CN1532635A

CN1532635A - 含带环氧基的电荷转移化合物的有机感光体

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Publication number: CN1532635A
Application number: CNA2003101247959A
Authority: CN
Inventors: ��ķ��W��; 卡姆·W·劳; ά; 乔纳斯·西达拉维舍斯; Ŧ��п�˹��; 兹比格纽·托卡斯基; �ɡ�˹̹��˹��˹��; 阿尔宾纳·斯坦尼斯奥斯凯特; 埃德蒙达斯·蒙特里马斯; 玛丽特·达斯凯维奇尼; ��첼��; 纽斯雷拉·朱布兰; ղ��; 维金塔斯·詹考斯卡斯; �յ��; 维陶塔斯·格陶蒂斯; �ǵ�˹; 瓦伦塔斯·盖德利斯
Original assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Current assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Priority date: 2002-10-25
Filing date: 2003-10-25
Publication date: 2004-09-29
Anticipated expiration: 2023-10-25
Also published as: KR20040036559A; US20040081903A1; US7291431B2; JP4076489B2; JP2004143180A; CN100435028C; KR100532110B1; US20060147827A1; EP1420303A3; EP1420303A2; US7029812B2

Abstract

本发明涉及一种新型的有机感光体，该有机感光体包括导电基底和导电基底上的光电导元件，该光电导元件具有：(a)右式的一种新型电荷转移化合物：其中X是1～30个碳原子的二价烃基或其中至少一个碳原子被杂原子代替的含1～30个碳原子的二价烃基，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻；R₁是芳基或杂环基，R₂是(N，N－二取代的)芳胺基，R₃是环氧基；以及(b)电荷产生化合物。环氧基可以直接或者通过交联剂和聚合物内的官能团反应以形成聚合的电荷转移化合物。

Description

含带环氧基的电荷转移化合物的有机感光体

参照的相关申请

本发明要求均为同时待审的、专利申请流水号分别为60/421,179，该申请申请人为Tokarski等，发明名称为“ElectrophotographicOrganophotoreceptors With Novel Charge Transport Compounds Have AnEpoxy Group(具有含环氧基的新型电荷转移化合物的电子照相用的有机感光体)”；60/421,228，该申请申请人为Tokarski等，发明名称为“具有含环氧基的新型电荷转移化合物电子照相用的有机感光体”；60/421,174，该申请申请人为Tokarski等，发明名称为“具有含环氧基的新型电荷转移化合物电子照相用的有机感光体”的美国专利临时申请的优先权。在这里将它们列为参考。

发明领域

本发明涉及适合用于电子照相(electrophotography)的有机感光体(organophotoreceptor)，更具体地说，涉及含至少一个环氧基、一个腙和至少一个(N，N-双取代的)芳胺基的电荷转移化合物(charge transportcompound)的有机感光体。环氧基可以直接地或者通过交联剂与聚合物粘合剂键合，也可以不与聚合物粘合剂键合。

发明背景

在电子照相术中，有机感光体以板、圆盘、薄片、带子、滚筒(drum)或类似的形式存在，该感光体具有在导电基底(electrically conductivesubstrate)上的电绝缘的光电导元件(photoconductive element)，首先通过均匀地给光电导层的表面静电充电，然后使充过电的表面在有光的图案下曝光，而使有机感光体成像。曝光选择性地使在照明区域中的电荷分散(dissipate)，这里光到达表面，进而形成充电和未充电区域的图案(称作潜像)。然后依据调色剂(toner)的性质在充电或未充电区域的附近沉积液体调色剂或固体调色剂，以在光电导层的表面形成已调色的图像(tonedimage)。得到的已调色的图像可以转移到合适的永久性或中间的接收表面例如纸，或者光电导层，可以作为接收图像的永久性接收体来使用。成像过程可重复许多次来获得一个图像，例如叠加不同颜色成份的图像或产生影象，如重叠不同颜色的图像以形成全色的最终图像，和/或再现附加的图像。

可以使用单层和多层光电导元件。在单层方案中，电荷转移物质和电荷产生物质与聚合物粘合剂结合在一起，然后沉积于导电基底上。在多层方案中，电荷转移物质和电荷产生物质出现在不同层(的元件)中，物质各自可任选地与聚合物粘合剂结合并沉积于导电基底上。有两种可能的排列，一种排列中(所谓“双层”的排列)，产生电荷的层沉积于导电基底上，而电荷转移层沉积于产生电荷的层的顶部上。在另一种排列中(所谓“反双层”的排列)，电荷转移层与产生电荷的层的次序相反。

在单层和多层光电导元件中，电荷产生物质的目的是在受到曝光时，产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷转移物质的目的是接受这些电荷载体类型中的至少一种，通常是空穴，并通过电荷转移层转移这些电荷载体，从而释放出光电导元件上的表面电荷。电荷转移物质可以是电荷转移化合物、电子转移化合物或它们的结合。当使用电荷转移化合物时，电荷转移化合物接受并通过电荷转移化合物所在的层转移这些空穴载体。当使用电子转移化合物时，电子转移化合物接受并通过电子转移化合物所在的层转移这些电子载体。

发明概述

本发明提供具有好的静电性质如高的V_acc和低的V_dis的有机感光体。

就第一个方面而言，有机感光体具有导电基底和在导电基底上的光电导元件，光电导元件具有：

a)如下式的电荷转移化合物(charge transport compound)：

其中X是含1～30个碳原子的二价烃基或其中至少一个碳原子被杂原子代替的含1～30个碳原子的二价烃基，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻；R₁是芳基或杂环基，R₂是(N，N-二取代的)芳胺基，R₃是环氧基；以及

b)电荷产生化合物(charge generating compound)。

有机感光体可以是板、柔性带、柔性圆盘、薄片、刚性滚筒或缠绕在刚性或柔性滚筒上的薄片的形式。在具体实施方案中，有机感光体包括：(a)具有电荷转移化合物、电荷产生化合物、电子转移化合物和聚合物粘合剂(polymeric binder)的光电导元件；和(b)导电基底。

就第二个方面而言，本发明的特征在于一种电子照相成像装置，包括(a)光成像元件；(b)上述定位以接收来自光成像元件的光的有机感光体。该装置优选进一步包括调色剂分配器(toner dispenser)，如液体调色剂分配器。也描述了用含有这些新型电荷转移化合物的感光体进行电子照相的方法。

就第三个方面而言，本发明的特征在于一种电子照相成像方法，包括(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)对有机感光体的表面进行照射成像(imagewise)曝光，来分散选定区域内的电荷，从而在表面上形成至少是相对的带电荷区域和不带电荷区域的图案；(c)将该表面与调色剂如含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触，以产生着色图像；和(d)将着色图像转移到基底上。

就第四个方面而言，本发明的特征在于具有如上所示通式的新型电荷转移化合物。

就第五个方面而言，本发明的特征在于聚合物的电荷转移化合物(polymeric charge transport compound)的制备，具有环氧基的上述通式的化合物以环氧基与粘合剂的反应官能团直接反应或通过一种交联剂反应。在某些实施方案中，粘合剂的反应官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基。

就第六个方面而言，本发明的特征在于有机感光体具有导电基底和在导电基底上的光电导元件，光电导元件包括：

(a)聚合物电荷转移化合物(polymeric charge transportcompound)，通过具有环氧基的上述通式的化合物以环氧基与粘合剂的反应官能团直接键合或通过一种交联剂键合制备得到。在某些实施方案中粘合剂的反应官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基；和

(b)电荷产生化合物。

本发明为既有好的机械性能又有好的静电性能特征的有机感光体提供电荷转移化合物。这些有机感光体可成功的与调色剂如液体调色剂一起使用产生高质量的图案。在重复成像循环后图案系统的高质量仍能保持。

本发明的其它特点和优点将通过下面的优选实施方案和权利要求的描述变得显而易见。

优选实施方案详述

具有合适的性质的电荷转移化合物含有与至少一个芳基联结的腙基和一个带有环氧基的(N，N-双取代的)芳胺基。环氧基可利于直接和至少一些聚合物粘合剂键合或通过一个连接基团键合。这些电荷转移化合物可通过有机感光体的性能来证实它们在电子照相中具有的合适性能。特别的，本发明的电荷转移化合物具有高的电荷载体迁移率和对各种粘合剂材料好的相容性，可以在单层和多层光电导元件中交联，还具有特别好的电子照相性能。依据本发明，有机感光体一般具有高的光敏性、低的剩余电位和对循环试验、反复结晶、弯曲拉伸的高稳定性。有机感光体可特别用于激光打印机或类似的仪器如影印机、扫描仪和其它基于电子照相的电子装置。在下面的激光打印机使用说明中将详细描述这些电荷转移化合物的用途，尽管通过电子照相运行的其它装置的用途也可以从下面的讨论中概括出来。

为了产生高质量的图像，特别是经过了成像过程的多次循环之后产生高质量的图像，理想的是电荷转移化合物能和聚合物粘合剂形成均匀的溶液并在材料循环过程中能在有机感光体材料中保持接近于均匀的分布。另外，希望电荷转移材料如电荷转移化合物的接受电荷的量(用称为接受电压或“V_acc”的参数表征)增加，而希望其放电后的电荷剩余(用称为放电电压或“V_dis”的参数表征)减少。

有许多电荷转移化合物可用于电子照相。电荷转移化合物的例子包括，如吡啉唑衍生物、芴衍生物、噁二唑、芪衍生物、烯胺衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、三芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊或含至少两个腙基和至少两个选自具有对-(N，N-双取代的)芳胺基如三苯基胺和杂环的基团多腙化合物，所述杂环为咔唑(carbazole)、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃(dibenzofuran)、二苯并噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉。然而，这还需要其它电荷转移化合物符合电子照相应用特定的各种要求。

在电子照相应用中，有机感光体内的电荷产生化合物吸收光形成电子-空穴对。这些电子-空穴对可在大的电场作用下在适当的时间范围内传送以局部释放产生场的表面电荷。特定区域场的释放导致产生一个表面电荷图案，这与光延伸形成的图案在基本上相匹配。这个电荷图案可以被用来指导调色剂的沉积。这里描述的电荷转移化合物在电荷转移方面特别有效，尤其是转移由电荷产生化合物形成的电子-空穴对中的空穴。在某些实施方案中，也可以根据电荷转移化合物使用特殊的电子转移化合物。

含有电荷产生化合物和电荷转移化合物材料的单层或多层在一个有机感光体中，使用有机感光体打印二维图像时，有机感光体有二维表面来形成至少一部分图像。通过循环有机感光体延续成像过程，从而完成一个完整的图像和/或对随后图像的处理。

有机感光体可以是板、柔性带、圆盘、刚性滚筒、缠绕在刚性或柔性滚筒上的薄片或类似的形式。电荷转移化合物和电荷产生化合物可以在同一层和/或与电荷产生化合物在不同的层。也可如下面进一步描述的使用附加层。

在某些实施方案中，有机感光体材料包括，如：(a)具有电荷转移化合物和聚合物粘合剂的电荷转移层；(b)具有电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；和(c)导电基底。电荷转移层可以在电荷产生层和导电基底的中间。另一种情况是电荷产生层可以在电荷转移层和导电基底的中间。在另外的实施方案中，有机感光体材料有一个单层，其中的聚合物粘合剂中同时有电荷转移化合物和电荷产生化合物。

有机感光体可以并入电子照相仪器如激光打印机。在这些装置中，物体成像后转变为一个光学影像，光学影像扫描到有机感光体上生成一个表面潜像。表面潜像可以用来吸收调色剂到有机感光体表面，这里调色剂图象与投射到有机感光体上的光学图象相同或是其底片。调色剂可以是液体调色剂或固态调色剂。调色剂随后从有机感光体表面转移到接受表面如一张纸上。调色剂转移后，整个表面放电了，然后材料准备再次的循环。成像装置可以进一步包括例如用来传送纸接受媒介的和/或让感光体移动的一组支撑辊、具有合适光学活性用作形成光学图像的光学成像元件、光源如激光、调色剂源、传送系统和适当的控制系统。

电子照相成像方法一般包括(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)对有机感光体的表面进行成像曝光，以通过照射来分散选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电荷区域和不带电荷区域的图案；(c)将该表面与调色剂如含有分散在有机液体中的着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触，以产生着色图像以及吸引调色剂到有机感光体的带电荷区域或不带电荷区域，和(d)将着色图像转移到基底上。

本发明的特征在于具有如下式电荷转移化合物的有机感光体：

其中X是一般含1～30个碳原子的二价烃基或其中至少一个碳原子被原子代替的一般含1～30个碳原子的二价烃基，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻，R₁是芳基或杂环基，R₂是(N，N-二取代的)芳胺基如对-(N，N-二取代的)芳胺基(如三苯基胺)，咔唑或久洛尼定，和R₃是环氧基。二价烃基X可以是脂肪烃、芳烃或兼有脂肪烃和芳烃。在某些实施方案中，R₂可以是二价，这样R₂作为桥连接两个腙基形成一个桥连的二腙基化合物。形成有机感光体时，环氧基可以与或不与粘合剂或交联剂的官能团反应，从而使电荷转移化合物与粘合剂交联。合适的交联剂具有合适的多官能团以与环氧基和粘合剂的官能团反应。

这些化学基团允许被任意取代，从而对化合物的性质如迁移率、敏感度、溶解性、稳定性等本领域中已知的性质产生各种物理影响。在描述化学取代基时，有一些本领域内常用并反映到使用语言上惯例。术语“基团”指通常所述的化学物质(例如烷基、苯基、久洛尼定基、(N，N-二取代的)芳胺基等等)上面可有任何与该基团的价键结构一致的取代基。例如当使用术语“烷基”时，该术语将不仅包括未取代的直链烷基、支链烷基和环烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包括取代基如羟乙基、氰丁基、1，2，3-三氯丙烷等。但是，与这类术语相一致，在该术语中不包括那些会改变基础基团的基本键结构的取代。例如当述及苯环基团时，诸如1-羟基苯基、2，4-氟苯基、邻氰基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等取代基是该命名法可接受的，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代基是不能接受的，因为该取代要求苯基的环键结构改变为非芳香的形式。类似的，当提到环氧基时，概括的化合物或取代基包括任何不实质上改变环氧环的化学性质的取代基。当提到对-(N，N-二取代的)芳胺基时，连接到氮原子上的两个取代基可以是任何只要不实质上改变胺基的化学性质的基团。当使用术语“部分”时，诸如烷基部分或苯基部分，该术语表示化学物质不被取代。当使用术语“烷基部分(alkyl moiety)”时，它只表示未取代的烷烃基，不管是支链的、直链的还是环状的。

有机感光体

有机感光体可以是如板、薄片、柔性带(flexible belt)、圆盘、刚性滚筒或缠绕在刚性或柔性滚筒(compliant drum)上的薄片的形式，商业方案中一般使用柔性带和刚性滚筒(rigid drum)。有机感光体可以具有导电基底和一层或多层在导电基底上的光电导元件。光电导元件可以在聚合物粘合剂中同时包含电荷转移化合物和电荷产生化合物，电荷转移化合物和电荷产生化合物可以在同一层，也可以不在同一层，一些方案中的电子转移化合物也是这种情形。例如，只有单层结构的某些方案中，电荷转移化合物和电荷产生化合物在同一个单层。然而在其它的方案中，具有双层结构的光电导元件特征在于电荷产生层和分离的电荷转移层。电荷产生层可以位于导电基底和电荷转移层的中间。另一种方式是光电导元件可以具有电荷转移层位于导电基底和电荷产生层之间的结构。

导电基底可以是柔性的，如柔性网或带，或非柔性如滚筒的形式。滚筒具有中空的圆柱结构，这样可以使滚筒固定到驱动装置以便在成像过程中转动滚筒。典型的例子是柔性的导电基底具有导电绝缘基底和在其上涂敷光导电材料的一薄导电材料层。

绝缘基底可以是纸张(paper)或成膜的聚合物如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚对萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate))、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。支撑用聚合物基底的具体实例包括，如聚醚砜(购自ICI的Stabar^TMS-100)、聚氟乙烯(购自E.I.Dupont de Nemours & Company的Tedlar^)、聚双酚-A-聚碳酸酯(购自Mobay Chemical Company的Makrofol^TM)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(购自ICI Americas，Inc.的Melinar^TM)。导电材料可以是石墨、分散的碳黑、碘化物、导电聚合物如聚吡咯(polypyrroles)和Calgon^导电聚合物261(从CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.商购)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。优选的导电材料是铝。一般的，光导电基底具有足以提供所需机械稳定性的厚度。例如柔性网状基底通常具有约0.01～约1毫米的厚度，而滚筒状基底通常具有约0.5～约2毫米的厚度。

电荷产生化合物是能吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。不用作限制的合适的电荷产生化合物的实例包括无金属的酞菁(如购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.的CGM-X01形式的ELA 8034无金属的酞菁)，金属酞菁染料如钛酞菁、铜酞菁、羟钛酞菁(oxytitaniumphthalocyanine)(也称作钛氧基氧化酞菁)，包括能作为电荷产生化合物的任何晶相或晶相的混合物，如购自H.W.Sands，Inc.的ELA7051羟钛酞菁、羟基镓酞菁(hydroxygallium phthalocyanine)，squarylium染料和颜料，羟基取代的squarylium颜料，二萘嵌苯酰亚胺(perylimides)，购自Allied Chemical Corporation的商标名为Indofast^Double Scarlet、Indofast^Violet Lake B、Indofast^Brilliant Scarlet和Indofast^Orange的多核醌，喹丫啶酮颜料(购自DuPont的商标名为单星红(Monastral^TMRed)、单星紫(Monastral^TM Violet)和单星红Y(Monastral^TMRed Y))，包括perinone的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，四苯并卟啉、四萘并卟啉；靛类染料和硫代靛类染料；苯并噻吨衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；多偶氮染料，包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮染料；多次甲基染料；含有喹唑啉基团的染料；叔氨基；无定形硒；硒合金，如硒-碲、硒-碲-砷、硒-砷、硫砷化镉和硒化镉，硫化镉以及这些物质的混合物。优选电荷产生化合物是氧化钛酞菁染料(例如其任何相的)、羟基镓酞菁或这些物质的混合。

本发明的光电导层可包含电子转移化合物。一般的，可使用本领域已知的任何电子转移化合物。合适的电子转移化合物的非限定性实例包括：溴代缩苯胺(bromoaniline)，四氰基乙烯，四氰基喹啉并二甲烷(tetracyanoquinodimethane)，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基噁吨酮，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2，-b]噻吩-4-酮，以及1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，以及非对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯的衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌二甲烷(anthraquiodimethane)衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚并苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基亚乙基，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴代马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基噁吨酮衍生物，和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。优选的电子转移化合物包括(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。

电子转移化合物和紫外光稳定剂可以是互相促进的关系在光导电体内提供理想的电子流。紫外光稳定剂的存在使电子转移化合物的电子转移性质得以改变，并提高了组合物电子转移的性质。紫外光稳定剂可以是紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。

紫外光吸收剂可以吸收紫外辐射并以热的形式释放辐射。紫外光抑制剂被认为是捕获了紫外光产生的自由基，并在捕获自由基后，随即伴随能量损耗再产生活性稳定剂部分。就紫外稳定剂和电子转移化合物的协同关系而言，紫外光稳定剂的特殊优点可能不是它们稳定紫外光的性能，尽管这种稳定紫外光的性能更加有利地减少由于时间推移而产生的有机感光体的降解。然而不想受理论的束缚，紫外光稳定剂贡献的协同作用可能与其化合物的电子特性有关，这有助于其稳定紫外光的功能，从而进一步有助于与电子转移化合物结合的电子传导通道的建立。特别的，结合了电子转移化合物与紫外光稳定剂的有机感光体可以展示一个更加稳定的循环接受电压V_acc。由于有机感光体的层同时包含电子转移化合物与紫外光稳定剂，协同性能增强了，更进一步的相关描述参见待审的申请号为10/425,333的美国专利申请。该申请申请日期为2003年6月28日，申请人为Zhu，标题为“Organophotoreceptor With A Light Stabilizer(带有光稳定剂的有机感光体)”，此处引用该专利申请作为参考。

合适的光稳定剂的非限定性实例包括受阻三烷基胺如Tinuvin 144和Tinuvin 292(得自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，受阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(得自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑如Tinuvan328，Tinuvin900，Tinuvin928(得自Ciba SpecialtyChemicals)，二苯酮如Sanduvor 3041(得自ClariantCorp.，Charlotte，N.C.)，镍化合物如Arbestab(得自Robinson BrothersLtd，West Midlands，英国)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸亚苄酯，苯甲酸酯，N，N’-草酰二苯胺如Sanduvor VSU(得自ClariantCorp.，Charlotte，N.C.)，三嗪如Cyagard UV-1164(得自Cytec IndustriesInc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(得自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。优选的光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₅、R₁₆独立的是氢、烷基或酯基或醚基；R₅、R₉和R₁₄独立的是烷基；X是选自-O-CO-(CH₂)_m-CO-O-的连接基团，其中的m为2～20。

任选光电导层可包括交联剂用来连接电荷转移化合物和粘合剂。一般情况下，在上下文中交联剂是指含有多个官能团或至少一个官能团能用来展示多种官能性的交联剂。特别的，合适的交联剂一般包括至少一个官能团与环氧基反应以及至少一个官能团和聚合物粘结剂的官能团反应。用来和环氧基反应的合适的官能团包括例如反应活性的氢官能团如羟基、硫醇基、氨基(伯氨基或仲氨基)、羧基或它们的组合。优选，用来和聚合物反应的活性官能团和环氧基的反应并不显著。一般的，本领域普通技术人员能选择合适的交联剂官能团来与粘合剂反应，或者相似的，本领域普通技术人员能选择合适的粘合剂官能团来与交联剂的官能团反应。合适的交联剂官能团至少是在选定条件下并不和环氧基剧烈地反应，包括环氧基、醛和酮。用来和醛与酮反应的合适的粘合剂官能团例如包括胺。

优选交联剂是环酸酐，实质上至少是双官能团。环酸酐的非限制性例子包括1，8-萘二酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐、柠康酸酐、富马酸酐、邻苯二酸酐、间苯二酸酐、对苯二酸酐，特别优选马来酸酐和邻苯二酸酐。

粘合剂一般能分散或溶解电荷转移化合物(当是电荷转移层或单层结构的情形时)和/或电荷产生化合物(当是电荷产生层或单层结构的情形时)。对电荷转移化合物和电荷产生化合物都合适的粘合剂一般包括聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈、改性的丙烯酸聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚硅氧烷、聚羟基醚树脂、聚羟基苯乙烯树脂、novolak、聚(苯基缩水甘油醚)-共-二环戊二烯以及上面提到的聚合物所用的单体的共聚物或者是它们的组合。优选粘合剂包括带有反应活性氢官能团如羟基、硫基、胺基(伯氨基、仲氨基或叔氨基)、羧基或它们的组合的聚合物，这样能与本发明的电荷转移化合物的环氧基或交联剂如环酸酐的官能团进行反应。在有机感光体中，聚合物的官能团可以直接和环氧基键合或间接的通过共反应的交联剂如环酸酐基来形成相应的可预见的反应产物。带有活性官能团的合适粘合剂包括聚乙烯醇缩丁醛如得自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。

可以合适地选择一层或多层的添加剂包括，诸如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂和它们的组合。

一般的，所有光电导元件的的厚度为大约10到大约45微米。优选的，在一个双层方案中含有分开的电荷生成层和分开的电荷转移层，电荷生成层的厚度一般为大约0.5-2微米，电荷转移层的厚度一般为大约5-35微米。电荷生成化合物和电荷转移化合物在同一层上的方案中，含有电荷生成化合物和电荷转移化合物的层一般厚度为大约7-30微米。优选带有清楚的电子转移层，电子转移层的平均厚度为大约0.5-10微米，更优选的厚度为大约1-3微米。一般的，电荷转移涂层可以增加耐机械磨损性，增加对载体液体和大气湿度的抵抗力，并降低由于电晕气体对有机感光体的降解。本领域的普通技术人员会认识到上述明确范围内的附加厚度范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

一般的，对于这里描述的有机感光体，电荷产生化合物占光电导层的重量比约为0.5-25％，更优选为1-15％，最优选为2-10％。电荷转移化合物占光电导层的重量比约为10-80％，更优选为35-60％，最优选为45-55％。如果存在可选择的电子转移化合物，其占光电导层的重量比至少约为2％，优选为大约2.5-25％，最优选为大约4-20％。粘合剂与光电导层的重量比为大约15-80％，更优选为大约20-75％。本领域的普通技术人员会认识到上述明确范围内的附加范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

对于含有分开的电荷产生层和电荷转移层的双层的技术方案，电荷产生层含有的粘合剂通常占电荷产生层的重量比约为10-90％，更优选为大约15-80％，最优选为大约20-75％。如果在电荷产生层中存在可选择的电子转移化合物，其占电荷生成层的重量比至少约为2.5％，优选为大约4-30％，最优选为大约10-25％。电荷转移层含有的粘合剂通常占电荷转移层的重量比约为20-70％，更优选为大约30-50％。本领域的普通技术人员会认识到上述明确范围内双层方案的粘合剂浓度附加范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

对于含有电荷产生化合物和电子转移化合物单层的技术方案，光电导层一般含有粘合剂、电荷转移化合物和电子生成化合物。电荷产生化合物可以占光电导层的重量比约为0.05-25％，更优选为大约2-15％。电荷转移化合物可以占光电导层的重量比约为10-80％，更优选为大约25-65％，特别优选为大约30-60％，最优选为35-55％，光电导层的其余部分包括粘合剂以及可选择的添加剂如任何常规的添加剂。通常粘合剂在带有电荷转移化合物和电荷生成化合物的单层中的含量为大约10-大约75％，优选为大约20-60％，更优选为大约25-50％。任选的，带有电荷转移化合物和电荷产生化合物的层可能含有一个电子转移化合物。如果存在任选的电子转移化合物，其占光电导层的重量比通常至少为约2.5％，优选为大约4-30％，更优选为大约10-25％。本领域的普通技术人员会认识到上述明确的层组成范围内的附加组成范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

一般的，有利地带有电子转移层的层还含有紫外光稳定剂。特别的，电子转移层一般包括电子转移化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。涂层(overcoat layer)包括电子转移化合物，其相关更进一步的描述参见公开的美国专利申请，申请号为10/396,536，申请人Zhu，标题为“Organophotoreceptor with An Electron Transport Layer”，此处参考引用。例如，上述电子转移化合物可以用在此处描述的光电导释放层中，电子转移层中的电子转移化合物占电子转移层的重量比约为10-50％，约为20-40％。本领域的普通技术人员会认识到上述明确范围内的附加组成范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

如果在一个或更多合适的光电导层中存在紫外光稳定剂，其占该特定层重量比约为0.5-25％，更优选为1-10％。而且，在光导体层中如果存在任选的交联剂如环酸酐，其占光电导层的重量比为大约0.1-16％，更优选为1-15％。本领域的普通技术人员会认识到上述明确范围内的附加组成范围是可预见的，并落在目前文献公开的范围内。

例如，将诸如一个或多个电荷产生化合物、电荷转移化合物、电子转移化合物、紫外光稳定剂和聚合物粘合剂之类的成分分散或溶解在有机溶剂中，将该分散体和/或溶液涂覆在相应的底层上并干燥涂层，从而形成光电导层。尤其是这些成分通过高剪切均质化、球磨、超微磨、高能珠(沙)磨或其它减少尺寸的方式，或本领域公知的用于减少颗粒尺寸以形成分散体的混合方法来分散。

感光体也可以任意地有一个或多个附加层。例如，一个附加层可以是亚层或外层，诸如阻隔层(barrier layer)、释放层、保护层或粘合层。释放层构成光导元件的最上层。阻隔层可以夹在防粘层和光电导元件中间或用来涂覆光导元件。阻隔层可以保护下层减少磨损和/或防止将载体液体带到下层。粘结层可以固定并改善光电导元件、阻隔层、防粘层或它们连接处之间的粘性。亚层是电荷阻隔层，它位于导电基底和光电导元件之间。亚层也可以改善电导基底和光导元件之间的粘合。

合适的阻隔层包括涂层，如可交联的硅氧烷醇-胶态二氧化硅涂层和羟基化倍半硅氧烷(silsesquioxane)-胶态二氧化硅之类的涂层，还包括有机粘合剂如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、白明胶、淀粉、聚氨基甲酸酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇丁缩醛、聚乙烯基乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯基醇三元共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/马来酸三元共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/1，1-二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物、以及它们的混合物。上述阻隔层聚合物可非必需地含有无机小颗粒，如煅制氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或它们的混合物。在美国专利6,001,522(Woo等申请的标题为“Barrier layer ForPhotoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica，”)中有对阻隔层的进一步描述，在此将该专利也列为参考资料。防粘层的顶部涂层(topcoat)可包含本领域的公知的任何释放层组分。优选的释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或它们的混合物。释放层可包含交联聚合物。

释放层可以含有任何本领域已知的释放层组分。优选的释放层包括氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙酸烯)、氨基甲酸酯(urethane)树脂、氨基甲酸酯环氧树脂、丙烯酸-氨基甲酸酯树脂、氨基甲酸脂-丙烯酸酯树脂或这些物质的结合。更优选的，释放层包含交联聚合物。

保护层可以防止有机感光体的化学和机械降解。保护层可以含有任何本领域已知的保护层组分。优选的保护层是氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸)、氨基甲酸酯树脂、氨基甲酸酯-环氧树脂、丙烯酸-氨基甲酸酯树脂、氨基甲酸-丙烯酸酯树脂或它们的结合。特别优选的，释放层是交联聚合物。

外层(overcoat layer)可能包含电子转移化合物，更进一步的相关描述参见待审的申请号为10/396,536的美国专利临时申请。该申请申请日期为2003年3月25日，申请人为Zhu，标题为“Organoreceptor With An ElectronTransport Layer(具有电子转移层的有机感受体)”，此处引用该专利申请作为参考。上述的电子转移化合物可以用在本发明的释放层。外层中的电子转移化合物占释放层的重量比为大约2-50％，更优选为大约10-40％。本领域的普通技术人员会认识到上述清楚范围内的附加组成范围是可以预见到的并落在本发明公开的范围内。

通常的，粘合层包括成膜聚合物，诸如聚酯、聚乙烯醇丁缩醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。关于阻挡层和粘合层的进一步描述参见Ackley等的标题为“Organicphotoreceptors for liquid Electrophotography”的美国专利6,180,305，此处引用该专利申请作为参考。

亚层包括聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚硅氧烷等。优选的亚层具有约20～约2000埃的干厚度。含有金属氧化物导电粒子的亚层可有约1～25微米厚。本领域的普通技术人员会认识到上述清楚范围内的附加组成范围是可以预见到的并落在本发明公开的范围内。

本发明描述的电荷转移化合物和包括这些化合物的有机感光体适合用于使用干的或液体调色剂显影的成像方法中。任何本领域已知的干的或液体调色剂都可以用于本发明的方法和装置。液体调色剂显影通常是优选的，因为与干的调色剂相比它提供更高分辨率的图像并且需要较低能量用于图像固定的优点。合适的液体调色剂的例子为大家所熟知。液体调色剂通常含有分散在载体溶液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包括着色剂/颜料、树脂粘合剂和/或电荷导向剂(charge director)。液体调色剂中树脂与颜料的比例优选是1∶1-10∶1，更优选4∶1-8∶1。关于液体调色剂的进一步描述参见已公开的标题为“Liquid Inks Comprising A Stable Organosol”的美国专利申请2002/0128349、标题为“Liquid Inks Comprising TreatedColorant Particles”的美国专利申请2002/0086916以及标题为“PhaseChange Developer For Liquid Electrophotography”的美国专利申请2002/0197552，此处引用这三篇专利申请作为参考。

电荷转移化合物

本发明特征在于含有具有以下通式的电荷转移化合物的有机感光体：

其中X是含1～30个碳原子的二价烃基或其中至少一个碳原子被杂原子代替的含1～30个碳原子的二价烃基，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻；R₁是芳基(如苯基、萘基、芪基、(9H-芴-9-亚基)苯基或二苯乙炔基(tolanyl))或杂环基，R₂是(N，N-二取代的)芳胺基(如对-(N，N-二取代的)芳胺基如三苯基胺、咔唑基或久洛尼定基)，R₃是环氧基。

优选R₂为与两个腙基键连的二价基。每个腙基可具有式(1)特别是-C＝N-NR1-X-R₃的结构。然而两个腙基具有的结构可以相同，也可以不同。特别的，咔唑基或久洛尼定基可具有和两个腙基结合的二价。

当具有通式(1)的电荷转移化合物包含在有机感光体中时，对于适当的粘合剂，环氧基可和粘合剂的官能团反应。合适的聚合物官能团包括羟基、巯基、氨基(伯氨或仲氨基)、羧基或它们的组合物。与粘合剂的如此交联可稳定有机感光体的结构和结构中电荷转移化合物的分布。然而在与粘合剂反应后，环氧基官能团基本消除掉是可能的。与环氧基官能团反应导致产生一个特定的带有羟基的化学结构，该羟基的位置为相对于与粘合剂或交联剂官能团键合的碳原子相邻的一个碳原子，这涉及到环氧基官能团的亲核加成。特别的，所得到的化合物具有Y-CR₄R₆CR₅OH-X的结构，其中Y是带或不带交联剂的键合的粘合剂。为方便起见，这里键合的环氧基官能团Y-CR₄R₆CR₅OH-X和带有桥氧原子的环氧基官能团一起被称作环氧基。

二价烃基X可以是脂肪族的、芳香族的或脂肪族与芳香族的混合体。脂肪族的二价烃基的非限定性实例是-(CH₂)_m-，-(CHR)_n-，-(CR’R”)_n-，其中m和n独立的是1-20中的整数，R、R’、R”独立的是烷基。芳香二价烃基的非限定性实例具有下列式子：

脂肪族与芳香族的混合体二价烃基的非限定性实例具有下列式子：

并且其它化合物还包括脂肪族环烃。

二价烃基X可包括杂原子如N，S和O，其中至少一个碳原子被杂原子取代，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻。这样的二价烃基的非限定性实例具有下列式子：

其中m是0-10中的整数。

环氧基R₃具有下面的结构：

其中未标注的键与X相对应，R₄是氢、烷基或芳基，并且R₅和R₆独立的是氢、烷基或芳基或者当R₅和R₆结合在一起时，原子必须形成五元、六元或更多原子的环脂肪环。

特别的，本发明符合通式(1)的合适的电荷转移化合物的非限定性实例具有下面的结构：

电荷转移化合物的合成

电荷转移化合物带有与环氧基键合的腙基，其合成一般是通过形成的所需的被取代的腙基其在仲氨基位置上反应形成具有选定的X连接基团的环氧基。例如在碱的催化作用下芳香取代的仲氨基和表氯醇通过仲氨基的活泼氢反应，在环氧基和胺之间形成带有-CH₂-基团(作为X-基团)的环氧基。可如下面的进一步描述使用合适的双官能团反应剂获得其它的X基团。腙可通过将被肼取代的芳基和带有N，N-二取代芳胺的醛或酮反应来获得。

被芳基取代的肼提供上述式(1)的R₁基团，而被N，N-二取代的胺基芳香基取代的醛或酮提供式(1)的R₂基团。当醛或酮与肼反应时，醛或酮中的氧被双键的碳代替。

当表氯醇被用来形成带有X＝-CH2-、被环氧基取代的化合物时，相应的可使用带有卤素基和乙烯基(C＝C)或被取代的乙烯基的双官能团可以形成可供选择的其它的X基。卤素可通过亲核取代基替换为腙的仲氨基上的键。乙烯基或被取代的乙烯基可在环氧化反应中被转化为环氧基，例如可通过亲电加成反应与过苯甲酸或其它过氧酸反应。因此，可选择合适的具有卤素和乙烯基/取代的乙烯基的双官能团的化合物引入同样的X。

如上所述，环氧基可直接或通过交联剂和聚合物粘合剂的官能团反应。对环氧基和合适的官能团进行反应的进一步描述可参见C.A.May编写的“Epoxy Resins Chemistry And Technology，”(Marcel Dekker，NewYork，1988)和B.Ellis编写的“Chemistry And Technology Of EpoxyResins，”(Blackie Academic And Professional，London，1993)，两者在此引入作为参考。

肼

一些具有代表性的肼如下所述合成。

1，1-二萘肼

1，1-二萘肼可以根据Journal of the General Chemistry(1964)34，136中Staschkow，L.I.；Matevosyan，R.O.描述的方法进行制备，此处参照引用该方法。将0.07摩尔萘亚硝胺悬浮于750毫升乙醚中，冷却至5-8℃，加入150克锌粉处理。然后在搅拌的情况下逐滴加入醋酸(70毫升)。为结束反应，再加入40g锌粉。加热反应后的混合液并过滤除去沉淀物。母液用10％的碳酸钠溶液洗涤并用固体氢氧化钾(KOH)干燥。蒸去乙醚得到结晶肼，再用乙醇或丁醇结晶。其它对称的二取代肼可以根据等同的方法制备。

N-苯基-N-环丁砜-3-基肼

N-苯基-N-环丁砜-3-基肼可根据Mason的英国专利1,047,525中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。向0.5摩尔丁二烯砜(从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和0.55摩尔苯基肼(从Aldrich，Milwaukee，WI商购)的混合物中加入0.005摩尔40％的氢氧化钾水溶液。将该混合物在60℃下保持2小时，使固体分离。10小时后过滤掉固体，得到熔点为120～121℃(用甲醇重结晶)的N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(53％)。

N-吡咯-2-基-N-苯基肼

N-吡咯-2-基-N-苯基肼可根据Myamoto的日本专利05148210中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。

1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼

1-苯基-1-(1-苄基-1H-四唑-5-基)肼可根据Tetrahedron(1983)，39(15)，2599-608中由Atherton等描述的方法制备，此处参照引用该方法。

N-(4-芪基)-N-苯基肼

N-(4-芪基)-N-苯基肼可根据Matevosyan等在ZH.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605～3中描述的方法制备，此处参照引用该方法。按照该方法，向加热到沸点温度的苯基肼(97克，0.9摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和对-氯芪(21.4克，0.1摩尔，从Spectrum Quality Products，Inc.，Gardena，CA；Web：www.spectrumchemical.Com商购)的混合物中缓慢加入钠，直到红色不再出现。沸腾一段时间后，将混合物溶解在1750毫升乙醇中，并冷却到-15℃。将沉淀的产物再结晶，得到28％的N-(4-芪基)-N-苯基肼。

N-(5-苯并三唑基)-N-苯基肼

N-(5-苯并三唑基)-N-苯基肼可根据以下方法制备。向加热到沸点温度的苯基肼(97克，0.9摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和5-氯苯并三唑(15.4克，0.1摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)的混合物中缓慢加入钠，直到红色不再出现。沸腾一段时间后，将混合物冷却到室温。分离并提纯产物。

N-苯基-N-环丁砜-3-基肼

N-苯基-N-环丁砜-3-基肼可根据Mason的英国专利1,047,525中描述的方法制备，此处引用该专利作为参考。按照该方法，向0.5摩尔丁二烯砜(从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和0.55摩尔苯基肼(从Aldrich，Milwaukee，WI商购)的混合物中加入0.005摩尔40％的氢氧化钾水溶液。将该混合物在60℃下保持2小时，使固体分离。10小时后过滤掉固体，得到熔点为119～120℃(用甲醇重结晶)的N-苯基-N-环丁砜-3-基肼(I)(93％)。

N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼

N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼可根据Matevosyan等在Zh.Org.Khim.(1967)，3(9)，1605～1613中描述的方法的相似方法制备，此处参照引用该方法。按照该方法，向加热到沸点温度的苯基肼(97克，0.9摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和对-9-(4-氯亚苄基)芴(28.9克，0.1摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)的混合物中缓慢加入钠，直到红色不再出现。沸腾一段时间后，将混合物溶解在1750毫升乙醇中，并冷却到-15℃。将沉淀的产物重结晶，得到N-4-[(9H-芴-9-亚基)苄基]-N-苯基肼。

5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑

5-甲基-1-苯基-3-(1-苯基肼基)吡唑可根据Boyd等在J.Chem.Soc.C(1971)，(12)，2314-17中描述的方法制备，此处引用该方法作为参考。

4-甲磺酰基苯基肼(登记号877-66-7)

4-甲磺酰基苯基肼从Fisher ScientificUSA，Pittsburgh，PA(1-800-766-7000)商购。

1，1’-(磺酰二-4，1-亚苯基)二肼(登记号14052-65-4)

1，1’-(磺酰二-4，1-亚苯基)二肼二盐酸盐从Vitas-M，Moscow，Russia；(Phone：+7(095)939-5737)商购。

芳基醛

用来和腙反应的具有代表性的醛可从下面的方法获得。

久洛尼定醛的合成

久洛尼定(100克，0.6摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201商购)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(200毫升，从Aldrich商购)中置于500毫升三颈圆底烧瓶内。用冰浴将烧瓶冷却到0℃。逐滴加入三氯氧磷(POCl₃)(107克，0.7摩尔，Aldrich)并保持温度低于5℃。待POCl₃加完后，烧瓶温至室温再置于蒸气浴中搅拌1小时。将烧瓶冷至室温，并在好的搅拌下将溶液慢慢加入到大大过量的蒸馏水中。再继续搅拌2小时。滤出的固体反复用水清洗直到流出水呈中性。产品在真空干燥箱中于50℃干燥4小时。

其它的芳基醛

合适的(N，N-二取代)芳胺基醛可从Aldrich(Milwaukee，WI)商购，包括二苯基胺苯甲醛((C₆H₅)₂NC₆H₄CHO)和9-乙基-3-咔唑羧甲醛(9-ethyl-3-carbazolecarboxyaldehyde)。而且在下面的实施例中描述了N-乙基-3，6-二甲酰基咔唑的合成。

腙的合成

肼可与合适的芳香醛或酮反应形成预期的腙电荷转移化合物。该反应可被适量的浓酸特别是浓硫酸催化。在混合了催化量的酸、肼和芳香醛之后，混合物回流大约2小时至约16小时。最初的产品可用重结晶纯化。在下面的实施例中描述了选自上式的化合物的合成，这里述及的其它化合物可按照相似的方法合成。

优选肼以上述酸化的盐酸盐形式获得。在这些实施方案中，肼盐酸盐与碱的碳酸盐水溶液在搅拌下进行反应。加入过量的碱的碳酸盐，如按照1.2摩尔的碳酸钾与1摩尔肼盐酸盐每摩尔肼或2.4摩尔碳酸钾与1摩尔肼二盐酸盐每摩尔肼的比例。一些具体实施例下面将提及。

与交联剂的反应

一般的，电荷转移化合物与粘合剂以及有机感光体中特定层的任何其它成分组合形成特定的层。如果使用交联剂，是希望先让交联剂与电荷转移化合物或者聚合物粘合剂反应，而后再与其它成份结合。本领域的普通技术人员能够估计合适的反应顺序，如同时结合所有成份还是按先后次序进行组合以获得具有所需性质的层。

现在将通过下列实施例进一步描述本发明。

实施例

实施例1 电荷转移化合物的制备

本实施例描述了上面提及的三种电荷转移化合物的合成。特别是描述了符合上式的化合物2，4，6，9的合成。

4-(二苯基胺)苯甲醛-N-2，3-环氧丙烷-N-苯腙(化合物2)的制备

在带有回流冷凝管和机械搅拌装置的250毫升三颈圆底烧瓶中，将苯肼(0.1摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和4-(二苯基胺)苯甲醛(0.1摩尔，从Fluka，Buchs SG，Switzerland获得)溶解在100毫升异丙醇中。将溶液回流2小时。薄层色谱法指示起始原料的消失。反应结束后，将混合物冷至室温。静置，析出4-(二苯基胺)苯甲醛苯腙晶体，滤出晶体，用异丙醇洗涤，再在真空烘箱中于50℃干燥6小时。

在25毫升表氯醇中加入4-(二苯基胺)苯甲醛苯腙(3.6克，0.01摩尔)、85％粉末状的氢氧化钾(2.0克，0.03摩尔)和无水碳酸钾，猛烈搅拌混合物并在55-60℃下反应1.5-2小时。用薄层色谱法监视反应进程，薄层色谱法使用60 F254硅胶板(从Merck，Whitehouse Station，NJ商购)，洗脱液为1∶4体积/体积混合的丙酮和己烷。反应结束，将混合物冷却至室温，用醚稀释，用水洗涤直到洗出水pH呈中性。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理后过滤。除去醚后，将残余物溶解在1∶1体积比的甲苯和异丙醇的混合物中。静置后形成晶体，滤出用异丙醇洗涤，得到3.0克产品(产率71.4％)，熔点141-142.5℃。产品用1∶1的甲苯和异丙醇混合物重结晶。产品用¹H-NMR(CDCl₃，250MHz仪器)鉴定，显示峰(单位：ppm)出现在下述delta值：-7.65-6.98(m，19H)，6.93(t，J＝7.2Hz，1H)，4.35(dd，1H)，3.99(dd，1H)，3.26(m，1H)，2.84(dd，1H)，2.62(dd，1H)。元素分析得到如下重量比结果：％C＝80.02，％H＝6.31，％N＝9.91，比较C₂₈H₂₅N₃O的计算值为％C＝80.16，％H＝6.01，％N＝10.02。

4-(4，4’-二甲基二苯基胺)苯甲醛-N-2，3-环氧丙烷-N-苯腙(化合物4)的制备

在带有回流冷凝管和机械搅拌装置的250毫升三颈圆底烧瓶中，将苯肼(0.1摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和4-(4，4’-二甲基二苯基胺)苯甲醛(0.1摩尔，从Syntec GmbH，Germany获得)溶解在100毫升异丙醇中。将溶液回流2小时。薄层色谱法指示起始原料的消失。反应结束后，将混合物冷至室温。静置，析出4-(4，4’-二甲基二苯基胺)苯甲醛苯腙晶体，滤出晶体，用异丙醇洗涤，再在真空烘箱中于50℃干燥6小时。

在25毫升表氯醇中加入4-(4，4’-二甲基二苯基胺)苯甲醛苯腙(3.9克，0.01摩尔)、85％粉末状的氢氧化钾(2.0克，0.03摩尔)和无水碳酸钾，猛烈搅拌混合物并在55-60℃下反应1.5-2小时。用薄层色谱法监视反应进程，薄层色谱法使用60 F254硅胶板(从Merck，Whitehouse Station，NJ商购)，洗脱液为1∶4体积/体积混合的丙酮和己烷。反应结束，将混合物冷却至室温，用醚稀释，用水洗涤直到洗出水pH呈中性。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理后过滤。除去醚后，残余物用甲苯重结晶后用柱色谱法(硅胶Merck Grade 9385，60，Aldrich；4∶1v/v己烷和丙酮作为洗脱液)纯化。化合物4的产率为65.5％。通过¹H-NMR谱确定产物的结构。产物在CDCl₃(400MHz仪器)中的¹HNMR谱显示峰值(单位：ppm)出现在：-7.62(s，1H)，7.55-6.90(m，17H)，4.35(dd，1H)，3.98(dd，1H)，3.27(m，1H)，2.85(dd，1H)，2.63(dd，1H)，2.32(s，6H)。元素分析得到如下重量比结果：％C＝80.42，％H＝6.41，％N＝9.21，与之比较的C₃₀H₂₉N₃O的计算值为％C＝80.51，％H＝6.53，％N＝9.39。

化合物6的制备

在带有回流冷凝管和机械搅拌装置的250毫升三颈圆底烧瓶中，将苯肼(0.1摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和9-乙基-3-咔唑羰基甲醛(0.1摩尔，从Aldrich Chemical，Milwaukee，WI获得)溶解在100毫升异丙醇中。将溶液回流2小时。薄层色谱法指示起始原料的消失。反应结束后，将混合物冷至室温。静置，析出9-乙基-3-咔唑羰基甲醛苯腙晶体，滤出晶体，用异丙醇洗涤，再在真空烘箱中于50℃干燥6小时。

在25毫升表氯醇中加入9-乙基-3-咔唑羰基甲醛苯腙(3.1克，0.01摩尔)、85％粉末状的氢氧化钾(2.0克，0.03摩尔)和无水碳酸钾，猛烈搅拌混合物并在55-60℃下反应1.5-2小时。用薄层色谱法监视反应进程，薄层色谱法使用60 F254硅胶板(从Merck商购)，洗脱液为1∶4体积/体积的丙酮和己烷。反应结束后，将混合物冷却至室温，用醚稀释，用水洗涤直到洗出水pH呈中性。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理后过滤。除去醚后，将残余物溶解在1∶1体积比的甲苯和异丙醇的混合物中。静置后形成晶体，滤出用异丙醇洗涤，得到3.0克产品(产率81.2％)，熔点136-137℃。产品用1∶1的甲苯和异丙醇混合物重结晶。用¹H-NMR(CDCl₃，250MHz仪器)谱鉴定产品的结构，显示峰(单位：ppm)出现在：-8.35(s，1H)，8.14(d，J＝7.8Hz，1H)，7.93(d，J＝7.6Hz，1H)，7.90(s，1H)，7.54-7.20(m，8H)，6.96(t，J＝7.2Hz，1H)，4.37(m，3H)，4.04(dd，J1＝4.3Hz，J2＝16.4Hz，1H)，3.32(m，1H)，2.88(dd，1H)，2.69(dd，1H)，1.44(t，J＝7.2Hz，3H)。元素分析得到如下重量比结果：％C＝78.32，％H＝6.41，％N＝11.55，与之相比较的C₂₄H₂₃N₃O的计算值为％C＝78.02，％H＝6.28，％N＝11.37。

化合物9的制备

向装备有机械搅拌装置、温度计和滴液漏斗的一升的三颈圆底烧瓶中加入271毫升的定量DMF(3.5摩尔)，内容物用盐/冰浴冷却。当烧瓶内的温度达到0℃时，慢慢加入326毫升POCl₃(3.5摩尔)，在POCl₃的加入过程中，烧瓶内的温度不允许超过5℃。加完POCl₃后，反应混合物允许温至室温。当烧瓶温至室温后，加入溶解在70毫升DMF中的N-乙基咔唑(93克)，然后用加热套将烧瓶加热到90℃反应24小时。然后，将反应混合物冷至室温，将反应混合物慢慢加到一个冷的4.5升容量的烧杯中，该烧杯装有820克醋酸钠溶解在2升水中的溶液。用冰浴冷却烧杯并搅拌3小时。过滤所得的棕色固体并用水反复的洗，再用少量的乙醇(50毫升)洗涤。洗完后，将所得产品用甲苯重结晶一次、用活性炭处理，再在真空烘箱中于70℃干燥6小时获得55克(46％产率)N-乙基-3，6-二甲酰咔唑(N-ethyl-3，6-diformylcarbazole)。用¹H-NMR(CDCl₃，250MHz仪器)谱鉴定产品的结构，显示峰(单位：ppm)出现在：10.12(s，2H)，8.63(s，2H)，8.07(d，2H)，7.53(d，2H)，4.45(m，2H)，1.53(t，3H)。

向装备有回流冷凝管和机械搅拌装置的250毫升的三颈圆底烧瓶中加入溶解在100毫升1∶1的甲苯和四氢呋喃(THF)的混合物中的苯肼(0.2摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)和N-乙基-3，6-二甲酰咔唑(N-ethyl-3，6-diformylcarbazole)(0.1摩尔)。溶液回流2小时。薄层色谱法指示起始原料的消失。反应结束后，将混合物冷至室温。静置，析出N-乙基-3，6-二甲酰咔唑二(N-苯基腙)晶体，滤出晶体，用异丙醇洗涤，再在真空烘箱中于50℃干燥6小时。无需进一步纯化，产品可用于下一个步骤。

在25毫升表氯醇中加入N-乙基-3，6-二甲酰咔唑二(N-苯基腙)(4.3克，0.01摩尔)、85％粉末状氢氧化钾(2.0克，0.03摩尔)和无水碳酸钾，猛烈搅拌混合物并在55-60℃下反应1.5-2小时。用薄层色谱法监视反应进程，薄层色谱法使用60 F254硅胶板(从Merck，Whitehouse Station，NJ商购)，洗脱液为1∶4体积/体积混合的丙酮和己烷。反应结束，将混合物冷却至室温，用醚稀释，用水洗涤直到洗出水pH呈中性。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理后过滤。除去醚后，残余物用甲苯重结晶后用柱色谱法(硅胶Merck Grade 9385，60，Aldrich；4∶1v/v己烷和丙酮作为洗脱液)纯化。化合物9的产率为68.5％。产物的熔点为119-120℃(用甲苯重结晶)。用¹H-NMR(CDCl₃，100MHz仪器)谱鉴定产品的结构，显示峰(单位：ppm)出现在：8.5-7.8(m，8H)，7.6-7.2(m，8H)，7.0(m，2H)，4.55(m，6H)，3.3(m，2H)，2.9(dd，2H)，2.65(dd，2H)，1.4(t，3H)。元素分析得到如下重量比结果：％C＝75.01，％H＝6.91，％N＝12.68，与之相比教的C₄₁H₄₆N₆O₂的计算值为％C＝75.20，％H＝7.08，％N＝12.83。

实施例2-电子转移化合物的制备

本实施例描述(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的制备。

向装备有温度计、机械搅拌装置和回流冷凝管的一升的三颈圆底烧瓶中加入460克定量的浓硫酸(4.7摩尔，分析纯，从Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI商购)和100克联苯甲酸(0.41摩尔，从Acros FisherScientific Company Inc.，Hanover Park，IL商购)。用加热套将烧瓶加热到135-145℃ 12分钟。然后，将反应混合物冷至室温，再将反应溶液加到一个装有3升水的4升容量的锥瓶中。混合物机械搅拌并微沸1小时。趁热过滤黄色固体并用热水洗涤，直到洗出液的pH值呈中性，在空气中放置过夜干燥。该黄色固体就是芴酮-4-羧酸，获得75克(80％产率)。鉴定产品。熔点(m.p.)为223-224℃。用¹H-NMR(CDCl₃，300MHz，Bruker仪器)谱鉴定溶解于d₆-DMSO中芴酮-4-羧酸的结构，显示峰(单位：ppm)出现在δ＝7.39-7.50(m，2H)，δ＝7.59-7.70(q，2H)，δ＝7.74-7.85(d，1H)，δ＝7.88-8.00(d，1H)和δ＝8.18-8.30(d，1H)，其中d指双重峰，t指三重峰，m指多重峰；dd指两个双重峰，q指五重峰(quintet)。

向装备有机械搅拌装置和带有迪安-师达克装置的回流冷凝管的二升的圆底烧瓶中加入70克(0.312摩尔)定量的芴酮-4-羧酸、480克(6.5摩尔)正丁醇(从Fisher Scientific Company Inc.，Hanover Park，IL商购)、1000毫升甲苯和4毫升浓硫酸，在剧烈搅拌和回流下，溶液回流5小时，在这期间迪安-师达克装置内收集了大约6克的水。在将烧瓶冷至室温。蒸发掉溶剂，在搅拌下将残余物加到4升的3％的碳酸氢钠水溶液中。滤出固体，用水洗涤直到洗出水的pH值为中性，在通风橱中干燥过夜。产品是芴酮-4-羧酸正丁酯。产率是70克(80％)。用¹H-NMR(CDCl₃，300MHz，Bruker仪器)谱鉴定芴酮-4-羧酸正丁酯的结构，显示峰(单位：ppm)出现在δ＝0.87-1.09(t，3H)，δ＝1.42-1.70(m，2H)，δ＝1.75-1.88(q，2H)δ＝4.26-4.64(t，2H)，δ＝7.29-7.45(m，2H)，δ＝7.46-7.58(m，1H)，δ＝7.60-7.68(dd，1H)，δ＝7.75-7.82(dd，1H)，δ＝7.90-8.00(dd，1H)和δ＝8.25-8.35(dd，1H)。

向装备有机械搅拌装置和回流冷凝管的二升的三颈圆底烧瓶中加入70克(0.25摩尔)定量的芴酮-4-羧酸正丁酯、750毫升纯甲醇、37克(0.55摩尔)丙二腈(从Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI商购)和20滴哌啶(从Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI商购)。溶液回流8小时后将烧瓶冷至室温。滤出橙色粗产品，用70毫升甲醇洗两次后用150毫升水洗一次，在通风橱中干燥过夜。橙色粗产品在600毫升丙酮和300毫升甲醇的混合物中重结晶并使用活性炭。烧瓶在0℃放置16小时。滤出晶体并在真空烘箱中于50℃干燥6小时获得60克纯的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。固体的熔点(m.p.)为99-100℃。用¹H-NMR(CDCl₃，300MHz，Bruker仪器)谱鉴定(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的结构，显示峰(单位：ppm)出现在δ＝0.74-1.16(t，3H)，δ＝1.38-1.72(m，2H)，δ＝1.70-1.90(q，2H)，δ＝4.29-4.55(t，2H)，δ＝7.31-7.43(m，2H)，δ＝7.45-7.58(m，1H)，δ＝7.81-7.91(dd，1H)，δ＝8.15-8.25(dd，1H)，δ＝8.42-8.52(dd，1H)和δ＝8.56-8.66(dd，1H)。

实施例3-形成有机感光体

本实施例结合实施例1中电荷转移化合物描述了室温种有机感光体样品的形成。下面的例子中鉴定了这些有机感光体。而且还列举了五个比较例。

样品1

样品1为具有76.2微米(3mil)厚的具有蒸汽涂覆铝层的聚酯基底(从CP Films，Martinsville，VA商购)的单层有机感光体。单层有机感光体用的涂层溶液是通过将1.87克化合物2、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃混合后振摇直到各组分被溶解制备得到的。7.4克定量的14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和0.83克的含有18.5重量％的钛氧基羟酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的研磨基质CGM，在四氢呋喃溶液中重量比为2.3∶1(BX-5，从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan商购)加入到涂层溶液。

CGM研磨基质是通过在立式砂磨机中(型号LMC12DCMS，NetzschIncorporated，Exton，PA的商品)将651克甲乙酮中的112.7克钛氧基羟酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL商购)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)与1微米的锆珠循环研磨4小时来得到。

在机械振摇器上混合该溶液大约1小时后，用口(orifice)为94微米的刀状刮涂器将单层涂覆溶液涂覆到上述基底上，再在烘烘箱中于110℃干燥5分钟。

样品2

形成样品2的单层有机感光体涂层溶液通过将1.87克化合物2、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃混合，振摇直至各组分被溶解而制备得到。7.4克14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液、0.65克邻苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)和溶于3.0克四氢呋喃的0.83克磨细CGM含有18.5重量％的钛氧基羟酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)加上聚乙烯醇缩丁醛树脂，在四氢呋喃中以重量比为2.3∶1(BX-5，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan商购)的形式加入到涂层溶液。按照例1描述的方法制备CGM研磨基底。

在机械振摇器上混合该溶液大约1小时后，用口为94微米的刀状刮涂器将单层涂覆溶液涂覆到例1描述的相同基底上，形成94微米的孔，再在烘烘箱中于110℃干燥5分钟。

样品3

形成样品3的单层有机感光体涂层溶液通过将1.87克化合物2、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃混合，振摇直至各组分被溶解而制备得到。7.4克定量的14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液、0.43克马来酸酐(Aldrich Chemical)的2.0克四氢呋喃溶液和0.83克CGM研磨基底(mill base)含有18.5重量％的钛氧基羟酞菁(titanyloxyphthalocyanine)加上聚乙烯醇缩丁醛树脂，在四氢呋喃中以重量比为2.3∶1(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的形式加入到该混合物。按照样品1描述的方法制备CGM研磨基底。

在机械振摇器上混合该溶液大约1小时后，用口为94微米的刀状刮涂器将单层涂覆溶液涂覆到样品1所描述的相同基底上，再在烘烘箱中于110℃干燥5分钟。

样品4

形成样品4的单层有机感光体涂层溶液通过将1.59克化合物2、2.29克的20重量％(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的四氢呋喃预混溶液、4.0克四氢呋喃、7.91克11.1重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和0.7克CGM研磨基底含有18.7重量％的钛氧基羟酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)加上聚乙烯醇缩丁醛树脂，在四氢呋喃中以重量比为2.3∶1(BX-5，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan商购)的形式加入到该混合物等化合制备得到。按照样品1描述的方法制备CGM研磨基底。

在机械振摇器上混合该溶液大约1小时后，加入0.5克10重量％三乙胺的四氢呋喃溶液，简单地振摇涂层溶液，用口为94微米的刀状刮涂器将单层涂覆溶液涂覆到样品1所描述的相同基底上，再在烘烘箱中于85℃干燥15分钟。

样品5

制备样品5的单层有机感光体涂层溶液通过将1.33克化合物2、1.91克的20重量％(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的四氢呋喃预混溶液、0.5克邻苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)的5.5克四氢呋喃溶液、6.6克11.1重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和0.7克CGM研磨基底含有18.7重量％的钛氧基羟酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)加上聚乙烯醇缩丁醛树脂，在四氢呋喃中以重量比为2.3∶1(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的形式加入到该混合物等化合制备得到。按照样品1描述的方法制备CGM研磨基底。

在机械振摇器上混合该溶液大约1小时后，加入0.5克10重量％三乙胺的四氢呋喃溶液，简单地振摇涂层溶液，用口为94微米的刀状刮涂器将单层涂覆溶液涂覆到样品1所描述的等同基底上，再在烘烘箱中于85℃干燥15分钟。

样品6

除了将1.87克化合物6替换化合物2外，按照样品1描述的方法制备样品6。

样品7

除了将1.87克化合物6替换化合物2以及用加入0.75克邻苯二甲酸酐的3.4克四氢呋喃溶液代替样品2中相应的量之外，按照样品2描述的方法制备样品7。

样品8

除了将1.87克化合物6替换化合物2以及用加入0.5克马来酸酐的2.3克四氢呋喃溶液代替样品3中相应的量之外，按照样品3描述的方法制备样品8。

样品9

除了将1.59克化合物6替换化合物2外，按照样品4描述的方法制备样品9。

样品10

除了将1.33克化合物6替换化合物2外，按照样品5描述的方法制备样品10。

样品11

除了将1.87克化合物9替换化合物2外，按照样品1描述的方法制备样品11。

样品12

除了将1.87克化合物9替换化合物2以及用加入1.1克邻苯二甲酸酐的5.0克四氢呋喃溶液代替样品2中相应的量之外，按照样品2描述的方法制备样品12。

样品13

除了将1.87克化合物9替换化合物2以及用加入含0.7克马来酸酐的3.2克四氢呋喃溶液代替样品3中马来酸酐的量之外，按照样品3描述的方法制备样品13。

样品14

除了将1.59克化合物9替换化合物2外，按照样品4描述的方法制备样品14。

样品15

除了将1.33克化合物9替换化合物2外，按照样品5描述的方法制备样品15。

对比样品A

为形成对比样品A，该单层有机感光体用涂覆溶液是通过将1.87克MPCT-10(电荷转移材料，从Misubishi Paper Mills，Tokyo，Japan商购)、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃混合，振摇直至各组分被溶解而制备得到。0.74克定量的14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液、和四氢呋喃中含有18.5重量％的2.3∶1比例(BX-5，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan商购)的钛氧基羟酞菁加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的0.83克CGM研磨基质加入到涂层溶液中。CGM研磨基质如样品1所描述的方法制备。

在机械摇动器上混和该溶液约1小时后，用口为94微米的刮涂器将单层涂覆溶液涂覆在如样品1所描述的相同基底上，然后在110℃烘箱中干燥5分钟。

对比样品B

为形成对比样品B，该单层有机感光体用涂覆溶液是通过将1.87克MPCT-10(电荷转移材料，从Misubishi Paper Mills，Tokyo，Japan商购)、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃化合、振摇直至各组分被溶解而制备得到。0.74克定量的14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和0.65克邻苯甲酸酐(Aldrich Chemical)的3.0克四氢呋喃溶液，和四氢呋喃中含有18.5重量％的2.3∶1比例(BX-5，从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan商购)的钛氧基羟酞菁加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的0.83克CGM研磨基质加入上述涂层溶液中。CGM研磨基质如样品1所描述的方法制备。

对比样品C

为形成对比样品C，该单层有机感光体用涂覆溶液是通过将1.87克MPCT-10(电荷转移材料，从Misubishi Paper Mills，Tokyo，Japan商购)、0.54克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和9.37克四氢呋喃化合、振摇直至各组分被溶解而制备得到。7.4克定量的14重量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和0.44克马来酸酐(Aldrich Chemical)的2.0克四氢呋喃溶液，和四氢呋喃中含有18.5重量％的2.3∶1比例(BX-5，从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan商购)的钛氧基羟酞菁加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的0.83克CGM研磨基质加入上述涂层溶液中。CGM研磨基质如样品1所描述的方法制备。

对比样品D

为形成对比样品D，该单层有机感光体用涂覆溶液是通过将1.59克MPCT-10(电荷转移材料，从Misubishi Paper Mills，Tokyo，Japan商购)、2.29克20重量％(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的四氢呋喃预混溶液、4.0克四氢呋喃化合、7.9克11.1％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和四氢呋喃中含有18.7重量％的2.3∶1比例(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的钛氧基羟酞菁加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的0.7克CGM研磨基质而制备得到。CGM研磨基质如样品1所描述的方法制备。

在机械摇动器上混和该溶液约1小时后，加入0.5克10重量％三乙胺的四氢呋喃溶液，简单振摇该涂层溶液后，用口为94微米的刮涂器将单层涂覆溶液涂覆在如样品1所描述的相同基底上，然后在85℃烘箱中干燥15分钟。

对比样品E

为形成对比样品E，该单层有机感光体用涂覆溶液是通过将1.33克MPCT-10(电荷转移材料，从Misubishi Paper Mills，Tokyo，Japan商购)、1.91克20重量％(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的四氢呋喃预混溶液、0.5克邻苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)的5.5克四氢呋喃溶液和6.6克11.1％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的四氢呋喃预混溶液和四氢呋喃中含有18.7重量％的2.3∶1比例(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan商购)的钛氧基羟酞菁加上聚乙烯醇缩丁醛树脂的0.7克CGM研磨基质而制备得到。CGM研磨基质如样品1所描述的方法制备。

实施例4干静电测试和有机感光体的性能

本实施例提供在实施例3中所述及的有机感光体样品的静电测试结果。

这里述及的有机感光体是带有被环氧基修饰的腙基化合物，其静电循环特性是用自研制的测试多达3个卷绕在160毫米直径滚筒上的样品条(sample strip)的测试床来确定。这些试样样品的结果可指示如带、滚筒等支持有机感光体的其它支持结构将获得的结果。

测试时使用160毫米直径的滚筒，将每个50厘米长和8.8厘米宽的3个涂覆样品条并排紧固并完全卷绕在铝滚筒(周长50.3厘米)上。优选至少一个带作为精密网涂的对照试样，并用作内部参照点。使用带有相反的双层结构的对照试样用作内部测试仪(tester)的校正。在该静电循环测试仪中，滚筒以8.13厘米/秒(3.2ips)的速度旋转，测试仪中每个测点的位置(每循环的距离和经过时间)示于表中：

表1

围绕160毫米直径以8.13厘米/秒的速度旋转的滚筒的静电测试点(electrostatic test stations)

测试点	角度	总距离，厘米	总时间，秒
测试点	角度	总距离，厘米	总时间，秒	前擦除棒边沿(front erase bar edge)	0°	起始点，0厘米	起始点，0秒

擦除棒	0-7.2°	0-1.0	0-0.12
擦除棒	0-7.2°	0-1.0	0-0.12	Scorotron充电器	113.1-135.3°	15.8-18.9	1.94-2.33
激光照射	161.0°	22.5	2.77	Scorotron充电器	113.1-135.3°	15.8-18.9	1.94-2.33
激光照射	161.0°	22.5	2.77	探针#1	181.1°	25.3	3.11
探针#2	251.2°	35.1	4.32	探针#1	181.1°	25.3	3.11
探针#2	251.2°	35.1	4.32	擦除棒	360°	50.3	6.19

擦除棒是一组波长为720nm的激光发射二极管(LED)，在有机感光体表面放电。Scorotron充电器(charger)包含一根允许将预期量的电荷转移到有机感光体表面的丝。

由上表可见，第一静电探针(Trek 344^TM静电计，Trek，Inc.Medina，NY)位于激光照射点(laser strike station)后0.34s和scorotron后0.78s。同样，第二探针(Trek^TM344静电计)位于第一探针后1.21s和scorotron后1.99s。所有测量均在环境温度和相对湿度下进行。

静电测量是在测试点进行多种测试汇总得到的。前三种诊断测试(prodtest起始、VlogE起始、dark decay起始)用于评价新样品的静电循环，后三项相同的诊断测试(prodtest最终、VlogE最终、dark decay最终)在样品循环后进行。此外在测试时以下面描述的“长期运行”进行周期性的测量。以激光波长为780nm、600dpi、点尺寸为50微米、曝光时间为60纳秒每像素(nanoseconds/pixel)、扫描速度为1,800行每秒和100％占空度(duty cycle)的条件下运行。占空度是像素时钟周期的曝光百分率，也就是100％占空度是指激光每像素开满60纳秒。

静电测试程序组：

1)PRODTEST：电荷接受(V_acc)和放电电压(V_dis)的建立是通过将样品进行电晕充电(擦除棒一直开)三个完整的滚筒旋转(激光关)；用激光@780nm & 600dpi在第四转时放电(在光点尺寸为50um，曝光时间为60纳秒每像素，扫描速度为1,800行每秒和100％占空度(duty cycle)的条件下运行)；随后三转(激光关)的完全充电；在第八转时仅用擦除灯@720nm(电晕和激光关)的放电来获得剩余电压(Vres)；和最后完全充电最后三转(激光关)。对照电压(V_con)是V_acc和V_dis两者的差值，而函数关系的darkdecay(Vdd)是用探针#1和用探针#2测量的电荷接受电位差。

2)VLOGE：该测试测量对于各种激光强度水光电导体平的光诱导放电，通过监测曝光时间固定和初始电位恒定条件下样品的放电电压与激光功率(曝光持续时间50ns)的函数关系来进行。函数关系的光敏度S780nm和操作功率设定值由此次诊断测试确定。

3)DARK DECAY：该测试测量激光或擦除照射停止90秒下黑暗中电荷接受随时间的损失，可用于指示i)从电荷产生层到电荷转移层的残余空穴的注入，ii)捕集电荷的热释放，和iii)从表面或铝基平面的电荷注入。

4)LONGRUN(长期运行)：将样品进行100个滚筒转的静电循环。每个样品-滚筒转根据以下顺序将样品通过电晕充电，循环开和关激光(80-100°部分)以对部分样品放电，最后擦除灯将整个样品放电，制备准备进入下一循环。将激光循环，使样品的第一部分从不曝光，第二部分一直曝光，第三部分从不曝光，第四部分一直曝光。对全部100个滚筒转重复此图案，定时记录(全部100个循环长期运行中)每5个循环后的数据。

5)长期运行(LONGRUN)测试后，重复进行PRODTEST、VLOGE、DARK DECAY诊断测试。

下表显示初始和最终prodtest诊断测试的结果。报告了初始和最终循环的电荷接受电压值(Vacc，从第三个循环获得的探针#1平均电压)和放电电压(Vdis，从第四个循环获得的探针#1平均电压)值。

表2各种样品在循环开始和循环100个充电-放电循环后的干静电测试结果

	Prodtest初始						Prodtest最终(100个循环)
	Prodtest初始						Prodtest最终(100个循环)					样品号ID#	V_acc	V_dis	V_Con	S_780nm	DarkDecay	V_Res	V_acc	V_dis	V_Con	DarkDecay	V_Res
样品1	560	80	460	300	40	40	560	80	480	40	40	样品号ID#	V_acc	V_dis	V_Con	S_780nm	DarkDecay	V_Res	V_acc	V_dis	V_Con	DarkDecay	V_Res
样品1	560	80	460	300	40	40	560	80	480	40	40	样品2	430	130	300	---	60	40	430	190	240	50	40
样品3	450	90	360	---	60	30	300	90	210	80	20	样品2	430	130	300	---	60	40	430	190	240	50	40
样品3	450	90	360	---	60	30	300	90	210	80	20	样品4	559	74	485	251.5	52	32	571	71	500	46	29
样品5	432	47	385	251.5	48	14	247	44	203	47	15	样品4	559	74	485	251.5	52	32	571	71	500	46	29

样品6	550	140	410	180	40	60	560	160	400	40	70
样品6	550	140	410	180	40	60	560	160	400	40	70	样品7	450	170	280	---	45	80	440	170	270	60	90
样品8	470	240	230	---	50	90	440	230	210	60	100	样品7	450	170	280	---	45	80	440	170	270	60	90
样品8	470	240	230	---	50	90	440	230	210	60	100	样品9	570	175	395	---	50	60	590	185	405	50	60
样品10	465	180	285	---	50	70	420	175	250	50	70	样品9	570	175	395	---	50	60	590	185	405	50	60
样品10	465	180	285	---	50	70	420	175	250	50	70	样品11	500	160	340	125	60	40	470	150	320	60	50
样品12	380	200	180	---	60	80	320	200	120	80	70	样品11	500	160	340	125	60	40	470	150	320	60	50
样品12	380	200	180	---	60	80	320	200	120	80	70	样品13	370	180	190	---	80	40	280	160	120	60	40
样品14	545	340	205	---	65	110	560	355	205	70	130	样品13	370	180	190	---	80	40	280	160	120	60	40
样品14	545	340	205	---	65	110	560	355	205	70	130	样品15	380	201	180	---	75	50	330	190	140	80	50
对比样品A	650	50	600	340	40	20	670	100	570	40	20	样品15	380	201	180	---	75	50	330	190	140	80	50
对比样品A	650	50	600	340	40	20	670	100	570	40	20	对比样品B	500	50	450	310	40	15	320	60	260	40	15
对比样品C	320	40	280	---	60	20	140	50	90	20	20	对比样品B	500	50	450	310	40	15	320	60	260	40	15
对比样品C	320	40	280	---	60	20	140	50	90	20	20	对比样品D	614	35	580	376	45	10	581	34	550	46	10
对比样品E	459	31	428	470	49	11	171	30	141	55	14	对比样品D	614	35	580	376	45	10	581	34	550	46	10

由上表可见，从在VLOGE诊断测试中获得的信息可得到静电干印复制法(xerographic process)的辐射灵敏度(灵敏度780nm每m²/J)，即计算出要求感光体放电至其起始电压1/2的激光功率、曝光时间和1/光点直径的乘积的倒数即可。

实施例5-电荷转移化合物电离电位测量

本实施例描述了三个样品和一个比较样品的电离电位(ionizationpotentials)的测量。

通过将化合物分别溶解在四氢呋喃中制备电离电位(Ip)测量用样品。将每种溶液手工涂覆在镀铝的聚酯基底上，该基底用甲基纤维素基粘结亚层精确涂覆，形成电荷转移材料(CTM)层。该亚层的作用是提高CTM层的粘合力，阻止CTM的结晶，和消除穿过可能的CTM层缺陷从铝层的光电子发射。在用最多6.4eV的量子能量的光照射下，没有检测到穿过该底层从铝的光电子发射。此外，粘结亚层具有足够的导电性，以避免测量期间在亚层上的电荷堆积。该亚层与CTM层的厚度均为约0.4微米。在用于Ip测量的样品的制备中对于CTM没有使用粘合剂材料。分别用化合物2，6和10制备了三个样品(16，17和18)。

电离电位通过空气中的光电子发射法测量，该方法与E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama在“Ionization Potential ofOrganic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron EmissionAnalysis”， Electrophotography，28卷，4期，364页(1989)中描述的方法相似，此处参照引用该方法。用氘灯光源的石英单色仪发出的单色光照射样品。入射光束的功率为2-5·10^-8W。向样品基材施加-300V的负电压。将照射用4.5×15平方毫米缝的反电极置于距样品表面8毫米处。将反电极连接到BK2-16型静电计的输入口，在开放输入方式下工作，测量光电流。在照射下有10^-15-10^-12安的光电流通过回路。光电流I强烈的依赖于入射光子的能量hγ。绘出I^0.5＝f(hγ)曲线。通常光电流的平方根与入射光子能量的关系在阈值附近可用线性关系很好地描述[参见E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama在“Ionization Potential ofOrganic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron EmissionAnalysis”， Electro photography，28卷，4期，364页(1989)；和M.Cordona与L.Ley的“Photoemission in Solids”，Topics in AppliedPhysics，26，1-103(1978)]，两篇均在此引用作参考。该相互关系的线性部分外推至hγ轴，交点处的光子能量即Ip值。电离电位的误差为±0.03eV。电离电位数据示于表3中。

表3电离电位和迁移率值

样品	α(cm/V)^0.5	Mobility(cm²/Vs)	I_P(eV)
样品	α(cm/V)^0.5	Mobility(cm²/Vs)	I_P(eV)	样品16	-	-	5.47

样品17	-	-	5.43
样品17	-	-	5.43	样品18	-	-	5.37
样品19	0.0039	1.7·10^-6	-	样品18	-	-	5.37
样品19	0.0039	1.7·10^-6	-	样品20	0.0050	1.0·10^-5	-
样品21	0.0055	4.8·10^-7	-	样品20	0.0050	1.0·10^-5	-
样品21	0.0055	4.8·10^-7	-	样品22	0.0059	3.8·10^-6	-
样品23	0.0057	1.5·10^-5	-	样品22	0.0059	3.8·10^-6	-

实施例6

本实施例描述了有机感光体样品的空穴迁移率的测量。

空穴漂移率(hole drift mobility)用漂移时间技术(flight technique)测量，该方法描述在E.Montrimas，V.Gaidelis和A.Pazera的“Thedischarge kinetics of negatively charged Se electrophotographiclayers”，Lithuanian Journal of Physics，6，p.569-576(1966)中，此处参照引用。正电晕充电在CTM层中产生电场。通过用氮气激光脉冲(脉冲周期2ns，波长337nm)照射而在该层表面产生电荷载体。脉冲照射达到照射前初始电位的1-5％的结果是使该层表面电位降低。与宽频率范围的静电计连接的电容探针测量表面电位的速率dU/dt。过渡时间t_t由线性坐标或双对数坐标中的dU/dt曲线的变化(转折点)确定。漂移率(drift mobility)通过公式μ＝d²/U₀.t_t计算，其中d为层厚，U₀为照射瞬间的表面电位。在电场强度E为6.4·10⁵V/cm时测量漂移率值。迁移场曲线近似于函数

μ ~ e^{α \sqrt{E}}

其中α是表征迁移率场相关性的参数。

如下五个样品是根据在实施例1中描述的三个电荷转移化合物而制备得到。

样品19

0.1克化合物2和0.1克聚乙烯醇缩丁醛(PVB1，Aldrich cat.#41，843-9，从Aldrich，Milwaukee，WI商购)的混合物溶解在2毫升THF中。采用浸入滚筒法将该溶液连同导电铝层涂在聚酯膜上。在80℃干燥1小时后，形成一层清楚的10微米后的层。测量样品19的空穴迁移率，结果列在上面表3中。

样品20

除了用聚乙烯醇缩丁醛S-LEC B BX-1(从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan商购)代替聚乙烯醇缩丁醛PVB1以外，根据样品19的方法制备样品20。迁移率测量结果列在表3中。

样品21

除了用化合物6代替化合物2以外，根据样品19的方法制备样品21。迁移率测量结果列在表3中。

样品22

除了用化合物9代替化合物2以外，根据样品20的方法制备样品22。迁移率测量结果列在表3中。

样品23

除了用聚碳酸酯Iupilon^Z-200(从Mitsubishi Gas Chemical商购)代替聚乙烯醇缩丁醛以外，根据样品22的方法制备样品23。迁移率测量结果列在表3中。本领域技术人员可以理解的是，在取代基中的其他替代和变化，以及其他合成和应用可在本发明说明书的范围和内容中实施。上述实施例倾向于说明而不是限定。那些其他实施方式在权利要求书的范围中。尽管本发明将几个优选实施例作为参考，然而本领域技术人员会认识到在形式和细节上的改变并不背离本发明的精神和范围。

Claims

1.一种有机感光体，包括导电基底和导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：

(a)具有下式的电荷转移化合物：

(b)电荷产生化合物。

2.权利要求1的有机感光体，其中光电导元件还包括电子转移化合物。

3.权利要求1的有机感光体，其中电荷转移化合物具有通式：

4.权利要求1的有机感光体，其中光电导元件还包括聚合物粘合剂。

5.权利要求4的有机感光体，其中聚合物粘合剂包含反应活性官能团，选自羟基、羧基、氨基、硫醇基和这些官能团与环氧基官能团或酸酐的反应产物。

6.权利要求5的有机感光体，其中至少光导电层还包括环酸酐或环酸酐和环氧基官能团以及聚合物反应活性官能团的反应产物。

7.权利要求1的有机感光体，其中环氧基是键合在聚合物粘合剂官能团的环氧基。

8.权利要求7的有机感光体，其中交联剂键合在环氧键和聚合物粘合剂之间。

9.权利要求1的有机感光体，其中(N，N-二取代的)芳胺基是对位(N，N-二取代的)芳胺基。

10.权利要求1的有机感光体，其中(N，N-二取代的)芳胺基包括三苯基胺基、咔唑基或久洛尼定基。

11.权利要求1的有机感光体，其中R₁是苯基。

12.一个电子照相成像装置包括：

(a)光成像元件；和

(b)接受来自光成像元件的光线而定位的有机感光体，该有机感光体包括导电基底和导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：

(i)具有下式的电荷转移化合物：

(ii)电荷产生化合物。

13.权利要求12的电子照相成像装置，其中电荷转移化合物具有以下通式：

14.权利要求12的电子照相成像装置，其中光电导元件还包括电子转移化合物。

15.权利要求12的电子照相成像装置，其中光电导元件还包括粘合剂。

16.权利要求12的电子照相成像装置，其中粘合剂含有反应活性官能团，选自具有羟基、羧基、胺基和硫醇基，和这些官能团与环氧基官能团或与环氧基键合的交联剂反应的产物。

17.权利要求16的电子照相成像装置，其中光电导元件还包含交联剂或交联剂与环氧基官能团和聚合物反应活性官能团的反应产物。

18.权利要求12的电子照相成像装置，其中(N，N-二取代的)芳胺基包括三苯基胺基、咔唑基或久洛尼定基。

19.一种电子照相成像方法，包括：

(a)将电荷施加到含有导电基底和导电基底上的光电导元件的有机感光体表面上，该光电导元件包括：

(i)具有下式的电荷转移化合物：

(ii)电荷产生化合物；

(b)将有机感光体的表面暴露于射线下，以分散选定区域内的电荷进行成像曝光，从而在表面上形成带电荷区域和不带电荷区域的图案；

(c)将该表面与调色剂接触，以产生着色图像；和

(d)将着色图像转移到基底上。

20.权利要求19的电子照相成像方法，其中电荷转移化合物具有以下通式：

21.权利要求19的电子照相成像方法，其中光电导元件还包括电子转移化合物。

22.权利要求19的电子照相成像方法，其中光电导元件还包括聚合物粘合剂。

23.权利要求22的电子照相成像方法，其中聚合物粘合剂至少含有反应活性官能团，选自羟基、羧基、氨基、硫醇基和这些官能团与环氧基官能团或酸酐的反应产物。

24.权利要求23的电子照相成像方法，其中光电导元件还包括交联剂或交联剂与环氧基官能团和聚合物反应活性官能团的反应产物。

25.权利要求19的电子照相成像方法，其中调色剂包括在有机液体中分散有着色剂颗粒分散体的液体调色剂。

26.权利要求19的电子照相成像方法，其中(N，N-二取代的)芳胺基包括三苯基胺基、咔唑基或久洛尼定基。

27.一种具有以下通式的电荷转移化合物：

其中X是含1～30个碳原子的二价烃基或其中至少一个碳原子被杂原子代替的含1～30个碳原子的二价烃基，前提是在脂肪族二价烃基的主链内没有两个杂原子相邻；R₁是芳基或杂环基，R₂是(N，N-二取代的)芳胺基，R₃是环氧基。

28.权利要求27的电荷转移化合物，具有以下通式：

29.一种聚合物的电荷转移化合物，通过具有以下通式的化合物中的环氧基与聚合物的粘合剂的反应活性官能团键合而制备得到：

30.权利要求29的聚合物的电荷转移化合物，其中粘合剂的反应活性官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基。

31.权利要求29的聚合物电荷转移化合物，其中交联剂将环氧基官能团和粘合剂的活性官能团键合。

32.一种有机感光体包括导电基底和导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：

(a)聚合物的电荷转移化合物通过具有以下通式的化合物中的环氧基与聚合物的粘合剂的反应活性官能团结合而制备得到：

(b)电荷产生化合物。

33.权利要求32的有机感光体，其中光电导元件还包括电子转移化合物。

34.权利要求32的有机感光体，其中粘合剂的反应活性官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基。