CN1550916A - 具有氨基取代的腙基团和环氧基团的电荷转移材料的有机感光器 - Google Patents

具有氨基取代的腙基团和环氧基团的电荷转移材料的有机感光器 Download PDF

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维陶塔斯·格陶蒂斯
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Abstract

本发明涉及一种改进的有机感光器，包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，其中光导元件包含：(a)一种具有以下通式的电荷转移材料，式中R1、R2、R3、R4、R5以及X、Y、和Z的定义如说明书中所述；和(b)一种产生电荷的化合物。本发明还涉及相应的电子照相装置和成象方法。

Description

具有氨基取代的腙基团和环氧基团的 电荷转移材料的有机感光器
相关申请的交叉参考
本申请要求在此引用作为参考文献的序列号为60/444001的共同未决美国临时专利申请的优先权，其是Tokarski等人名称为“具有含环氧基的新型电转移化合物的光电照相有机感光器”的申请。
发明领域
本发明涉及适于光电照相的有机感光器(organophotoreceptoo，有机光感受器)，更具体地涉及具有合乎需要的电荷转移材料的有机感光器，该电荷转移材料具有环氧基和氨基取代的腙基团。
背景技术
在电照相技术中，一种在电导基底上具有电绝缘光导体元件，并具有板状、圆盘状、片状、带状、鼓状等形式的有机感光器是通过先对光导层表面均匀充电，然后用光图案对该充电表面进行曝光来成象。该曝光选择性地消散光冲击表面处的照亮区域的电荷，由此形成充电区域和未充电区域的图案，称作潜影。然后在潜影附近提供液态或固态调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，以便在光导层的表面形成调色影像。所得调色影像可转移到一合适的最终或中间接受表面，例如纸，或者该光导层可作为影像的最终接受体。该成象步骤可重复多次来完成单个影像，例如通过重叠不同颜色组件或产生的阴影图像，如通过重叠不同颜色的影像以形成全色的最终影像，和/或复制附加的影像。
单层和多层光导元件都已被使用。在单层实施方案中，电荷转移材料和电荷产生材料与聚合物粘结剂组合，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，所述电荷转移材料和电荷产生材料以不同的层存在于元件中，各层可任选地与聚合物粘结剂组合、沉积在导电基底上。对于双层光导元件可有两种排列方式。在一种双层排列方式中(“双层”排列)，所述电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷转移层沉积在电荷产生层的顶部。在另一双层排列方式中(“倒置的双层(inverted dual layer)”排列)，电荷转移层和电荷产生层的次序与上相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的作用都是在曝光下产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷转移材料的作用是接受至少一种所述电荷载体，并通过电荷转移层转移这些电荷载体，以促进光导元件上的表面电荷放电。电荷转移材料可以是一种电荷转移化合物、一种电子转移化合物或者该二者的组合。当使用电荷转移化合物时，所述电荷转移化合物接受空穴载体并将它们与电荷转移化合物一起通过该层转移。当使用电子转移化合物时，该电子转移化合物接受电子载体并将它们与电子转移化合物一起通过该层转移。
发明简述
本发明提供具有良好静电特性例如高Vacc和低Vdis的有机感光器。
在第一技术方案中，有机感光器包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)一种具有以下通式的电荷转移材料
Figure A20041005957900111
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基；和
(b)一种产生电荷的化合物。
该有机感光器可设置为例如板状、软带状、软盘状、片状、刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的薄片等形式。在一个实施方案中，所述有机感光器包括：(a)包含电荷转移材料、电荷产生化合物、第二电荷转移材料和聚合物粘结剂的光导元件，以及(b)导电基底。
在第二技术方案中，本发明的特征在于电照相成象设备，包含(a)光成象组件；和(b)上述有机感光器，其取向于接收从光成象组件发出的光。该设备可进一步包括一液体调色剂分配器。本发明也提供了采用含有上述电荷转移材料的感光器进行电照相成象的方法。
在第三技术方案中，本发明的特征在于一种电照相成象方法，该方法包括(a)将电荷施加到上述有机感光器的表面上，(b)将有机感光器的表面进行成象式曝光，以消散所选择区域中的电荷，并由此在表面上形成至少相对充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，例如在有机液体中包含分散的着色剂颗粒的液体调色剂，以产生调色影像；以及(d)将调色的影像转移到基底上。
在第四技术方案中，本发明的特征在于具有上述通式的电荷转移材料。
在另一种技术方案中，本发明的特征在于一种聚合物电荷转移化合物，其通过以下通式化合物中的环氧基反应而制备。
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基，其与聚合物粘结剂中的一个活性功能基键合。
在另一技术方案中，本发明的特征在于一种有机感光器，其包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)以上所述的聚合物的电荷转移化合物；和
(b)产生电荷的化合物。
本发明为有机感光器提供合适的电荷转移材料，其特征在于具有良好机械性能和静电性能的组合。该照相感光器可成功地与液体调色剂使用，产生高质量的影像。在重复循环使用以后能保持成象体系的高质量。
从以下具体实施方案的描述和从权利要求书中将了解到本发明的其它特性和优点。
优选实施方案的详细描述
这里所述的有机感光器具有导电基底和包括电荷产生化合物和电荷转移材料的光导元件，其中电荷转移材料具有氨基取代的与环氧基连接的腙基团。芳香基团与腙基团的碳键连，还与氨基和与环氧基键连的连接基团键连。这些电荷转移材料具有理想的特性，如这些材料在电照相有机感光器中所显示出的。特别是本发明电荷转移材料具有高的电荷载体流动性和与各种粘结剂材料的良好匹配性，以及具有优异的电照相特性。本发明的有机感光器一般具有高感光度，低残留电压，对循环测试具有高稳定性，结晶性，有机感光器的弯曲和拉伸特性。该有机感光器特别适用于激光打印机等，以及传真机、复印机、扫描仪和其它基于电照相的电子设备中。以下将更详细地描述这些电荷转移材料在激光打印机中的应用，但从以下的讨论也可将其应用推广到其它的电照相设备中。
为制造高质量影像，特别是多次循环以后，理想的是电荷转移材料与聚合物粘结剂形成均一的溶液，并在材料的循环过程中保持基本均一地分散在有机感光器材料中。此外，还需要增加电荷转移材料可接受的电荷量(用已知的接受电压或“Vacc”参数表示)，并需要降低放电时电荷的停滞量(用已知的放电电压或“Vdis”参数表示)。
电荷转移材料可分成电荷转移化合物或电子转移化合物。在电照相领域中有许多已知的电荷转移化合物和电子转移化合物。电荷转移化合物的非限制性实例包括，例如，吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物，(N，N-二取代的)芳胺如三芳基胺，聚乙烯基咔唑、聚乙烯基芘、聚苊，或至少包含2个腙基团和至少2个选自以下组中的基团的多腙化合物，该组的组成是(N，N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和杂环，该杂环例如为咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩氧硫杂环己二烯、噻唑、噁唑。异噁唑、二苯并(1，4)二噁英、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌啉、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
电子转移化合物的非限制性实例包括，例如，溴代苯胺、四氰乙烯、四氰基奎诺二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基咕吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯基-1-亚茚烯基(indenylidene))丙二腈、4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物及其衍生物例如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物和非对称取代的2，6-二芳基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物例如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)硫代吡喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)硫代吡喃、磷杂-2，5-亚环己基的衍生物、(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物例如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯基乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇基-9-亚芴基)丙二腈、和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸酯、蒽醌二甲烷衍生物例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物例如1-氯代-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯代-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈、二苯并醌衍生物、苯并醌衍生物、萘酚醌衍生物、喹啉衍生物、四氰基亚乙基氰基亚乙基、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴代马来酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯基胺衍生物、三苯基胺衍生物、三苯基甲烷衍生物、四氰基喹诺二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基吨酮衍生物、和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有效的实施方案中，电子转移化合物包含一种(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物例如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然许多电荷转移材料是可得到的，但仍需要其它的电荷转移材料以满足特殊电照相应用的各种要求。
在电照相应用中，有机感光器内的电荷产生化合物吸收光形成电子-空穴对。这些电子和空穴可在一大的电场中经过一合适的时帧转移，使得产生电场的表面电荷局部放电。这种在一特定区域电场的放电产生的表面电荷图案与光所画的图案匹配。该电荷图案可用于引导调色剂沉积。本文所描述的电荷转移材料对于转移电荷特别有效，尤其是对由电荷产生化合物形成的电子-空穴对中的空穴。在一些实施方案中，还可以将一种特定电子转移化合物或电荷转移化合物与本发明的电荷转移材料一起使用。
包含电荷产生化合物和电荷转移材料的一层或多层位于有机感光器内部。为了使用该感光器打印二维影像，有机感光器具有用于形成至少一部分影像的二维表面。成象过程可通过循环该有机感光器继续进行，以完成整个影像的形成和/或在后影像的处理过程。
有机感光器可设计为板状、软带状、盘状、刚性鼓状、围绕着刚性或柔性鼓的片状等。所述电荷转移材料可与电荷产生化合物位于同一层中和/或与电荷产生化合物位于不同的层中。还可以使用如以下所述的附加层。
在一些实施方案中，有机感光器材料包括，例如(a)包含电荷转移材料和聚合的粘结剂的电荷转移层；(b)包含电荷产生化合物和聚合的粘结剂的电荷产生层；以及(c)导电基底。电荷转移层可位于电荷产生层和导电基底之间。或者，电荷产生层也可以位于电荷转移层和导电基底之间。在又一实施方案中，所述有机感光器材料具有一单层其有混合了电荷转移材料和电荷产生化合物在其中的聚合粘结剂。
有机感光器可加入到电照相成象设备中，例如激光打印机。在这些设备中，从物理实体形成一影像，并转变为光影像被扫描到有机感光器上形成表面潜像。该表面潜像可用于将调色剂吸引到有机感光器的表面上，其中调色剂影像与投影到有机感光器的光影像相同或相反。该调色剂可为液体调色剂或干式调色剂。调色剂随后从有机感光器表面转移到接收表面，例如纸片上。调色剂转移后，整个表面被放电，材料准备再次循环。该成象设备可进一步包含例如用于传输纸接收介质和/或用于感光器移动的多个支承辊、带有用于形成光影像的合适光学装置的光成象组件、光源例如激光、调色剂源和配送系统以及合适的控制体系。
电照相成象工序一般可包含(a)将电荷提供给以上所述的有机感光器的表面上；(b)对有机感光器表面进行成像式曝光，以辐射消散选定区域的电荷，并由此在表面形成已充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，例如液体调色剂，该调色剂包括在有机液体中产生调色影像的分散的着色剂颗粒，以将调色剂吸引到有机感光器充电或未充电区域上；和(d)将调色剂影像转移到基底上。
如本文所述，有机感光器包含具有以下通式的电荷转移材料
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基。
如本领域公知的，在化学基团上可自由地取代，以对化合物的性能产生各种物理影响，例如移动性、敏感度、溶解性、稳定性等。在化学取代基的说明中，有某些本领域共同的实践在使用的语言中反映出来。术语“基团”指的是通常所述的化学实体(例如烷基、芳基、芳香基，环氧基等)，其上可具有取代基该取代基与基团的键结构一致。例如，当使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的线形、支链和环状烷基，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包含有取代基的烷基，例如羟基乙基、氰基丁基、1，2，3-三氯代丙基等。但为了与这样的命名一致，该术语不包含将改变基本基团的基本键结构的取代基。例如，当提到苯基时，该术语可包含如1-羟基苯基、2，4-氟代苯基、邻氰基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等的取代，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代基不包含在其中，因为该取代将要求苯基的环状键结构因为此取代而改变为非芳香形式。当提到芳香基团或环氧基团时，所述的取代基将包括任何一种基本上不改变如芳香性的化学性能或基本上不破坏相应环结构的取代。当使用术语“部分”时，例如烷基部分或苯基部分，该术语指的是该化学材料未被取代。当使用术语“烷基部分”时，该术语仅表示一种可为支链、直链或环状的未被取代的烷烃基。
有机感光器
有机感光器可以为例如板状、片状、软带状、盘状、刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的薄片等形式，其中软带和刚性鼓一般用在工业实施方式中。所述有机感光器可包含例如导电基底和位于导电基底上一层或多层形式的光导元件。在一些实施例中，该光导元件可包含电荷转移材料和电荷产生化合物混合在聚合粘结剂中，其中电荷转移材料和电荷产生化合物可以在或者不在同一层中，该光导元件还含有第二电荷转移材料，例如电荷转移化合物或电子转移化合物。例如，电荷转移材料和电荷产生化合物可在同一单层中。然而，在另一实例中，光导元件包含双层结构，其起电荷产生层和单独的电荷转移层的作用。所述电荷产生层可位于导电基底和电荷转移层之间。或者，所述光导元件还可以具有这样的结构，其中电荷转移层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以为柔性的，例如为柔性网状或带状，或者为非柔性的，例如为鼓状。鼓可以为中空的圆筒状，使鼓与驱动器相连，该驱动器在成象过程中使鼓旋转。一般说，柔性导电基底包含电绝缘基底和其上涂布有光导材料的导电材料薄层。
导电绝缘基底可以是纸或成膜聚合物，例如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘乙二醇酯)，聚酰亚胺，聚砜，聚丙烯，尼龙，聚酯，聚碳酸酯，聚乙烯树脂，聚氟乙烯，聚苯乙烯等。支撑基底用的聚合物的具体实例包括，例如聚砜醚(StabarTM S-100，ICI出品)，聚氟乙烯(Tedlar，E.I.DuPont deNemours & Company出品)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，MobayChemical Company出品)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，ICIAmericas，Inc.出品)。该导电材料可以是石墨，分散碳黑，碘，导电聚合物例如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.出品)，金属例如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍和不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在感兴趣的具体实例中，导电材料为铝。一般导电基底的厚度以提供所需的机械稳定性为宜。例如，柔性网状基底一般具有约0.01到约1mm的厚度，而鼓状基底一般具有约0.5mm到约2mm的厚度。
产生电荷的化合物是一种能吸收光而产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。合适的电荷产生化合物的非限制性实例包括例如无金属酞菁(例如从H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01购得的ELA 8034无金属酞菁)，金属酞菁例如钛酞菁，铜酞菁，钛氧基酞菁(也被称作钛氧基氧酞菁，并包括任何可作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)，羟基镓酞菁，方形(squarylium)染料和颜料，羟基取代的方形颜料，邶亚酰胺，可从AlliedChemical Corporation购得的商标名称为Indofast Double Scarlet，Indofast？Violet B，Indofast Brilliant Scarlet和Indofast Orange多核苯醌，可从DuPont购得的商标名称为MonastralTM Red，MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y的喹吖啶酮，包括perinones、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，靛蓝和硫代靛蓝染料，苯并噻吨衍生物，邶3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料，多偶氮颜料包括二偶氮、三偶氮和四偶氮颜料，多次甲染料，含喹唑啉基的染料，季铵胺，无定形硒，硒合金例如硒-碲，硒-碲-砷和硒-砷，硫代硒化镉，硒化镉，硫化铬，以及上述物质的混合物。对于一些实施方案，电荷产生化合物包含氧钛基酞菁(例如其任何相)、羟基镓酞菁或其组合。
本发明的光导层可任选含有第二电荷转移材料，该材料可以是电荷转移化合物、电子转移化合物、或二者的组合。一般可将本领域公知的任何电荷转移化合物或电子转移化合物作为第二电荷转移材料。
电子转移化合物和UV光稳定剂可具有协同关系，用于光导体内提供所需的电子流。UV光稳定剂的存在改变了电子转移化合物的电子转移特性，以改进组合物的电子转移特性。UV光稳定剂可以为紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可吸收紫外辐射并作为热将其消散。紫外光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基后，随后重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。考虑到UV稳定剂与电子转移化合物之间的协同关系，UV稳定剂的具体优点可以不是其对UV的稳定能力，虽然该UV稳定特性另外在减少有机感光器在长时间使用后的老化方面有优点。有机感光器与包含电子转移化合物和UV光稳定剂的层之间高的协同效果在2003年4月28号、Zhu申请的序列号为10/425333的US共同未决申请中进一步进行了描述，其名称为“Organo photoreceptor With A Light Stabilizer”，在此引入作为参考。
合适的光稳定剂的非限制性实例包含例如受阻三烷基胺例如Tinuvin144和Tinuvin 292(从Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY购得)，受阻烷氧基二烷基胺例如Tinuvin 123(从Ciba Specialty Chemicals购得)，苯并三唑例如Tinuvin 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(从Ciba Specialty Chemicals购得)，二苯甲酮例如Sanduvor 3041(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，镍化合物例如Arbestab(从Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain购得)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸苯亚甲基酯，苯甲酸酯，草酰替苯胺例如Sanduvor VSU(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，三嗪例如Cyagard UV-1164(从Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合的空间受阻胺例如Luchem(从Atochem North America，Buffalo，NY购得)。在一些实施例中，光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：
Figure A20041005957900191
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13和R15独立地为氢、烷基、或酯、或醚基；R5、R9、和R14独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-中的连接基，其中m为2到20。
光导层可任选地包含交联剂，连接电荷转移化合物和粘结剂。对于各种应用中的交联剂，通常的情况是该交联剂包含多个官能团或至少一个能显示出多功能性的官能团。具体而言，合适的交联剂一般包含至少一个可与环氧基反应的官能团，以及至少一个可与聚合粘结剂反应的官能团。与环氧基反应的合适官能团包含例如反应性官能团，例如羟基，硫醇基，氨基，羧基或这些基团的组合。在一些实施方案中，用于与聚合粘结剂反应的官能团不与环氧基发生明显的反应。一般地，本领域普通技术人员可选择合适的交联剂官能团与聚合粘结剂反应，或同样，本领域普通技术人员可选择合适的聚合粘结剂官能团与交联剂的官能团反应。合适的交联剂官能团至少在所选的条件下，不与环氧基发生明显的反应，例如包括环氧基、醛和酮。与醛和酮反应的合适的反应性粘结剂官能团的例子包括胺。
在一些实施方案中交联剂为环状酸酐，在有效性上其至少是二官能性的。合适的环状酸酐的非限制性实例包括例如1，8-萘二羧酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐和柠康酸酐、富马酸酐、酞酸酐、异酞酸酐、和对酞酸酐，其中马来酸酐和酞酸酐特别有用。
粘结剂通常能分散或溶解电荷转移化合物(在电荷转移层或单层结构的情况下)和/或电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)。对电荷产生层和电荷转移层都合适的粘结剂实例一般包括例如聚苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性丙烯的聚合物，聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅酮树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛树脂、聚(苯基缩水甘油基醚)-二环戊二烯共聚物、以上所述聚合物中所用单体的共聚物，以及这些聚合物的组合。在一些实施方案中，粘结剂包含具有反应活性氢官能团的聚合物，例如羟基、硫醇基、氨基、羧基或这些基团的组合，这些基团可与本发明电荷转移化合物的环氧环或与交联剂的官能团发生反应，例如环氧酸酐。在有机感光器中，聚合物的官能团可直接与环氧基键合或通过一共反应性交联剂例如环氧酸酐非直接键合，以形成相应和预计的反应产物。具有反应性官能团的合适粘结剂包含例如聚乙烯缩丁醛，例如从Sekisui Chemiacal Co.Ltd.，Japan购得的BX-1和BX-5。
用于这些层的任何一层或多层的合适的任选添加的添加剂包括例如抗氧剂，偶合剂，分散剂，固化剂，表面活性剂以及这些添加剂的组合。
光导元件的总厚度一般为约10微米到约45微米。在具有一分离的电荷产生层和一分离电荷转移层的双层实施方案中，电荷产生层的厚度通常从约0.5微米到约2微米，而电荷转移层的厚度为约5微米到约35微米。在电荷转移材料和电荷产生化合物是同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷转移组合物的这一层通常具有约7微米到约30微米的厚度。在具有独立的电子转移层的实施方案中，电子转移层具有约0.5微米到约10微米的平均厚度，而在进一步的实施方案中为约1微米到约3微米。通常电子转移层的外涂层可增加机械耐磨的性，增加对载体液体和大气湿度的抵抗性，并延缓由电晕气体造成的感光器的老化。本领域的普通技术人员将可以理解在以上所述明显范围内的其它范围，是可以预期的并且包含在本发明的公开范围中。
一般，对于这里所述的有机感光器，电荷产生化合物的含量基于光导层的重量的约0.5到约25重量百分比，在进一步的实施方案中，为约1到约15重量百分比，在另一实施方案中为约2到约10重量百分比。电荷转移材料的含量基于光导层的重量的约10到约80重量百分比，在进一步的实施方案中，为约35到约60重量百分比，在另一实施方案中，基于光导层的重量，为约45到约55重量百分比。当存在任选的第二电荷转移材料时，其量基于光导层的重量至少为约2重量百分比，在另一实施方案中，其量基于光导层的重量为约2.5到约25重量百分比，在进一步的实施方案中，其量基于光导层的重量为约4到约20重量百分比。粘结剂的量基于光导层的重量为约15到约80重量百分比，而在进一步的实施方案中，其量基于光导层的重量为约20到约75重量百分比。本领域的普通技术人员应理解在这些成分的明显范围内的其它范围是可预期的并且包含在本发明的公开范围中。
对于具有分离的电荷产生层的电荷转移层的双层实施方案，该电荷产生层一般包含一种粘结剂其量为约10到约90重量百分比，在进一步的实施方案中其量为约15到约80重量百分比，在一些实施方案中，其量基于电荷产生层的重量为约20到约75重量百分比。在电荷产生层中如果存在任选的电荷转移材料时，其量一般至少为约2.5重量百分比，在进一步的实施方案中为约4到约30重量百分比，在另一实施方案中，其量基于电荷产生层的重量为约10到25重量百分比。电荷转移层一般包含一种粘结剂其量为约20到约70重量百分比，在进一步的实施方案中为约30到约50重量百分比。本领域的普通技术人员应理解对于双层实施方案粘结剂浓度在以上明显的范围内的其它范围是可预期的并且包含在本发明的公开范围中。
对于具有电荷产生化合物和电荷转移材料的单层实施方案，所述光导层一般包含粘结剂、电荷转移材料和电荷产生化合物。电荷产生化合物的含量，基于光导层的重量，可为约0.05到约25重量百分比，在进一步的实施方案中，为约2到约15重量百分比。电荷转移材料的含量，基于光导层的重量可为约10到约80重量百分比，在另一实施方案中为约25到约65重量百分比，在一附加的实施方案中为约30到约60重量百分比而在进一步的实施方案中为约35到约55重量百分比，光导层的其它物质包含粘结剂、和任选的添加剂，如任何传统添加剂。具有电荷转移材料和电荷产生化合物的单层一般包含一种粘结剂，其量为约10重量百分比到约75重量百分比，在另一实施方案中为约20重量百分比到约60重量百分比，在进一步的实施例中为约25重量百分比到约50重量百分比。具有电荷产生化合物和电荷转移材料的层可任选地含有第二电荷转移材料。该任选的第二电荷转移材料如果存在，其量一般为基于光导层的至少为约2.5重量百分比，在进一步的实施方案中为约4到约30重量百分比，在另一实施方案中为约10重量百分比到约25重量百分比。本领域的普通技术人员应理解在以上所述层中组合物的明显范围内的其它的范围是可预期的并且包含在本发明的公开范围中。
一般，任何具有电子转移化合物的层最好进一步包含UV光稳定剂。具体地，电子转移层一般可包含电子转移化合物、粘结剂和任选的UV光稳定剂。外涂层包含一种电子转移化合物，该化合物在Zhu等人申请的序列号为10/396536的US共同未决申请中进一步进行了描述，其名称为“Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer”，在此引入作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本文所述的光导体的隔离层(release layer)中。电子转移层中的电子转移化合物的量，基于电子转移层的重量，可为约10到约50重量百分比，在另一实施方案中其量为约20到约40重量百分比。本领域的普通技术人员应理解在以上所述明显的范围内组合物的其它范围是可预期的并且包含在本发明的公开范围中。
如果在光导体的任何一个或多个合适的层中存在UV光稳定剂，其量基于特定层的重量一般为约0.5到约25重量百分比，在一些实施方案中为约1到约10重量百分比。本领域的普通技术人员应理解在以上所述明显范围内组合物的其它范围是可预期的并且包含在本发明的公开范围中。
例如，光导层可通过以下方法形成：在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷转移材料、第二电荷转移材料如电荷转移化合物或电子转移化合物、UV光稳定剂、和聚合性粘结剂，将分散液和/或溶液涂布在各自的底层上并干燥涂层而成光导层。具体地说，这些组分的分散可通过高剪切力均质化、球磨、碾磨，高能量珠(砂)磨或其它降低尺寸的方法或本领域公知的混合方法来形成分散体从而有效地降低颗粒尺寸。
所述感光器也可任选地具有一层或多层附加层。附加层可为例如下层或外涂层，例如阻挡层、隔离层、保护层或粘结层。隔离层或保护层可形成光导元件的最外层。阻挡层可位于隔离层和光导元件之间或用于涂覆光导元件。阻挡层保护底涂层不被磨损。粘结层位于光导元件、阻挡层和隔离层之间，或者它们任何的组合之间，并改进粘结性。下层为电荷阻挡层并位于导电基底和光导元件之间。下层还可以改进导电基底和光导元件之间的粘结性。
合适的阻挡层包括这样一些涂层，例如可交联的硅氧烷醇胶态二氧化硅涂层和羟基化的倍半硅氧烷胶态二氧化硅涂层，还包含有机粘结剂例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯缩丁醛、聚乙烯乙酰乙缩醛、聚乙烯缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑、上述聚合物所用单体的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物、以及这些聚合物的混合物、上述阻挡层聚合物可任选地含有小的无机颗粒例如烘制二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或者这些物质的组合。阻挡层在Woo等人的美国专利6001522中有进一步描述，该专利的名称为“用于光导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层”，在此引入作为参考。隔离层顶涂层包含本领域公知的任何隔离层组合物。在一些实施方案中，隔离层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、或这些聚合物的组合物。隔离层可包含交联聚合物。
隔离层可包含例如本领域公知的任何隔离层组合物。在一些实施方案中，隔离层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂、或这些聚合物的组合。在进一步的实施方案中，隔离层包含交联的聚合物。
保护层可保护有机感光器，使其不受化学的和机械的老化。保护层可包含本领域公知的任何保护层组合物。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂、或这些聚合物的组合。在一些特别重要的实施方案中，保护层为交联的聚合物。
外涂层可包含电子转移化合物，如在2003年3月25号，Zhu等人的序列号为10/396,536的共同未决美国专利申请其名称为“具有电子转移层的有机感光器”中有进一步的描述，在此引入作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本发明的隔离层中。外涂层中的电子转移化合物的量基于隔离层的重量可在约2到约50重量百分比的范围内，在另一实施例中，其量在约10到约40重量百分比的范围内。本领域的普通技术人员应当可以理解在所述明显的范围内组合物的其它范围是可预期的并且在本发明公开的范围内。
粘结层一般包含成膜聚合物，例如聚酯，聚乙烯缩丁醛，聚乙烯吡咯烷酮，聚氨酯，聚甲基丙烯酸甲酯，聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人的美国专利6,180,305，其名称为“用于液体电照相技术的有机感光器”中有进一步描述，在此引入作为参考。
下层可含有，例如，聚乙烯缩丁醛，有机硅烷，可水解的硅烷，环氧树脂，聚酯，聚酰胺，聚氨酯等。在一些实施方案中，下层具有约20埃到约2000埃的干厚度。含有金属氧化物导电颗粒的下层的厚度可为约1到25微米之间。本领域的普通技术人员应当可以理解在所述明显的范围内的其它组合物和厚度范围是可预期的并且在本发明公开的范围内。
这里所述的电荷转移材料和包含这些化合物的感光器适用于干式或液态调色剂显影的成象方法中。例如，本领域公知的任何干式调色剂和液态调色剂均可用在本发明的方法和装置中。液态调色剂显影是理想的，因为与干式调色剂相比，其优点是提供更高分辨率的影像，而且定影所需能量更低。合适的液态调色剂实例在本领域是公知的。液态调色剂一般含有分散在载体液中的调色剂颗粒。该调色剂颗粒可含有着色剂/颜料，树脂粘合剂，和/或电荷导向剂。在一些液态调色剂实施方案中，树脂与颜料的比例可在1∶1到10∶1的范围内，在其它实施方案中，树脂与颜料的比例可在4∶1到8∶1的范围内。液体调色剂在公开的名称为“包含稳定的有机溶胶的液体油墨”的美国专利申请2002/0128349、名称为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“用于液体电照相术的相变显影剂”的美国专利申请2002/0197552中有进一步描述，该三篇专利都引入作为参考。
电荷转移材料
这里所述的有机感光器包含具有以下通式的电荷转移材料
其中R1，R2，R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基或杂环基团；
X包含芳香族基，例如芳基或芳香族杂环基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，并且一个或多个亚甲基可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸乙酯、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选替换，其中R6、R7、R8、和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；以及
Z包含环氧基。
连接基Y优选为-Y’(CR10R11)n-基团，其中n为1到19之间的整数，Y’可为O、S、或NR12，和R10、R11、R12各自为氢、烷基、烷芳基、或芳基。本发明通式(1)中合适的电荷转移材料的非限制性实例具有以下结构：
Figure A20041005957900261
Figure A20041005957900262
和
Figure A20041005957900263
电荷转移材料的合成
本发明电荷转移材料的合成可按照以下的多步骤合成方法制备，本领域普通技术人员也可以基于本文所公开的内容使用其它的合适步骤。
第一步骤是制备一种在芳香环上有一个(N，N-二取代)氨基和一个官能团的一种芳香醛或酮的(N，N-二取代)腙。该官能团可与一种包含环氧基的有机卤化物反应。本发明合适的包含环氧基的有机卤化物的非限制性实例为表卤醇，以表氯醇为例。包含环氧基的有机卤化物也可以通过具有一个烯烃基团的相应有机卤化物的环氧化反应进行制备，如Carey等人在“Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis”，New York，1983，第494到498页中所述，在此引入作为参考。具有一个烯烃基团的有机卤化物也可以通过合适的具有醛或酮基的有机卤化物与合适的Wittig试剂之间的Wittig反应进行制备，如Carey等人在“Advanced Organic Chemistry PartB：Reactions and Synthesis，”New York，1983，第69到77页中所述，在此引入作为参考。这种(N，N-二取代)腙的制备是例如可在回流的乙醇中，通过例如4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛的芳香醛或酮，与例如N，N-二苯基肼的(N，N-二取代)肼的反应进行制备。该反应可用合适量的浓酸催化，例如硫酸和氢氯酸。
第二步骤是在碱性催化剂下使第一步骤所得的腙与具有环氧基的有机卤化物例如表氯醇反应。将腙溶解在有机卤化物中，并在30-35℃下强烈搅拌溶液，直至起始原料腙消失(大约2-3小时，通过薄层色谱(TLC)确定)。在2-3小时的期间内将粉状氢氧化钾(KOH，85％)和无水硫酸钠(Na2SO4)分三部分加入。通过将反应混合物冷却至室温中止反应后，用二乙醚萃取粗产物。在真空条件下通过蒸发，除去溶剂和过量有机卤化物。对室温下静置形成的晶体进行过滤，以获得本发明的电荷转移材料。
通过以下实施例对本发明作进一步描述。
                          实施例
例1- 电荷转移材料的合成和表征
本实施例描述了化合物(2)-(6)的合成方法及其特性，其中序号指的是以上结构式的序号。所述特性包括用该化合物形成的材料的化学特性和静电特性。
4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙
在过量碳酸钠的存在下，将溶解在乙醇(500ml)中的N，N-二苯肼氢氯化物(79.5g 0.36mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)溶液慢慢地加入到溶解在乙醇(500ml)中的4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛(58.0g，0.3mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)的溶液中。使反应混合物回流，直至约1/2小时，使所有的醛反应完毕。将溶剂(800ml)蒸发后得到的残留物用醚处理，该醚萃取物用水洗，直至水的pH值为7。有机层经无水硫酸镁干燥，用活性炭处理，并过滤。然后蒸发醚溶剂。残留物从乙醇中再结晶。过滤结晶的4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙，并用冰的乙醇清洗。产量为85g(78.8％)。发现其熔点为95.5-96.5℃(从体积比为10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)的特性为以下化学位移值(δ，ppm)：11.55(s，1H，OH)；7.55-6.95(m，11H，CH＝N，Ph)；6.7(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；623(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；6.1(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；3.3(q，J＝8.0Hz，4H，CH2)；1.1(t，J＝8.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：76.68；H 7.75；N：11.45，而C23H25N3O计算值以重量百分比计为C：76.85；H 7.01；N：11.69。
4-二甲基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙
4-二甲基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙可根据类似于4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙的制备方法进行制备，只是用4-二甲基氨基-2-羟基苯甲醛(0.3mol，从ChemPacific Corporation，6200 Freeport Center，Baltimore，MD，21224，USA购得)代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛。
4-二苯基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙
4-二苯基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙可根据制备4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙的方法进行制备，只是用4-二苯基氨基-2-羟基苯甲醛(0.3mol)代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛。4-二苯基氨基-2-羟基苯甲醛可通过以下方法制备：(i)依据类似于在此引用的Fisher等人在序号为3728374，名称为“Cyanovinylene Triarylamines”的美国专利中描述的步骤使2-甲氧基-三苯基胺进行Vilsmeier甲酰化反应，(ii)采用公知的化学步骤将甲氧基转变为羟基。
2-羟基-4-吗啉-4-基-苯甲醛N，N-二苯腙
2-羟基-4-吗啉-4-基-苯甲醛N，N-二苯腙可根据制备4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙的方法进行制备，只是用2-羟基-4-吗啉-4-基-苯甲醛(0.3mol)代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛。2-羟基-4-吗啉-4-基-苯甲醛可依据在此引用的Evans等人名称为“Materials and methods to PotentiateCancer Treatment”WO 0220500(EP 1351946)中的方法，由3-(4-吗啉基)苯酚的甲酰化反应进行制备。
8-羟基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-吡啶并(3，2，1-IJ)喹啉-9-碳醛N，N-二苯腙
8-羟基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-吡啶并(3，2，1-IJ)喹啉-碳醛N，N-二苯腙可根据制备4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙的方法进行制备，只是用8-羟基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-吡啶并(3，2，1-IJ)喹啉9-甲醛(0.3mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛。
化合物(2)
在30-35℃下强力搅拌4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙(10.0g，27.82mmol)，85％粉末状氢氧化钾(3.7g，0.05mol)和无水硫酸钠(1.4g，11.13mmol)在35ml表氯醇(从Aldrich，Milwaukee，WI购得)中的混合物，直至4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙消失(2.5小时，通过薄层色谱(TLC)确定)。通过将反应混合物冷却至室温中止反应，此后用二乙醚稀释混合物，并用大量水洗净，直至洗净过的水的pH值为7。有机层经无水硫酸镁干燥，用活性炭处理并过滤。在真空下蒸发，除去二乙醚和未反应的表氯醇。过滤出在室温下静置形成的晶体，并用2-丙醇洗净，得到9.0g(77.6％)的化合物(2)。发现其熔点为86-87℃(从体积比为10∶1的2-丙醇∶醚的混合物中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)的特性为以下化学位移值(δ，ppm)：8.0(d，1H，1，2，4取代苯的6-H)；7.8-7.0(m，11H，CH＝N，Ph)；6.45(d，1H，1，2，4取代苯的5-H)；6.1(s，1H，1，2，4取代苯的3-H)；4.35-3.75(m，2H，OCH2)；3.35(q，4H，CH2)；3.05(p，1H，CH)；3.65(t，1H，环氧乙烷的一个CH2)；2.45(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；1.15(t，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：74.95；H 6.88；N：9.92，而C26H29N3O2的计算值以重量百分比计为C：75.15；H 7.03；N：10.11。
化合物(3)
可依据化合物(2)的制备方法制备化合物(3)，只是用4-二甲基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙。
化合物(4)
可依据化合物(2)的制备方法制备化合物(4)，只是用4-二苯基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙。
化合物(5)
可依据化合物(2)的制备方法制备化合物(5)，只是用8-羟基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-吡啶并(3，2，1-IJ)喹啉-9-甲醛N，N-二苯腙代替4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙。
化合物(6)
可依据化合物(2)的制备方法制备化合物(6)，只是用2-羟基-4-吗啉-4-基苯甲醛N，N-二苯腙代替了4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙。
实施例2- 电荷流动性测定
该实施例描述电荷转移材料例如上述化合物(2)的电荷流动性测定。
试样1
将0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯缩丁醛(S-LEC BBX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。通过浸涂辊方法，将该溶液涂布在带有导电Al层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。
流动性测定
对各试样进行电晕充正电，直至表面电压为U，并用2ns长的氮激光脉冲照明。空穴流动性μ按照在此引用的Kalade等人在“Investigation of chargecarrier transfer in electrophotographic layers of chalkogenide glasses”，ProceedingIPCS 1994：The Physics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，NY，第747-752页所述的方法进行确定。改变充电范围，将试样充电至不同的U值，对空穴流动性进行重复测定，其中U值相应于层内部不同的电场强度E。这种对电场强度的依赖关系大约如以下公式所示
μ = μ 0 e α E
其中E为电场强度，μ0为0电场流动性，α为Pool-Frenkel参数。表1列出了流动特性参数μ0和α值以及电场强度在6.4×105V/cm下从这些测定中测出的流动性数值。
表1
试样 μ0(cm2/V.s) 6.4×105V/cm下的μ(cm2/V.s) α(cm/V)0.5 离子化电压(eV)
试样1/化合物(2) 6.6×10-9 4.6×10-7 0.0053 5.20
例3- 离子化电压的测定
本实施例描述了电荷转移材料例如实施例1中描述的化合物(2)的离子化电压的测定。
为测定离子化电压，用2mg电荷转移材料的0.2ml四氢呋喃溶液在20cm2的基底表面上涂布约0.5μm厚的薄层电荷转移材料。基底为带有铝层的聚酯膜，该铝层在约0.4μm厚的甲基纤维素的下层上。
按照在此引用作为参考文献的Grigalevicius等人在“3，6-Di(N，N-diphenylamino)-9-phenylcarbazole and its methyl-substituted derivative as novelhole-transporting amorphous molecular materials”Synthetic Metals 128(2002)，第127-131页所述的方法测定离子化电压。具体地说，用带有重氢灯光源的石英单色仪发出的单色光对各试样照射。入射光束的能量为2-5×10-8W。对试样基底施加-300V的负电压。在距离试样表面8mm的位置处放置具有照明用4.5×15mm2狭缝的反电极。该反电极与用于光电电流的测定的BK2-16型的静电计的输入端相连，该静电计在开放的输入区域工作。在照射条件下在电路中流动10-15-10-12安的光电流。光电流，I，强烈地取决于入射的光电子能量hν。对I0.5＝f(hν)的依赖关系作图。光电流的平方根对入射光量子能量的依赖关系一般可用极限附近处的线性关系充分描述(参见“lonizationPotential of Organic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron EmissionAnalysis”Electrophotography，28，Nr.4，第364页(1998)，作者为E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，和M.Yokoyama；和“Photoemission in Solids”，Topics in AppliedPhysics，26，1-103(1978)，作者为M.Cordona和L.Ley，在此引入这两篇文献作为参考)。该依赖关系中的线性部分是对hν轴作出的，lp值是由交叉点处的量子能量确定的。离子化电压测定的误差为±0.03eV。表1列出了化合物(2)的离子化电压值。
本领域技术人员可以理解，在本发明公开范围和内容中的附加取代、改变取代基、可替代的合成方法和应用均可实施。上述实施例是用于解释而不是限制性的。其它实施例也属于权利要求的范围内。虽然参照具体实施例描述了本发明的，但是本领域技术人员将认识到在不偏离本发明构思和范围的情况下可改变其形式和细节。

Claims (32)

1.一种有机感光器，包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，其中光导元件包含：
(a)一种具有以下通式的电荷转移材料
Figure A2004100595790002C1
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基；和
(b)一种产生电荷的化合物。
2.如权利要求1所述的有机感光器，其中Y为-Y’(CR10R11)n-基团，其中n为1到19之间的整数，Y’可为O、S或NR12以及R10、R11、R12各自为氢、烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分。
3.如权利要求1所述的有机感光器，其中X包含芳基。
4.如权利要求1所述的有机感光器，其中电荷转移材料具有选自以下结构式组成的组：
5.如权利要求1所述的有机感光器，其中光导元件进一步包含第二电荷转移材料。
6.如权利要求5所述的有机感光器，其中第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
7.如权利要求1所述的有机感光器，其中光导元件进一步包含粘结剂。
8.一种电子照相成象装置，其含有：
(a)光成象组件；和
(b)有机感光器，其取向于接收从光成象组件发出的光，该有机感光器包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，
该光导元件包含：
(i)一种具有以下通式的电荷转移材料
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基；和
(ii)一种产生电荷的化合物。
9.如权利要求8所述的电照相成象装置，其中Y为-Y’(CR10R11)n-基团，其中n为1到19之间的整数，Y’可为O、S或NR12以及R10、R11、R12各自为氢、烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分。
10.如权利要求8所述的电子照相成象装置，其中X包含芳基。
11.如权利要求8所述的电子照相成象装置，其中电荷转移材料具有选自以下结构式组成的组：
12.如权利要求8所述的电子照相成象装置，其中光导元件进一步包含第二电荷转移材料。
13.如权利要求12所述的电子照相成象装置，其中第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
14.如权利要求8所述的电子照相成象装置，其进一步包含液体调色剂分配器。
15.一种电子照相成象方法，其包含
(a)将电荷施加到一种有机感光器的表面上，该有机感光器包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，
该光导元件包含：
(i)一种具有以下通式的电荷转移材料
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基；和
(ii)一种产生电荷的化合物；
(b)对有机感光器的表面进行成象式曝光，以辐射消散选择区域中的电荷并由此在表面上形成充电和未充电区域的图案；
(c)使表面与调色剂接触，以产生调色影像；以及
(d)将调色的影像转移到基底上。
16.如权利要求15所述的电子照相成象方法，其中Y为-Y’(CR10R11)n-基团，其中n为1到19之间的整数，Y’可为O、S、或NR12、以及R10、R11、R12各自为氢、烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分。
17.如权利要求15所述的电子照相成象方法，其中X包含芳基。
18.如权利要求15所述的电子照相成象方法，其中电荷转移材料具有选自以下结构式组成的组：
19.如权利要求15所述的电照相成象方法，其中光导元件进一步包含第二电荷转移材料。
20.如权利要求19所述的电照相成象方法，其中所述第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
21.如权利要求15所述的电照相成象方法，其中光导元件进一步含有粘结剂。
22.如权利要求15所述的电照相成象方法，其中调色剂包含一种液体调色剂，该调色剂包含一种分散在有机液体中的着色剂颗粒分散液。
23.一种具有以下通式的电荷转移材料
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地替换，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基。
24.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中Y为-Y’(CR10R11)n-基团，其中n为1到19之间的整数，Y’可为O、S、或NR12，以及R10、R11、R12各自为氢、烷基、烷芳基、芳基或环状基团的一部分。
25.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中X包含芳基。
26.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中电荷转移材料具有选自以下结构式组成的组：
27.一种聚合物的电荷转移化合物，它是通过与具有以下通式的化合物中的环氧基反应制备的
Figure A2004100595790008C2
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地取代，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基，其与聚合物粘结剂中的一个官能团键合。
28.如权利要求27所述的聚合的电荷转移化合物，其中粘结剂的官能团选自由羟基、羧基、氨基、和硫醇基组成的组。
29.如权利要求27所述的聚合的电荷转移化合物，其中交联剂在所述环氧基和粘合剂的官能团之间键合。
30.一种有机感光器，其包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)一种聚合物的电荷转移化合物，它是通过与具有以下通式的化合物中的环氧基反应制备的
其中R1、R2、R3和R4各自为烷基、烷芳基、芳基、或环状基团的一部分；
R5为氢、烷基、烷芳基、芳基、或杂环基；
X包含芳香族基团；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20，该亚甲基的一个或多个可被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基、CHR7基、或CR8R9基任选地取代，其中R6、R7、R8和R9各自为H、羟基、硫醇基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；和
Z包含环氧基，其与聚合物粘结剂中的一个官能团键合；和
(b)一种产生电荷的化合物。
31.如权利要求30所述的有机感光器，其中光导元件进一步含有电子转移化合物。
32.如权利要求30所述的有机感光器，其中所述粘结剂的官能团选自由羟基、羧基、氨基、和硫醇基组成的组。
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