CN1540764A - 具有带有两个腙基的电荷传输材料的有机光感受器 - Google Patents
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Abstract
改进的有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包含：(a)具有以下通式的电荷传输材料如右式其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，Z是具有通式－(CH2)m－的支链或直链的二价连接基，其中m是1～30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，并且R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分和(b)电荷产生化合物。也描述了相应的电子照相成像装置和方法。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求Tokarski等人的美国临时专利申请No.60/451308和10/749171的优先权，其申请名称为“具有新型电荷传输材料的有机光感受器(Organophotoreceptor With Novel ChargeTransport Material)”，在此引入作为参考。
发明领域
本发明涉及适于电子照相的有机光感受器，更具体地涉及具有理想电荷传输材料的有机光感受器，该电荷传输材料具有两个腙基和两个氨基。
背景技术
在电子照相技术中，在其导电基底上具有电绝缘的光电导元件，并具有板状、圆盘状、片状、带状、鼓状等形式的有机光感受器，是通过先对光电导层表面均匀静电充电，然后用光图案对该充电表面进行曝光来成像的。曝光选择性地消散光冲击表面的所述照亮区域的电荷，由此形成充电区域和未充电区域的图案，称之为潜像。然后在潜像附近提供液态或固态调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近以便在光电导层表面形成调色图像。可将所得调色图像转印到适合的最终或中间接受表面，例如纸，或者光电导层可作为图像最终接受体。该成像过程可重复多次来完成一个单个图像，例如，通过重叠不同颜色成分的图像或形成阴影图像，如通过重叠不同颜色的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
已经采用了单层和多层光电导元件。在单层实施方案中，电荷传输材料和电荷产生材料与聚合物粘合剂结合，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，电荷传输材料和电荷产生材料存在于不同层的元件中，各层可任选地与聚合物粘合剂结合并沉积在导电基底上。对于双层光电导元件可有两种排列方式。在一种双层排列方式中(“双层”排列)，电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷传输层沉积在电荷产生层的上面。在另一双层排列方式中(“反转的双层”排列)，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光电导元件中，电荷产生材料的作用都是在曝光时产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷传输材料的作用是接受这些电荷载体中的至少一种类型，并通过电荷传输层传输这些电荷载体，以促进光电导元件上的表面电荷的释放。电荷传输材料可以是电荷传输化合物、电子传输化合物或者二者的组合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并将空穴载体传输通过具有电荷传输化合物的层。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并将电子载体传输通过具有电子传输化合物的层。
发明概述
本发明提供具有良好静电特性例如高Vacc和低Vdis的有机光感受器。
第一方面，有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：
(a)具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基(urethane)、脲基(urea)、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分；知
(b)电荷产生化合物。
有机光感受器可设置为，例如板状、软带状、软盘状、片状、刚性鼓状或围绕着刚性或柔性鼓的片状等形式。在一个实施方案中，所述有机光感受器包括：(a)包括电荷传输材料、电荷产生化合物、第二电荷传输材料和聚合物粘合剂的光电导元件，(b)导电基底。
第二方面，本发明的特征在于一种电子照相成像装置，该电子照相成像装置包括(a)光成像组件和(b)上述定向为接收从光成像组件发出的光的有机光感受器。该装置还包括调色剂分配器，例如液态调色剂分配器。也同样描述了采用含有上述电荷传输材料的光感受器进行电子照相成像的方法。
第三方面，本发明的特征在于一种电子照相成像方法，包括(a)将电荷施加到上述有机光感受器的表面上，(b)在照射下，对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选定区域中的电荷，并由此在表面上形成至少相对充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，例如包含着色剂颗粒在有机液体中的分散体的液态调色剂，以产生调色图像；以及(d)将调色的图像转印到基底上。
第四方面，本发明的特征在于一种具有上述通式的电荷传输材料。
本发明提供适用于有机光感受器的电荷传输材料，其特征在于同时具有良好的机械性能和静电性能。这些光感受器可成功地与液态调色剂一起使用产生高质量的图像。在重复循环使用后，仍可保持该成像系统的高质量。
通过下面具体实施方案的描述和权利要求，本发明的其它特征和优点将显而易见。
优选实施方案详述
本文所述的有机光感受器具有导电基底和包括电荷产生化合物和电荷传输材料的光电导元件，其中电荷传输材料具有两个通过连接基连接的芳香基其中每个芳香基独立地连接在腙基和氨基上。这些电荷传输材料具有所需要的特性，如这些材料在用于电子照相的有机光感受器中所显示出的性能。特别是，本发明的电荷传输材料具有高的电荷载体迁移率和与各种粘合剂材料的良好相容性，并且具有优异的电子照相特性。依据本发明的有机光感受器通常具有高感光度、低剩余电势并且对于循环测试、结晶性和有机光感受器的弯曲和拉伸具有高稳定性。该有机光感受器在激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和基于电子照相的其它电子设备中特别有用。以下将对这些电荷传输材料在激光打印机中的应用进行更详细地描述，然而可从以下的讨论中将其应用推广到其它的电子照相设备中。
为产生高质量图像，特别是在多次循环以后，需要电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均匀的溶液，并在所述材料的循环过程中在有机光感受器材料中保持基本均匀的分布。此外，需要增加电荷传输材料可接受的电荷量(用参数接受电压或“Vacc”表示)，减小放电时电荷的保留量(用参数放电电压或“Vdis”表示)。
所述电荷传输材料可分为电荷传输化合物或电子传输化合物。在电子照相领域中许多公知的电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限制性实例包括，例如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、(N，N-二取代的)芳胺如三芳基胺、聚乙烯基咔唑、聚乙烯基芘、聚苊或至少包含2个腙基和至少2个选自以下组中的基团的多腙化合物，该组包括(N，N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和杂环如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻噁、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌啉、嘧啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉。
电子传输化合物的非限制性实例包括，例如溴代苯胺、四氰乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基茚并[1，2-b]噻吩-4-酮和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，例如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯衍生物、烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯基乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)-丙二酸酯、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基丙二腈、二苯醌衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎宁衍生物、四氰基亚乙基氰基乙烯(tetracyanoethylenecyanoethylene)、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酐、二溴马来酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有利的实施方案中，电子传输化合物包括(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
尽管可以得到多种电荷传输材料，但是仍需要其它的电荷传输材料，以满足特殊电子照相应用的各种要求。
在电子照相术的应用中，有机光感受器中的电荷产生化合物吸收光从而形成电子-空穴对。这些电子和空穴能够在合适的时帧内、在大电场作用下发生传输，使得产生电场的表面电荷局部放电。在特定位置的电场放电产生基本上与光源图案相匹配的表面电荷图案。之后，该电荷图案可用于引导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输材料对传输电荷特别有效，尤其是传输来自电荷产生化合物中形成的电子-空穴对中的空穴。在一些实施方案中，特殊的电子传输化合物或电荷传输化合物能和本发明所述的电荷传输材料一起使用。
包含电荷产生化合物和电荷传输材料的单层或多层材料层位于有机光感受器内。为了使用有机光感受器印刷二维图像，该有机光感受器具有形成至少一部分图像的二维表面。然后通过循环使用有机光感受器，该成像过程得以继续，最终完成整个图像的形成和/或其后的图像处理。
有机光感受器可设置为板状，软带状，盘状，刚性鼓状，围绕着刚性或柔性鼓的片状等。电荷传输材料可与电荷产生化合物位于同一层中和/或与电荷产生化合物位于不同的层中。如以下所述，还可以使用另外的层。
在一些实施方案中，有机光感受器材料包括，例如：(a)包括电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；(b)包括电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；以及(c)导电基底。电荷传输层可位于电荷产生层和导电基底之间。或者，电荷产生层也可以位于电荷传输层和导电基底之间。在其它实施方案中，有机光感受器材料具有电荷传输材料和电荷产生化合物在聚合物粘合剂内部合成的单层。
可以将有机光感受器加入到电子照相成像装置中，例如激光打印机。在这些装置中，图像经物理过程形成，并转换为扫描到有机光感受器上形成表面潜像的光图像。表面潜像可用于将调色剂吸引到有机光感受器的表面上，其中所述调色剂图像与投影到有机光感受器上的光图像相同或相反。调色剂可以为液态调色剂或干式调色剂。调色剂随后从有机光感受器表面转移到接收表面，例如纸张上。调色剂转移后，表面被放电，材料准备再次循环。该成像装置还可以包括，例如，用于传输纸张接收介质和/或用于光感受器的移动的多个支承辊、具有用于形成光图像的适当光学器件的光成像组件、光源，例如激光、调色剂源和配送系统以及适当的控制系统。
电子照相成像过程一般可包括(a)将电荷施加到上述的有机光感受器的表面上；(b)在照射下，对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选定区域中的电荷，并由此在表面形成已充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，例如包含着色剂颗粒在有机液体中的分散体的液态调色剂，以将调色剂吸引到有机光感受器的充电或未充电区域上，从而产生调色图像；(d)将调色的图像转印到基底上。
如本文所述，有机光感受器包含具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基；X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分。
芳香基可以是任何包含4n+2π-电子的共轭系统。有许多可用于确定芳香性的标准。广泛的使用的定量的评估芳香性的标准是共振能量。通常，芳香基的共振能量大于10KJ/mol。芳香基可分为在4n+2π-电子环中至少具有一个杂原子的芳香杂环基和在4n+2π-电子环中不包含杂原子的芳香基。但是，芳香杂环基和芳香基连接到4n+2π-电子环的取代基中都具有至少一个的杂原子。此外，芳香杂环基和芳香基可以包括单环、双环和多环的芳香环。
芳香族杂环基的非限制性的实例有呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基(pyridinyl)、哒嗪基、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、蝶啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噁硫杂丙环基(phenoxathiinyl)、二苯并(1，4)二氧基芑基(dioxinyl)、噻蒽基及其组合。芳香族杂环基还可以包括通过键(如联咔唑基中的情况)或连接基(如1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中的情况)键合在一起的上述芳香族杂环基的任一组合。连接基可以包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，脂肪族基或芳香基可以至少包括一种杂原子如氧、硫和氮。
芳基的非限制性实例有苯基、萘基、苄基或二苯乙炔(tolanyl)基、六亚苯基、菲基、蒽基、六苯并苯基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基(tolanylphenyl)。芳基还可以包括通过键(如同双苯基中的)或连接基(如芪基、二苯砜、芳胺基(arylamine group)中的)键合在一起的上述芳基的任一组合。连接基可以包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，脂肪族基或芳香基可以包括至少一种杂原子如氧、硫和氮。
如本领域所公知的，可以不受限制地对这些化学基团进行取代，以影响化合物性能的不同的物理效应，如迁移率、灵敏性、溶解性、稳定性等。在描述化学取代基时，有一些本领域共用的习惯用法，这在运用语言时可得到反映。术语“基”是指通常所述的化学实体(例如烷基、链烯基、芳基、芳香基、杂环基等)可以有任意与该基的键结构一致的取代基。例如，当使用术语“烷基”时，它不仅仅包括未被取代的直链的、支链的和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包括具有杂原子的取代基如3-乙氧基丙基、4-(N-乙氨基)丁基、3-羟基戊基、2-羟硫基己基(thiolhexyl)、1，2，3-三溴代丙基等。然而，由于要和这种命名法相一致，那些改变基本(underlying)基的键结构本质的取代基不包括在该术语内。例如，在说到苯基时，在术语学的范围内如1-氨基苯基、2，4-二羟基苯基、1，3，5-三羟硫基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等的取代基可以接受，然而不接受1，1，2，2，3，3-六甲基苯基这样的取代基，因为该取代基要求苯基的环键结构改变为非芳香族的形式。当称为芳香基的时候，取代基包括任何不会将芳香基的共振能量降到低于10KJ/mol的取代基。当使用术语“部分(moiety)”时，例如烷基部分或苯基部分，则表示化学材料没有被取代。当使用术语“烷基部分”时，此术语仅仅代表未被取代的烷烃基，无论是支链的，还是直链的或者环状的，并且无论是饱和的或者未饱和的。
有机光感受器
有机光感受器可以为，例如板状，片状，软带状，盘状，刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的片状等形式，其中软带和刚性鼓一般用在商业实施方案中。所述有机光感受器可以包括，例如导电基底和位于导电基底上呈单层或多层形式的光电导元件。光电导元件可以包括在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，其中电荷传输材料和电荷产生化合物可以在同一层或者不在同一层中，在一些实施方案中，光电导元件还包括第二电荷传输材料，例如电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输材料和电荷产生材料可在单层结构中。然而，其它的实例中，光电导元件具有双层结构，其特征在于包括电荷产生层和分离的电荷传输层。电荷产生层可以位于导电基底和电荷传输层之间。或者，光电导元件可以具有这样的结构，其中电荷传输层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以为柔性的，例如为柔性网或带的形式，或者为非柔性的，例如为鼓的形式。鼓可以具有中空圆筒状结构的附件，以在成像过程中驱动鼓旋转。通常，柔性导电基底包括绝缘基底和涂覆有光电导材料的导电材料薄层。
绝缘基底可以为纸或成膜的聚合物，例如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撑基底的聚合物的具体实例包括，例如聚醚砜(StabarTM S-100，可从ICI购得)、聚氟乙烯(Tedlar，可从E.I.DuPont de Nemours & Company获得)、聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，可从Mobay Chemical Company购得)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，可从ICI Americas，Inc.购得)。导电基底可以为石墨、分散的碳黑、碘、导电聚合物，例如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(可从Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.购得)、金属，例如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物，如氧化锡或氧化铟。在优选实施方案中，导电材料为铝。通常，导电基底的厚度足以满足机械稳定性的要求。例如，柔性网基底通常具有约0.01到约1mm的厚度，而鼓状基底一般具有约0.5mm到约2mm的厚度。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。适合的电荷产生化合物的非限制性实例包括例如不含金属的酞菁(例如从H.W.Sands，Inc.购得的ELA 8034不含金属的酞菁或从Sanyo ColorWorks，Ltd.，购得的CGM-X01)、金属酞菁，例如钛酞菁、铜酞菁、钛氧酞菁(也被称作钛氧基氧酞菁，并包括任何可作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)，氢氧化镓酞菁、斯夸鎓染料和颜料、羟基取代的斯夸鎓(squarylium)颜料、苝亚酰胺、可从Allied Chemical Corporation购得的商标名称为Indofast Double Scarlet，Indofast Violet Lake B，IndofastBrilliant Scarlet和Indofast Orange的多核苯醌、可从DuPont购得的商标名称为MonastralTM Red，MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y的喹吖啶酮，包括苝酮(perinone)、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料；靛兰和硫靛染料；苯并噻吨衍生物、苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；多偶氮颜料，包括双偶氮，三偶氮和四偶氮颜料；聚甲炔染料；含喹唑啉基的染料；叔胺；无定形硒；硒合金，例如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷、硫代硒化镉、硒化镉、硫化镉以及这些物质的混合物。在一些实施方案中，电荷产生化合物包括钛氧酞菁(例如其任何相)，氢氧化镓酞菁或这些物质的组合物。
本发明的光电导层可任选包括第二电荷传输材料，该材料可为电荷传输化合物、电子传输化合物或二者的组合。一般可用本领域公知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物作为第二电荷传输材料。
电子传输化合物和UV光稳定剂对于在光电导体内提供所需的电子流具有协同关系。UV光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输特性，从而改善合成物的电子传输特性。UV光稳定剂可以是紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可吸收紫外辐射并作为热将其散发。UV光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基之后，紧接着重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。考虑到UV光稳定剂与电子传输化合物之间的协同关系，虽然该UV稳定特性在降低有机光感受器长时间后的老化方面具有进一步的优势，UV光稳定剂的特殊优点并不是其UV稳定特性。改进的具有包括电子传输化合物和UV光稳定剂的多层结构的有机光感受器的协同性能，在美国专利申请No.10/425,333中作了进一步的描述，该申请由Zhu于2003年4月28日提出，名称为“具有光稳定剂的有机光感受器(Organo-photoreceptor With A Light Stabilizer)”，在此引入作为参考。
适合的光稳定剂的非限制实例包括，例如位阻的三烷基胺，例如Tinuvin144和Tinuvin 292(从Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY购得)；位阻的烷氧基二烷基胺，例如Tinuvin 123(从Ciba Specialty Chemicals购得)；苯并三唑，例如Tinuvin 328，Tinuvin 900和Tinuvin 928(从Ciba SpecialtyChemicals购得)；二苯甲酮，例如Sanduvor 3041(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)；镍化合物，例如Arbestab(从Robinson Brothers Ltd，WestMidlands，Great Britain购得)；水杨酸酯；氰基肉桂酸酯；丙二酸苯亚甲基酯；苯甲酸酯；N，N’-草酰二苯胺，例如Sanduvor VSU(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)；三嗪，例如Cyagard UV-1164(从Cytec Industries Inc.，N.J.)；聚合物空间位阻胺，例如Luchem(从Atochem North America，Buffalo，NY购得)。在一些实施方案中，光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13和R15独立地为氢原子、烷基或酯或醚基；R5、R9和R14独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-中的连接基，其中m为2～20。
在合适的实施方案中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。对于电荷产生层和电荷传输层都适合的粘合剂的实例一般包括，例如聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈、改性丙烯酸的聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅氧烷树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、线性酚醛清漆树脂、聚(苯基缩水甘油基醚)-共-二环戊二烯，以上所述聚合物中所用的单体的共聚物及其组合。特别适合的粘合剂包括，例如聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。非限定性的聚乙烯醇缩丁醛实例包括可以从SekisuiChemiacal Co.Ltd.，Japan购得的BX-1和BX-5。适合的聚碳酸酯的非限定性的实例包括由双酚A(例如可以从Mitsubishi Engineering Plastics购得的Iupilon-A或者从General Electric购得的Lexan 145)衍生的聚碳酸酯A；由亚环己基双酚(例如可以从Mitsubishi Engineering Plastics Corp，WhitePlain，New York购得的Iupilon-Z)衍生的聚碳酸酯Z；和由甲基双酚A(例如可以从Mitsubishi Chemcial Corporaion购得)衍生的聚碳酸酯C。适合的聚酯粘合剂的非限定性的实例包括邻位聚对苯二甲酸乙二醇酯(例如可以从Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan购得的OPETTR-4)。
用于这些层的任何一层或多层的适合的任选添加剂包括，例如抗氧化剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂以及这些添加剂的组合。
光电导元件的整体厚度通常为约10微米～约45微米。在具有分离的电荷产生层和分离的电荷传输层的双层实施方案中，电荷产生层通常具有约0.5微米～约2微米的厚度，并且电荷传输层具有约5微米～约35微米的厚度。在电荷传输材料和电荷产生化合物位于同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷传输化合物的层的厚度通常为约7微米～约30微米。在具有单独的电子传输层的实施方案中，电子传输层的平均厚度为约0.5微米～约10微米，在进一步的实施方案中为约1微米～约3微米。通常，电子传输外敷层可增加机械耐磨性，提高对载液和湿气的抵抗性，并延缓由电晕气体造成的光感受器的老化。本领域的普通技术人员将可以认识到在上述清楚的范围内，其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
通常，对于本文所述的有机光感受器，基于光电导层的重量，电荷产生化合物的含量为约0.5～约25重量百分比，在进一步的实施方案中，为约1～约15重量百分比，在其它实施方案中为约2～约10重量百分比。基于光电导层的重量，电荷传输材料的含量为约10～约80重量百分比，在进一步的实施方案中，为约35～约60重量百分比，在其它实施方案中，基于光电导层的重量，为约45～约55重量百分比。当存在任选的第二电荷传输材料时，基于光电导层的重量，其量至少为约2重量百分比，在其它实施方案中，其量为约2.5～约25重量百分比，在进一步的实施方案中，其量基于光电导层的重量，为约4～约20重量百分比。基于光电导层的重量，粘合剂的量为约15～约80重量百分比，在进一步的实施方案中，基于光电导层的重量，其为约20～约75重量百分比。本领域的普通技术人员将可以认识到在上述清楚的组成范围内，其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
对于具有分离的电荷产生层和电荷传输层的双层实施方案，电荷产生层通常包含粘合剂，基于电荷产生层的重量，其量为约10～约90重量百分比的，在进一步的实施方案中其量为约15～约80重量百分比，并且在一些实施方案中，其量为约20～约75重量百分比。在电荷产生层中如果存在任选的电荷传输材料，基于电荷产生层的重量，其量一般至少为约2.5重量百分比，在进一步的实施方案中为约4～约30重量百分比，在其它实施方案中，其量为约10～25重量百分比。电荷传输层通常包含粘合剂，其量为约20～约70重量百分比，在进一步的实施方案中为约30～约50重量百分比。本领域的普通技术人员将认识到，在清楚的范围内，用于双层实施方案粘合剂浓度的其它范围是可预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
对于具有电荷产生化合物和电荷传输材料的单层实施方案，光电导层通常包含粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。基于光电导层的重量，电荷产生化合物可为约0.05～约25重量百分比，在进一步的实施方案中为约2～约15重量百分比。基于光电导层的重量，电荷传输材料可为约10～约80重量百分比，在其它实施方案中为约25～约65重量百分比，在附加的实施方案中为约30～约60重量百分比，在进一步的实施方案中为约35～约55重量百分比，光电导层的其它物质包含粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有电荷传输材料化合物和电荷产生化合物的单层通常包含粘合剂，其量为约10重量百分比～约75重量百分比的，在其它实施方案中为约20重量百分比～约60重量百分比，在进一步的实施方案中为约25重量百分比～约50重量百分比。任选地，具有电荷产生组成和电荷传输材料的层可包括第二电荷传输材料。如果存在该任选的第二电荷传输材料，基于光电导层的重量，其量通常至少为约2.5重量百分比，在进一步的实施方案中为约4～约30重量百分比，在其它实施方案中为约10重量百分比～约25重量百分比。本领域的普通技术人员将认识到在对于以上所述层中清楚的组成范围内，其它组成范围是可以预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
通常，具有电子传输层的任何层可有利地进一步包括UV光稳定剂。具体地，电子传输层通常可包括电子传输化合物、粘合剂和任选的UV光稳定剂。包含电子传输化合物的外敷层在Zhu等人申请的美国专利申请No.10/396,536中有进一步描述，该申请名称为“具有电子传输层的有机光感受器(Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer)”，在此引入作为参考。例如，如上所述电子传输化合物可用在本文所述的光电导体的脱模层(release layer)中。基于电子传输层的重量，电子传输层中电子传输化合物的量为约10～约50重量百分比，在其它实施方案中其量为约20～约40重量百分比。本领域的普通技术人员将认识到在以上所述清楚的范围内，其它组成范围是可以预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
如果在光电导体的任何一层或多层合适的层中存在UV光稳定剂，基于特定层的重量，其量通常为约0.5～约25重量百分比，在一些实施方案中为约1～约10重量百分比。本领域的普通技术人员将认识到在以上所述清楚范围内，其它组成范围是可以预见的，并且包含在本发明的公开范围中。
例如，光电导层可通过下述步骤形成：在有机溶剂中分解或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料，如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料、UV光稳定剂和聚合物粘合剂；将分散体和/或溶液涂覆在相应的底层上，并烘干涂层。具体地，上述组分可通过高剪切力均化处理、球磨、研磨机研磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的工序，或本领域公知的有效减小颗粒尺寸的方法的组合进行分散。
光感受器还可任选地具有一层或多层附加层。附加层可以是，例如，亚层或外敷层如阻挡层、脱模层、保护层或粘结层。脱模层或保护层形成光电导元件的最外层。阻挡层夹在脱模层和光电导元件之间，或用于覆盖光电导元件。阻挡层保护下面各层不被磨损。粘结层位于光电导元件、阻挡层和脱模层，或者它们任何二者的组合之间，并改善其粘合。亚层为电荷阻挡层，位于导电基底和光电导元件之间。亚层还可以改善导电基底和光电导元件之间的粘合。
适合的阻挡层包括，例如涂层，如可交联的硅氧烷醇胶态二氧化硅涂层和羟基化的倍半硅氧烷胶态二氧化硅涂层；有机粘合剂，例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三聚物、氯乙烯/乙烯醋酸酯/马来酸三聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物以及这些聚合物的混合物。上述阻挡层聚合物可任选地含有少量无机颗粒，例如热解法二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或者这些物质的组合。阻挡层在Woo等人的美国专利US6,001,522中有进一步描述，该专利的名称为“用于光电导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层(Barrier Layer For Photoconductor ElementsComprising An Organic Polymer And Silica)”，在此引入作为参考。脱模层顶涂层包括本领域公知的任何脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或这些聚合物的组合物。脱模层可包括交联聚合物。
脱模层可包含，例如，本领域公知的任何脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层包含氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟硅酮聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸)，聚氨酯树脂，聚氨酯-环氧树脂，丙烯酸酯化的聚氨酯树脂，聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在其它实施方案中，脱模层包含交联的聚合物。
保护层可保护有机光感受器，使其免于化学和机械老化的损害。保护层可包含任何本领域公知的保护层组合物。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯)-共-甲基丙烯酸)、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在优选实施方案中，脱模层包含交联的聚合物。
包含电子传输化合物的外敷层在2003年3月25日，Zhu等人名称为“具有电子传输层的有机光感体(Organoreceptor With An Electron TransportLayer)”的美国专利申请No.10/396,536中进一步描述，在此引入作为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用在本发明的脱模层中。基于脱模层的重量，外敷层中的电子传输化合物的量可在约2～约50重量百分比的范围内，在其它实施方案中，其量在约10～约40重量百分比的范围内。本领域的普通技术人员将认识到在所述清楚的范围内，其它组成范围是可预见的，并且在本发明公开的范围内。
通常，粘结层包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人名称为“用于液体电子照相的有机光感受器(OrganicPhotoreceptors for Liquid Electrophotography)，” 的美国专利US 6,180,305中有进一步描述，在此引入作为参考。
亚层可包括，例如、聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。在一些实施方案中，亚层具有约20埃～约2000埃的干厚度。含有金属氧化物导电颗粒的亚层的厚度可为约1～约25微米之间。本领域的普通技术人员可以认识到在所述清楚的范围内，其它组成和厚度范围是可预见的，并且在本发明公开的范围内。
本文所述的电荷传输材料和包含这些化合物的光感受器适用于使用干式或液态调色剂显影的成像方法中。例如，本领域公知的任何干式调色剂和液态调色剂可用于本发明的方法和装置中。因为与干式调色剂相比，液态调色剂显影的优点是提供更高分辨率的图像，并且定影所需能量更低，因此，液态调色剂显影更为理想。适合的液态调色剂的实例在本领域是公知的。液态调色剂通常包括分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可包括着色剂/颜料，树脂粘合剂，和/或电荷传导剂(charge director)。在液态调色剂的一些实施方案中，树脂与颜料的比例可在1∶1～10∶1的范围内，在其它实施方案中，树脂与颜料的比例可在4∶1～8∶1的范围内。液态调色剂在下述专利申请中有进一步描述：名称为“含有稳定有机溶胶的液体油墨(Liquid Inks Comprising A Stable Organosol)”的美国专利申请2002/0128349，名称为“包含已处理过的着色剂颗粒的液体油墨(Liquid InksComprising Treated Colorant Particles)”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“液体电子照相的相变显影剂(Phase Change Developer For LiquidElectrophotography)”的美国专利申请2002/0197552，上述三篇专利申请一并引入作为参考。
电荷传输材料
如本文所述，有机光感受器包括具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为，芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，并且R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分。
特别是，在本发明通式(I)中的适合的电荷传输材料的非限制的实例具有以下结构：
类似的不对称化合物的形成如下所述。
电荷传输材料的合成
本发明电荷传输材料的合成可按照以下的多步合成法制备，然而基于
本文所公开的内容，本领域普通技术人员也可以使用其它的适合步骤。
第一步是制备具有(N，N-二取代的)氨基的并且在芳香环上具有能和所述官能团反应的官能团或者活性环基团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙。所述官能团的非限定性实例是羟基、硫醇和氨基。合适的活性环基团的非限定性的实例包括环氧基、硫杂丙环基(thiiranyl)或氮丙啶基(aziridino)。
除氨基外，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙的制备方法，例如通过具有相应官能团的芳香醛或酮，例如4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛，与相应的(N，N-二取代的)肼(hydrazine)，例如N，N-二苯基肼，在回流的乙醇中的反应。反应可以通过适当量的浓酸催化，例如硫酸和盐酸。
在一些实施方案中，除氨基外，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙，可以和包含两个活性官能团的第一连接化合物反应，例如二环氧甘油醚(diglycidyl ether)(即新戊二醇二环氧甘油醚和1，4-丁二醇二环氧甘油醚)，以形成电荷传输材料，例如上述化合物(4)和(5)。反应可以通过例如4-(二甲基氨基)嘧啶或三乙胺催化。反应混合物可以回流大约15～48小时。反应被终止后，产品通过柱色谱法精制。
具有两个活性环基团的第一连接化合物基即可以购得也可以通过相应的二烯化合物的环氧化反应制备以形成二环氧(di-epoxy)化合物。还可以通过在四氢呋喃(THF)中回流二环氧化合物和硫氰酸铵将二环氧化合物转化成二硫杂丙环化合物。这种环氧化反应在Carey等人“高等有机化学，B部分：反应与合成(Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions andSynthesis)”New York，1983，pp.494-498中描述，在此引入作为参考。二烯化合物可以由适合的二醛或二酮化合物和适合的Wittig试剂之间的Wittig反应制备，如Carey等人“高等有机化学，B部分：反应与合成(AdvancedOrganic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis)”New York，1983，pp.69-77中所描述的，在此引入作为参考。
在一些实施方案中，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙，可以和包含一个活性环基团的有机化合物例如环氧基、硫杂丙环基或氮丙啶基反应，形成具有(N，N-二取代的)氨基和活性环基团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙。本发明的包含环氧基的适合的有机化合物的非限定性实例是表卤代醇(即表氯醇)和二环氧甘油醚(即新戊二醇二环氧甘油醚和1，4-丁二醇二环氧甘油醚)。包含环氧基的有机化合物还可以通过相应的二烯的环氧化反应来制备。这种环氧化反应在Carey等人，“高等有机化学，B部分：反应与合成(Advanced OrganicChemistry，Part B：Reactions and Synthesis)”New York，1983，PP.494-498中描述，在此引入作为参考。二烯化合物可以由适合的二醛或二酮化合物和适合的Wittig试剂通过Wittig反应制备，如Carey等人“高等有机化学，B部分：反应与合成(Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis)”New York，1983，pp.69-77中所描述的，在此引入作为参考。硫杂丙环基化合物可以通过在四氢呋喃(THF)中回流相应的环氧化合物和硫氰酸铵反应获得。
具有(N，N-二取代的)氨基和活性环基团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙可以和包含两个官能团的第二连接基反应，以形成本发明的电荷传输材料，例如化合物(2)。适合的第二连接化合物的非限定性实例为二羟基化合物(即2，2’-二-7-萘酚、1，4-二羟基苯、1，3-苯二酚、10，10-二(4-羟基苯基)蒽酮、4，4’-磺酰基二苯酚、二苯酚、4，4’-(9-亚芴基)二苯酚、1，10-癸二醇、1，5-戊二醇、二甘醇、4，4’-(9-亚芴基)-二(2-苯氧基乙醇)、对苯二甲酸二(2-羟基乙酯)、二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜、对苯二酚-二(2-羟基乙基)醚和二(羟基乙基)哌嗪)、二硫醇化合物(即4，4’-硫代二苯硫酚、1，4-苯二硫酚、1，3-苯二硫酚、磺酰基-二(苯二硫酚)、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑、1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、1，4-丁二硫醇、1，5-戊二硫醇和1，6-己二硫醇)和二氨基化合物(即二氨基芳烃和二氨基烷烃)。所有上述实例的二羟基化合物、二硫醇化合物和二氨基化合物都是可购得的。反应可以在溶剂，例如丁酮中以及在三乙胺存在的情况下，在室温中进行。在反应被终止后，产品使用柱色谱法精制。
在一些实施方案中，具有(N，N-二取代的)氨基和官能团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙可以跟具有(N，N-二取代的)氨基和活性环基团的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙反应，形成本发明的电荷传输材料，例如化合物(3)。反应条件是加入诸如三乙胺的碱作为催化剂。反应混合物回流大约6到48小时。在反应终止后，产品通过柱色谱法精制。
为了形成不对称化合物，连接化合物可以依次，也可以同时与芳香基相连的两个不同的的(N，N-二取代的)腙反应。可以选择反应条件以促进不对称化合物形成，例如具有比在第一顺序反应中使用的连接化合物的化学计量比更大的化学计量比的顺序反应。根据形成的对称和不对称化合物的混和程度，不同的化合物可以彼此分离，例如用色谱技术。类似的，不对称连接化合物可用于形成对称化合物。
尽管上面所描述的联接连接化合物和芳香性腙化合物(s)的连接反应是基于所具有的活性环基团的开环反应，例如环氧基、硫杂丙环基和/或氮丙啶基，但是也可以应用其它连接反应。通常，任何本领域公知的加成反应都可以适于联接连接化合物和芳香腙。例如，形成醚等的反应可以用于连接羟基和羧酸基。
通过以下实施例对本发明作进一步描述。
实施例
例1-
电荷传输材料的合成与表征
本实施例描述了化合物2-5的合成与表征，其中编号引用上述通式的编号。特性包括由所述化合物形成的材料的化学特性和电子特性。
4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙
在存在过量碳酸钠时，将溶解在乙醇(500ml)中的N，N-二苯肼氯化氢(79.5g，0.36mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)溶液缓慢地加入到溶解在乙醇(500ml)中的4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛(58.0g，0.3mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)的溶液中。使反应混合物回流，在约1/2小时内，直至所有的醛反应完毕。蒸发溶剂(800ml)后，所得的残留物用醚处理，并且用水洗涤该醚萃取物，直至洗涤的水的pH值为7。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理，并过滤，然后蒸发醚溶剂。残留物从乙醇中重结晶。过滤结晶的4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙，并用冰乙醇清洗。产量为85g(78.8％)。其熔点为95.5-96.5℃(从体积比为10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)的特性为以下化学位移值(δ，ppm)：11.55(s，1H，OH)；7.55-6.95(m，11H，CH＝N，Ph)；6.7(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；6.23(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；6.1(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；3.3(q，J＝8.0Hz，4H，CH2)；1.1(t，J＝8.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：76.68；H：7.75；N：11.45，而C23H25N3O以重量百分比计的计算值为C：76.85；H：7.01；N：11.69。
4-二乙基氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙
将4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙(10.0g，27.82mmol，如上所述制备)、85％的粉末状的氢氧化钾(3.7g，0.05mol)和无水硫酸钠(1.4g，11.13mmol)的混和物加入35ml的表氯醇(从Aldrich，Milwaukee，WI购得)，在30-35℃下剧烈搅拌，直到4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N、N-二苯腙消失(2.5小时，由薄层色谱(TLC)确定)。通过将混合物冷却到室温结束反应后，混合物用乙醚稀释，并且用大量的水洗涤，直到洗涤的水的pH值达到7。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理，过滤。通过在真空中蒸发除去乙醚和未反应的表氯醇。在室温下静置形成的晶体，过滤并且用2-丙醇洗涤，获得9.0g(77.6％)所需化合物。其熔点为86-87℃(从体积比为10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)特性为以下化学位移值(δ，ppm)：8.0(d，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.8-7.0(m，11H，CH＝N，Ph)；6.45(d，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.1(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.35-3.75(m，2H，OCH2)；3.35(q，4H，CH2)；3.05(p，1H，CH)；3.65(t，1H，环氧乙烷的CH2的一个)；2.45(dd，1H，环氧乙烷的CH2的一个)；1.15(t，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：74.95；H：6.88；N：9.92，而C26H29N3O2以重量百分比计的计算值为C：75.15；H：7.03；N：10.11。
化合物(2)
将三乙胺(TEA)(0.5ml，3.58mmol，购自Aldrich，Milwaukee，WI)缓慢地加入到由8.7g(21.0mmol)的4-二乙基氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙(由上述所制备)和2.5g(10.0mmol)的4，4，-硫代二苯硫酚(得自Aldrich，Milwaukee，WI)溶解在25ml的2-丁酮中的溶液，反应混合物的温度保持低于30℃。反应混合物在室温保持整夜。溶剂在真空中蒸发后，用丙酮和己烷按照1∶4的体积比的混合物对残余物进行柱色谱法分析。收集包含化合物(2)的馏分。在除去溶剂之后，获得油状残余物，然后溶解在30ml的2-丙醇和乙醚按照2∶1的体积比组成的混合物中。溶液冷却到5℃，静置形成晶体。过滤出晶体，用2-丙醇洗涤，得到7.2g(67.5％)的化合物(2)。其熔点为147.5-151.5℃(从体积比为10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)特性为以下化学位移值(δ，ppm)：7.7(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，30H，CH＝N，Ar)；6.35(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(5d，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0(m，6H，OCH2CH)；3.3(q，8H，CH2CH3)；2.9(m，4H，CH2S)；2.3(s，2H，OH)；1.1(t，12H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：70.95；H：5.21；N：7.92，而C64H56N6O4S3以重量百分比计的计算值为C：71.88；H：5.28；N：7.86。
化合物(3)
将0.6ml(4.45mmol)的三乙胺(TEA)加入到由4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯基腙(4.0g，11.13mmol，由上述方法制备)和4-二乙基氨基-2-(1，2-环氧基丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙(4.62g，11.13mmol，由上述方法制备)在15ml的2-丁酮中组成的混合物中。混合物回流大约38小时直到原始化合物中的一种化合物消失。在反应结束时，蒸馏掉2-丁酮和TEA，用由填充硅胶(Merck级9385，从Aldrich购得)的柱和体积比为4∶1的己烷和丙酮的混合物作为洗脱液对残余物进行色谱分析。收集包含化合物(3)的馏分。分离出来的化合物(3)，产量为6.7g(77.7％)；其熔点是179-180℃(在甲苯中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)特性为以下化学位移值(δ，ppm)：7.87(d，J＝8.8Hz；2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.45(s，2H，CN＝N)；7.41-6.98(m，26H，Ar)；6.39(d，J＝8.7Hz；2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.02(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；3.89(m，1H，CH2CHCH2)；3.82-3.69(m，4H，CH2CHCH2)；3.36(q，J＝7.1Hz，4H，CH2CH3)；2.13(d，J＝6.0Hz；1H，OH)；1.16(t，J＝6.9Hz；6H，CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：75.75；H：6.98；N：10.68，而C49H54N6O3以重量百分比计的计算值为C：75.94；H：7.02；N：10.84。
化合物(4)
由4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯基腙(6.18g，17.2mmol，由上述方法制备)和新戊二醇二环氧甘油醚(购自Aldrich，Milwaukee，WI)组成的混合物在催化剂4-(二甲基氨基)嘧啶(0.55g，4.5mmol，购自Aldrich，Milwaukee，WI)存在的情况下在110-115℃的温度下加热15个小时。通过使用体积比是1∶4的丙酮和己烷的混合物作为洗脱液，对反应混合物进行柱色谱分析(硅胶，级62，60-200目，150埃，Aldrich)，来分离产物。得到油状的化合物(4)，产量为4.5g(56.2％)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)特性为以下化学位移值(δ，ppm)：7.8(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，22H，CH＝N，Ph)；6.3(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0-3.0(m，22H，NCH2CH3，OCH2CHCH2OCH2)；2.45(s(br)，2H，OH)；1.1(t，12H，CH3)；0.8(s，6H，C(CH3)2)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：73.02；H：7.38；N：8.92，而C57H70N6O6以重量百分比计的计算值为C：73.21；H：7.54；N：8.99。
化合物(5)
4-二乙基氨基-2-(羟基)苯甲醛N，N-二苯基腙(5.6g，15.6mmol，由上述方法制备)和1，4-丁二醇二环氧甘油醚(1.58g，7.8mmol，购自Aldrich，Milwaukee，WI)溶解在15ml的甲乙酮中，向溶液中加入0.8ml三乙胺。混合物回流48小时。溶剂蒸发后，使用体积比是1∶4的丙酮和己烷的混合物作为洗脱液对残余物进行柱色谱(硅胶，级62，60-200目，150埃，Aldrich)分析，来精制残余物。化合物(5)的产量为4.8g(66.7％)。其熔点是125.5-126.5℃(在甲苯中重结晶)。产物在CDCl3中的1H NMR光谱(100MHz)特性为以下化学位移值(δ，ppm)：7.8(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，22H，CH＝N，Ph)；6.3(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0-3.0(m，22H，NCH2CH3，OCH2CHCH2OCH2)；2.35(m，2H，2x OH)；1.5(m，4H，OCH2(CH2)2CH2O)；1.1(t，12H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：C：73.22；H：6.88；N：9.02，而C56H64N6O6以重量百分比计的计算值为C：73.34；H：7.03；N：9.16。
实施例2-电荷迁移率测定
该实施例描述了用于电荷传输材料，特别是上述的化合物(2)-(5)的电荷迁移率的测定。
试样1
将0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC BBX-1，从SekisuiChemical，Japan获得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。用浸涂辊方法，将该溶液涂覆在具有导电Al层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。
试样2
将0.1g化合物(3)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC BBX-1，从SekisuiChemical，Japan获得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。用浸涂辊方法，将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。
试样3
将0.1g化合物(4)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC BBX-1，从SekisuiChemical，Japan获得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。用浸涂辊方法，将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。
试样4
将0.1g化合物(5)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC BBX-1，从SekisuiChemical，Japan获得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。用浸涂辊方法，将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。
迁移率测量
对各试样进行正电晕充电，直至表面电压为U，并用2ns长的氮激光脉冲照射。空穴迁移率μ按照Kalade等人在“Investigation of charge carriertransfer in electrophotographic layers of chalkogenide glasses，”ProceedingIPCS 1994：The Physics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，NY，pp.747-752所述的方法进行确定，该文献在此引入作为参考。适当改变充电范围，将试样充电至不同的U值，对空穴迁移率进行重复测定，其中U值对应于层内部不同的电场强度E。这种对电场强度的依赖关系大约如以下公式所示
其中E为电场强度，μ0为零电场迁移率，α为Pool-Frenkel参数。表1列出了通过对四个试样进行测量确定迁移率特性参数μ0、α值和在电场强度6.4×105V/cm下的迁移率数值。
表1
| 试样 | μ0(cm2/Vs) | μ0(cm2/Vs)(在6.4×105V/cm) | α(cm/V)0.5 | 离子电位(eV) |
| 1(化合物1) | 3.2×10-9 | 1.6×10-7 | 0.0049 | 5.28 |
| 2(化合物2) | 1.8×10-8 | 1.1×10-6 | 0.0051 | 5.16 |
| 3(化合物3) | 4.4×10-9 | 2.4×10-7 | 0.0050 | 5.23 |
| 4(化合物4) | 6.7×10-9 | 4.6×10-7 | 0.0053 | 5.22 |
例3-
离子电位的测定
本实施例描述了实施例1中所述化合物(2)-(5)的离子电位的测定。
为了进行离子电位的测定，用2mg电荷传输材料的0.2ml四氢呋喃溶液在20cm2的基底表面上涂覆约0.5μm厚的电荷传输材料薄层。基底为在约0.4μm厚的甲基纤维素亚层上覆盖有铝层的聚酯膜。
按照Grigalevicius等人在“3，6-Di(N，N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleand its methyl-substituted derivative as novel hole-transporting amorphousmolecularmaterials”Synthetic Metals 128(2002)，pp.127-131所述的方法进行离子电位的测定，在此将该文献引入作为参考。具体地，用具有氘灯光源的石英单色仪发出的单色光对各试样照射。入射光束的能量为2-5×10-8W。对试样基底施加-300V的负电压。在距离试样表面8mm的位置处放置用于照明的具有4.5×15mm2狭缝的反电极。该反电极与工作在开放输入区域的用于光电流测定的BK2-16型静电计的输入端相连。照射时，10-15-10-12安的光电流在回路中流动。光电流I很大程度上取决于入射的光电子能量hv。对于I0.5＝f(hv)的依赖关系用图表示。通常，光电流的平方根与入射光量子能量的关系可以用接近阈值的线性关系得以描述(参见E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Film byAtmospheric Photoelectron Emission Analysis”Electrophotography，28，Nr.4，pp.364(1989)和M.Cordona和L.Ley的“Photoemission in Solids”，Topics inApplied Physics，26，1-103(1978)，在此引入这两篇文献，作为参考)。该依赖关系中的线性部分外推到hv轴，在截点处确定Ip值作为光子能量。离子电位测定的误差为±0.03eV。上述表1列出离子电位值。
本领域普通技术人员可以理解，其它取代、在这些取代内所作的改变以及其它合成和使用方法可以在本发明所公开的范围和目的内实行。上述实施方案用于示例性地说明而不具有限制性，其他实施方案在权利要求之内。尽管本发明是参照具体的实施方案来描述，但本领域普通技术人员能够理解，在不背离本发明精神和范畴的前提下可以进行形式和细节的改变。
Claims (26)
1.一种有机光感受器，包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包含：
(a)具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分；和
(b)电荷产生化合物。
2.权利要求1所述的有机光感受器，其中R1、R2、R5和R6独立包含芳基。
3.权利要求1所述的有机光感受器，其中X和X’独立包含芳基。
4.权利要求1所述的有机光感受器，其中电荷传输材料具有选自下述结构式组成的组的结构式：
5.权利要求1所述的有机光感受器，其中光电导元件还包括第二电荷传输材料。
6.权利要求5所述的有机光感受器，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
7.权利要求1所述的有机光感受器，其中光电导元件还包括粘合剂。
8.一种电子照相成像装置，包括：
(a)光成像组件；和
(b)定向为接收从光成像组件发出的光的有机光感受器，该有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包含：
(i)具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，并且R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分；和
(ii)电荷产生化合物。
9.权利要求8所述的电照相成像装置，其中R1、R2、R5和R6独立包含芳基。
10.权利要求8所述的电照相成像装置，其中X和X’独立包含芳基。
11.权利要求8所述的电照相成像装置，其中电荷传输材料具有选自下述结构式组成的组的结构式：
12.权利要求8所述的电照相成像装置，其中光电导元件还包括第二电荷传输材料。
13.权利要求12所述的电照相成像装置，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
14.权利要求8所述的电子照相成像装置，还包括液态调色剂分配器。
15.一种电子照相成像方法，包括以下步骤：
(a)将电荷施加到有机光感受器的表面上，该有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包含
(i)具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1～30之间的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，并且R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分；和
(ii)电荷产生化合物；
(b)照射时，对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选定区域中的电荷，并由此在表面上形成充电和未充电区域的图案；
(c)使表面与调色剂接触，以产生调色图像；以及
(d)将调色的图像转印到基底上。
16.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中R1、R2、R5和R6独立包含芳基。
17.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中X和X’独立包含芳基。
18.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中电荷传输材料具有选自下述结构式组成的组的结构式：
19.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中光电导元件还包括第二电荷传输材料。
20.权利要求19所述的电子照相成像方法，其中第二电荷传输材料包括电子传输化合物。
21.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中光电导元件还包括粘合剂。
22.权利要求15所述的电子照相成像方法，其中调色剂包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体的液态调色剂。
23.具有以下通式的电荷传输材料
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立为烷基、烷芳基、芳基或杂环基，X和X’独立为芳香基，并且Z是具有通式-(CH2)m-的支链或直链的二价连接基，其中m是1～30之间的整数，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一个或多个亚甲基，其中R9和R10独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，并且R11和R12独立为氢原子、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或环状结构的一部分。
24.权利要求23所述的电荷传输材料，其中R1、R2、R5和R6，独立包含芳基。
25.权利要求23所述的电荷传输材料，其中X和X’独立包含芳基。
26.权利要求23所述的电荷传输材料，其中电荷传输材料具有选自下述结构式组成的组的结构式：
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