JP2005134911A - 電荷輸送物質とその製造方法，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法 - Google Patents

電荷輸送物質とその製造方法，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法 Download PDF

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Abstract

【課題】ヒドラゾン重合体電荷輸送物質，それを含む有機感光体及び電子写真の画像形成装置，並びにそれを利用した電子写真画像の形成方法を提供する。
【解決手段】導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって，上記光導電要素は（ａ）電荷輸送物質，及び（ｂ）電荷発生化合物を含む改善された有機感光体であり，上記電荷輸送物質は，直接または架橋剤を通じて重合体バインダーと架橋結合されうる。また，上記有機感光体を利用した電子写真の画像形成装置及び画像の形成方法が記載されている。本発明の有機感光体は，優秀な機械的特性及び静電気的特性を有する。
Figure 2005134911

【選択図】なし

Description

本発明は，反復単位にヒドラゾン基と芳香族基とを有する重合体を含む改善された電荷輸送物質とその製造方法，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法に関する。
電子写真法において，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，導電性支持体上に電気絶縁性光導電要素を有するものであって，光導電層の表面がまず均一に静電気的に帯電された後，上記帯電された表面が光パターンに露出されることによって，画像が形成される。露光は，その表面が光接触して照射された領域に電荷を選択的に消散させ，潜像ともいう帯電及び非帯電領域のパターンを形成する。湿式または固形トナーは，以後に潜像付近に提供され，トナー滴または粒子は帯電または非帯電領域の付近に付着されて光導電層の表面にトナー画像を形成する。これにより生成されたトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または上記光導電層が最終画像受容体として機能しうる。上記画像形成工程を数回反復して，例えば別個の色彩成分よりなる画像を重畳させ，単一画像を完成するか，または別個の色彩の画像を重畳させると共に，陰影画像を発生させてフルカラーの最終画像を形成及び／または追加画像を再生産する。
光導電層においては，単一層及び多重層光導電要素が使われてきた。単一層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質は重合体バインダーと結合された後に導電性支持体に付着される。多重層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，個別層のうち要素に存在し，これらそれぞれは選択的に重合体バインダーと結合されて導電性支持体に付着される。２層光導電要素は２つの類型の配列が可能である。２層配列のうち一つ（“二重層”配列）において，電荷発生層は導電性支持体上に付着され，電荷輸送層は電荷発生層の上部に付着される。２層配列のうち他の一つ（“逆二重層”配列）において，電荷輸送層と電荷発生層との順序は前述したところと反対である。
単一層及び多重層光導電要素において，電荷発生物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を発生させることを目的とする。電荷輸送物質は，光導電要素の表面電荷を容易に放電させるために，上記電荷キャリア類型のうち一つ以上を収容してこれらを電荷輸送層を通じて輸送することを目的とする。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組合せでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを収容してこれらを電荷輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合，電子輸送化合物は電子キャリアを収容してこれらを電子輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。
米国特許第６,１８０,３０５号明細書 米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書 米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書 米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書 英国特許第１,０４７,５２５号公報 特許第０５１４８２１０号公報
本発明が解決しようとする課題は，高い収容電圧Ｖａｃｃ及び低い放電電圧Ｖｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する新規な電荷輸送物質とその製造方法，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することである。
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，導電性支持体と；上記導電性支持体上の光導電要素と；を含む有機感光体であって，上記光導電要素は，
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，
を含む有機感光体を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式１で，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙは，芳香族基であり，
ｎは，２より大きい整数である。
また，上記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含んでもよい。
また，上記Ｙが，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
また，上記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基が，ｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基であってもよい。
また，上記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基が，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含んでもよい。
また，上記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含んでもよい。
また，上記重合体バインダーが，上記電荷輸送物質と架橋結合されてもよい。
また，上記架橋結合は，上記重合体バインダーと上記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されたものであってもよい。
また，上記電荷輸送物質が，エポキシ連結を含んでもよい。
また，上記架橋剤が，上記エポキシ連結と,重合体バインダーとの間に結合されてもよい。
また，Ｒ１基が，フェニル基であり，Ｒ２基が，水素であってもよい。
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電要素と；を含み，上記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体を有する電子写真の画像形成装置であって：上記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む電子写真の画像形成装置を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式１で，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙは，芳香族基であり，
ｎは，２より大きい整数である。
また，上記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
また，上記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基は，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含んでもよい。
また，上記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含んでもよい。
また，上記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含んでもよい。
また，上記重合体バインダーが，上記電荷輸送物質と架橋結合されてもよい。
また，上記架橋結合は，上記重合体バインダーと上記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されたものであってもよい。
また，湿式トナー分配器をさらに含んでもよい。
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）導電性支持体と，上記導電性支持体上の光導電要素と，を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって， 上記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む段階と； （ｂ）上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，選択された領域に電荷を消散させることによって上記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と； （ｃ）上記表面をトナーと接触させて，トナー画像を形成する段階と； （ｄ）上記トナー画像を支持体に転写させる段階と；
を含む電子写真画像の形成方法を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式１で，
Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙは，芳香族基であり，
ｎは，２より大きい整数である。
また，上記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
また，上記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含んでもよい。
また，上記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含んでもよい。
上記重合体バインダーが，上記電荷輸送物質と架橋結合されたことを特徴とする，請求項２３に記載の電子写真画像の形成方法。
また，上記架橋結合は，上記重合体バインダーと上記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されてもよい。
また，上記トナーが，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含有する湿式トナーを含んでもよい。
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記化学式１を有する電荷輸送物質を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式１で，
Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙは，芳香族基であり，
ｎは，２より大きい整数である。
また，上記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記化学式２を有するモノマーの重合段階を含む電荷輸送物質の製造方法を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式２で，
Ｘ’は−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙ’は，芳香族基であり，
Ｚは，第１作用基であり，
Ｅは，第１作用基Ｚと共有結合できる第２作用基である。
また，上記Ｙ’が，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
また，上記Ｅが，エポキシ基を含んでもよい。
また，上記Ｚが，ヒドロキシル，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基及びこれらの組合せよりなる群から選択されてもよい。
また，上記重合体を重合体バインダーと架橋結合させる段階をさらに含んでもよい。
また，上記架橋結合が，架橋剤を介して結合されたものであってもよい。
また，上記重合が，上記重合体バインダーを有する溶液中で行われてもよい。
また，上記重合体バインダーが，上記Ｅまたは上記Ｚと結合する作用基を含んでもよい。
また，上記溶液が，モノマー及び重合体バインダーと結合する架橋剤をさらに含んでもよい。
また，上記重合が，ｐＨ，温度，または濃度のうち少なくとも一つを調節することによって開始されてもよい。
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記化学式２を有する多作用基含有化合物を提供する。
Figure 2005134911
 上記化学式２で，
Ｘ’は−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｙ’は，芳香族基であり，
Ｚは，第１作用基であり，
Ｅは，適切な反応条件下で第１作用基Ｚと共有結合できる第２作用基である。
上記Ｙ’は，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含んでもよい。
本発明によれば，高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する有機感光体，有機感光体に用いられる電荷輸送物質とその製造方法，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供できるものである。
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
電荷輸送物質として望ましい特性を有する重合体は，一つ以上の芳香族基と連結されたヒドラゾン基を含む反復単位を有する。このような電荷輸送物質は，電子写真用有機感光体内で使われるのに望ましい特性を有しうる。特に，本発明の電荷輸送物質は，電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダー物質との相溶性が優秀であり，単一及び多重層光導電要素に統合され，卓越した電子写真画像形成特性を有しうる。本発明による有機感光体は，高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する。有機感光体は，特にＦＡＸ，複写機，スキャナ及び電子写真法に基づいた他の電子装置はもとより，レーザプリンタなどに有用に使われる。上記電荷輸送物質の用途は，以下レーザプリンタ用途と関連した部分でさらに詳細に記述されているが，下記の事項から電子写真法で作動される他の装置での応用も一般化されうる。
高品質の画像，特に多数のサイクル後に高品質の画像を形成するために，電荷輸送物質は，重合体バインダーと均質な溶液を形成し，電荷輸送物質のサイクリング時に有機感光体物質全体的にほぼ均質に分布されていることが望ましい。また，電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表示される）を増加させ，放電時に上記電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表示される）を減少させることが望ましい。
電荷輸送物質は，正孔輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法の技術分野には多数の正孔輸送化合物及び電子輸送化合物が知られている。正孔輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾル誘導体類，スチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重−ヒドラゾン化合物（少なくとも二つのヒドラゾン基，及びトリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む）を含む。
一般的に，電子輸送組成物は，重合体を含む複合物で適当な電子移動度を産み出す一方，潜在的な電子トラップに比べて大きい電子親和度を有する。電子輸送組成物はＯ２より小さな還元電位を有する具体例もある。一般的に，電子輸送組成物は還元しやすくかつ酸化し難い一方，正孔輸送組成物は，一般的に酸化しやすくかつ還元し難い。一部の具現例で，電子輸送化合物は，常温，ゼロ電場の電子移動度が少なくとも約１ｘ１０−１３ｃｍ２／Ｖｓ，他の具現例では少なくとも約１ｘ１０−１０ｃｍ２／Ｖｓ，さらに他の具現例では少なくとも約１ｘ１０−８ｃｍ２／Ｖｓ，及びさらに他の具現例では少なくとも約１ｘ１０−６ｃｍ２／Ｖｓである。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の電子移動度の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン，及び１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような誘導体，及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，フォスファ−２,５−シクロヘキサジエンの誘導体類，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体類，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニン誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体類，ジニトロアントラセン誘導体類，ジニトロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジニトロアントラキノン誘導体類，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体類及び２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体類を含む。関心対象となる一部の具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
以上のように多数の電荷輸送物質が使用可能であるが，特定の電子写真法分野の多様な要求条件を充足させるために更なる電荷輸送物質の必要性は依然として存在する。
電子写真分野において，有機感光体に含まれた電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は巨大な電場下で適切な時間帯にわたって輸送されて，上記電場を発生させている表面電荷を局部的に放電させうる。特定領域の電場放電は，本質的に光によって描かれたパターンと対応する表面電荷パターンを形成する。次いで，このような電荷パターンはトナー付着を誘導するところに使用されうる。前述したような電荷輸送物質は，本質的に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電荷，正孔及び／または電子の輸送に効果的である。いくつかの具現例において，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物はまた，本発明の電荷輸送物質と共に使用されうる。
有機感光体には，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層が，含まれる。有機感光体を利用して２次元画像を印刷するために，有機感光体は，一部以上の画像形成のための２次元表面を有する。画像形成工程は，以後に完全な画像の形成を完成し，かつ／または後続画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングさせることによって続く。
有機感光体は，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状に提供されうる。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在し，かつ／または電荷発生化合物と相異なる層に存在しうる。付加層もまた，後述するように使用されうる。
いくつかの具現例において，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及び重合体バインダーを含む電荷輸送層，（ｂ）電荷発生化合物及び重合体バインダーを含む電荷発生層，及び（ｃ）導電性支持体を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間に位置しうる。一方，電子発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間に位置しうる。他の具現例で，有機感光体物質は重合体バインダーのうち電荷輸送物質と電荷発生化合物とをいずれも有する単一層を有する。
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置に統合されうる。上記装置において，画像は物理的具現例から形成されて有機感光体上にスキャンされた光画像に転換されることによって表面潜像を形成する。上記表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを引き寄せるのに使われるが，上記トナー画像は有機感光体上に投射された光画像と同じであるか，または反対である。上記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーは有機感光体の表面から紙シートのような受容体表面に連続的に転写される。トナー転写後，全体表面は放電され，電荷輸送物質はまたサイクリングされるように準備する。画像形成装置は，例えば，紙受容媒体の輸送及び／または感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適した光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及びトナー輸送システム及び適した制御システムをさらに含みうる。
電子写真画像の形成方法は，一般的に（ａ）前述したような有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，選択された領域に電荷を消散させることによって上記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記表面を有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに接触させて，トナー画像を形成し，有機感光体の帯電または非帯電領域にトナーを引き寄せる段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写させる段階と，を含む。
改善された多作用性組成物は，重合体電荷輸送物質に統合されるためのモノマーとして作用できる。重合体電荷輸送物質は，上記モノマーの重合及び連続的な有機感光体への統合から製造され，バインダー及び／または一層の有機感光体の他の要素との結合を伴える。追加的であるか，またはさらに他の具現例で，モノマーユニットの重合は架橋結合性重合体バインダーの存在下で行われて集積された複合物としてバインダーと密接に架橋結合された電荷輸送重合体を含む架橋結合された重合体を形成できる。上記モノマーユニットは，２つ以上の作用基を有するが，少なくとも一つの作用基が第２作用基と反応して結合できる。作用基のうち一つはエポキシ基であり，第２作用基は上記エポキシ基と結合するための活性水素を含む具体例もある。モノマー化合物は，下記化学式２で表せる：
Figure 2005134911
上記化学式２で，Ｚは第１作用基であり，ＥはＺと結合できる第２作用基である。Ｒ１，Ｒ２，Ｘ’，Ｙ’，Ｚ及びＥは以下にさらに記載されている。
モノマーは，重合体電荷輸送物質を形成するための適切な条件下で重合されうる。上記重合体電荷輸送物質は，下記化学式１で表せる。
Figure 2005134911
本実施形態では，上記化学式１における，整数ｎは，重合体と関連した化学技術分野で一般的によく理解されるように，重合度に対応する値の分布を表してもよい。重合体は単重合体または有機感光体要素のための安定的な層を提供できる重合体複合物を提供するバインダー重合体と架橋結合された重合体でありうる。架橋結合された重合体を形成する時，電荷輸送物質モノマーの作用基は，バインダーの作用基と直接結合するか，またはバインダーと電荷輸送物質とを架橋結合させる架橋剤を通じて間接的に結合できる。適当な架橋剤は，適当な多作用性を有して電子輸送物質の作用基及びバインダーの作用基と反応する。重合体バインダーと架橋結合された重合体だけでなく，単重合体も上記化学式１で表せる。
当業界に公知のように，移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的な影響を及ぼす化学的基に対して置換が自由に認定される。化学的置換体を説明するにおいて，当業界で一般的なものとして用語使用時に反映される慣行がある。“基”という用語は総称された化合物（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基など）が上記基の結合構造と一致する任意の置換体を有しうることを意味する。例えば，’アルキル基’という用語が使われる場合，上記用語はメチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換の直鎖，分枝型及び環状アルキル類だけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１,２,３−トリクロロプロピルのような置換体も含む。しかし，上記命名法に符合するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は，上記用語に含まれていない。例えば，フェニル基という用語が使われる場合，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルのような置換は上記用語に属する許容可能なものであるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によって非芳香族の形態に変更されるフェニル基の環結合構造を必要とするために許容されない。これと同様に，エポキシ基と関連して，上記化合物または置換体は，上記化学式でエポキシ環の化学的性質を実質的に変更させない任意の置換を含む。Ｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基と関連して，窒素に付着された二つの置換体はアミン基の化学的性質を実質的に変更させない任意の基でありうる。芳香族基と関連して，上記置換体は芳香族基の４ｎ＋２π電子システムの化学的特性を実質的に変更させない任意の置換を含みうる。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われる場合，上記用語は化学物質が置換されていないことを表す。アルキルモイエティという用語が使われる場合，分枝型，直鎖形または環状であるか否かに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムの周囲のシート状であり，このうち柔軟性ベルト及び硬質ドラムが，一般的に商業的な用途として使用される。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び上記導電性支持体上に位置し，一つ以上の層状である光導電要素を含みうる。上記光導電要素は，同一層に存在するか，または存在しないこともある重合体バインダーのうち電荷輸送物質及び電荷発生化合物はもとより，幾つかの具現例では，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含みうる。例えば，上記電荷輸送物質及び電荷発生化合物は同じ層に存在しうる。しかし，他の具現例では，上記光導電要素は，電荷発生層及びこれとは別個である電荷輸送層を特徴とする二重層構造を含む。上記電荷発生層は，導電性支持体及び電荷輸送層の間に位置しうる。また，上記光導電要素は，電荷輸送層が導電性支持体及び電荷発生層間に位置する構造を有しうる。
上記導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状の軟質であるか，または，例えばドラム状の非軟質でありうる。ドラムは画像形成過程中にドラムを回転させるドライブにドラムを接触させる中空シリンダー型構造を有しうる。通常的に，軟質の導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び光導電性物質が塗布された導電性物質薄層を含む。
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体を支持する重合体の特定例は，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ Ｓ−１００，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標）−Ｅ.Ｉ.ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ製），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ製）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール類及びカルゴン導電性重合体２６１（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ.，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ製）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレス鋼のような金属，またはチン酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物でありうる。特に関心の対象となる具現例において，上記導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電性支持体は，必要な機械的安定性を提供できる適当な厚さを有する。例えば，軟質ウェブ支持体は一般的に約０.０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に約０.５〜２ｍｍの厚さを有する。
電荷発生化合物は，染料または顔料のように光吸収して電荷キャリアを発生させうる物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例としては，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ
８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ,Ｉｎｃ社製，またはＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）製），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ （登録商標） Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ （登録商標） Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ （登録商標） Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名でＤｕｐｏｎｔ社から入手可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル砒素及びセレン砒素のようなセレン合金，硫化セレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びその混合物を含む。上記電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組合せを含む具体例もある。
本発明の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組合せである第２電荷輸送物質を選択的に含みうる。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用されうる。
電子輸送化合物及びＵＶ光安定化剤は，光導電体における望ましい電子フローを提供するように互いに相乗関係を有しうる。ＵＶ光安定化剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合物の電子輸送特性を改善させる。ＵＶ光安定化剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤または紫外線抑制剤でありうる。
ＵＶ光吸収剤は，紫外線を吸収してこれを熱に消散させうる。ＵＶ光抑制剤は，紫外線光によって発生した自由ラジカルを捕獲した後，次いで，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させると考えられる。ＵＶ安定化剤と電子輸送化合物間の相乗関係を考慮する時，ＵＶ安定化剤の特定の利点は，ＵＶ安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させるという点でさらに効果があるといえるが，ＵＶ安定化剤が有するＵＶ安定化能力に限らないともいえる。電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤を全て含む層を有する有機感光体の改善された相乗作用性能は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）”という名称で２００３年４月２８日付けで出願されて本出願の優先権の基礎となる出願と共同係留中であるＺｈｕの米国特許出願第１０／４２５,３３３号に記載されており，上記特許は引用されて本明細書に統合されている。
適当な光安定化剤の非制限的な例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（米国，ＮＹ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在，Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（米国，Ｎ.Ｃ.Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ社製）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ所在，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ社製）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（米国，Ｎ.Ｃ.Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ社製）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（米国，Ｎ.Ｊ．所在，Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ社製）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（米国，ＮＹ，Ｂｕｆｆａｌｏ所在，Ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ社製）のような立体ヒンダード構造を有する重合体アミン類を含む。上記光安定剤は，次のような化学式を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される具体例もある：
Figure 2005134911
Figure 2005134911
上記化学式３，４のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に水素，アルキル基，または，エステル基またはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘはｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
バインダーは，一般的に，電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／または電子輸送化合物を適当な具現例で分散または溶解させうる。一般的に，電荷発生層及び電荷輸送層いずれにも適当なバインダーの例としては，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前述した重合体に使われたモノマーの共重合体，及びこれらの組合せを含む。
バインダーは，重合体電荷輸送物質の作用基または重合して重合体電荷輸送物質を形成するモノマーの作用基と対応して結合する作用基を有する重合体を含む具体例もある。モノマーがエポキシ基を有する具現例である場合，重合体バインダーは，ヒドロキシル，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基またはこれらの組合せのような活性水素作用性を含み，電荷輸送物質または対応するモノマーのエポキシ環と反応できる。重合体バインダーは，環状酸無水物のような架橋剤の作用基と反応する具体例もある。有機感光体で，重合体の作用基はエポキシ基と直接的にまたは例えば環状酸無水物基である共反応架橋剤を通じて間接的に結合されて，対応しかつ予見できる反応生成物を形成できる。反応作用性を有する適当なバインダーは，例えば，積水化学社製のＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
選択的に，光導電層は，電荷輸送化合物とバインダーとを連結する架橋剤を含みうる。一般的に，多様な状況の架橋剤に該当するように，上記架橋剤は多作用性を表す能力を有する複数の作用基または一つ以上の作用基を含む。エポキシ基を有する電荷輸送物質の具現例で，適当な架橋剤はエポキシ基と反応する一つ以上の作用基及び重合体バインダーの作用基と反応する一つ以上の作用基を含みうる。エポキシ基と反応する適当な作用基は，例えば，ヒドロキシ，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基またはこれらの組合せのような反応活性水素作用性を含む。上記重合体と反応する作用基はエポキシ基と顕著に反応しない具体例もある。一般的に，当業者は，バインダーと反応する適切な作用基の架橋剤を選択でき，または同じように架橋剤の作用基と反応する適切な作用基のバインダーを選択できる。少なくとも選択された条件下で，エポキシ基と顕著に反応しない架橋剤の適当な作用基は，例えば，エポキシ基，アルデヒド及びケトンを含む。アルデヒド及びケトンと反応するための適当な反応バインダー作用基は，例えば，アミンを含む。
選択的な架橋剤は環状酸無水物であり，効果的には少なくとも二作用性である具体例もある。適当な環状酸無水物の非制限的な例としては，例えば，１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物，イタコン酸無水物，グルタリン酸無水物，シトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物，テレフタル酸無水物，及びマレイン酸無水物を含む。
一つ以上の層に適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びこれらの組合せを含む。
光導電要素は，通常的に，約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。個別電荷発生層及び個別電荷輸送層を有する二重層具現例において，電荷発生層は，一般的に約０.５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例において，電荷発生化合物と電荷輸送物質とを含む上記層は，一般的に約７〜３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する具現例で，電子輸送層は約０.５〜１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では約１〜３ミクロンの平均厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性及びキャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を高め，コロナガスによる感光体の劣化を低下させうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
一般的に，前述したような有機感光体において，電荷発生化合物は，光導電層の重量を基準として約０.５〜２５重量％の含量，他の具現例では約１〜１５重量％の含量，さらに他の具現例では約２〜１０重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約３５〜６０重量％の含量及びさらに他の具現例では約４５〜５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，上記第２電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として少なくとも約２重量％の含量，他の具現例では約２.５〜２５重量％の含量，さらに他の具現例では約４〜２０重量％の含量で存在しうる。バインダーは，光導電層の重量を基準として約１５〜８０重量％の含量，他の具現例では約２０〜７５重量％の含量で存在する。当業者は，前述した具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
別途の電荷発生層及び電荷輸送層を有する二重層具現例において，電荷発生層は，一般的に電荷発生層の重量を基準として約１０〜９０重量％，他の具現例では約１５〜８０重量％，さらに他の具現例では約２０〜７５重量％のバインダーを含む。電荷発生層のうち選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，上記選択的な第２電荷輸送物質は電荷発生層の重量を基準として約２.５重量％以上の含量，他の具現例では約４〜３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的に約２０〜７０重量％，他の具現例では約３０〜５０重量％のバインダーを含む。当業者は，前述した具体的な範囲に属する二重層具現例のバインダーの他の濃度範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
電荷発生化合物と電荷輸送物質とを有する単一層を含む具現例において，光導電層は，一般的にバインダー，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量を基準として約０.０５〜２５重量％の含量，他の具現例では約２〜１５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として，約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約２５〜６５重量％の含量，さらに他の具現例では約３０〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約３５〜５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りは，バインダー，及び選択的に任意の通常的な添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に約１０〜７５重量％，他の具現例では約２０〜６０重量％，さらに他の具現例では約２５〜５０重量％のバインダーを含む。選択的に電荷発生化合物と電荷輸送物質とを含む層は，第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な電荷輸送物質が存在する場合，上記電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として少なくとも約２.５重量％の含量，他の具現例では約４〜３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な組成比の範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
一般的に，電子輸送化合物を含む層は，有利にはＵＶ光安定化剤をさらに含みうる。特に，電子輸送層は，一般的に，電子輸送化合物，バインダー及び選択的なＵＶ光安定化剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という名称で本出願の優先権の基礎となる出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号に詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述したような電子輸送化合物は，本明細書に記載された光導電体の離型層に使用されうる。電子輸送層の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量を基準として約１０〜５０重量％，他の具現例では約２０〜４０重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
一つ以上の適した光導電層のうちＵＶ光安定化剤が存在する場合，上記ＵＶ光安定化剤は，一般的に上記ＵＶ光安定化剤が存在する特定層の重量を基準として約０.５〜２５重量％の含量，他の具現例では約１〜１０重量％の含量で存在する。しかも，光導電層のうち選択的な架橋剤が存在する場合，環状酸無水物のような選択的な架橋剤は，光導電層の重量を基準として約０.１〜１６重量％の含量及び他の具現例では約１〜１５重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
例えば，光導電層は，有機溶媒に一つ以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，ＵＶ安定化剤及び重合体バインダーのような成分を分散または溶解させた後，各基底層上に上記分散物及び／または溶液をコーティングした後，上記コーティングを乾燥させることによって形成されうる。特に，上記成分は，高せん断均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散物の形成時に粒子サイズを縮める公知の粒子サイズ縮少方法または混合手段を利用して分散されうる。
感光体はまた，選択的に一つ以上の付加層を有しうる。付加層は，例えば，バリア層，離型層，保護層または接着層のようなサブ層またはオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は，光導電要素の最上部層を形成しうる。バリア層は，離型層と光導電要素間に位置するか，または光導電要素のオーバーコートに使用されうる。バリア層は，基底層を摩耗及び／またはトナーキャリア液から保護する。接着層は，光導電要素，バリア層及び離型層またはこれらの任意の組合せ間に位置して接着状態を改善させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体及び光導電要素間に位置してこれらの接着を改善させる。
適したバリア層は，例えば，架橋可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前述した重合体に使われたモノマーの共重合体類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテート共重合体類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体類，セルロース重合体類，及びこれらの混合物のような有機バインダー類を含む。上記バリア層重合体類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組合せのような小さな無機粒子を含みうる。バリア層は，“Ｂａｒｒｉｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用バリア層）”という名称を有するＷｏｏらの米国特許第６,００１,５２２号明細書にさらに詳細に記述されており，これは引用されて本明細書に統合されている。離型層の上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，上記離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはこれらの組合せである。上記離型層は，架橋化された重合体類を含みうる。
離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組合せを含む。他の具現例で，上記離型層は架橋化された重合体類を含む。
保護層は，化学的及び機械的な劣化から有機感光体を保護できる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，保護層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはこれらの組合せである。特に，注目すべき幾つかの具現例で，上記保護層は架橋化された重合体である。
オーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という表題で２００３年３月２５日付けで出願されて本出願の優先権の基礎となる出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号明細書によって詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述したような電子輸送化合物は，本発明のオーバーコート層に使用されうる。オーバーコート層の電子輸送化合物は，オーバーコート層の重量を基準として約２〜５０重量％，他の具現例では約１０〜４０重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリア層及び接着層は“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使われる有機感光体）”という表題を有するＡｃｋｌｅｙらの米国特許第６,１８０,３０５号明細書に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含みうる。幾つかの具現例で，上記サブ層は約２０〜２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は約１〜２５ミクロンの厚さでありうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の組成比及び厚さ範囲が分かり，これは本発明の範囲内であるという点が認識できる。
前述したような電荷輸送物質及びこれを含む感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知の乾式トナー及び湿式トナーは，本発明の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し，さらに低い画像定着エネルギーを必要とするという利点を提供するので望ましい。適した湿式トナーの例は，当業界に公知のものである。湿式トナーは，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダー，及び／または電荷ディレクターを含みうる。いくつかの湿式トナーの具現例で，樹脂対顔料の比（重量比）は１：１〜１０：１であり，他の具現例では４：１〜８：１でありうる。湿式トナーは“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定的なオルガノゾルを含む湿式インク）”という名称の米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書，“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）”という表題の米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書，“Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用の相変化現像剤）”という名称の米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書によって詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
（電荷輸送物質）
本明細書に記載された有機感光体は下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
Figure 2005134911
上記化学式１で，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，Ｙは（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基のような芳香族基であり，ｎは２より大きい整数値の分布である。
一般的に，ｎ値の分布は重合条件に依存する。モノマー及びダイマーの濃度は，過度に低いかまたは検出できないほどではないにしても，一般的に低いが，化学式１の重合体の存在が有機感光体内に未反応のモノマー及びダイマーの存在を排除しない。ｎと明記された重合度は得られた重合体の特性に影響を及ぼしうる。平均ｎ値は，３以上の任意の値であり，他の具現例で５以上であり，さらに他の具現例でｎの平均値が１０以上でありうるが，平均ｎ値は数百または数千でありうる具体例もある。当業者は，平均ｎ値の追加的な範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが認識できる。
化学式１の重合体は，下記化学式２のモノマーから製造されうる：
Figure 2005134911
上記化学式２で，Ｘ’は−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，Ｙ’は第１作用基Ｚを有する芳香族基であり，Ｅは第１作用基Ｚと共有結合できる第２作用基である。
概して，化学式２で表示される化合物２は，電荷輸送物質として使用されうるが，化学式１で表示される重合された形態が一般的にさらに安定的であると予想される。重合体の形成において，Ｚ及びＥ作用基は，反応して結合された作用基を形成する。上記結合された作用基は，化学的慣行を使用する妥当な方法（例えばＦＴＩＲやＮＭＲなど）で分析すれば，Ｘ及びＹが化学式１と対応するＺ’−Ｙ’＝Ｙ及びＸ’−Ｅ’＝ＸであるＺ’及びＥ’と分析されうる。結合された作用基のＺ’及びＥ’と分析する方法が唯一のものではないが，上記成分を分析する化学的に妥当な方法は，一般的に幾つかに過ぎず，化学式１の重合体は，たとえ少し異なる表記法で明示されるとしても，同等なものである。
作用基の具体的な例であって，エポキシ基は下記化学式５の構造を有する：
Figure 2005134911
上記化学式５のうち，ラベルが付いていない結合は支持化合物への結合に対応し，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は独立的に水素，アルキル基，アリール基またはアルカリル基であるが，Ｒ８及びＲ９は共に融合されて５員環，６員環，またはそれより大きい環を形成する。エポキシ作用基の反応は，エポキシ作用基における親核性付加反応に含まれるバインダーまたは架橋剤作用基の原子に結合された炭素原子に対して一つの炭素原子だけ間隔をおいた位置にヒドロキシル基を有する特別な化学構造を生成する。具体的には，得られた化合物はＵ−ＣＲ７Ｒ９ＣＲ８ＯＨ−Ｖの結合された作用基構造を有し，このうちＵはエポキシと結合する時に活性水素に結合を与える非炭素原子を含む。便利には，結合されたエポキシ作用基Ｕ−ＣＲ７Ｒ９ＣＲ８ＯＨ−Ｖは，エポキシ連結として本明細書に言及されており，また本明細書に使われたような化学基である。上記反応が化学式１の重合体のユニットを形成すれば，上記構造の他の分析も可能でありうるが，ＣＲ７Ｒ９ＣＲ８ＯＨ−ＶはＹまたはＸのうち一つと一般的に結合され，Ｕは適当にＹまたはＸのうち他の一つと連結される。他の具現例で，Ｕは重合体バインダーまたは架橋剤と結合された作用基の反応された部分でありうる。
前述したように，化学式１の重合体電荷輸送物質は重合体バインダーと直接的にまたは架橋剤を通じて架橋結合されうる。バインダーへの上記架橋結合は，有機感光体構造及び構造内の電荷輸送物質の分布を安定化させうる。上記構造の詳細な性質は，一般的に架橋結合の形成に関する接近法に依存する。それにも拘わらず，得られた架橋結合された構造は架橋結合された複合物内に挿入された化学式１の構造を有するユニットを含む。架橋結合度は，一般的に架橋結合された複合物の物理的特性に影響を及ぼす。架橋結合度は，一般的に重合体バインダーの性質及び架橋結合を形成するために使われた処理条件によって制御されうる。
選択的に，光導電層は，電荷輸送化合物とバインダーとを連結する架橋剤を含みうる。一般的に，多様な状況の架橋剤に該当するように，上記架橋剤は，複数の作用基または多作用性を表す能力を有する一つ以上の作用基を含む。具体的には，適当な架橋剤は，一般的に化学式２のモノマーの一つ以上の作用基と反応する一つ以上の作用基及び重合体バインダーの作用基と反応する一つ以上の作用基を含む。適切な具現例で，例えば，エポキシ基と反応する適当な作用基は，例えばヒドロキシル，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基またはこれらの組合せのような反応活性水素作用基を含む。上記重合体と反応する作用基は，エポキシ基と意味のあるほどに反応しない具体例もある。少なくとも選択された条件下で，エポキシ基と意味のあるほどに反応しない架橋剤の適当な作用基は，例えば，エポキシ基，アルデヒド及びケトンを含む。アルデヒド及びケトンと反応するための適当な反応バインダー作用基は，例えば，アミンを含む。一般的に，当業者はバインダーと反応する適切な作用基の架橋剤を選択でき，または同じように架橋剤の作用基と反応する適切な作用基のバインダーを選択できる。
Ｙ芳香族基については，多様な方向族基が電荷輸送物質の形成に特に有用であると知られてきた。このような有用な芳香族基の例としては，カルバゾール基，ジュロリジン基，及びｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基（例，トリフェニルアミン）のようなＮ,Ｎ−二置換のアリールアミン基，ピロール基，テトラゾリル基，及びベンゾトリアゾリル基のような芳香族複素環基，及びフェニル基，ナフチル基，及びスチルべニル基のようなアリール基を含む。
（電荷輸送物質の合成）
電荷輸送物質の合成は，一般的に，二段階，すなわちモノマーの製造及び上記モノマーの重合段階を含む。モノマー及び対応重合体反復単位は，芳香族基に結合されたヒドラゾンを有する。モノマーの合成は，二つ以上の作用基の存在によって複雑になりうる。しかし，化合物の残存部の合成中に作用基の望ましくない反応を防止するために，保護基の臨時的な存在を含む有機合成の現在の接近法が存在する。重合反応は，従来の重合体化学に基礎をおくことができる。
ヒドラゾンの合成は，一般的に芳香族アルデヒドまたはケトンと置換されたヒドラジンの反応に基礎をおくことができる。芳香族アルデヒド／ケトンは，誘導体化されてモノマーの一つ以上の作用基を形成でき，これは化学式２のＺ基であり，一方，芳香族アルデヒドの他の部分はＹ’を形成する。ヒドラゾンまたは，ヒドラゾンの形成以前に行われれば，ヒドラジンは適切な窒素で誘導体化されて化学式２のＸ’−Ｅ基を形成できる。作用基のうち一つまたは両側いずれもが合成の適切な部分間に保護されて作用基の望ましくない反応を防止しうる。
具体的には，ヒドラジンは，適切な芳香族アルデヒドまたはケトンと反応して望ましいヒドラゾン電荷輸送化合物を形成できる。上記反応は，例えば，適切な含量の濃縮酸，特に硫酸に触媒化されうる。酸の触媒量でヒドラジン及び芳香族アルデヒドと混合した後，上記混合物は，約２〜１６時間還流されうる。最初の生成物は再結晶によって精製されうる。
誘導体化されたヒドラジンは，酸性化されたヒドロクロライド状に得られうる具体例もある。このような具現例で，ヒドラジンヒドロクロライドは，ヒドラゾンの形成以前に，混合物を攪拌する間にカーボネート塩基水溶液と反応しうる。ヒドラジン１モル当り１モルのヒドラジンヒドロクロライドを有する具現例では，１.２モルの炭酸カリウムまたはヒドラジン１モル当り１モルのヒドラジンジヒドロクロライドを有する具現例では，２.４モルの炭酸カリウムのような過量のカーボネートが添加されうる。
注目すべき幾つかの具現例において，Ｅ基はエポキシ基である。例えば，ヒドラゾンの芳香族−置換の二級アミンは，塩基触媒化された反応で二級アミンの活性水素によってエピクロロヒドリンと反応してエポキシ基及びアミンの間で−ＣＨ２−基（化学式２のＸ’−基として）を有するエポキシ基を形成する。一方，他のＸ’−基は，例えば，水素及びビニル基（Ｃ＝Ｃ）や置換のビニル基を有する二作用基を使用して形成されうる。ハライド基は，親核性置換によってヒドラゾンの二級アミン基への結合に代替されうる。ビニルまたは置換のビニル基は，電子親和的な付加反応で，例えば，過安息香酸または他のパーオキシ酸との反応によって，エポキシ化反応でエポキシ基に変換されうる。したがって，Ｘの正体は，ハライド基及びビニル／置換のビニル基を有する二作用性化合物の導入を通じて望ましく選択されうる。
Ｅがエポキシ基であれば，化学式２の適当なＺ基は，例えば，ヒドロキシル，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基またはこれらの組合せを含む。Ｚ基は，エポキシ基の形成中に保護されうる。
前述したように，エポキシ基は，モノマーのＺ基と反応して重合体電荷輸送物質を形成でき，または重合体バインダーの作用基と直接的にまたは架橋剤を通じて反応できる。適切な作用基とエポキシ基との反応は，Ｃ.Ａ.Ｍａｙ，ｅｄｉｔｏｒ，“Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（エポキシ樹脂化学及び技術）”，（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８８）及びＢ.Ｅｌｌｉｓ，ｅｄｉｔｏｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ（エポキシ樹脂化学及び技術）”，（Ｂｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ａｎｄ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９３）にさらに記載されており，これら全てが参照文献として本明細書に統合されている。
（ヒドラジン類）
ヒドラゾン化合物の範囲が化学式１及び２と一致するかぎり，多量の電荷輸送物質の特性は，化合物内の追加的な芳香族基の存在によって有利になる。したがって，芳香族基となる化学式１及び２のＲ１及び／またはＲ２を有することが望ましい具体例もある。芳香族Ｒ１基を有する化合物の形成のために，いくつかの代表的なヒドラジンの合成が下記に記載されている。
（１,１−ジナフチルヒドラジン）
１,１−ジナフチルヒドラジンは，本明細書に参照文献として統合された，Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ,Ｌ.Ｉ.，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ，Ｒ.Ｏ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅＧｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４）３４，ｐ１３６に記載された過程によって製造されうる。７５０ｍｌのエーテルのうちナフチルニトロサミンの０.０７モル懸濁液を５〜８℃に冷却させ，１５０ｇの亜鉛ダストで処理した。次いで，アセト酸（７０ｍｌ）を攪拌しつつ滴加した。反応を完了させるために，４０ｇの亜鉛ダストを添加した。反応混合物を加熱し，スラッジから濾過した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し，水酸化カリウム（ＫＯＨ）固体で乾燥させた。エーテルを蒸留除去して，結晶相のヒドラジンを得，これをエタノールまたはブタノールから結晶化した。他の対称二置換のヒドラジンも同等な過程に基づいて合成されうる。
（Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジン）
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，Ｍａｓｏｎによる英国特許第１,０４７,５２５号公報に開示されたように製造されうる。０.５モルのブタジエンスルホン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及び０.５５モルのフェニルヒドラジン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物に，０.００５モルの４０％水酸化カリウム水溶液を加えた。上記混合物を６０℃で２時間放置すれば，固体が分離された。１０時間経過した後に，固体を濾過除去して，１２０〜１２１℃の融点（メタノールから再結晶）を有する，Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジン（５３％）を得た。
（Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン）
Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，宮本による日本特許第０５１４８２１０号公報に開示された方法によって製造されうる。
（１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン）
１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，ＡｔｈｅｒｔｏｎらによるＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３）,３９（１５），ｐｐ２５９９〜２６０８に開示された方法によって製造できる。
（Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン）
Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，ＭａｔｅｖｏｓｙａｎらによるＺｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６７），３（９），ｐｐ１６０５〜１６１３に開示された方法によって製造できる。このような方法によって，沸騰点まで加熱された，フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及びｐ−クロロスチルベン（２１.４ｇ，０.１モル，ＣＡ，Ｇａｒｄｅｎａ，Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ社製，Ｗｅｂ：ｗｗｗ.ｓｐｅｃｔｒｕｍｃｈｅｍｉｃａｌ.ｃｏｍ）の混合物に，最高度に赤色着色されるまでナトリウムをゆっくり加えた。所定時間沸騰させた後に，混合物を１７５０ｍｌのエタノール中に溶解させ，−１５℃まで冷却させた。沈殿された生成物を再結晶化して２８％のＮ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
（Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン）
Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを下記過程によって製造できる。沸騰点まで加熱されたフェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及び５−クロロベンゾトリアゾール（１５.４ｇ，０.１モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物に，最高度に赤色着色されるまでナトリウムをゆっくり加えた。所定時間沸騰させた後に，混合物を室温まで冷却させた。産物を分離及び精製した。
（Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジン）
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，Ｍａｓｏｎによる英国特許第１,０４７,５２５号公報に記載された方法によって製造した。このような方法によって，０.５モルのブタジエンスルホン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及び０.５５モルのフェニルヒドラジン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物に，０.００５モルの４０％水酸化カリウム水溶液を加えた。混合物を６０℃で２時間放置すれば，固体が分離された。１０時間後に，固体を濾過除去して１１９〜１２０℃の融点（メタノールから再結晶）を有する，Ｎ−フェニル−Ｎ−スルフォラン−３−イルヒドラジン（Ｉ）（９３％）を製造した。
（Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン）
Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを，本明細書に参照文献として統合された，ＭａｔｅｖｏｓｙａｎらによるＺｈ.Ｏｒｇ.Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），ｐｐ１６０５〜１６１３に開示されたものと類似した方法によって製造できる。このような方法によって，沸騰点まで加熱された，フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及びｐ−９−（４−クロロベンジリデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物に，最高度に赤色着色されるまでナトリウムをゆっくり加えた。所定時間沸騰させた後に，混合物を１７５０ｍｌのエタノールに溶解させ，−１５℃まで冷却した。沈殿された生成物を再結晶化させてＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを製造した。
（５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）−ピラゾール）
５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）−ピラゾールを，本明細書に参照文献として統合された，ＢｏｙｄらによるＪ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１２），ｐｐ.２３１４〜２３１７に記載された方法によって製造できる。
（４−メチルスルホニルフェニルヒドラジン（登録番号８７７−６６−７））
４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンは，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，ＰＡ（１−８００−７６６−７０００）から商業的に購入可能である。
（１,１’−（スルホニルジ−４,１−フェニレン）ビスヒドラジン（登録番号１４０５２−６５−４））
１,１’−（スルホニルジ−４,１−フェニレン）ビスヒドラジンジヒドロクロライドは，Ｖｉｔａｓ−Ｍ，Ｍｏｓｃｏｗ，Ｒｕｓｓｉａ，（Ｐｈｏｎｅ：＋７（０９５）９３９−５７３７）から商業的に購入可能である。
（アリールアルデヒド類／ケトン類）
ヒドラジンまたはヒドラジン誘導体と反応してヒドラゾンを形成する代表的なアリールアルデヒド類は，下記のように得られ，類似したケトン類も使用されうる。このようなアルデヒド類は，誘導体化されて化学式２の芳香族Ｙ’に結合されたＺ作用基を形成できる。このような一つの前兆例は詳細に記載されている。
（ジュロリジンアルデヒドの合成）
ジュロリジン（１００ｇ，０.６モル，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を，５００ｍｌの３口丸底フラスコ中のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２００ｍｌ，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）に溶解させた。フラスコを氷バス中で０℃に冷却させた。温度を５℃下に維持しつつ，ＰＯＣｌ３（１０７ｇ，０.７モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を滴加した。ＰＯＣｌ３を全て添加した後に，フラスコを室温まで沸騰し，１時間攪拌しつつスチームバス中に置いた。フラスコを室温まで冷却させ，よく振りつつ，上記溶液をゆっくり過量の蒸溜水に加えた。２時間さらに攪拌した。固体を濾過除去して，溶出水が中性となるまで水で反復して洗浄した。生成物を５０℃の真空オーブン内で４時間乾燥させた。
（他のアリールアルデヒド類）
商業的に利用可能で使用に適当な（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミンアルデヒド類はＡｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から購入可能であり，例えば，ジフェニルアミノベンズアルデヒド（（Ｃ６Ｈ５）２ＮＣ６Ｈ４ＣＨＯ）及び９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドを含む。
（カルバゾールヒドラゾン誘導体化されたモノマーの合成）
下記の机上の実験例は，エポキシ，ヒドロキシ誘導体化されたカルバゾールヒドラゾン化合物の合成を記載している。他の望ましいモノマーは，本明細書の指針，すなわち，下記の机上の実験例及び上記記載内容に基づいて合成されうる。このような合成は，下記の５つの反応に記載された５段階で記載されている。
Figure 2005134911
段階（Ｉ）で，カルバゾール（８.１０ｇ，４８.５モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），４−ヨードアニソール（１２.４ｇ，５３.５モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），銅粉末（０.３８ｇ，６.０８モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），１８−クラウン−６−エーテル（４.２８ｇ，１６.２モル，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），炭酸カルシウム（７.２４ｇ，５３.４モル），１００ｍｌのｏ−ジクロロベンゼンを還流コンデンサ及び機械的攪拌器が備わった５００ｍｌの３口丸底フラスコに入れた。上記フラスコを乾燥した窒素雰囲気下に置き，シリコンオイルバスに浸漬させた。次いで，上記フラスコを１８０℃で２４時間加熱させた。反応が完結された後，溶液を高温濾過して不溶性の固体を除去した。濾過液を蒸発器で濃縮させてオイル状生成物を得，これを２００ｍｌのエタノールに攪拌しつつ添加した。生成物を沈殿物として得られ，これを収集，再結晶して白色の固体の生成物を得た。
段階（ＩＩ）で，ＤＭＦを０℃の氷バスで冷却させた。オキシ塩化リンをＤＭＦにゆっくり添加し，この時，温度を５℃下に維持した。段階（Ｉ）からの中間体を添加し，混合物を１時間蒸気バスで加熱した。生成物である固体を分離して精製した。
段階（ＩＩＩ）で，段階（ＩＩ）の中間体をエチルアルコールで溶解した。多少化学量論的な過量のフェニルヒドラジンを添加し，混合物を薄膜クロマトグラフィ（Ｔｈｉｎ
Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ：ＴＬＣ）で出発物質が消えるまで還流させた。生成物である固体を分離して再結晶した。
段階（ＩＶ）で，段階（ＩＩＩ）からの中間体及びエピクロロヒドリンを還流コンデンサ，温度計及び機械的攪拌器が備わった２５０ｍｌの３口丸底フラスコに入れた。反応混合物を３５〜４０℃で２４時間激しく攪拌させた。粉末状の８５％水酸化カリウム及び無水硫酸ナトリウムを６回に分けて周期的に上記反応時間に添加し，反応混合物を各添加前に一時的に２０〜２５℃に冷却させた。反応終了後に，混合物を常温で冷却させて濾過した。有機相をエチルアセテートで処理し，洗浄水が中性となるまで蒸溜水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，活性炭で処理して濾過した。次いで，溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィで所望の生成物を精製した。
段階（Ｖ）で，段階（ＩＶ）の中間体を０℃の塩化メチレンに溶解した。温度を０℃に維持しつつ塩化メチレンのうち１００ｍｌの３臭化ホウ素（１Ｍ）をゆっくり添加した。混合物を０℃で２４時間攪拌させた。次いで，混合物を蒸溜水で洗浄した。洗浄された有機溶液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をそれぞれ体積比８：１のヘプタン及び塩化メチレンの混合物から再結晶して精製した。
（重合体電荷輸送物質の製造）
一般的に，重合体の製造に望ましい反応条件ならば，モノマーユニットを重合するために当該反応条件を選択できる。例えば，Ｅ基がエポキシである具現例の場合，反応に触媒作用を及ぼすために反応条件を塩基にできる。他の作用基に対して反応条件に他の適切な変化を与えうる。温度，ｐＨ，溶媒量及び／または選択された時間での存在及びエポキシ含有モノマーのための単一作用基を有するアルコールのような重合反応を終結させる化合物の選択された濃度と同じ反応条件を変化させることによって重合度を制御できる。
重合体電荷輸送物質は，有機感光体の製造のために上記のような重合体バインダー及び他の望ましい組成物と結合されうる。電荷輸送物質は，バインダーと架橋結合され，上記のように，架橋結合可能な作用基を有するように選択される具体例もある。重合反応は，依然として存在する未反応の作用基の選択された部分を有して終結するように制御されうる。次いで，このような未反応の作用基は，バインダーの作用基との反応に利用されうる。また，前重合反応は，重合体バインダーの存在下で行われうる。重合体バインダーの存在下で重合反応を行うことは集積された架橋結合された組成物を形成する傾向がある。架橋結合／重合工程は，温度及びｐＨだけでなく，溶媒中の組成物の濃度（重合体バインダー及び他の望ましい組成物）を調節することによって開始から重合終了まで制御されうる。架橋結合／重合反応は，反応が終結された後には架橋結合された組成物を分散させるか，または溶解させ難い具現例のためにコーティング工程と同時に行われうる。
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
本発明の新規な電荷輸送物質及びそれを含む有機感光体は，卓越した耐摩耗性及び電荷輸送性のような優秀な物理的及び静電気的特性を有して，電子写真の画像形成装置及び方法と関連した分野で利用されうる。

Claims (40)

  1. 導電性支持体と；前記導電性支持体上の光導電要素と；を含む有機感光体であって，前記光導電要素は，
    （ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
    （ｂ）電荷発生化合物と，
    を含む有機感光体：
    Figure 2005134911
     前記化学式１で，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙは，芳香族基であり，
    ｎは，２より大きい整数である。
  2. 前記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
  3. 前記Ｙが，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項１または２のいずれかに記載の有機感光体。
  4. 前記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基が，ｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基であることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
  5. 前記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基が，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
  6. 前記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１，２，３，４または５のいずれかに記載の有機感光体。
  7. 前記重合体バインダーが，前記電荷輸送物質と架橋結合されたことを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
  8. 前記架橋結合は，前記重合体バインダーと前記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されたものであることを特徴とする請求項７に記載の有機感光体。
  9. 前記電荷輸送物質が，エポキシ連結を含むことを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７または８のいずれかに記載の有機感光体。
  10. 前記架橋剤が，前記エポキシ連結と,重合体バインダーとの間に結合されたことを特徴とする，請求項９に記載の有機感光体。
  11. Ｒ１基が，フェニル基であり，Ｒ２基が，水素であることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７，８，９または１０のいずれかに記載の有機感光体。
  12. （ａ）光画像形成成分と；
    （ｂ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素と；を含み，
    前記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体を有する電子写真の画像形成装置であって：
    前記光導電要素は，
    （ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
    （ｉｉ）電荷発生化合物と，
    を含む電子写真の画像形成装置：
    Figure 2005134911
     前記化学式１で，
    Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙは，芳香族基であり，
    ｎは，２より大きい整数である。
  13. 前記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
  14. 前記（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基は，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする請求項１３に記載の電子写真の画像形成装置。
  15. 前記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１２，１３または１４のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
  16. 前記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１２，１３，１４または１５のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
  17. 前記重合体バインダーが，前記電荷輸送物質と架橋結合されたことを特徴とする請求項１６に記載の電子写真の画像形成装置。
  18. 前記架橋結合は，前記重合体バインダーと前記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されたものであることを特徴とする，請求項１７に記載の有機感光体。
  19. 湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
  20. （ａ）導電性支持体と，前記導電性支持体上の光導電要素と，を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって，
    前記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む段階と；
    （ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，選択された領域に電荷を消散させることによって前記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；
    （ｃ）前記表面をトナーと接触させて，トナー画像を形成する段階と；
    （ｄ）前記トナー画像を支持体に転写させる段階と；
    を含む電子写真画像の形成方法：
    Figure 2005134911
     前記化学式１で，
    Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙは，芳香族基であり，
    ｎは，２より大きい整数である。
  21. 前記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項２０に記載の電子写真画像の形成方法。
  22. 前記光導電要素が，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項２０または２１のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
  23. 前記光導電要素が，重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項２０，２１または２２のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
  24. 前記重合体バインダーが，前記電荷輸送物質と架橋結合されたことを特徴とする，請求項２３に記載の電子写真画像の形成方法。
  25. 前記架橋結合は，前記重合体バインダーと前記電荷輸送物質とが，架橋剤を介して結合されたものであることを特徴とする，請求項２４に記載の電子写真画像の形成方法。
  26. 前記トナーが，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含有する湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項２０，２１，２２，２３，２４，２５または２６のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
  27. 下記化学式１を有する電荷輸送物質：
    Figure 2005134911
     前記化学式１で，
    Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙは，芳香族基であり，
    ｎは，２より大きい整数である。
  28. 前記Ｙは，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項２７に記載の電荷輸送物質。
  29. 下記化学式２を有するモノマーの重合段階を含む電荷輸送物質の製造方法：
    Figure 2005134911
     前記化学式２で，
    Ｘ’は−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙ’は，芳香族基であり，
    Ｚは，第１作用基であり，
    Ｅは，第１作用基Ｚと共有結合できる第２作用基である。
  30. 前記Ｙ’が，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項２９に記載の電荷輸送物質の製造方法。
  31. 前記Ｅが，エポキシ基を含むことを特徴とする，請求項２９または３０のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  32. 前記Ｚが，ヒドロキシル，チオール，アミノ（一級アミノまたは二級アミノ），カルボキシル基及びこれらの組合せよりなる群から選択されることを特徴とする，請求項２９，３０または３１のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  33. 前記重合体を重合体バインダーと架橋結合させる段階をさらに含むことを特徴とする，請求項２９，３０，３１または３２のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  34. 前記架橋結合が，架橋剤を介して結合されたものであることを特徴とする，請求項３３に記載の電荷輸送物質の製造方法。
  35. 前記重合が，前記重合体バインダーを有する溶液中で行われることを特徴とする，請求項２９，３０，３１，３２，３３または３４のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  36. 前記重合体バインダーが，前記Ｅまたは前記Ｚと結合する作用基を含むことを特徴とする，請求項３５に記載の電荷輸送物質の製造方法。
  37. 前記溶液が，モノマー及び重合体バインダーと結合する架橋剤をさらに含むことを特徴とする，請求項３５または３６のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  38. 前記重合が，ｐＨ，温度，または濃度のうち少なくとも一つを調節することによって開始されることを特徴とする，請求項２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，または３７のいずれかに記載の電荷輸送物質の製造方法。
  39. 下記化学式２を有する多作用基含有化合物：
    Figure 2005134911
     前記化学式２で，
    Ｘ’は−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，前記前記連結基のうち一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルカリル基，複素環基またはアリール基であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に水素，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アルカリル基，芳香族基または複素環基であり，
    Ｙ’は，芳香族基であり，
    Ｚは，第１作用基であり，
    Ｅは，適切な反応条件下で第１作用基Ｚと共有結合できる第２作用基である。
  40. 前記Ｙ’は，Ｎ,Ｎ−二置換のアリールアミンを含むことを特徴とする，請求項３９に記載の化合物。
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