CN1538246A - 含有具有两个连接的腙基的电荷转移材料的有机光感受器 - Google Patents

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CN1538246A CNA2004100282076A CN200410028207A CN1538246A CN 1538246 A CN1538246 A CN 1538246A CN A2004100282076 A CNA2004100282076 A CN A2004100282076A CN 200410028207 A CN200410028207 A CN 200410028207A CN 1538246 A CN1538246 A CN 1538246A
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兹比格纽·格卡斯基
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瓦伦塔斯·盖德利斯
ղ���
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Abstract

改进的有机光感受器，包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，所述光导元件包含：(a)具有下述通式的电荷转移材料，其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；R6和R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；Y为具有通式－(CH2)m－的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；X包含芳香基，如芳基或者芳香杂环基；和Z包含芳胺基，如咔唑基，久洛尼定基或(N，N－二取代)芳胺基；(b)电荷产生化合物。还描述了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

含有具有两个连接的腙基的电荷转移材料的有机光感受器
相关申请的互相参考
本申请要求对同时待审的序列号为60/443,919的美国临时(Provisional)专利申请和对Tokarski等人的名称为“具有新型电荷转移化合物的电子照相的有机光感受器”的申请的优先权，在此引入作为参考。
发明领域
本发明涉及适于电子照相术的有机光感受器，更具体地涉及含有具有两个连接的腙基的新型的电荷转移材料的有机光感受器。
背景技术
在电子照相术中，一种在其电导基底上具有电绝缘光导体元件，并具有板状、圆盘状、片状、带状、鼓状等形式的有机感光体，是通过先对光导层表面均匀充电，然后用光图案对该充电表面进行曝光来成象的。该曝光选择性地消散光冲击表面处的照亮区域的电荷，由此形成充电区域和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液态或固态调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近以便在光导层表面形成调色图像。所得调色图像可被转印到合适的最终或中间接受表面，例如纸，或者可作为图像最终接受体的光导层。该成像步骤可重复多次来完成一个单个图像，例如，通过重叠不同颜色组件的图像或有效的阴影图像，如通过重叠不同颜色的图像以形成全色的最终图像，和/或以复制附加的图像。
可使用单层和多层光导元件。在单层实施方案中，将电荷转移材料和电荷产生材料与聚合物粘合剂组合，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，所述电荷转移材料和电荷产生材料存在于不同层的元件中，各层可任选地与聚合物粘合剂组合，沉积在导电基底上。对于双层光导元件可能有两种排列方式。在一种双层排列方式中(“双层”排列)，将所述电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷转移层沉积在电荷产生层的顶部。在另一双层排列方式中(“反转的双层”排列)，电荷转移层和电荷产生层的次序与上述相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的作用都是在曝光后产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷转移材料的作用是接受所述电荷载体中的至少一种类型，并转移这些电荷载体通过电荷转移层，以促进光导元件上的表面电荷放电。所述电荷转移材料可为一种电荷转移化合物、一种电子转移化合物或者该二者的组合。当使用电荷转移化合物时，所述电荷转移化合物接受空穴载体，并将它们转移通过具有电荷转移化合物的层。当使用电子转移化合物时，电子转移化合物接受电子载体，并与它们转移通过具有电子转移化合物的层。
发明概述
本发明提供具有良好静电性质例如高Vacc和低Vdis的有机光感受器。
一方面，有机光感受器包含一导电基底和位于导电基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)具有下述通式的电荷转移材料
Figure A20041002820700091
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6，R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-，支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香，例如芳基或芳香杂环基；和
Z包含芳胺基，例如咔唑基，久洛尼定基，或者(N，N-二取代)芳胺基；和
(b)电荷产生化合物。
有机光感受器可提供为，例如，板状，软带状，软盘状，片状，刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的薄片等形式。在一个实施方案中，有机光感受器包括：(a)包含电荷转移材料、电荷产生化合物、第二电荷转移材料和聚合物粘合剂的光导元件，和(b)导电基底。
另一方面，本发明以电子照相成像设备为特征，包含(a)光成像组件；和(b)上述光感受器，其取向为接收从光成像组件发出的光。该设备还可包括液体调色剂分配器。也描述了采用含有上述电荷转移材料的光感受器进行电子照相成像的方法。
第三方面，本发明以一种电子照相成像方法为特征，其包含(a)将电荷施加到上述有机光感受器的表面上，(b)在照射下对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选择区域中的电荷，由此在表面上形成至少相对充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，以产生调色图像，所述调色剂如包括在有机液体中色料颗粒的分散体的液体调色剂；和(d)将调色的图像转印到基底上。
第四方面，本发明以具有上述通式的电荷转移材料为特征。
本发明提供适合的有机光感受器的电荷转移材料，其以同时具有良好的机械性能和静电性能为特点。这些光感受器可与液体调色剂一起成功地使用，产生高质量的图像。在重复循环后仍可保持成像系统的高质量。
本发明的其它特性和优点将在下面特定实施方案的描述和权利要求中得以明了。
优选实施方案的详述
本文所述的有机光感受器含有导电基底和包括电荷产生化合物和电荷转移材料的光导元件，其中电荷转移材料含有两个通过连接基连接的腙基。所述连接基连接一个腙基中的氮原子和另一个腙基中的芳香基。这些电荷转移材料具有理想的特性，如这些材料在电子照相的有机光感受器中所显示出的性能。特别地，本发明的电荷转移材料具有高的电荷载体迁移率和与各种粘合剂材料的良好相容性，以及具有优异的电子照相特性。本发明的有机光感受器一般具有高感光度，低残留电压以及相对于循环测试、结晶性、有机光感受器弯曲和拉伸的高稳定性。该有机光感受器在激光打印机等以及传真机、图像复印机、扫描仪和其它基于电子照相的电子设备中特别有用。下述将更详细地对这些电荷转移材料在激光打印机中的用途进行描述，然而可从下述的讨论中将其应用推广到其它的电子照相设备中。
为生成高质量图像，特别是在多次循环以后生成高质量图像，需要电荷转移材料与聚合物粘合剂形成均匀的溶液，并在电荷转移材料的循环过程中保持基本均匀地分散于有机光感受器材料中。此外，需要增加电荷转移材料可接受的电荷量(用公知的接受电压或“Vacc”参数表示)，并降低放电后电荷的停滞量(用公知的放电电压或“Vdis”参数表示)。
所述电荷转移材料可分成电荷转移化合物或电子转移化合物。在电子照相领域中有许多公知的电荷转移化合物和电子转移化合物。电荷转移化合物的非限制性实施例包括，例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，芪衍生物，烯胺衍生物，烯胺芪衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，(N，N-二取代的)芳胺如三芳基胺，聚乙烯基咔唑，聚乙烯基芘，聚苊，或包含至少2个腙基和至少2个选自下述组中的基团的多腙化合物，该组包括(N，N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和杂环如咔唑，久洛尼定，吩噻嗪，吩嗪，吩噁嗪，吩噻噁，噻唑，噁唑，异噁唑，二苯并(1，4)二噁英，噻蒽，咪唑，苯并噻唑，苯并三唑，苯并噁唑，苯并咪唑，喹啉，异喹啉，喹喔啉，吲哚，吲唑，吡咯，嘌啉，嘧啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三唑，噁二唑，四唑，噻二唑，苯并异噁唑，苯并异噻唑，二苯并呋喃，二苯并噻吩，噻吩，硫茚，喹唑啉或肉啉。
电子转移化合物的非限制性实施例包括例如溴代苯胺，四氰乙烯，四氰基奎诺二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基氧杂蒽酮，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基(indenylidene))丙二腈，4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物，4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物和非对称取代的2，6-二芳基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基(methylidene))硫代吡喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)硫代吡喃，磷杂-2，5-环己二烯的衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈，(4-苯基乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈，(4-卡必醇基-9-亚芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸酯，蒽醌二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，1，8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯并醌衍生物，苯并醌衍生物，萘酚醌衍生物，喹啉衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴代马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基奎诺二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基吨酮衍生物和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有利的实施方案中，电子转移化合物包含一种(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然可以购得许多电荷转移材料，但仍需要其它的电荷转移材料，以满足特殊电子照相应用的各种要求。
在电子照相应用中，有机光感受器内的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。这些电子和空穴可在大的电场中经过合适的时帧转移，使得产生电场的表面电荷局部放电。这种在特定区域场的放电产生与光所画出的图案基本匹配的表面电荷图案。该电荷图案可用于引导调色剂沉积。本文所描述的电荷转移材料对于转移电荷特别有效，尤其是对由电荷产生化合物形成的电子-空穴对中的空穴有效。在一些实施方案中，还可以将一种特定电子转移化合物或电荷转移化合物与本发明所述的电荷转移材料一起使用。
包含电荷产生化合物和电荷转移材料的材料层或多层位于有机光感受器内。为了使用该有机光感受器打印二维图像，所述有机光感受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。成像过程可通过循环该有机光感受器继续进行，以完成整个图像的形成和/或在随后的图像处理过程。
所述有机光感受器可设置为板状，软带状，盘状，刚性鼓状，围绕着刚性或柔性鼓的片状等。所述电荷转移材料可与电荷产生化合物位于同一层中和/或与电荷产生化合物位于不同的层中。还可以使用如下述所述的附加层。
在一些实施方案中，有机光感受器材料包括，例如：(a)包含所述电荷转移材料和可聚合物粘合剂的电荷转移层；(b)包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；以及(c)导电基底。电荷转移层可位于电荷产生层和导电基底之间。另外，电荷产生层也可以位于电荷转移层和导电基底之间。在又一实施方案中，有机光感受器材料含有在聚合物粘合剂内既有电荷转移材料又有电荷产生化合物的单层。
可将有机光感受器加入到电子照相成像设备中，例如激光打印机。在这些设备中，从物理实施方案中形成像，并将该图像转变为光图像，通过将该光图像扫描到有机光感受器上形成表面潜像。该表面潜像可用于将调色剂吸引到有机光感受器的表面上，其中所述调色剂图像与投影到有机光感受器上的光图像是一样的或相反的。该调色剂可为液体调色剂或干式调色剂。调色剂随后从有机光感受器表面转移到接收表面，例如纸片上。调色剂转移后，对整个表面放电，材料准备再次循环。该成像设备可还包含，例如，用于传输纸接收介质和/或用于移动所述光感受器的多个支承辊，带有用于形成光图像的合适光学装置的光成像组件，光源例如激光，调色剂源和配送系统以及合适的控制体系。
电子照相成像方法一般可包含(a)将电荷施加到以上所述的有机感光器光感受器的表面上；(b)在照射下对有机光感受器表面进行成像曝光，以消散选定区域的电荷，由此在表面形成已充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂，以将调色剂吸引到有机光感受器的充电或未充电区域上，所述调色剂如液体调色剂，包括生成调色剂图像的色料颗粒在有机液体中的分散体；(d)将调色剂图像转印到基底上。
如本文所述，有机光感受器包含具有下述通式的电荷转移材料
Figure A20041002820700131
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6，R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-，支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基，例如芳基或芳香杂环基；和
Z包含芳胺基，例如咔唑基，久洛尼定基，或者(N，N-二取代)芳胺基。
如本领域一般公知的，在化学基团上可自由地取代，以对化合物的性能产生各种物理影响，例如迁移率，感光度，溶解性，稳定性等。在化学取代基的描述中，从语言的使用中反应出对本领域人员来说是一些通常惯例。术语“基团”指的是通常所述、其上可具有任何取代基的化学实体(例如烷基，苯基，芳香基，咔唑基，久洛尼啶基，或(N，N-二取代的)芳胺基等)，而且取代基与基团的键结构一致。例如，当使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的直链、支链和环状烷基，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包含有取代基的烷基，例如羟基乙基、氰基丁基、1，2，3-三氯丙基等。但为了与该命名一致，该术语不包含会改变基本基团的基本键结构的取代。例如，当提到苯基时，该术语可包含如1-羟基苯基，2，4-氟代苯基，邻氰基苯基，1，3，5-三甲氧基苯基等的取代基，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代不包含在其中，因为该取代将使得苯基的环状键结构改变为非芳香形式。当提到芳香基，咔唑基，久洛尼啶基，或(N，N-二取代的)芳胺基时，所述的取代基可含有任何不从基本上改变化学性质的任何取代，其中化学性质如芳香性、共轭性，碱性和各自基团的受电子或给电子性质。当使用术语“部分”例如烷基部分或苯基部分时，该术语指的是该化学材料未被取代。当使用术语“烷基部分”时，该术语仅表示未被取代的烷基烃基，不管是支链，直链或环状的。
有机光感受器
有机光感受器可以为，例如，板状、片状、软带状、盘状、刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的薄片等形式，其中软带和刚性鼓一般用在商业实施方式中。所述有机光感受器可包含，例如，导电基底和位于导电基底上的、一层或多层形式的光导元件。光导元件可包含位于聚合物粘合剂中的电荷转移材料和电荷产生化合物，其中电荷转移材料和电荷产生化合物可以在或者不在同一层中，在一些实施例中光导元件还含有第二电荷转移材料，例如电荷转移化合物或电子转移化合物。例如，电荷转移材料和电荷产生化合物可在同一单层中。然而，其它实施方案中，光导元件包含双层结构，其特征为具有电荷产生层和分离的电荷转移层。电荷产生层可位于导电基底和电荷转移层之间。另外，光导元件还可以具有这样的结构，其中电荷转移层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以为柔性的，例如为柔性网状或带状、或者为非柔性的形式，例如为鼓状的形式。鼓可以为中空的圆筒结构，以使鼓与驱动器相连，该驱动器在成像过程中使鼓旋转。一般地，柔性导电基底包含电绝缘基底和其上涂布有光导材料的导电材料薄层。
导电绝缘基底可以为纸或成膜聚合物，例如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)，聚酰亚胺，聚砜，聚丙烯，尼龙，聚酯，聚碳酸酯，聚乙烯树脂，聚氟乙烯，聚苯乙烯等。用于支撑基底用的聚合物的具体实施例包括，例如聚醚砜(StabarTM S-100，可从ICI购得)，聚氟乙烯(Tedlar，可从E.I.DuPont de Nemours & Company获得)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，可从Mobay Chemical Company获得)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，可从ICI Americas，Inc.购得)。导电基底可以为石墨，分散碳黑，碘，导电聚合物如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(可从Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.购得)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别有利的实施方案中，导电基底为铝。一般地导电基底的厚度足以提供所需的机械稳定性。例如，柔性网状基底一般具有约0.01到约1mm的厚度，而鼓状基底一般具有约0.5mm到约2mm的厚度。
电荷产生化合物是一种能吸收光以产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。合适的电荷产生化合物的非限制性实施例包括例如无金属酞菁(例如从H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01购得的ELA 8034无金属酞菁)，金属酞菁例如钛酞菁、铜酞菁、钛氧基酞菁(也被称作钛氧基氧酞菁，并包括任何可作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方形(squarylium)染料和颜料，羟基取代的方形颜料，苝亚酰胺，可从Allied Chemical Corporation购得的商标名称为Indofast DoubleScarlet、Indofast Violet Lake B、Indofast Brilliant Scarlet和IndofastOrange的多核苯醌，可从DuPont购得的商标名称为MonastralTM Red，MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y的喹吖啶酮，包括perinones、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，靛蓝和硫代靛蓝染料，苯并噻吨衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料，多偶氮颜料包括二偶氮、三偶氮和四偶氮颜料，多次甲染料，含喹唑啉基的染料，四级胺，无定形硒，硒合金例如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫代硒化镉，硒化镉，硫化铬，以及上述物质的混合物。对于一些实施方案，电荷产生化合物包含氧钛基酞菁(例如其任何相)、羟基镓酞菁或其组合。
本发明的光导层可任选含有第二电荷转移材料，该材料可为电荷转移化合物、电子转移化合物或二者的组合。一般可将本领域公知的任何电荷转移化合物或电子转移化合物作为第二电荷转移材料。
电子转移化合物和UV光稳定剂可具有协同关系，以在光导体内提供所需的电流。UV光稳定剂的存在改变了电子转移化合物的电子转移特性，以改进组合物的电子转移特性。UV光稳定剂可以为紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可吸收紫外辐射并作为热将其消散。认为紫外光抑制剂捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基后随后重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。考虑到UV稳定剂与电子转移化合物之间的协同关系，UV稳定剂的特殊优点可能不是其UV稳定能力，虽然该UV稳定能力可进一步有利地减少有机光感受器长时间后的老化。Zhu于2003年4月28号递交的、名称为“Organo photoreceptor With A Light Stabilizer”、序列号为10/425,333的美国同时待审的申请中进一步描述了具有包括电子转移化合物和UV光稳定剂的层的有机光感受器的改善的协同性能，在此引入作为参考。合适的光稳定剂的非限制实施例包括，例如，受阻三烷基胺例如Tinuvin 144和Tinuvin 292(从Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY购得)，受阻烷氧基二烷基胺例如Tinuvin 123(从Ciba Specialty Chemicals购得)，苯并三唑例如Tinuvin 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(从Ciba Specialty Chemicals购得)，二苯甲酮例如Sanduvor 3041(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，镍化合物例如Arbestab(从Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain购得)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸苯亚甲基酯，苯甲酸酯，N，N’-草酰二苯胺(oxanilide)例如Sanduvor VSU(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，三嗪例如Cyagard UV-1164(从Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合性位阻胺例如Luchem(从Atochem North America，Buffalo，NY购得)。在一些实施方案中，光稳定剂选自具有下述通式的受阻三烷基胺：
其中R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8，R10，R11，R12，R13和R15独立地为氢，烷基或酯，或醚基；R5，R9和R14独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-中的连接基，其中m为2到20。
合适的实施方案中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷转移材料(在电荷转移层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子转移化合物。对电荷产生层和电荷转移层都合适的粘合剂的实施例一般包括，例如，聚苯乙烯-共-丁二烯，聚苯乙烯-共-丙烯腈，改性的丙烯酸聚合物，聚醋酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯缩丁醛，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，硅酮树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛树脂，聚(苯基缩水甘油醚)-共-二环戊二烯，以上所述聚合物中所用单体的共聚物，以及这些聚合物的组合。特别适合的粘合剂包括，例如，聚乙烯缩丁醛，聚碳酸酯，和聚酯。聚乙烯缩丁醛的实施例非限定性包括可以从Sekisui Chemiacal Co.Ltd.，Japan购得的BX-1和BX-5。合适的聚碳酸酯的非限定性实施例包括衍生自双酚A(例如从Mitsubishi Engineering Plastics购得的Iupilon-A或者从General Electric购得的Lexan 145)的聚碳酸酯A；衍生自亚环己基双酚(例如从Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York购得的Iupilon-Z)的聚碳酸酯Z；和衍生自甲基双酚A(例如从Mitsubishi ChemcialCorporaion购得)的聚碳酸酯C。合适的聚酯粘合剂的非限定性实施例包括邻位的聚对苯二甲酸乙二醇酯(例如从Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan购得的OPET TR-4)。
用于这些层的任何一层或多层的、合适的任选添加剂包括，例如，抗氧剂、偶合剂、分散剂、固化剂、表面活性剂以及这些添加剂的组合。
整个光导元件的厚度一般为约10微米到约45微米。在具有分离的电荷产生层和分离的电荷转移层的双层实施方案中，电荷产生层通常具有约0.5微米到约2微米的厚度，电荷转移层具有约5微米到约35微米的厚度。在电荷转移材料和电荷产生化合物位于同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷转移组合物的层通常具有约7微米到约30微米的厚度。在具有不同的电子转移层的实施方案中，电子转移层具有约0.5微米到约10微米的平均厚度，在另一些实施方案中为约1微米到约3微米。通常，电子转移罩面层(overcoat)可增加机械耐磨性，增加对载流子液体和大气湿度的抵抗性，并延缓由电晕气体造成的光感受器的老化。本领域的普通技术人员会认识到，在上述清楚范围内的厚度的其它范围是可预见的并且包含在本发明的公开范围中。
一般地，对于本文所述的有机光感受器，以光导层的重量为基准，电荷产生化合物的含量为约0.5到约25重量百分比，在另一些实施方案中为约1到约15重量百分比，在其它一些实施方案中为约2到约10重量百分比。以光导层的重量为基准，电荷转移材料的含量为约10到约80重量百分比，在另一些实施方案中，为约35到约60重量百分比，在其它一些实施方案中，以光导层的重量为基准，为约45到约55重量百分比。当存在任选的第二电荷转移材料时，其量为至少约2重量百分比，在其它一些实施方案中，以光导层的重量为基准，其量为约2.5到约25重量百分比，在另一些实施方案中，以光导层的重量为基准，其量为约4到约20重量百分比。以光导层的重量为基准，粘合剂的量为约15到约80重量百分比，在另一些实施方案中，以光导层的重量为基准，其为约20到约75重量百分比。本领域的普通技术人员会认识到，在组合物的清楚范围内的其它范围是可预见的并且包含在本发明的公开范围中。
对于具有分离的电荷产生层和电荷转移层的双层实施方案而言，所述电荷产生层一般包含用量为约10到约90重量百分比的粘合剂，在另一些实施方案中其用量为约15到约80重量百分比，在一些实施方案中，以光导层的重量为基准，其用量为约20到约75重量百分比。在电荷产生层中的任选的电荷转移材料，如果存在，其量一般为至少约2.5重量百分比，在另一些实施方案中为约4到约30重量百分比，在其它一些实施方案中，以电荷产生层的重量为基准，其量为约10到25重量百分比。电荷转移层一般包含其量为约20到约70重量百分比的粘合剂，在另一些实施方案中为约30到约50重量百分比。本领域的普通技术人员会认识到，在以上清楚范围内的、用于双层实施方案中的粘合剂浓度的其它范围是可预见的并且包含在本发明的公开范围中。
对于含有电荷产生化合物和电荷转移材料的单层实施方案而言，光导层一般包含粘合剂、电荷转移材料和电荷产生化合物。电荷产生化合物可为约0.05到约25重量百分比，在另一些实施方案中，以光导层的重量为基准，为约2到约15重量百分比，。电荷转移材料可为约10到约80重量百分比，在其它一些实施方案中为约25到约65重量百分比，在附加的实施方案中为约30到约60重量百分比，在另一些实施方案中，以光导层的重量为基准，为约35到约55重量百分比，光导层的其余物质包含粘合剂和任选的添加剂，如任何常规的添加剂。具有电荷转移组合物和电荷产生化合物的单层包含一量为约10重量百分比到约75重量百分比的粘合剂，在其它一些实施方案中为约20重量百分比到约60重量百分比，在另一些实施方案中为约25重量百分比到约50重量百分比。含有电荷产生化合物和电荷转移材料的层可任选地含有第二电荷转移材料。任选的第二电荷转移材料，如果存在，以光导层的重量为基准，其量一般为至少约2.5重量百分比，在另一些实施方案中为约4到约30重量百分比，在其它一些实施方案中为约10重量百分比到约25重量百分比。本领域的普通技术人员会认识到，在以上所述层的清楚组合物范围内的其它组合物范围是可以预见的并且包含在本发明的公开范围中。
一般地，任何具有电子转移化合物的层可有利地还包含UV光稳定剂。特别地，电子转移层一般可包含电子转移化合物、粘合剂和任选的UV光稳定剂。包含一种电子转移化合物的罩面层在Zhu等人申请的序列号为10/396536的同时待审的美国专利申请中进一步进行了描述，其名称为“Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer”，在此引入该申请作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本文所述的光导体的释放层(release layer)中。电子转移层中电子转移化合物的量，以电子转移层的重量为基准，可为约10到约50重量百分比，在另一实施例中其量为约20到约40重量百分比。本领域的普通技术人员会认识到，在所述清楚范围内的组合物的额外范围是可以预见的并且包含在本发明的公开范围中。
如果在光导体的任何一层或多个合适的层中存在UV光稳定剂，以特定层的重量为基准，UV光稳定剂的含量通常为约0.5到约25重量百分比，在一些实施方案中为约1到约10重量百分比。本领域的普通技术人员会认识到，在所述清楚范围内组合物的其它范围是可以预见的并且包含在本发明的公开范围中。
例如，可通过在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷转移材料、如电荷转移化合物或电子转移化合物的第二电荷转移材料、UV光稳定剂和聚合物粘合剂，并将分散液和/或溶液涂布在各自的底层上，干燥涂层来形成光导层。特别地，可通过高剪切力均质化、球磨、磨碎机研磨、高能量珠(砂)磨或其它降低尺寸的方法，或本领域公知的混合方法来分散组分，以在形成分散剂时有效地降低颗粒尺寸。
所述光感受器也可任选地具有一层或多层附加层。附加层可为，例如，子层(sub-layer)或罩面层，例如阻挡层、释放层、保护层或粘结层。释放层或保护层可位于光导元件的最外层。阻挡层可位于释放层和光导元件之间，或用于外涂保护光导元件。阻挡层保护底涂层不被磨损。粘结层位于光导元件、阻挡层和释放层之间，或者其中任何组合之间，并改进它们的粘结性。子层为电荷阻挡层，并位于电导基底和光导元件之间。子层还可以改进导电基底和光导元件之间的粘结性。
合适的阻挡层包含，例如，诸如可交联硅氧烷醇-胶态二氧化硅涂层和羟基化的倍半硅氧烷-胶态二氧化硅涂层的涂层，以及有机粘合剂例如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯缩丁醛，聚乙烯乙酰乙缩醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三聚物，乙烯氯化物/乙烯醋酸酯/马来酸三聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物以及这些聚合物的混合物。上述阻挡层聚合物可任选地含有小的无机颗粒，例如发烟二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或者这些物质的组合。阻挡层在Woo等人的美国专利6001522中有进一步描述，该专利的名称为“用于光导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层(Barrier layers For Photoconductor Elements Comprising An Organic PolymerAnd Silica)”，在此引入作为参考。释放层顶涂层可包含本领域公知的任何释放层组合物。在一些实施方案中，释放层为氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯或这些聚合物的组合。释放层可包含交联的聚合物。
释放层可包含例如本领域公知的任何释放层组合物。在一些实施方案中，释放层包含氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸)，聚氨酯树脂，聚氨酯-环氧树脂，丙烯酸酯化的聚氨酯树脂，聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在另一些实施方案中，释放层包含交联的聚合物。
保护层可保护有机光感受器，使其免受化学和机械老化。保护层可包含本领域公知的任何保护层组合物。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚(甲基丙烯酸甲酯)-共-甲基丙烯酸)，聚氨酯树脂，聚氨酯-环氧树脂，丙烯酸酯化的聚氨酯树脂，聚氨酯-丙烯酸树脂或这些聚合物的组合。在一些特别有利的实施方案中，释放层包含交联的聚合物。
罩面层可包含电子转移化合物，正如在2003年3月25号，Zhu等人递交的序列号为10/396,536的同时待审的美国专利申请其名称为“具有电子转移层的有机光感受器(Organoreceptor With An Electron Transport Layer)”中进一步描述的，在此引入该申请作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本发明的释放层中。罩面层中的电子转移化合物的量可在约2到约50重量百分比的范围内，在另一实施例中，以释放层的重量为基准，其量在约10到约40重量百分比的范围内。本领域的普通技术人员会认识到，在所述清楚范围内的组合物的其它范围是可预见的并且在本发明公开的范围内。
一般粘结层包含成膜聚合物，例如聚酯，聚乙烯缩丁醛，聚乙烯吡咯烷酮，聚氨酯，聚甲基丙烯酸甲酯，聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人的美国专利6,180,305，其名称为“用于液体电子照相技术的有机光感受器(Organic Photoreceptors for Liquid Electrophotography)”中有进一步描述，在此引入该专利作为参考。
子层可含有，例如，聚乙烯缩丁醛，有机硅烷，可水解的硅烷，环氧树脂，聚酯，聚酰胺，聚氨酯等。在一些实施方案中，子层具有约20埃到约2000埃的干厚度。含有金属氧化物导电颗粒的子层的厚度可为约1到25微米之间。本领域的普通技术人员会认识到，在所述清楚的范围内的组合物和厚度的其它范围是可预见的并且在本发明公开的范围内。
本文所述的电荷转移材料和包含这些化合物的光感受器适用于用干式或液态调色剂显影的成像方法中。例如，本领域公知的任何干式调色剂和液态调色剂可用在本发明的方法和装置中。液态调色剂显影是理想的，因为与干式调色剂相比，其具有的优点是提供更高分辨率的图像，且定影所需能量更低。合适的液态调色剂实施例在本领域是公知的。液态调色剂一般含有分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可含有色料/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂。在一些液态调色剂实施例中，树脂与颜料的比例可在1∶1到10∶1的范围内，在其它实施例中，树脂与颜料的比例可在4∶1到8∶1的范围内。液体调色剂在公开名称为“包含稳定的有机溶胶的液体油墨(Liquid InksComprising A Stable Organosol)”的美国专利申请2002/0128349，名称为“包含处理过的色料颗粒的液体油墨(Liquid Inks Comprising Treated ColorantParticles)”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“用于液体电子照相术的相变显影剂(Phase Change Developer For Liquid Electrophotography)”的美国专利申请2002/0197552中有进一步描述，在此引入该三篇专利作为参考。
电荷转移材料
如本文所述，有机光感受器包含具有下述通式的电荷转移材料
Figure A20041002820700221
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6和R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲基、酯基、NR8基、CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基，例如芳基或芳香杂环基；以及
Z包含芳基胺基，例如咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-双取代)芳基胺基。
在本发明通式(I)中的合适电荷转移材料的具体的非限制性的实施例具有下述结构：
Figure A20041002820700231
电荷转移材料的合成
本发明电荷转移材料的合成可按照下述的多步骤合成方法制备，尽管根据本文所公开的内容，本领域普通技术人员也可以使用其它的合适步骤。
所述电荷转移材料可以通过每个均含有腙基的两个中间体的反应来制备。第一中间体是在芳香环上有(N，N-二取代)氨基和羟基的芳香醛或酮的(N，N-二取代)腙。第一中间体可以通过芳香醛或酮与(N，N-二取代)肼在回流的乙醇中反应来制备。第二中间体是具有醛基或酮基的芳胺的(N，N-二取代)腙，其中芳胺的(N，N-二取代)腙的一个N-取代基包括环氧环。第二中间体可以通过相应的(N，N-二取代)腙与包含环氧基的有机卤化物在碱性催化下的反应来制备。包含环氧基的有机卤化物提供上述式(I)的连接基Y的至少一部分。本发明的包含环氧基的、合适的有机卤化物的非限制性实施例是表卤代醇，例如表氯代醇。包含环氧基的有机卤化物也可以通过相应的具有链烯基的有机卤化物的环氧化反应来制备，如Carey等人在“Advanced Organic Chemistry Part B：Reactions and Synthesis”，New York，1983，第494到498页中所述，在此引入该文献作为参考。具有链烯基的有机卤化物也可以通过合适的具有醛或酮基的有机卤化物与合适的Wittig试剂之间的Wittig反应进行制备，如Carey等人在“Advanced Organic ChemistryPart B：Reactions and Synthesis”，New York，1983，第69到77页中所述，在此引入该文献作为参考。
本发明所述的电荷转移材料可以通过在三乙胺存在下、在回流的丁酮中、第二中间体的环氧环与第一中间体的羟基的亲核开环反应获得。反应混合物持续回流直到其中一种中间体消失。反应进行到尾声时，蒸馏出丁酮和三乙胺并通过柱色谱提纯得到所需要的产品。
通过下述实施例对本发明作进一步描述。
实施例
实施例1-前体化合物的合成
本实施例描述了六种前体化合物的合成与表征，这些前体化合物用于合成如实施例2中所描述的电荷转移材料。
4-二乙胺基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙
在过量碳酸钠的存在下，将溶解在乙醇(500ml)中的N，N-二苯肼氢氯化物(79.5g，0.36mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)溶液慢慢地加入到溶解在乙醇(500ml)中的4-二乙胺基-2-羟基苯甲醛(58.0g，0.3mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)的溶液中。使反应混合物回流约1/2小时，直至所有的醛反应完毕。蒸发溶剂(800ml)后，用醚处理所得的残留物，用水洗涤该醚萃取物直至水的pH值为7。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理，并过滤。然后蒸发醚溶剂。残留物从乙醇中再结晶。过滤结晶的4-二乙胺基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙，并用冰的乙醇清洗。产量为85g(78.8％)。发现其熔点为95.5-96.5℃(从体积比为10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重结晶)。下述的化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H HMR光谱(100MHz)：11.55(s，1H，OH)；7.55-6.95(m，11H，CH＝N，Ph)；6.7(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；6.23(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；6.1(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；3.3(q，J＝8.0Hz，4H，CH2)；1.1(t，J＝8.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：76.68；H 7.75；N：11.45，而C23H25N3O计算值以重量百分比计为C：76.85；H 7.01；N：11.69。
9-乙基-3-咔唑羧醛(carbazolecarboxaldehyde)N-2，3-环氧丙基-N-苯腙
初始混合物由9-乙基-3-咔唑羧醛-N-苯腙(313，4g，1mol)和过量的表氯代醇(1.5mol)形成。然后，分三步将氢氧化钾粉末(KOH，，85％，198g，3mol)和无水硫酸钠(Na2SO4，51g，0.369mol)的混合物添加到所述初始混合物中(初始33g Na2SO4和66g KOH；一个小时后9.9g Na2SO4和66gKOH；两个小时后9.9g Na2SO4和66g KOH)，同时，保持反应混合物在20-25℃。在30-35℃的条件下剧烈搅拌反应混合物大约10个小时，直到初始的腙消失。反应混合物冷却到室温，析出固体。过滤除去固体。将有机滤液溶解在二乙醚中，并用蒸馏水洗涤，直至洗涤的水的pH值达到7。有机层用无水硫酸镁干燥，并用活性炭处理，过滤。蒸发除去溶剂。从体积比是1∶1的甲苯和2-丙醇的混合物中重结晶残余物。过滤出静止后形成的晶体，用2-丙醇洗涤，得到290g产品(78.5％)。发现其熔点为136-137℃(从甲苯中重结晶)。下述的化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：8.35(s，1H，4-HHt)；8.14(d，J＝7，8Hz，1H，1-HHt)；7.93(d，J＝7，6Hz，1H，2-HHt)；7.90(s，1H，CN＝N)；7.54-7.20(m，8H，Ph，Ht)；6.96(t，J＝7.2Hz，1H，4-HPh)；4.37(m，3H，CH2CH3，NCH2中的一个质子)；4.04(dd，J1＝4.3Hz，J2＝16.4Hz，1H，NCH2中的下一个质子)；3.32(m，1H，CH)；2.88(dd，1H，ABS体系中的一部分，CH2O的顺式(cis)-HA，JAX＝2.6Hz，JAB＝4.9Hz)；2.69(dd，1H，ABS体系中的一部分，CH2O的反式(trans)-HB，JBX＝4.0Hz)；1.44(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：78.32；H 6.41；N：11.55，而C24H23N3O计算值以重量百分比计为C：78.02；H 6.28；N：11.37。
4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙
根据上述制备9-乙基-3-咔唑羧醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的方法制备4-(苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙，不同的是将9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替换成4-(二苯基氨基)苯甲醛苯腙(363.7g，1mol，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)。4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的产量是377.1g(89.9％)。发现其熔点为141-142.5℃(从甲苯中重结晶)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.65-6.98(m，19H，CH＝N，Ar)；6.93(t，J＝7，2Hz，1H，4-HPt)；4.35(dd，1H，部分ABX体系，NCH2的HA，JAX＝2.4Hz，JAB＝16.4)；3.99(dd，1H，部分ABX体系，NCH2的HB，JBX＝4.1Hz)；3.26(m，1H，CH)；2.84(dd，1H，部分ABS体系，CH2O的顺式(cis)-HA，JAX＝2.7Hz，JAB＝4.8Hz)；2.69(dd，1H，部分ABS体系，CH2O的反式(trans)-HB，JBX＝4.1Hz)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：80.02；H 6.31；N：9.91，而C28H25N3O计算值以重量百分比计为C：80.16；H 6.01；N：10.02。
4-二甲基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙
根据上述制备9-乙基-3-咔唑羧醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的方法制备4-二甲基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙，不同的是将9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替换成4-二甲基氨基苯甲醛苯腙(239.3g，1mol)，从2-丙醇中重结晶出产物。4-二甲基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的产量是255.2g(86.4％)。发现其熔点为123.5-124.5℃(从2-丙醇中重结晶)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(80MHz)：7.7-6.8(m，8H，CH＝N，Ar)；6.7(d，2H，部分AB系统，p-Ph)；4.5-3.7(m，2H，NCH2)；3.4-3.1(m，1H，CH)；2.9(s，6H，CH3)；2.9-2.7(m，1H，CH2的顺式(cis)-H)；2.7-2.5(m，1H，CH2的反式(trans)-H)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：73.27；H 7.38；N：14.32，而C18H21N3O计算值以重量百分比计为C：73.19；H 7.17；N：14.23。
4-(4，4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙
根据上述制备9-乙基-3-咔唑羧醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙方法制备4-(4，4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙，不同的是将9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替换成4-(4，4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛(391.5g，1mol，从Synthon Chemicals GmbH & Co.KG，Wolfen，Germany购得)，使用按照3∶2的体积比配制的二乙醚和己烷的混合物作为洗脱剂用硅胶柱色谱来提纯产品。4-(4，4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的产量是390.6g(87.3％)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.62(s，1H，CH＝N，)；7.55-6.90(m，17H，Ar)；4.34(dd，1H，部分ABX体系，NCH2的HA，JAX＝2.2Hz，JAB＝16.5)；3.98(dd，1H，部分ABX体系，NCH2的HB，JBX＝4.4Hz)；3.27(m，1H，CH)；2.85(dd，1H，部分ABX体系，CH2O的顺式(cis)-HA，JAX＝2.7Hz，JAB＝4.9Hz)；2.63(dd，1H，部分ABX体系，CH2O的反式(trans)-HB，JBX＝4.0Hz)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：80.35；H 6.33；N：9.17，而C30H29N3O计算值以重量百分比计为C：80.51；H 6.53；N：9.39。
4-二乙基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙
根据上述制备9-乙基-3-咔唑羧醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的方法制备4-二乙基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙，不同的是将9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替换成4-二乙基氨基苯甲醛苯腙(267.4g，1mol)，从二乙醚中重结晶出产物。4-二乙基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙的产量是260g(80.4％)。发现其熔点为79-80.5℃(从二乙醚中重结晶)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.7-6.7(m，8H，CH＝N，Ar)；6.6(d，2H，2-H，p-Ph的6-H)；4.4-3.6(m，2H，NCH2CH)；3.6-3.0(m，5H，CH2CH，CH2CHCH2)；2.75(m，1H，ABX，CH2O的顺式(cis)-HA)；2.55(m，ABX，CH2O的反式(trans)-HB)；1.1(t，J＝7.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：74.45；H 7.84；N：12.72，而C20H25N3O计算值以重量百分比计为C：74.27；H 7.79；N：12.99。
实施例2-电荷转移材料的合成和表征
本实施例描述了化合物(2)-(6)的合成及表征，其中序号指的是上述通式的序号。所述表征涉及这些化合物的化学表征和由这些化合物形成的材料的静电表征。
化合物(2)
将4-二乙胺基-2-羟基苯甲醛N，N-二苯腙(4.0g，11.13mmol)和4-(二苯胺)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙(4.67g，11.13mmol)溶解在15ml 2-丁酮中，然后向混合物中加入0.6ml(4.45mmol)的三乙胺(TEA，从Aldrich，Milwaukee，WI购得)。使混合物回流，直到一种初始化合物消失(38h)。反应结束之际，蒸馏出2-丁酮和TEA，利用填充有硅胶(Merck grade9385，购自Aldrich，Milwaukee，WI)的柱子和v/v为4∶1的己烷和丙酮溶液作为洗脱液对残余物进行色谱分析。产品在2-丁酮和乙醚(v/v为10∶1)的混合物中重结晶。过滤出形成的晶体并使用2-丁酮和正己烷(v/v为1∶1)的混合物洗涤得到6.5g的(74.7％)化合物(2)。发现其熔点为79-80.5℃(从v/v为10∶1的2-丁酮和乙醚中重结晶)。下述的化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.85(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯中的6-H)；7.60-6.92(m，31H，Ar)；6.37(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯中的5-H)；6.02(s，1H，1，2，4-取代苯中的3-H)；4.18(m，1H，CH(OH))；4.03-3.68(m，4H，CH2CHCH2)；3.31(q，J＝7.1Hz；4H 2×CH2CH3)；2.64(d，J＝6.5Hz；1H，OH)；1.11(t，J＝7.1Hz；6H，2×CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：78.44；H 6.29；N：10.61，而C51H50N6O2计算值以重量百分比计为C：78.64；H 6.47；N：10.79。
化合物(3)
根据制备化合物(2)所用步骤来制备和分离化合物(3)，不同的是使用9-乙基-3-咔唑羧醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙(4.11g，11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙。化合物3的产量是5.9g(72.8％)。发现其熔点为108.5-109.5℃(从v/v为10∶1的2-丁酮和乙醚中重结晶)。下述的化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：8.17(s，1H，4-HHt)；8.12(d，J＝7.5Hz；1H，1-HHt)；7.94(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-(subst.Ph)取代苯中的6-H)；7.85(d，J＝7.6Hz；1H，2-HHt)；7.74(s，1H，Ht的CH＝N)；7.61(s，1H，1，2，4-取代苯(subst.Ph)中的CH＝N)；7.55-6.96(m，19H，Ar)；6.38(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯中的5-H)；6.02(s，1H，1，2，4-取代苯中的3-H)；4.37(q，J＝7.3Hz；2H Ht的CH2CH3)；4.25(m，1H，CH2CHCH2)；4.03-3.72(m，4H，CH2CHCH2)；3.26(q，J＝7.1Hz；4H1，2，4-取代苯中的2×CH2CH3)；2.72(d，J＝7.2Hz；1H，OH)；1.44(t，J＝7.1Hz；3H，Ht的CH2CH3)；1.06(t，J＝7.1Hz；6H，2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C：77.21；H 6.48；N：11.68，而C47H48N6O2计算值以重量百分比计为C：77.44；H 6.64；N：11.53。
化合物(4)
根据制备化合物(2)所用的步骤制备化合物(4)，不同的是使用4-二甲基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙(3.29g，11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙，反应时间是34小时。除去溶剂后，用甲苯和2-丁酮的混合物对残余物进行重结晶。化合物(4)的产量是4.8g(65.8％)。发现其熔点为159.5-160.5℃(从甲苯和2-丙醇的混合物中重结晶)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.88(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的6-H)；7.55(s，1H，1，2，4-取代苯的CH＝N)；7.48(m，3H，p-Ph和CH＝N)；7.36-6.92(m，17H，Ar)；6.69(d，J＝8.9Hz；2H，p-Ph)；6.38(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的5-H)；6.02(s，1H，1，2，4-取代苯的3-H)；4.17(m，1H，CH2CHCH2)；3.99-3.62(m，4H，CH2CHCH2)；3.31(q，J＝7.1Hz；4H 1，2，4-取代苯的2×CH2CH3)；2.98(s，6H，N(CH3)2)；2.79(d，J＝6.5Hz；1H，OH)；1.12(t，J＝7.1Hz；6H，2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C 75.01；H 6.91；N 12.68，而C41H46N6O2计算值以重量百分比计为C 75.20；H 7.08；N：12.83。
化合物(5)
根据制备化合物(2)所用的步骤制备和分离化合物(5)，不同的是用4-(4，4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙(4.98g，11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙。获得的化合物(5)是油状物质产量是6.8g(76.4％)。下述的化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.9(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的6-H)；7.7-6.9(m，29H，Ar)；6.4(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的5-H)；6.05(s，1H，1，2，4-取代苯的3-H)；4.3(m，1H，CH2CHCH2，)；4.1-3.7(m，4H，CH2CHCH2)；3.35(q，J＝7.1Hz；4H 2×CH2CH3)；2.65(m，1H，OH)；2.4(s，6H，2×CH3-Ph)；1.15(t，J＝7.1Hz；6H，2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C 78.69；H 6.58；N 10.60，其中包含C53H54N6O2计算值以重量百分比计为C 78.88；H 6.74；N：10.41。
化合物(6)
根据制备化合物(2)所用的步骤制备并分离化合物(6)，不同的是用4-二乙基氨基苯甲醛N-2，3-环氧丙基-N-苯腙(3.60g，11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2，3-环氧丙基N-苯腙。化合物(6)的产量是5.2g(67.5％)。发现其熔点为140.5-142℃(从v/v为10∶1的2-丙醇和乙醚中重结晶)。下述化学位移值(δ，ppm)表征了产物在CDCl3中的1H NMR光谱(250MHz)：7.87(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的6-H)；7.55(s，1H，1，2，4-取代苯的CH＝N)；7.49(s，1H，CH＝N)；7.45(d，J＝5.7Hz；2H，p-Ph)；7.40-6.89(m，15H，Ar)；6.63(d，J＝8.9Hz；2H，p-Ph)；6.38(d，J＝8.8Hz；1H，1，2，4-取代苯的5-H)；6.02(s，1H，1，2，4-取代苯的3-H)；4.17(m，1H，CH2CHCH2，)；3.99-3.62(m，4H，CH2CHCH2)；3.45(m，8H 4×CH2CH3)；2.83(d，J＝6.5Hz；1H，OH)；1.12(m，12H，4×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比计的下述结果：C 75.45；H 7.11；N 12.51，其中包含C43H50N6O2计算值以重量百分比计为C 75.63；H 7.38；N：12.31。
实施例3-电荷迁移率测定
该实施例描述由实施例2中所述5种电荷转移材料所形成试样的电荷迁移率的测定。
试样1
将0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯缩丁醛(S-LEC BBX-1，从Sekisui购得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。通过浸渍辊方法(dip rollermethod)，将该溶液涂布在带有导电Al层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后，形成10μm厚的透明层。测定该试样的空穴迁移率，结果如表1中所示。
试样2
试样2的制备和测试与试样1的相似，只是用化合物(3)替代了化合物(2)。
试样3
试样3的制备和测试与试样2的相似，只是没有使用聚乙烯缩丁醛的粘合剂。
试样4
试样4的制备和测试与试样1的相似，只是用化合物(4)替代了化合物(2)。
试样5
试样5的制备和测试与试样4的相似，只是没有使用聚乙烯缩丁醛的粘合剂。
试样6
试样6的制备和测试与试样1的相似，只是用化合物(5)替代了化合物(2)。
试样7
试样7的制备和测试与试样1的相似，只是用化合物(6)替代了化合物(2)。
迁移率检测
对各试样进行电晕充正电，直至表面电压为U，并用2ns长的氮激光脉冲照明。按照Kalade等人在“Investigation of charge carrier transfer inelectrophotographic layers of chalkogenide glasses，”Proceeding IPCS 1994：The Physics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，NY，第747-752页所述的方法进行确定空穴迁移率μ，在此引入该文献作为参考。改变充电范围，将试样充电至不同的U值，对空穴迁移率进行重复测定，其中U值相应于层内部不同的电场强度E。这种对电场强度的依赖关系大约如下述公式所示
其中E为电场强度，μ0为零电场迁移率，α为Pool-Frenkel参数。正如从这些测试中确定的，表1列出了流动特性参数μ0、α值和在电场强度6.4×105V/cm下的迁移率数值。
表1
试样       μ0(cm2/V.s)   6.4×105V/cm时的μ(cm2/V.s) α(cm/V)0.5   离子电位(eV)
试样1/化合物(2)     2.1×10-9     7.7×10-8   0.0045     5.27
试样2/化合物(3)     1.1×10-9     1.5×10-7   0.0061 5.22
试样3/化合物(3)     7.0×10-8     6.7×10-6   0.0057
试样4/化合物(4)     1.7×10-8     1.5×10-6   0.0056 5.20
试样5/化合物(4)     5.7×10-7     2.9×10-5   0.0049
试样6/化合物(5)     7.1×10-9     3.9×10-7   0.0050     5.28
试样7/化合物(6)     1.6×10-8     1.3×10-6   0.0055     5.19
实施例4-离子电位的测定
本实施例描述了实施例2中所述5种电荷转移材料的离子电位的测定。
为测定离子电位，用2mg电荷转移材料在0.2ml四氢呋喃中的溶液在20cm2的基底表面上涂布约0.5μm厚的电荷转移材料薄层。基底为带有铝层的聚酯膜，该铝层在约0.4μm厚的甲基纤维素子层上。
按照Grigalevicius等人在“3，6-Di(N，N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleand its methyl-substituted derivative as novel hole-transporting amorphousmolecular materials”Synthetic Metals 128(2002)，第127-131页所述的方法进行离子电位的测定，在此引入该文献作为参考。特别地，用带有重氢灯光源的石英单色仪发出的单色光对各试样照明。入射光束的能量为2-5×10-8W。对试样基底施加-300V的负电压。在距离试样表面8mm的位置处放置照明用的具有4.5×15mm2狭缝的反电极。该反电极与用于光电电流测定的BK2-16型的静电计的输入端相连，该静电计在开放的输入区域工作。在照明条件下在电路中流动10-15-10-12安的光电流。光电流I强烈地取决于入射的光电子能量hv。对I0.5＝f(hv)的依赖关系作图。一般地光电流的平方根对入射光量子能量的依赖关系可用阈值附近的线性关系充分描述(参见“Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric PhotoelectronEmission Analysis”Electrophotography，28，Nr.4，第364页(1989)，作者为E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，和M.Yokoyama；和“Photoemission in Solids”，Topicsin Applied Physics，26，1-103(1978)，作者为M.Cordona和L.Ley，在此引入这两篇文献，作为参考)。该依赖关系中的线性部分是对hv轴作出的，Ip值是由交叉点处的量子能量确定的。离子电位测定的误差为±0.03eV。上述表1列出了离子电位值。
本领域技术人员可以理解，在本发明公开范围和内容之内，可以进行其它的取代、改变取代基以及替换合成方法和应用。上述实施例是用于描述而非限制性的。其它实施例在权利要求的范围内。虽然本发明是参照具体实施例进行描述的，但是本领域技术人员应理解在不偏离本发明精神和范围的情况下可改变其形式和细节。

Claims (26)

1.一种有机光感受器，包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，其中光导元件包含：
(a)具有下述通式的电荷转移材料
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6和R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基；和
Z包含芳胺基；和
(b)电荷产生化合物。
2.如权利要求1所述的有机光感受器，其中Z包含咔唑基，久洛尼定基或(N，N-二取代)芳胺基。
3.如权利要求1所述的有机光感受器，其中X包含芳基。
4.如权利要求1所述的有机光感受器，其中电荷转移材料具有选自下述结构式的通式：
Figure A2004100282070002C2
Figure A2004100282070003C1
和
Figure A2004100282070003C2
5.如权利要求1所述的有机光感受器，其中光导元件还包含第二电荷转移材料。
6.如权利要求5所述的有机光感受器，其中第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
7.如权利要求1所述的有机光感受器，其中光导元件还包含粘合剂。
8.一种电子照相成像装置，其含有：
(a)光成像组件；和
(b)有机光感受器，其取向为接收从光成像组件发出的光，该有机光感受器包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，该光导元件包含：
(i)具有下述通式的电荷转移材料
Figure A2004100282070003C3
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6和R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基；和
Z包含芳胺基；和
(ii)电荷产生化合物。
9.如权利要求8所述的电子照相成像装置，其中Z包含咔唑基，久洛尼定基或(N，N-二取代)芳胺基。
10.如权利要求8所述的电子照相成像装置，其中X包含芳基。
11.如权利要求8所述的电子照相成像装置，其中电荷转移材料具有选自于下述结构式的通式：
Figure A2004100282070004C2
和
12.如权利要求8所述的电子照相成像装置，其中光导元件还包含第二电荷转移材料。
13.如权利要求12所述的电子照相成像装置，其中第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
14.如权利要求8所述的电子照相成像装置，其还包含液体调色剂分配器。
15.一种电子照相成像方法，其包括
(a)将电荷施加到一种有机光感受器的表面上，该有机光感受器包含导电基底和位于导电基底上的光导元件，
该光导元件包含；
(i)具有下述通式的电荷转移材料
Figure A2004100282070005C1
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6和R7分别为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基；和
Z包含芳基胺基；和
(ii)电荷产生化合物。
(b)在照射下对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选择区域内的电荷，由此在表面上形成充电和未充电区域的图案；
(c)使表面与调色剂接触，以产生调色图像；以及
(d)将调色的图像转印到基底上。
16.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中Z包含咔唑基，久洛尼定基或(N，N-二取代)芳胺基。
17.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中X包含芳基。
18.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中电荷转移材料具有选自于下述结构式的通式：
Figure A2004100282070006C2
和
Figure A2004100282070006C3
19.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中光导元件还包含第二电荷转移材料。
20.如权利要求19所述的电子照相成像方法，其中所述第二电荷转移材料包含电子转移化合物。
21.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中光导元件进一步含有粘合剂。
22.如权利要求15所述的电子照相成像方法，其中调色剂包含一种液体调色剂，该调色剂包含色料颗粒在有机液体中的分散体。
23.一种具有下式的电荷转移材料：
其中R1，R2，R3，R4和R5独立地为烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
R6和R7独立地为氢，烷基，烷芳基，芳基或杂环基；
Y为具有通式-(CH2)m-的支链或直链的连接基，其中m为1到20之间的整数，包括1和20在内，且一个或多个亚甲基任选地被O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸酯基，脲基，酯基，NR8基，CHR9基或CR10R11基替换，其中R8，R9，R10和R11独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基或芳基；
X包含芳香基；和
Z包含芳胺基。
24.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中Z包含咔唑基，久洛尼定基或(N，N-二取代)芳胺基。
25.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中X包含芳基。
26.如权利要求23所述的电荷转移材料，其中电荷转移材料具有选自下述结构式的通式：
Figure A2004100282070007C1
Figure A2004100282070007C2
和
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