CN1641489A - 含有具有两个环氧化咔唑基的电荷传输材料的有机感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明披露一种改进的有机感光体，其包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：(a)具有上述通式的电荷传输材料，式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；X1和X2各自独立地为桥连基团；E1和E2各自独立地包括环氧基；以及Z是连接基团；以及(b)电荷产生化合物。也披露了具有与聚合物粘合剂交联的电荷传输材料的有机感光体。本发明也描述了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

含有具有两个环氧化咔唑基的电荷传输材料的有机感光体
技术领域
本发明涉及适用于电子照相的有机感光体，以及更具体地涉及含有具有至少两个环氧化咔唑基(epoxidated-carbazolyl group)的电荷传输材料的有机感光体。环氧化咔唑基中每个环氧基可直接或通过交联化合物，与或不与聚合物粘合剂共价键合。
背景技术
在电子照相中，板状、盘状、片状、带状或鼓状等有机感光体在导电基底(substrate)上具有电绝缘光电导元件(photoconductive element)，有机感光体的成像步骤为：首先对光导电层的表面进行均匀静电充电，然后将带电的表面暴露于光图案下。曝光选择性地消散(dissipate)在光到达表面的照亮区域中的电荷，从而形成了带电和不带电区域的图案，称之为潜像。然后将液体或干调色剂施于潜像附近，并且将调色剂液滴或颗粒沉积在带电或不带电的区域附近，以在光导电层的表面上形成调色图像。可将所得调色图像转印至适宜的最终或中间的接受表面例如纸上，或者光导电层可用作图像的最终受体。该成像过程可重复多次以完成单幅图像，例如，通过叠加不同颜色组分的图像或有效阴影图像，例如叠加不同颜色的图像以形成全色最终图像，和/或复制附加的图像。
目前已经使用单层和多层光电导元件。在单层实施方案中，电荷传输材料和电荷产生材料与聚合物粘合剂结合在一起，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，在元件中电荷传输材料和电荷产生材料位于沉积在导电基底上的不同层中，其中电荷传输材料和电荷产生材料各自任选地与聚合物粘合剂结合。两种排列可用于双层光电导元件。在一种双层排列(“两层”排列)中，电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷传输层沉积在电荷产生层的顶部。在另一种双层排列(“倒置的双层”排列)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层的光电导元件中，电荷产生材料的作用是在曝光时产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷传输材料的作用是接受这些电荷载体中的至少一种并将其传输通过电荷传输层，以加速光电导元件上的表面电荷的放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物、电子传输化合物或两者的组合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并将其传输通过具有电荷传输化合物的层。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并将其传输通过具有电子传输化合物的层。
有机感光体可用于干式电子照相术和液体电子照相术中。干式和液体电子照相术之间有许多区别。显著的区别是干式调色剂用于干式电子照相术中，而液体调色剂用于液体电子照相术中。液体电子照相术的潜在优点在于：液体电子照相术可提供比干式电子照相术更高的分辨率和由此更清晰的图像，这是因为液体调色剂颗粒通常可以比干式调色剂颗粒小得多。由于液体调色剂的更小尺寸，所以液体调色剂能够提供比干调色剂更高光学密度的图像。
在干式和液体电子照相术中，用于有机感光体的电荷传输材料应当与光电导元件中的聚合物粘合剂相容。为特定电荷传输材料选择适当的聚合物粘合剂可限制光电导元件的形成。如果电荷传输材料与聚合物粘合剂不相容，那么电荷传输材料在聚合物粘合剂基质中会发生相分离或者结晶，或者会扩散到含有电荷传输材料的层的表面之上。如果出现这种不相容性，那么有机感光体就会停止传输电荷。
此外，液体电子照相术面临着另一个问题。特别地，当调色剂干燥或向接受表面传输期间，用于液体电子照相术的有机感光体与液体调色剂的液体载体接触。因此，通过液体载体的抽提可除去光电导元件中的电荷传输材料。长时间的操作之后，通过抽提除去的电荷传输材料的量可能很大，从而对有机感光体的性能有害。
发明内容
本发明提供有机感光体(organophotoreceptor)，其具有良好的静电性能，例如高Vacc和低Vdis。本发明也提供电荷传输材料，其具有与聚合物粘合剂的高相容性、减小的相分离和被液体载体的减小的抽提。
第一方面，有机感光体包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(a)具有下述通式的电荷传输材料
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地为桥连基团，例如支链或直链的-(CH2)m-基，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基(urethane)、脲基(urea)、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分(part of a ring)；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数；以及
(b)电荷产生化合物。
有机感光体可以以例如板状、柔性带状、柔性盘状、片状、刚性鼓状或围绕刚性或柔性鼓的片状提供。在一个实施方案中，有机感光体包括：(a)包括电荷传输材料、电荷产生化合物、第二电荷传输材料和聚合物粘合剂的光电导元件；以及(b)导电基底。
第二方面，本发明的特征在于电子照相成像装置，其包括：(a)光成像组件；和(b)上述有机感光体，将其定向以接收来自光成像组件的光。该装置可进一步包括液体调色剂分配器(dispenser)。本发明还描述了用含有上述电荷传输材料的感光体进行电子照相成像的方法。
第三方面，本发明的特征在于一种电子照相成像方法，其包括：(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)在照射下，对所述有机感光体的表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在该表面上形成至少相对带电和不带电区域的图案；(c)使该表面与调色剂接触，以产生调色图像，所述调色剂例如液体调色剂，该液体调色剂包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；以及(d)将调色图像转印到基底上。
第四方面，本发明的特征在于具有上述通式的电荷传输材料。
第五方面，本发明的特征在于一种聚合的电荷传输材料(polymericcharge transport compound)，其通过使聚合物粘合剂中的官能团与具有下述通式的化合物中的至少一个环氧基反应而制备，其中通式为：
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地为桥连基团，例如支链或直链的-(CH2)m-基，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数。
第六方面，本发明的特征在于包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件的有机感光体，所述光电导元件包括：
(a)上述聚合的电荷传输材料；和
(b)电荷产生化合物。
本发明提供了适用于有机感光体的电荷传输材料，其特征在于它具有良好的机械和静电性能的结合。这些感光体能够成功地与液体调色剂一同使用，产生高质量的图像。即使在重复循环后仍能保持该成像系统的高质量。
从本发明下面的特定实施方案的描述及从权利要求书中，本发明的其它特征和优点将是显而易见的。
具体实施方式
此处所述的有机感光体具有导电基底和光电导元件，该光电导元件包括电荷产生化合物和电荷传输材料，所述电荷传输材料具有经连接基团键合的至少两个环氧化咔唑基。各个环氧化咔唑基包含环氧基和咔唑基，其中环氧基，例如，可与咔唑基的氮原子键合。如其在用于电子照相的有机感光体中的性能所证明的，这些电荷传输材料具有所需的性能。特别是，本发明的电荷传输材料具有高电荷载体迁移率和与各种粘合剂材料的良好相容性，并具有优异的电子照相性能。本发明的有机感光体通常具有高感光性、低残留电势和对于循环测试、结晶和有机感光体弯曲与拉伸的高稳定性。该有机感光体特别适用于激光打印机等以及传真机、影印机、扫描仪和基于电子照相的其它电子设备。以下将就激光打印机的使用更详细描述这些电荷传输材料的用途，但是根据下面的讨论可将其应用推广到利用电子照相操作的其它设备中。
为了制造高质量的图像，特别是在多次循环后仍然制造高质量的图像，要求电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均匀的溶液，并且在材料循环的期间保持大致均匀地分布在有机感光体材料中。此外，要求增加电荷传输材料可接受的电荷量(由称为接受电压或“Vacc”的参数表示)，和减少放电时电荷的保留量(由称为放电电压或“Vdis”的参数表示)。
电荷传输材料可分为空穴传输化合物或电子传输化合物。在电子照相领域中，有多种空穴传输化合物和电子传输化合物。空穴传输化合物的非限制性实例包括，如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、均二苯代乙烯(stilbene)衍生物、烯胺衍生物、烯胺均二苯代乙烯衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、如三芳基胺的(N，N-二取代的)芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊、或包括至少两个腙基和至少两个选自如三苯基胺的(N，N-二取代的)芳基胺和杂环基的多腙化合物，该杂环实例包括，例如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻噁(phenoxathiin)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃(dibenzofuran)、二苯并噻吩(dibenzothiophene)、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉。
电子传输化合物的非限制性实例包括，例如溴代苯胺、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮(fluorenone)、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯基-1-亚茚基(indenylidene))丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯衍生物、(烷氧羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧基(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈和(4-正丁氧羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯、蒽醌二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基丙二腈、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎宁(quinine)衍生物、四氰基亚乙基氰基乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴马来酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基咕吨酮衍生物、2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有利的实施方案中，电子传输化合物包括(烷氧羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧羰基-9-亚芴基)丙二腈。
尽管有许多电荷传输材料可使用，但需要其它电荷传输材料以满足特定电子照相应用的各种要求。
在电子照相应用中，有机感光体中的电荷产生化合物吸收光而形成电子-空穴对。在大电场作用下，这些电子和空穴可在合适时帧(time frame)内发生传输，使得产生电场的表面电荷局部放电。在特殊位置的电场放电产生了表面电荷图案，其本质上与用光绘制出的图案匹配。随后利用该电荷图案引导调色剂沉积。此处所述的电荷传输材料在传输电荷、特别是来自由电荷产生化合物形成的电子-空穴对的空穴上是特别有效的。在一些实施方案中，具体的电子传输化合物或电荷传输化合物也可与本发明的电荷传输材料一起使用。
有机感光体内有包含电荷产生化合物和电荷传输材料的单层或多层材料层。为了使用该有机感光体打印二维的图像，有机感光体具有用于形成至少部分图像的二维表面。通过循环使用有机感光体继续进行成像过程，以完成整个图像的形成和/或用于后续图像的处理。
有机感光体可以以板状、柔性带状、盘状、刚性鼓状或围绕刚性或柔性鼓的片状等形状提供。电荷传输材料可以与电荷产生化合物在同一层中和/或与电荷产生化合物处于不同的层中。也可使用下面进一步描述的其它层。
在一些实施方案中，有机感光体材料包括，例如：(a)包含电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；(b)包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；和(c)导电基底。电荷传输层可位于电荷产生层和导电基底之间。可选择地，电荷产生层可位于电荷传输层和导电基底之间。在进一步的实施方案中，有机感光体材料具有单层结构，其中电荷传输材料和电荷产生化合物均在聚合物粘合剂内。
可将有机感光体结合到电子照相成像装置中，例如激光打印机中。在这些设备中，用物理设备形成图像，并且将其转化成扫描在有机感光体上的光图像，从而形成表面潜像。可使用表面潜像将调色剂吸引至有机感光体表面上，其中调色剂图像与投影在有机感光体上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或干调色剂。随后将调色剂从有机感光体表面转印至接收表面，如纸片上。在转印调色剂后，对表面进行放电，材料准备再一次循环使用。成像装置可进一步包括，例如用于传送纸接收介质和/或用于移动感光体的多个支撑辊、具有形成光图像的适宜光学器件的光成像组件、如激光的光源、调色剂源、输送系统和适当的控制系统。
电子照相成像方法通常可包括：(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)在照射下，对所述有机感光体表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在该表面上形成带电和不带电区域的图案；(c)使该表面与调色剂接触，以产生调色剂图像，以将调色剂吸引到有机感光体的带电或不带电区域上，所述调色剂例如液体调色剂，它包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；以及(d)将所述调色剂图像转印到基底上。
正如本文所述，有机感光体包括具有下述通式的电荷传输材料：
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地为桥连基团，例如支链或直链的-(CH2)m-基，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数。
芳香基可以是包含4n+2π-电子的任何共轭环系统。有许多标准用于确定芳香性。广泛采用的定量评价芳香性的标准是共振能量。在一些实例中，芳香基的共振能量至少为10KJ/mol。在另一些实例中，芳香基的共振能量大于0KJ/mol。芳香基可以分为芳香杂环基或芳基(aryl group)，其中芳香杂环基在4n+2π-电子环中至少含有杂原子，芳基在4n+2π-电子环中不含杂原子。尽管如此，芳香杂环基或芳基可在与4n+2π-电子环连接的取代基中含有至少一个杂原子。此外，芳香杂环基或芳基可包括单环或多环(例如双环、三环等)的芳香环。
芳香杂环基的非限制性实例为呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基(petazinyl)、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、喋啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、anthyridinyl、嘌呤基、喋啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噻噁基(phenoxathiinyl)、二苯并(1，4)二噁烯基(dibenzo(1，4)dioxinyl)、噻蒽基及它们的组合。芳香杂环基也可以包括通过键(如在联咔唑基(bicarbazolyl)中)或者连接基团(如在1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中)连接在一起的上述芳香杂环基的任意组合。该连接基团可包括脂族基团、芳香基、杂环基或它们的组合。此外，在连接基团内的脂族基团或芳香基可包括至少一个如O、S和N的杂原子。芳基的非限制性实例是苯基、萘基、苯甲基、二苯乙炔基(tolanyl)、联六苯基(sexiphenylene)、菲基、蒽基、蔻基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基。芳基也可包括通过键(如在联苯基中)或连接基团(如在均二苯乙烯基、二苯砜、芳胺基中)连接在一起的上述芳基的任意组合。连接基团可包括脂族基团、芳香基、杂环基或它们的组合。此外，在连接基团内的脂族基团或芳香基可包括至少一个如O、S和N的杂原子。
术语芳胺基包括对(N，N-二取代的)芳胺基(例如，二苯胺、乙基苯胺和二乙胺基)、咔唑基和久洛尼定基。
可自由地在化学基团上进行取代以对例如迁移率、灵敏性、溶解性、相容性、稳定性等化合物性能产生各种物理影响，这是本领域中公知的。在化学取代基的描述中，所使用的语言反映了本领域内公知的惯例。术语基团表示通常所描述的化学实体(例如烷基、链烯基、芳香基、环氧基、芳胺基等)可在其上具有与该基团的键结构一致的任何取代基。例如，在使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的直链的、支链的和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包括如3-乙氧丙基、4-(N-乙氨基)丁基、3-羟戊基、2-硫醇基己基、1，2，3-三溴丙基等具有杂原子的取代基。但是，为了与该命名法相一致，该术语中不包括改变了基本基团(underlying group)的基本键结构的取代。例如，在叙述苯基时，如1-氨基苯基、2，4-二羟基苯基、1，3，5-三硫代苯基和1，3，5-三甲氧基苯基等取代在命名法中是可接受的，而不能接受1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代，这是因为这种取代将要求苯基的环键结构由于取代而改变为非芳香形式。在涉及环氧基时，引用的取代基包括不破坏环氧基的三元环结构的任何取代。在使用术语部分(moiety)时，例如烷基部分或苯基部分时，该术语表示化学部分是未取代的。当涉及烷基部分时，该术语仅表示未取代的烷基烃基，不管是支链、直链还是环状的。
有机感光体
有机感光体可以为，例如板状、片状、柔性带状、盘状、刚性鼓状或围绕刚性或柔性鼓的片状等形状，其中柔性带状和刚性鼓状通常用于商业方案中。有机感光体可包括，例如导电基底和导电基底上的单层或多层的光电导元件。该光电导元件可包括在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，电荷传输材料和电荷产生化合物可以在或不在同一层中，以及在一些实施方案中光电导元件还包含如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料。例如，电荷传输材料和电荷产生化合物可在单层中。然而在其它的实施方案中，光电导元件包括双层结构，其特征在于包括电荷产生层和单独的电荷传输层。电荷产生层可以位于导电基底和电荷传输层之间。可选择地，光电导元件还可具有这样的结构，其中电荷传输层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以是柔性的，例如呈柔性幅状(web)或带状，或非柔性如呈鼓状。鼓可具有中空的圆筒形结构，以使该鼓与在成像过程中使鼓旋转的驱动器相连。柔性导电基底一般包括电绝缘基底和其上涂布有光电导材料的导电材料薄层。
电绝缘基底可以是纸或成膜聚合物，如聚酯(例如，聚对苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯基树脂(polyvinyl resin)、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撑基底的聚合物的具体实例包括如聚醚砜(StabarTM S-100，获自ICI公司)、聚氟乙烯(Tedlar，获自E.I.DuPont de Nemours&Company)、聚双酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，获自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二酯(MelinarTM，获自ICI America，Inc.)。导电材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon导电聚合物261(由CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.出售)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别有利的实施方案中，导电材料为铝。通常，光电导体基底具有足够的厚度以提供所需的机械稳定性。例如，柔性幅状基底通常具有约0.01至约1mm的厚度，而鼓状基底通常具有约0.5mm至约2mm的厚度。
电荷产生化合物是能够吸收光而产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。合适电荷产生化合物的非限制性实例包括如无金属酞菁染料(如H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.的ELA 8034无金属酞菁染料，CGM-X01)，金属酞菁染料如钛酞菁染料、铜酞菁染料、氧化钛酞菁染料(也称作钛氧基氧代酞菁染料，且包括任何可充当电荷产生化合物的结晶相或结晶相的混合物)、氢氧化镓酞菁、斯夸鎓(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的斯夸鎓颜料，苝酰亚胺(perylimide)；可从Allied Chemical Corporation购得的商标名称为INDOFASTDouble Scarlet，INDOFASTViolet Lake B，INDOFASTBrilliant Scarlet和INDOFASTOrange的多核醌；可从DuPont购得的商标名称为MONASTRALTM Red，MONASTRALTM Violet和MONASTRALTM Red Y的喹吖啶酮(quinacridone)；包括perinones、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料；靛蓝和硫靛染料、苯并噻吨衍生物、苝(perylene)3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；包括二偶氮，三偶氮和四偶氮颜料的多偶氮颜料；聚甲炔染料、含喹唑啉基的染料、叔胺、无定形硒、硒合金如硒-碲，硒-碲-砷和硒-砷，硫代硒化镉(cadmiumsulphoselenide)，硒化镉，硫化镉，以及上述物质的混合物。对于一些实施方案来说，电荷产生化合物包括氧化钛酞菁染料(如其任何相态)、氢氧化镓酞菁染料或其组合。
本发明的光电导层可任选包含第二电荷传输材料，该材料可以是电荷传输化合物、电子传输化合物或两者的组合。通常，本领域公知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物都可用作第二电荷传输材料。
电子传输化合物和UV光稳定剂可具有协同关系，以在光电导体中提供所需的电子流动。UV光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，从而改善复合物的电子传输性能。UV光稳定剂可以是捕获自由基的紫外光吸收剂或紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂可吸收紫外线并将其以热的形式消散。紫外光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基后再生具有能量消散(energy dissipation)的活性稳定剂部分。考虑到UV光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，UV光稳定剂的特别优点可以不是其紫外线稳定能力，尽管紫外线稳定能力在减少有机感光体随时间的降解上是更有益的。在由Zhu于2003年4月28日申请的、共同未决的美国专利申请10/425333中进一步地描述了有机感光体的改进协同性能，该有机感光体具有包含电子传输化合物和紫外线稳定剂的层，该申请名称为“具有光稳定剂的有机感光体(Organophotoreceptor With A Light Stabilizer)”，在此将其引入作为参考。
合适的光稳定剂的非限制性实例包括，例如受阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，受阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(获自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑类如Tinuvin 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(获自Ciba Specialty Chemicals)，二苯甲酮类如Sanduvor 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)，水杨酸酯、氰基肉桂酸酯、丙二酸亚苄酯、苯甲酸酯、N，N-草酰二苯胺如SanduvorVSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，三嗪类如Cyagard UV-1164(获自Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。在一些实施方案中，光稳定剂选自具有下述通式的受阻三烷基胺：
Figure A20051000443500201
式中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15和R16各自独立地为氢、烷基、或酯基、或醚基；和R5、R9和R14各自独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基团，其中m为2～20。
任选地，光电导层可包括连接电荷传输化合物和粘合剂的交联剂。正如在各种文献中的交联剂一样，该交联剂包括多个官能团或者至少一个能表现多官能度的官能团。具体地，合适的交联剂通常包括至少一个与环氧基反应的官能团和至少一个与聚合物粘合剂的官能团反应的官能团。与环氧基反应的合适官能团的非限制性实例包括如羟基、硫醇基、氨基、羧基或它们的组合。在一些实施方案中，交联剂的与聚合物粘合剂反应的官能团不与环氧基发生明显地反应。通常，本领域的技术人员能选择与聚合物粘合剂反应的交联剂的合适官能团，或类似地，本领域的技术人员能选择与交联剂的官能团反应的聚合物粘合剂的合适官能团。至少在所选择的条件下不与环氧基发生明显反应的交联剂的合适官能团包括，例如环氧基、醛和酮。与醛和酮发生反应的合适反应性粘合剂的官能团包括，例如胺。
在一些实施方案中，交联剂是环状酸酐(cyclic acid anhydride)，其有效地为至少双官能的。合适环状酸酐的非限制性实例包括，例如1，8-萘二羧酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐和柠康酸酐、富马酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸酐和对苯二甲酸酐，其中马来酸酐和邻苯二甲酸酐特别有利。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)和/或电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)。对电荷产生层和电荷传输层都适用的粘合剂的实例通常包括，如苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性的丙烯酸(酯)类聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯类聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅酮树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆树脂、聚(苯基缩水甘油基醚)-双环戊二烯共聚物、上述聚合物中所用的单体的共聚物及其组合。在一些实施方案中，粘合剂包括具有活性氢官能团的聚合物，活性氢官能团包括，例如羟基、硫醇基、氨基、羧基或它们的组合，该活性氢官能团能与本发明电荷传输化合物的环氧基环反应或者与交联剂(如环状酸酐)的官能团反应。在该有机感光体中，聚合物的官能团可直接与环氧基键合或者间接地通过共反应(co-reactive)的交联剂，例如环状酸酐基团，形成相应的和可预料的反应产物。具有活性官能团的合适粘合剂包括，例如聚乙烯醇缩丁醛，如获自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。
用于这些层的任何一层或多层的、合适的任选添加剂包括，例如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂以及它们的组合。
整个光电导元件通常具有约10微米至约45微米的厚度。在具有单独的电荷产生层和单独的电荷传输层的双层实施方案中，电荷产生层通常具有约0.5微米至约2微米的厚度，而电荷传输层具有约5微米至约35微米的厚度。在电荷传输材料和电荷产生化合物在同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷传输组分的层通常具有约7微米至约30微米的厚度。在具有不同的电子传输层的实施方案中，电子传输层具有约0.5微米至约10微米的平均厚度，而在进一步的实施方案中为约1微米至约3微米。通常，电子传输外涂层(overcoat)可增加机械耐磨性、提高对载液和大气水分的耐性，同时降低由电晕气体引起的感光体的老化。本领域普通技术人员将认识到，在上述明确的范围内，其它厚度范围是可预料到的并且在本发明所公开的范围内。
通常，对此处所述的有机感光体来说，电荷产生化合物的量为基于光电导层重量的约0.5至25重量％，在进一步的实施方案中为约1至约15重量％，在其它实施方案中为约2至约10重量％。电荷传输材料的量为基于光电导层重量的约10至80重量％，在进一步的实施方案中为约35至约60重量％，在其它实施方案中为约45至约55重量％。当存在任选的第二电荷传输材料时，其量为基于光电导层重量的至少约2重量％，在其它实施方案中为约2.5至约25重量％，在进一步的实施方案中为约4至约20重量％。粘合剂的量为基于光电导层重量的约15至80重量％，在进一步的实施方案中为基于光电导层重量的约20至约75重量％。本领域普通技术人员将认识到，在明确的组成范围内，其它范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
对于具有单独的电荷产生层和电荷传输层的双层实施方案来说，电荷产生层通常包括粘合剂，其量为基于电荷产生层重量的约10至约90重量％，在进一步的实施方案中为约15至约80重量％，而在其它实施方案中为约20至约75重量％。在电荷产生层中，如果存在任选的电荷传输材料，则其量通常为基于电荷产生层重量的至少约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4至约30重量％，而在其它实施方案中为约10至约25重量％。电荷传输层通常包括粘合剂，其量为约20重量％至约70重量％，在进一步的实施方案中为约30重量％至50重量％。本领域普通技术人员将认识到，在上述明确范围内，双层实施方案中粘合剂浓度的其它范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
对于具有电荷产生化合物和电荷传输材料的单层的实施方案来说，光电导层通常包括粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。电荷产生化合物的量可以为基于光电导层重量的约0.05至约25重量％，在进一步的实施方案中为约2至约15重量％。电荷传输材料的量可以为基于光电导层重量的约10至约80重量％，在其它实施方案中为约25至约65重量％，在其它实施方案中为约30至约60重量％，在进一步的实施方案中为约35至约55重量％，光电导层的剩余部分包括粘合剂、和诸如任何常规的添加剂的任选添加剂。具有电荷传输组分和电荷产生化合物的单层通常包括粘合剂，粘合剂的量为约10重量％至约75重量％，在其它实施方案中为约20重量％至约60重量％，在进一步的实施方案中为约25重量％至约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输材料的层可包含第二电荷传输材料。如果存在任选的第二电荷传输材料，则其量通常为基于光电导层重量的至少约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4至约30重量％，在其它实施方案中为约10至约25重量％。本领域普通技术人员将认识到，在上述层的明确组成范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
通常，具有电子传输化合物的任何层可有利地进一步包括UV光稳定剂。特别地，电子传输层通常可包含电子传输化合物、粘合剂和任选的UV光稳定剂。在由Zhu等人申请的、共同未决的美国专利申请10/396536中进一步地描述了包含电子传输化合物的外涂层，其名称为“具有电子传输层的有机感光体(Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer)”，在此引入作为参考。例如，上述的电子传输化合物可用在此处所述的光电导体的脱模层(release layer)中。电子传输层中电子传输化合物的量为基于电子传输层重量的约10至约50重量％，在其它实施方案中为约20至约40重量％。本领域普通技术人员将认识到，在明确范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
如果在光电导体的任何一层或多层合适的层中存在UV光稳定剂，则其量为基于特定层重量的约0.5至约25重量％，在一些实施方案中为约1至约10重量％。本领域普通技术人员将认识到，在明确的范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
例如，通过在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料、诸如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料、UV光稳定剂和聚合物粘合剂；将分散体和/或溶液涂覆在相应的底层(underlying layer)上并干燥涂层，可形成光电导层。具体地，通过高剪切力均质化作用、球磨、磨碎机研磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的工艺，或本领域公知的混合方法来分散组分，以在形成分散体时降低颗粒尺寸。
感光体也可任选具有一层或多层其它层。其它层可以是，例如亚层(sub-layer)或外涂层，如阻挡层(barrier layer)、脱模层、保护层或粘合层。脱模层或保护层可形成光电导元件的最顶层。阻挡层可夹在脱模层和光电导元件之间或用于涂覆在光电导元件上。阻挡层保护底层免受磨损。粘合层位于光电导元件、阻挡层和脱模层或它们的任何组合之间，并改善了它们之间的粘合性。亚层为电荷阻挡层(charge blocking layer)并位于导电基底和光电导元件之间。亚层也可以提高导电基底和光电导元件之间的粘合性。
合适的阻挡层包括，例如涂层(coating)和有机粘合剂，所述涂层包括，例如可交联的硅氧烷醇-胶态二氧化硅涂层及羟化倍半硅氧烷-胶态二氧化硅涂层，以及所述有机粘合剂包括，例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇乙酰乙缩醛(polyvinyl acetoacetal)、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑、上述聚合物中所用的单体的共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/马来酸三元共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物、及它们的混合物。上述阻挡层聚合物可任选包含小的无机颗粒，如热解法二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆、或它们的组合。在Woo等人的美国专利6001522中进一步地描述了阻挡层，其名称为“用于光电导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层(Barrier Layer For Photoconductor Elements Comprising AnOrganic Polymer And Silica)”，在此引入作为参考。脱模层顶涂层可包含本领域公知的任何脱模层组分。在一些实施方案中，脱模层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷(silane)、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、或它们的组合。脱模层可包括交联的聚合物。
脱模层可包括例如在本领域中公知的任何脱模层组分。在一些实施方案中，脱模层包括氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸类树脂、或它们的组合。在进一步的实施方案中，脱模层包括交联的聚合物。
保护层能够保护有机感光体免于受到化学和机械的降解。保护层可包括本领域中公知的任何保护层组分。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸类树脂、或它们的组合。在一些特别有益的实施方案中，保护层为交联的聚合物。
外涂层可包括电子传输化合物，在Zhu等人于2003年3月25日申请的、共同未决的美国专利申请10/396536中进一步地描述了该化合物，该申请名称为“具有电子传输层的有机感光体(Organoreceptor With An ElectronTransport Layer)”，在此引入作为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用于本发明的脱模层中。在外涂层中的电子传输化合物的量为基于脱模层重量的约2至约50重量％，在其它实施方案中，为约10至约40重量％。本领域普通技术人员将认识到，在上述明确的范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
通常，粘合层包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟氨基醚)等。在Ackley等人的美国专利6180305中进一步地描述了阻挡层和粘合层，该申请名称为“用于液体电子照相的有机感光体(Organic Photoreceptors for LiquidElectrophotography)”，在此引入作为参考。
亚层可包括，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。在一些实施方案中，亚层的干厚度在约20埃至约2000埃之间。包含金属氧化物导电颗粒的亚层的厚度可在约1至约25微米之间。本领域普通技术人员将认识到，在明确的范围内，其它组成和厚度范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
此处所述的电荷传输材料和包含这些化合物的感光体适用于使用干或液体调色剂显影的成像过程。例如，本领域公知的任何干调色剂和液体调色剂可用于本发明的方法和装置中。因为与干调色剂相比，液体调色剂能提供更高分辨率的图像和在图像定影时需要更少的能量，所以液体调色剂显影是理想的。合适液体调色剂的实例在本领域中是公知的。液体调色剂通常包括分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可包含着色剂/颜料、树脂粘合剂和/或电荷导向剂(charge director)。在液体调色剂的一些实施方案中，树脂与颜料的比率在1∶1至10∶1之间，而在其它实施方案中为在4∶1至8∶1之间。液态调色剂在下述已公开的专利文献中作了进一步的描述，即：名称为“包含稳定有机溶胶的液体墨水(Liquid Inks Comprising A StableOrganosol)”的美国专利申请2002/0128349、名称为“包含处理的着色剂颗粒的液体墨水(Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles)”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“液体电子照相用的相变显影剂(Phase ChangeDeveloper For Liquid Electrophotography)”的美国专利6649316，在此全部引入上述三篇专利文献作为参考。
电荷传输材料
如此处所述的，有机感光体包括具有下述通式的电荷传输材料：
Figure A20051000443500261
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地为桥连基团，例如支链或直链的-(CH2)m-基，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数。
本发明通式(1)内的合适电荷传输材料的具体的、非限制性实例具有下述结构：
Figure A20051000443500262
和
Figure A20051000443500263
合成电荷传输材料
通过下述的多步合成过程可制备本发明的电荷传输材料，但是本领域的普通技术人员可根据此处的公开内容使用其它合适的方法。
第一步是在碱存在的情况下，使咔唑化合物与含有环氧基的有机卤化物反应，生成具有含环氧基的N-取代基的相应咔唑化合物。用于本发明的含有环氧基的合适有机卤化物的非限制性实例是表卤代醇，例如表氯醇。含有环氧基的有机卤化物也可通过具有烯烃基(olefin group)的相应有机卤化物的环氧化反应来制备。在该方法中，所需的桥连基团X1和X2可结合到分子中。在Carey等人的“Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions andSynthesis”，New York，1983，pp494-498中描述了环氧化反应，在此引入作为参考。具有烯烃基的有机卤化物可通过具有醛基或酮基的合适有机卤化物和合适的Wittig试剂之间发生Wittig反应来制备。在Carey等人的“AdvancedOrganic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis”，New York，1983，pp69-77中描述了Wittig和相关的反应，在此引入作为参考。类似地，通过在咔唑环周围布置能与含有环氧基的有机卤化物发生合适取代反应的合适的官能团，例如羟基、硫醇基和氨基，环氧改性可发生在咔唑环周围其它位置。
第二步是于室温下，在无水氯化铁的存在下，具有含环氧基的N-取代基的两个咔唑化合物的偶合反应，然后用氢氧化钾处理。具有含环氧基的N-取代基的两个咔唑化合物可相同或不同。此外，具有含环氧基的N-取代基的咔唑化合物之一在芳环上可含有醛或酮取代基。这样的醛或酮取代基可与另一具有含环氧基的N-取代基的咔唑化合物上的NH2基反应，形成本发明的电荷传输材料，其具有-CR7＝N-连接基团，式中R7为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基。醛或酮取代基也可与另一具有含环氧基的N-取代基的咔唑化合物上的磷叶立德基团反应(这是Wittig反应)，形成本发明的电荷传输材料，其具有-CR5＝CR6-连接基团，式中R5和R6各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
如上所述，环氧基可直接或通过交联剂与聚合物粘合剂的官能团反应。在C.A.May，editor，“Epoxy Resins Chemistry And Technology”，(MarcelDekker，New York，1988)和B.Ellis，editor，“Chemistry And Technology ofEpoxy Resins”，(Blackie Academic And Professional，London，1993)中进一步描述了环氧基与合适官能团的反应，在此引入这两者作为参考。
通常，电荷传输化合物可与粘合剂和用于形成有机感光体的特定层的任何其他组分结合。如果使用交联剂，则要求在结合其它组分之前，交联剂首先与电荷传输化合物或聚合物粘合剂反应。本领域的技术人员能评价合适的反应顺序，例如同时或依序结合所有组分，以形成具有所需性质的层。
将通过下述实施例进一步描述本发明。
实施例
实施例1- 合成和表征电荷传输材料
本实施例描述了化合物(2)的合成及表征，其中数字是指上述通式编号。所述表征包括化学表征，而由所述化合物形成的材料的电特性描述在随后的实施例中。
化合物(2)
将9-(2，3-环氧丙基)咔唑(2.2克，0.01摩尔，获自“Biolar”，Rupnicu str.3，Olaine LV-2114，Latvia；Phone：+371 7964101，Fax：+371 7966555)溶解在80ml氯仿中，然后向该氯仿溶液中加入无水氯化铁(FeCl3，6.5克，0.04摩尔，获自Aldrich)。于室温下，在氩气气氛中强烈搅拌反应混合物，直到9-(2，3-环氧丙基)咔唑消失(在约20分钟内)，通过薄层色谱指示，薄层色谱使用体积比为7∶18的丙酮和己烷的混合物作为洗脱液。反应结束后，用150ml丙酮稀释反应混合物，用250ml乙酸乙酯处理，用100ml 0.5摩尔/升的盐酸溶液洗涤三次。然后混合物用蒸馏水洗涤，直到洗涤水为中性pH。在无水硫酸镁(MgSO4)上干燥有机层，用活性炭处理，并过滤。蒸发除去溶剂，从甲苯中重结晶粗产物。产量为2.07克(80.4％)。产物为9-(3-氯-2-羟丙基)-3，3′-联咔唑(bicarbazole)，以及熔点为152-153℃(从甲苯中重结晶)。产物由下述红外吸收峰(使用KBr盐窗，cm-1)表征：3642-3071(OH)、3042、3028(芳族CH)；和2942、2914(脂族CH)。该产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)用下述化学位移(δ，ppm)表征：8.37(s，2H，5-HHt)；8.17(d，J＝7.8Hz，2H，4-HHt)；7.80(d，J＝8.4Hz，2H，6-HHt)；7.70-7.1(m，8H，Ht)；4.46(m，6H，NCH2，CHOH)；3.73-3.63(dd，2H，CH2Cl质子之一，HA，JAX＝5.0Hz，JAB＝11.4Hz)；3.63-3.53(dd，2H，CH2Cl质子中的另一个，HB，JBX＝4.6Hz)；和2.40(s，2H，OH)。元素分析得到下述结果(以重量百分比计)：C：69.52；H：5.11；N：5.43，而C30H24N2O2计算值为(以重量百分比计)：C：69.64；H：5.06；N：5.41。
将9-(3-氯-2-羟丙基)-3，3′-联咔唑(3.0克，5.8mmol)溶解在60ml 1，4-二噁烷中，然后加入氢氧化钾粉末(2.3克，34.8mmol)。强烈搅拌反应混合物30分钟，直到9-(3-氯-2-羟丙基)-3，3′-联咔唑消失，通过薄层色谱指示，薄层色谱使用体积比为7∶18的丙酮和己烷的混合物作为洗脱液。反应结束后，过滤该混合物以除去未反应的固体。用乙酸乙酯处理有机相，用蒸馏水洗涤，直到洗涤水为中性pH。在无水MgSO4上干燥洗涤后的有机相，然后蒸发除去溶剂。从甲苯中重结晶粗化合物(2)。产量为2.1克(81.4％)。发现熔点为173.5-175.5℃。产物由下述红外吸收峰(使用KBr盐窗，cm-1)表征：3071、3042(芳族CH)；2971、2942(脂族CH)；和1256、1218、855、801、794(环氧乙基环)。该产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)用下述化学位移(δ，ppm)表征：8.39(s，2H，5-HHt)；8.17(d，J＝7.9Hz，2H，4-HHt)；7.82(d，J＝8.5Hz，2H，6-HHt)；7.70-7.1(m，8H，Ht)；4.70-4.60(dd，2H，NCH2质子之一，HA，JAX＝3.2Hz，JAB＝15.8Hz)；4.50-4.33(dd，2H，NCH2质子中的另一个，HB，JBX＝4.7Hz)；3.38(m，2H，CH)；2.82(dd，2H，OCH2质子之一，HA，JAX＝4.3Hz，JAB＝4.8Hz)；和2.65-2.55(dd，2H，OCH2质子中的另一个，HB，JBX＝2.7Hz)。元素分析得到下述结果(以重量百分比计)：C：80.89；H：5.48；N：6.11，而C30H24N2O2计算值为(以重量百分比计)：C：81.06；H：5.44；N：6.03。
化合物(3)
可根据下述过程制备化合物(3)。将氢氧化钾粉末(KOH，85％，198克，3摩尔)和无水硫酸钠(Na2SO4，51克，0.369摩尔)的混合物分三步添加到3-氯-9H-咔唑(1摩尔)和表氯醇(1.5摩尔)的混合物中，同时使反应混合物保持在20-25℃下。添加的三步量为：初始33克Na2SO4和66克KOH；反应1小时后9.9克Na2SO4和66克KOH；以及反应2小时后9.9克Na2SO4和66克KOH。在35-40℃下，强烈搅拌反应混合物，直到3-氯-9H-咔唑消失(约3-4小时)。随后，将该混合物冷却至室温，通过过滤除去任何残余的固体。用诸如二乙基醚的溶剂处理液体有机相，并用蒸馏水洗涤，直到洗涤水为中性pH。在无水硫酸镁上干燥有机层，用活性炭处理，并过滤。在旋转蒸发器中通过蒸发除去溶剂和过量的表氯醇。残余物通过重结晶、色谱或者两者的组合来纯化，生成3-氯-9-(2，3-环氧丙基)咔唑。
化合物(3)是由制备化合物(2)的类似方法制备，不同之处在于：用3-氯-9-(2，3-环氧丙基)咔唑代替9-(2，3-环氧丙基)咔唑。
实施例2- 测量电荷迁移率
本实施例描述了测量电荷传输材料的电荷迁移率，例如上述化合物(2)的电荷迁移率。
试样1
将0.1克化合物(2)和0.1克聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC B BX-1，获自Sekisui)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。通过浸渍辊法将溶液涂敷在具有导电铝层的聚酯膜上。当在80℃下干燥1小时后，形成了透明的10μm厚的涂层。测量试样的空穴迁移率，其结果列于表1中。
测量迁移率
对每个试样进行正电晕充电直到表面电势为U，并用2ns长的氮气激光脉冲进行照射。根据Kalade等人的“Investigation of charge carrier transfer inelectrophotographic layers of chalkogenide glasses，”Proceeding IPCS 1994：ThePhysics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，NY，pp.747-752测量空穴迁移率μ，其内容在此引入作为参考。通过改变充电方案将试样充电至不同的U值，重复测量空穴迁移率，不同的U值对应涂层内不同的电场强度E。与电场强度的依存关系用下面的公式来近似：
μ = μ 0 e α E
式中E为电场强度，μ0为零电场迁移率，而α为Pool-Frenkel参数。表1列出了迁移率特征参数μ0和α值，以及由这些测量值确定的6.4×105V/cm电场强度下的迁移率值。
表1
试样 μ0(cm2/V·s)   6.4×105V/cm下的μ(cm2/V.s) α(cm/V)0.5 电离电势(eV)
    试样1[化合物(2)] 6.2·10-9 5.4·10-7 0.0056 5.54
实施例3- 测量电离电势
本实施例描述了测量电荷传输材料的电离电势，例如测量上述实施例1中化合物(2)的电离电势。
为测量电离电势，由2mg电荷传输材料在0.2ml四氢呋喃中的溶液在20cm2的基底表面上涂布约0.5μm厚的电荷传输材料薄层。基底为镀铝的聚酯膜，其涂布有0.4μm厚的甲基纤维素亚层。
根据Grigalevicius等人在“3，6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleand its methyl-substituted derivative as novel hole-transporting amorphousmolecular materials”Synthetic Metals 128(2002)，pp.127-131页所述的方法测量电离电势，本文引入该文献作为参考。特别地，用带有氘灯光源的石英单色仪发出的单色光照明各试样。入射光束的功率为2-5×10-8W。对试样基底施加-300V的负电压。在距离试样表面8mm的位置处放置具有照明用的4.5×15mm2狭缝的反电极。该反电极与用于光电电流测量的BK2-16型静电计的输入端相连，该静电计在开放的输入模式下工作。在照明下电路中流动10-15-10-12安的光电流。光电流，I，强烈地取决于入射光的光子能量hv。对I0.5＝f(hv)的依赖关系作图。通常光电流的平方根对入射光的量子能量的依赖关系可用阈值附近处的线性关系充分描述(参见E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Film byAtmospheric Photoelectron Emission Analysis”， Electrophotography，28，Nr.4，pp.364(1989)；和M.Cordona和L.Ley的“Photoemission in Solids”，Topics inApplied Physics，26，1-103(1978)，在此引入这两篇文献作为参考)。将该依赖关系中的线性部分外推到hv轴，Ip值由截点处的光子能量确定。电离电势测量值的误差为±0.03eV。表1列出了化合物(2)的电离电势值。
本领域技术人员可以理解的是，在本发明公开的范围和目的内，可实施其它的取代、取代基之间的改变，可选择的合成方法和用途。上述实施方案旨在阐述而非限制本发明，其它实施方案也在权利要求的范围内。尽管通过参考具体的实施方案已描述了本发明，但是本领域技术人员可以理解，在不背离本发明的精神和范围的情况下，可以作出形式和细节上的改变。

Claims (41)

1.一种有机感光体，其包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(a)具有下述通式的电荷传输材料
Figure A2005100044350002C1
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数；以及
(b)电荷产生化合物。
2.权利要求1的有机感光体，其中Z是键。
3.权利要求1的有机感光体，其中X1和X2各自独立地为亚甲基。
4.权利要求1的有机感光体，其中E1和E2各自独立地为环氧乙基环(oxiranyl ring)。
5.权利要求1的有机感光体，其中电荷传输材料选自下述通式：
式中R8和R9各自独立地为H、羟基、硫醇基、羧基、-CHO、酮基、氨基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、链烯基、环氧基、硫杂丙环基(thiiranylgroup)、吖丙啶基(aziridino group)、杂环基或芳香基。
6.权利要求1的有机感光体，其中光电导元件进一步包括第二电荷传输材料。
7.权利要求6的有机感光体，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
8.权利要求1的有机感光体，其中光电导元件进一步包括粘合剂。
9.一种电子照相成像装置，其包括：
(a)光成像组件；和
(b)有机感光体，将其定向以接收来自光成像组件的光，所述有机感光体包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(i)具有下述通式的电荷传输材料
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数；以及
(ii)电荷产生化合物。
10.权利要求9的电子照相成像装置，其中Z是键。
11.权利要求9的电子照相成像装置，其中X1和X2各自独立地为亚甲基。
12.权利要求9的电子照相成像装置，其中E1和E2各自独立地为环氧乙基环。
13.权利要求9的电子照相成像装置，其中电荷传输材料选自下述通式：
Figure A2005100044350004C1
式中R8和R9各自独立地为H、羟基、硫醇基、羧基、-CHO、酮基、氨基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、链烯基、环氧基、硫杂丙环基、吖丙啶基、杂环基或芳香基。
14.权利要求9的电子照相成像装置，其中光电导元件进一步包括第二电荷传输材料。
15.权利要求14的电子照相成像装置，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
16.权利要求9的电子照相成像装置，进一步包括液体调色剂分配器。
17.一种电子照相成像方法，其包括：
(a)将电荷施加到有机感光体的表面上，所述有机感光体包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(i)具有下述通式的电荷传输材料
Figure A2005100044350004C2
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数；以及
(ii)电荷产生化合物；
(b)在照射下，对所述有机感光体的表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在该表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)使该表面与调色剂接触，以产生调色图像；以及
(d)将调色图像转印到基底上。
18.权利要求17的电子照相成像方法，其中Z是键。
19.权利要求17的电子照相成像方法，其中X1和X2各自独立地为亚甲基。
20.权利要求17的电子照相成像方法，其中E1和E2各自独立地环氧乙基环。
21.权利要求17的电子照相成像方法，其中电荷传输材料选自下述通式：
Figure A2005100044350005C1
式中R8和R9各自独立地为H、羟基、硫醇基、羧基、-CHO、酮基、氨基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、链烯基、环氧基、硫杂丙环基、吖丙啶基、杂环基或芳香基。
22.权利要求17的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括第二电荷传输材料。
23.权利要求22的电子照相成像方法，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
24.权利要求17的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括粘合剂。
25.权利要求17的电子照相成像方法，其中调色剂包括液体调色剂，其包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体。
26.一种电荷传输材料，其具有下述通式
Figure A2005100044350006C1
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数。
27.权利要求26的电荷传输材料，其中Z是键。
28.权利要求26的电荷传输材料，其中X1和X2各自独立地为亚甲基。
29.权利要求26的电荷传输材料，其中E1和E2各自独立地为环氧乙基环。
30.权利要求26的电荷传输材料，其中该电荷传输材料选自下述通式：
Figure A2005100044350006C2
式中R8和R9各自独立地为H、羟基、硫醇基、羧基、-CHO、酮基、氨基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、链烯基、环氧基、硫杂丙环基、吖丙啶基、杂环基或芳香基。
31.一种聚合的电荷传输材料，其通过使聚合物粘合剂中的官能团与具有下述通式的化合物中的至少一个环氧基反应而制备，其中所述通式为：
Figure A2005100044350007C1
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数。
32.权利要求31的聚合的电荷传输材料，其中粘合剂的官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基。
33.权利要求31的聚合的电荷传输材料，其中环氧基和所述粘合剂的官能团之间连接有交联剂。
34.权利要求31的聚合的电荷传输材料，其中Z是键。
35.权利要求31的聚合的电荷传输材料，其中E1和E2各自独立地为环氧乙基环。
36.一种有机感光体，其包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(a)聚合的电荷传输化合物，其通过使聚合物粘合剂中的官能团与具有下述通式的化合物中的至少一个环氧基反应而制备，其中所述通式为：
Figure A2005100044350007C2
式中Y1和Y2各自独立地包括咔唑基；
X1和X2各自独立地具有支链或直链的通式-(CH2)m-，其中m为0～20之间且包括端值的整数，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、酰胺基、NR3基团、CR4基团或CR5R6基团代替，其中R3、R4、R5和R6各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环状基团的部分；
E1和E2各自独立地包括环氧基；以及
Z为连接基团，其包括键、-(CR5＝CR6-)n-基团、-CR7＝N-基团或芳香基，其中R5、R6和R7各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，且n为1～10之间且包括端值的整数；以及
(b)电荷产生化合物。
37.权利要求36的有机感光体，其中光电导元件进一步包括电荷传输材料。
38.权利要求37的有机感光体，其中电荷传输材料包括电子传输化合物。
39.权利要求36的有机感光体，其中所述粘合剂的官能团选自羟基、羧基、氨基和硫醇基。
40.权利要求36的有机感光体，其中Z是键。
41.权利要求36的有机感光体，其中E1和E2各自独立地为环氧乙基。
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