JP2004334210A - 有機感光体，電子写真の画像形成装置，電子写真の画像形成方法および電荷輸送物質 - Google Patents

Abstract

【課題】 電荷受容電圧Ｖ_ａｃｃを最大化し，電荷放出時に放出電圧Ｖ_ｄｉｓを最小化して高品質の画像を生産する静電気的特性を持つ有機感光体を提供する。また，ポリマーバインダとの優れた両立性，加工用有機溶媒中に改善された可溶性を持つ電荷輸送物質，有機感光体，電子写真の画像形成装置および電子写真の画像形成方法を提供する。
【解決手段】 導電性支持体および導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，光導電性要素は，下記化学式１を持つ電荷輸送物質と，電荷発生化合物と，を含む有機感光体。
【化１】

化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含み，Ｘは，アリールアミン基を含み，Ｙは，少なくとも一つ以上の可溶性置換基を持つ９−フルオレニリデン基を含む。
【選択図】 なし

Description

本発明は，電子写真法に利用するのに適した有機感光体，電子写真の画像形成装置，電子写真の画像形成方法および電荷輸送物質に係り，より詳細には，アリールアミン基及び少なくとも一つ以上の可溶性置換基を持つ９−フルオレニリデン基を含むアジン化合物を持つ有機感光体，電子写真の画像形成装置，電子写真の画像形成方法および電荷輸送物質に関する。

電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性の光導電性要素を具備するプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状などの形態を有するの有機感光体は，まず光導電性要素の表面を均一に静電気的に帯電させた後，帯電された表面を光パターンに露出させることによって画像が形成される。露光は，光導電層の表面に光が衝突して照射された領域中に電荷を選択的に消散させることにより，帯電領域と非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。

次に，湿式または乾式トナーが潜像の付近に提供され，トナー液滴または粒子は，トナーの特性により，帯電領域または非帯電領域のうちいずれか一つに付着して，光導電層の表面上にトーン画像を形成できる。形成されたトーン画像は，紙などの適当な最終または中間受容体表面に転写されるか，または光導電性要素が画像に対する最終受容体として作用しうる。画像形成工程は，単一画像を完成するために数回反復され，単一層は，例えば，完全なカラー完成画像を完成するために区別される色相成分または陰影画像を重畳させるものを含むことができ，および／または付加的な画像を再現するために画像形成工程が数回反復されうる。

有機感光体には，単一層および多重層の光導電性要素がいずれも使われてきた。単一層である場合には，電荷発生化合物および電子輸送化合物，ならびにそれらの組み合わせよりなる群から選択される電荷発生物質，および電荷輸送物質は，ポリマーバインダと結合され，次いで，導電性支持体上に積層される。電荷輸送化合物に基づいた多重層である場合には，電荷輸送化合物および電荷発生化合物は，別個の層に存在する形態であり，それらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体上に積層される。これについては２つの配列が可能である。一方の配列においては（“二重層“配列），電荷発生層は導電性支持体上に積層され，電荷輸送層は電荷発生層上に積層される。他方の配列においては（“逆二重層“配列），電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆になる。

単一層及び多重層の光導電性要素のいずれも，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔または電子）を発生させることである。電荷輸送物質の目的は，光導電性要素の表面電荷を放電するために，電荷キャリアを受容して電荷輸送層を通じてそれらの電荷キャリアを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容して電荷輸送化合物が存在する層を通じて正孔キャリアを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを受容して電子輸送化合物が存在する層を通じて電子キャリアを輸送する。

電荷輸送物質は，加工及び有機感光体の製造のために，ポリマーバインダとの両立性を持ち，有機溶媒に優れた溶解性を持つことが望ましい。しかし，大部分の電荷輸送物質は，芳香性を有し，共役である。その結果，大部分の電化輸送物質は，ポリマーバインダと十分に両立できず，容易に加工するために有機溶媒中に十分に溶解させることができない剛性化合物である。

米国特許第６，００１，５２２号明細書 米国特許第６，１８０，３０５号明細書 米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書 米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書 米国特許第６，６４９，３１６号明細書 Ｅｄ．，Ｊ．ＢｒａｎｄｒｕｐとＥ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ著 『ポリマーハンドブック（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）』第３巻（ニューヨーク，１９８９年），ＶＩＩ／ｐ．５２２ Ｃａｒｅｙら著 『アドバンス・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）』，Ｐａｒｔ Ｂ，「反応と合成（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」（ニューヨーク，１９８３年），ｐ．３８０〜３９３

したがって，本発明の目的は，高いＶ_ａｃｃ及び低いＶ_ｄｉｓなどの優秀な静電特性を有する新規かつ改良された有機感光体を提供することにある。また，本発明の他の目的は，ポリマーバインダとの両立性を向上させることができ，加工用有機溶媒中での可溶性を改善させることができる，新規かつ改良された電荷輸送物質，これを含む有機感光体，上記有機感光体を含む電子写真の画像形成装置および上記有機感光体を利用する電子写真の画像形成方法を提供することにある。

上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性支持体および上記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，上記光導電性要素は，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体が提供される。

上記化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含む。また，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を有する９−フルオレニリデン基を含む。上記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。

有機感光体は，例えば，プレート，軟性ベルト，軟性ディスク，シート，剛性ドラム，または剛性もしくは軟性ドラムの周囲のシートなどの形態で提供されうる。一具体例として，有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，選択的に第２電荷輸送物質，及び選択的にポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体とを含む。

上記本発明の課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）光画像形成成分から光を受光するように配向されており，導電性支持体および導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体を含む電子写真の画像形成装置であって，光導電性要素は，（ｉ）下記化学式１を持つ電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体とを含む電子写真の画像形成装置が提供される。本装置は，さらに湿式トナー分配器を含むことができる。また，上述した電荷輸送物質を含む感光体を使用する電子写真の画像形成方法が記述されている。

上基本発明の課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，（ａ）上記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電領域と非帯電領域のパターンを形成するために有機感光体の表面を画像により露光させる段階と，（ｃ）トーン画像を形成するために有機感光体の表面を，有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と，（ｄ）トーン画像を支持体に転写する段階と，を含む電子写真の画像形成方法が提供される。

上記本発明の課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，上記化学式１を持つ電荷輸送物質が提供される。

本発明は，優秀な機械的特性，静電気的特性および溶解度特性を合わせもつことを特徴とする有機感光体に対し，適当な電荷輸送物質を提供する。このような感光体は，高画質の画像を製造するために，湿式トナーおよび乾式トナーなどのトナーと共に極めて有効に使用されうる。高品質の画像を形成するための画像形成システムは，サイクルが繰り返された後にも保持されうる。

本発明は，電荷受容電圧Ｖ_ａｃｃを最大化し，電荷放出時に放出電圧Ｖ_ｄｉｓを最小化することにより，高品質の画像を生成する静電気的特性を持つ有機感光体を提供することができる。また，ポリマーバインダとの優れた両立性，加工用有機溶媒中に改善された可溶性を持つ電荷輸送物質を提供することができる。

以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。

本実施形態に係る有機感光体は，導電性支持体および光導電性要素を有し，光導電性要素は，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む。電荷輸送物質は，アリールアミン基（例えば，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基など）および少なくとも一つ以上の可溶性置換基（例えば，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基）を持つ９−フルオレニリデン基を有する。９−フルオレニリデン基とアリールアミン基とは，化学式＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ−を持つアジン基を介して結合している。このような電荷輸送物質は，電子写真法のための有機感光体中でそれらの性能により立証されるような望ましい特性を有する。特に，本実施形態の電荷輸送物質は，電荷キャリア遊動性が高く，多様なバインダ物質との優秀な両立性を有し，また，優れた電子写真特性を有する。一般的に，本実施形態による有機感光体は，高い光感度，低い残留電位を有し，サイクルテスト，結晶化，有機感光体のベンディングおよびストレッチング面で高い安定性を有する。本実施形態の有機感光体は，特に，電子写真法に基づいたＦＡＸ機，複写機，スキャナおよび他の電子装置だけでなく，レーザプリンタにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の利用については，以下のレーザプリンタに使われる場合により，詳細に説明されるが，電子写真法によって作動する他の装置への応用も下記のように一般化されうる。

特に，数回のサイクル後にも高画質の画像を生成するためには，電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な溶液を形成し，電荷輸送物質のサイクリング中に有機感光体物質を通じてほぼ均一に分布した状態で残っていることが望ましい。さらに，電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖ_ａｃｃ」と知られたパラメータで表す）を増加させ，放電時に電荷保有量（放電電圧または「Ｖ_ｄｉｓ」と知られたパラメータで表す）を減少させることが望ましい。

電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法に利用可能な当業界には，公知の多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の例としては，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または少なくとも二つのヒドラゾン基およびトリフェニルアミンおよびカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシンノリンのような複素環類などの（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミンよりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む多重ヒドラゾン化合物があるが，これらには限られない。

電子輸送化合物の例としては，例えば，ブロモアニリン， テトラシアノエチレン， テトラシアノキノジメタン， ２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン， ２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン， ２，４，５，７−テトラニトロキサントン， ２，４，８−トリニトロチオキサントン， ２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン， １，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド， （２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル， ４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドおよび４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド， ４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドの誘導体および４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン， ４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド， フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体， （４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル， （４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル， （４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体， １１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン， １，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン， １，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン， ２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン， ２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン， ２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン， ２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体があるが，これらには限られない。興味深い一部の具体例では，電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含むこともある。

たとえ多くの電荷輸送物質が利用可能であるといっても，特定の電子写真への応用のための多様な要求事項を満たすためには，他の電荷輸送物質が必要である。

電子写真法への応用において，有機感光体に含まれる電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子−正孔対は，強い電場の下で適当な時間帯にわたって輸送され，電場を発生させる表面電荷を局所的に放電させることができる。特定領域での電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，これは光によって描かれたパターンと実質的に一致する。次に，このような帯電パターンは，トナー積層を誘導するために使用されうる。本実施形態の電荷輸送化合物は，電荷輸送，特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの特定の正孔を輸送する時に特に効果的である。一部の具体例では，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が，本実施形態の電荷輸送物質と共に使われることもある。

有機感光体には，電荷発生化合物および電荷輸送化合物を含む物質の層が存在する。有機感光体を使用して２次元の画像を印刷するために，有機感光体は，少なくとも画像の一部分を形成するための２次元の表面を有する。画像形成工程においては，有機感光体をサイクリングさせ続けることにより，全体画像の形成および／または後続的な画像の形成を完成させる。

有機感光体は，プレート，軟性ベルト，ディスク，硬性ドラム，硬性または軟性ドラムの周囲のシートなどの形態で提供されることもある。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在することもでき，または他の層に存在することもある。また，後述するように付加的な層が使用されることもある。

一部の具体例では，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送化合物およびポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物およびポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体とを含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との間に存在することもある。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との間に存在することもある。他の具体例では，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質と電荷発生化合物とをいずれも含む単一層を有する。

有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置に統合されることもある。このような装置の場合には，画像は物理的実体から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するために使われる。ここで，トナー画像は有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはその反転画像である。トナーは湿式トナーまたは乾式トナーのいずれでもよい。次に，トナーは有機感光体の表面から１枚の紙などの受容体の表面に転写される。トナーの転写後に表面全体が放電され，電荷輸送物質は再びサイクルされるように用意される。画像形成装置は，例えば，受容体である紙の輸送および／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適した光学的性質を有する光画像形成成分，レーザなどの光源，トナー供給源およびトナー輸送システム，および適当な制御システムをさらに含むこともある。

電子写真の画像形成工程は，一般的に，（ａ）有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，有機感光体の表面上に帯電領域と非帯電領域のパターンを形成するために，有機感光体の表面を画像により露光させる段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，有機感光体の帯電領域または放電領域にトナーを誘導するために，有機感光体の表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーなどのトナーに露出させる段階と，（ｄ）トナー画像を支持体に転写させる段階と，を含む。

本実施形態に係る有機感光体は，下記の化学式１を有する電荷輸送物質を含む。

化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含み，Ｘは，アリールアミン基を含み，また，Ｙは，少なくとも一つ以上の可溶性置換基を持つ９−フルオレニリデン基を含む。

アリールアミン基は，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基（例えば，トリアリールアミン基，アルキルジアリール基およびジアルキルアリールアミン基である），ジュロリジン基，およびカルバゾール基を含む。アリールアミン基は，２，４−ビス（ジフェニルアミノ）フェニル基のような一つ以上のアミン基を有していてもよい。

９−フルオレニリデン基は，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性置換基を有し，式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅおよびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。特有のバインダを持つ電荷輸送物質の両立性は，それらのヒルデブランド溶解度パラメータ数値間の差を基準として測定できる。もし，その差が０以下であれば（５．０ＭＰａ^１／２以下），電荷輸送物質がバインダと両立できる。しかし，もし，その差が０より大きければ（５．０ＭＰａ^１／２超過），電荷輸送物質はバインダと両立できない。ヒルデブランド溶解度パラメータの計算は，引用によって本明細書に統合された，Ｅｄ．，Ｊ．ＢｒａｎｄｒｕｐとＥ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙとによる『ポリマーハンドブック（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）』第３巻（ニューヨーク，１９８９年）のＶＩＩ／５２２頁に記載されている。可溶性置換基のヒルデブランド溶解度パラメータは，一つ以上のメチレン基を上記のような他の基と置換して制御されうる。一般的に，広範囲なヒルデブランド溶解度パラメータを有する可溶性の置換基はこのような技術によって形成されうる。一部の具体例で，隣接した２つのメチレン基は，酸素原子およびＣ＝Ｏ基により置換されてエステル基を形成できる。他の具体例で，隣接した２つのメチレン基は，ＮＲ_１基およびＣ＝Ｏ基により置換されてアミド基を形成できる。追加的な具体例で，隣接した二つのメチレン基は，二つのＣＲ_２基により置換されてアルケニル可溶性置換基を形成できる。

９−フルオレニリデン基は，一つ以上の置換基または可溶性置換基をさらに含むことができる。９−フルオレニリデン基での適当な置換基の例としては，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，芳香族基，およびこれらの組み合わせがあるが，上記の例には限られない。

芳香族基は，４ｎ＋２個のπ電子を含む任意の共役系を成すことができる。芳香族性を決定するために多くの基準が存在する。芳香族性の定量的分析について広く採用される尺度は，共鳴エネルギーである。一部の具体例で，芳香族基の共鳴エネルギーは１０ＫＪ／モルより大きい。追加的な具体例で，芳香族基の共鳴エネルギーは０．１ＫＪ／モルより大きい。芳香族基は４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環に少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環基，または４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環にヘテロ原子を含まないアリール基に分類されうる。しかし，芳香族複素環基またはアリール基のうち一方は，４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環に結合された置換体で，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含有ことができる。さらに，芳香族複素環基またはアリール基のうち一方は，単環式または多環式（例えば，二環式，三環式など）の芳香族環を含むことができる。

芳香族複素環基の例としては，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ぺタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，プテリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，およびこれらを組み合わせた化合物があるが，上記例には限られない。また，芳香族複素環基は，結合（例えば，ビカルバゾリルでのように）または連結基（例えば，１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）へキサンでのように）中の一つにより，共に結合された芳香族複素環基の組み合わせを含みうる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはこれらの組み合わせを含みうる。さらに，連結基内の脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，ＳおよびＮなどの少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含みうる。

アリール基の例としては，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，トラニル基，セキシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニルおよびトラニルフェニルがあるが，これらには限られない。また，アリール基は，結合（例えば，ビフェニル基でのように）または連結基（例えば，スチルべニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基でのように）により，共に結合されたアリール基の任意の組み合わせを含みうる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含みうる。さらに，連結基内の脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，Ｓ，ＳｉおよびＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含みうる。

当業界に知られているように，化学的置換基に対して，例えば，遊動性，感光性，溶解性，両立性，安定性などの化合物の特性に多様な物理的な効果をもたらす置換が自由に許容される。化学的置換基を説明する際には，用語の使用について当業界では常識的な所定慣行が反映される。基という用語は，総称された化合物（例えば，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，アリールアミン基，９−フルオレニリデン基など）が上記基の結合構造と一致する任意の置換基をさらに有すること示す。例えば，「アルキル基」という用語が使われる場合には，その用語がメチル基，エチル基，イソプロピル基，ｔ−ブチル基，シクロヘキシル基，ドデシル基などの非置換の直鎖型，分枝型及び環状のアルキル基を含むだけでなく，３−エトキシプロピル基，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル基，３−ヒドロキシペンチル基，２−チオールヘキシル基，１，２，３−トリブロモプロピル基のようなヘテロ原子を有する置換基およびフェニル基，ナフチル基，カルバゾリル基，ピロール基のような芳香族基を有する置換基をも含む。しかし，このような命名法と一致しても，骨格基の基本的結合構造を変化させる置換基は，上記用語に含まれない。例えば，フェニル基という用語が使用された場合には，２−または４−アミノフェニル，２−または４−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−トリメトキシフェニルのような置換基は，フェニル基という用語に属するものとして許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルのような置換基は，その置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することになるために許容されない。例えば，アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）という用語が使われた場合には，化合物が置換されていないということを意味する。アルキルモイエティという用語が使用される場合には，アルキルモイエティという用語は，分枝型，直鎖型または環状の，置換されていないアルキル炭化水素基だけを意味する。

（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または軟性ドラムの周囲のシートなどの形態であり，軟性ベルトおよび剛性ドラムは，一般的に商業的用途で使われるものである。有機感光体は，例えば，導電性支持体および導電性支持体上に少なくとも一層以上の形で光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は，一部の具体例での電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含まないこともある。また，ポリマーバインダ中に電荷輸送物質および電荷発生化合物のいずれも含むこともあり，これらは，同じ層に存在することもあり，異なる層に存在することもある。例えば，電荷輸送物質および電荷発生化合物は，単一層中に存在しうる。しかし，他の具体例では，光導電性要素は，電荷発生層およびこれとは別個の電荷輸送層を具備する二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置しうる。一方で，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に中間層として存在する構造を有することもある。

導電性支持体は，例えば，軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものでもあってもよく，またはドラム状の柔軟でないものであってもよい。ドラムは，画像形成過程中に，ドラムを回転させるドライブにドラムが付着可能な中空シリンダー型構造を有することができる。一般的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体および光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。

電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例としては，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲ^ＴＭ Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標） Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬ^ＴＭ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）および非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲ^ＴＭ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散型カーボンブラック，ヨウ化物，ポリピロール類およびＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマーでも，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレス鋼のような金属でも，または酸化スズまたは酸化インジウムのような金属酸化物でもよい。特定の具体例で，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，必要な機械的安定性を提供するのに適した厚みを有する。例えば，軟性ウェブ支持体は，一般的に，約０．０１ｍｍ〜約１ｍｍの厚みを有し，ドラム支持体は，一般的に，約０．５ｍｍ〜約２ｍｍの厚みを有する。

電荷発生化合物は，染料または顔料のように，光を吸収して電荷キャリアを発生させることができる物質である。適当な電荷発生化合物の例としては，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ ８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ０１，山陽色素株式会社から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩＮＤＯＦＡＳＴ^ＴＭ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ^ＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ^ＴＭ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴ^ＴＭ Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭＯＮＡＳＴＲＡＬ^ＴＭ Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬ^ＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬ^ＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンゾポルフィリン類およびテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インディゴ−およびチオインディゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−およびテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−砒素及びセレン−砒素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレン化物，カドミウムセレン化物，カドミウム硫化物，およびその混合物を含む染料がある。一部の具体例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはそれらの組み合わせがあるが，上記例には限られない。

本実施形態の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，またはそれらの組み合わせである第２電荷輸送物質を任意に含みうる。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物を第２電荷輸送物質として使用することができる。

電子輸送化合物および紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子フローを提供するための相乗関係を有することができる。紫外線光安定剤の存在により，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合体の電子輸送特性を向上させることができる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤でありうる。

紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させることができる。紫外線光阻害剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲した後に，エネルギー消散により活性安定剤モイエティを再生させるものと考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する時，たとえ紫外線安定化能力が経時的に有機感光体の分解を減少させるのにさらに有利であるとしても，紫外線安定剤の特有な利点は，このような紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤の両方を含む層を具備する有機感光体の改善された相乗性能は，２００３年４月２８日付で出願され，本出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号明細書「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）」に詳細に説明されている。上記出願の内容は，全体として引用されて本明細書に統合されている。

適当な光安定剤の例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ．，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリチル酸類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような立体障害構造を有する高分子アミン類があるが，上記例に限られない。一部の具体例では，光安定剤は，下記化学式３および化学式４を有する立体障害構造を有するトリアルキルアミン類よりなる群から選択される。

化学式３および化学式４で，Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_６，Ｒ_７，Ｒ_８，Ｒ_１０，Ｒ_１１，Ｒ_１２，Ｒ_１３，Ｒ_１５，Ｒ_１６は，互いに独立的に，水素，アルキル基，またはエステルまたはエーテル基であり，Ｒ_５，Ｒ_９，およびＲ_１４は，互いに独立的に，アルキル基である。Ｘは，−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基であり，ここで，ｍは，２〜２０の整数である。

バインダは，一般的に，適当な具体例に対する電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）および／または電子輸送化合物を分散または溶解させることができる。電荷発生層および電荷輸送層の両方に対する適当なバインダの例としては，例えば，ポリスチレン−ブタジエンコポリマー，ポリスチレン−アクリロニトリルコポリマー，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，大豆−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタアクリレイト類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ジシクロペンタジエンコポリマー，上記ポリマーに使われたモノマーのコポリマー，およびそれらの組み合わせがある。特に適したバインダとしては，例えば，ポリビニルブチラル，ポリカーボネート，およびポリエステルである。ポリビニルブチラルの例としては，ＢＸ−１およびＢＸ−５（積水化学工業製）があるが，これらには限られない。好適なポリカーボネートの例としては，ビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＡ（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ａ（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製），またはＬｅｘａｎ１４５（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ製）），シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ｚ（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｃｏｒｐ，Ｗｈｉｔｅ Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ製）），およびメチルビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＣ（三菱化学株式会社製）があるが，これらには限られない。好適なポリエステルバインダの例としては，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，ＰＥＴＴＲ−４（カネボウ社，山口製））があるが，これには限られない。

任意のいずれか一つ以上の層に使用されるのに適した選択的な添加剤としては，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤およびそれらの組み合わせがある。

光導電体の要素は，一般的に，約１０〜４５ミクロンの厚みを有する。個別の電荷発生層および個別の電荷輸送層を有する二重層の構造において，電荷発生層は，一般的に，約０．５〜２ミクロンの厚みを有し，電荷輸送層は，約５〜３５ミクロンの厚みを有する。電荷輸送化合物および電荷発生化合物とが同じ層に存在する単一層の具体例では，電荷発生化合物および電荷輸送組成物を含む層は，一般的に，約７〜３０ミクロンの厚みを有する。別個の電子輸送層を含む具体例では，電子輸送層は，約０．５〜１０ミクロンの平均厚みを有し，他の具体例では，約１〜３ミクロンの厚みを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に，機械的な耐摩耗性を向上させ，キャリア液体および大気中の水分に対する耐性を向上させ，コロナ気体による感光体の劣化を低下させることができる。当業者であれば，上記明示された範囲内で付加的な範囲の厚みが分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

一般的に，本実施形態に係る有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の重量を基準として，約０．５〜２５重量％の含有量，他の具体例では，約１〜１５重量％の含有量，さらに他の具体例では，約２〜１０重量％の含有量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量を基準として，約１０〜８０重量％の含有量，他の具体例では，約３５〜６０重量％の含有量，さらに他の具体例では，約４５〜５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電子輸送化合物が存在する場合には，光導電層の重量を基準として，少なくとも約２重量％の含有量，他の具体例では，約２．５〜２５重量％の含有量，さらに他の具体例では，約４〜２０重量％の含有量で存在する。バインダは，光導電層の重量を基準として，約１５〜８０重量％の含有量，他の具体例では，約２０〜７５重量％の含有量で存在する。当業者ならば，上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

個別の電荷発生層および電荷輸送層を具備する二重層の具体例の場合には，電荷発生層は，一般的に，バインダを，電荷発生層の重量を基準として，約１０〜９０重量％，他の具体例では，約１５〜８０重量％，さらに他の具体例では，約２０〜７５重量％の含有量で含む。電荷発生層のうち選択的な電子輸送化合物が存在する場合には，選択的な電子輸送化合物は，一般的に，電荷発生層の重量を基準として，少なくとも約２．５重量％，他の具体例では，約４〜３０重量％，さらに他の具体例では，約１０〜２５重量％の含有量で存在する。電荷輸送層は，一般的に，バインダを，約２０〜約７０重量％，他の具体例では，約３０〜５０重量％の含有量で含む。当業者ならば，上記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層の具体例に対するバインダの濃度が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

電荷発生化合物および電荷輸送化合物を含む単一層の具体例の場合には，光導電層は，一般的に，バインダ，電荷輸送物質および電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量を基準として，約０．０５〜約２５重量％の含有量，他の具体例では，約２〜約１５重量％の含有量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量を基準として，約１０〜約８０重量％の含有量，他の具体例では，約２５〜約６５重量％の含有量，さらに他の具体例では，約３０〜約６０重量％の含有量，さらにまた他の具体例では，約３５〜約５５重量％の含有量で存在できる。この場合，光導電層は，残りの光導電体成分として，バインダおよび選択的に任意の一般的な添加剤を含む。電荷輸送組成物および電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に，バインダを，約１０〜７５重量％の含有量，他の具体例では，約２０〜６０重量％の含有量，さらに他の具体例では，約２５〜５０重量％の含有量で含む。選択的に電荷発生化合物および電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともある。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合には，一般的に，光導電層の重量を基準として，少なくとも約２．５重量％の含有量，他の具体例では，約４〜３０重量％の含有量，さらに他の具体例では，約１０〜２５重量％の含有量で存在する。当業者ならば，上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

一般的に，電子輸送層を含む任意の層は，紫外線光安定剤をさらに含むことが望ましい。さらに具体的に，電子輸送層は，一般的に，電子輸送化合物，バインダおよび選択的な紫外線光安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，本出願と共に出願中である，Ｚｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ ｗｉｔｈ ａｎ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）」にさらに詳細に説明されている。上記出願の内容は，全体として引用されて本明細書に統合されている。例えば，上記のような電子輸送化合物は，本実施形態の離型層として使われうる。電子輸送層中の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量を基準として，約１０〜５０重量％，他の具体例では，約２０〜４０重量％の含有量存在することができる。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

光導電体の一つまたはそれ以上の好適な層それぞれに紫外線光安定剤が存在する場合には，紫外線光安定剤が存在する特定の層の重量を基準として，一般的に，約０．５〜約２５重量％，一部の具体例では，約１〜１０重量％の含有量で存在する。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

例えば，光導電層は，一つまたはそれ以上の電荷発生化合物，本実施形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物，または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，およびポリマーバインダのような成分を有機溶媒中に分散または溶解させ，分散液及び／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングした後に，コーティングを乾燥させることによって形成することができる。さらに具体的に，上記成分は，高せん断均質化，ボールミリング，摩擦ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリング，または分散液の形成時に粒径の縮小に影響を与える，当業界に公知の他の粒径縮小法または混合手段によって分散することもできる。

感光体はまた，選択的に一つまたはそれ以上の付加的な層を含むこともできる。付加的な層は，例えば，サブ層またはバリア層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層である。離型層または保護層は，光導電性要素の最上部の単一層を形成しうる。バリア層は，離型層と光導電性要素との間に介在されることもあり，または光導電性要素をオーバーコートするのに使われることもある。バリア層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリア層および離型層，またはそれらの任意の組み合わせの間に位置して接着状態を向上させる。サブ層は，電荷を遮断するための層であって，導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層はまた，導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもできる。

好適なバリア層としては，例えば，架橋可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティングおよびヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類，およびポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上記ポリマーに使われたモノマーのコポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートコポリマー類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー類，セルロースポリマー類，およびそれらの混合物のような有機バインダ類がある。上記バリア層ポリマー類は，選択的にフュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリア層は，Ｗｏｏらによる米国特許第６，００１，５２２号明細書「Ｂａｒｒｉｅｒ ｌａｙｅｒ ｆｏｒ ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｅｌｅｍｅｎｔｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｏｌｙｍｅｒ ａｎｄ ｓｉｌｉｃａ（有機重合体およびシリカを含む光導電要素用バリア層）」にさらに詳細に説明されており，その内容は，引用されてこの明細書に統合されている。離型層上部コートは，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部の具体例で，離型層は，フルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組み合わせである。離型層は，架橋化されたポリマー類を含むこともある。

離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。一部の具体例で，離型層は，フルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含みうる。他の具体例で，離型層は，架橋化されたポリマー類を含むこともある。

保護層は，有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護することができる。保護層は，例えば，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。一部の具体例で，保護層は，フルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせである。一部の具体例で，保護層は，架橋化されたポリマー類を含むこともある。

オーバーコート層は，２００３年３月２５日付で出願され，本出願と共に出願中であるＺｈｕらによる米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ ｗｉｔｈ ａｎ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）」にさらに詳細に説明されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，上記のように，本実施形態の離型層に使用されることもある。オーバーコート層の電子輸送化合物は，離型層の重量を基準として，約２〜５０重量％，他の具体例では，約１０〜４０重量％の含有量で存在する。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリアー層および接着層は，Ａｃｋｌｅｙらによる米国特許第６，１８０，３０５号明細書「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使用される有機感光体）」に記載されており，この内容は引用されて本明細書に参照資料としてさらに統合されている。

サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，セルロース樹脂などを含みうる。一部の具体例で，サブ層は，約２０Å〜２０，０００Åの乾燥厚みを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は，約１〜２５ミクロンの厚みを有する。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物および厚みの付加的な範囲が分かり，これも本発明の範囲に属するという点を認識できる。

上記のような電荷輸送化合物およびその化合物を含む有機感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーを使用した現像による画像形成工程に使用するのに適している。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類および湿式トナー類は，本実施形態の方法および装置に使われうる。湿式トナーによる現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を定着させるのにより低いエネルギーで足りるという利点を提供するため，さらに望ましいといえる。好適な湿式トナー類の例は，当業界に公知のものである。湿式トナー類は，一般的に，キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，一般的に，着色剤／顔料，樹脂バインダ，および／または電荷ディレクタを含む。湿式トナーの一部の具体例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の具体例では，４：１〜８：１である。湿式トナー類は，米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書「Ｌｉｑｕｉｄ ｉｎｋｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａ ｓｔａｂｌｅ ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定した有機ゾルを含む湿式インク）」，米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書「Ｌｉｑｕｉｄ ｉｎｋｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｔｒｅａｔｅｄ ｃｏｌｏｒａｎｔ ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）」，および米国特許第６，６４９，３１６号明細書「Ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ ｆｏｒ ｌｉｑｕｉｄ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用相変化現像剤）」にさらに詳細に説明されており，これら３つの文献は引用され，本明細書に統合されている。

（電荷輸送物質）
上記のように，有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送化合物を含む。

化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基のようなアリールアミン基を含み，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を持つ９−フルオレニリデン基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆにより選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。

化学式１について，特に，９−フルオレニリデン基およびアリールアミン基上で置換が自由に許容される。このような基において，置換基の変化は，例えば，特有な改質を付与するために当業界に公知の置換を含み，遊動性，溶解度，両立性，安定性，スペクトル吸光度，分散性のような化合物の特性に物理的な影響を与えうる。

一部の具体例で，有機感光体は，下記化学式２を有する電荷輸送物質を含みうる。

化学式２で，Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基のようなアリールアミン基を含む。また，Ｒ_６は，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含み，Ｒ_７は，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含み，式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆにより選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部であり，Ｒ_８は，水素，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，または芳香族基を含む。

本実施形態の化学式１に属するの好適な電荷輸送物質の特定の，かつ非限定的な例としては，下記の化学式５〜９で示される構造の化学式がある。

（電荷輸送物質の合成）
本実施形態の電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成過程によって行うことができるが，当業者は，本明細書に開示された内容に基づいて他の適当な過程を使用できる。

好適な第１の段階は，対応するヒドラゾンを製造するための，約１：１のモル比での９−フルオレノン化合物とヒドラジン，ＮＨ_２ＮＨ_２との間の反応である。次の段階は，アリールアミン基および９−フルオレニリデン基を有するアジン化合物を製造するための，ヒドラゾンとアルデヒド基またはケト基を有するアリールアミンとの間の反応である。アルデヒド基またはケト基を有するアリールアミンは，対応するアリールアミンと酸化塩化リン（ＰＯＣｌ_３）およびジアルキルアミド（例えば，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）との混合物を反応させるビルスマイヤーハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）アシル化によって製造されうる。ビルスマイヤーハークアシル化およびこのような反応は，引用されて本明細書に統合されているＣａｒｅｙなどの『アドバンス・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）』のＰａｒｔ Ｂの「反応と合成（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３年）の３８０頁〜３９３頁に記載されている。一部の具体例で，上記両反応性段階の順序は変更することも可能である。

化学式５〜９で示される特定のエステル化合物の製造において，初期に，９−フルオレノンカルボン酸を，選択されたアルコールと反応させることにより，対応するアルキル９−フルオレノン−カルボキシレートエステルを製造する。次いで，上記のようにアルキル９−フルオレノン−カルボキシレートエステルを，ヒドラジン，ＮＨ_２ＮＨ_２，およびアルデヒド基を有するアリールアミンと反応させる。さらなる詳細内容は，下記の実施例に示されている。

本発明は，下記実施例によってさらに詳細に説明される。しかし，下記の実施例は，本発明をより容易に理解するために提供されるものであり，本発明が下記の実施例に限られるわけではない。

＜実施例＞
（比較電荷輸送物質の合成）
上記化学式５〜９で示される化合物５〜９は，電荷輸送物質，特に，正孔キャリアを輸送するための電荷輸送化合物として利用するのに適していると理解された。下記の比較例，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルは，比較電子輸送化合物として使用されている。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの合成は，下記に記述されている。

（（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの製造）
機械的攪拌器およびディーンスターク装置を有する還流凝縮器を具備した２リットルの丸底フラスコに，９−フルオレノン−４−カルボン酸（７０ｇ，０．３１２モル，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入），ｎ−ブタノール（４８０ｇ，６．５モル，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬから購入），トルエン（１０００ｍｌ），および濃硫酸（４ｍｌ）の混合物を加えた。激しく攪拌して上記溶液を５時間還流させ，その間に約６ｇ以下の水をディーンスターク装置内で収集した。還流させた後に，フラスコを室温に冷却した。溶媒を蒸発させ，残留物を３％の炭酸水素ナトリウム水溶液４リットルに攪拌しながら加えた。得られた固体をろ過した後，洗浄水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフードで一晩中乾燥させた。生成物は，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルであった。収率は８０％（７０ｇ）であった。３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ製）を使用してＣＤＣｌ_３中でｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは下記の化学シフトにより特性化された：（δ，ｐｐｍ）：０．８７−１．０９（ｔ，３Ｈ）；１．４２−◎１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．８８（ｑ，２Ｈ）；４．２６−４．６４（ｔ，２Ｈ）；７．２９−７．４５（ｍ，２Ｈ）；７．４６−７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．６０−７．６８（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５−７．８２（ｄｄ，１Ｈ）；７．９０−８．００（ｄｄ，１Ｈ）；８．２５−８．３５（ｄｄ，１Ｈ）．

機械的攪拌器および還流凝縮器を具備した２リットルの３口の丸底フラスコに，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル７０ｇ（０．２５モル），無水メタノール７５０ｍｌ，マロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）３７ｇ（０．５５モル），ピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）２０滴の混合物を加えた。上記溶液を８時間還流させてからフラスコを室温に冷却した。得られたオレンジ色の粗生成物をろ過し，メタノール７０ｍｌで２回，水１５０ｍｌで１回洗浄した後，フードで一晩中乾燥させた。このオレンジ色粗生成物を活性炭を使用して，アセトン６００ｍｌおよびメタノール３００ｍｌの混合物から再結晶させた。次いで，フラスコを０℃に１６時間放置した。生成された結晶をろ過して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル６０ｇを得た。上記固体の融点は９９〜１００℃であった。３００ＭＨｚ ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ製）を使用してＣＤＣｌ_３中で（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロニトリルの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは下記の化学シフトにより分析された：（δ，ｐｐｍ）：０．７４−１．１６（ｔ，３Ｈ）；１．３８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．７０−１．９０（ｑ，２Ｈ）；４．２９−４．５５（ｔ，２Ｈ）；７．３１−７．４３（ｍ，２Ｈ）；７．４５−７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．８１−７．９１（ｄｄ，１Ｈ）；８．１５−８．２５（ｄｄ，１Ｈ）；８．４２−８．５２（ｄｄ，１Ｈ）；８．５６−８．６６（ｄｄ，１Ｈ）．

（実施例１−電荷輸送物質の合成及び分析）
本実施例は，化合物５〜９の合成および分析について説明する。ここで，化合物の番号は，上記化学式の番号を意味する。分析は，化学的分析を含み，上記化合物で形成された物質の電気的分析は，以下の実施例で説明する。

（化合物５の製造）
機械的攪拌器および還流凝縮器を具備した５００ｍｌの３口の丸底フラスコに，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル５６ｇ（０．２モル，第１の段階で製造される），エタノール２００ｍｌ，無水ヒドラジン１２．８２ｇ（０．４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）の混合物を加えた。上記フラスコを７４℃で５時間加熱した。次に，上記溶液を０℃に一晩中放置した。生成された黄色固体をろ過してエタノール５０ｍｌで洗浄し，５０℃の真空オーブンで８時間乾燥させた。生成物はｎ−ブチル（９−フルオレニリデン）ヒドラゾン−４−カルボキシレートエステルであった。収率は８３％（４９ｇ）であった。ＣＤＣｌ_３中で上記生成物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は下記の化学シフトにより特徴化された：（δ，ｐｐｍ）：０．９３−１．０６（ｔ，３Ｈ）；１．４２−１．６２（ｍ，２Ｈ）；１．７３−１．８９（ｑ，２Ｈ）；４．３６−４．５１（ｔ，２Ｈ）；６．３８−６．５５（ＮＨ_２，二つの広いシングレット）；及び６．３８−８．５０（芳香族陽子）。

還流凝縮器および機械的攪拌器を具備した５００ｍｌの３口の丸底フラスコに，ｎ−ブチル（９−フルオレニリデン）ヒドラゾン−４−カルボキシレートエステル（１２ｇ，０．０４モル，前段階で製造される），エタノール１００ｍｌ，（４−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（１１．１４ｇ，０．０４モル，Ｆｌｕｋａ Ｃｏ．製），および３７％塩酸水溶液２滴の混合物を加えた。上記溶液を３０分間還流させた。溶媒を蒸発させて得られた粗生成物を分離し，活性炭を使用してテトラヒドロフランおよびエタノールの混合物から４回再結晶させた。上記オレンジ色生成物をろ過して５０℃の真空オーブンで８時間乾燥させた。化合物５の収率は４０％（８．７ｇ）であった。ＣＤＣｌ_３中で化合物５の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は下記の化学シフトにより分析された：（δ，ｐｐｍ）：０．９４−１．０５（ｔ，３Ｈ）；１．４３−１．５９（ｍ，２Ｈ）；１．７４−１．８８（ｑ，２Ｈ）；４．３８−４．４８（ｔ，２Ｈ）；７．０６−８．９２（芳香族陽子）。

（化合物６の製造）
化合物６は，ｎ−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）が（４−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドに代替されることを除いては，化合物５と同様の方法で製造した。その結果，オレンジ色固体を得た。収率は７ｇ（３５％）であった。ＣＤＣｌ_３中で化合物６の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は下記の化学シフトにより分析された：（δ，ｐｐｍ）：０．９４−１．０７（ｔ，３Ｈ）；１．４３−１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．７４−１．９０（ｑ，２Ｈ）；４．３７−４．５０（ｔ，２Ｈ）；７．２７−８．８４（芳香族陽子）．

（化合物７の製造）
化合物７は，ｎ−ペンチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド（下記の過程によって製造される）が（４−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドに代替されることを除いては，化合物５と同様の方法で製造した。

機械的攪拌器および還流凝縮器を具備した３リットルの３口の丸底フラスコに，カルバゾール（２５０ｇ，１．５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製），１−ブロモヘプタン（２４２ｇ，１．６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製），塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（１７ｇ，０．０７５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製），トルエン１リットルおよび５０％の水酸化ナトリウム水溶液６００ｇの混合物を加えた。上記フラスコを３０分間室温で攪拌し，次いで５時間還流させた。薄膜クロマトグラフィーにおいて出発物質が消えて生成物が形成されることを表す時に，上記フラスコを室温に冷却させた。有機相を分離して洗浄水のｐＨが中性になるまで水で７回洗浄した。上記有機相を硫化マグネシウム上で乾燥およびろ過して溶媒を蒸発させた。収率は９０％（３２０ｇ）であった。

還流凝縮器および機械的攪拌器を具備した２リットルの３口の丸底フラスコに，ｎ−ペンチルカルバゾール（３２０ｇ，１．３５モル）およびジメチルホルムアミド６００ｍｌの混合物を加えた。上記フラスコをアイスバスで冷却した。溶液温度が０℃に到達する時，滴下漏斗を利用して酸化塩化リン（１．５モル，２３０ｇ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）を滴下した。酸化塩化リンを滴下する間は，内部温度を５℃以下に維持した。酸化塩化リンの滴下が完了した後，フラスコをスチーム湯せんで２時間放置した。次いで，フラスコを室温に冷却し，内容物を過剰量の水に加えた。得られた固体をろ過して洗浄水のｐＨが中性になるまで水で繰り返し洗浄した。得られた生成物である化合物７を５０℃の真空オーブンで４時間乾燥した。収率は８０％（２８６ｇ）であった。

（化合物８の製造）
化合物８は，ｎ−エチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルがｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルに代替されることを除いては，化合物５と同様の方法で製造した。エタノールがｎ−ブタノールに代替されることを除いては，ｎ−エチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルは，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルと同様の方法で製造した。

（化合物９の製造）
化合物９は，ジュロリジンアルデヒド（下記の過程によって製造される）が４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドに代替されることを除いて，化合物５と同様の方法で製造した。

５００ｍｌの３口の丸底フラスコに，ジュロリジン（１００ｇ，０．６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ製）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に購入）２００ｍｌを加えた。ジュロリジンが溶解された後，上記フラスコをアイスバスで０℃に冷却した。次いで，温度を５℃以下に維持しながら，酸化塩化リン（１０７ｇ，０．７モル，Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）を滴下漏斗を用いて滴下した。酸化塩化リンの滴下が完了した後，フラスコを室温に昇温させ，攪拌がなされるスチーム湯せんで１時間放置した。次いで，フラスコを室温に冷却し，過剰量の蒸溜水に上記溶液を攪拌しながら徐々に滴下した。その後２時間攪拌を続けた。上記ジュロリジンアルデヒドの固体をろ過して洗浄水のｐＨが中性になるまで水で繰り返し洗浄した。最後に，得られた生成物を５０℃の真空オーブンで４時間乾燥させた。

（実施例２−有機感光体の製造）
光導電性要素は，有機溶媒中に電荷発生化合物，電荷輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物および／またはポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ，各基底層上に分散物および／または溶液を塗布し，さらに，塗布物を乾燥させることにより便利に製造することができる。一部の具体例において，上記成分は，分散物の形成において効果的な粒径に縮小するために当業界で公知の，高せん断均質化，ボールミリング，粉砕ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは他の粒径縮小工程または混合手段によって製造される。コーティングは，例えば，ナイフコーティング，圧出，ディップコーティング，または当業界で公知のコーティングを含む他の適切なコーティング法を利用して施される。一部の具体例において，複数の層が順次コーティングされる。この層は，次の層のコーティング前に乾燥させる。一部の特定の実施例を下記に示す。

下記実施例は，有機感光体のサンプルの製造をさらに記述する。サンプルは，化合物５および化合物６を有する二つの有機感光体サンプルと，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルで製造された二つの比較有機感光体サンプルとを含む。

（サンプル１の製造）
サンプル１は，蒸気コーティングされたアルミニウム層（ＣＰ Ｆｉｌｍｓ，Ｍａｒｔｉｎｓｖｉｌｌｅ，ＶＡから購入）を有する厚さ７６．２ミクロン（３ｍｉｌ）のポリエステル支持体を有する単一層の有機感光体である。単一層の有機感光体用コーティング溶液は，テトラヒドロフラン中に２０重量％の化合物５を２．４ｇ，テトラヒドロフラン中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０ ６．６６ｇ（電荷輸送物質，三菱製紙から購入），テトラヒドロフラン中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂７．６５ｇ（ＢＸ−１，積水化学工業から購入）の予備混合によって製造した。次いで，上記混合物に２．３：１の割合で，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニンおよびポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学工業から購入）を含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを加えた。ＣＧＭミルベースは，ＭＥＫ ６５１ｇ中にチタニルオキシフタロシアニン１１２．７ｇ（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔｅｒ，ＦＬ）とポリビニルブチラル樹脂４９ｇ（ＢＸ−５）とを１ミクロンのジルコニアビードを持つ水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ，Ｅｘｔｏｎ，ＰＡから購入）で再回転モードを使用して４時間ミリングして製造した。１時間機械的攪拌器上で混合後，単一層コーティング溶液を９４ミクロンに固定された穴を持つナイフ塗布機を使用して上述した支持体上にコーティングした。最後に，コーティングを１１０℃で５分間乾燥させた。

（サンプル２の製造）
サンプル２は，化合物６が化合物５に代わることを除いては，サンプル１の過程と同様にして製造した。

（比較サンプルＡの製造）
比較サンプルＡは，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルが化合物５に代わることを除いては，サンプル１の過程と同様にして製造した。

（サンプル３の製造）
サンプル３は，化合物５がＭＰＣＴ−１０に代わることを除いては，比較サンプルＡの過程と同様にして製造された。

（実施例３−有機感光体の静電気テスティングおよび静電気特性）
本実施例は，実施例１で記述されたように製造された有機感光体サンプル上での静電気テスティング結果を示すものである。。

本実施形態に係るアジン化合物を有する有機感光体の静電気サイクリング性能は，例えば，１６０ｍｍのドラムの周囲に包まれたサンプルストリップのようなテスティングが可能な社内で考案および開発されたテストベッドを使用して決定できる。それらサンプルについての結果は，有機感光体を支持するためのベルト，ドラムのようなその他の支持構造を使用して得られる結果についての指標となる。

１６０ｍｍドラムを使用するテスティングのために，それぞれ長さ５０ｃｍ，幅８．８ｃｍの３つのコーティングされたサンプルストリップをアルミニウムドラム（円周５０．３ｃｍ）の周囲に平行に完全に固定する。一部の具体例で，少なくとも一つ以上のストリップは精密ウェブコーティングされ，内部基準点として使われる比較サンプルである。このような静電気サイクリングテスト機で，ドラムは８．１３ｃｍ／秒（３．２ｉｐｓ）の割合で回転し，テスト機での各ステーションの位置（距離およびサイクル当りの経過時間）は，下記表１で表した通りである。

イレーズバーは，有機感光体の表面を放電させる７２０ｎｍ波長を持つ発光ダイオード（ＬＥＤ）の配列である。スコロトロンチャージャは，有機感光体の表面に適当量の電荷の移動を許容するワイヤーを含む。

表１から，第１静電気プローブ（ＴＲＥＫ ３４４^ＴＭ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｍｅｔｅｒ，Ｔｒｅｋ Ｉｎｃ．，Ｍｅｄｉｎａ，ＮＹ）は，レーザストライクステーションより０．３４秒後に位置し，スコロトロンより０．７８秒後に位置し，第２プローブ（ＴＲＥＫ３４４^ＴＭ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｍｅｔｅｒ）は，第１プローブから１．２１秒，スコロトロンから１．９９秒後に位置することがわかる。あらゆる測定は周囲温度および相対湿度の条件下で行われる。

静電気測定は，上記テストステーション上でのいろいろな実験を総合して行った。最初の３つの診断テスト（初期ｐｒｏｄｔｅｓｔ，初期ＶｌｏｇＥ，初期暗減衰）は，新規かつ新鮮なサンプルの静電気サイクリングを評価するために考案されたものであり，後の３つの同じ診断テスト（最終ｐｒｏｄｔｅｓｔ，最終ＶｌｏｇＥ，最終暗減衰）は上記サンプルのサイクリング後に行われた。また，下記の“ｌｏｎｇｒｕｎ“に記述されたように，上記テスト中に周期的に測定した。レーザを波長７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０ミクロンスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセル露出時間，秒当たり１，８００ラインスキャン速度，および１００％デューティサイクルで作動させた。デューティサイクルはピクセルクロック時間の露出百分率であり，すなわち，１００％デューティサイクルでレーザがピクセル当り６０ナノ秒間オンになっているということを意味する。

（静電気テストスイート（Ｓｕｉｔｅ）：）
１）ＰＲＯＤＴＥＳＴ：上記サンプルを３回の完全なドラム回転中にコロナ帯電（イレーズバーは常にオン）に置いて電荷受容Ｖ_ａｃｃおよび放電電圧Ｖ_ｄｉｓ（レーザオフ）を測定した。４回目の回転（５０μｍスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセル露出時間，秒当り１，８００ラインスキャン速度，及び１００％デューティサイクル）で，７８０ｎｍ，６００ｄｐｉのレーザで放電し，次の３回の回転中に完全に帯電させ（レーザオフ），８回目の回転で，レーザ７２０ｎｍで，残留電圧Ｖ_ｒｅｓを得るためにイレーズランプだけで放電し（コロナ及びレーザオフ），最後に，最後の３回の回転中に完全に帯電させた（レーザオフ）。コントラスト電圧Ｖ_ｃｏｎは，Ｖ_ａｃｃとＶ_ｄｉｓとの差であり，関数的暗減衰Ｖ_ｄｄは，プローブ＃１および＃２によって測定される電荷受容ポテンシャルの差である。

２）ＶＬＯＧＥ：本テストは，光導電体の多様なレーザ強度による光誘導放電を，固定露出時間及び一定の初期ポテンシャルを持つレーザ出力（露出持続時間５０ナノ秒）の関数としてサンプルの放電電圧をモニタリングすることによって測定する。関数的光感度，Ｓ_{７８０ｎｍ}，および作動パワーセットは上記診断テストから決定される。

３）暗減衰：本テストは，９０秒間レーザまたはイレーズ照射なしに経時的な暗所での電荷受容喪失度を測定し，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層への残留正孔の注入，ｉｉ）トラップされた電荷の熱的放出，およびｉｉｉ）表面またはアルミニウムグラウンド平面からの電荷の注入を表すための指標として使われうる。

４）ＬＯＮＧＲＵＮ：サンプルを各サンプル−ドラム回転当り，下記順序によって１００ドラム回転数の間に静電気的にサイクリングした。サンプルはコロナによって帯電され，レーザをオンおよびオフサイクリングして（８０〜１００゜区間）サンプルの一部分を放電させ，最後に，イレーズランプは次のサイクルに備えて全体サンプルを放電させた。レーザは，サンプルの第１の区間は露光されず，第２の区間は常に露光され，第３の区間は露光されず，最後の区間は常に露光されるようにサイクリングさせた。このようなパターンは総１００ドラム回転中に反復され，上記データを，１００回サイクルロングラン中に５回目のサイクル毎に周期的に記録した。

５）ＬＯＮＧＲＵＮテスト以後に，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，暗減衰診断テストを再び行った。

下記の表２は，初期ｐｒｏｄｔｅｓｔおよび最終ｐｒｏｄｔｅｓｔ診断テストからの１００回サイクル後の乾燥静電気テストの結果を表す。電荷受容電圧Ｖ_ａｃｃ（３回目のサイクルから得たプローブ＃１平均電圧），放電電圧Ｖ_ｄｉｓ（４回目のサイクルから得たプローブ＃１の平均電圧）についての値を最初のサイクルおよび最終サイクルに対して記録した。なお，下記表２のデータは，サイクリング開始時および１００回サイクル後に新しいサンプルを使用して得た。

表２で，電子写真工程の照射感度（Ｓ_{７８０ｎｍ}，ｍ^２／Ｊ単位の７８０ｎｍでの感度）は，初期ポテンシャルの１／２に光感体を放電させるのに必要とされるレーザパワー，露出持続時間，および１／スポットサイズの逆数を計算することによってＶＬＯＧＥ診断作動中に得られた情報から決定した。

以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。例えば，当業界で公知のように，付加的な置換，置換体中の変化，および合成と使用の他の方法が本発明の開示の範囲および限度内で実施される。

本発明は，電荷輸送物質として使用されうる静電特性に優れたアジン化合物を有する有機感光体，電子写真の画像形成装置，電子写真の画像形成方法および電荷輸送物質に適用できる。

Claims (27)

1. 導電性支持体および前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，前記光導電性要素は，
   （ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
   （ｂ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体：
   

   

   前記化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，アリールアミン基を含み，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を有する。９−フルオレニリデン基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。
2. 前記Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
3. 前記可溶性の置換基は，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５基を含み，前記式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５で，Ｒ_５は，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
4. 前記９−フルオレニリデン基は，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，および芳香族基よりなる群から選択される少なくとも一つ以上の置換基をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
5. 前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
6. 前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
7. 前記有機感光体は，ドラム状またはベルト状であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
8. （ａ）光画像形成成分と，
   （ｂ）光画像形成成分から光を受光するように配向されており，
   導電性支持体および前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体を含む電子写真の画像形成装置であって，前記光導電性要素は，
   （ｉ）下記化学式１を持つ電荷輸送物質と，
   （ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体を含む電子写真の画像形成装置：
   

   

   前記化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，アリールアミン基を含み，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を有する９−フルオレニリデン基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。
9. 前記Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
10. 前記可溶性の置換基は，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５基を含み，前記式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５で，Ｒ_５は，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
11. 前記９−フルオレニリデン基は，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，および芳香族基よりなる群から選択される少なくとも一つ以上の置換基をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
12. 前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
13. 前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
14. トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
15. （ａ）導電性支持体および前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，前記光導電性要素は，（ｉ）化学式１を持つ電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と；
    （ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電領域と非帯電領域のパターンを形成するために前記有機感光体の表面を画像により露光させる段階と；
    （ｃ）トーン画像を形成するために前記有機感光体の表面をトナーと接触させる段階と；
    （ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階と；を含む電子写真の画像形成方法：
    

    

    前記化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘはアリールアミン基を含み，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を有する９−フルオレニリデン基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。
16. 前記Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
17. 前記可溶性の置換基は，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５基を含み，前記式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５で，Ｒ_５は，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基を含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
18. 前記９−フルオレニリデン基は，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，および芳香族基よりなる群から選択される少なくとも一つ以上の置換基をさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
19. 前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
20. 前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真の画像形成方法。
21. 下記化学式１を持つ電荷輸送物質：
    

    

    前記化学式１で，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，アリールアミン基を含み，Ｙは，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む少なくとも一つ以上の可溶性の置換基を有する９−フルオレニリデン基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，およびＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。
22. 前記Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項２１に記載の電荷輸送物質。
23. 前記可溶性置換基は，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５基を含み，前記式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_５で，Ｒ_５は，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基を含むことを特徴とする，請求項２１に記載の電荷輸送物質。
24. 前記９−フルオレニリデン基は，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，および芳香族基よりなる群から選択される少なくとも一つ以上の置換基をさらに含むことを特徴とする，請求項２１に記載の電荷輸送物質。
25. 前記電荷輸送物質は，下記の化学式２を有することを特徴とする，請求項２１に記載の電荷輸送物質：
    

    

    前記化学式２で，Ｒ_６は，水素，アルキル基，アルケニル基，複素環基，または芳香族基を含み，Ｒ_７は，−（ＣＨ_２）_ｎＨ基を含む。前記式−（ＣＨ_２）_ｎＨで，ｎは，１〜５０の整数であり，一つ以上のメチレン基はＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲ_ａ基，ＣＲ_ｂ基，ＣＲ_ｃＲ_ｄ基，またはＳｉＲ_ｅＲ_ｆ基により選択的に置換される。ここで，Ｒ_ａ，Ｒ_ｂ，Ｒ_ｃ，Ｒ_ｄ，Ｒ_ｅ，及びＲ_ｆは，それぞれ独立的に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミノ基，アルキル基，アルコキシル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環状の基の一部である。Ｒ_８は，水素，ハロゲン，ＮＯ_２基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボン酸基，アミン基，エステル基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，または芳香族基を含む。また，Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基のようなアリールアミン基を含む。
26. 前記Ｒ_８は，水素であり，前記Ｒ_７は，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_１３基を含み，前記式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ_１３で，Ｒ_１３は，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基であることを特徴とする，請求項２５に記載の電荷輸送物質。
27. 前記Ｘは，ｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基，カルバゾール基，またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項２５に記載の電荷輸送物質。