CN1573577A - 具有吖嗪类化合物的有机光感受器 - Google Patents

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Abstract

改进的有机光感受器，包括导电基底以及所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：(a)具有如右通式的电荷传输材料，其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基；Y包括至少具有加溶取代基的9－亚芴基；以及(b)电荷产生化合物。本发明还描述了相应的电子照相装置以及成像方法。

Description

具有吖嗪类化合物的有机光感受器
                 相关申请的互相参考
本申请要求2003年4月30日由Jubran等人提交的共同未决的美国临时专利申请60/466,813的优先权，申请文件名为“具有吖嗪类化合物的有机光感受器”，在此引入作为参考。
                        发明领域
本发明涉及适用于电子照相的有机光感受器，更具体地说，涉及一种具有吖嗪化合物的有机光感受器，该化合物含有芳基氨基(arylamine group)和至少具有加溶取代基(solubilizing substituent)的9-亚芴基。
                        发明背景
在电子照相中，导电基底上的电绝缘光电导元件的有机光感受器呈板状、盘状、片状、带状、鼓状等形状，其成像过程为：首先对光电导元件表面均匀地充电，然后将充电的表面暴露于光图案。曝光选择性地消散光照射该表面的照亮区域中的电荷，从而形成具有带电区和不带电区的图案，称之为潜像。然后，可在潜像附近区域提供液体或固态调色剂，并且取决于调色剂的性质，调色剂液滴或颗粒可沉积在带电区或不带电区，从而在光电导元件表面上形成调色的图像。可将所产生的调色图像转印至适当的最终或中间接受面，例如纸张；或者可将该光电导元件作为图像的最终接受体。成像过程可重复多次以完成单幅图像，该过程例如可包括，通过叠加不同颜色成分的图像或影响阴影图像，来完成全色的全像和/或复制另外的图像。
目前已经使用过单层和多层的光电导元件。在单层实施方案中，电荷产生化合物和电荷传输材料是与聚合物粘合剂结合在一起并随后沉积于导电基底上的，所述电荷传输材料选自电荷传输化合物、电子传输化合物和二者的组合。在基于电荷传输化合物的多层实施方案中，电荷传输化合物和电荷产生化合物以单独的层的方式沉积于导电基底上，各层可任选地与聚合物粘合剂结合在一起。目前存在两种可能的布置方式。在一种布置方式中(“双层”布置方式)，电荷产生层沉积于导电基底上，而电荷传输层则沉积于电荷产生层的上面。在另一种布置方式中(“倒置双层”布置方式)，电荷传输层和电荷产生层的布置顺序相反。
在单层和多层光电导元件中，电荷产生材料的用途都在于曝光时产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷传输材料的用途在于接受这些电荷载体并将其传输通过电荷传输层，以便释放光电导元件上的表面电荷。电荷传输材料可为电荷传输化合物、电子传输化合物或二者的组合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并将其传输通过电荷传输化合物所在的层。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并将其传输通过电子传输化合物所在的层。
优选地，电荷传输材料与聚合物粘合剂相容，并且在用于有机光感受器加工及制造的有机溶剂中具有良好的溶解度。但是，大多数电荷传输材料为芳香族并且是共轭的。因此，它们是刚性化合物，可能不会与聚合物粘合剂充分相容，并且可能不会充分溶于有机溶剂中以便于加工。
                        发明概述
本发明提供了具有良好静电特性，例如Vacc高而Vdis低的有机光感受器。本发明还提供具有与聚合物粘合剂提高的相容性和具有与用于加工的有机溶剂中改进的溶解度的电荷传输材料。
第一方面，本发明涉及包含导电基底以及导电基底上的光电导元件的有机光感受器，所述光电导元件包括：
a)具有如下通式的电荷传输材料：
其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基，例如对(N，N-二取代的)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基(julolidinegroup)；Y包括至少具有加溶取代基的9-亚芴基，该加溶取代基包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个亚甲基任选地由O，S，N，C，B，Si，P，C＝O，O＝S＝O，杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf各独立地为键、H原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分；以及
(b)电荷产生化合物。
有机光感受器可设置为例如板状、软带状、软盘状、片状、刚性鼓状或围绕刚性或柔性鼓的片状。在实施方案中，有机光感受器包括：(a)包括电荷传输材料、电荷产生化合物、任选的第二电荷传输材料以及任选的聚合物粘合剂的光电导元件；以及(b)导电基底。
第二方面，本发明的特征在于提供了一种电子照相成像装置，该装置包括：(a)光成像元件；以及(b)上述定向为接受从光成像元件发出的光的有机光感受器。该装置还包括调色剂分配器。本发明还描述了利用包含上述电荷传输材料的光感受器进行电子照相成像的方法。
第三方面，本发明的特征在于提供一种电子照相成像方法，该方法包括：(a)将电荷施加至上述有机光感受器表面；(b)在照射下，对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，并由此在表面上形成具有至少相对带电区和不带电区的图案；(c)使该表面与调色剂接触以产生调色图像，所述调色剂例如液态调色剂，它包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；以及(d)将该调色图像转印至基底。
第四方面，本发明的特征在于提供了一种具有上述通式(1)的电荷传输材料。
本发明提供了适用于有机光感受器的电荷传输材料，其特征在于具有良好的机械性、静电性和溶解性。这些光感受器可成功地与调色剂，例如液态调色剂和干式调色剂一起使用，以产生高质量的图像。该成像系统在重复循环之后仍能保持很高的质量。
通过下文中对具体实施方案的描述及权利要求书，本发明的其他特征及优点将是显而易见的。
                    优选实施方案详述
文中所描述的有机光感受器具有导电基底和光电导元件，所述光电导元件包括电荷产生化合物和电荷传输材料，而电荷传输材料具有芳基氨基，例如对(N，N-二取代)芳基氨基、卡唑基或久洛尼定基；以及至少具有加溶取代基，例如-(CH2)nH基的9-亚芴基。9-亚芴基与芳基氨基通过通式为＝N-N＝CR-的吖嗪键结合。这些电荷传输材料具有所需要的性能，通过它们在电子照相的有机光感受器中所表现出的性能可看出这点。特别地，本发明的电荷传输材料具有高度的电荷载体迁移率以及与各种粘合剂材料之间的良好相容性，并且具有优异的电子照相性能。一般而言，本发明的有机光感受器具有高感光度、低剩余电压，并且具有相对于循环测试、结晶和有机光感受器的弯曲和拉伸的高度稳定性。该有机光感受器对于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和基于电子照相的其它电子设备等尤为有用。下文将更为详细地描述这些电荷传输材料在激光打印机中的应用，当然，也可根据下文的论述将其应用推广至其它的电子照相操作设备中去。
为了产生高质量的图像，特别是在多次循环以后，故要求电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均匀溶液，并在材料的循环过程中它保持近似均匀地分布于有机光感受器材料中。此外，需要增加电荷传输材料可接受的电荷量(用参数接受电压或“Vacc”表示)，减小放电后电荷的保留量(用参数放电电压或“Vdis”表示)。
电荷传输材料可分为电荷传输化合物或电子传输化合物。在电子照相领域中，人们已知道多种电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限制性实例包括，例如：吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、诸如三芳基胺的(N，N-二取代的)芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊或多腙化合物，所述多腙化合物含有至少2个腙基以及至少2个选自(N，N-二取代的)芳基氨基(如三苯基氨基)和杂环基，所述杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩氧硫杂环己二烯(phenoxathiin)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
电子传输化合物的非限制性实例包括，例如：溴代苯胺、四氰乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-联苯基-1-亚茚基)丙二腈、4H-噻喃-1，1-二氧化物及其衍生物，例如4-二氰基亚甲基-2，6-联苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物和非对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物例如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯的衍生物、(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯基乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧基(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸酯、蒽醌二甲烷衍生物例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物例如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈、二苯醌衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎宁衍生物、四氰基亚乙基氰基乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴代马来酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯基胺衍生物、三苯基胺衍生物、三苯基甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有利的实施方案中，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然许多电荷传输材料均可使用，但是仍然需要其它电荷传输材料，以满足特殊电子照相应用的各种要求。
在电子照相应用中，有机光感受器内的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场的作用下，这些电子和空穴可在合适的时帧内发生传输，从而局部放出产生电场的表面电荷。特定位置处的电场放电导致产生与光绘制图案基本匹配的表面电荷图案。该电荷图案则可用于引导调色剂沉积。本文所描述的电荷传输材料对于传输电荷特别有效，并且对传输由电荷产生化合物形成的电子-空穴对中的空穴尤为有效。在一些实施方案中，还可将一种特定电子传输化合物或电荷传输化合物与本发明所述的电荷传输材料一起使用。
有机光感受器内具有包含电荷产生化合物和电荷传输材料的一层或多层材料层。为了利用有机光感受器印制二维影像，有机光感受器具有用于形成至少一部分影像的二维表面。成像过程则通过循环该有机光感受器得以继续进行，以完成整个图像的形成和/或后续图像的处理。
有机光感受器可设置为板状、软带状、盘状、刚性鼓状、围绕刚性或柔性鼓的片状等形状。电荷传输材料可与电荷产生化合物位于同层和/或与电荷产生化合物处于不同层。如下所述，还可使用附加层。
在一些实施方案中，有机光感受器材料包括，例如：
(a)包含电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；(b)包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；以及(c)导电基底。电荷传输层可介于电荷产生层与导电基底之间。选择地，电荷产生层也可位于电荷传输层和导电基底之间。在另一实施方案中，有机光感受器材料具有单层，其中聚合物粘合剂内有电荷传输材料和电荷产生化合物。
有机光感受器可组装至电子照相成像装置，例如激光打印机中去。在这些装置中，图像经物理配备形成，并被转换为扫描至有机光感受器上的光图像，以形成表面潜像。表面潜像可用于将调色剂吸引到有机光感受器的表面上，其中所述调色剂图像与投影至有机光感受器上的光图像相同或相反。调色剂可为液态调色剂或干式调色剂。调色剂随后从有机光感受器表面转移至接收表面，例如纸张上。调色剂转移后，表面被放电，材料准备再次循环。该成像装置还可包括，例如用于传输纸张接收介质和/或用于移动光感受器的多个支承辊、具有形成光图像的适当的光学器件的光成像元件、光源(例如激光)、调色剂源和配送系统以及适当的控制系统。
电子照相成像过程一般可包括：(a)将电荷施加至上述有机光感受器的表面上；(b)在照射下，对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选定区域中的电荷，并由此在表面形成已带电区和未带电区的图案；(c)使表面暴露与调色剂，例如包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体的液态调色剂，接触从而产生调色图像，以将调色剂吸引至有机光感受器的带电区或未带电区上；(d)将调色的图像转印到基底上。
如文中所述，有机光感受器包含具有以下通式的电荷传输材料
Figure A20041004302600131
其中，R包括氢原子、烷基、烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基；Y为至少具有加溶取代基的9-亚芴基。
芳基氨基包括对(N，N-二取代的)芳基氨基(例如，三芳基氨基、烷基二芳基氨基、二烷基芳基氨基)、久洛尼定基或咔唑基。芳基氨基可具有一种以上的氨基，例如2，4-二(二苯胺)苯基。
9-亚芴基至少具有包括-(CH2)nH基的加溶取代基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个亚甲基任选地由O，S，N，C，B，Si，P，C＝O，O＝S＝O，杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烯基、杂环基、芳香基或环基的部分。电荷传输材料与特殊粘合剂的相容性可基于它们的Hildebrand溶解参数值的差值来估算。如果差值为零或较小(≤5.0Mpa1/2)，则电荷传输材料将与粘合剂相容。但是，如果差值较大(例如，＞5.0Mpa1/2)，则电荷传输材料可能不会与粘合剂相容。Hildebrand溶解参数的计算方法可在 Polymer Handbook(第三版，J.Brandrup & E.H.Immergut，John Wiley，NY，pp.VII/522(1989))中查到，在此引入作为参考。加溶取代基的Hildebrand溶解参数可通过用如上文所列的其他基团代替一个或多个亚甲基的方式进行调整。一般而言，通过这种技术可形成具有大范围的Hildebrand溶解参数的加溶取代基。在一些实施方案中，两个相邻的亚甲基由O原子和C＝O基代替以形成酯基。在其他一些实施方案中，两个相邻的亚甲基由NR1基和C＝O基代替以形成酰氨基。在另外一些实施方案中，两个相邻的亚甲基由两个CR2基代替以形成链烯基加溶取代基。
除加溶取代基之外，9-亚芴基还可包括一种或多种取代基。9-亚芴基上的合适取代基的非限制性实例包括，卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基、芳香基及其组合。
芳香基可为任何包含4n+2π-电子的共轭环系。可用于确定芳香性的标准有很多。广泛采用的定量评价芳香性的标准为共振能量。通常，芳香基的共振能量至少为10KJ/mol。在另外一些实施方案中，芳香基的共振能量大于0.1KJ/mol。芳香基可分为在4n+2π-电子环中包含至少一个杂原子的芳香杂环基和在4n+2π-电子环中不包含杂原子的芳香基。芳香基可包括芳香杂环基和芳香基的组合。但是，芳香杂环基或芳基可在连接到4n+2π-电子环的取代基中具有至少一个杂原子。此外，芳香杂环基或芳基可包括单环或多环(例如双环、三环等)的环。
芳香杂环基的非限定性实例为呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2，3-二氮杂奈基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、蝶啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噁硫杂丙环基、二苯并(1，4)二氧基芑基(dioxinyl)、噻蒽基及其组合。芳香杂环基还可包括通过键(例如联咔唑)或者通过连接基(例如1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷)联结在一起的上述芳香杂环基的任意组合。连接基可包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，连接基内的脂肪族基或芳基可包含至少一个杂原子，例如O、S、Si和N。
芳基的非限定性实例为苯基、萘基、苯甲基或二苯乙炔基(tolanyl)、六亚苯基、菲基、蒽基、六苯并苯基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基。芳基还可包括通过化学键(例如联苯基)或连接基(例如芪基、二苯砜和芳基氨基)连接的任意上述芳基的组合。连接基可包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，连接基内的脂肪族基或芳基可包含至少一个杂原子，O、S、Si和N。
如本领域普遍公知的一样，可任意取代化学基团以对化合物的性质，例如迁移率、灵敏性、溶解性、相容性、稳定性等产生各种影响。在对化学取代基的描述中，所使用语言反映了本领域通用的惯例。术语“基”表示，一般所述的化学实体(例如烷基、链烯基、芳香基、芳基氨基、9-亚芴基等)可以有任何与该基的键结构一致的取代基。例如，当使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的直链、支链或环状烷基，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包括具有杂原子的取代基，例如3-乙氧基丙基、4-(N，N-二乙氨基)丁基、3-羟基戊基、2-硫醇基己基(thiolhexyl)、1，2，3-三溴丙基等，以及包括芳香基，例如苯基、萘基、咔唑基、吡咯等。然而，按照这种命名法，术语中将不包括能改变基本基(underlying group)的基本键结构的取代基。例如，在提到苯基时，诸如2-或4-氨基苯基、2-或4-(N，N-二取代的)氨基苯基、2，4-二羟基苯基、2，4，6-三羟硫基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基等取代基是可接受的术语，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代基不可接受，因为由于取代该取代要求苯基的环键结构改变为非芳香族的形式。在使用术语“部分(moiety)”的地方，例如烷基部分或苯基部分，该术语表明该化学部分未被取代。当提到烷基部分时，该术语仅表示未被取代的烷基烃基，不管是支链、直链还是环状的。
有机光感受器
有机光感受器可设置成例如板状、片状、软带状、盘状、刚性鼓状、围绕着刚性或柔性鼓的片状，其中，软带状和刚性鼓状通常用在商业实施方案中。所述有机光感受器可包括，例如导电基底以及位于导电基底上的一层或多层形式的光电导元件。光电导元件可包括位于聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，它们可在同层或可不同层，在一些实施方案中，光电导元件还包括第二电荷传输材料，例如电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输材料和电荷产生材料可在单层结构中。但是在另外一些实施方案中，光电导元件具有双层结构，其特征在于包括电荷产生层和分离的电荷传输层。电荷产生层可居中位于导电基底和电荷传输层之间。选择地，光电导元件的结构可为电荷传输层居中位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可为柔性的，例如为柔性网形或带形，或者为非柔性的，例如为鼓形。鼓可具有中空圆筒状结构，以便将鼓连接于在成像过程中驱动鼓旋转的驱动装置上。通常，柔性导电基底包括绝缘基底和其上涂覆光电导材料的导电材料薄层。
绝缘基底可为纸状或聚合物形成的膜，例如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撑基底的聚合物的具体实例包括，例如聚醚砜(STABARTM S-100，可从ICI购得)、聚氟乙烯(Tedlar，可从E.I.DuPont de Nemours & Company购得)、聚双酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，可从Mobay Chemical Company购得)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，可从ICI Americas，Inc.购得)。导电材料可为石墨、分散的碳黑、碘化物、导电聚合物例如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(可从Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.购得)、诸如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢的金属或诸如氧化锡或氧化铟的金属氧化物。在特别有利的实施方案中，导电材料为铝。通常，光电导体基底的厚度应足以满足机械稳定性的要求。例如，柔性网状基底的厚度通常为约0.01mm～约1mm，而鼓状基底的厚度通常为约0.5mm～约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。适合的电荷产生化合物的非限制性实例包括，例如不含金属的酞菁(例如从H.W.Sands，Inc.购得的的ELA 8034不含金属的酞菁或Sanyo ColorWorks，Ltd.，的CGM-X01)、金属酞菁，例如钛酞菁、铜酞菁、钛氧酞菁(也被称作钛氧基氧酞菁，并包括任何可作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)，氢氧化镓酞菁、斯夸鎓(squarylium)染料和颜料、羟基取代的斯夸鎓颜料、苝酰亚胺，可从Allied Chemical Corporation购得的商标名称为Indofast Double Scarlet，Indofast Violet Lake B，Indofast BrilliantScarlet和Indofast Orange的多核苯醌、可从DuPont购得的商标名称为MonastralTM Red，MonastralTM  Violet和MonastralTM Red Y的喹吖啶酮，包括苝酮、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料；靛类和硫代靛类染料；苯并噻吨衍生物、苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；多偶氮颜料，包括双偶氮，三偶氮和四偶氮颜料；聚甲炔染料；含喹唑啉基的染料；叔胺；无定形硒；硒合金，例如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷、硫代硒化镉、硒化镉、硫化镉以及它们的混合物。在一些实施方案中，电荷产生化合物包括钛氧酞菁(例如其任何相)，氢氧化镓酞菁或它们的组合物。
本发明的光电导层可任选地包括第二电荷传输材料，该材料可为电荷传输化合物、电子传输化合物或二者的组合。一般可用本领域公知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物作为第二电荷传输材料。
电子传输化合物和UV光稳定剂对于在光电导体内提供所需的电流具有协同关系。UV光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输特性，从而改善了组合物的电子传输特性。UV光稳定剂可为紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可吸收紫外辐射并以热的方式将其扩散。UV光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基之后，紧接着重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。由于UV光稳定剂与电子传输化合物之间的协同关系，所以UV光稳定剂的特殊优点并不在于其UV稳定特性，尽管该UV稳定特性在长时间降低有机光感受器老化方面具有进一步的优势。在2003年4月28日由Zhu提交的、名为“具有光稳定剂的有机光感受器(Organo-photoreceptor With A Light Stabilizer)”的共同未决美国专利申请No.10/425,333中进一步描述了包括电子传输化合物和UV光稳定剂的多层有机光感受器的改进的相互促进性能，在此引入作为参考。
适合的光稳定剂的非限制实例包括，例如受阻三烷基胺例如Tinuvin144和Tinuvin 292(从Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY购得)，受阻烷氧基二烷基胺例如Tinuvin 123(从Ciba Specialty Chemicals购得)，苯并三唑例如Tinuvin 328，Tinuvin 900和Tinuvin 928(从Ciba SpecialtyChemicals购得)，二苯甲酮，例如Sanduvor 3041(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，镍化合物，例如Arbestab(从Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain购得)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸亚苄基酯，苯甲酸酯，N，N’-草酰二苯胺，例如Sanduvor VSU(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，三嗪，例如Cyagard UV-1164(从Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合物空间受阻胺，例如Luchem(从Atochem North America，Buffalo，NY购得)。在一些实施方案中，光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：
Figure A20041004302600171
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15、R16各独立地为氢、烷基或酯或醚基；R5、R9和R14各独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基，其中m为2～20之间。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)和/或电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)。对于电荷产生层和电荷传输层均适合的粘合剂的实例通常包括，例如聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈、改性丙烯酸的聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅酮树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、线性酚醛清漆树脂、聚(苯基缩水甘油醚)-共-二环戊二烯，上述聚合物中所用的单体的共聚物，及其组合。特别适合的粘合剂包括，例如聚乙烯缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯缩丁醛的非限定性实例包括可从日本的Sekisui Chemical Co.Ltd.购得的BX-1和BX-5。适合的聚碳酸酯的非限定性实例包括由双酚A(例如可从Mitsubishi Engineering Plastics购得的Iupilon-A或者从General Electric购得的Lexan 145)衍生的聚碳酸酯A；由亚环己基双酚(例如可从Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York购得的Iupilon-Z)衍生的聚碳酸酯Z；和由甲基双酚A(例如可从Mitsubishi Chemical Corporation购得)衍生的聚碳酸酯C。适合的聚酯粘合剂的非限定性实例包括聚邻苯二甲酸乙二醇酯(例如可从日本的Kanebo Ltd.，Yamaguchi购得的OPET TR-4)。
适用于任何一层或多层所述层的任选添加剂包括，例如抗氧化剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂以及它们的组合。
光电导元件的整体厚度通常为约10微米～约45微米。在具有单独的电荷产生层和单独的电荷传输层的双层实施方案中，电荷产生层的厚度通常为约0.5微米～约2微米，并且电荷传输层的厚度为约5微米～约35微米。在电荷传输材料和电荷产生化合物同层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷转移成分的层的厚度通常为约7微米～约30微米。在具有独立的电子传输层的实施方案中，电子传输层的平均厚度为约0.5微米～约10微米，在其他一些实施方案中为约1微米～约3微米。通常，电子转移外敷层可增加机械耐磨性，提高对载液和潮湿空气的抵抗性，并延缓由电晕气体造成的光感受器的老化。本领域普通技术人员可以认识到，在上述明确的范围内，其它厚度范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
通常，对于文中所述的有机光感受器而言，基于光电导层的重量，电荷产生化合物的含量为约0.5～约25重量％，在另外一些实施方案中，为约1～约15重量％，而在其他一些实施方案中则为约2～约10重量％。基于光电导层的重量，电荷传输材料的含量为约10～约80重量％，在另外一些实施方案中，为约35～约60重量％，在其他一些实施方案中，基于光电导层的重量，为约45～约55重量％。当存在任选的第二电荷传输材料时，基于光电导层的重量，其含量至少为约2重量％，在另外一些实施方案中，其含量为约2.5～约25重量％，在其他一些实施方案中，基于光电导层的重量，其含量为约4～约20重量％。基于光电导层的重量，粘合剂含量为约15～约80重量％，在另外一些实施方案中，基于光电导层的重量，其含量为约20～约75重量％。本领域的普通技术人员可以认识到，在上述明确的成分范围内，其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
对于具有单独的电荷产生层和电荷传输层的双层实施方案而言，电荷产生层通常包含粘合剂，基于电荷产生层的重量，其含量为约10～约90重量％，在另外一些实施方案中，其含量为约15～约80重量％，并且在一些实施例中，其含量为约20～约75重量％。在电荷产生层中存在任选的电荷传输材料的情况下，基于电荷产生层的重量，其含量一般至少为约2.5重量％，在另外一些实施方案中为约4～约30重量％，在其他一些实施方案中，其含量为约10～约25重量％。电荷传输层通常包含粘合剂，其含量为约20～约70重量％，在另外一些实施方案中为约30～约50重量％。本领域的普通技术人员将认识到，在明确的范围内，用于双层实施方案的粘合剂浓度的其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
对于具有电荷产生化合物和电荷传输材料的单层实施方案而言，所述光电导层通常包含粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。基于光电导层的重量，电荷产生化合物可为约0.05～约25重量％，在另外一些实施方案中为约2～约15重量％。基于光电导层的重量，电荷传输材料可为约10～约80重量％，在其他一些实施例中为约25～约65重量％，在附加的实施方案中为约30～约60重量％，在另外一些实施方案中为约35～约55重量％，光电导层的其它物质包含粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有电荷传输材料组成和电荷产生化合物的单层通常包含粘合剂，其含量为约10％～约75重量％，在其他一些实施方案中为约20％～约60重量％，在另外一些实施方案中为约25～约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输材料的层可包括第二电荷传输材料。如果存在该任选的第二电荷传输材料，基于光电导层的重量，其含量通常至少为约2.5重量％，在另外一些实施方案中为约4～30重量％，在其他一些实施例中为约10～25重量％。本领域的普通技术人员可认识到，在上述层的明确的组成范围内，其它组成范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
一般而言，任何具有电子传输层的层还可有利地包括UV光稳定剂。特别地，电子传输层通常包括电子传输化合物、粘合剂和任选的UV光稳定剂。在Zhu等人申请的、名为“具有电子传输层的有机光感受器(Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer)”的共同未决美国专利申请No.10/396,536中，对包含电子传输化合物的外敷层作了进一步的描述，在此引入作为参考。例如，上述电子传输化合物可用于本文所述的光电导体的脱模层(release layer)中。基于电子传输层的重量，电子传输层中电子传输化合物的含量为约10～约50重量％，在其他一些实施方案中其含量为约20～约40重量％。本领域的普通技术人员可认识到，在上述明确的范围内，组合物的其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
如果在光电导体的任何一层或多层适合层中存在UV光稳定剂，基于特定层的重量，其含量通常为约0.5～约25重量％，在一些实施方案中为约1～约10重量％。本领域的普通技术人员可认识到，在上述明确范围内，组合物的其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围内。
例如，光电导层可通过下述步骤形成：在有机溶剂中分散或溶解组分，该组分例如为一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料、诸如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料、UV光稳定剂和聚合物粘合剂；将分散体和/或溶液涂覆于相应的底层上；并烘干涂层。特别地，上述组分可通过高剪切力均质化作用、球磨、磨碎机研磨、高能量珠磨(砂磨)或其它尺寸减小工艺，或本领域公知的用于减小颗粒尺寸以形成分散体的混合装置进行分散。
光感受器还可任选地具有一层或多层附加层。附加层可为，例如亚层(sub-layer)或外敷层，例如阻挡层、脱模层(release layer)、保护层或粘结层。脱模层或保护层可形成光电导元件的最上层。阻挡层可夹在脱模层和光电导元件之间，或用于覆盖光电导元件。阻挡层用于保护下面各层不受磨损。粘结层位于光电导元件、阻挡层和脱模层，或者任意组合之间，并改善它们之间的粘附性。亚层为电荷阻挡层，位于电导基底和光电导元件之间。亚层还可改善导电基底和光电导元件之间的粘结性。
适合的阻挡层包括，例如诸如可交联的硅氧烷醇胶态二氧化硅涂层和羟基化的倍半硅氧烷胶态二氧化硅涂层的涂层；有机粘合剂，例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑，上述聚合物所用的单体的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三聚物、氯乙烯/乙烯醋酸酯/马来酸三聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物以及这些聚合物的混合物。上述阻挡层聚合物可任选地含有少量无机颗粒，例如热解法二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或者这些物质的组合。在Woo等人申请的名为“用于光电导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层(Barrier layers ForPhotoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica)”的美国专利US6,001,522中对阻挡层作了进一步的描述，在此引入作为参考。脱模层顶涂层包括本领域公知的任何脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或这些聚合物的组合物。脱模层可包括交联聚合物。
举例来说，脱模层可包含本领域公知的任何脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸)、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在另外一些实施方案中，脱模层包含交联聚合物。
保护层可保护有机光感受器，使其免受化学和机械老化的损害。保护层可包含任何本领域公知的保护层组合物。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯)-共-甲基丙烯酸)、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在优选实施方案中，脱模层为交联聚合物。
外敷层可包含电子传输化合物，如同2003年3月25日由Zhu等人申请的名为“具有电子传输层的有机光感体(Organoreceptor With An ElectronTransport Layer)，”的共同未决美国专利申请No.10/396,536中所进一步描述的一样，在此引入作为参考。例如，上述电子传输化合物可用于本发明的脱模层中。基于脱模层的重量，外敷层中电子传输化合物的含量可为约2～约50重量％的范围内，在其他一些实施方案中，其含量为约10～约40重量％的范围内。本领域的普通技术人员可认识到，在所述明确的范围内，其它组成范围是可预见的，并且在本发明公开的范围内。
通常，粘结层包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人名称为“用于液体电子照相的有机光感受器(OrganicPhotoreceptors for Liquid Electrophotography)”的美国专利US 6,180,305中有进一步的描述，在此引入作为参考。
亚层可包括，例如聚乙烯缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。在一些实施方案中，亚层的干厚度为约20～约2000埃。含有金属氧化物导电颗粒的亚层的厚度可为约1～约25微米。本领域的普通技术人员可认识到，在所述明确的范围内，其它组成和厚度的范围是可预见的，并且在本发明公开的范围内。
本文所述的电荷传输材料和包含这些化合物的光感受器适用于使用干式或液态调色剂显影的成像方法中。例如，本领域公知的任何干式调色剂和液态调色剂可用于本发明的方法和装置中。因为与干式调色剂相比，液态调色剂显影的优点在于所提供的图像的分辨率更高，并且定影所需的能量更低，因此，液态调色剂显影更为理想。适合的液态调色剂的实例在本领域是公知的。液态调色剂通常包括分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可包括着色剂/颜料，树脂粘合剂，和/或电荷导向剂(charge director)。在液态调色剂的一些实施方案中，树脂与颜料的比例可在1∶1～10∶1的范围内，在其它一些实施方案中，树脂与颜料的比例可在4∶1～8∶1的范围内。液态调色剂在下述已公开的专利申请中作了进一步的描述，即：名称为“包含稳定的有机溶胶的液体油墨(Liquid Inks Comprising A Stable Organosol)”的美国专利申请2002/0128349，名称为“包含已处理过的着色剂颗粒的液体油墨(Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles)”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“用于液体电子照相的相变显影剂(Phase ChangeDeveloper For Liquid Electrophotography)”的美国专利申请2002/0197552，上述三篇专利申请一并引入作为参考。
电荷传输材料
如本文所述，有机光感受器包括具有以下通式的电荷传输材料
其中R包括氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基，例如对(N，N-二取代的)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基；Y包括具有至少一种加溶取代基的9-亚芴基，所述加溶取代基包括-(CH2)nH基的取代基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个亚甲基任选地由O，S，N，C，B，Si，P，C＝O，O＝S＝O，杂环基、芳基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf各自为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分。
对于通式(1)而言，允许自由取代，尤其在9-亚芴基和芳基氨基上的取代。这些基团上的取代基的变化可导致化合物的性质，例如迁移率、溶解度、相容性、稳定性、光谱吸光率、分散性等产生各种物理影响，所述取代基例如包括本领域公知的用于特殊改变的取代基。
在一些实施方案中，有机光感受器可包括具有如下通式的电荷传输材料
其中，X包括芳基氨基，例如对(N，N-二取代的)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基；R6包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；R7包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个亚甲基任选地由O，S，N，C，B，Si，P，C＝O，O＝S＝O，杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf基取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf各自为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分；而R8则包括氢、卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基或芳香基。
包含在本发明一般结构中的合适的电荷传输材料的具体的，非限制性实例具有如下结构：
Figure A20041004302600241
电荷传输材料的合成
本发明电荷传输材料的合成可按照如下的多步骤合成方法制备，不过，基于本文所公开的内容，本领域普通技术人员也可使用其它的适合步骤。
适当的第一步骤是使9-芴酮化合物与肼(NH2NH2)以约1∶1的摩尔比发生反应以形成相应的腙。下一步骤是使腙和具有醛基或酮基的芳基胺发生反应以形成具有芳基氨基和9-亚芴基的吖嗪化合物。具有醛基或酮基的芳基胺可通过Vilsmeier-Haack酰化作用，利用相应的芳基胺与磷酰氯(POCl3)和二烷基酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺的混合物发生反应进行制备。Vilsmeier-Haack酰化作用以及相关反应在Carey等人所著的《高等有机化学》B部分“反应与合成”(Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis)(New York，1983，pp.380-393)中进行了描述，在此引入作为参考。在一些实施方案中，这两个反应步骤可以反过来。
为了形成具有通式(2)-(6)的特定酯化合物，最初是9-芴酮羧酸与选定的醇发生反应，以形成相应的9-芴酮-羧酸酯。然后9-亚芴基-羧酸酯与肼(NH2NH2)和具有上述醛基的芳基胺反应。进一步的细节在下文中的实施例进行表述。
下面将通过如下实施例对本发明作进一步描述。
                         实施例
比较电荷传输材料的合成
已发现化合物(2)-(6)适宜用作电荷传输材料，尤其适宜用作转移空穴载体的电荷传输化合物。在下文的比较例中，(4-正-丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈曾被用作比较电子传输化合物。下面将对(4-正-丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的合成进行描述。
(4-正-丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的制备
将9-芴酮-4-羧酸(70g，0.312摩尔，来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)、正丁醇(480g，6.5摩尔，来自Fisher Scientific Company Inc.，HanoverPark，IL)、甲苯(1000ml)以及浓硫酸(4ml)的混合物添加至配置有机械搅拌器以及具有Dean Stark装置的回流冷凝器的2升圆底烧瓶中。通过剧烈搅动，将溶液回流5小时，Dean Stark装置在此期间收集有～6g的水。回流之后，烧瓶冷却至室温。溶剂蒸发，残留物则一边搅动一边被添加至4升的3％碳酸氢钠水溶液中。将固体滤出，用水清洗直至清洗水的pH值呈中性，并且整夜在遮光板中进行干燥。产物为芴酮-4-羧酸正丁酯(n-butylfluorenone-4-carboxylate ester)，产量为70g(80％)。芴酮-4-羧酸正丁酯在CDCl3中的300MHz NMR的1H-NMR光谱是通过来自Bruker Instrument获得的。1H-NMR光谱的特征在于具有如下化学位移(δ，ppm)：0.87-1.09(t，3H)；1.42-1.70(m，2H)；1.75-1.88(q，2H)；4.26-4.64(t，2H)；7.29-7.45(m，2H)；7.46-7.58(m，1H)；7.60-7.68(dd，1H)；7.75-7.82(dd，1H)；7.90-8.00(dd，1H)；以及8.25-8.35(dd，1H)。
将70g(0.25摩尔)芴酮-4-羧酸正丁酯、750ml无水甲醇、37g(0.55摩尔)丙二腈(来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)、20滴哌啶(来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)添加至配置有机械搅拌器和回流冷凝器的2升三口圆底烧瓶中。将溶液回流8小时并且将烧瓶冷却至室温。橙色初产物被过滤，用70ml甲醇清洗两次，用150ml水清洗一次，并在遮光板中整夜干燥。该橙色初产物是利用活性炭由600ml丙酮和300ml甲醇的混合物重结晶而成的。烧瓶在0℃条件下放置16小时。过滤出所形成的晶体并在50℃条件下于真空箱中干燥6小时，从而得到60g纯的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。可以得知，固体的熔点为99-100℃。(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈1H-NMR光谱在CDCl3中通过来自Bruker Instrument的300MHz NMR获得。1H-NMR光谱的特征在于具有如下化学位移(δ，ppm)：0.74-1.16(t，3H)；1.38-1.72(m，2H)；1.70-1.90(q，2H)；4.29-4.55(t，2H)；7.31-7.43(m，2H)；7.45-7.58(m，1H)；7.81-7.91(dd，1H)；8.15-8.25(dd，1H)；8.42-8.52(dd，1H)；以及8.56-8.66(dd，1H)。
实施例1-电荷传输材料的合成及表征
该实施例将对化合物(2)-(6)的合成及表征进行描述，其中的数字是指上述通式编号。所述表征包括化学表征，而由所述化合物所形成的材料的静电表征则在随后的实施例中进行描述。
化合物(2)
将56g芴酮-4-羧酸正丁酯(0.2摩尔，第一步骤制备的)、200ml乙醇、12.82g无水肼(0.4摩尔，来自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)的混合物添加至配置有机械搅拌器和回流冷凝器的500ml三口圆底烧瓶中。将烧瓶在74℃加热5小时。溶液整夜保持在0℃。将所形成的黄色固体过滤，用50ml乙醇清洗，并于50℃在真空箱中干燥8小时。产物为(9-亚芴基)腙-4-羧酸正丁酯。产量为49g(83％产率)。产物在CDCl3中的1H-NMR光谱(300MHz)的特征在于具有如下化学位移(δ，ppm)：0.93-1.06(t，3H)；1.42-1.62(m，2H)；1.73-1.89(q，2H)；4.36-4.51(t，2H)；6.38-6.55(NH2，两个宽单峰)；以及6.38-8.50(芳香族氢核)。
将(9-亚芴基)腙-4-羧酸正丁酯(12g，0.04摩尔，在前面的步骤中制备的)、100ml乙醇、(4-二苯胺)苯甲醛(11.14g，0.04摩尔，来自FlukaCo.)以及2滴37％盐酸水溶液的混合物添加至配置有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml三口圆底烧瓶中。将溶液回流半小时，初产物通过溶剂蒸发而析出，并利用活性炭由四氢呋喃和乙醇的混合物重结晶4次而成。将橙色产物过滤并于50℃在真空箱中干燥8小时。化合物(2)的产量为8.7g(40％)。CDCl3中化合物(2)的1H-NMR光谱的特征在于具有如下化学位移(δ，ppm)：0.94-1.05(t，3H)；1.43-1.59(m，2H)；1.74-1.88(q，2H)；4.38-4.48(t，2H)；以及7.06-8.92(芳香族氢核)。
化合物(3)
化合物(3)的制备与化合物(2)相似不同之处在于用乙基-3-咔唑carboxaldehyde(来自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)代替(4-二苯胺)苯甲醛。所制得的产物为一种橙色固体，产量为7g(35％)。在CDCl3中化合物(3)的1HNMR光谱(300MHz)的特征在于具有如下化学位移(δ，ppm)：0.94-1.07(t，3H)；1.43-1.60(m，2H)；1.74-1.90(q，2H)；4.37-4.50(t，2H)；以及7.27-8.84(芳香族氢核)。
化合物(4)
化合物(4)的制备可与化合物(2)相似，不同之处在于用正戊基-3-咔唑甲醛(按如下程序制备)代替(4-二苯胺)苯甲醛。
将咔唑(250g，1.5摩尔，来自Aldrich，Milwaukee，WI)、1-溴基庚烷(242g，1.6摩尔，来自Aldrich，Milwaukee，WI)、苯甲基三乙基氯化铵(17g，0.075摩尔，来自Aldrich，Milwaukee，WI)、1升甲苯和600g 50％氢氧化钠水溶液的混合物添加至配置有机械搅拌器和回流冷凝器的3升三口圆底烧瓶中。在室温下搅拌烧瓶半小时，然后回流5小时。当薄层色谱表明原材料已消失并且产物已形成时，将烧瓶冷却至室温。有机相被分离并且用水清洗若干次，直至清洗水的pH值呈中性。有机相在硫酸镁上进行干燥并且被过滤，将溶剂蒸发。产物产量为320g(90％)。
将正戊基咔唑(320g，1.35摩尔)和600ml二甲基甲酰胺的混合物添加至配备有回流冷凝器和机械搅拌器的2升三口圆底烧瓶中。烧瓶在冰浴器冷却。当溶液温度到达0℃时，利用添加漏斗逐滴加入磷酰氯(1.5摩尔，230g，来自Aldrich，Milwaukee，WI)。烧瓶内的温度在加入磷酰氯期间保持在5℃以下。当磷酰氯添加完毕时，烧瓶在蒸汽浴中放置2小时。然后，将烧瓶冷却至室温，并且其内加入大量的水。固体被滤出并且用水重复清洗，直至清洗水的pH值呈中性。产物，即化合物(4)于50℃在真空箱中干燥4小时，产量为286g(80％)。
化合物(5)
化合物(5)的制备过程与化合物(2)类似，不同之处在于用芴酮-4-羧酸乙酯代替芴酮-4-羧酸正丁酯。芴酮-4-羧酸乙酯与芴酮4-羧酸正丁酯的制备过程类似，不同之处在于用乙醇代替正丁醇外。
化合物(6)
化合物(6)的制备可与化合物(2)相似，不同之处在于用久洛尼定醛(按如下程序制备)取代4-(二苯氨基)苯甲醛。
将久洛尼定(100g，0.6摩尔，来自Aldrich，Milwaukee，WI)和200mlN，N-二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich购得)的混合物添加至500毫升三口圆底烧瓶中。久洛尼定溶解之后，将烧瓶在冰浴中冷却至0℃。然后，通过添加漏斗逐滴加入磷酰氯(107g，0.7摩尔，购自Aldrich)，此时温度保持在5℃以下。待磷酰氯添加完毕后，将烧瓶加热至室温，并将其置入蒸汽浴中并对其进行搅拌1小时。然后，将烧瓶冷却至室温，并且随着有利的搅动将溶液慢慢添加至大量的蒸馏水中。搅动将另外进行2小时。固态久洛尼定醛被滤出并且用水反复清洗，直至清洗水的pH值呈中性。产物可在50℃于真空箱中干燥4小时。
实施例2-有机光感受器的制备
光电导元件可方便地通过如下方式形成，即：分散或溶解组分，该组分例如为电荷产生化合物、电荷传输化合物、光稳定剂、电子传输化合物、和/或有机溶剂中的聚合物粘合剂；将分散体和/或溶解液涂敷至相应的下层；并且干燥该涂层。在一些实施方案中，组分可通过高剪力均质作用、球磨、磨碎机研磨、高能量珠(砂)磨或其他尺寸减小工艺或本领域公知的用于减小尺寸以形成分散体的混合装置进行分散。涂层可利用例如刮刀涂布、挤压、浸涂或其他合适的涂敷方法，包括那些本领域公知的方法进行涂覆。在一些实施方案中，若干层可作为连续涂层进行涂布。各层可在涂布下一层之前进行干燥。下文描述了一些具体实施例。
下文的实施例将对有机光感受器试样的制备作进一步的描述。该试样包括两个具有化合物(2)和(3)的有机光感受器试样以及两个由(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈制备的比较有机光感受器试样。
试样1
试样(1)为单层有机光感受器，它具有厚度为76.2微米(3密耳)的聚酯基底，所述聚酯基底具有一层蒸气涂敷铝(由CP Films，Martinsville VA获得)。单层有机光感受器的涂层溶液通过将2.4g的20％(重量)的化合物(2)预混合于四氢呋喃中、将6.66g的25％(重量)的MPCT-10(电荷传输材料，由Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购得)预混合于四氢呋喃中、将7.65g的12％(重量)的聚乙烯醇缩丁醛(EX-1，由Sekisui ChemicalCo.Ltd.Japan获得)预混合于四氢呋喃中进行制备。然后，将0.74g CGM碾磨料(mill-base)添加至混合物中，所述碾磨料含有19％(重量)的2.3∶1比例的钛氧酞菁与聚乙烯醇缩丁醛(BX-5，由Sekisul Chemical Co.Ltd.，Japan获得)。CGM碾磨料是通过在水平向砂磨机(LMC12 DCMS型，购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)上将112.7g钛氧酞菁(由H.W.SandsCorp.Jupiter，FL获得)与49g聚乙烯醇缩丁醛(BX 5)在651g MEK内用循环模式研磨4小时获得，其中所述砂磨机具有1微米的锆磨珠。待在机械摇动机上混合1小时之后，利用具有节流装置的刮刀涂布机将单层涂层溶液在上述基底上涂覆94微米。涂层在110℃于箱内干燥5分钟。
试样(2)
试样(2)的制备与试样1的制备过程类似，不同之处在于用化合物(3)取代了化合物(2)。
对比试样A
对比试样A的制备与试样1的制备过程类似，不同之处在于用(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈代替化合物(2)。
试样3
试样3的制备与对比试样A的制备过程类似，不同之处在于用化合物(2)取代MPCT-10。
实施例3-有机光感受器的静电测试和性能
该实施例为如实施例1所述而制成的有机光感受器提供的静电测试结果。
文中所述的具有吖嗪化合物的有机光感受器的静电循环性能可利用自行设计和开发的试验台进行测定，例如，该试验台可对环绕于160mm鼓周围的试样条进行测试。这些试样的测定结果是由可通过其他用于支承有机光感受器的支承结构，例如皮带、鼓等获得的结果表示的。
为了利用160mm鼓进行测试，三条分别长50cm、宽8.8cm的涂层试样条带被并排固定于整个铝鼓(周长50.3cm)周围。在一些实施方案中，至少一条试样条为比较试样，亦即被准确地进行网状涂覆并被用作内部参考点。在该静电循环测试器中，转速为8.13cm/秒(3.2ips)的鼓以及测试器各点的位置(每次循环的距离和实耗时间)在下表中给出：
表1.160mm鼓(转速为8.13cm/秒)周围的静电测试点
测试点 角度 总距离(cm) 总时间(秒)
前消除棒边缘 0°  初始，0cm  初始，0秒
消除棒 0-7.2°  1-1.0  0-0.12
SCOROTRON充电器 113.1-135.3°  15.8-18.9  1.94-2.33
激光照射点 161.0°  22.5  2.77
探针#1 181.1 °  25.3  3.11
探针#2 251.2°  35.1  4.32
消除棒 360°  50.3  6.19
消除棒为波长为720纳米的激光发射二极管(LED)阵列，用于使有机光感受器的表面放电。SCOROTRON充电器包括允许所需求的电量转移至有机光感受器表面的电线。
由上表可知，第一静电探针(TREK 344TM静电计量器，Trek，Inc.MedinaNY)位于激光照射点后0.34s，并且位于SCOROTRON后0.78s，而第二探针(TREKTM 344静电计量器)则距第一探针1.21s以及距SCOROTRON1.99s。全部测量均是在室温和相对湿度下进行。
静电测量是作为测试站上的若干次运行的编译程序获得。最初的三次诊断测试(初始产品测试、初始VIogE、初始暗衰减)是用来评价新生成的新试样的静电循环，而最后三个同样的诊断测试(最终产品测试、最终ViogE、最终暗衰减)则在试样循环之后进行。此外，测量结果在测试期间定期得出，正如下文所述的在小于“长期运行”的情况一样。激光在780纳米波长、600dpi、50微米光斑尺寸、60毫微秒/像素暴露时间、1,800行/秒扫瞄速度以及100％负载循环的条件下进行操作。负载循环是像素记时周期的曝光百分比，也就是说，激光是以每像素100％负载循环、完全曝光60毫微秒的状态工作的。
静电测试程序
(1)RODTEST：通过下列步骤确定电荷接受电压(Vacc)和放电电压(Vdis)：使试样进行电晕充电(消除棒始终开启)至三个完全的鼓循环(激光关闭)；用780纳米&600dpi的激光在第四循环(50um光斑尺寸、暴露60毫微秒/像素、以1,800行/秒扫描速度运行、使用100％负载循环)放电；在紧接着的三个循环(激光断开)完全充电；仅用720纳米的消除灯在第八循环(电晕和激光断开)放电以获得残留电压(Vres)；以及最终，在最后三个循环(激光断开)完全充电。差异电压(Vcon)为Vacc和Vdis之间的差值，而机能暗衰减(Vdd)为由探针#1和#2所测得的充电接收电位差值。
(2)VLOGE：本试验通过监控试样的放电电压来测定各种激光强度级的光电导体的光致放电量，所述放电电压是激光功率(曝光时间为50ns)与固定曝光时间和恒定初期产量的函数。本试验通过监控试样的放电电压来测定各种激光强度级的光电导体的光致放电量，所述放电电压是激光功率(曝光时间为50ns)与固定曝光时间和恒定初期产量的函数。功能光敏性、S780nm以及工作功率调定值可通过该特性测试进行确定。
(3)暗衰减：该测试在没有激光或消除照明的情况下测定90秒内接受电荷在黑暗中随时间的损失量变化情况，并且可用于指示如下因素：i)从电荷产生层到电荷传输层的残留空穴的注入；ii)捕获的电荷的热量释放；以及iii)电荷从表面至铝接地面的注入。
(4)LONGRUN：试样按照各试样-鼓循环的如下顺序静电循环100次鼓循环。试样由电晕充电，激光周期开启和断开(80-100°段)以便向部分试样放电，并且最后，消除灯使整个试样放电，从而为下一循环作准备。激光的循环过程使得试样的第一部分决不暴露、第二部分始终暴露，第三部分决不暴露，而最后一部分始终暴露。将该模式重复100次鼓循环，并且每隔四次循环之后，记录100循环长期运行的数据。
(5)在长期运行测试之后，再次进行PRODTEST、VLOGE、暗衰减特性测试。
下面的表格示出了初始产品测试和最终产品测试的特性测试结果。对初始和最终循环公布电荷接受电压值(Vacc，得自第三次循环的#1探针平均电压)和放电电压值(Vdis，得自第四次循环的#2探针平均电压)。
表2.100次循环之后的干燥静电试验结果
    试样              初始产品测试           最终产品测试
 Vacc  Vdis  Vcon  S780nm  Vres  Vacc  Vdis  Vcon    Vres
   试样1  853  90  763   222   34   564   62   502     29
  试样2  840  92  748     199    34    587    65    522    31
  试样3  727  191  536     164    96    614    228    386    122
  比较试样A  905  61  844     210    21    618    58    560    22
注：该数据是从新试样在循环开始时和100次循环之后获得的。
在上述表格中，静电成像过程的辐射灵敏度(780nm在m2/J中的灵敏度)是由在VLOGE特性测试进行期间获得的信息进行确定的，即由计算光感受器放电至它初始电势的1/2所需的激光功率、曝光时间和1/光点直径三者的乘积的倒数来确定。
本领域普通技术人员可以理解，其他取代、在这些取代内所作的改变以及其它合成和使用方法可以在本发明所公开的范围和目的内实行。上述实施方案用于示例性地说明而不具有限制性，其他实施方案在权利要求之内。尽管本发明是参照具体的实施方案来描述，但本领域普通技术人员能够理解，在不背离本发明精神和范畴的前提下可以进行形式和细节的改变。

Claims (27)

1.一种有机光感受器，包括导电基底和所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(a)具有如下通式的电荷传输材料：
Figure A2004100430260002C1
其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基；以及Y包括至少具有加溶取代基的9-亚芴基，其中所述加溶取代基包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个所述亚甲基任选地由O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分；以及
(b)电荷产生化合物。
2.根据权利要求1的有机光感受器，其中X包括对(N，N二取代)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基。
3.根据权利要求1的有机光感受器，其中所述加溶取代基包括-C(＝O)O-R5基，其中R5为烷基、链烯基或芳香基。
4.根据权利要求1的有机光感受器，其中所述9-亚芴基还包括至少选自卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基以及芳香基中的取代基。
5.根据权利要求1的有机光感受器，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
6.根据权利要求5的有机光感受器，其中所述第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
7.根据权利要求1的有机光感受器，其中所述有机光感受器为鼓状或带状。
8.一种电子照相成像装置，包括：
(a)光成像元件；以及
(b)定向为接收从光成像元件发出的光的有机光感受器，所述有机光感受器包括导电基底和位于所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包含：
(i)具有如下通式的电荷传输材料：
其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基；以及Y包括至少具有加溶取代基的9-亚芴基，其中所述加溶取代基包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个所述亚甲基任选地由O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分；以及
(ii)电荷产生化合物。
9.根据权利要求8的电子照相成像装置，其中X包括对(N，N-二取代)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基。
10.根据权利要求8的电子照相成像装置，其中所述加溶取代基包括-C(＝O)O-R5基，其中R5为烷基、链烯基或芳香基。
11.根据权利要求8的电子照相成像装置，其中所述9-亚芴基还包括至少选自卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基以及芳香基中的取代基。
12.根据权利要求8的电子照相成像装置，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
13.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中所述第二电荷传输材料包括种电子传输化合物。
14.根据权利要求8的电子照相成像装置，其中该装置还包括调色剂分配器。
15.一种电子照相成像方法，包括：
(a)将电荷施加至由导电基底和位于所述导电基底上的光电导元件组成的有机光感受器的表面，所述光电导元件包括
(i)具有如下通式的电荷传输材料：
Figure A2004100430260004C1
其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；X包括芳基氨基；以及Y包括至少具有加溶取代基的9-亚芴基，其中所述加溶取代基包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个所述亚甲基任选地由O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分；以及
(ii)电荷传输化合物；
(b)在照射下，对所述有机光感受器的所述表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，并在所述表面上形成具有带电和不带电区域的图案；
(c)使所述表面与调色剂相接触，以产生调色图像；以及
(d)将所述调色图像转印至基底。
16.根据权利要求15的电子照相成像方法，其中X包括对(N，N-二取代)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基。
17.根据权利要求15的电子照相成像方法，其中所述加溶取代基包括-C(＝O)O-R5基，其中R5为烷基、链烯基或芳香基。
18.根据权利要求15的电子照相成像方法，其中所述9-亚芴基还包括至少选自卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基以及芳香基中的取代基。
19.根据权利要求15的电子照相成像方法，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
20.根据权利要求19的电子照相成像方法，其中所述第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
21.一种具有如下通式的电荷传输材料：
其中，R包括氢原子、烷基、链烯基、杂环基或芳基；X包括芳基氨基；以及Y包括至少具有加溶取代基的9-亚芴基，其中所述加溶取代基包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个所述亚甲基任选地由O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的部分。
22.根据权利要求21的电荷传输材料，其中X包括对(N，N-二取代)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基。
23.根据权利要求21的有机光感受器，其中所述加溶取代基包括-C(＝O)O-R5基，其中R5为烷基、链烯基或芳香基。
24.根据权利要求21的电荷传输材料，其中所述9-亚芴基还包括选自至少卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基以及芳香基中的取代基。
25.根据权利要求21的电荷传输材料，其中所述电荷传输材料具有如下通式：
Figure A2004100430260005C2
其中，R6包括氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；R7包括-(CH2)nH基，其中n为1～50之间的整数，并且一个或多个亚甲基任选地由O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基、CRb基、CRcRd基或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf各独立地为键、氢原子、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳基或环基的部分；R8包括氢、卤素、NO2基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、氨基、酯基、烷基、烷氧基、链烯基或芳香基；X包括芳基氨基。
26.根据权利要求25的电荷传输材料，其中R8为氢，而R7则包括-C(＝O)O-R13基，其中R13为烷基、链烯基或芳香基。
27.根据权利要求25的电荷传输材料，其中X包括对(N，N-二取代)芳基氨基、咔唑基或久洛尼定基。
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