DE602005000599T2 - Organischer Photorezeptor mit einem Ladungstransportmaterial - Google Patents

Organischer Photorezeptor mit einem Ladungstransportmaterial Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft Organofotorezeptoren, die zur Verwendung in der Elektrofotografie geeignet sind, und genauer gesagt Organofotorezeptoren mit einem Ladungstransportmaterial, das wenigstens zwei epoxidierte Carbazolylgruppen umfasst. Jede Epoxygruppe in den epoxidierten Carbazolylgruppen kann kovalent mit einem polymeren Bindemittel direkt oder durch eine vernetzende Verbindung verbunden sein oder auch nicht.
  • In der Elektrofotografie wird ein Organofotorezeptor in der Form einer Platte, einer Scheibe, eines Blattes, eines Bandes, einer Trommel oder Ähnlichem mit einem elektrisch isolierenden fotoleitenden Element auf einem elektrisch leitenden Substrat durch zuerst das einheitliche elektrostatische Aufladen der Oberfläche der fotoleitenden Schicht und dann das Belichten der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster abgebildet. Die Belichtung mit Licht entlädt selektiv die Ladung in den beleuchteten Bereichen, in denen Licht auf die Oberfläche fällt, wodurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen gebildet wird, das als ein latentes Bild bezeichnet wird. Ein flüssiger oder trockener Toner wird dann im Umfeld des latenten Bildes bereit gestellt und Tonertröpfchen oder Partikel lagern sich entweder im Umfeld der geladenen oder der ungeladenen Bereiche ab, um ein getöntes Bild auf der Oberfläche der fotoleitenden Schicht zu bilden. Das resultierende getönte Bild kann auf eine geeignete letzte oder intermediäre Aufnahmeoberfläche wie Papier übertragen werden oder die fotoleitende Schicht kann als letzter Aufnehmer für das Bild dienen. Das bildgebende Verfahren kann viele Male wiederholt werden, um ein einzelnes Bild zu vervollständigen, zum Beispiel durch das Übereinanderlegen von Bildern mit verschiedenen Farbkomponenten oder um Schattenbilder zu bewirken, wie durch das Übereinanderlegen von Bildern mit unterschiedlichen Farben zur Ausbildung eines fertigen Vollfarbbildes und/oder um weitere Bilder zu reproduzieren.
  • Es wurden sowohl einzelschichtige wie auch mehrschichtige fotoleitende Elemente verwendet. In einzelschichtigen Ausführungsformen werden ein Ladungstransportmaterial und ein ladungsgenerierendes Material mit einem polymeren Bindemittel verbunden und dann auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden. In mehrschichtigen Ausführungsformen sind das Ladungstransportmaterial und das ladungsgenerierende Material in dem Element in getrennten Schichten vorhanden, wobei jede optional mit einem polymeren Bindemittel verbunden werden kann, das auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden ist. Es sind zwei Anordnungen für ein zweischichtiges fotoleitendes Element möglich. In einer zweischichtigen Anordnung (der „Dualschicht"-Anordnung) wird die ladungsgenerierende Schicht auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden und die Ladungstransportschicht wird oben auf der ladungsgenerierenden Schicht abgeschieden. In einer alternativen zweischichtigen Anordnung (der „umgekehrten Dualschicht"-Anordnung) ist die Reihenfolge der Ladungstransportschicht und der ladungsgenerierenden Schicht umgekehrt.
  • In sowohl den einzel- wie auch mehrschichtigen fotoleitenden Elementen ist der Zweck des ladungsgenerierenden Materials die Generierung von Ladungsträgern (d. h., Löcher und/oder Elektronen) bei Belichtung mit Licht. Der Zweck des Ladungstransportmaterials ist es, wenigstens eine Art von diesen Ladungsträgern aufzunehmen und diese durch die Ladungstransportschicht zu transportieren, um die Entladung einer Oberflächenladung auf dem fotoleitenden Element zu erleichtern. Das Ladungstransportmaterial kann eine Ladungstransportverbindung, eine Elektronentransportverbindung oder eine Kombination aus Beiden sein. Wenn eine Ladungstransportverbindung verwendet wird, nimmt die Ladungstransportverbindung die Lochträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Ladungstransportverbindung. Wenn eine Elektronentransportverbindung verwendet wird, nimmt die Elektronentransportverbindung die Elektronenträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Elektronentransportverbindung.
  • Organofotorezeptoren können sowohl für die trockene wie auch für die flüssige Elektrofotografie verwendet werden. Es gibt viele Unterschiede zwischen der trockenen und der flüssigen Elektrofotografie. Ein signifikanter Unterschied ist, dass ein trockener Toner in der trockenen Elektrofotografie verwendet wird, wohingegen ein flüssiger Toner in der flüssigen Elektrofotografie verwendet wird. Ein potentieller Vorteil der flüssigen Elektrofotografie ist, dass sie eine höhere Auflösung und somit schärfere Bilder als die trockene Elektrofotografie bereit stellen kann, weil flüssige Tonerpartikel im Allgemeinen signifikant kleiner als trockene Tonerpartikel sind. Als ein Ergebnis von der kleiner Größe sind flüssige Toner in der Lage, Bilder mit einer höheren optischen Dichte als trockene Toner bereit zu stellen.
  • In sowohl der trockenen wie auch der flüssigen Elektrofotografie sollte das Ladungstransportmaterial, das für den Organofotorezeptor verwendet wird, mit dem polymeren Bindemittel in dem fotoleitenden Element kompatibel sein. Die Auswahl eines geeigneten polymeren Bindemittels für ein jeweiliges Ladungstransportmaterial kann Beschränkungen für die Herstellung des fotoleitenden Elements bedeuten. Wenn das Ladungstransportmaterial nicht mit dem polymeren Bindemittel kompatibel ist, dann kann sich das Ladungstransportmaterial in Phasen auftrennen oder in der Matrix des polymeren Bindemittels kristallisieren oder es kann auf die Oberfläche der Schicht diffundieren, die das Ladungstransportmaterial enthält. Wenn solch eine in Kompatibilität zustande kommt, dann kann der Organofotorezeptor aufhören, Ladungen zu transportieren.
  • Zudem ist die flüssige Elektrofotografie mit einer weiteren Problematik konfrontiert. Insbesondere steht der Organofotorezeptor für die flüssige Elektrofotografie, während der Toner trocknet oder gerade auf eine aufnehmenden Oberfläche übertragen wird, mit dem flüssigen Trägermittel eines flüssigen Toners in Kontakt. Als ein Ergebnis davon kann das Ladungstransportmaterial in dem fotoleitenden Element durch Extraktion durch das flüssige Trägermittel entfernt werden. Über eine lange Betriebsdauer kann die Menge des durch Extraktion entfernten Ladungstransportmaterials bedeutsam werden und damit für die Leistungsfähigkeit des Organofotorezeptors schädlich werden.
  • Obwohl viele Ladungstransportmaterialien bekannt sind, gibt es einen Bedarf an anderen Ladungstransportmaterialien, um die verschiedenen Voraussetzungen von speziellen elektrofotografischen Anwendungen zu erfüllen. Geeigneter Weise ist dies eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
  • Um Bilder mit hoher Qualität insbesondere nach mehreren Zyklen herzustellen, ist es für die Ladungstransportmaterialien wünschenswert, eine homogene Lösung mit dem polymeren Bindemittel zu bilden und in etwa über das Organofotorezeptormaterial während der zyklischen Verwendung des Materials homogen verteilt zu verbleiben. Zusätzlich ist es wünschenswert, die Menge an Ladung, die das Ladungstransportmaterial aufnehmen kann, zu erhöhen (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Aufnahmespannung oder „Vacc" bekannt ist) und die Retention dieser Ladung beim Entladen zu verringern (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Entladungsspannung oder „Vdis" bekannt ist).
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Organofotorezeptoren, elektrofotografische bildgebende Vorrichtungen, elektrofotografische bildgebende Verfahren, Ladungstransportmaterialien, polymere Ladungstransportmaterialien und Verfahren zur Herstellung derselben bereit zu stellen, die vorzugsweise im Allgemeinen (a) gute und/oder vorteilhafte und/oder nützliche Eigenschaften) oder Kombinationen von solchen Eigenschaften aufweisen und vorzugsweise wenigstens eines oder einige der Probleme auf dem Gebiet ansprechen.
  • Es gibt viele Ladungstransportmaterialien, die für die Elektrofotografie verfügbar sind, einschließlich zum Beispiel Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Stilbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, Triarylamine, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyacenaphthylen. Jedoch leiden wenigstens einige der verfügbaren Ladungstransportmaterialien an einigen Nachteilen und es gibt somit immer einen Bedarf an Ladungstransportmaterialien, die die verschiedenen Voraussetzungen für elektrofotografische Anwendungen erfüllen. Dies ist eine weitere bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
  • Eine bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften bereit zu stellen.
  • Zudem ist es eine weitere bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Ladungstransportmaterialien für Organofotorezeptoren bereit zu stellen, die gute mechanische und/oder chemische Eigenschaften und/oder eine Kombination von guten mechanischen und elektrostatischen Eigenschaften aufweisen.
  • Geeigneter Weise ist es eine weitere Aufgabe der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, Organofotorezeptoren und elektrofotografische bildgebende Vorrichtungen bereit zu stellen, die verwendet werden können, um Bilder mit hoher Qualität sogar nach wiederholter zyklischer Verwendung, elektrofotografische Vorrichtungen, die die Organofotorezeptoren einsetzen, und elektrofotografische bildgebende Verfahren unter Verwendung der Organofotorezeptor-/Ladungstransportmaterialien bereit stellen.
  • Andere Aufgaben und/oder Vorteile der Erfindung werden sich teilweise aus der folgenden Beschreibung ergeben, und teilweise werden sie in der Beschreibung offenbart oder ergeben sich offensichtlich aus der Beschreibung, oder sie sind bei der Durchführung der Erfindung offensichtlich oder sie werden durch die Durchführung der Erfindung erlernt.
  • Dem entsprechend bemüht sich die Erfindung in geeigneter Weise zur Bereitstellung von Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften wie einer hohen Vacc und einer niedrigen Vdis. Diese Erfindung bemüht sich auch in geeigneter Weise zur Bereitstellung von Ladungstransportmaterialien mit einer hohen Kompatibilität mit dem polymeren Bindemittel, einer verringerten Phasentrennung und einer verringerten Extraktion durch flüssige Trägermittel.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor, eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung, ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren, ein Ladungstransportmaterial und ein polymeres Ladungstransportmaterial bereit gestellt, wie sie in den beigefügten Ansprüchen dargestellt werden. Bevorzugte Merkmale der Erfindung werden sich aus den abhängigen Ansprüchen und der folgenden Beschreibung ergeben.
  • In einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor bereit gestellt, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst:
    • (a) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
      Figure 00050001
      worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare verbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe sind, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR5)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; und
    • (b) eine ladungsgenerierende Verbindung.
  • Vorzugsweise ist Z eine Bindung. Vorzugsweise sind X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe. Vorzugsweise sind E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring.
  • Vorzugsweise ist das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00050002
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  • Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial. Vorzugsweise umfasst das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung. Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element zusätzlich ein Bindemittel.
  • Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer flexiblen Scheibe, eines Blattes, einer starren Trommel oder eines Blattes um eine starre oder nachgiebige Trommel bereit gestellt werden. In einer Ausführungsform umfasst der Fotorezeptor: (a) ein fotoleitendes Element, das das Ladungstransportmaterial, die ladungsgenerierende Verbindung, ein zweites Ladungstransportmaterial und ein polymeres Bindemittel umfasst; und (b) das elektrisch leitende Substrat.
  • In einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung bereit gestellt, die (a) eine Lichtbild-gebende Komponente und (b) den oben beschriebenen und hierin beschriebenen Organofotorezeptor umfasst, der so orientiert ist, um Licht aus der Lichtbild-gebenden Komponente aufzunehmen. Die Vorrichtung kann zusätzlich eine Dispensiervorrichtung für flüssigen Toner umfassen. Das Verfahren der elektrofotografischen Bildgenerierung mit Fotorezeptoren, die die oben genannten Ladungstransportmaterialien enthalten, wird auch beschrieben.
  • In einem dritten Aspekt der Erfindung wird ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren bereit gestellt, umfassend (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des oben beschriebenen und hierin beschriebenen Organofotorezeptors, (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung zum Dissipieren der Ladung in ausgewählten Bereichen und dadurch das Bilden eines Musters von wenigstens relativ geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche, (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner wie einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbmittelpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, zur Generierung eines gefärbten Bildes und (d) das Übertragen des gefärbten Bildes auf ein Substrat.
  • In einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Ladungstransportmaterial mit der oben genannten allgemeinen Formel bereit gestellt, d. h. der Formel
    Figure 00070001
    worin
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen;
    X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare überbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe sind, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind;
    E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und
    Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  • In einem fünften Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine polymere Ladungstransportverbindung hergestellt durch oder ist erhältlich durch die Umsetzung einer funktionellen Gruppe in einem polymeren Bindemittel mit wenigstens einer Epoxygruppe in einer Verbindung mit der folgenden Formel
    Figure 00070002
    worin
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen;
    X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare überbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe sind, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind;
    E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und
    Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  • In einem sechsten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor bereit gestellt, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst:
    • (a) die oben beschriebene polymere Ladungstransportverbindung und
    • (b) eine ladungsgenerierende Verbindung.
  • In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines polymeren Ladungstransportmaterials oder einer Verbindung oder eines Organofotorezeptors bereit gestellt, das die Umsetzung einer funktionellen Gruppe in einem polymeren Bindemittel mit wenigstens einer Epoxygruppe in einer Verbindung mit der folgenden Formel umfasst:
    Figure 00080001
    worin
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen;
    X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare überbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe sind, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkygruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind;
    E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und
    Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  • Typischer Weise stellt die Erfindung geeignete Ladungstransportmaterialien für Organofotorezeptoren zur Verfügung, die eine Kombination aus guten mechanischen und elektrostatischen Eigenschaften aufweisen. Diese Fotorezeptoren können erfolgreich in flüssigen Tonern zur Herstellung von hoch qualitativen Bildern verwendet werden. Die hohe Qualität des bildgebenden Systems kann auch nach wiederholten Zyklen aufrecht erhalten werden. Die Erfindung und/oder Ausführungsformen davon stellen Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften wie einer hohen Vacc und niedrigen Vdis zur Verfügung. Die Erfindung und/oder Ausführungsformen davon stellen auch Ladungstransportmaterialien mit hoher Kompatibilität zu dem polymeren Bindemittel, verringerter Phasentrennung und verringerter Extraktion durch flüssige Trägermittel zur Verfügung.
  • Andere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden sich aus der folgenden Beschreibung der jeweiligen Ausführungsformen davon und aus den Ansprüchen ergeben.
  • Die hierin beschriebenen Merkmale und Ausführungsformen der ersten, zweiten, dritten, vierten, fünften, sechsten und weiteren Aspekte der vorliegenden Erfindung können jeweils als bevorzugte Merkmale und Ausführungsformen der anderen Aspekte der vorliegenden Erfindung angesehen werden.
  • Ein Organofotorezeptor, wie er hierin beschrieben wird, weist ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf, das eine ladungsgenerierende Verbindung und ein Ladungstransportmaterial mit wenigstens zwei epoxidierten Carbazolylgruppen umfasst, die durch eine Verbindungsgruppe verbunden sind. Jede epoxidierte Carbazolylgruppe umfasst eine Epoxygruppe und eine Carbazolylgruppe, wobei die Epoxygruppe zum Beispiel an das N-Atom der Carbazolylgruppe gebunden sein kann. Diese Ladungstransportmaterialien haben typischer Weise wünschenswerte Eigenschaften, wie sie durch deren Leistungsfähigkeit in Organofotorezeptoren für die Elektrofotografie beobachtet werden. Insbesondere haben die Ladungstransportmaterialien dieser Erfindung höhere Ladungsträgermobilitäten und eine gute Kompatibilität mit verschiedenen Bindemittelmaterialien und besitzen exzellente elektrofotografische Eigenschaften. Die Organofotorezeptoren gemäß dieser Erfindung haben im Allgemeinen eine hohe Fotoempfindlichkeit, ein niedriges Restpotential und eine hohe Stabilität in Bezug auf Zyklustests, Kristallisation und das Biegen und Dehnen des Organofotorezeptors. Die Organofotorezeptoren sind insbesondere in Laserdruckern und Ähnlichem sowie in Faxgeräten, Fotokopierern, Scannern und anderen elektronischen Vorrichtungen, die auf Elektrofotografie basieren, nützlich. Die Verwendung dieser Ladungstransportmaterialien wird in mehr Detail unten im Zusammenhang mit der Verwendung bei Laserdruckern beschrieben, obwohl deren Anwendung in anderen Vorrichtungen, die durch Elektrofotografie betrieben werden, aus der unten genannten Diskussion verallgemeinert werden kann.
  • Wie es oben erwähnt wurde, ist es für die Ladungstransportmaterialien wünschenswert, eine homogene Lösung mit dem polymeren Bindemittel zu bilden und in etwa homogen verteilt in dem Organofotorezeptor während der zyklischen Verwendung des Materials zu verbleiben, um hoch qualitative Bilder, insbesondere nach mehreren Zyklen, herzustellen. Zusätzlich ist es wünschenswert, die Menge an Ladung, die das Ladungstransportmaterial aufnehmen kann, zu erhöhen (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Aufnahmespannung oder „Vacc" bekannt ist) und die Retention dieser Ladung nach dem Entladen zu verringern (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Entladungsspannung oder „Vdis" bekannt ist).
  • Das Ladungstransportmaterial kann als eine Lochtransportverbindung oder eine Elektronentransportverbindung klassifiziert werden. Es gibt viele Lochtransportverbindungen und Elektronentransportverbindungen, die auf dem Gebiet der Elektrofotografie bekannt sind. Nicht einschränkende Beispiele von Lochtransportverbindungen umfassen zum Beispiel Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Stilbenderivate, Enaminderivate, Enaminstilbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, (N,N-disubstituierte)arylamine wie Triarylamine, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyacenaphthalin oder Multihydrazonverbindungen, die wenigstens zwei Hydrazongruppen sowie wenigstens zwei Gruppen umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus (N,N-disubstituiertem)arylamin wie Triphenylamin sowie Heterocyclen wie Carbazol, Julolidin, Phenothiazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenoxathiin, Thiazol, Oxazol, Isoxazol, Dibenzol(1,4)dioxin, Thianthren, Imidazol, Benzothiazol, Benzotriazol, Benzoxazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Indol, Indazol, Pyrrol, Purin, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazol, Oxadiazol, Tetrazol, Thiadiazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Thiophen, Thianaphthen, Chinazolin oder Cinnolin besteht.
  • Nicht einschränkende Beispiele von Elektronentransportverbindungen umfassen zum Beispiel Bromanilin, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon, 2,4,8-Trinitrothio xanthon, 2,6,8-Trinitro-indeno[1,2-b]thiophen-4-on und 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, (2,3-Diphenyl-1-indenyliden)malonnitril, 4N-Thiopyran-1,1-dioxid und seine Derivate wie 4-Dicyanomethylen-2,6-diphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid, 4-Dicyanomethylen-2,6-di-m-tolyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid und unsymmetrisch substituiertes 2,6-Diaryl-4N-thiopyran-1,1-dioxid wie 4H-1,1-dioxo-2-(p-isopropylphenyl)-6-phenyl-4-(dicyanomethyliden)thiopyran und 4N-1,1-Dioxo-2-(p-isopropylphenyl)-6-(2-thienyl)-4-(dicyanomethyliden)thiopyran, Derivate von Phospha-2,5-cyclohexadien, Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonitrilderivate wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Phenethoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Carbitoxy-9-fluorenyliden)malonnitril und Diethyl(4-n-butoxycarbonyl-2,7-dinitro-9-fluorenyliden)-malonat, Anthrachinodimethanderivate wie 11,11,12,12-Tetracyano-2-alkylanthrachinodimethan und 11,11-Dicyano-12,12-bis(ethoxycarbonyl)anthrachinodimethan, Anthronderivate wie 1-Chlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 1,8-Dichlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 1,8-Dihydroxy-10[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron und 1-Cyano-10[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 7-Nitro-2-aza-9-fluorenyliden-malonnitril, Diphenochinonderivate, Benzochinonderivate, Naphtochinonderivate, Chininderivate, Tetracyanoethylencyanoethylen, 2,4,8-Trinitrothioxanton, Dinitrobenzolderivate, Dinitroanthracenderivate, Dinitroacridinderivate, Nitroanthrachinonderivate, Dinitroanthrachinonderivate, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid, Pyrenderivate, Carbazolderivate, Hydrazonderivate, N,N-Dialkylanilinderivate, Diphenylaminderivate, Triphenylaminderivate, Triphenylmethanderivate, Tetracyanochinodimethan, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthonderivate und 2,4,8-Trinitrothioxanthonderivate. In einigen Ausführungsformen von Interesse umfasst die Elektronentransportverbindung (Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitrilderivate wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril.
  • Obwohl es viele verfügbare Ladungstransportmaterialien gibt, gibt es einen Bedarf, wie es oben erwähnt wurde, an anderen Ladungstransportmaterialien, die die verschiedenen Voraussetzungen von bestimmten elektrofotografischen Anwendungen erfüllen.
  • In den elektrofotografischen Anwendungen absorbiert eine ladungsgenerierende Verbindung in einem Organofotorezeptor Licht, um Elektronenlochpaare auszubilden. Diese Elektronen und Löcher können über ein geeignetes Zeitfenster unter einem großen elektrischen Feld transportiert werden, um lokal eine Oberflächenladung, die das Feld generiert, zu entladen. Die Entladung des Feldes in einer bestimmten Position resultiert in einem Oberflächenladungsmuster, das im Wesentlichen dem Muster entspricht, das mit dem Licht erzeugt wird. Dieses Ladungsmuster kann dann zur Führung der Tonerabscheidung verwendet werden. Die hierin beschriebenen Ladungstransport materialien sind besonders effektiv für den Transport von Ladung und insbesondere Löchern aus den Elektronen-Lochpaaren, die durch die ladungsgenerierende Verbindung gebildet wurden. In einigen Ausführungsformen kann auch eine spezifische Elektronentransportverbindung oder eine Ladungstransportverbindung zusammen mit dem Ladungstransportmaterial dieser Erfindung verwendet werden.
  • Die Schicht oder Schichten von Materialien, die die ladungsgenerierende Verbindung und die Ladungstransportmaterialien enthalten, befinden sich in einem Organofotorezeptor. Um ein zweidimensionales Bild unter Verwendung des Organofotorezeptors zu drucken, hat der Organofotorezeptor eine zweidimensionale Oberfläche zur Ausbildung von wenigstens einem Teil des Bildes. Das bildgebende Verfahren wird dann durch die zyklische Bearbeitung des Organofotorezeptors bis zur Vervollständigung der Bildung des gesamten Bildes und/oder zur Verarbeitung der folgenden Bilder weiter ausgeführt.
  • Der Organofotorezeptor kann in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel, eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel oder Ähnliches bereit gestellt werden. Das Ladungstransportmaterial kann in der gleichen Schicht wie die ladungsgenerierende Verbindung vorliegen und/oder in einer von der ladungsgenerierenden Verbindung unterschiedlichen Schicht vorliegen. Zusätzliche Schichten können auch verwendet werden, wie es weiter unten beschrieben wird.
  • In einigen Ausführungsformen umfasst das Organofotorezeptormaterial zum Beispiel: (a) eine Ladungstransportschicht, die das Ladungstransportmaterial und ein polymeres Bindemittel umfasst, (b) eine ladungsgenerierende Schicht, die die ladungsgenerierende Verbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst, und (c) das elektrisch leitende Substrat. Die Ladungstransportschicht kann zwischen der ladungsgenerierenden Schicht und dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen. Alternativ dazu kann die ladungsgenerierende Schicht zwischen der Ladungstransportschicht und dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen. In weiteren Ausführungsformen weist der Organofotorezeptor eine einzelne Schicht mit sowohl einem Ladungstransportmaterial wie auch einer ladungsgenerierenden Verbindung in einem polymeren Bindemittel auf.
  • Die Organofotorezeptoren können in eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung wie einen Laserdrucker eingebracht werden. In diesen Vorrichtungen wird ein Bild der physikalischen Ausführungsformen abgebildet und in ein Lichtbild umgesetzt, das auf den Organofotorezeptor übertragen wird, um ein latentes Oberflächenbild zu formen. Das latente Oberflächenbild kann verwendet werden, um Toner auf die Oberfläche des Organofotorezeptors anzuziehen, wobei das Tonerbild die Positiv- oder die Negativform des Lichtbildes ist, das auf den Organofotorezeptor projiziert wird. Der Toner kann ein flüssiger Toner oder ein trockener Toner sein. Der Toner wird anschließend von der Oberfläche des Organofotorezeptors auf eine aufnehmende Oberfläche wie ein Blatt Papier übertragen. Nach dem Transfer des Toners wird die Oberfläche entladen und das Material ist zur weiteren zyklischen Verwendung bereit. Die bildgebende Vorrichtung kann zusätzlich zum Beispiel eine Vielzahl von Stützrollen zum Transport eines aufnehmenden Mediums aus Papier und/oder zur Bewegung des Fotorezeptors, eine lichtbildgebende Komponente mit geeigneten optischen Merkmalen zur Bildung des Lichtbildes, eine Lichtquelle wie einen Laser, eine Tonerquelle und ein Fertigstellungssystem und ein geeignetes Steuerungssystem umfassen.
  • Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren kann im Allgemeinen das Folgende umfassen (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche eines Organofotorezeptors, der hierin beschrieben wird, (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung zum Dissipieren der Ladung in ausgewählten Bereichen und dadurch das Bilden eines Musters von geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche, (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner wie einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, zur Generierung eines gefärbten Bildes, um Toner zu den geladenen oder ungeladenen Bereichen des Organofotorezeptors anzuziehen, und (d) das Übertragen des Tonerbildes auf ein Substrat.
  • Wie es hierin beschrieben wird, umfasst ein Organofotorezeptor ein Ladungstransportmaterial mit der Formel
    Figure 00130001
    worin
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen;
    X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare verbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind;
    E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und
    Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  • Vorzugsweise ist Z eine Bindung. Vorzugsweise sind X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe. Vorzugsweise sind E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring.
  • Vorzugsweise wird das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00140001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  • Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial.
  • Vorzugsweise umfasst das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung.
  • Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein Bindemittel.
  • In einigen Ausführungsformen sind Y1 und Y2 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare verbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 12 ist, insbesondere zwischen und einschließlich 0 und 6 ist, mehr bevorzugt zwischen und einschließlich 1 und 4 ist, insbesondere 1, und ein oder mehrere der Methylengruppen sind optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind.
  • Vorzugsweise sind X1 und X2 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H oder Halogen, insbesondere unabhängig voneinander H oder Cl. Vorzugsweise sind R8 und R9 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind E1 und E2 die gleichen.
  • Eine aromatische Gruppe kann jegliches konjugiertes Ringsystem sein, das 4 n + 2 π-Elektonen enthält. Es gibt viele Kriterien, die zur Bestimmung der Aromatizität verfügbar sind. Ein weithin eingesetztes Kriterium für die quantitative Bewertung der Aromatizität ist die Resonanzenergie. In einigen Ausführungsformen beträgt die Resonanzenergie der aromatischen Gruppe wenigstens 10 KJ/Mol. In weiteren Ausführungsformen ist die Resonanzenergie der aromatischen Gruppe größer als 0 KJ/Mol. Aromatische Gruppen können als eine aromatische heterozyklische Gruppe klassifiziert werden, die wenigstens ein Heteroatom in dem 4 n + 2 π-Elektronenring enthält, oder als eine Arylgruppe, die kein Heteroatom in dem 4 n + 2 π-Elektronenring enthält. Nichtsdestotrotz können entweder die aromatische heterozyklische oder die Arylgruppe wenigstens ein Heteroatom in einem Substituenten aufweisen, der an den 4 n + 2 π-Elektronenring gebunden ist. Zudem können entweder die aromatische heterozyklische oder die Arylgruppe einen monozyklischen oder polyzyklischen (wie ein bizyklischen, trizyklischen, etc.) aromatischen Ring umfassen.
  • Nicht einschränkende Beispiele der aromatischen heterozyklischen Gruppe sind Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Indolyl, Carbazolyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Pentazinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Pteridinyl, Acridinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Anthyridinyl, Purinyl, Pteridinyl, Alloxazinyl, Phenazinyl, Phenothiazinyl, Phenoxazinyl, Phenoxathiinyl, Dibenzo(1,4)dioxinyl, Thianthrenyl und eine Kombination davon. Die aromatische heterozyklische Gruppe kann auch jegliche Kombination der oben genannten aromatischen heterozyklischen Gruppen umfassen, die entweder durch eine Bindung (wie in Bicarbazolyl) oder durch eine Verbindungsgruppe (wie in 1,6 di(10H-10-phenothiazinyl)hexan) miteinander verbunden sind. Die Verbindungsgruppe kann eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Kombination davon umfassen. Zudem umfasst entweder eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe in einer Verbindungsgruppe wenigstens ein Heteroatom wie O, S und N. Nicht einschränkende Beispiele der Arylgruppe sind die Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl- oder Tolanylgruppe, Sexiphenylen, Phenanthrenyl, Anthracenyl, Coronenyl und Tolanylphenyl. Die Arylgruppe kann auch jegliche Kombination der oben genannten Arylgruppen umfassen, die miteinander entweder durch eine Bindung (wie in einer Biphenylgruppe) oder durch eine Verbindungsgruppe (wie in einer Stilbenyl-, Diphenylsulfon-, einer Arylamingruppe) verbunden sind. Die Verbindungsgruppe kann eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Kombination davon umfassen. Zudem kann entweder eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe innerhalb einer Verbindungsgruppe wenigstens ein Heteroatom wie O, S und N umfassen.
  • Der Begriff „Arylamingruppe" umfasst eine (N,N-disubstituierte) Arylamingruppe (z. B. Diphenylamin-, Ethylphenylamin- und Diethylamingruppe), eine Julolidinylgruppe und eine Carbazolylgruppe.
  • Die Substitution ist auf den chemischen Gruppen ausdrücklich erlaubt, um verschiedene physikalische Wirkungen auf die Eigenschaften der Verbindungen wie Mobilität, Empfindlichkeit, Löslichkeit, Kompatibilität, Stabilität und Ähnliches, wie es auf dem Gebiet im Allgemeinen bekannt ist, zu beeinflussen. In der Beschreibung der chemischen Substituenten gibt es bestimmte Vorgehensweisen, die auf dem Gebiet üblich sind, die in der Verwendung der Sprache reflektiert werden. Der Begriff „Gruppe" zeigt an, dass die allgemein genannte chemische Entität (z. B. Alkylgruppe, Alkenylgruppe, aromatische Gruppe, Epoxygruppe, Arylamingruppe, etc.) jeglichen Substituenten darauf aufweisen kann, der mit der Bindungsstruktur der Bindungsgruppe konsistent ist. Zum Beispiel würde der Begriff, wenn der Begriff „Alkylgruppe" verwendet wird, nicht nur nicht substituierte lineare, verzweigte und zyklische Alkyle wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Cyclohexyl, Dodecyl und Ähnliches bedeuten, sondern auch Substituenten mit einem Heteroatom wie 3-Ethoxylpropyl, 4-(N-Ethylamino)butyl, 3-Hydroxypentyl, 2-Thiolhexyl, 1,2,3-Tribrompropyl und Ähnliches. Jedoch würde, so wie es mit dieser Nomenklatur konsistent ist, keine Substitution von diesem Begriff mit umfasst sein, die die fundamentale Bindungsstruktur der zugrunde liegenden Gruppe ändern würde. Zum Beispiel wäre, wenn eine Phenylgruppe genannt wird, eine Substitution wie 1-Aminophenyl, 2,4-Dihydroxyphenyl, 1,3,5-Trithiophenyl, 1,3,5-Trimethoxyphenyl und Ähnliches in dieser Terminologie akzeptabel, wohingegen die Substitution von 1,1,2,2,3,3-Hexamethylphenyl nicht akzeptabel wäre, da diese Substitution voraussetzen würde, dass die Ringbindungsstruktur der Phenylgruppe wegen der Substitution in eine nicht aromatische Form verändert wird. Wenn auf eine Epoxygruppe Bezug genommen wird, dann umfasst der Substituent jegliche Substitution, die die dreigliedrige Ringstruktur der Epoxygruppe nicht zerstört. Wenn der Begriff „Gruppe" verwendet wird, wie Alkylgruppe oder Phenylgruppe, zeigt diese Terminologie an, dass die chemische Gruppe nicht substituiert ist. Wenn auf eine Alkylgruppe Bezug genommen wird, so repräsentiert dieser Begriff lediglich eine nicht substituierte Alkylkohlenwasserstoffgruppe und zwar unabhängig davon, ob sie verzweigt, geradkettig oder zyklisch ist.
  • Im Allgemeinen gilt das Folgende, wenn es hierin nicht anderweitig genannt wird. Bevorzugte Alkylgruppen sind C1-16 Alkyl, insbesondere C1-12 Alkyl, mehr bevorzugt C1-8 Alkyl, noch mehr bevorzugt C1-4 Alkyl, in geeigneter Weise substituiert oder nicht substitutiert, geeigneter Weise linear, verzweigt oder zyklisch, insbesondere linear oder verzweigt. Mehr bevorzugt sind bei Cycloalkyl C5-10-Cycloalkyl. Bevorzugt als Amino ist -NH2. Bevorzugte Halogenatome sind Brom, Fluor und Chlor.
  • Organofotorezeptoren
  • Die Organofotorezeptoren können zum Beispiel in der Form einer Platte, eines Blatts, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer festen Trommel oder eines Blatts um eine starre oder biegsame Trommel vorliegen, wobei flexible Bänder und starre Trommeln im Allgemeinen in kommerziellen Ausführungsformen verwendet werden. Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel ein elektrisch leitendes Substrat und auf dem elektrisch leitenden Substrat ein fotoleitendes Element in der Form einer oder mehrerer Schichten umfassen. Das fotoleitende Element kann sowohl ein Ladungstransportmaterial wie auch eine ladungsgenerierende Verbindung in einem polymeren Bindemittel umfassen, das in der gleichen Schicht oder auch nicht vorliegen kann, sowie in einigen Ausführungsformen ein zweites Ladungstransportmaterial wie eine Ladungstransportverbindung oder eine Elektronentransportverbindung. Zum Beispiel kann das Ladungstransportmaterial und die ladungsgenerierende Verbindung in einer einzigen Schicht vorliegen. In anderen Ausführungsformen umfasst das fotoleitende Element jedoch eine Doppelschichtkonstruktion, die eine ladungsgenerierende Schicht und eine getrennte Ladungstransportschicht aufweist. Die ladungsgenerierende Schicht kann zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht positioniert sein. Alternativ dazu kann das fotoleitende Element eine Struktur aufweisen, in der die Ladungstransportschicht zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der ladungsgenerierenden Schicht vorliegt.
  • Das elektrisch leitende Substrat kann zum Beispiel flexibel in der Form eines flexiblen Gitters oder eines Bandes oder zum Beispiel unflexibel in der Form einer Trommel vorliegen. Eine Trommel kann eine hohle zylindrische Struktur aufweisen, die eine Befestigungsmöglichkeit der Trommel für einem Antrieb bereit stellt, der die Trommel während des bildgebenden Verfahrens rotiert. Typischer Weise umfasst ein flexibles elektrisch leitendes Substrat ein elektrisch isolierendes Substrat und eine dünne Schicht aus elektrisch leitendem Material, auf dem das fotoleitende Material aufgetragen ist.
  • Das elektrisch isolierende Substrat kann Papier oder ein filmbildendes Polymer wie Polyester (z. B. Polyethylenterephthalat oder Polyethylennaphthalat), Polyimid, Polysulfon, Polypropylen, Nylon, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylharz, Polvinylfluorid, Polystyrol und Ähnliches sein. Spezifische Beispiele von Polymeren als Träger von Substraten umfassen zum Beispiel Polyethersulfon (STABAR® S-100, das von ICI verfügbar ist), Polyvinylfluorid (Tedlar®, das von E. I. DuPont de Nemours & Company verfügbar ist), Polybisphenol-A Polycarbonat (MAKROFOL®, das von der Mobay Chemical Company verfügbar ist) und amorphes Polyethylenterephthalat (MELINAR®, das von ICI Americas, Inc. verfügbar ist). Die elektrisch leitenden Materialien können Grafit, verteilter Russ, Jod, leitende Polymere wie Polypyrrole und Calgon® leitendes Polymer 261 sein (das kommerziell von der Calgon Corporation, Inc., Pittsburgh, Pa. verfügbar ist), Metalle wie Aluminium, Titan, Chrom, Messing, Gold, Kupfer, Palladium, Nickel oder Edelstahl oder Metalloxid wie Zinnoxid oder Indiumoxid sein. In Ausführungsformen von besonderem Interesse ist das elektrisch leitende Material Aluminium. Im Allgemeinen hat das fotoleitende Substrat eine Dicke, die ausreicht, um die benötigte mechanische Stabilität bereit zu stellen. Zum Beispiel können flexible Netzsubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,01 bis ungefähr 1 mm aufweisen, während Trommelsubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 mm bis ungefähr 2 mm aufweisen.
  • Die ladungsgenerierende Verbindung ist ein Material, das in der Lage ist, Licht wie ein Farbstoff oder ein Pigment zu absorbieren, um Ladungsträger zu generieren. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten ladungsgenerierenden Verbindungen umfassen zum Beispiel metallfreie Phthalocyanine (z. B. ELA 8034 metallfreies Phthalocyanin, das von H. V. Sands, Inc. oder Sanyo Color Works, Ltd., CGM-X01 verfügbar ist), Metallphthalocyanine wie Titanphthalocyanin, Kupferphthalocyanin, Oxytitanphthalocyanin (wird auch als Titanyloxyphthalocyanin bezeichnet und umfasst jegliche kristalline Phase oder Mischungen von kristallinen Phasen, die als eine ladungsgenerierende Verbindung wirken können), Hydroxygalliumphthalocyanin, Squaryliumfarbstoffe und Pigmente, Hydroxy-substituierte Squaryliumpigmente, Perylimide, polynukleare Chinone, die von der Allied Chemical Corporation unter dem Markennamen INDOFAST® Double Scarlet, INDOFAST® Violet Lake B, INDOFAST® Brilliant Scarlet und INDOFAST® Orange verfügbar sind, Chinacridone, die von DuPont unter dem Markennamen MONASTRAL® Red, MONASTRAL® Violet und MONASTRAL® Red Y verfügbar sind, aus Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, die die Perinone, Tetrabenzoporphyrine und Tetranaphthaloporphyrine umfassen, Indigo- und Thioindigofarbstoffe, Benzothioxanthenderivate, aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, Polyazopigmente einschließlich Bisazo-, Trisazo- und Tetrakisazopigmente, Polymethinfarbstoffe, Farbstoffe, die Chinazolingruppen enthalten, tertiäre Amine, amorphes Selen, Selenlegierungen wie Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen, Cadmiumsulphoselenid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulphid und Mischungen davon. Für einige Ausführungsformen umfasst die ladungsgenerierende Verbindung Oxytitanphthalocyanin (z. B. jegliche Phase davon) Hydroxygalliumphthalocyanin oder eine Kombination davon.
  • Die fotoleitende Schicht dieser Erfindung kann optional ein zweites Ladungstransportmaterial enthalten, das eine Ladungstransportverbindung, eine Elektronentransportverbindung oder eine Kombination von beiden sein kann. Im Allgemeinen kann jegliche Ladungstransportverbindung und Elektronentransportverbindung, die auf dem Gebiet bekannt ist, als das zweite Ladungstransportmaterial verwendet werden.
  • Eine Elektronentransportverbindung und ein UV-Lichtstabilisator können ein synergistisches Verhältnis zur Bereitstellung des gewünschten Elektronenflusses innerhalb des Fotoleiters aufweisen. Das Vorhandensein der UV-Lichtsabilisatoren verändert die Elektronentransportfähigkeiten der Elektronentransportverbindungen zur Verbesserung der elektronentransportierten Eigenschaften des Verbundstoffes. UV-Lichtstabilisatoren können ultraviolette Lichtabsorber oder ultraviolette Lichthemmer sein, die freie Radikale abfangen.
  • UV-Lichtabsorber können ultraviolette Strahlung absorbieren und als Hitze entladen. Von UV-Lichthemmern wird angenommen, dass sie freie Radikale abfangen, die durch das ultraviolette Licht gebildet werden, und nach dem Einfangen der freien Radikale anschließend aktive Stabilisatorengruppen unter Energieentladung regenerieren. Im Hinblick auf das synergistische Verhältnis der UV-Stabilisatoren zu den Elektronentransportverbindungen müssen die besonderen Vorteile der UV-Stabilisatoren nicht unbedingt deren UV-stabilisierenden Fähigkeiten sein, obwohl die UV-stabilisierende Fähigkeit zusätzlich bei der Verringerung des Abbaus des Organofotorezeptors mit der Zeit vorteilhaft sein kann. Die verbesserte synergistische Leistungsfähigkeit der Organofotorezeptoren bei Schichten, die sowohl eine Elektronentransportverbindung wie auch einen UV-Stabilisator umfassen, werden zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/425,333 beschrieben, die am 28. April 2003 von Zhu unter dem Titel „Organophotoreceptor With A Light Stabilizer", angemeldet wurde, die als US 2003/0228534 A1 veröffentlicht wurde.
  • Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Lichtstabilisatoren umfassen zum Beispiel gehinderte Trialkylamine wie Tinuvin 144 und Tinuvin 292 (von Ciba Specialty Chemicals, Terrytown, NY), gehinderte Alkoxydialkylamine wie Tinuvin 123 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzotriazole wie Tinuvin 328, Tinuvin 900 und Tinuvin 928 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzophenone wie Sanduvor 3041 (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Nickelverbindungen wie Arbestab (von Robinson Brothers Ltd., West Midlands, Great Britain), Salicylate, Cyanocinnamate, Benzylidenmalonate, Benzoate, Oxanilide wie Sanduvor VSU (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Triazine wie Cyagard UV-1164 (von Cytec Industries Inc., N.J.), polymere sterisch gehinderte Amine wie Luchem (von Atochem North America, Buffalo, NY). In einigen Ausführungsformen wird der Lichtstabilisator aus der Gruppe ausgewählt, die aus gehinderten Trialkylaminen mit der folgenden Formel besteht:
    Figure 00200001
    worin R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R13, R15 und R16 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Ester- oder Ethergruppe sind; und R5, R9 und R14 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe sind; und X eine Verbindungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -O-CO-(CH2)m-CO-O- besteht, worin m zwischen 2 und 20 liegt.
  • Optional kann die fotoleitende Schicht ein Vernetzungsmittel umfassen, das die Ladungstransportverbindung und das Bindemittel miteinander verbindet. Es gilt im Allgemeinen in verschiedenen Zusammenhängen für Vernetzungsmittel, dass das Vernetzungsmittel eine Vielzahl von funktionellen Gruppen oder wenigstens eine funktionelle Gruppe mit der Fähigkeit zur Ausübung mehrerer Funktionalitäten umfasst. Genauer gesagt umfasst ein geeignetes Vernetzungsmittel im Allgemeinen wenigstens eine funktionelle Gruppe, die mit einer Epoxygruppe reagiert, und wenigstens eine funktionelle Gruppe, die mit einer funktionellen Gruppe des polymeren Bindemittels reagiert. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten funktionellen Gruppen zur Umsetzung mit der Epoxygruppe umfassen eine Hydroxyl-, Thiol-, Amino-, Carboxylgruppe oder eine Kombination davon. In einigen Ausführungsformen reagiert die funktionelle Gruppe des Vernetzungsmittels zur Umsetzung mit dem polymeren Binde mittel nicht wesentlich mit der Epoxygruppe. Im Allgemeinen kann ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet die geeignete funktionelle Gruppe des Vernetzungsmittels so auswählen, um mit dem polymeren Bindemittel zu reagieren, oder in ähnlicher Weise kann ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet geeignete funktionelle Gruppen des polymeren Bindemittels so auswählen, dass sie mit der funktionellen Gruppe des Vernetzungsmittels reagieren. Geeignete funktionelle Gruppen des Vernetzungsmittels, die zu mindestens unter ausgewählten Randbedingungen nicht wesentlich mit der Epoxygruppe reagieren, umfassen zum Beispiel Epoxygruppen, Aldehyde und Ketone. Geeignete reaktive funktionelle Gruppen des Bindemittels zur Umsetzung mit den Aldehyden und Ketonen umfassen zum Beispiel Amine.
  • In einigen Ausführungsformen ist das Vernetzungsmittel ein zyklisches Säureanhydrid, das effektiv wenigstens bifunktionell ist. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten zyklischen Säureanhydriden umfassen zum Beispiel 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid und Zitrakonsäureanhydrid, Furmarsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäureanhydrid und Terephthalsäureanhydrid, wobei Maleinsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid von besonderem Interesse sind.
  • Das Bindemittel ist im Allgemeinen in der Lage, die Ladungstransportverbindung (in dem Fall der Ladungstransportschicht oder einer Einzelschichtkonstruktion) und/oder die ladungsgenerierende Verbindung (in dem Fall der ladungsgenerierenden Schicht oder einer Einzelschichtkonstruktion) zu dispergieren oder aufzulösen. Beispiele von geeigneten Bindemitteln für sowohl die ladungsgenerierende Schicht wie auch die Ladungstransportschicht umfassen im Allgemeinen zum Beispiel Polystyrol-co-butadien, Polystyrol-co-acrylnitril, modifizierte acrylische Polymere, Polyvinylacetat, Styrol-Alkydharze, Soja-Alkylharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyacrylsäure, Polyacrylate, Polymethacrylate, Styrolpolymere, Polyvinylbutyral, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Polysulfone, Polyether, Polyketone, Phenoxyharze, Epoxyharze, Silikonharze, Polysiloxane, Poly(hydroxyether)harze, Polyhydroxystyrolharze, Novolak, Poly(phenylglycidylether)-co-dicyclopentadien, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden und Kombinationen davon. In einigen Ausführungsformen umfasst das Bindemittel ein Polymer mit einer reaktiven Wasserstofffunktionalität wie eine Hydroxyl-, Thiol-, Amino-, Carboxylgruppe oder eine Kombination davon, die mit dem Epoxyring der Ladungstransportverbindungen der Erfindung oder mit einer funktionellen Gruppe eines Vernetzungsmittels wie ein zyklisches Säureanhydrid reagieren kann. In dem Organofotorezeptor kann die funktionelle Gruppe des Polymers direkt an die Epoxygruppe oder indirekt durch ein co-reaktives Vernetzungsmittel, zum Beispiel ein zyklisches Säureanhydrid, binden, um das korrespondierende und voraussagbare Reaktionsprodukt zu bilden. Geeignete Bindemittel mit reaktiver Funktionalität umfassen zum Beispiel Polyvinylbutyral wie BX-1 und BX-5 von Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan.
  • Geeignete optionale Additive für eine einzelne oder mehrere der Schichten umfassen zum Beispiel Antioxidantien, Kopplungsmittel, dispergierende Mittel, Härtungsmittel, Tenside und Kombinationen davon.
  • Das fotoleitende Element hat im Ganzen typischer Weise eine Dicke von ungefähr 10 Mikron bis ungefähr 45 Mikron. In den Doppelschicht-Ausführungsformen mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer getrennten Ladungstransportschicht hat die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 2 Mikron und die Ladungstransportschicht hat geeigneterWeise eine Dicke von ungefähr 5 Mikron bis ungefähr 35 Mikron. In Ausführungsformen, bei denen das Ladungstransportmaterial und die ladungsgenerierende Verbindung in der gleichen Schicht vorliegen, hat die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und der Ladungstransportzusammensetzung im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 7 Mikron bis ungefähr 30 Mikron. In Ausführungsformen mit einer einzelnen Elektronentransportschicht hat die Elektronentransportschicht geeigneter Weise eine durchschnittliche Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 10 Mikron und in weiteren Ausführungsformen von ungefähr 1 Mikron bis ungefähr 3 Mikron. Im Allgemeinen kann eine Elektronentransportüberzugsschicht die Widerstandsfähigkeit gegenüber mechanischem Abrieb erhöhen, die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Feuchtigkeit der Trägerflüssigkeit und der Atmosphäre erhöhen und den Abbau des Fotorezeptors durch Koronagase verringern. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Dickenbereiche innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen liegt die ladungsgenerierende Verbindung für die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Geeigneter Weise liegt das Ladungstransportmaterial in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 45 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor.
  • Das optionale zweite Ladungstransportmaterial kann, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent basierend auf der fotoleitenden Schicht vorliegen. Geeigneter Weise liegt das Bindemittel in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf der fotoleitenden Schicht vor und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche innerhalb der explizit genannten Bereiche der Zusammensetzungen vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Für die Doppelschicht-Ausführungsformen mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht umfasst die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 90 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht. Das optionale Ladungstransportmaterial in der ladungsgenerierenden Schicht kann im Allgemeinen, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht vorliegen. Die Ladungstransportschicht umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 70 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Bindemittelkonzentrationen für die Doppelschicht-Ausführungsformen innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und in den Umfang der vorliegenden Offenbarung fallen.
  • Für die Ausführungsformen mit einer Einzelschicht mit einer ladungsgenerierenden Verbindung und einem Ladungstransportmaterial umfasst die fotoleitende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel, ein Ladungstransportmaterial und eine ladungsgenerierende Verbindung. Die ladungsgenerierende Verbindung kann in einer Menge von ungefähr 0,05 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen. Das Ladungstransportmaterial kann in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 bis ungefähr 65 Gewichtsprozent, in zusätzlichen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen, wobei der Rest der fotoleitenden Schicht das Bindemittel und optionale Additive wie jegliche konventionellen Additive umfasst. Eine Einzelschicht mit einer Ladungstransportzusammensetzung und einer ladungsgenerierenden Verbindung umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 Gewichtsprozent bis ungefähr 75 Gewichtsprozent, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Optional kann die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und dem Ladungstransportmaterial ein zweites Ladungstransportmaterial umfassen. Das optionale zweite Ladungstransportmaterial kann im Allgemeinen, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent vorhanden sein, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorhanden sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Zusammensetzungsbereiche innerhalb der explizit genannten Zusammensetzungsbereiche für die oben genannten Schichten vorgesehen sind und innerhalb der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen kann jegliche Schicht mit einer Elektronentransportverbindung vorteil hafterweise zusätzlich einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Insbesondere kann die Elektronentransportschicht im Allgemeinen eine Elektronentransportverbindung, ein Bindemittel und optional einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Eine Überzugsschicht, die eine Elektronentransportverbindung umfasst, wird zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/396,536 von Zhu et al. mit dem Titel „Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer" beschrieben, die als U.S. 2003/0194626 A1 veröffentlicht wurde. Zum Beispiel kann eine Elektronentransportverbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht des hierin beschriebenen Fotoleiters verwendet werden. Die Elektronentransportverbindung in einer Elektronentransportschicht kann in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent vorliegen und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Elektronentransportschicht. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Der UV-Lichtstabilisator liegt im Allgemeinen, falls er in einer oder mehreren geeigneten Schichten des Fotoleiters vorhanden ist, in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent vor und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der jeweiligen Schicht vor. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Zum Beispiel kann die fotoleitende Schicht durch das Dispergieren oder Auflösen der Komponenten, wie eine oder mehrere ladungsgenerierende Verbindung(en), das Ladungstransportmaterial dieser Erfindung, ein zweites Ladungstransportmaterial wie eine Ladungstransportverbindung oder eine Elektronentransportverbindung, ein UV-Lichtstabilisator und ein polymeres Bindemittel, in einem organischen Lösungsmittel, das Beschichten der Dispersion und/oder Lösung auf die jeweils darunter liegende Schicht und das Trocknen der Beschichtung hergestellt werden. Insbesondere können die Komponenten durch hoch scherende Homogenisation, Kugelvermahlen, Abriebvermahlen, hoch energetisches Kugel-(Sand-) mahlen oder andere die Größe verringernde Verfahren oder Mischvorrichtungen, die auf dem Gebiet bekannt sind, zur Bewirkung einer Verringerung der Partikelgröße bei der Bildung einer Dispersion dispergiert werden.
  • Der Fotorezeptor kann auch optional ein oder mehrere zusätzliche Schichten aufweisen. Eine zusätzliche Schicht kann zum Beispiel eine Unterschicht oder eine Überzugsschicht wie eine Grenz-(Trenn-)schicht, eine Freisetzungsschicht, eine schützende Schicht oder eine klebende Schicht sein. Eine freisetzende Schicht oder eine schützende Schicht können die oberste Schicht des fotoleitenden Elements bilden. Eine Grenzschicht kann zwischen der Freisetzungsschicht und dem fotoleitenden Element vorliegen oder zur Über- schichtung des fotoleitenden Elements verwendet werden. Die Grenzschicht stellt einen Schutz vor dem Abrieb für die darunter liegenden Schichten dar. Eine Klebschicht lokalisiert und verbessert die Haftung zwischen einem fotoleitenden Element, einer Grenzschicht und einer Freisetzungsschicht oder jeglicher Kombination davon. Eine Unterschicht ist eine ladungsblockierende Schicht und liegt zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element. Die Unterschicht kann auch die Haftung zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element verbessern.
  • Geeignete Trennschichten umfassen zum Beispiel Beschichtungen wie eine vernetzbare kolloidale Siloxanol-Siliziumdioxid-Beschichtung und eine kolloidale hydroxylierte Silsesquioxan-Silizumdioxiddioxidbeschichtung und organische Bindemittel wie Polyvinylalkohol, Methylvinylether-/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Casein, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Gelatine, Stärke, Polyurethane, Polyimide, Polyester, Polyamide, Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonate, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetoacetal, Polyvinylformiat, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat, Polyacrylate, Polyvinylcarbazole, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden, Vinylchlorid/Vinylacetat/Vinylalkohol-Terpolymere, Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäure- Terpolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-Copolymere, Zellulosepolymere und Mischungen davon. Die oben genannten Trennschichtpolymere können optional kleine anorganische Partikel wie gerauchtes Siliziumdioxid, Siliziumdioxid, Titanoxid, Aluminiumoxid, Zirkonoxid oder eine Kombination davon, enthalten. Trennschichten werden zusätzlich in dem U.S. Patent 6,001,522 von Woo et al. mit dem Titel „Barrier Layer For Photoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica" beschrieben. Die Oberschicht der Freisetzungsschicht kann jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Silan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat oder eine Kombination davon. Die Freisetzungsschichten können vernetzte Polymere umfassen.
  • Die Freisetzungsschicht kann zum Beispiel jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen umfasst die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methylmethacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombination davon. In weiteren Ausführungsformen umfassen die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
  • Die schützende Schicht kann den Organofotorezeptor vor chemischem und mechanischem Schaden schützen. Die schützende Schicht kann jegliche schützende Schichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die schützende Schicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methylmethacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethan harze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombinationen davon. In einigen Ausführungsformen von besonderem Interesse sind die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
  • Eine Überzugsschicht kann eine Elektronentransportverbindung umfassen, wie sie weiter in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/396,536 beschrieben wird, die am 25. März 2003 von Zhu et al. angemeldet wurde, mit dem Titel „Organoreceptor With An Electron Transport Layer", die als U.S. 2003/0194626 A1 veröffentlicht wurde. Zum Beispiel kann eine Elektronentransportverbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht dieser Erfindung verwendet werden. Die Elektronentransportverbindung in der Überzugsschicht kann in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Freisetzungsschicht vorliegen. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzung in den explizit genannten Bereichen vorgesehen sind und innerhalb der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen umfassen Haftschichten ein filmbildendes Polymer wie Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidin, Polyurethan, Polymethalmethacrylat, Poly(hydroxyaminoether) und Ähnliche. Trenn- und Haftschichten werden zusätzlich in dem U.S. Patent 6,180,305 von Ackley et al. mit dem Titel „Organic Photoreceptors for Liquid Electrophotography" beschrieben.
  • Unterschichten können zum Beispiel Polyvinylbutyral, Organosilane, hydrolysierbare Silane, Epoxyharze, Polyester, Polyamide, Polyurethane und Ähnliche umfassen. In einigen Ausführungsformen hat die Unterschicht eine Trockendicke zwischen ungefähr 20 Angström und ungefähr 2000 Angström. Unterschichten, die leitende Metalloxidpartikel enthalten, können zwischen ungefähr 1 bis ungefähr 25 Mikron dick sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen und der Dicke in den explizit genannten Bereichen vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Die hierin beschriebenen Ladungstransportmaterialien und Fotorezeptoren, die diese Verbindungen umfassen, sind zur Verwendung in einem bildgebenden Verfahren mit einer Trockentoner- oder Flüssigtonerentwicklung geeignet. Zum Beispiel können jegliche trockenen Toner und flüssigen Toner, die auf dem Gebiet bekannt sind, in einem Verfahren und mit der Vorrichtung dieser Erfindung verwendet werden. Die flüssige Tonerentwicklung kann wünschenswert sein, weil sie die Vorteile der Bereitstellung höher auflösender Bilder und die Notwendigkeit niedrigerer Energie zur Bildfixierung im Vergleich zu trockenen Tonern bietet. Beispiele von geeigneten flüssigen Tonern sind auf dem Gebiet bekannt. Flüssige Toner umfassen im Allgemeinen Tonerpartikel, die in einer Trägerflüssigkeit dispergiert sind. Die Tonerpartikel können ein Farbmittel/Pigment, ein Harzbindemittel und/oder einen Ladungsrichter umfassen. In einigen Ausführungsformen des flüssigen Toners kann das Harz zu Pigment-Verhältnis bei 1 : 1 bis 10 : 1 liegen und in anderen Ausführungsformen bei 4 : 1 bis 8 : 1 liegen. Flüssige Toner werden zusätzlich in den veröffentlichten U.S. Patentanmeldungen 2002/0128349 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising A Stable Organosol" und 2002/0086916 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles" und dem U.S. Patent Nr. 6,649,316 mit dem Titel „Phase Change Developer For Liquid Electrophotography" beschrieben.
  • Ladungstransportmaterial
  • Wie es hierin beschrieben wird, umfasst ein Organofotorezeptor ein Ladungstransportmaterial mit der folgenden Formel:
    Figure 00280001
    worin
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen;
    X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigte oder lineare überbrückende Gruppe wie eine -(CH2)m-Gruppe aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind;
    E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und
    Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  • Vorzugsweise ist Z eine Bindung. Vorzugsweise sind X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe. Vorzugsweise sind E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring.
  • Vorzugsweise ist das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00290001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  • Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial.
  • Vorzugsweise umfasst das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung.
  • Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein Bindemittel.
  • In einigen Ausführungsformen sind Y1 und Y2 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine verbrückende Gruppe wie eine verzweigte oder lineare -(CH2)m-Gruppe, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 12 ist, insbesondere zwischen und einschließlich 0 und 6, mehr bevorzugt zwischen und einschließlich 1 und 4, insbesondere 1 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen sind optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind.
  • Vorzugsweise sind X1 und X2 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander gleich H oder ein Halogen, insbesondere jeweils unabhängig voneinander ein H oder Cl. Vorzugsweise sind R8 und R9 die gleichen.
  • In einigen Ausführungsformen sind E1 und E2 die gleichen.
  • Spezifische nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Ladungstransportmaterialien im Umfang der allgemeinen Formel (I) der vorliegenden Erfindung haben die folgenden Strukturen (2)–(3):
    Figure 00300001
  • Synthese von Ladungstransgortmaterialien
  • Die Synthese von Ladungstransportmaterialien dieser Erfindung kann durch das Befolgen der folgenden Mehrschrittsyntheseprozedur durchgeführt werden, obwohl andere geeignete Prozeduren von einem Durchschnittsfachmann basierend auf der hierin genannten Offenbarung verwendet werden können.
  • Der erste Schritt ist die Umsetzung einer Carbazolverbindung mit einem organischen Halogenid, das eine Epoxygruppe umfasst, in der Gegenwart einer Alkaliverbindung zur Bildung der korrespondierenden Carbazolverbindung mit einem N-Substituenten, der eine Epoxygruppe umfasst. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten organischen Halogeniden, die eine Epoxygruppe für diese Erfindung umfassen, sind Epihalohydrine wie Epichlorhydrin. Das organische Halogenid, das eine Epoxidgruppe umfasst, kann auch durch die Epoxydierungsreaktion des korrespondierenden organischen Halogenids mit einer Olefingruppe hergestellt werden. In diesem Ansatz können die gewünschten verbrückenden Gruppen X1 und X2 in das Molekül eingebracht werden. Die Epoxidierungsreaktion wird in Carey et al. „Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis", New York, 1983, S. 494-498, beschrieben. Das organische Halogenid mit einer Olefingruppe kann durch die Wittig-Reaktion zwischen einem geeigneten organischen Halogenid mit einer Aldehyd- oder Ketogruppe und einem geeigneten Wittig-Reagenz hergestellt werden. Die Wittig- und damit verwandte Reaktionen werden in Carey et al., „Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis", New York, 1983, S. 69-77, beschrieben. In ähnlicher Weise kann eine Epoxymodifikation in andere Positionen um den Carbazolring herum durch die Platzierung einer geeigneten funktionellen Gruppe in den Carbazolring eingeführt werden, wie eine Hydroxyl-, Thiol- und eine Aminogruppe, die eine geeignete Substitutionsreaktion mit einem organischen Halogenid durchlaufen können, das eine Epoxygruppe umfasst.
  • Ein zweiter Schritt ist die Kopplungsreaktion der zwei Carbazolverbindungen mit einem N-Substituenten, der eine Epoxygruppe umfasst, in der Gegenwart von getrocknetem Eisenchlorid bei Raumtemperatur, gefolgt durch Behandlung mit Kaliumhydroxid. Die zwei Carbazolverbindungen mit einem N-Substituenten, der eine Epoxygruppe umfasst, können die gleichen oder unterschiedliche sein. Zudem kann eine der Carbazolverbindungen mit einem N-Substituenten, der eine Epoxygruppe umfasst, einen Aldehyd- oder Ketosubstituenten in dem Arylring enthalten. Solch ein Aldehyd- oder Ketosubstituent kann mit einer NH2-Gruppe in einer anderen Carbazolverbindung mit einem N-Substituenten reagieren, der eine Epoxygruppe umfasst, um ein Ladungstransportmaterial dieser Erfindung mit einer -CR7=N-Verbindungsgruppe zu bilden, wobei R7 gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe ist. Der Aldehyd- oder Ketosubstituent kann auch mit einer Phosphorylidgruppe (d. h. eine Wittig-Reaktion) in einer anderen Carbazolverbindung mit einem N-Substituenten reagieren, der eine Epoxygruppe umfasst, um ein Ladungstransportmaterial dieser Erfindung mit einer -CR5=CR6-Verbindungsgruppe zu bilden, worin R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  • Wie es oben erwähnt wird, können die Epoxygruppen direkt oder durch ein Vernetzungsmittel mit funktionellen Gruppen eines polymeren Bindemittels umgesetzt werden. Die Reaktionen der Epoxygruppen mit geeigneten funktionellen Gruppen werden zusätzlich in C. A. May, Herausgeber, „Epoxy Resins Chemistry And Technology", (Marcel Dekker, New York, 1988) und in B. Ellis, Herausgeber, „Chemistry And Technology Of Epoxy Resins" (Blackie Academic And Professional, London, 1993) beschrieben.
  • Im Allgemeinen wird die Ladungstransportverbindung mit dem Bindemittel und jeglichen anderen Komponenten der jeweiligen Schicht des Organofotorezeptors zur Herstellung der jeweiligen Schicht verbunden. Wenn ein Vernetzungsmittel verwendet wird, kann es wünschenswert sein, das Vernetzungsmitel zuerst entweder mit der Ladungstransportverbindung oder dem polymeren Bindemittel umzusetzen, bevor man es mit den anderen Inhaltsstoffen kombiniert. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet kann die geeignete Reaktionsfolge, wie die Verbindung aller Komponenten zu einem Zeitpunkt oder nacheinander, zur Bildung der Schicht mit den gewünschten Eigenschaften bestimmen.
  • Die Erfindung wird nun zusätzlich im Wege der folgenden illustrierenden Beispiele beschrieben werden. Diese Beispiele sind als illustrativ für die spezifischen Materialien anzusehen, die unter die oben dargestellte breitere Offenbarung fallen.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1 – Synthese und Charakterisierung von Ladungstransportmaterialien
  • Dieses Beispiel beschreibt die Synthese und Charakterisierung der Verbindung (2), bei der sich die Zahlen sich auf die oben genannten Formelnummern beziehen. Die Charakterisierung involviert die chemische Charakterisierung, während die elektronische Charakterisierung der mit der Verbindung gebildeten Materialien in den nächsten Beispielen beschrieben wird.
  • Verbindung (2)
  • 9-(2,3-Epoxypropyl)carbazol (2,2 g, 0,01 Mol, erhalten von „Biolar", Rupnicustr. 3, Olaine LV-2114, Lettland; Tel.: +371 7964101, Fax: +371 7966555) wurde in 80 ml Chloroform aufgelöst, dem die Zugabe von getrocknetem Eisenchlorid (FeCl3, 6,5 g, 0,04 Mol, erhalten von Aldrich) zu der Chloroformlösung folgte. Die Reaktionsmischung wurde intensiv unter einer Argonatmosphäre bei Raumtemperatur gerührt, bis das 9-(2,3-Epoxypropyl)carbazol verschwand (in ungefähr 20 Minuten), wie es durch Dünnschichtchromatografie mit einer Mischung aus Aceton und Hexan in einem Verhältnis von 7 : 19 als Elutionsmittel angezeigt wurde. Nachdem die Reaktion beendet worden war, wurde die Reaktionsmischung mit 150 ml Aceton verdünnt, mit 250 ml Ethylacetat behandelt und drei Mal mit 100 ml 0,5 M Salzsäurelösung gewaschen. Dann wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das gewaschene Wasser einen neutralen pH-Wert erreichte. Die organische Schicht wurde über getrocknetem Magnesiumsulfat (MgSO4) getrocknet, mit aktivierter Kohle behandelt und filtriert. Die Lösungsmittel wurden verdampft und das Rohprodukt wurde aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 2,07 g (80,4 %). Das Produkt war 9-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-3,3'-bicarbazol und hatte einen Schmelzpunkt von 152-153 °C (aus Toluol umkristallisiert). Das Produkt wurde durch die folgenden IR-Absorptionsspitzen charakterisiert (mit KBr-Platten, in cm–1): 3642-3071 (OH), 3042, 3028 (aromatisches CH); und 2942, 2914 (aliphatisches CH). Das 1H NMR-Spektrum (250 MHz) des Produkts in CDCl3 wurde durch die folgenden chemischen Shifts charakterisiert (δ, ppm): 8,37 (s, 2H, 5-HHt); 8,17 (d, J = 7,8 Hz, 2H, 4-HHt); 7,80 (d = 8,4 Hz, 2H, 6-HHt); 7,70-7,1 (m, 8H, Ht); 4,46 (m, 6H, NCH2, CHOH); 3,73-3,63 (dd, 2H eines der CH2Cl-Protonen, HA, JAX = 5,0 Hz, JAB = 11,4 Hz); 3,63-3,53 (dd, 2H, ein weiteres der CH2Cl Protonen, HB, JBX = 4,6 Hz); und 2,40 (s, 2H, OH). Eine Elementaranalyse ergab die folgenden Ergebnisse in Gewichtsprozent: C 69,52; H 5,11; N 5,43, die mit den berechneten Werten für C30H24N2O2 in Gewichtsprozent verglichen wurden: C 69,64; H 5,06; N 5,41.
  • 9-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-3,3'-bicarbazol (3,0 g, 5,8 mMol) wurde in 60 ml 1,4-Dioxan aufgelöst, dem die Zugabe von gepulvertem Kaliumhydroxid (2,3 g, 34,8 mMol) folgte. Die Reaktionsmischung wurde intensiv für 30 Minuten gerührt, bis das 9-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-3,3'-bicarbazol verschwand, wie es durch Dünnschichtchromatografie mit einer Mischung aus Aceton und Hexan in einem Verhältnis von 7 : 18 nach Volumen als Elutionsmittel angezeigt wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die Mischung filtriert, um nicht umgesetzte Feststoffe zu entfernen. Die organische Phase wurde mit Ethylacetat behandelt und mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das gewaschene Wasser einen neutralen pH-Wert erreichte. Die organische Phase nach dem Waschen wurde über getrocknetem MgSO4 getrocknet und dann das Lösungsmittel durch Verdampfung entfernt. Die Rohverbindung (2) wurde aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 2,1 g (81,4 %). Der Schmelzpunkt stellte sich als 173,5-175,5 °C heraus. Das Produkt wurde durch die folgenden IR-Absorptionsspitzen charakterisiert (mit KBr-Platten, in cm–1): 3071, 3042 (aromatisches CH); 2971, 2942 (aliphatisches CH); und 1256, 1218, 855, 801, 794 (Epoxyring). Das 1H NMR-Spektrum (250 MHz) des Produkts in CDCl3 war durch die folgenden chemischen Shifts gekennzeichnet (δ, ppm) 8,39 (s, 2H, 5-HHt); 8,17 (d, J = 7,9 Hz, 2H, 4-HHt); 7,82 (d, J = 8,5 Hz, 2H, 6-HHt); 7,70-7,1 (m, 8H, Ht); 4,70-4,60 (dd, 2H, eines der NCH2-Protonen, HA, JAX = 3,2 Hz, JAB = 15,8 Hz); 4,50-4,33 (dd, 2H, ein weiteres der NCH2-Protonen, HB, JBX = 4,7 Hz); 3,38 (m, 2H, CH); 2,82 (dd, 2H, eines der OCH2-Protonen, HA, JAX = 4,3 Hz, JAB = 4,8 Hz); und 2,65-2,55 (dd, 2H ein weiteres der OCH2-Protonen, HB, JBX = 2,7 Hz). Eine Elementaranalyse ergab die folgenden Ergebnisse in Gewichtsprozent: C 80,89; H 5,48; N 6,11, die mit den folgenden berechneten Werten für C30H24N2O2 in Gewichtsprozent verglichen wurden: C 81,06; H 5,44; N 6,03.
  • Verbindung (3)
  • Verbindung (3) wurde gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt. Eine Mischung aus Kaliumhydroxidpulver (KOH, 85 %, 198 g, 3 Mol.) und getrocknetem Natriumsulfat (Na2SO4, 51 g, 0,369 Mol.) wird in drei Stufen zu einer Mischung aus 3-Chlor-9H-carbazol (1 Mol.) und Epichlorhydrin (1,5 Mol.) hinzu gegeben, während die Reaktionsmischung bei 20-25 °C gehalten wird. Die in 3 Stufen hinzu gegebenen Mengen sind anfänglich 33 g Na2SO4 und 66 g KOH; 9,9 g Na2SO4 und 66 g KOH nach 1 Stunde der Umsetzung und 9,9 g Na2SO4 und 66 g KOH nach 2 Stunden der Umsetzung. Die Reaktionsmischung wird stark bei 35-40 °C gerührt, bis 3-Chlor-9H-carbazol verschwunden ist (ungefähr 3-4 Stunden). Anschließend wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und jegliche verbleibenden Feststoffe werden durch Filtration entfernt. Die flüssige organische Phase wird mit einem Lösungsmittel wie Diethylether behandelt und mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das gewaschene Wasser einen neutralen pH-Wert erreicht. Die organische Schicht wird über getrocknetem Magnesiumsulfat getrocknet, mit aktivierter Kohle behandelt und filtriert. Das Lösungsmittel und das überschüssige Epichlorhydrin werden durch Verdampfung in einem Rotationsverdampfer entfernt. Der Rest wird durch Umkristallisieren, Chromatographie oder eine Kombination von beidem zur Herstellung von 3-Chlor-9-(2,3-epoxypropyl)carbazol aufgereinigt.
  • Die Verbindung (3) wird in ähnlicher Weise gemäß dem Verfahren für die Verbindung (2) hergestellt, außer dass 3-Chlor-9-(2,3-epoxypropyl)carbazol das 9-(2,3-Epoxypropyl)carbazol ersetzt.
  • Beispiel 3 – Messungen der Ladungsmobilität
  • Dieses Beispiel beschreibt die Messung der Ladungsmobilität für Ladungstransportmaterialien wie die oben beschriebene Verbindung (2).
  • Probe 1
  • Eine Mischung aus 0,1 g der Verbindung (2) und 0,1 g Polyvinylbutyral (S-LEC B BX-1, von Sekisui erhalten) wurde in 2 ml Tetrahydrofuran (THF) aufgelöst. Die Lösung wurde auf einem Polyesterfilm mit einer leitenden Aluminiumschicht durch das Tauchrollenverfahren aufgeschichtet. Nach dem Trocknen für 1 Stunde bei 80 °C wurde eine klare 10 μm dicke Schicht gebildet. Die Lochmobilität der Probe wurde gemessen und die Ergebnisse werden in Tabelle 1 dargestellt.
  • Mobilitätsmessungen
  • Jede Probe wurde positiv bis zu einem Oberflächenpotential U Corona-geladen und mit einem 2 ns langen Stickstofflaserlichtimpuls bestrahlt. Die Lochmobilität μ wurde bestimmt, wie es in Kalade et al., „Investigation of charge carrier transfer in elektrophotographic layers of chalkogenide glasses", Proceeding IPCS 1994: The Physics and Chemistry of Imaging Systems, Rochester, NY, S. 747-752, beschrieben wird.
  • Die Messung der Lochmobilität wurde unter Änderungen in der Ladungsprozedur zur Aufladung der Probe auf unterschiedliche U-Werte wiederholt, was mit einer unter schiedlichen elektrischen Feldstärke E innerhalb der Schicht korrespondiert. Diese Abhängigkeit der elektrischen Feldstärke entsprach ungefähr der folgenden Formel
    Figure 00350001
  • Hier ist E die elektrische Feldstärke, μ0 ist die Feldmobilität von Null und α ist der Pool-Frenkel-Parameter. Die Tabelle 1 listet die die Mobilität charakterisierenden Parameter der μ0- und α-Werte und den Mobilitätswert bei der Feldstärke von 6,4 × 105 V/cm, wie sie aus diesen Messungen bestimmt wurden.
  • Tabelle 1
    Figure 00350002
  • Beispiel 3 – Messungen des Ionisierungspotentials
  • Dieses Beispiel beschreibt die Messung des Ionisierungspotentials für die Ladungstransportmaterialien wie die Verbindung (2), die in Beispiel 1 beschrieben wird.
  • Zur Durchführung der Messungen des Ionisierungspotentials wurde eine dünne Schicht des Ladungstransportmaterials mit einer Dicke von ungefähr 0,5 μm aus einer Lösung von 2 mg Ladungstransportmaterial in 0,2 ml Tetrahydrofuran auf eine 20 cm2 Substratoberfläche geschichtet. Das Substrat war ein aluminiumbeschichteter Polyesterfilm, der mit einer 0,4 μm dicken Methylzelluloseunterschicht beschichtet war.
  • Das Ionisierungspotential wurde gemessen, wie es in Grigalevicius et al., „3,6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbazol and its methyl-substituted derivative as novel holetransorting amorphous molecular materials", Synthetic Metals 128 (2002), S. 127-131, beschrieben wird. Insbesondere wurde jede Probe mit monochromatischem Licht aus dem Quarzmonochromator mit einer Deuteriumlampenquelle bestrahlt. Die Leistung des eingehenden Lichtstrahls betrug 2 – 5 × 10–8 W. Eine negative Spannung von –300 V wurde auf das Probensubstrat aufgetragen. Eine Gegenelektrode mit einem Schlitz von 4,5 × 15 mm2 zur Bestrahlung wurde in einem Abstand von 8 mm von der Probenoberfläche aufgestellt. Die Gegenelektrode wurde für die Fotoleitfähigkeitsmessungen mit dem Eingang eines BK2-16-Typ Elektrometers verbunden, das mit einem offenen Eingangssystems arbeitet. Eine Fotostromstärke von 10–15-10–12 Ampere floss bei Bestrahlung durch den Schaltkreis. Der Fotostrom I war stark von der eingehenden Photonenlichtenergie bp abhängig. Die Abhängigkeit I0,5 = f(hv) wurde aufgezeichnet. Üblicher Weise wird die Abhängigkeit der Quadratwurzel der Fotostromstärke von der eingehenden Lichtquantenmenge gut durch das lineare Verhältnis in der Nähe des Schwellenwertes beschrieben (siehe: „Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission Analysis", Elektroghotopraghy, 28, Nr. 4, S. 364 (1989) von E. Miyamoto, Y. Yamaguchi und M. Yokoyama; und „Photoemission in Solids", Topics in Applied Physics, 26, 1-103 (1978) von M. Cordona und L. Ley). Der lineare Teil dieser Abhängigkeit wurde auf die hv-Achse extrapoliert und der Ip-Wert wurde als die Photonenenergie am Schnittpunkt bestimmt. Die Messung des Ionisierungspotentials hatte einen Fehler von ± 0,03 eV. Tabelle 1 listet den Wert des Ionisierungspotentials der Verbindung (2) auf.
  • Wie die Fachleute auf dem Gebiet verstehen werden, können eine zusätzliche Substitution, eine Variation unter den Substituenten und alternative Syntheseverfahren sowie Verwendungen innerhalb des Umfangs und der Vorgabe der vorliegenden Offenbarung der Erfindung praktiziert werden. Die oben genannten Ausführungsformen sind nur als illustrativ und nicht als einschränkend vorgesehen. Zusätzliche Ausführungsformen ergeben sich aus den Ansprüchen. Obwohl die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf spezielle Ausführungsformen beschrieben wurde, werden Fachleute auf dem Gebiet erkennen, dass Änderungen in der Form und dem Detail ohne Abweichung vom Umfang der Erfindung durchgeführt werden können.
  • Obwohl einige wenige bevorzugte Ausführungsformen gezeigt und beschrieben wurden, werden die Fachleute auf dem Gebiet zu schätzen wissen, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen ohne Abweichung vom Umfang der Erfindung, wie er in den beigefügten Ansprüchen definiert wird, gemacht werden können.

Claims (42)

  1. Ein Organophotorezeptor, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (a) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
    Figure 00370001
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; und (b) eine ladungsgenerierende Verbindung.
  2. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 1, wobei Z eine Bindung ist.
  3. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe sind.
  4. Ein Organophotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring sind.
  5. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 1, wobei das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00380001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  6. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial umfasst.
  7. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 6, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  8. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein Bindemittel umfasst.
  9. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung, umfassend: (a) eine Lichtbild-gebende Komponente und (b) einen Organofotorezeptor, der so orientiert ist, um Licht von der Lichtbild-gebenden Komponente aufzunehmen, wobei der Organophotorezeptor ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (ii) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
    Figure 00390001
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; und (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung.
  10. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 9, wobei Z eine Bindung ist.
  11. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 9 und 10, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe sind.
  12. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring sind.
  13. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 9, wobei das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00400001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  14. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial umfasst.
  15. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 14, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  16. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 15, die zusätzlich einen flüssigen Tonerdispensierer umfasst.
  17. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren, umfassend: (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche eines Organofotorezeptors, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (i) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
    Figure 00400002
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; und (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung; (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung zum Dissipieren der Ladung in ausgewählten Bereichen und dadurch das Bilden eines Musters von geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche; (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner zur Generierung eines gefärbten Bildes; und (d) das Übertragen des gefärbten Bildes auf ein Substrat.
  18. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 17, wobei Z eine Bindung ist.
  19. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 und 18, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe sind.
  20. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 19, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring sind.
  21. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 17, wobei das Ladungstransportmaterial aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00420001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  22. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 21, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial umfasst.
  23. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 22, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  24. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 23, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein Bindemittel umfasst.
  25. Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 24, wobei der Toner einen flüssigen Toner umfasst, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst.
  26. Ein Ladungstransportmaterial mit der folgenden Formel:
    Figure 00420002
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, mit der Maßgabe, dass R8 und R9 nicht beide H sind.
  27. Verwendung einer Verbindung mit der Formel:
    Figure 00430001
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; als Ladungstransfermaterial.
  28. Verwendung, wie sie in Anspruch 27 beansprucht wird, wobei Z eine Bindung ist.
  29. Verwendung, wie sie in einem der Ansprüche 27 und 28 beansprucht wird, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Methylengruppe sind.
  30. Verwendung, wie sie in einem der Ansprüche 27 bis 29 beansprucht wird, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxiranylring sind.
  31. Verwendung, wie sie in Anspruch 27 beansprucht wird, wobei die Verbindung die folgende Formel aufweist:
    Figure 00440001
    worin R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, -CHO, eine Ketogruppe, eine Aminogruppe, Cyano, Nitro, ein Halogen, eine Alkoxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Epoxygruppe, eine Thiiranylgruppe, eine Aziridinogruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind.
  32. Ein polymeres Ladungstransportmaterial, das durch die Umsetzung einer funktionellen Gruppe in einem polymeren Bindemittel mit wenigstens einer Epoxygruppe in einer Verbindung mit der folgenden Formel hergestellt wird:
    Figure 00440002
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amidgruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist.
  33. Ein polymeres Ladungstransportmaterial gemäß Anspruch 32, wobei die funktionelle Gruppe des Bindemittels aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, einer Aminogruppe und einer Thiolgruppe besteht.
  34. Ein polymeres Ladungstransportmaterial gemäß einem der Ansprüche 32 und 33, wobei ein Vernetzungsmittel zwischen der Epoxygruppe und der funktionellen Gruppe des Bindemittels gebunden ist.
  35. Ein polymeres Ladungstransportmaterial gemäß einem der Ansprüche 32 bis 34, wobei Z eine Bindung ist.
  36. Ein polymeres Ladungstransportmaterial gemäß einem der Ansprüche 32 bis 35, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander ein Oxyranylring sind.
  37. Ein Organofotorezeptor, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (a) eine polymere Ladungstransportverbindung, die durch die Umsetzung einer funktionellen Gruppe in einem polymeren Bindemittel mit wenigstens einer Epoxygruppe in einer Verbindung mit der folgenden Formel hergestellt wird:
    Figure 00450001
    worin Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe umfassen; X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander die verzweigte oder lineare Formel -(CH2)m- aufweisen, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 0 und 20 ist und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, N, C, B, P, C=O, O=S=O, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine Amigruppe, eine NR3-Gruppe, eine CR4- oder eine CR5R6-Gruppe ersetzt ist, worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Bindung, H, Hydroxyl, Thiol, Carboxyl, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder ein Teil eines Ringes sind; E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Epoxygruppe umfassen; und Z eine Verbindungsgruppe ist, die eine Bindung, eine -(CR5=CR6)n-Gruppe, eine -CR7=N-Gruppe oder eine aromatische Gruppe umfasst, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils H, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sind, und n eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist; und (b) eine ladungsgenerierende Verbindung.
  38. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 37, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein Ladungstransportmaterial umfasst.
  39. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 38, wobei das Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  40. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der Ansprüche 37 bis 39, wobei die funktionelle Gruppe des Bindemittels aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, einer Aminogruppe und einer Thiolgruppe besteht.
  41. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der Ansprüche 37 bis 40, wobei Z eine Bindung ist.
  42. Ein Organofotorezeptor gemäß einem der Ansprüche 37 bis 41, wobei E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eine Oxiranylgruppe sind.
DE602005000599T 2004-01-16 2005-01-13 Organischer Photorezeptor mit einem Ladungstransportmaterial Expired - Fee Related DE602005000599T2 (de)

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US758869 2004-01-16

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