JP3740147B2 - ヒドラゾン基を有する電荷輸送化合物，この電荷輸送化合物を含む有機感光体，この有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及びかかる有機感光体を用いた電子写真画像の形成方法 - Google Patents

Description

本発明は，少なくとも２つのヒドラゾン基を有する改善された電荷輸送化合物，これを含む有機感光体，この有機感光体を含む電子写真画像の形成装置及びこれを利用した電子写真画像の形成方法に関する。

電子写真法において，電気導電性支持体上に電気絶縁性の光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露出させることによって画像が形成される。このとき、光露出は，表面に光が衝突する照射された領域のうち電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電の領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次に湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電または非帯電された領域のうち何れか１つの隣接部位に沈積されて，光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙等の適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または光導電層が画像に対する最終受容体としての機能を果たせる。画像形成工程は，例えば完全なカラー最終画像を形成するために区別される色相を有するイメージを重畳させるように，区別される色相成分または効果陰影画像を重畳させることによって，単一画像を完成するか，及び/または付加的な画像を再現するために複数回反復される。

従来では，単一層及び多重層光導電性要素の双方とも使用されてきた。単一層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質がポリマーバインダーと結合されて電気導電性支持体上に沈積される。多重層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層よりなる要素に存在し，これら各々は，選択的にポリマーバインダーと結合され，電気導電性支持体上に沈積されうる。これには２つの配列が可能である。１つの配列では(“二重層”配列)，電荷発生層が電気導電性支持体上に沈積され，電荷輸送層が前記電荷発生層上に沈積される。他の配列(“逆二重層”配列)では，電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転される。

単一及び多重層光導電性要素の両方において，電荷発生物質の目的は，露光によって電荷キャリア(すなわち，正孔及び/または電子)を生成することである。電荷輸送物質の目的は，このような電荷キャリアのうち少なくとも１つ，一般的には正孔を受容し，光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために電荷輸送層を通過して，それらを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせで有り得る。電荷輸送化合物が使われる場合には，この電荷輸送化合物は，正孔キャリアを受容し，電荷輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを受容し，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。

しかしながら，上記の電子輸送化合物は，高い許容電圧Ｖ_ａｃｃを備え，かつ低い放電電圧Ｖ_ｄｉｓを備えることが好ましく，優れた静電気的特性を有する新たな有機感光体用の電荷輸送化合物が必要とされている。

そこで，本発明は，従来の有機感光体用の電荷輸送化合物が有する上記問題点に鑑みてなされたものであり，本発明の目的は，より優れた静電気的特性を有することの可能な，新規かつ改良された有機感光体用の電荷輸送化合物を提供することである。

本発明の他の目的は，上述した電荷輸送化合物を含む有機感光体を提供することである。

本発明のさらに他の目的は，上述した有機感光体を含む電子写真画像の形成装置を提供することである。

本発明のさらに他の目的は，上述した電子写真画像の形成装置を用いた電子写真画像の形成方法を提供することである。

上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物と，

（上記の化学式（１）において，R_１は，カルバゾール基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_２，R_３，R_４，R_５及びR_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，R_７及びR_８は，独立してH，アルキル基，またはアリール基であり，Xは，Oであり，Yは，アリール基である。）電荷発生化合物と，を含む１つ以上の光導電性要素を含み，これら１つ以上の光導電性要素は，導電性支持体上に存在することを特徴とする，有機感光体が提供される。

このとき，上述した有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，固いドラム，または固く，あるいは柔軟なドラム周囲のシートなどの形態に提供されうる。一具体例において，有機感光体は，電荷輸送化合物，電荷発生化合物，電子輸送化合物，及びポリマーバインダーを含む光導電性要素と，導電性支持体と，を含むこととしてもよい。

また，本発明の別の観点によれば，光画像形成成分と，光画像形成成分から受光可能に配向された上記の有機感光体と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置が提供される。この装置は，湿式トナー分配器をさらに含む。また，上記の電荷輸送化合物を含む有機感光体を用いた電子写真画像の形成方法も提供される。

さらに，本発明の別の観点によれば，上記の有機感光体の表面に電気的電荷を印加する工程と，選択された領域で電荷を消散させることによって表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成するために上記の有機感光体の表面を画像によって露光させる工程と，トナー画像を形成するために表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる工程と，トナー画像を支持体に転写する工程と，を含む電子写真画像の形成方法が提供される。

また，本発明の別の観点によれば，上記の化学式(１)を有する電荷輸送化合物が提供される。

以上述べたような本発明によれば，高いＶ_ａｃｃ及び低いＶ_ｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する新たな有機感光体が提供される。

本発明は，優秀な機械的及び静電気的特性の組み合わせを有することを特徴とする有機感光体用電荷輸送化合物を提供する。このような有機感光体は，高画質画像を形成するために湿式トナーと共に使われる。画像形成システムの高画質特性は，反復されたサイクリング以後にも保持され得る。

本発明のその他の特徴及び利点は，特許請求の範囲及び後述する本発明の好適な具体例を通してさらに具体的に説明する。

本発明に係る有機感光体は，導電性支持体，電荷発生化合物及びアリール基を通じて連結された２つのヒドラゾン基を有する電荷輸送化合物を含む光導電性要素を有する。このような電荷輸送化合物は，電子写真用有機感光体のうち，それらの性能によって立証されるような好適な特性を有する。特に，本発明の電荷輸送化合物は，高い電荷キャリア流動性及び多様なバインダー物質との両立可能性を有し，単一及び多重層光導電性要素のうち架橋化でき，優れた電子写真特性を有する。本発明に係る有機感光体は，一般に高い光感度，低い残留電位，及びサイクルテスト，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安全性を有する。本発明の有機感光体は，特に電子写真法に基づいた複写機，スキャナー及びその他の電子装置だけでなく，レーザープリンタに特に有用である。このような有機感光体の利用については，後述するレーザープリンタに使われる場合において，さらに詳細に説明されるが，電子写真技法によって作動される他の装置への応用も下記説明から一般化されうる。

特に，数回のサイクル以後に，高画質の画像を製造するためには，上記の電荷輸送化合物がポリマーバインダーと均質の溶液を形成して上記物質のサイクリングの間に有機感光体物質を通じて概略的に均質に分布された状態に残っていることが望ましい。また，電荷輸送化合物のような上記の電荷輸送物質が受容可能な電荷量(許容電圧Ｖ_ａｃｃ)を増やし，放電時電荷保有(放電電圧Ｖ_ｄｉｓ)を減らすことが望ましい。

電子写真法に利用可能な多くの電荷輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物として，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または少なくとも２つのヒドラゾン基，及びトリフェニルアミン，及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリン，シノリンのようなヘテロサイクル類のようなｐ-(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミンよりなる群から選択された少なくとも２つの基を含む多重-ヒドラゾン化合物を含む。しかし，特定の電子写真応用の多様な要求事項を充足させるために他の電荷輸送化合物に対する必要性も存在する。

電子写真応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子-正孔対を形成する。このような電子-正孔対は，大きな電場下で適当な時間帯に亙って輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，これは，光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次に，この帯電パターンは，トナー沈積をガイドするのに用いられる。本発明の電荷輸送化合物は，電荷，特に電荷発生化合物によって形成された電子-正孔対からの特定正孔を輸送するに当たって特に効率的である。また，一部の具体例において，特定電子輸送化合物が電荷輸送化合物と共に使用されることとしてもよい。

電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む物質の層(または層ら)は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，上記の有機感光体は，少なくとも画像の一部を形成するための２次元表面を有する。次に，画像形成工程は，全体画像形成の完成及び/または連続される画像のプロセシングのために有機感光体を循環させることによって続く。

有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，固いドラム，固くまたは柔軟なドラム周囲のシートなどの形態に提供されうる。電荷輸送化合物は，電荷発生化合物と同一な層に存在しても，他の層に存在しても良い。また，後述のような付加的な層を用いても良い。

一部の具体例において，有機感光体物質は，例えば，電荷輸送化合物及びポリマーバインダーを含む電荷輸送層と，電荷発生化合物及びポリマーバインダーを含む電荷発生層と，導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間の中間に存在しても良い。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間の中間に存在しても良い。他の具体例において，有機感光体物質は，ポリマーバインダー内に電荷輸送化合物及び電荷発生化合物をいずれも含む単一層を有する。

有機感光体は，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は，物理的具体例から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使われ，ここでトナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，あるいはそのネガティブ像である。このとき，トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーとしてもよい。次に，トナーは，有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写後に，全体表面が放電され，上記の物質は，さらにサイクルされる準備がされる。画像形成装置は，例えば媒体を受容する紙の輸送及び／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するのに適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及び伝達システム及び適当な調節システムをさらに含む。

電子写真画像形成工程は，一般的に，有機感光体の表面に電気的電荷を印加する工程と，選択された領域にて電荷を消散させることにより表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成するために有機感光体の表面を画像により露光させる工程と，トナー画像を形成し，有機感光体の帯電されたまたは放電された領域にトナーを誘導するために，表面を有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出する工程と，トナー画像を支持体に転写する工程と，を含む。

後述するように，有機感光体は，以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物を含み，

このとき，上記の化学式（１）において，Ｒ_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはｐ-(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミンであり，Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５及びＲ_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，Ｒ_７及びＲ_８は，独立してＨ，アルキル基，またはアリール基であり，Ｘは，Ｏ，ＳまたはＮＲ'基であり，Ｒ'は，Ｈ，アルキル，またはアリール基であり，Ｙは，アリール基である。

化学的基については，当業界に一般的に公知されたような移動度，感度，可溶性，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果を加えるために置換が自由に許容される。化学的置換基の叙述において，用語使用に反映される当業界の通常の特定慣習が存在する。基という用語は，基の結合構造と見合う任意の置換基を有する一般的に引用された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，ジュロリジン基，(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミン基等）を示す。例えば，‘アルキル基'という用語が使われる場合には，そのような用語が，メチル，エチル，イソプロピル，ｔ-ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換線形，分枝及びサイクリックアルキルを含み，かつヒドロキシエチル，シアノブチル，１，２，３-トリクロロプロパンのような置換基も含む。しかし，かかる命名法に見合うように，骨格基の基本的結合構造を変化させる置換は，上記の用語に含まれない。例えば，フェニル環基が引用された場合には，１-ヒドロキシフェニル，２，４-フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換は，上記の用語内に許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，かかる置換によりフェニル基の環結合構造が非芳香族型に変化することが要求されるために許容されない。同様に，カルバゾール基またはジュロリジン基の場合には，引用された化合物または置換基は，化学式のうちカルバゾール基またはジュロリジン環の化学的性質を実質的に変化させない任意の置換を含む。ｐ-(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミン基の場合には，窒素に付着された２つの置換基は，アミン基の化学的性質を実質的に変化させない任意の基であり得る。アルキル部分またはフェニル部分のような部分という用語が使われた場合には，上記の用語は，化学物質が置換されていないということを意味する。アルキル部分という用語が使われた場合には，上記の用語は，分枝された鎖，線形鎖またはサイクリックである非置換アルキル炭化水素基のみを意味する。

有機感光体
有機感光体は，例えばプレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，固いドラム，または硬質または柔軟なドラム周囲のシートの形態であり，柔軟性ベルト及び固いドラムは，一般的に商業的用途として使われるものである。有機感光体は，例えば導電性支持体及び導電性支持体上に１つ以上の層の形に光導電性要素を含んでも良い。光導電性要素は，一部具体例での電子輸送化合物だけでなく，ポリマーバインダー内に電荷輸送化合物及び電荷発生化合物を何れも含み，これは同層内に存在しても，存在しなくても良い。例えば，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物は，単一層内に存在しうる。しかし，他の具体例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置しうる。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層間に中間層として存在する構造を有しても良い。

導電性支持体は，例えば柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，またはドラム状の柔軟でないもので有り得る。ドラムは，画像形成過程中にドラムを回転させるドライブにドラムを取り付ける中空シリンダー型構造を有する。通常，柔軟な導電性支持体は電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。

電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル(例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート)，ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーで有り得る。支持体を支持するポリマーの特定例として，例えばポリエーテルスルホン(ＳｔａＲｂａＲ^ＴＭＳ-１００，ＩＣＩから購入可能)，ポリビニルフルオライド(ＴｅｄｌａＲ（登録商標）Ｅ.Ｉ.ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ ＮｅｍｏｕＲｓ ＆ａｍｐ; Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能)，ポリビスフェノール-Ａポリカーボネート(ＭａｋＲｏｆｏｌ^ＴＭ，Ｍｏｂａｙ ＣＨｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能)及び非結晶ポリエチレンテレフタレート(ＭｅｌｉｎａＲ^ＴＭ，ＩＣＩ ＡｍｅＲｉｃａｓ，Ｉｎｃ.から購入可能)を含む。導電性物質としては，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びカルゴン（登録商標）導電性ポリマー２６１(Ｃａｌｇｏｎ ＣｏＲｐｏＲａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ.，ＰｉｔｔｓｂｕＲｇＨ，Ｐａ.から商業的に購入可能)のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，または錫酸化物またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定具体例において，導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は要求される機械的安定性を提供するのに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０.０１〜〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０.５〜〜２ｍｍの厚さを有する。

電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例として，例えば金属-非含有フタロシアニン類(例えば，ＥＬＡ ８０３４金属-非含有フタロシアニン，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ.から購入可能，またはＣＧＭ-Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能)，チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン(チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用可能な任意の結晶状または結晶状の混合物を含む)，ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ-置換スクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ ＣＨｅｍｉｃａｌ ＣｏＲｐｏＲａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）Ｄｏｕｂｌｅ ＳｃａＲｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ Lａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）ＢＲｉｌｌｉａｎｔ ＳｃａＲｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）ＯＲａｎｇｅという商標名で購入可能なポリヌークリアキノン類，ＤuＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔＲａｌ^ＴＭＲｅｄ，Ｍｏｎａｓｔａｌ^ＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔＲａｌ^ＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルフィド及びその混合物を含む。一部具体例において，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシカリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。

本発明の光導電層は，電子輸送化合物を含む。一般的に，当業界に公知された任意の電子輸送化合物が使用されうる。電子輸送化合物の非制限的な例として，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及びその誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心対象となる一部具体例では，電子輸送化合物が(４-ｎ-ブトキシカルボニル-９-フルホレニリデン)マロノニトリルのような(アルコキシカルボニル-９-フルホレニリデン)マロノニトリル誘導体を含む。

電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子流れを提供するための上昇関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させ，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤で有り得る。

紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱で消散させうる。紫外線光阻害剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した後には，続くエネルギー消散で活性安定剤部分を復元するものと考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との上昇関係を考慮する時，紫外線安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させるにあたり，さらに有利であるが，紫外線安定剤の特有の利点は，それらの紫外線安定化能力でない可能性もある。理論によって限定する意図ではないが，上記の紫外線安定剤によって寄与された上昇的関係は，その化合物の電子特性と関連することもあり，この電子特性は，紫外線安定化機能に寄与し，また電子輸送化合物と組み合わせられて電子伝導経路を確立するのに寄与する。特に，電子輸送化合物及び紫外線安定剤の組み合わせを含む有機感光体は，サイクリング以後にもさらに安定した許容電圧Ｖ_ａｃｃを示す。電子輸送化合物と紫外線安定剤をいずれも含む層を備える有機感光体の改善された上昇性能は，共に係留しており，２００３年４月２８日付で出願されて，本明細書に参照文献として統合された，ZＨuらの米国特許出願第１０/４２５，３３３号，“ＯＲｇａｎｏｐＨｏｔｏＲｅｃｅｐｔｏＲ ＷｉｔＨ ＡｌｉｇＨｔ ＳｔａｂｉｌｉzｅＲ“に詳細に開示されている。

適当な光安定剤の非制限的な例として，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ
２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣＨｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅＲＲｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のような障害トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）のような障害アルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，ＳａｎｄuｖｏＲ ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ ＣｏＲｐ．，ＣＨａＲｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，ＡＲｂｅｓｔａｂ（ＲｏｂｉｎｓｏｎｂＲｏｔＨｅＲｓ Ｌｔｄ．，ＷｅｓｔＭｉｄｌａｎｄｓ，ＧＲｅａｔ ＢＲｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，ＳａｎｄuｖｏＲ
ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ ＣｏＲｐ．，ＣＨａＲｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，ＣｙａｇａＲｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｉｅｓ Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，ＬuｃＨｅｍ（ａｔｏｃＨｅｍ ＮｏＲｔＨ ＡｍｅＲｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような高分子立体障害アミン類を含む。一部の具体例では，上記の光安定剤は，下記の化学式を有する障害トリアルキルアミン類よりなる群から選択されたものであって，

上記の化学式においてＲ_１，Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_６，Ｒ_７，Ｒ_８，Ｒ_１０，Ｒ_１１，Ｒ_１２，Ｒ_１３，Ｒ_１５，Ｒ_１６は，独立的に水素，アルキル基，エステルまたはエステル基であり，Ｒ_５，Ｒ_９及びＲ_１４は，独立してアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基であり，ここでｍは，２〜〜２０である。

バインダーは，一般的に，適当な具体例に対する電荷輸送化合物(電荷輸送層陶は単一層構造の場合)，電荷発生化合物(電荷発生層または単一層構造の場合)及び/または電子輸送化合物を分散または溶解させうる。電荷発生層及び電荷輸送層の両方に対する適当なバインダーの例は一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，変性されたアクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキド樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタアクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記ポリマーに使われたモノマーの共重合体及びその組み合わせを含む。適当なバインダーは，例えば，積水化学（株）からのＢＸ-１及びＢＸ-５のようなポリビニルブチラルを含む。

任意のいずれか１つまたはそれ以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組み合わせを含む。

光伝導体要素は，全体的に約１０〜〜４５ミクロンの通常の厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造において，電荷発生層は，一般的に約０．５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同一層に存在する具体例では，電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜〜３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む具体例では，電子輸送層は，約０.５〜〜１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具体例では約１〜〜３ミクロンの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に機械的耐摩耗性を高め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を高め，コロナ気体による感光体の劣化を弱める。当業者であれば，上記で明示された範囲以内で付加的な範囲の厚さが考慮され，これも本発明の範囲以内という点を認識しうる。

一般的に，前述した有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０.５〜２５重量％の含量，他の具体例では，約１〜１５重量％の含量，さらに他の具体例では，約２〜１０重量％の含量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜８０重量％の含量，他の具体例では，約３５〜６０重量％の含量，さらに他の具体例では，約４５〜５５重量％の含量で存在する。選択的な電子輸送化合物は，存在する場合には，光導電層の重量に基づいて，少なくとも２重量％の含量，他の具体例では，約２.５〜２５重量％の含量，さらに他の具体例では，約４〜２０重量％の含量で存在する。バインダーは，光導電層の重量に基づいて，約１５〜８０重量％の含量，他の具体例では，約２０〜７５重量％の含量で存在する。当業者であれば，上記で明示された範囲内で付加的な組成物範囲を考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層具体例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダーを，電荷発生層の重量に基づいて，約１０〜９０重量％，他の具体例では，約１５〜８０重量％，さらに他の具体例では，約２０〜７５重量％の含量で含む。電荷発生層のうち選択的な電子輸送化合物は，もし存在するならば，一般的に電荷発生層の重量に基づいて，約４〜３０重量％，他の具体例では，約１０〜２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的にバインダーを，約２０〜７０重量％，他の具体例では約３０〜５０重量％の含量で含む。当業者であれば，前記明示された範囲以内で付加的な範囲の二重層具体例に対するバインダー濃度を考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む単一層具体例の場合には，光導電層は，一般的にバインダー，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０.０５〜２５重量％の含量，他の具体例では，約２〜１５重量％の含量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜８０重量％の含量，他の具体例では，約２５〜６５重量％の含量，さらに他の具体例では，約３０〜６０重量％の含量，さらに他の具体例では，約３５〜５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りは，バインダー，及び選択的に任意の通常の添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダーを，約１０〜７５重量％の含量，他の具体例では，約２０〜６０重量％の含量，さらに他の具体例では，約２５〜５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む層は，電子輸送化合物を含みうる。選択的な電子輸送化合物は，もし存在するならば，一般的に光導電層の重量に基づいて，少なくとも約２.５重量％の含量，他の具体例では，約４〜３０重量％の含量，さらに他の具体例では，約１０〜２５重量％の含量で存在する。当業者であれば，上記で明示された範囲以内で付加的な組成物範囲を考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

一般に，電子輸送層を含む任意の層は，紫外線光安定剤をさらに含むことが好ましい。さらに具体的に，電子輸送層は，一般に電子輸送化合物，バインダー及び選択的な紫外線光安定剤を含む。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合され，共に出願中である，ZＨuらによる米国特許出願番号第１０/３９６，５３６号“ＯＲｇａｎｏＲｅｃｅｐｔｏＲ wｉｔＨ ａｎ ｅｌｅｃｔＲｏｎｔＲａｎｓｐｏＲｔ ｌａｙｅＲ“によりさらに詳細に開示されている。例えば，前述したような電子輸送化合物は，本発明の離型層として用いられる。電子輸送層のうち電子輸送化合物は，電子輸送層の重量に基づいて，約１０〜５０重量％，他の具体例では，約２０〜４０重量％の含量でありうる。当業者であれば，上記の明示された範囲以内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

光導電体の１つまたはそれ以上の適当な層の各々に存在する紫外線光安定剤は，もし存在するならば，その特定層の重量に基づいて，一般的に約０.５〜２５重量％，一部具体例では，約１〜１０重量％の含量で存在する。当業者であれば，上記で明示された範囲以内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

例えば，光導電層は，１つまたはその以上の電荷発生化合物，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，紫外線光安定剤，及び有機溶媒のうちポリマーバインダーのような成分を分散または溶解させ，前記分散液及び/または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，このコーティングを乾燥させることによって形成しうる。さらに具体的に，上記の成分は，高せん断均質化，ボールミーリング，摩擦ミーリング，高エネルギービード(砂)ミーリングまたは分散液を形成するに当たって粒子サイズの減少に影響を与える，当業界に公知された他のサイズ縮小方法または混合手段によって分散されうる。

感光体は，選択的に１つまたはその以上の付加的な層を含まれる。付加的な層は，例えばサブ層またはバリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層で有り得る。離型層または保護層は，光導電性要素の最上端層を形成しうる。バリヤ層は，離型層と光導電性要素間に介在されるか，または光導電性要素をオーバーコートするのに用いられる。バリヤ層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリヤ層及び離型層，または任意のその組み合わせ間に位置し，それらの間の接着を向上させる。サブ層は，電荷遮断層で有り得，導電性支持体と光導電性要素間に位置する。また，サブ層は，導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させうる。

適当なバリヤ層は，例えば，架橋可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーに使われたモノマーのコポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートコポリマー類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー類，セルロースポリマー類及びそれらの混合物のような有機バインダー類を含む。上記のバリヤ層ポリマー類は，選択的にヒュームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような小さい無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，Ｗｏｏらによる米国特許第６，００１，５２２号公報“ＢａＲＲｉｅＲ ｌａｙｅＲ ｆｏＲ ｐＨｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏＲ ｅｌｅｍｅｎｔｓ ｃｏｍｐＲｉｓｉｎｇ ａｎ ｏＲｇａｎｉｃ ｐｏｌｙｍｅＲ ａｎｄ ｓｉｌｉｃａ”にさらに詳細に開示されており，これは引用によりここに統合される。離型層上部コートは，例えば当業界に公知の任意の離型層組成物を含む。一部具体例にて，上記の離型層は，フルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組み合わせである。また，上記の離型層は，架橋化されたポリマー類を含むこともある。

離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含む。一部具体例にて，上記の離型層は，フルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせを含む。他の具体例において，上記の離型層は，架橋化されたポリマー類を含む。

保護層は，有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護する。保護層は，例えば当業界に公知の任意の保護層組成物を含む。このとき，上記の保護層は，フルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類またはそれらの組み合わせであることが好ましい。一部具体例にて，保護層は，架橋化されたポリマー類を含む。

オーバーコート層は，ここに引用により本明細書に統合されて共に出願中であるＺＨuらによる米国特許出願第１０／３９６，５３６号“ＯＲｇａｎｏＲｅｃｅｐｔｏＲ wｉｔＨ ａｎ ｅｌｅｃｔＲｏｎ ｔＲａｎｓｐｏＲｔ ｌａｙｅＲ”にさらに詳細に開示されているように，電子輸送化合物を含む。例えば，電子輸送化合物は，前述したように本発明の離型層中に用いられる。オーバーコート層のうち電子輸送化合物は，離型層の重量に基づいて，約２〜５０重量％，他の具体例では約１０〜４０重量％の含量で存在しうる。当業者であれば，上記で明示された範囲以内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識しうる。

一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ(ヒドロキシアミノエーテル)のようなフィルム形成ポリマーを含む。

サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含む。一部具体例にて，上記のサブ層は，２０Å〜２，０００Åほどの乾燥厚さを有する。金属酸化物の導電性粒子を含むサブ層は，１〜２５ミクロンの厚さを有することもある。当業者ならば明示された範囲内で付加的な組成及び厚さ範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内という点を認識しうる。

ここに叙述された電荷輸送化合物及びこのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本発明の方法及び装置に用いられる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を固定するのにさらに少ないエネルギーを必要とするというメリットを提供するために，より好ましい。適当な湿式トナー類の例は，当業界に公示されている。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダー及び／または電荷ディレクタを含む。湿式トナーの一部具体例では，樹脂対顔料比が２：１〜１０：１であり，他の具体例では，４：１〜８：１でありうる。湿式トナー類は米国公開特許２００２／０１２８３４９号公報“Ｌｉｑｕｉｄ ｉｎｋｓ ｃｏｍｐＲｉｓｉｎｇ ａ ｓｔａｂｌｅ ｏＲｇａｎｏｓｏｌ”，同２００２／００８６９１６号公報“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ ｃｏｍｐＲｉｓｉｎｇ ｔＲｅａｔｅｄ ｃｏｌｏＲａｎｔ ｐａＲｔｉｃｌｅｓ”及び同２００２／０１９７５５２号公報“ＰＨａｓｅ ｃＨａｎｇｅｄ ｄｅｖｅｌｏｐｅＲ ｆｏＲ ｌｉｑｕｉｄ ｅｌｅｃｔＲｏｐＨｏｔｏｇＲａｐＨｙ”にさらに詳細に叙述されており，これら文献は，ここに引用により統合されている。

電荷輸送化合物
ここに叙述されたように，有機感光体は，以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物を含む。

上記の化学式において，Ｒ_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはｐ-(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミンであり，Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５及びＲ_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，Ｒ_７及びＲ_８は，独立してＨ，アルキル基，またはアリール基であり，Ｘは，Ｏ，ＳまたはＮＲ'基であり，Ｒ'は，Ｈ，アルキル，またはアリール基であり，Ｙは，アリール基である。化学式（１）に示したように，Ｙは，少なくとも３価である。Ｙとして適した３価アリール基に対する非制限的な例は，以下の化学式を有する。

本発明の化学式（１）を有する適当な電荷輸送化合物の特定の非制限的な例は，以下の化学式の構造を有する。

電荷輸送化合物の合成
一般に，電荷輸送化合物は，２つの前駆体として製造でき，これら各々は，ヒドラゾン基を有し，反応して電荷輸送化合物を形成する。具体的に，以下の構造を有する１つの前駆体が形成される。

上記の化学式（８）において，Ｒ_１，Ｒ_２及びＲ_８は，上記の化学式（１）内の所望の所定の構造を生産すべく選択される。また，２番目の前駆体は，以下の構造を有する。

上記の化学式（９）において，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５，Ｒ_６及びＸは，上記の化学式（１）の一般骨格内で所望の所定の構造を生産するように選択される。Ｘ基上の活性水素は，エポキシ基に加えられてアルカライン触媒下でエポキシ反応のための産物を形成することになる。

上記の化学式（８）の第１前駆体の合成
エポキシ基にヒドラゾンが結合された電荷輸送化合物は，一般的に，所望の置換されたヒドラゾン基を形成し，これを２次アミンで反応させてエポキシ基を形成することによって合成される。具体的に，芳香族-置換２次アミンを，塩基触媒反応中で２次アミンの活性水素によってエピクロロヒドリンと反応させ，エポキシ基とアミン間に-ＣＨ_２-基を有するエポキシ基を形成する。ヒドラゾンは，下記に叙述されるように，アリール置換ヒドラゾンとＮ，Ｎ-二置換アリールアミンを有するアルデヒドまたはケトンとの反応から形成される。適当なヒドラジン類及びアリールアミン類は下記にさらに叙述されている。

芳香族-置換ヒドラジンは，上記の化学式（８）からＲ_２基を提供し，Ｎ，Ｎ-二置換アミノアリール置換されたアルデヒドまたはケトンは，上記の化学式（８）のＲ_１基を提供する。アルデヒドまたはケトンとヒドラジンとの反応で，アルデヒド/ケトン基の酸素は，二重結合された炭素に置換される。

ヒドラジン類
一部代表的なヒドラジン類の合成が下記に叙述されている。

１，１-ジナフチルヒドラジン
１，１-ジナフチルヒドラジンは，ここに参照文献として統合された，ＳｔａｓｃＨｋｏw，L.Ｉ.;Ｍａｔｅｖｏｓｙａ Ｎ，Ｒ.Ｏ.JｏｕＲｎａｌ ｏｆ ｔＨｅ ＧｅｎｅＲａｌ ＣＨｅｍｉｓｔＲｙ(１９６４)３４，１３６に叙述された過程によって製造されうる。７５０ｍｌエーテルのうちナフチルニトロサミンの０.０７モル懸濁液を５-８℃に冷却させ，１５０ｇの亜鉛ダストで処理した。以後，アセト酸(７０ｍｌ)を攪拌しつつ滴下した。反応を完了させるために，４０ｇの亜鉛ダストを添加した。反応混合物を加熱し，スラッジからろ過した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し，KＯＨ固体で乾燥させた。エーテルを蒸留除去し，結晶状のヒドラジンを得て，これをエタノールまたはブタノールから結晶化した。他の対称二置換ヒドラジンも同じ過程に基づいて合成できた。

Ｎ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジン
Ｎ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，Ｍａｓｏｎによる，英国特許番号第１，０４７，５２５号の開示によって製造しうる。０.５モルのブタジエンスルホン(ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に利用可能)及び０.５５モルのフェニルヒドラジン(ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に利用可能)の混合物に，０.００５モルの４０％水性ポタシウムヒドロキシド溶液を加えた。混合物を６０℃で２時間保管し，固体を分離した。１０時間経過後に，固体をろ過除去し，１２０-１２１℃の融点を有する(ＭｅＯＨ)，Ｎ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジン(５３％)を得た。

Ｎ-ピロール-２-イル-Ｎ-フェニルヒドラジン
Ｎ-ピロール-２-イル-Ｎ-フェニルヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，宮元による，日本特許第０５１４８２１０号公報に開示された過程によって製造しうる。

１-フェニル-１-(１-ベンジル-１Ｈ-テトラゾール-５-イル)ヒドラジン
１-フェニル-１-(１-ベンジル-１Ｈ-テトラゾール-５-イル)ヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，ＡｔＨｅＲｔｏｎらによる，ＴｅｔＲａＨｅｄＲｏｎ(１９８３)，３９(１５)，２５９９-６０８に開示された過程によって製造しうる。

Ｎ-(４-スチルベニル)-Ｎ-フェニルヒドラジンＮ-(４-スチルベニル)-Ｎ-フェニルヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，Ｍａｔｅvｏｓｙａｎらによる，ZＨ.ＯＲｇ.KＨｉｍ.(１９６７)，３(９)，１６０５-３に開示された過程によって製造しうる。このような過程によって，沸騰点まで加熱された，フェニルヒドラジン(９７ｇ，０.９モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａuｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及びｐ-クロロスチルベン(２１，４ｇ，０.１モル，ｓｐｅｃｔＲｕｍ Ｑｕａｌｉｔｙ ＰＲｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ.，ＧａＲｄｅｎａ，ＣＡ;Ｗｅｂ:ｗｗｗ.ｓｐｅｃｔＲｕｍ ｃＨｅｍｉｃａｌ.ｃｏｍから商業的に購入可能)の混合物に，これ以上赤色カラーの放出が存在しなくなるまで，ソジウムを徐々に加えた。所定時間沸騰させた後に，混合物を１７５０ｍｌのエタノール中に溶解させ，-１５℃まで冷却させた。沈殿された産物を再結晶化して２８％のＮ-(４-スチルベニル)-Ｎ-フェニルヒドラジンを得た。

Ｎ-(５-ベンゾトリアゾリル)-Ｎ-フェニルヒドラジンＮ-(５-ベンゾトリアゾリル)-Ｎ-フェニルヒドラジンを下記過程によって製造する。沸騰点まで加熱された，フェニルヒドラジン(９７ｇ，０.９モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及び５-クロロトリアゾール(１５.４ｇ，０.１モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能))の混合物に，赤色カラーの放出が存在しなくなるまで，ナトリウムを徐々に加え，所定時間沸騰させた後に，混合物を室温まで冷却させた。そして，産物を分離及び精製した。

Ｎ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジンＮ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，Ｍａｓｏｎによる，英国特許第１，０４７，５２５号に叙述された過程によって製造した。このような方法によって，０.５モルのブタジエンスルホン(ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及び０.５５モルのフェニルヒドラジン(ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)の混合物に，０.００５モルの４０％水性ポタシウムヒドロキシド溶液を加えた。混合物を６０℃で２時間保管し，固体を分離した。１０時間後に，固体をろ過除去し，１１９-２０℃の融点を有する(ＭｅＯＨ)，Ｎ-フェニル-Ｎ-スルホラン-３-イルヒドラジン(Ｉ)(９３％)を製造した。

Ｎ-４-[(９Ｈ-フルオレン-９-イリデン)ベンジル]-Ｎ-フェニルヒドラジンＮ-４-[(９Ｈ-フルオレン-９-イリデン)ベンジル]-Ｎ-フェニルヒドラジンを，ここに参照文献として統合された，Ｍａｔｅvｏｓｙａｎらによる，ＺＨ.ＯＲｇ.ＫＨｉｍ.(１９６７)，３(９)，１６０５-３の開示と類似した過程によって製造しうる。このような方法によって，沸騰点まで加熱された，フェニルヒドラジン(９７ｇ，０.９モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及びｐ-９-(４-クロロベンジリデン)フルオレン(２８.９ｇ，０.１モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)の混合物に，赤色カラーの放出が存在しなくなるまで，ソジウムを徐々に加えた。所定時間沸騰させた後に，混合物を１７５０ｍｌのエタノールに溶解させ，-１５℃まで冷却した。沈殿された産物を再結晶化させてＮ-４-[(９Ｈ-フルオレン-９-イリデン)ベンジル]-Ｎ-フェニルヒドラジンを製造した。

５-メチル-１-フェニル-３-(１-フェニルヒドラジノ)-ピラゾール
５-メチル-１-フェニル-３-(１-フェニルヒドラジノ)-ピラゾールを，ここに参照文献として統合された，Ｂｏｙｄらによる，J.ＣＨｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ(１９７１)，(１２)，２３１４-１７によって製造しうる。

４-メチルスルホニルフェニルヒドラジン(登録番号８７７-６６-７)
４-メチルスルホニルフェニルヒドラジンは，FｉｓＨｅＲ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ，ＰｉｔｔｓｂｕＲｇＨ，ＰＡ(１-８００-７６６-７０００)から商業的に購入可能である。

１，１'-(スルホニルジ-４，１-フェニレン)ビスヒドラジン(登録番号１４０５２-６５-４)
１，１'-(スルホニルジ-４，１-フェニレン)ビスヒドラジンは，Ｖｉｔａｓ-Ｍ，Ｍｏｓｃｏｗ，Ｒuｓｓｉａ;(ＰＨｏｎｅ:７０９５９３９５７３７)から商業的に購入可能である。

アリールアルデヒド類
ヒドラゾン類と反応させるための代表的なアリールアルデヒド類は，下記のように得られる。

ジュロリジンアルデヒドの合成
ジュロリジン(１００ｇ，０.６モル，ＡｌｄＲｉｃＨ ＣＨｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ，Ｍｉｌwａuｋｅｅ，ＷＩ５３２０１から商業的に購入)を，５００ｍｌの３口丸底フラスコ中のＤＭＦ(２００ｍｌ，ＡｌｄＲｉｃＨから商業的に購入)中に溶解させた。フラスコを氷バス中で０℃に冷却させた。ＰＯＣｌ_３(１０７ｇ，０.７モル，ＡｌｄＲｉｃＨ)を，温度を５℃以下に保ちつつ，滴下した。ＰＯＣｌ_３の添加が完了された後に，フラスコを室温まで加熱し，１時間攪拌しつつ，スチームバス中に放置した。フラスコを室温まで冷却させ，よく振りつつ，溶液を徐々に過量の蒸溜水に加えた。さらに２時間攪拌した。固体をろ過除去し，溶出水が中性になるまで水洗を反復した。産物を５０℃の真空オーブンで４時間乾燥させた。

他のアリールアルデヒド類
適当な商業的に利用可能な(Ｎ，Ｎ-二置換)アリールアミンアルデヒド類は，ＡｌｄＲｉｃＨ(Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩ)から購入可能であり，例えば，ジフェニルアミノ-ベンズアルデヒド((Ｃ_６Ｈ_５)_２ＮＣ_６Ｈ_４ＣＨＯ)及び９-エチル-３-カルバゾールカルボキシアルデヒドを含む。また，Ｎ-エチル-３，６-ジホルミルカルバゾールの合成は，下記実施例に叙述されている。

ヒドラゾン類の合成
所望のヒドラゾン電荷輸送化合物を形成するために，ヒドラゾンが適当な芳香族アルデヒド/ケトンと反応しうる。反応は，適当量の濃縮酸，特に硫酸によって触媒され得る。触媒量の酸とヒドラジン及び芳香族アルデヒドを攪拌した後に，混合物を約２時間〜１６時間還流させうる。初期産物は，再結晶化によって精製されうる。上記の化学式からの選択された化合物の合成は，下記実施例に叙述されており，ここに叙述された他の化合物も類似に合成されうる。

一部具体例で，ヒドラジン類は，上述で言及したような，酸性化されたヒドロクロライド形態のうちから得られることもある。このような具体例に対して，ヒドラジンヒドロクロライドは，混合物を攪拌しつつ，水性カルボネート塩基と反応しうる。過量のカルボネートが添加でき，例えばヒドラジン１モル当り１モルのヒドラジンヒドロクロライドを有する具体例については，１.２モルのポタシウムカルボネートが，ヒドラジン１モル当り１モルのヒドラジンジヒドロクロライドを有する具体例については２.４モルのポタシウムカルボネートが添加されうる。一部の特定実施例が下記に叙述されている。

上記の化学式（９）の第２前駆体の合成
第２前駆体の合成は，ヒドラジンをアミノアリールアルデヒドと反応させることによって行われうる。適当なヒドラジン類の合成は，上記で叙述されている。適当なアミノアリールアルデヒド類は，第１前駆体と反応するための，ヒドロキシル基，チオール基，または第２アミノ基を有する。一部適当なアミノアリールアルデヒド類は，商業的に購入可能である。例えば，４-サリシルアルデヒド及び９-ホルミル-８-ヒドロキシジュロリジンは，ＡｌｄＲｉｃＨから購入可能である。アミノアリールアルデヒド類は，例えば下記実施例１に叙述された具体例のようにヒドラジン類と反応されうる。

本発明は下記実施例に基づいてさらに詳細に説明する。

電荷輸送化合物前駆体の合成
本実施例は電荷輸送化合物の幾つかの所定具体例で使われた幾つかの中間体の合成を叙述する。電荷輸送化合物の合成は次の工程の実施例で叙述される。

４-(ジエチルアミノ)サリシルアルデヒドＮ，Ｎ-ジフェニルヒドラゾンの製造。
本実施例は，後続工程の実施例のうち幾つかの電荷輸送化合物の製造に使われる反応物の製造を叙述する。

エタノール(５００ｍｌ)のうちＮ，Ｎ-ジフェニルヒドラジンヒドロクロライド(７９.５ｇ，０.３６モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)の溶液を，エタノール(５００ｍｌ)のうち４-(ジエチルアミノ)サリシルアルデヒド(５８.０ｇ，０.３モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)の溶液に徐々に加えて反応混合物を製造した。あらゆるアルデヒドが反応されるまで，反応混合物を還流させ，これは約０.５時間がかかった。以後，溶媒を蒸発させた。溶媒の蒸発以後に(８００ｍｌ)，残留物をエーテル(エチルエーテル)で処理した。エーテル抽出物を，洗浄水のｐＨが中性になるまで，水で洗浄した。分離された有機液体を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理し，ろ過した。以後，溶媒を除去し，残留物にエタノールを加えて産物を結晶化させた。４-(ジエチルアミノ)サリシルアルデヒドＮ，Ｎ-ジフェニル-ヒドラゾン(８５ｇ;７８.８％)をろ過除去し，エタノールで洗浄した。得られたヒドラゾンを２-プロパノール及びエーテル(１０:１)の混合物から再結晶化させた。再結晶化以後の産物は，９５.５-９６.５℃の融点を有すると観察された。産物に対して陽性子ＮＭＲスペクトルを得た。^１ＨＮＭＲスペクトル(１００ＭＨz，ＣＤＣｌ_３)は下記ピークを有した。

ｐｐｍ:１１.５５(ｓ，１Ｈ);７.５５-６.９５(ｍ，１１Ｈ);６.７(ｄ，J=８.６Ｈz;１Ｈ);６.２３(ｓ，１Ｈ);６.１(ｄ，J=８.６Ｈz，１Ｈ);３.３(q，J=８.０Ｈz，４Ｈ);１.１(ｔ，J=８.０Ｈz，６Ｈ)。

ここで，ｓは，シングレットであり，ｄは，ダブレットであり，ｍは，マルチプレットであり，qは，カルテットであり，ｔは，トリプレットである。元素分析結果は，％:Ｃ
７６.６８;Ｈ ７.７５;Ｎ １１.４５であった。Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_３Ｏは，％:Ｃ ７６.８５;Ｈ７.０１;Ｎ １１.６９の計算された元素分配結果を示した。

４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造
フェニルヒドラジン(０.１モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及び４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド(０.１モル，Ｆｌｕｋａ，ＢｕｃＨｓ ＳＧ，ＳwｉｔｚｅＲｌａｎｄから商業的に購入可能)を，還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた２５０ｍｌの３口丸底フラスコ中の１００ｍｌイソプロパノールに溶解させた。溶液を２時間還流させた。薄膜クロマトグラフィは，出発物質の消滅を示した。反応の終了時点で，混合物を室温に冷却させた。放置によって形成された４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶をろ過除去し，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。

２５ｍｌエピクロロヒドリンのうち４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン(３.６ｇ，０.０１モル)，８５％粉末化されたポタシウムヒドロキシド(２.０ｇ，０.０３モル)及び無水ポタシウムカルボネートの混合物を５５-６０℃で１.５-２時間激しく攪拌した。反応経路を，アセトン及びヘキサンの１:４v/v混合物を溶出液として使用した，シリカゲル６０Ｆ２５４プレート(ＭｅＲｃｋ，ＷＨｉｔｅＨｏｕｓｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，ＮJから商業的に購入可能)上での薄膜クロマトグラフィを使用してモニタリングした。反応の完了以後に，混合物を室温に冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理し，ろ過した。エーテルを除去し，残留物をトルエン及びイソプロパノールの混合物体積当り１:１体積中に溶解させた。放置によって形成された結晶をろ過除去し，イソプロパノールで洗浄し，１４１-１４２.５℃の融点を有する，３.０ｇの産物(７１.４％収率)を得た。産物をトルエン及びイソプロパノールの１:１混合物から再結晶化した。産物をＣＤＣｌ_３のうち^１Ｈ-ＮＭＲ(２５０ＭＨz機器)で特性を決定し，ピークを下記のように観察した。

ｐｐｍ:７.６５-６.９８(ｍ，１９Ｈ)，６.９３(ｔ，J=７.２Ｈz，１Ｈ)，４.３５(ｄｄ，１Ｈ)，３.９９(ｄｄ，１Ｈ)，３.２６(ｍ，１Ｈ)，２.８４(ｄｄ，１Ｈ)，２.６２(ｄｄ，１Ｈ).
元素分析によって下記結果を重量％として得て，％Ｃ=８０.０２，％Ｈ=６.３１，％Ｎ=９.９１，これはＣ_２８Ｈ_２５Ｎ_３Ｏに対して計算された数値である％Ｃ=８０.１６，％Ｈ=６.０１，％Ｎ=１０.０２と比較される。

９-エチル-３-カルバゾールカルボックスアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造
フェニルヒドラジン(０.１モル，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及び９-エチル-３-カルバゾールカルボックスアルデヒド(０.１モル，ＡｌｄＲｉｃＨＣＨｅｍｉｃａｌ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)を，還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた２５０ｍｌ３口丸底フラスコ中の１００ｍｌイソプロパノールに溶解させた。溶液を２時間還流させた。薄膜クロマトグラフィは，出発物質の消滅を示した。反応の終了時点で，混合物を室温に冷却させた。放置によって形成された９-エチル-３-カルバゾールカルブアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶をろ過除去し，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。

２５ｍｌエピクロロヒドリンのうち９-エチル-３-カルバゾールカルボックスアルデヒドフェニルヒドラゾン(３.１ｇ，０.０１モル)，８５％粉末化されたポタシウムヒドロキシド(２.０ｇ，０.０３モル)及び無水ポタシウムカルボネートの混合物を５５-６０℃で１.５-２時間激しく攪拌した。反応経路を，アセトン及びヘキサンの１:４v/v混合物を溶出液として使用した，シリカゲル６０Ｆ２５４プレート(ＭｅＲｃｋから商業的に購入可能)上での薄膜クロマトグラフィを使用してモニタリングした。反応の完了以後に，混合物を室温に冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理し，ろ過した。エーテルを除去し，残留物をトルエン及びイソプロパノールの混合物体積当り１:１体積中に溶解させた。放置によって形成された結晶をろ過除去し，イソプロパノールで洗浄し，１３６-１３７℃の融点を有する，３.０ｇの産物(８１.２％収率)を得た。産物をトルエン及びイソプロパノールの１:１混合物から再結晶化した。産物をＣＤＣｌ_３のうち^１Ｈ-ＮＭＲ(２５０ＭＨz)で特性を決定し，ピークを下記のように観察した。

ｐｐｍ:８.３５(ｓ，１Ｈ)，８.１４(ｄ，J=７.８Ｈz，１Ｈ)，７.９３(ｄ，J=７.６Ｈz，１Ｈ)，７.９０(ｓ，１Ｈ)，７.５４-７.２０(ｍ，８Ｈ)，６.９６(ｔ，J=７.２Ｈz，１Ｈ)，４.３７(ｍ，３Ｈ)，４.０４(ｄｄ，J１=４.３Ｈz，J２=１６.４Ｈz，１Ｈ)，３.３２(ｍ，１Ｈ)，２.８８(ｄｄ，１Ｈ)，２.６９(ｄｄ，１Ｈ)，１.４４(ｔ，J=７.２Ｈz，３Ｈ)。

元素分析によって下記結果を重量％で得て，％Ｃ=７８.３２，％Ｈ=６.４１，％Ｎ=１１.５５，これはＣ_２４Ｈ_２３Ｎ_３Ｏに対して計算された数値である％Ｃ=７８.０２，％Ｈ=６.２８，Ｎ％=１１.３７と比較される。

４-ジメチルアミノベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造
４-ジメチルアミノベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドの代りに，４-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド(ＡｌｄＲｉｃＨ)を使用した点を除いては，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンに対して前記叙述と同様に行った。

４-(４，４'-ジ(メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造
４-(４，４'-ジ(メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドの代りに，４-(４，４'-ジ(メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド(ＡｌｄＲｉｃＨ)を使用した点を除いては，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンに対して前記叙述と同様に行った。

４-ジエチルアミノベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造
４-ジエチルアミノベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの製造は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドの代りに，４-(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド(ＡｌｄＲｉｃＨ)を使用した点を除いては，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド-Ｎ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンに対して前記叙述と同様に行った。

電荷輸送化合物の合成
本実施例は，上述した化学式（３）〜（７）に該当する５つの電荷輸送化合物の合成を叙述する。

化合物２
０.６ｍｌ(４.４５ｍｍｏｌ)体積のトリエチルアミン(ＴＥＡ)を，４-(ジエチルアミノ)サリシルアルデヒドＮ，Ｎ-ジフェニルヒドラゾン(４.０ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)及び４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾン(４.６７ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)の混合物及び１５ｍｌの２-ブタノンに添加した。混合物を出発物質中の１つが消滅されるまで還流させ（３８時間所要），これは，ＭｅＲｃｋから商業的に購入可能なシリカゲル６０Ｆ２５４プレート及び溶出液としてアセトン及びヘキサンの１:４v/v混合物を使用した薄膜クロマトグラフィ(ＴLＣ)によって決定された。反応終了時点で，２-ブタノン及びＴＥＡを蒸留除去し，残留物に対して，シリカゲル(ＭｅＲｃｋ ｇＲａｄｅ ９３８５，ＡｌｄＲｉｃＨ，Ｍｉｌwａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能)及び溶出液としてヘキサン及びアセトンの４:１v/v溶液が充填されたカラムを使用してクロマトグラフィを行った。産物を２-プロパノール及びエーテル(１０:１)の混合物から結晶化した。形成された結晶をろ過除去し，２-プロパノール及びｎ-ヘキサン(１:１)の混合物で洗浄して６.５ｇ(７４.７％)の化合物２を得た。産物は，１０:１v/vの２-プロパノール及びエーテルから結晶化された以後に１６１-１６２℃の融点を有する。^１ＨＮＭＲスペクトル(２５０ＭＨz，ＣＤＣｌ_３)は下記ピークを示した。

ｐｐｍ:７.８５(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);７.６０-６.９２(ｍ，３１Ｈ);６.３７(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);６.０２(ｓ，１Ｈ);４.１８(ｍ，１Ｈ);４.０３-３.６８(ｍ，４Ｈ);３.３１(q，J=７.１Ｈz;４Ｈ);２.６４(ｄ，J=６.５Ｈz;１Ｈ);１.１１(ｔ，J=７.１Ｈz;６Ｈ)。

元素分析結果は，％:Ｃ ７８.４４;Ｈ ６.２９;Ｎ １０.６１を示した。Ｃ_５１Ｈ_５０Ｎ_６Ｏ_２は，％:Ｃ７８.６４;Ｈ ６.４７;Ｎ １０.７９の計算された元素分配を有する。

化合物３
化合物３は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの代りに，９-エチル-３-カルバゾールカルボクスアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾン(４.１１ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)が使われたという点を除いては，化合物２の製造方法によって製造及び分離した。収率は，５.９ｇ(７２.８％)であり，産物は１０:１v/vの２-プロパノール及びエーテルから結晶化させた以後に１０８.５-１０９.５℃の融点を有する。^１ＨＮＭＲスペクトル(２５０ＭＨz，ＣＤＣｌ_３)は，下記ピ−クを示した。

ｐｐｍ:８.１７(ｓ，１Ｈ);８.１２(ｄ，J=７.５Ｈz;１Ｈ);７.９４(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);７.８５(ｄ，J=７.６Ｈz;１Ｈ);７.７４(ｓ，１Ｈ);７.６１(ｓ，１Ｈ);７.５５-６.９６(ｍ，１９Ｈ);６.３８(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);６.０２(ｓ，１Ｈ);４.３７(q，J=７.３Ｈz;２Ｈ);４.２５(ｍ，１Ｈ);４.０３-３.７２(ｍ，４Ｈ);３.２６(q，J=７.１Ｈz;４Ｈ);２.７２(ｄ，J=７.２Ｈz;１Ｈ);１.４４(ｔ，J=７.１Ｈz;３Ｈ);１.０６(ｔ，J=７.１Ｈz;６Ｈ)。

元素分析結果は，％:Ｃ ７７.２１;Ｈ ６.４８;Ｎ １１.６８を示した。Ｃ_４７Ｈ_４８Ｎ_６Ｏ_２は，％:Ｃ７７.４４;Ｈ ６.６４;Ｎ １１.５３の計算された元素分配を有する。

化合物４
化合物４は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの代りに，４-ジメチルアミノベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾン(３.２９ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)が使われたという点を除いては，化合物２の製造方法によって製造した。反応時間は，３４時間であった。溶媒の除去以後に，トルエン及び２-プロパノールの混合物から残留物を結晶化した。収率は，４.８ｇ(６５.８％)であり，産物は，トルエン及び２-プロパノールの混合物から結晶化した場合に，１５９.５-１６０.５℃の融点を有する。１ＨＮＭＲスペクトル(２５０ＭＨz，ＣＤＣｌ３)は，下記ピークを示した。

ｐｐｍ:７.８８(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);７.５５(ｓ，１Ｈ);７.４８(ｍ，３Ｈ);７.３６-６.９２(ｍ，１７Ｈ);６.６９(ｄ，J=８.９Ｈz;２Ｈ);６.３８(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);６.０２(ｓ，１Ｈ);４.１７(ｍ，１Ｈ);３.９９-３.６２(ｍ，４Ｈ);３.３１(q，J=７.１Ｈz;４Ｈ);２.９８(ｓ，６Ｈ);２.７９(ｄ，J=６.５Ｈz;１Ｈ);１.１２(ｔ，J=７.１Ｈz;６Ｈ)。

元素分析結果は，％:Ｃ７５.０１;Ｈ６.９１;Ｎ１２.６８を示した。Ｃ_４１Ｈ_４６Ｎ_６Ｏ_２は，％:Ｃ７５.２０;Ｈ７.０８;Ｎ１２.８３の計算された元素分配を有する。

化合物５
化合物５は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの代りに，４-(４，４'-ジメチルジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾン(４.２８ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)が使われたという点を除いては，化合物２の製造方法によって製造及び分離した。化合物５は，６.８ｇ(７６.４％)の収率で，オイルとして得た。^１ＨＮＭＲスペクトル(１００ＭＨz，ＣＤＣｌ_３)は，下記ピークを示した。

ｐｐｍ:７.９(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);７.７-６.９(ｍ，２９Ｈ);６.４(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);６.０５(ｓ，１Ｈ);４.３(ｍ，１Ｈ);４.１-３.７(ｍ，４Ｈ);３.３５(q，J=７.１Ｈz;４Ｈ);２.６５(ｍ，１Ｈ);２.４(ｓ，６Ｈ);１.１５(ｔ，J=７.１Ｈz;６Ｈ)。

元素分析結果は，％:Ｃ７８.６９;Ｈ６.５８;Ｎ１０.６０を示した。Ｃ_５３Ｈ_５４Ｎ_６Ｏ_２は，％:Ｃ７８.８８;Ｈ ６.７４;Ｎ １０.４１の計算された元素分配を有する。

化合物６
化合物６は，４-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾンの代りに，４-ジエチルアミノベンズアルデヒドＮ-２，３-エポキシプロピル-Ｎ-フェニルヒドラゾン(３.６０ｇ，１１.１３ｍｍｏｌ)が使われたという点を除いては，化合物２の製造方法によって製造及び分離した。収率は，５.２ｇ(６７.５％)であり，産物は，１０:１v/vの２-プロパノール及びエーテルから結晶化した場合に，１４０.５-１４２℃の融点を有した。^１ＨＮＭＲスペクトル(２５０ＭＨz，ＣＤＣｌ_３)は，下記ピークを示した。

ｐｐｍ:７.８７(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);７.５５(ｓ，１Ｈ);７.４９(ｓ，１Ｈ);７.４５(ｄ，J=５.７Ｈz;２Ｈ);７.４０-６.８９(ｍ，１５Ｈ);６.６３(ｄ，J=８.９Ｈz;２Ｈ);６.３８(ｄ，J=８.８Ｈz;１Ｈ);６.０２(ｓ，１Ｈ);４.１７(ｍ，１Ｈ);３.９９-３.６２(ｍ，４Ｈ);３.４５(ｍ，８Ｈ);２.８３(ｄ，J=６.５Ｈz;１Ｈ);１.１２(ｍ，１２Ｈ)。

元素分析結果は，％:Ｃ７５.４５;Ｈ７.１１;Ｎ１２.５１を示した。Ｃ_４３Ｈ_５０Ｎ_６Ｏ_２は，％:Ｃ７５.６３;Ｈ７.３８;Ｎ１２.３１の計算された元素分配を有する。

電荷移動度測定
本実施例は，実施例２で叙述された５つの電荷輸送化合物で形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を叙述したものである。一部サンプルは，ポリマーバインダーを含むが，他のサンプルは，ポリマーバインダーを含まない。

サンプル１
１ｇの化合物２及び０.１ｇのポリビニルブチラル(ＡｌｄＲｉｃＨ ４１，８４３-９)の混合物を２ｍｌのＴＨFに溶解させた。溶液をディップローラ方法によって，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で，１５分間乾燥させた後に，透明な１０μｍ厚さの層が形成された。

サンプル２
０.２４ｇの化合物３を１ｍｌのＴＨFに溶解させた。溶液をディップローラ方法によって，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で１５分間乾燥させた後に，透明な５μｍ厚さの，化合物３を十分に含有する層が形成された。

サンプル３
化合物２の代りに化合物３が使われたという点を除いては，サンプル１の方法によってサンプルを製造した。

サンプル４
化合物３の代りに化合物４を使用し，サンプル２の方法によって，化合物４の薄膜を製造した。

サンプル５
化合物２の代りに化合物４を使用した点を除いては，サンプル１の方法によってサンプルを製造した。

サンプル６
化合物２の代りに化合物５を使用した点を除いては，サンプル１の方法によってサンプルを製造した。

サンプル７
化合物２の代りに化合物６を使用した点を除いては，サンプル１の方法によってサンプルを製造した。

移動度測定
それぞれのサンプルを表面ポテンシャルUまで正に帯電させ，２ｎｓ長さの窒素レーザー光パルスで照射した後，正孔移動度μを，ここに参照文献として統合された，Kａｌａｄｅらによる，“Ｉｎvｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｆ ｃＨａＲｇｅ ｃａＲＲｉｅＲ ｔＲａｎｓｆｅＲ ｉｎ ｅｌｅｃｔＲｏｐＨｏｔｏｇＲａｐＨｉｃ ｌａｙｅＲｓ ｏｆ ｃＨａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｅｓ，“ＰＲｏｃｅｅｄｉｎｇ ＩＰＣＳ １９９４:ＴＨｅ ＰＨｙｓｉｃｓ ａｎｄ ＣＨｅｍｉｓｔＲｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，ＲｏｃＨｅｓｔｅＲ，ＮＹ，ｐｐ.７４７-７５２に叙述されたように決定した。このような正孔移動度測定は，帯電レジメを変化させ，サンプルを，層Ｅ内部の他の電場強度に該当する，他のU数値で帯電させつつ反復した。このような依存性は下記式（１）によって計算しうる。

上記の式（１）でＥは，電場強度であり，μ_０は，ゼロ場移動度であり，αは，プールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された移動度特性決定パラメータであるμ_０及びα数値及び６.４×１０^５Ｖ/ｃｍ場強度での移動度値を下記表１に表した。

イオン化ポテンシャル測定
本実施例は，実施例２に叙述された５つの電荷輸送化合物に対するイオン化ポテンシャル測定を叙述したものである。

イオン化ポテンシャル測定を行うために，約０.５μｍ厚さの電荷輸送化合物の薄膜層を，０.２ｍｌのＴＨＦの電荷輸送化合物２ｍｇ溶液から，２０ｃｍ^２基板表面上にコーティングした。基板は，約０.４μｍ厚さのメチルセルローズサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムである。

イオン化ポテンシャルは，ここに参照文献として統合された，GＲｉｇａｌｅvｉｃｉuｓらによる，“３,６-Ｄｉ(Ｎ-ｄｉｐＨｅｎｙｌａｍｉｎｏ)-９-ｐＨｅｎｙｌｃａＲｂａzｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔＨｙｌ-subｓｔｉｔuｔｅｄ ｄｅＲｉvａｔｉvｅ ａｓ ｎｏvｅｌ Ｈｏｌｅ-ｔＲａｎｓｐｏＲｔｉｎｇ ａｍｏＲｐＨｏuｓ ｍｏｌｅｃuｌａＲ ｍａｔｅＲｉａｌｓ,” ＳｙｎｔＨｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １２８(２００２), ｐ. １２７-１３１に叙述されたように測定した。さらに具体的に，各サンプルを，重水素ランプソースを有するクオーツモノクロメータからのモノクロマチックライトで照射した。入射光線ビームの出力は，２-５・１０^-８Ｗであった。サンプル基板に-３００Ｖのネガティブ電圧が加えられた。４.５×１５ｍｍ^２スリットを有する照射に対するカウンター電極が，サンプル表面から８ｍｍ距離に置かれた。カウンター電極は，光電流測定のためにオープンインプットレジメ(ｏｐｅｎ ｉｎｐuｔ Ｒｅｇｉｍｅ)で作動される，ＢK２-１６タイプエレクトロメータの入力に連結された。１０^-１５〜１０^-１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは，入射光線光子エネルギーＨνに強く依存した。Ｉ^０.５=ｆ(Ｈν)依存性をプロット化した。通常，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，限界値付近での線形関係によって叙述される[“Ｉｏｎｉzａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ ＯＲｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Fｉｌｍ ｂｙ ＡｔｍｏｓｐＨｅＲｉｃ ＰＨｏｔｏｅｌｅｃｔＲｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ,” ＥｌｅｃｔＲｏｐＨｏｔｏｇＲａｐＨｙ, ２８, ＮＲ. ４, ｐ. ３６４ (１９８９) ｂｙ Ｅ. Ｍｉｙａｍｏｔｏ, Ｙ. ＹａｍａｇuｃＨｉ, 及びＭ.Ｙｏｋｏｙａｍａ; 及び“ＰＨｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ,” Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ ＰＨｙｓｉｃｓ, ２６, １-１０３ (１９７８)ｂｙ Ｍ. ＣｏＲｄｏｎａ 及びL. Lｅｙを参照でき，前記両文献はここに参照文献として統合されている。]。このような依存性の線形部分は，Ｈν軸に外挿され，Ｉｐ価格は，切片での光子エネルギーとして決定される。イオン化ポテンシャル測定は，±０.０３ｅＶの誤差を有する。イオン化ポテンシャル値を下記表２に表した。

イオン化ポテンシャル
具体例具体例具体例

以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。

本発明により，高い許容電圧Ｖ_ａｃｃ及び低い放電電圧Ｖ_ｄｉｓのような，優れた静電気的特性を有する新たな有機感光体用電荷輸送化合物，この電荷輸送化合物を含む有機感光体，この有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及び電子写真画像の形成装置を用いた電子写真画像の形成方法が提供され，これにより，高い安全性を有する複写機，スキャナー及びレーザープリンタなどに効率よく適用可能である。

Claims (20)

1. 以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物と，
   

   

   (前記化学式（１）において，R_１は，カルバゾール基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_２，R_３，R_４，R_５及びR_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，R_７及びR_８は，独立してH，アルキル基，またはアリール基であり，Xは，Oであり，Yは，アリール基である。)
   電荷発生化合物と，
   を含有する１つ以上の光導電性要素を含み，前記１つ以上の光導電性要素は，導電性支持体上に位置することを特徴とする，有機感光体。
2. 前記１つ以上の光導電性要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
3. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（２）を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
   

   

   （前記化学式（２）において，R_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_３及びR_４は，独立してアルキル基またはアリール基である。）
4. 前記１つ以上の光導電性要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
5. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（３）〜（７）よりなる群から選択される何れかの化学式を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
   

   

   

   

   

   
6. 光画像形成成分と，
   前記光画像形成成分から受光可能に配向された有機感光体と，を含み，
   前記有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上の１つ以上の光導電性要素を含み，前記光導電性要素は，
   以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物と，
   

   

   （前記化学式（１）において，R_１は，カルバゾール基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_２，R_３，R_４，R_５及びR_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，R_７及びR_８は，独立してH，アルキル基，またはアリール基であり，Xは，Oであり，Yは，アリール基である。）
   電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
7. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（２）を有することを特徴とする，請求項６に記載の電子写真画像の形成装置。
   

   

   （前記式において，R_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_３及びR_４は，独立してアルキル基またはアリール基である。）
8. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（３）〜（７）よりなる群から選択された何れかの化学式を有することを特徴とする，請求項６に記載の電子写真画像の形成装置。
   

   

   

   

   

   
9. 前記１つ以上の光導電性要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項６に記載の電子写真画像の形成装置。
10. 前記１つ以上の光導電性要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項６に記載の電子写真画像の形成装置。
11. 湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項６に記載の電子写真画像の形成装置。
12. 導電性支持体及び前記導電性支持体上の１つ以上の光導電性要素を含む有機感光体であって，前記光導電性要素は，
    以下の化学式（１）を有する電荷輸送化合物と，
    

    

    （前記化学式（１）において，R_１は，カルバゾール基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_２，R_３，R_４，R_５及びR_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，R_７及びR_８は，独立してH，アルキル基，またはアリール基であり，Xは，Oであり，Yは，アリール基である。）
    電荷発生化合物を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する工程と，
    選択された領域で電荷を消散させることによって前記表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像によって露光させる工程と，
    トナー画像を形成するために前記表面をトナーと接触させる工程と，
    前記トナー画像を支持体に転写する工程と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成方法。
13. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（２）を有することを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成方法。
    

    

    （前記化学式（２）において，R_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_３及びR_４は，独立してアルキル基またはアリール基である。）
14. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（３）〜（７）よりなる群から選択された何れかの化学式を有することを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成方法。
    

    

    

    

    

    
15. 前記１つ以上の光導電性要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成方法。
16. 前記１つ以上の光導電性要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成方法。
17. 前記トナーは，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成方法。
18. 以下の化学式（１）を有することを特徴とする，電荷輸送化合物。
    

    

    （前記化学式（１）において，R_１は，カルバゾール基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_２，R_３，R_４，R_５及びR_６は，独立してアルキル基またはアリール基であり，R_７及びR_８は，独立してH，アルキル基，またはアリール基であり，Xは，Oであり，Yは，アリール基である。）
19. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（２）を有することを特徴とする，請求項１８に記載の電荷輸送化合物。
    

    

    （前記化学式（２）において，R_１は，カルバゾール基，ジュロリジン基，またはp-(N，N-二置換)アリールアミンであり，R_３及びR_４は，独立してアルキル基またはアリール基である。）
20. 前記電荷輸送化合物は，以下の化学式（３）〜（７）よりなる群から選択された何れかの化学式を有することを特徴とする，請求項１８に記載の電荷輸送化合物。