选是由金属或铵的氢氧化物所组成的，而金属可选自碱金属、碱土金属和过渡金属。特别优选的碱溶液是20％氢氧化钾溶液。将足量的碱溶液添加到产物中以达到预定的pH值为约7.0--约8.5的范围。优选的是，使碱溶液与炭黑产物混合约10-约60分钟，以除去产物中保留的任何游离酸和/或卤离子，并达到预定的pH值。
根据上述步骤制得的表面改性炭黑的酸值优选是每克炭黑为约0.1--约0.7毫当量COOH。更优选的是，表面改性炭黑的平均粒度为约100--约200纳米。
下面实施例是用来说明本发明而不是对本发明的限制。
实施例1
将40克的每克炭黑表面上有0.95毫当量COOH的自分散炭黑与30克亚硫酰氯和100毫升干燥二氯甲烷在装置有冷凝器、搅拌器和氮吹洗管的三颈烧瓶中相混合，以对炭黑进行改性。搅拌混合物并加热回流7小时，然后冷却至约0℃--约5℃。对得到的炭黑产物进行真空过滤，用无水二氯甲烷洗涤后贮存在密闭的烧瓶中。
将重均分子量为约350的甲氧基聚乙二醇(12克)添加到第二个三颈瓶中。将干燥的二氯甲烷(100毫升)和3.6克三乙胺添加到该烧瓶中的二醇中，用冰浴将混合物冷却至5℃。在氮气氛下，借助搅拌将第一个反应中的炭黑产物缓慢地添加到第二个烧瓶的混合物中并使烧瓶中物料温度保持在5℃。当所有炭黑产物加毕后，于5℃搅拌混合物过夜。然后将混合物置于60℃--约80℃的烘箱中干燥1小时，接着用500毫升去离子水洗涤已干燥的产物。将得到的产物再溶于在氢氧化钾溶液中并使溶液的pH值达到7.5。一旦pH值达到7.5，用高速混合器(如品名为TISSUMIZER，购自Tekmar Dohrmann of Mason，Ohio的高速混合器)搅拌混合物1小时。产物的粒度为148纳米。采用超滤操作对产物作进一步的纯化。对产物进行滴定的结果显示，每克炭黑含0.115毫当量的COOH。
实施例2
将40克的每克炭黑表面上有约0.95毫当量COOH的自分散炭黑与10摩尔当量的亚硫酰氯和150毫升甲苯在装置有冷凝器、搅拌器和氮吹洗管的三颈烧瓶中相混合以对炭黑进行改性。搅拌混合物并加热至50℃，在氮气氛下使混合物反应5小时。所得的炭黑产物在100毫米汞柱和50℃下进行真空蒸馏以除去溶剂和未反应的亚硫酰氯。用冰浴将表面具有酰基氯基团的炭黑产物冷却至约0℃--约5℃。
将经冷却的二氯甲烷(100毫升)添加到烧瓶中，然后将24毫当量(24克)的Jeffamine STJ506(MW1000)(购自Huntsman Corporation ofSalt Lake City，Utah)和3.3克三乙胺的20毫升二氯甲烷溶液滴加入烧瓶中。在室温下搅拌混合物过夜。然后对含反应产物的烧瓶在真空下进行蒸馏以除去溶剂，随后用水洗涤以除去三乙胺盐酸盐。最后将产物再分散在20％ KOH中以使其pH值达到8.0。
实施例3
在下表1中所列的油墨制剂是用自分散炭黑和经化学改性而含有由三甘醇单甲醚衍生的空间诱导基团的自分散炭黑配制的。表中试样1、2和5含有数量如表中所示的自分散炭黑和分散在根据Beach等人的美国专利5714538制得的三元共聚物中的炭黑。除试样2和4含有较多的ACRYJET3666连接料和较少的去离子水外，制剂中其它所有组分的含量基本上是相同的。
在三个油墨筒中分别采用试样5、6和7，并用该油墨筒印刷图文以测定停歇时间。从印刷机的操作来说，希望有较长的停歇时间。油墨制剂的停歇时间的测定方法如下：在印刷介质上、在零时刻，使油墨筒中的油墨试样从所有喷嘴首先喷印参照小滴，然后，使油墨筒停歇一定的时间间隔后，再以同样喷嘴在参照小滴附近再喷印印刷试验小滴。在喷嘴两次喷印之间停歇时间是逐渐增加的。将纸上的试验小滴的位置与参照小滴进行比较。在试滴相对于参照小滴发生延迟或指错方向时的喷嘴两次喷印之间的时间规定为停歇时间。
                                                 表1
    组分    试样1    试样2    试样3    试样4    试样5    试样6    试样7
    SDCB1     2.5     2.5     …     …     2.5     …     …
    ESDCB2     …     …     2.5     2.5     …     2.5     2.5
    分散炭黑3(在三元共聚物中含20wt％固体)     3     3     3     3 … … …
    分散炭黑3(在三元共聚物中含16.67wt％固体)     …     …     …     …     3     3     3
    2-吡咯烷酮     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5
    1，2-己二醇     1.2     1.2     1.2     1.2     1.2     1.2     1.2
    己基卡必醇     0.4     0.4     0.4     0.4     0.4     0.4     0.4
    ACRYJET3666(树脂固体23.8wt％)     2.1     6.3     2.1     6.3     2.1     2.1     2.1
    聚乙二醇(MW400)     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5     7.5
    去离子水     75.8     71.6     75.8     71.6     75.8     75.8     75.8
    总计     100     100     100     100     100     100     100
    粒度     110     123     161     173     126     200     180
    光学密度     1.28     1.26     1.11     1.14     1.29     1.29     1.28
    停歇时间(秒)     6     2     36     36     10     ＞30     ＞30
    干燥时间(秒)     9.7     8.8     8.8     8.4     …     …     …
1自分散炭黑
2根据实施例1制备的酯化的自分散炭黑
3分散在根据Beach等人的美国专利5714538由甲基丙烯酸、甲基丙烯酸硬脂基酯和二甲基硅氧烷聚合的丙烯酸三元共聚物中的炭黑。
由表1所列结果的比较可知，包含根据本发明改性的自分散炭黑的油墨配方3、4、6和7的停歇时间较包含未经改性的自分散炭黑的油墨制剂的停歇时间长得多。利用本发明的油墨制剂的停歇时间通常在30秒和30秒以上，而试样1、2和5的停歇时间为2-12秒。
技术人员可从以上说明中清楚地知道，本发明的实施方案可以有各种变化和/或改变。因此，应明确地指出，上述实施例只是说明性的优选实施方案，而不是对本发明的限制，本发明的真正精神和范围是由所附的权利要求书所确定的。

Claims (19)

1.一种制造表面改性炭黑的方法，该方法包括下列步骤：
使表面上具有羧基基团的炭黑与亚硫酰卤在足以在炭黑表面上形成酰基卤基团的条件下进行反应，以及
使表面上具有酰基卤基团的炭黑与空间诱导化合物进行反应以形成表面改性的炭黑。
2.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中与亚硫酰卤相反应的炭黑的酸值为每克炭黑约0.5-约1.5毫当量COOH。
3.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中亚硫酰卤包括亚硫酰氯。
4.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中炭黑是在溶剂存在下与亚硫酰卤相反应的。
5.根据权利要求4的制造表面改性炭黑的方法，其中溶剂包括二氯甲烷。
6.根据权利要求4的制造表面改性炭黑的方法，其中溶剂包括甲苯。
7.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物是以单烷氧基为端基的聚亚烷基二醇化合物。
8.根据权利要求7的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物包括含有2-6个碳原子的亚烷基和含有1-6个碳原子的烷氧基基团。
9.根据权利要求7的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物包括重均分子量为约100-约1000的二醇化合物。
10.根据权利要求7的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物包括包含甲氧基聚乙二醇和聚(乙二醇)四氢糠基醚的二醇化合物。
11.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物是以单胺为端基的化合物。
12.根据权利要求11的制造表面改性炭黑的方法，其中以单胺为端基的化合物包括Jaffamine衍生物。
13.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中空间诱导化合物包括含单羟基的化合物如2-羟乙基吡咯烷酮、2-羟乙基吗啉和2-羟乙基噁唑烷酮。
14.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中表面改性炭黑的酸值为每克炭黑约0.1-约0.7毫当量COOH。
15.根据权利要求1的制造表面改性炭黑的方法，其中表面改性炭黑的平均粒度为约80-约200纳米。
16.一种根据权利要求1方法制造的表面改性炭黑。
17.一种用于喷墨印刷机的油墨制剂中的表面改性炭黑，该炭黑表面连接有空间诱导基团，酸值为每克炭黑约0.1-约0.7毫当量COOH。
18.根据权利要求13的表面改性炭黑，其中平均粒度为约80-约200纳米。
19.根据权利要求13的表面改性炭黑，其中空间诱导基团衍生于选自以单烷氧基为端基的聚亚烷基二醇、以单胺为端基的聚亚烷基二醇化合物、2-羟乙基吡咯烷酮、2-羟乙基吗啉和2-羟乙基噁唑烷酮的空间诱导化合物。
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