JP2007513233A - 製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の分散剤に付随する問題は、粒状固体を改質することによって、例えば粒状固体を架橋分散剤の中に封入する(encapsulate)ことにより、ある程度対処することが可能である。粒状固体を架橋可能な分散剤で封入する方法は典型的には液状媒体中で実施される。架橋可能な分散剤を、液状媒体中に分配させた粒状固体と混合すると、分散剤は粒状固体の表面に吸着する。次いで分散剤は、架橋剤を利用してその架橋可能基によって架橋できるので、分散剤を粒状固体の表面に“固定”することができる。そのような手法は、米国特許第6,262,152号、WO00/20520、JP1997−104834(特開平9−104834号公報)、JP1999−152424(特開平11−152424号公報)及びEP732,381に記載されている。我々はそうした封入法には欠陥があることを見出した。例えば、米国特許第6,262,152号及びWO00/20520に記載されている架橋化学は、架橋剤中のイソシアネート基と分散剤中のヒドロキシ基との間の反応を伴う。疎水性の架橋剤が米国特許第6,262,152号及びWO00/20520に開示されているが、そのような架橋剤は液状媒体中に分散しにくく、結果として相当程度の凝集と粒状固体の粒径の増加をもたらすことが分かった。JP1997−104834には酸析と再分散工程が記載されている。該工程は典型的にはメラミン架橋を利用するものである。JP1997−104834には架橋反応物質を硬化(cure)させるのに必要な約95℃の過酷な硬化条件と強酸触媒との組合せも記載されている。JP1999−152424にも同様の酸析と再分散が記載されている。そこでは硬化をもたらすために140℃という更に過酷な硬化温度が典型的には使用されている。我々は、このような過酷な温度や強酸触媒の使用は顔料分散液の凝集を招く結果になりやすいことを見出した。
a)前記分散剤は、ケト、アルデヒド及びベータ−ジケトエステル基から選ばれる少なくとも1個の反応性基を有し、
b)前記化合物は、前記ケト、アルデヒド及び/又はベータ−ジケトエステル基に対して反応性を有する少なくとも2個の基を有する
ことを特徴とする。
好ましくは前記化合物は架橋剤である。すべての態様で厳密に必要というわけではないが、前記化合物は実際分散剤を架橋するのが好ましい。これらの状況下で、前記粒状固体は好ましくは架橋分散剤内に封入されることによって改質される。そこで、該製造法の好適な態様において、
(i)該製造法によって製造された前記改質粒状固体は封入粒状固体であり;
(ii)前記分散剤は、ケト、アルデヒド及びベータ−ジケトエステル基から選ばれる少なくとも1個の架橋可能基を有する分散剤であり;
(iii)前記化合物は、前記架橋可能基に対して反応性を有する少なくとも2個の架橋基を有する架橋剤であり;そして
(iv)反応は、分散剤を架橋剤と架橋させ、それによって粒状固体を架橋分散剤内に封入することを含む。
a)前記分散剤は、ケト、アルデヒド及びベータ−ジケトエステル基から選ばれる少なくとも1個の架橋可能基を有し、
b)前記架橋剤は、前記架橋可能基に対して反応性を有する少なくとも2個の架橋基を有する
ことを特徴とする封入粒状固体の製造法、と要約することができる。
適切な粒状固体の例は、塗料及びプラスチック材料用の無機及び有機顔料、エキステンダー、フィラー;液状媒体中の分散染料及び水溶性染料(前記液状媒体は前記染料を溶解しない);蛍光増白剤;溶剤染色浴、インク及びその他の溶剤使用系用の織物用助剤;オイルベース及び逆エマルジョン掘削泥水用固体;粒状セラミック材料;及び磁性粒子(例えば磁気記録媒体用)、殺生物剤;農薬;及び医薬である。
液状媒体は非極性であってよいが、好ましくは極性である。“極性”液体は、例えば、Journal of Paint Technology,Vol.38,1966,269ページのCrowleyらによる論文“溶解度に対する三次元的アプローチ(A Three Dimensional Approach to Solubility)”に記載のように、一般的に中等度〜強度の水素結合が可能である。極性液状媒体は、上記論文で定義されているように、一般的に5以上の水素結合数を有する。
少なくとも1個のベータ−ジケトエステル反応性基を有する分散剤を用いることの一つの潜在的欠点は、そのような基が水中、特に高温及びある種の塩基(例えばKOH及びNaOH)の存在下で加水分解されやすいことである。この加水分解反応は、分散剤からベータ−ジケトエステル反応性基を効果的に徐々に切断するので、本発明の製造法に従って反応し粒状固体を改質する分散剤の能力を減退させる。完全に加水分解されると、分散剤が反応し粒状固体を改質することができなくなる可能性がある。
好ましくは、少なくとも1個のエナミン/ケチミン基を有する分散剤は、少なくとも1個のベータ−ジケトエステル基を有する分散剤を一官能価アミンと反応させることによって得られる又は得られうる。アミンに関する一官能価という用語は、アミンが1分子あたり1個しかアミン基を持たないことを意味する。しかしながら、一官能価アミンは所望により、例えばヒドロキシル、カルボキシル又はポリアルキレンオキシド基のようなその他の官能基を1個以上有していてもよい。ただし、これらの任意の基は化合物又は分散剤と反応しないことが条件である。
好ましくは、少なくとも1個のケト、アルデヒド又はベータ−ジケトエステル基を含有するモノマーは、分散剤を製造するのに使用されるすべてのモノマーを基にして80〜0.1モル%、さらに好ましくは70〜5モル%、特に70〜10モル%の割合で配合される。
ポリマー分散剤は、好ましくはランダムポリマー又は交互(統計的に短いブロック又はセグメントを有する)ポリマーであるが、ブロック又はグラフト(より長いブロック又はセグメントを有する)ポリマーであってもよい。ポリマー分散剤は枝分かれしていても星形でもよいが、好ましくは線形である。ポリマー分散剤は2個以上のセグメントを有していてもよい。好ましくはポリマー分散剤はランダムポリマーである。
好適な非イオン性ビニルモノマーは、サッカリド、グルコシド、アミド、ピロリドン、特にヒドロキシ及びポリエチレンオキシ基を含有するものである。
好適なカチオン性モノマーは、置換アミン、第四級アミン、ピリジン、グアニジン及びビグアニジン基を含むものである。特に好適なカチオン性アクリルモノマーは、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ビニルピリジン、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド及びジメチルアミノブチルアクリレートなどである。これらは遊離塩基(非プロトン化)の形態でも塩の形態でも第四級アンモニウム塩の形態でもよい。
特に好適なのはポリエチレンオキシポリオールである。
好ましくは、分散剤は、数平均分子量500〜100,000、さらに好ましくは1,000〜50,000、特に1,000〜35,000を有する。
好適なランダムポリマー分散剤は透明組成物を生じやすい一方、2個以上のセグメントを有するあまり好適でないポリマー分散剤は液状媒体中で前述の曇った組成物を生じやすい。
好ましくは、反応は、粒状固体、分散剤、化合物及び液状媒体を混合することによって実施される。好ましくは、粒状固体の液状媒体に対する重量比は1:100〜1:2.5、さらに好ましくは1:100〜1:3、特に1:100〜1:5である。好ましくは、分散剤の液状媒体に対する重量比は1:1000〜1:2.5、さらに好ましくは1:100〜1:3.3、特に1:100〜1:5である。好ましくは、化合物は液状媒体中に、化合物中の反応性基の分散剤中の反応性基に対するモル比が10:1〜1:10、さらに好ましくは1:5〜5:1、特に1:2〜2:1になるような濃度で存在する。これは典型的には、化合物の液状媒体に対する重量比1:10,000〜1:10、さらに好ましくは1:2000〜1:20に相当する。
a)前記液状媒体;
b)重量比1:100〜1:3、さらに好ましくは1:100〜1:5の前記粒状固体;
c)重量比1:100〜1:3.3、さらに好ましくは1:100〜1:5の前記分散剤;及び
d)重量比1:10000〜1:10、さらに好ましくは1:2000〜1:20の前記化合物;
(前記重量比はいずれも液状媒体の重量に対する)を混合することによって実施される。
反応は低温が好ましい。そのほうが液状媒体中での粒状固体の凝集及び粒径成長が低レベルに抑えられるからである。好ましくは反応は60℃未満、さらに好ましくは40℃未満、特に30℃未満の温度で実施される。反応の下限温度は液状媒体の凝固点及び所望の反応速度によって決まるが、好適な下限は0℃である。
本発明によって製造される改質粒状固体は、初期の固体に関しても、得られた生成物に関しても、粒子であることは理解されるであろう。従って、本発明は、固体、半固体、ゲル又はコーティングを形成する方法に関するものではない。
所望であれば、本製造法は、得られた改質粒状固体を液状媒体から単離する工程をさらに含んでいてもよい。これは、例えば、液状媒体を蒸発することによって、又は改質粒状固体を沈殿又は凝集させ、その後ろ過することによって達成しうる。
本発明の製造法は、代替の反応性基を有する反応性分散剤にとって適切な温度より低い温度で実施できる。その結果、凝集のレベルが減少し、粒径の成長が最小限となる。インクジェット印刷では大きい粒子はプリントヘッドに使用されている微細なノズルを詰まらせる可能性があるので望ましくない。さらに、低い温度を使用できることによって、感温性粒状固体、例えば医薬及び農薬の改質及び分散が可能になる。
本発明の製造法によって製造される改質粒状固体は、該改質粒状固体と液体ビヒクルとを含む組成物の製造に有用である。好ましくは、そのような組成物はインクであり、粒状固体は着色剤、特に顔料である。
該組成物は、本製造法の生成物を希釈することによって、又は本製造法の生成物を単離し、単離した改質粒状固体を液体ビヒクルと混合することによって製造できる。該組成物は、所望の液体ビヒクル成分を、本発明の第一の側面による製造法から得られた改質粒状固体及び液状媒体を含む組成物に加えることによって製造するのが好ましい。改質粒状固体を“乾燥状態”で単離しないこの製造法は、より小粒径の改質粒状固体をもたらす傾向にある。
好ましくは、液体ビヒクルは、特に組成物をインクジェット印刷に使用することを意図している場合、水を含む。好ましくは、液体ビヒクルは、組成物の総重量を基にして、50〜95%、さらに好ましくは60〜95%、特に60〜90重量%の水を含む。
a)本発明の第一の側面による製造法によって得られうる又は得られる改質粒状固体0.1〜50部、さらに好ましくは1〜25部;
b)水、有機溶媒又は水と有機溶媒の両方を含む液体ビヒクル50〜99.9部、さらに好ましくは99〜75部;
を含む。ここで、すべての部は重量部であり、成分a)とb)を足すと100部になる。
インクジェット印刷の場合、本発明の第三の側面による組成物は、好ましくは25℃で50mPa.s未満、さらに好ましくは20mPa.s未満、特に10mPa.s未満の粘度を有する。
分散剤(1)の製造
モノマー供給組成物は、メタクリル酸(25.82部)、アセトアセトキシエチルメタクリレート(128.54部)、2−エチルヘキシルメタクリレート(45.64部)及びイソプロパノール(100部)を混合することによって製造した。開始剤供給組成物は、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(7.25部)及びイソプロパノール(50部)を混合することによって製造した。
分散剤(1)(15部)を水(85部)に溶解し、水酸化カリウム水溶液で中和してpH8.1の水溶液を得た。これが分散剤溶液(1)である。
粒状固体(C.I.ピグメントブルー15:3、120部、Clariant社から販売)を分散剤溶液(1)(80部)及び脱イオン水(588部)と混合した。該混合物をEigerミルで3時間粉砕した。この結果、Z平均粒径136nmの粒状固体及び15重量%の顔料含有量を含むミルベースが得られた。これがミルベース(1)である。
反応性化合物(ジエチレントリアミン、0.077部)をミルベース(1)(50部)にゆっくり加え、該混合物を40〜50℃の温度で6時間撹拌した。得られた改質粒状固体のZ平均粒径は161nmで、該粒径は18%しか増加していなかった。これが改質粒状固体(1)である。
ミルベース(2)
粒状固体(C.I.ピグメントイエロー74、60部、Clariant社から販売)を分散剤溶液(1)(340部)と混合した。該混合物をBlackleyミルで6時間粉砕した。この結果、Z平均粒径110nmの粒状固体及び15重量%の顔料含有量を含むミルベースが得られた。これがミルベース(2)である。
反応性化合物(アジピン酸ジヒドラジド、0.229部)をミルベース(2)(50部)にゆっくり加え、該混合物を40〜50℃の温度で6時間撹拌した。得られた改質粒状固体のZ平均粒径は116nmで、該粒径は5%しか増加していなかった。これが改質粒状固体(2)である。
分散剤(2)の製造
モノマー供給組成物は、メタクリル酸(129部)、メチルメタクリレート(75部)、ジアセトンアクリルアミド(190.5部)、2−エチルヘキシルメタクリレート(355.5部)及びイソプロパノール(375部)を混合することによって製造した。開始剤供給組成物は、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(22.05部)及びイソプロパノール(187.5部)を混合することによって製造した。
分散剤(2)(150部)を水(470部)に溶解し、水酸化カリウム水溶液で中和してpH7.7の水溶液を得た。これが分散剤溶液(2)である。
粒状固体(C.I.ピグメントブルー15:3、60部、Clariant社から販売)を分散剤溶液(2)(340部)と混合した。該混合物をBlackleyミルで3時間粉砕した。この結果、Z平均粒径145nmの粒状固体及び15重量%の顔料含有量を含むミルベースが得られた。これがミルベース(3)である。
反応性化合物(アジピン酸ジヒドラジド、0.229部)をミルベース(3)(50部)にゆっくり加え、該混合物を40〜50℃の温度で6時間撹拌した。得られた改質粒状固体のZ平均粒径は151nmで、該粒径は4%しか増加していなかった。これが改質粒状固体(3)である。
ミルベース(4)
粒状固体(C.I.ピグメントレッド122、60部、Sun社から販売)を分散剤溶液(2)(340部)と混合した。該混合物をBlackleyミルで11時間粉砕した。この結果、Z平均粒径143nmの粒状固体及び15重量%の顔料含有量を含むミルベースが得られた。これがミルベース(4)である。
反応性化合物(アジピン酸ジヒドラジド、0.686部)をミルベース(4)(50部)にゆっくり加え、該混合物を40〜50℃の温度で6時間撹拌した。得られた改質粒状固体のZ平均粒径は148nmで、該粒径は3%しか増加していなかった。これが改質粒状固体(4)である。
比較分散剤(1)の製造
メタクリル酸(12.04部)、メチルメタクリレート(20部)、ヒドロキシエチルメタクリレート(36.4部)、2−エチルヘキシルメタクリレート(31.73部)及びメチルエチルケトン(200部)を含むモノマー装填混合物を、撹拌反応容器に装填し、窒素でパージし、80℃で加熱還流した。開始剤装填混合物は、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(35部)及びメチルエチルケトン(187.5部)を混合することによって製造した。次いで該開始剤装填混合物を反応容器に装填した。
分散剤(1)(39.6部)、水(292.4部)及びアミノプロパノール(7.98部)を一緒に混合し、分散剤を溶解させた。これが比較分散剤溶液(1)である。
粒状固体(C.I.ピグメントブルー15:3、60部、Clariant社から販売)を比較分散剤溶液(1)と混合した。該混合物をBlackleyミルで3時間粉砕した。この結果、Z平均粒径139nmの粒状固体及び15重量%の顔料含有量を含むミルベースが得られた。これが比較ミルベース(1)である。
反応性化合物(メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート、TMXDI、1.755部、Aldrich社から供給)を、比較ミルベース(1)(50部)とジブチルスズジラウレート(0.1部)の撹拌混合物にゆっくり加え、該混合物を40〜50℃の温度でさらに6時間撹拌した。得られた改質粒状固体のZ平均粒径は176nmで、該粒径が27%増加していた。これが比較改質粒状固体(1)である。
表1
熱安定性
ミルベース(1〜4及び比較ミルベース1)及び改質粒状固体(1〜4及び比較改質粒状固体)のサンプルを60℃の温度で2週間貯蔵した。その後Z平均粒径を再測定し、成長%を計算した。表2に結果をまとめた。
耐溶媒性
有機液体に対するミルベース(1〜4及び比較ミルベース1)及び改質粒状固体(1〜4及び比較改質粒状固体)の耐性をブトキシエタノール/水混合物にそれらを加えることによって測定した。表3に、分散液が肉眼で見たところまだ安定であり、凝集(アグリゲーション又はフロキュレーション)が視認されないブトキシエタノールの最大量を重量%で示す。
耐溶媒性は改質粒状固体のほうが対応するミルベース及び比較改質粒状固体と比べてはるかに改善されていることが分かる。
表4
インクジェットインク安定性試験
インク1〜6のZ平均粒径及び粘度を混合直後及び60℃の温度で2週間貯蔵後に測定した。改質粒状固体を含むインク1〜3は、貯蔵後、粘度の増大を示さず、Z平均粒径の成長も5%未満であった。ミルベースを含むインク4〜6は、顕著な目に見える増粘と少なくとも50%のZ平均粒径の増加を示した。従って、本発明の製造法で得られた改質粒状固体は、従来のミルベースと比べインクジェットインク組成物において大きな安定性を示した。
Claims (29)
- 改質粒状固体の製造法であって、粒状固体及び液状媒体の存在下で分散剤と化合物とを反応させることを含み、
a)前記分散剤は、ケト、アルデヒド及びベータ−ジケトエステル基から選ばれる少なくとも1個の反応性基を有し、
b)前記化合物は、前記ケト、アルデヒド及び/又はベータ−ジケトエステル基に対して反応性を有する少なくとも2個の基を有する
ことを特徴とする製造法。 - (i)前記製造法によって製造された改質粒状固体が封入粒状固体であり;
(ii)前記分散剤が、ケト、アルデヒド及びベータ−ジケトエステル基から選ばれる少なくとも1個の架橋可能基を有する分散剤であり;
(iii)前記化合物が、前記架橋可能基に対して反応性を有する少なくとも2個の架橋基を有する架橋剤であり;そして
(iv)反応が、分散剤を架橋剤で架橋させ、それによって粒状固体を架橋分散剤内に封入することを含む、
請求項1に記載の製造法。 - 前記化合物が液状媒体に可溶性の架橋剤である、請求項1又は2に記載の製造法。
- 前記化合物が、前記架橋可能基に対して反応性を有する少なくとも2個の架橋基を有する架橋剤であり、前記架橋基が求核剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記架橋基が、アミン、イミン、ヒドラジド及びチオール基からそれぞれ独立して選ばれる、請求項4に記載の製造法。
- 前記化合物が、前記架橋可能基に対して反応性を有する少なくとも2個の架橋基を有する架橋剤であり、前記架橋基が求電子剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記架橋基が、活性化オレフィン、ジアゾニウム及びカルボニル含有基からそれぞれ独立して選ばれる、請求項6に記載の製造法。
- 前記分散剤がポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記分散剤がポリビニル分散剤である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記ポリビニル分散剤が、アクロレイン、メチルビニルケトン、アセトアセトキシエチルアクリレート、アセトアセトキシプロピルメタクリレート、アリルアセトアセテート、アセトアセトキシブチルメタクリレート、2,3−ジ(アセトアセトキシ)プロピルメタクリレート、アセトアセトキシエチルメタクリレート及びジアセトンアクリルアミドから選ばれる少なくとも1個のモノマー残基を含む、請求項9に記載の製造法。
- 前記ポリビニル分散剤がジアセトンアクリルアミド由来の少なくとも1個のモノマー残基を含む、請求項9又は10に記載の製造法。
- 前記分散剤が少なくとも1個のベータ−ジケトエステル架橋可能基を有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記液状媒体が、ベータ−ジケトエステル基に変換可能な少なくとも1個のエナミン/ケチミン基を有する分散剤をさらに含む、請求項12に記載の製造法。
- 少なくとも1個のエナミン/ケチミン基を有する分散剤が、少なくとも1個のベータ−ジケトエステル基を有する分散剤と一官能価アミンとの反応によって得られる又は得られうる、請求項13に記載の製造法。
- 前記一官能価アミンがアンモニアである、請求項14に記載の製造法。
- 反応が60℃未満の温度で実施される架橋である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記改質粒状固体が、化合物添加前の粒状固体のZ平均粒径に比べ50%以下の大きさのZ平均粒径を有する、請求項1〜16のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記液状媒体が水を含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の製造法。
- 得られた改質粒状固体を液状媒体から単離する更なるステップを含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の製造法。
- 前記反応が、以下の成分:
a)前記液状媒体;
b)重量比1:100〜1:3の前記粒状固体;
c)重量比1:100〜1:3.3の前記分散剤;及び
d)重量比1:10000〜1:10の前記化合物;
(前記重量比はいずれも前記液状媒体の重量に対する)を混合することによって実施される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の製造法。 - 請求項1〜20のいずれか1項に記載の製造法によって得られる又は得られうる改質粒状固体。
- 液体ビヒクルと請求項21に記載の改質粒状固体とを含む組成物。
- 25℃で20mPa.s未満の粘度を有する、請求項22に記載の組成物。
- 前記液体ビヒクルが、水と有機溶媒を99:1〜5:95の重量比で含む、請求項22又は23に記載の組成物。
- 請求項22、23又は24に記載の組成物を基材に適用することを含む、基材上への画像の印刷法。
- 印刷がインクジェットプリンタによって実施される、請求項25に記載の印刷法。
- 請求項22、23又は24に記載の組成物を用いて請求項25又は26に記載の印刷法によって印刷される紙、プラスチックフィルム又は織物材料。
- チャンバと組成物とを含むインクジェットプリンタ用カートリッジであって、前記組成物はチャンバ内に存在し、前記組成物は請求項22、23又は24に記載の通りであるインクジェットプリンタ用カートリッジ。
- 前記粒状固体が着色剤又はフィラーであり、前記組成物がバインダをさらに含む、請求項22に記載の組成物。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014058589A (ja) * | 2012-09-14 | 2014-04-03 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、画像形成方法、画像形成物 |
WO2014142013A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Ricoh Company, Ltd. | Inkjet recording ink, ink cartridge, inkjet recording method, inkjet recording device and ink recorded matter |
JP2014177569A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、インク記録物 |
JP2014198823A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-10-23 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、インク記録物 |
JP2015124375A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 理想科学工業株式会社 | 非水系インク及びその製造方法、並びに顔料分散剤 |
JP2015124356A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 理想科学工業株式会社 | 非水系顔料インク |
JP2017527462A (ja) * | 2014-07-11 | 2017-09-21 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ,インコーポレーテッド | 印刷方法 |
JP2020026461A (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-20 | Toyo Tire株式会社 | 表面処理カーボンブラックの製造方法、およびゴム組成物の製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8227525B2 (en) * | 2006-10-11 | 2012-07-24 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Process, composition and ink |
GB0805154D0 (en) | 2008-03-20 | 2008-04-23 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Ink,process and use |
WO2014111292A1 (en) | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Basf Se | Acrylic dispersion-based coating compositions |
EP2839877A1 (de) * | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Kwizda Agro GmbH | Verfahren zur Herstellung von Konzentraten von vorzugsweise wasserlöslichen Wirkstoffen |
CN108676116A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-10-19 | 德阳永盛无纺制品有限公司 | 一种改性纳米二氧化硅及采用该改性纳米二氧化硅的有机无机杂化聚丙烯酸酯乳液 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6348320A (ja) * | 1986-08-14 | 1988-03-01 | Rigunaito Kk | 粉粒状フエノ−ル樹脂の製造方法 |
JPH02175742A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Mitsubishi Yuka Badische Co Ltd | 常温架橋型水分散系樹脂組成物 |
JPH03103478A (ja) * | 1988-08-26 | 1991-04-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 顔料分散剤 |
JPH05302037A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-16 | Mitsubishi Yuka Badische Co Ltd | 架橋性水性顔料分散液 |
JPH0813923B2 (ja) * | 1987-08-17 | 1996-02-14 | 三菱化学ビーエーエスエフ株式会社 | 常温架橋型重合体分散体組成物 |
JPH1017746A (ja) * | 1996-07-02 | 1998-01-20 | Unitika Chem Kk | エマルジョン組成物 |
JP2002143668A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-21 | E I Du Pont De Nemours & Co | グラフトコポリマー顔料分散剤 |
JP2002338859A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Seiko Epson Corp | インクジェット捺染用インク |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3876603A (en) | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
US4267235A (en) | 1979-03-19 | 1981-05-12 | California Institute Of Technology | Polyglutaraldehyde microspheres |
US4230772A (en) | 1979-04-02 | 1980-10-28 | Rohm And Haas Company | Amine crosslinked methacrolein copolymers for coatings, binders and adhesives |
US4678814A (en) | 1981-03-30 | 1987-07-07 | California Institute Of Technology | Polyacrolein microspheres |
EP0358358B1 (en) | 1988-08-26 | 1994-11-30 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Pigment dispersing agent |
US5085698A (en) * | 1990-04-11 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5492952A (en) | 1993-03-22 | 1996-02-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink-jet recording process and apparatus making use of the same |
US5525662A (en) | 1993-07-14 | 1996-06-11 | Rohm And Haas Company | Functionalization of polymers via enamine of acetoacetate |
AU720104B2 (en) | 1995-12-04 | 2000-05-25 | Rohm And Haas Company | Waterborne crosslinkable coating compositions |
DE69932052T2 (de) * | 1998-04-15 | 2006-11-09 | Mikuni Shikiso K.K., Himeji | Wässrige pigmentdispersion, herstellungsverfahren dafür und wässrige tinte welche diese enthält |
US6262152B1 (en) * | 1998-10-06 | 2001-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Particles dispersed w/polymer dispersant having liquid soluble and cross-linkable insoluble segments |
JP3630089B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2005-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物およびそれを用いたインクジェット記録方法 |
EP1108760B2 (en) * | 1999-12-14 | 2013-04-10 | Rohm And Haas Company | Polymeric binder |
EP1505128B2 (en) | 2002-05-16 | 2017-05-24 | Seiko Epson Corporation | Pigment dispersion and ink composition for ink-jet |
JP2004269558A (ja) * | 2003-03-05 | 2004-09-30 | Konica Minolta Holdings Inc | 着色微粒子分散体およびそれを含有する水性インク |
US20050027079A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-03 | Rosemarie Palmer Lauer | Aqueous multistage emulsion polymer composition |
-
2004
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- 2004-11-24 EP EP04798665A patent/EP1697470B1/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6348320A (ja) * | 1986-08-14 | 1988-03-01 | Rigunaito Kk | 粉粒状フエノ−ル樹脂の製造方法 |
JPH0813923B2 (ja) * | 1987-08-17 | 1996-02-14 | 三菱化学ビーエーエスエフ株式会社 | 常温架橋型重合体分散体組成物 |
JPH03103478A (ja) * | 1988-08-26 | 1991-04-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 顔料分散剤 |
JPH02175742A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Mitsubishi Yuka Badische Co Ltd | 常温架橋型水分散系樹脂組成物 |
JPH05302037A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-16 | Mitsubishi Yuka Badische Co Ltd | 架橋性水性顔料分散液 |
JPH1017746A (ja) * | 1996-07-02 | 1998-01-20 | Unitika Chem Kk | エマルジョン組成物 |
JP2002143668A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-21 | E I Du Pont De Nemours & Co | グラフトコポリマー顔料分散剤 |
JP2002338859A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Seiko Epson Corp | インクジェット捺染用インク |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014058589A (ja) * | 2012-09-14 | 2014-04-03 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、画像形成方法、画像形成物 |
WO2014142013A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Ricoh Company, Ltd. | Inkjet recording ink, ink cartridge, inkjet recording method, inkjet recording device and ink recorded matter |
JP2014177569A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、インク記録物 |
JP2014198823A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-10-23 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、インク記録物 |
US9752037B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-09-05 | Ricoh Company, Ltd. | Inkjet recording ink, ink cartridge, inkjet recording method, inkjet recording device and ink recorded matter |
JP2015124375A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 理想科学工業株式会社 | 非水系インク及びその製造方法、並びに顔料分散剤 |
JP2015124356A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 理想科学工業株式会社 | 非水系顔料インク |
JP2017527462A (ja) * | 2014-07-11 | 2017-09-21 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ,インコーポレーテッド | 印刷方法 |
JP2020026461A (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-20 | Toyo Tire株式会社 | 表面処理カーボンブラックの製造方法、およびゴム組成物の製造方法 |
JP7089435B2 (ja) | 2018-08-10 | 2022-06-22 | Toyo Tire株式会社 | 表面処理カーボンブラックの製造方法、およびゴム組成物の製造方法 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120709 |