JP2004143180A - 有機感光体,電子写真画像形成装置,電子写真画像形成方法,電荷輸送化合物,重合体電荷輸送化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 導電性支持体および上記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって,上記光導電要素は,(a)化学式1の電荷輸送化合物と,(b)電荷発生化合物とを含むことを特徴とする,有機感光体が提供される。かかる構成により,高い受容電圧(Vacc)および低い放電電圧(Vdis)からなる静電特性が得られる。
Description
有機感光体は,例えば,プレート,シート,柔軟性ベルト,ディスク,硬質ドラムまたは硬質または軟質ドラムを取り囲むシート形状でありうるが,柔軟性ベルトと硬質ドラムとは市販され,一般的に使われている。有機感光体は,例えば,導電性支持体および上記導電性支持体上の単一層または複数層状の光導電要素を含みうる。光導電要素は,重合体バインダーに電荷輸送化合物と電荷発生化合物とを含みうるが,これらは同じ層に存在することも,またはそうでないこともあり,幾つかの実施形態では電子輸送化合物も含みうる。例えば,単一層構造を有する幾つかの実施形態で,電荷輸送化合物と電荷発生化合物とは単一層に存在する。しかし,他の実施形態で,光導電要素は,電荷発生層と別途の電荷輸送層とで形成されることを特徴とする二層構造を含む。電荷発生層は,導電性支持体と電荷輸送層との間に配置できる。一方,光導電要素は,電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層間に位置する構造を有することもある。
An Organic Polymer And Silica“)にさらに詳細に記載されている。離型層トップコートは,当該技術分野で公知になった任意の離型層の組成を含みうる。幾つかの実施形態で離型層は,フルオロ化重合体,シロキサン重合体,フルオロシリコン重合体,シラン,ポリエチレン,ポリプロピレン,ポリアクリレートまたはこれらの組合せ物である。離型層は,架橋結合重合体を含みうる。
本実施形態は下記化学式1の電荷輸送化合物を含む有機感光体を特徴とする。
Xは,炭素数が1〜30の二価炭化水素基または2つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように,炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数1〜30の二価炭化水素基であり,R1は,アリール基(例えば,フェニル基,ナフチル基,スチルベニル基,(9H−フルオレン−9−イリデン)ベンジル基またはトラニル基)またはヘテロサイクリック基であり,R2は(N,N−二置換)アリールアミン基(例えば,トリフェニルアミンのようなp−(N,N−二置換)アリールアミン基,カルバゾール基またはジュロリジン基)であり,R3はエポキシ基である。)
エポキシ基に結合されたヒドラゾンを有する電荷輸送化合物は,一般的に,2次アミンと反応して選択されたX連結基を有するエポキシ基を形成する,目的置換ヒドラゾンを形成することによって合成される。例えば,芳香族置換された2次アミンは,塩基触媒反応で2次アミンの活性水素を通じてエピクロロヒドリンと反応してエポキシ基とアミン間に-CH2-基(X基として)を有するエポキシ基を形成する。他のX基は,以下でさらに詳細に記載されるように,適当な2作用性反応物質を使用して形成されうる。ヒドラゾンは,アリール置換されたヒドラジンとN,N−二置換アリールアミンを有するアルデヒドまたはケトンの反応で形成される。
幾つかの代表的なヒドラジン類の合成を以下に記載する。
1,1−ジナフチルヒドラジンは,本願に引用によって統合されたStaschkow,L.I.,Matevosyan,R.O.Journal of the General Chemistry(1964)34,136に記載された方法によって製造できる。750mlのエーテル中の,0.07モルのナフチルニトロサミンの懸濁液を5〜8℃に冷却させ,150gの亜鉛ダストで処理した。続いて,アセト酸(70ml)を撹拌しつつ滴加した。その後反応を完成するために40gの亜鉛ダストを添加した。さらに反応混合物を加熱してスラッジから濾過した。母液を10%炭酸ナトリウム溶液で洗浄し,固体水酸化カリウム(KOH)で乾燥させた。エーテルを蒸留除去して1,1−ジナフチルヒドラジン結晶を得たが,これはエタノールまたはブタノールから結晶化される。その他の対称二置換ヒドラジンは,同じ方法で合成されうる。
N−フェニル−N−スルホラン−3−イルヒドラジンは,本願の引用によって統合された英国特許第1,047,525号(Mason)に記載された方法によって製造できる。0.5モルブタジエンスルホン(Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)と0.55モルのフェニルヒドラジン(Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)との混合物に0.005モルの40%水酸化カリウム水溶液を添加した。上記混合物を,固体を分離しつつ60℃で2時間置いた。10時間後,上記固体を濾過して融点が120〜121℃であるN−フェニル−N−スルホラン−3−イルヒドラジン(53%)を得た(メタノールから再結晶)。
N−ピロール−2−イル−N−フェニルヒドラジンは,本願の引用によって統合された日本特許第05148210号(Myamoto)に記載された方法によって製造できる。
1−フェニル−1−(1−ベンジル−1H−テトラゾール−5−イル)ヒドラジンは,本願に引用によって統合されたTetrahedron(1983),39(15),2599−608(Athertonetal.)に記載された方法によって製造できる。
N−(4−スチルベニル)−N−フェニルヒドラジンは,本願の引用によって統合されたZh.Org.Khim.(1967),3(9),1605−3(Matevosyan et al.)に記載された方法によって製造できる。この方法によってフェニルヒドラジン(97g,0.9モル,Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)と沸点に加熱されたp−クロロスチルベン(21.4g,0.1モル,Spectrum
Quality Products,Inc.,Gardena,CA,Web:www.spectrumchemical.comから購入可能)との混合物に,ナトリウムを赤色がそれ以上広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後,上記混合物を1750mlのエタノールに溶解させ−15℃に冷却させた。沈殿された生成物を再結晶して28%のN−(4−スチルベニル)−N−フェニルヒドラジンを得た。
N−(5−ベンゾトリアゾリル)−N−フェニルヒドラジンは,下記方法によって製造できる。フェニルヒドラジン(97g,0.9モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)と沸点に加熱された5−クロロベンゾトリアゾール(15.4g,0.1モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)との混合物にナトリウムを,これ以上赤色が広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後,上記混合物を室温で冷却させた。生成物を分離して精製した。
N−フェニル−N−スルホラン−3−イルヒドラジンは,本願の引用によって統合された英国特許第1,047,525号(Mason)に記載された方法によって製造できる。上記方法によって0.5モルブタジエンスルホン(Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)と0.55モルフェニルヒドラジン(Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)との混合物に0.005モルの40%の水酸化カリウム水溶液を添加した。上記混合物を60℃で2時間維持し,これにより固体が分離された。10時間後,上記固体を濾過して融点が119〜120℃であるN−フェニル−N−スルホラン−3−イルヒドラジン(I)(93%)を得た(メタノールから再結晶)。
N−4−[(9H−フルオレン−9−イリデン)ベンジル]−N−フェニルヒドラジンは,本願の引用によって統合されたZh.Org.Khim.(1967),3(9),1605〜1613(Matevosyanら)に記載された方法によって製造できる。上記方法によってフェニルヒドラジン(97g,0.9モル,Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)と沸点に加熱されたp−9−(4−クロロベンジリデン)フルオレン(28.9g,0.1モル,Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)の混合物にナトリュームをこれ以上赤色が広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後,上記混合物をエタノール1750mlに溶解させた後に−15℃に冷却させた。沈殿された生成物を再結晶してN−4−[(9H−フルオレン−9−イリデン)ベンジル]−N−フェニルヒドラジンを得た。
5−メチル−1−フェニル−3−(1−フェニルヒドラジノ)−ピラゾールを本願に引用によって統合されたJ.Chem.Soc.C(1971),(12),2314−17(Boydetal.)に記載された方法によって製造できる。
4−メチルスルホニルフェニルヒドラジンは,Fisher Scientific USA(Pittsburgh,PA(1−800−766−7000)所在)から購入できる。
1,1’−(スルホニルジ−4,1−フェニレン)ビスヒドラジン二塩酸塩は,Vitas−M(Moscow,Russia(Phone:+7(095)939−5737)所在)から購入できる。
ヒドラゾンと反応する代表的なアリールアルデヒド類は,次のように得られる。
ジュロリジン(100g,0.6モル,Aldrich Chemicals Co,Milwaukee,WI 53201から購入可能)を500ml 3口丸底フラスコにあるジメチルホルムアミド(DMF)(200ml Aldrichから購入可能)に溶解させた。その後上記フラスコを氷バスで0℃に冷却させた。温度を5℃未満に維持しつつPOCl3(107g,0.7モル,Aldrich)を滴加した。POCl3を全て添加した後に上記フラスコを室温で沸かし,1時間撹拌しつつ蒸気浴に置いた。次に上記フラスコを室温で冷却させた後,上記溶液をよく撹拌しつつ過量の蒸溜水にゆっくり添加し,さらに2時間撹拌した。固体を濾過して排出される水が中性となるまで水で反復洗浄した。生成物を50℃の真空オーブンで4時間乾燥させた。
適当な市中購入可能な(N,N−二置換)アリールアミンアルデヒド類は,例えば,ジフェニルアミノベンズアルデヒド((C6H5)2NC6H4CHO)と9−エチル−3−カルバゾールカルボキシアルデヒドを含んでAldrich(Milwaukee,WI)から購入できる。また,N−エチル−3,6−ジホルミルカルバゾールの合成は,以下実施例で記載した。
ヒドラジンは,適当な芳香族アルデヒドまたはケトンと反応して所望のヒドラゾン電荷輸送化合物を形成する。反応は適当量の濃縮酸,特に硫酸に触媒化できる。触媒量の酸とヒドラジンおよび芳香族アルデヒドを混合した後,上記混合物を約2時間〜約16時間還流して得られる。初期生成物は,再結晶に精製することができる。上記式から選択された化合物の合成は,以下実施例に記載されており,本願に記載された他の化合物も同様に合成されうる。
一般的に電荷輸送化合物は,特定層を形成するためにバインダーおよび有機感光体の特定層の,任意の他の成分と組合される。架橋剤が使われる場合,他の成分と組合せする前に架橋剤をまず電荷輸送化合物または重合体バインダーと反応させることが望ましい。当業者は,所望の特性を有する層を形成するために,全ての成分を一回にまたは連続的に混合するように適当な反応順序を決定できる。
本実施例は,前述した電荷輸送化合物の合成を記述する。具体的には,上記化学式に対応する化合物2,4,6および9の合成を記述する。
フェニルヒドラジン(0.1モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)と4−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド(0.1モル,Fluka,Buchs SG,Switzerland)とを還流コンデンサと機械的撹拌機が設けられた250ml3口丸底フラスコ内の100mlイソプロパノールに溶解させた。上記溶液を2時間還流し,反応完了後,上記混合物を室温で冷却させて得られた4−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過し,イソプロパノールで洗浄し,50℃の真空オーブンで6時間乾燥させた。
フェニルヒドラジン(0.1モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)と4−(4,4’−ジメチルジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド(0.1モル,Syntec GmbH社製,Germany)とを還流コンデンサと機械的撹拌機が備えられた250ml3口丸底フラスコ中の100mlのイソプロパノールに溶解させた。上記溶液を2時間還流し,反応完了後,上記混合物を室温で冷却させて得られた4−(4,4’−ジメチルジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過し,イソプロパノールで洗浄し,50℃の真空オーブンで6時間乾燥させた。
フェニルヒドラジン(0.1モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)と9−エチル−3−カルバゾールカルボキシアルデヒド(0.1モル,Aldrich Chemical社製,Milwaukee,WI)とを還流コンデンサと機械的撹拌機とが備えられた250ml3口丸底フラスコ中の100mlのイソプロパノールに溶解させた。次に上記溶液を2時間還流した。反応完了後,上記混合物を室温で冷却させて得られた9−エチル−3−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過してイソプロパノールで洗浄し,50℃の真空オーブンで6時間乾燥させた。
271mlのDMF(3.5モル)を機械的撹拌機,温度計および付加じょうごが備えられた1リットル3口丸底フラスコに添加した。内容物を塩/氷バスで冷却させ,フラスコの内部温度が0℃である時,326mlのPOCl3(3.5モル)をゆっくり添加した。POCl3を添加する間にフラスコの内部温度が約5℃上がらないようにし,POCl3を添加した後,反応混合物を室温で沸かされるようにした。フラスコを室温で沸かした後,70mlDMF中のN−エチルカルバゾール(93g)を添加した後にフラスコを,加熱マントルを使用して24時間90℃で加熱した。その次に,上記反応混合物を室温で冷却させ,反応混合物を,2リットルの水に溶解されたアセト酸ナトリウム820gを含む溶液を含有し,冷却された4.5リットルビーカーにゆっくり添加した。上記ビーカーを氷バスで冷却させ,3時間撹拌し,得た褐色の固体を濾過し,水と少量の(50ml)エタノールで反復して洗浄した。洗浄後に得た生成物を活性炭を使用してトルエンから1回再結晶し,70℃のオーブンで6時間真空乾燥させてN−エチル−3,6−ジホルミルカルバゾール55g(46%収率)を得た。生成物は,1H−NMRで特徴付けられ下記デルタ値(ppm)を得た:10.12(s,2H),8.63(s,2H),8.07(d,2H),7.53(d,2H),4.45(m,2H),1.53(t,3H)。フェニルヒドラジン(0.2モル,Aldrich社製,Milwaukee,WI)とN−エチル−3,6−ジホルミルカルバゾール(0.1モル)とを還流凝縮機と機械的撹拌機とが備えられた250ml3口丸底フラスコ中のトルエンとTHFの1:1混合物100mlに溶解させた。上記溶液を2時間還流し,反応が終わった後,上記混合物を室温で冷却させて得られたN−エチル−3,6−ジホルミルカルバゾールビス(N−フェニルヒドラゾン)結晶を濾過し,イソプロパノールで洗浄し,50℃の真空オーブンで6時間乾燥させた。ここでは,それ以上精製せずに生成物を次の段階で使用した。
本実施例は,(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルの製造方法を記述する。
本実施例は,実施例1の電荷輸送化合物を含む15の有機感光体サンプルの製造について記載する。これら有機感光体は,下記実施例で特定される。また,5つの比較サンプルも記載する。
サンプル1は,蒸気コーティングされたアルミニウム層(CP Films社製,Martinsville,VA)がある76.2ミクロン(3mil)厚さのポリエステル支持体を有する単一層の有機感光体であった。上記単一層の有機感光体用コーティング溶液は,1.87gの化合物2,0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを合わせて製造され,これを成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち,7.4gの14重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))と2.3:1重量比のチタニルオキシフタロシアニンおよびポリビニルブチラル樹脂(積水化学(株))とを18.5重量%含有したCGMミルベース0.83gを上記コーティング溶液に添加した。
サンプル2を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は,1.87gの化合物2,0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを混合して製造され,これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち14重量%ポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))7.4g,3.0gのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物(Aldrich Chemical)0.65gおよび2.3:1重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(Sekisui ChemicalCo.Ltd.,Japan)18.5重量%とを含有したCGMミルベース0.83gを上記コーティング溶液に添加した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
サンプル3を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は,1.87gの化合物2,0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを混合して製造され,これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち14重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))7.4g,2.0gのテトラヒドロフランのうち,マレイン酸無水物(Aldrich Chemical)0.43gおよび2.3:1重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(積水化学(株))18.5重量%とを含有したCGMミルベース0.83gを上記混合物に添加した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
サンプル4を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は,1.59gの化合物2,テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち20重量%の(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリル2.29g,4.0gのテトラヒドロフラン,テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち11.1重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))7.91gおよびテトラヒドロフランのうち2.3:1重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.7重量%とを含有したCGMミルベース0.7gを混合して製造した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
サンプル5を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は,1.33gの化合物2,テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち20重量%の(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリル1.91g,5.5gのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物(Aldrich Chemical)0.5g,テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち11.1重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))6.6gおよびテトラヒドロフランのうち2.3:1重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.7重量%とを含有したCGMミルベース0.7gを混合して製造した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物6を使用することを除いては,サンプル1と同じ方法でサンプル6を製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物6,サンプル2に記載された量の代わりに3.4gのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物0.75gを使用することを除いては,サンプル2について前述した通りにサンプル7を製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物6,サンプル3に記載されたマレイン酸無水物の量の代わりに2.3gのテトラヒドロフランのうちマレイン酸無水物0.5gを使用することを除いては,サンプル3について前述した通りにサンプル8を製造した。
化合物2の代わりに1.59gの化合物6を使用することを除いては,サンプル4について前述した通りにサンプル9を製造した。
化合物2の代わりに1.33gの化合物6を使用することを除いては,サンプル5について前述した通りにサンプル10を製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物9を使用することを除いては,サンプル1について前述した通りにサンプル11を製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物9を使用し,サンプル2に記載された量の代わりに5.0gのテトラヒドロフランのうち,1.1gのフタル酸無水物を使用することを除いては,サンプル2について前述した通りにサンプル12を製造した。
化合物2の代わりに1.87gの化合物9を使用し,サンプル3について記載された量のマレイン酸無水物の代わりに3.2gのテトラヒドロフランのうち0.7gのマレイン酸無水物を使用することを除いては,サンプル3について記載した通りにサンプル13を製造した。
化合物2の代わりに1.59gの化合物9を使用することを除いては,サンプル4について記載した通りにサンプル14を製造した。
化合物2の代わりに1.33gの化合物9を使用することを除いては,サンプル5について記載した通りにサンプル15を製造した。
比較サンプルAを製造するために,1.87gのMPCT−10(電荷輸送物質,三菱製紙(株)),0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを組合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造し,これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち14重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))7.4gおよびテトラヒドロフランのうち2.3:1比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.5重量%とを含有したCGMミルベース0.83gを上記コーティング溶液に添加した。CGMミルベースは,サンプル1について記載した通りに製造した。
比較サンプルBを製造するために,1.87gのMPCT−10(電荷輸送物質,三菱製紙(株)),0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造したが,これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち14重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))7.4gとテトラヒドロフラン3.0gのうちフタル酸無水物0.65g(Aldrich Chemical)およびテトラヒドロフランのうち2.3:1比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.5重量%とを含有したCGMミルベース0.83gを上記コーティング溶液に添加した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
比較サンプルCを製造するために,1.87gのMPCT−10(電荷輸送物質,三菱製紙(株)),0.54gの(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリルおよび9.37gのテトラヒドロフランを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造し,これら成分が溶解されるまで撹拌した。上記混合物にテトラヒドロフランプレミックス溶液のうち14重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−1,積水化学(株))7.4g,2.0gのテトラヒドロフランのうちマレイン酸無水物0.44g(Aldrich
Chemical)およびテトラヒドロフランのうち2.3:1比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.5重量%とを含有したCGMミルベース0.83gを添加した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
比較サンプルDを製造するために,1.59gのMPCT−10(電荷輸送物質,三菱製紙(株)),テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち20重量%の(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリル2.29g,4.0gのテトラヒドロフラン,テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち11.1重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))7.9gおよびテトラヒドロフランのうち2.3:1比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.7重量%とを含有したCGMミルベース0.7gを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造した。CGMミルベースは,サンプル1について記載したのと同様に製造した。
比較サンプルEを製造するために,1.33gのMPCT−10(電荷輸送物質,三菱製紙(株)),テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち20重量%の(4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリル1.91g,5.5gのテトラヒドロフランのうち0.5gのフタル酸無水物(Aldrich Chemical),テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち11.1重量%のポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))6.6gおよびテトラヒドロフランのうち2.3:1比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂(BX−5,積水化学(株))18.7重量%とを含有したCGMミルベース0.7gを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造した。CGMミルベースは,サンプル1と同じ方法で製造した。
本実施例は,上記実施例3に記載したのと同様に製造した有機感光体サンプルに対する静電試験の結果を提供する。
(イレーズバーは,有機感光体の表面を放電する波長が720nmのレーザ放出ダイオード(LED)の配列である。スコロトロン帯電器は,有機感光体の表面に所望の量の電荷を輸送させるワイヤーを含む。)
VlogE,初期暗減衰)は新しい,作ったばかりのサンプルの静電サイクルを評価するようにデザインされ,残りの三つの同じ診断テスト(最終プロドテスト,最終 VlogE,最終暗減衰)はサンプルサイクリングの後に行った。また,以下“ロングラン“で記載したように,テストの間に周期的に測定した。レーザは,780nm波長,600dpi,50ミクロンのスポットサイズ,60ナノ秒/ピクセルの露光時間,秒当たり1,800ラインのスキャン速度,および100%デューティーサイクルで作動した。デューティーサイクルとは,ピクセルクロック周期の露光百分率,すなわち,100%デューティーサイクルでピクセル当り60ナノ秒間レーザが完全にオンになっていることである。
1)プロドテスト(PRODTEST):3回の完全なドラム回転(レーザオフ状態)間サンプルをコロナ帯電(イレーズバーは,常にオン状態)し,第4回転で780nmおよび600dpiのレーザで放電(50μmスポットサイズ,60ナノ秒/ピクセルの露光,1800ライン/秒のスキャン速度および100%デューティーサイクル使用)し,次いで3回転(レーザオフ状態)間完全帯電し,第8回転(コロナおよびレーザオフ状態)で720nmのイレーズランプだけで放電して残留電圧(Vres)を得た。最後に最終3回(レーザオフ状態)間完全帯電させて電荷受容電圧(Vacc)および放電電圧(Vdis)を設定した。コントラスト電圧(Vcon)は,VaccとVdis間の差であり,機能的暗減衰(Vdd)は第1プローブと第2プローブとによって測定された電荷受容電位の差である。
下記表は,初期プロドテストと最終プロドテスト診断テストの結果を示す。電荷受容電圧(Vacc,第3サイクルから得た第1プローブ平均電圧),放電電圧(Vdis,第4サイクルから得た第1プローブ平均電圧)に対する値を初期サイクルおよび最終サイクルについて記録した。
本実施例は,3つのサンプルと比較サンプルとに対するイオン化電位の評価を提供する。
ここで,αは移動度の電気場依存性を示すパラメータである。
0.1gの化合物2と0.1gのポリビニルブチラル(PVB1,Aldrich cat. #41,843−9,Aldrich,Milwaukee,WIから購入可能)とを2mlのTHFに溶解させた。次に,上記溶液をディープローラ法で導電性Al層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。80℃で1時間乾燥させた後,透明な10μm厚さの層を形成した。サンプル19のホール移動度を測定し,その結果を上記表3に示した。
PVB1の代わりにポリビニルブチラルS−LEC BBX−1(積水化学(株))を使用することを除いては,サンプル19の方法によってサンプル20を製造した。移動度の測定結果は,表3に示した。
化合物2の代わりに化合物6を使用することを除いては,サンプル19の方法によってサンプル21を製造した。移動度の測定結果は,表3に示した。
化合物2の代わりに化合物9を使用することを除いては,サンプル20の方法によってサンプル22を製造した。移動度の測定結果は,表3に示した。
ポリビニルブチラルの代わりにポリカーボネート Iupilon(登録商標)Z−200(Mitsubishi Gas Chemicalから購入可能)を使用することを除いては,サンプル22の方法によってサンプル23を製造した。移動度の測定結果は,表3に示した。
Claims (34)
- 前記光導電要素は,電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- 前記光導電要素は,重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- 前記重合体バインダーは,ヒドロキシ基,カルボキシ基,アミノ基,チオール基,および,これら作用基とエポキシ作用基もしくは酸無水物との反応生成物よりなる群から選択された反応性作用基を含むことを特徴とする,請求項4に記載の有機感光体。
- 前記少なくとも一つの光導電要素の層は,サイクリック酸無水物またはサイクリック酸無水物,および,前記エポキシ作用基と重合体反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする,請求項5に記載の有機感光体。
- 前記エポキシ基は,重合体バインダーの作用基に対するエポキシ連結部であることを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- 架橋剤は,前記エポキシ連結部と前記重合体バインダー間に結合されていることを特徴とする,請求項7に記載の有機感光体。
- 前記(N,N−二置換)アリールアミン基は,p−(N,N−二置換)アリールアミン基であることを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- 前記(N,N−二置換)アリールアミン基は,トリフェニルアミン基,カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- 前記R1は,フェニル基であることを特徴とする,請求項1に記載の有機感光体。
- (a)光画像形成成分と,
(b)前記光画像形成成分から光を受容するように方向付けされた有機感光体を含む電子写真画像形成装置として:
前記有機感光体は,導電性支持体と,前記導電性支持体上の光導電要素とを含み,
前記光導電要素は,
(i)化学式1の電荷輸送化合物と,
(ii)電荷発生化合物と,
を含むことを特徴とする,電子写真画像形成装置。
Xは,炭素数が1〜30の二価炭化水素基または2つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように,炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数1〜30の二価炭化水素基であり,
R1は,アリール基またはヘテロサイクリック基であり,
R2は,(N,N−二置換)アリールアミン基であり,
R3は,エポキシ基である。) - 前記光導電要素は,電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする,請求項12に記載の電子写真画像形成装置。
- 前記光導電要素は,バインダーをさらに含むことを特徴とする,請求項12に記載の電子写真画像形成装置。
- 前記バインダーは,ヒドロキシ基,カルボキシ基,アミノ基,チオール基,および,これら作用基とエポキシ基もしくはエポキシ作用基に結合された架橋剤の反応生成物よりなる群から選択された反応性作用基を含むことを特徴とする,請求項12に記載の電子写真画像形成装置。
- 前記光導電要素は,架橋剤,または,前記架橋剤と前記エポキシ作用基および重合体の前記反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする,請求項16に記載の電子写真画像形成装置。
- 前記(N,N−二置換)アリールアミン基は,トリフェニルアミン基,カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする,請求項12に記載の電子写真画像形成装置。
- (a)導電性支持体と,前記導電性支持体上の光導電要素と,
を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって:
前記光導電要素は,
(i)化学式1の電荷輸送化合物と,
(ii)電荷発生化合物とを含む段階と,
(b)前記有機感光体の表面を画像によって露光させ,選択された領域で電荷を消散させることによって,前記表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と,
(c)前記表面をトナーに接触させてトナー画像を形成する段階と,
(d)前記トナー画像を支持体に転写させる段階と,
を含むことを特徴とする,電子写真画像形成方法。
Xは,炭素数が1〜30の二価炭化水素基または2つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように,炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数1〜30の二価炭化水素基であり,
R1は,アリール基またはヘテロサイクリック基であり,
R2は,(N,N−二置換)アリールアミン基であり,
R3は,エポキシ基である。) - 前記光導電要素は,電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする,請求項19に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記光導電要素は,重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする,請求項19に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記重合体バインダーは,ヒドロキシ基,カルボキシ基,アミノ基,チオール基,および,これら作用基とエポキシ作用基もしくは酸無水物との反応生成物よりなる群から選択された少なくとも一つの反応性作用基を含むことを特徴とする,請求項22に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記光導電要素は,架橋剤,または,前記架橋剤と前記エポキシ作用基および前記重合体反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする,請求項23に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記トナーは,有機液体中の着色剤粒子の分散液を含む湿式トナーを含むことを特徴とする,請求項19に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記(N,N−二置換)アリールアミン基は,トリフェニルアミン基,カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする,請求項19に記載の電子写真画像形成方法。
- 前記重合体バインダーの反応性作用基は,ヒドロキシ基,カルボキシ基,アミノ基およびチオール基よりなる群から選択されることを特徴とする,請求項29に記載の重合体電荷輸送化合物。
- 架橋剤は,前記エポキシ基と前記バインダーの反応性作用基との間に結合されたことを特徴とする,請求項29に記載の重合体電荷輸送化合物。
- 導電性支持体と前記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体として:
前記光導電要素は,
(a)化学式1を有する化合物のエポキシ基の反応によって製造された重合体電荷輸送化合物と,
(b)電荷発生化合物を含むことを特徴とする,有機感光体。
Xは,炭素数が1〜30の二価炭化水素基または2つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように,炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数1〜30の二価炭化水素基であり,
R1は,アリール基またはヘテロサイクリック基であり,
R2は,(N,N−二置換)アリールアミン基であり,
R3は,重合体バインダーの反応性作用基に結合されたエポキシ基である。) - 前記光導電要素は,電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする,請求項32に記載の有機感光体。
- 前記重合体バインダーの反応性作用基は,ヒドロキシ基,カルボキシ基,アミノ基およびチオール基よりなる群から選択されることを特徴とする,請求項32に記載の有機感光体。
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