DE602004003201T2

DE602004003201T2 - Organischer Photorezeptor mit einem Ladungstransportmaterial, das eine Vinylethergruppe enthält

Info

Publication number: DE602004003201T2
Application number: DE602004003201T
Authority: DE
Inventors: Juozas Vidas Grazulevicius; Gintaras Buika; Vygintas Jankauskas; Valentas Gaidelis; Ruta Budreckiene; Zbigniew Woodbury Tokarsi; Nusrallah St. Paul Jubran
Original assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Current assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Priority date: 2003-10-31
Filing date: 2004-09-28
Publication date: 2007-09-06
Anticipated expiration: 2024-09-29
Also published as: EP1530097A2; US7008743B2; EP1530097B1; KR100601668B1; JP2005141219A; US20050095517A1; CN1612060A; KR20050041850A; EP1530097A3; DE602004003201D1

Description

Diese Erfindung betrifft Organofotorezeptoren, die zur Verwendung in der Elektrofotografie geeignet sind, und insbesondere Organofotorezeptoren mit einem Ladungstransportmaterial mit einer Hydrazongruppe und einer Vinylgruppe.
In der Elektrofotografie wird ein Organofotorezeptor in der Form einer Platte, einer Scheibe, eines Blattes, eines Bandes, einer Trommel oder Ähnlichem mit einem elektrisch isolierenden fotoleitenden Element auf einem elektrisch leitenden Substrat durch zuerst das einheitliche elektrostatische Aufladen der Oberfläche der fotoleitenden Schicht und dann das Belichten der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster abgebildet. Die Belichtung mit Licht entlädt selektiv die Ladung in den beleuchteten Bereichen, in denen Licht auf die Oberfläche trifft, wodurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen gebildet wird, das als ein latentes Bild bezeichnet wird. Ein flüssiger oder trockener Toner wird dann im dem Umfeld des latenten Bildes bereit gestellt und Tonertröpfchen oder -partikel lagern sich entweder im Umfeld der geladenen oder der ungeladenen Bereiche ab, um ein getöntes Bild auf der Oberfläche der fotoleitenden Schicht zu bilden. Das resultierende getönte Bild kann auf eine geeignete letzte oder intermediäre Aufnahmeoberfläche wie Papier übertragen werden, oder die fotoleitende Schicht kann als letzter Aufnehmer für das Bild dienen. Das bildgebende Verfahren kann viele Male wiederholt werden, um ein einzelnes Bild zu vervollständigen, zum Beispiel durch das Übereinanderlegen von Bildern mit verschiedenen Farbkomponenten, oder um schattierte Bilder herzustellen, wie durch das Übereinanderlegen von Bildern mit unterschiedlichen Farben zur Ausbildung eines fertigen Vollfarbbildes und/oder um weitere Bilder zu reproduzieren.
Es wurden sowohl einzelschichtige wie auch mehrschichtige fotoleitende Elemente verwendet. In einzelschichtigen Ausführungsformen werden ein Ladungstransportmaterial und ein ladungsgenerierendes Material mit einem polymeren Bindemittel verbunden und dann auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden. In mehrschichtigen Ausführungsformen sind das Ladungstransportmaterial und das ladungsgenerierende Material in dem Element in getrennten Schichten vorhanden, wobei jedes davon optional mit einem polymeren Bindemittel verbunden werden kann, und diese auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden sind. Es sind zwei Anordnungen für ein zweischichtiges fotoleitendes Element möglich. In einer zweischichtigen Anordnung (der „Dualschicht° – Anordnung) wird die ladungsgenerierende Schicht auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden und die Ladungstransportschicht wird oben auf der ladungsgenerierenden Schicht abgeschieden. In einer alternativen zweischichtigen Anordnung (der „umgekehrten Dualschicht" – Anordnung) ist die Reihenfolge der Ladungstransportschicht und der ladungsgenerierenden Schicht umgekehrt.
In sowohl den einzel- wie auch den mehrschichtigen fotoleitenden Elementen ist der Zweck des ladungsgenerierenden Materials die Generierung von Ladungsträgern (d. h. Löcher und/oder Elektronen) bei Bestrahlung mit Licht. Der Zweck des Ladungstransportmaterials ist es, wenigstens eine Art von diesen Ladungsträgern aufzunehmen und diese durch die Ladungstransportschicht zu transportieren, um die Entladung einer Oberflächenladung auf dem fotoleitenden Element zu erleichtern. Das Ladungstransportmaterial kann eine Ladungstransportverbindung, eine Elektronentransporterbindung oder eine Kombination aus Beiden sein. Wenn eine Ladungstransportverbindung verwendet wird, nimmt die Ladungstransportverbindung die Lochträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Ladungstransportverbindung. Wenn eine Elektronentransportverbindung verwendet wird, nimmt die Elektronentransportverbindung die Elektronenträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Elektronentransportverbindung.
Obwohl viele Ladungstransportmateralien bekannt sind, gibt es den Bedarf an anderen Ladungstransportmaterialien, um den verschiedenen Voraussetzungen von bestimmten elektrofotografischen Anwendungen zu entsprechen.
Um hoch qualitative Bilder insbesondere nach mehreren Zyklen herzustellen, ist es für die Ladungstransportmaterialien wünschenswert, eine homogene Lösung mit dem polymeren Bindemittel zu bilden und in etwa homogen verteilt innerhalb des Organofotorezeptormaterials während der zyklischen Verwendung des Materials zu verbleiben. Zusätzlich ist es wünschenswert, die Menge an Ladung zu erhöhen, die das Ladungstransportmaterial aufnehmen kann (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Aufnahmespannung oder als „V_acc" bekannt ist), und die Retention der Ladung beim Entladen zu verringern (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Entladungsspannung oder „V_dis" bekannt ist).
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Organofotorezeptoren, eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung, elektrofotografische bildgebende Verfahren und Ladungstransportmaterialien bereit zu stellen, die im Allgemeinen (a) gute und/oder vorteilhafte und/oder nützliche Eigenschaften oder Kombinationen von solchen Eigenschaften aufweisen und vorzugsweise wenigstens eines oder einige der Probleme auf dem Gebiet ansprechen.
Es sind für die Elektrofotografie viele Ladungstransportmatertalien verfügbar, einschließlich zum Beispiel Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Silbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, Triarylamine, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyacenaphthylen. Jedoch können wenigstens einige der verfügbaren Ladungstransportmaterialien an einigen Nachteilen leiden und somit gibt es immer den Bedarf an Ladungstransportmaterialien, die die verschiedenen Voraussetzungen für die elektrofotografischen Anwendungen erfüllen. Dieses stellt eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung dar.
Eine bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften.
Zudem ist es eine bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Ladungstransportmaterialien für Organofotorezeptoren bereit zu stellen, die gute mechanische und/oder chemische Eigenschaften und/oder eine Kombination von guten mechanischen und elektrostatischen Eigenschaften aufzeigen.
Geeigneter Weise ist es eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Organofotorezeptoren und elektrofotografische bildgebende Vorrichtungen, die verwendet werden können, um hoch qualitative Bilder sogar nach wiederholter zyklischer Verwendung bereit zu stellen, elektrofotografische Vorrichtungen unter Verwendung der Organofotorezeptoren und elektrofotografische bildgebende Verfahren unter Verwendung der Organofotorezeptoren/Ladungstransportmaterialien bereit zu stellen.
Andere Aufgaben und/oder Vorteile der Erfindung werden teilweise in der folgenden Beschreibung dargestellt und werden sich teilweise aus der Beschreibung ergeben oder daraus offensichtlich sein oder durch die Durchführung der Erfindung erlernt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor, eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung, ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren und ein Ladungstransportmaterial bereit gestellt, wie sie in den beigefügten Ansprüchen dargestellt werden. Bevorzugte Merkmale der Erfindung werden sich aus den abhängigen Ansprüchen und der folgenden Beschreibung ergeben.
Dem entsprechend bemüht sich diese Erfindung um die Bereitstellung von Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften wie einer hohen V_acc und einer niedrigen V_dis.
In einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor bereit gestellt, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst:

(a) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind, X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel -(CH₂)_m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgrupe, eine Thiolgrupe, eine Alkylgrupe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und Z eine Arylamingruppe umfasst, wie eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte)Arylamingruppe, und
(b) eine ladungsgenerierende Verbindung.

Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂. Vorzugsweise ist X gleich CH₂CH₂. Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂ und X ist gleich CH₂CH₂.
Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial. Vorzugsweise umfasst das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung. Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein Bindemittel.
Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer flexiblen Scheibe, eines Blattes, einer starren Trommel oder eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel herum vorliegen. In einer Ausführungsform umfasst der Organofotorezeptor: (a) ein fotoleitendes Element, das das Ladungstransportmaterial, die ladungsgenerierende Verbindung, ein zweites Ladungstransportmaterial und ein polymeres Bindemittel umfasst, und (b) das elektrisch leitende Substrat.
In einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung bereit gestellt, umfassend (a) eine Lichtbild-gebende Komponente und (b) den hierin beschriebenen Organofotorezeptor, der so orientiert ist, um Licht von der Lichtbild-gebenden Komponente aufzunehmen. Die Vorrichtung kann zusätzlich eine Dispensiervorrichtung für flüssigen Toner umfassen. Das Verfahren der elektrofotografischen Bildgenerierung mit Fotorezeptoren, die die hierin genannten Ladungstransportmaterialien enthalten, wird auch beschrieben.
In einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren bereit gestellt, umfassend (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des hierin beschriebenen Organofotorezeptors, (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung zum Dissipieren der Ladung in ausgewählten Bereichen und dadurch das Bilden eines Musters von wenigstens relativ geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche, (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner wie einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbmittelpartikeln in einer organischen' Flüssigkeit umfasst, zur Generierung eines getönten Bildes und (d) das Übertragen des getönten Bildes auf ein Substrat.
In einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein neues Ladungstransportmaterial mit der oben beschriebenen allgemeinen Formel (1) bereit gestellt, d. h. der Formel:
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind,
X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel-(CH₂)m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind,
V eine Vinylethergruppe umfasst, und
Z eine Arylamingruppe umfasst, wie eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte)Arylamingruppe.
Die Erfindung stellt geeignete Ladungstransportmaterialien für Organofotorezeptoren zur Verfügung, die eine Kombination aus guten mechanischen und elektrostatischen Eigenschaften aufzeigen. Die Erfindung stellt im Allgemeinen Organofotorezeptoren mit guten elektrostatischen Eigenschaften wie einer hohen V_acc und einer niedrigen V_dis zur Verfügung. Diese Fotorezeptoren können erfolgreich zusammen mit flüssigen Tonern verwendet werden, um hoch qualitative Bilder herzustellen. Die hohe Qualität des bildgebenden Systems kann auch nach wiederholter zyklischer Verwendung aufrecht erhalten werden.
Andere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden sich aus der folgenden Beschreibung der jeweiligen Ausführungsformen davon und aus den Ansprüchen ergeben.
Die hierin beschriebenen Merkmale und Ausführungsformen der ersten, zweiten, dritten und vierten Aspekte der vorliegenden Erfindung können jeweils als bevorzugte Merkmale und Ausführungsformen der anderen Aspekte der vorliegenden Erfindung angesehen werden.
Ein Organofotorezeptor, wie er hierin beschrieben wird, hat ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element, das eine ladungsgenerierende Verbindung und ein Ladungstransportmaterial mit einer Hydrazongruppe umfasst, die durch den doppelt gebundenen Kohlenstoff an eine Arylamingruppe wie eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte)Arylamingruppe gebunden ist, und durch den einzeln gebundenen Stickstoff an eine Vinylethergruppe gebunden ist. Diese Ladungstransportmaterialien haben im Allgemeinen wünschenswerte Eigenschaften, wie es sich durch deren Leistungsfähigkeit in Organofotorezeptoren für die Elektrofotografie zeigt. Insbesondere haben die Ladungstransportmaterialien dieser Erfindung im Allgemeinen hohe Ladungsträgermobilitäten und eine gute Kompatibilität mit verschiedenen Bindemittelmaterialien und besitzen exzellente elektrofotografische Eigenschaften. Die Organofotorezeptoren gemäß dieser Erfindung haben im Allgemeinen eine hohe Fotoempfindlichkeit, ein niedriges Restpotenzial und eine hohe Stabilität in Bezug auf zyklische Tests, Kristallisation und die Biegung und Dehnung von Organofotorezeptoren. Die Organofotorezeptoren sind besonders in Laserdruckern und Ähnlichem wie Faxmaschinen, Fotokopierern, Scannern und anderen elektronischen Vorrichtungen, die auf Elektrofotografie basieren, nützlich. Die Verwendung dieser Ladungstransportmaterialien wird in mehr Detail unten in dem Zusammenhang mit der Verwendung eines Laserdruckers beschrieben, obwohl deren Anwendung in anderen Vorrichtungen, die durch Elektrofotografie betrieben werden, aus der unten gegebenen Diskussion verallgemeinert werden kann.
Wie es oben erwähnt wird, ist es für die Ladungstransportmaterialien wünschenswert, eine homogene Lösung mit dem polymeren Bindemittel zu bilden und in etwa homogen verteilt in dem Organofotorezeptor während der zyklischen Verwendung des Materials zu verbleiben, um hoch qualitative Bilder insbesondere nach mehreren Zyklen herzustellen. Zusätzlich ist es wünschenswert, die Menge an Ladung, die das Ladungstransportmaterial aufnehmen kann, zu erhöhen (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Aufnahmespannung oder „V_acc" bekannt ist) und die Retention dieser Ladung nach dem Entladen zu verringern (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Entladungsspannung oder „V_dis" bekannt ist).
Die Ladungstransportmaterialien können als eine Ladungstransportverbindung oder als eine Elektronentransportverbindung klassifiziert werden. Es gibt viele Ladungstransportverbindungen und Elektronentransportverbindungen, die auf dem Gebiet der Elektrofotografie bekannt sind. Nicht einschränkende Beispiele von Ladungstransportverbindungen umfassen zum Beispiel Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Stilbenderivate, Enaminderivate, Enaminstilbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, Triarylamine, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyacenaphthalin oder Multihydrazonverbindungen, die wenigstens zwei Hydrazongruppen sowie wenigstens zwei Gruppen umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus p-(N,N-disubstituiertem) Arylamin wie Triphenylamin sowie Heterocyclen wie Carbazol, Julolidin, Phenothiazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenoxathiin, Thiazol, Oxazol, Isoxazol, Dibenzo(1,4)dioxin, Thianthren, Imidazol, Benzothiazol, Benzotriazol, Benzoxazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Indol, Indazol, Pyrrol, Purin, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazol, Oxadiazol, Tetrazol, Thiadiazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Thiophen, Thianaphthen, Chinazolin oder Cinnolin besteht.
Nicht einschränkende Beispiele von Elektronentransportverbindungen umfassen zum Beispiel Bromanilin, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,6,8-Trinitro-indeno[1,2-b]thiophen-4-on und 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, (2,3-Diphenyl-1-indenyliden)malonnitril, 4H-Thiopyran-1,1-dioxid und seine Derivate wie 4-Dicyanomethylen-2,6-diphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid, 4-Dicyanomethylen-2,6-di-m-tolyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid und unsymmetrisch substituiertes 2,6-Diaryl-4H-thiopyran-1,1-dioxid wie 4H-1,1-dioxo-2-(p-isopropylphenyl-6-phenyl-4-(dicyanomethyliden)thiopyran und 4H-1,1-Dioxo-2-(p-isopropylphenyl)-6-(2-thienyl)-4-(dicyanomethyliden)thiopyran, Derivate von Phospha-2,5-cyclohexadien, Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonitrilderivate wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Phenethoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Carbitoxy-9-fluorenyliden)malonnitril und Diethyl(4-n-butoxycarbonyl-2,7-dinitro-9-fluorenyliden)-malonat, Anthrachinodimethanderivate wie 11,11,12,12-Tetracyano-2-alkylanthrachinodimethan und 11,11-Dicyano-12,12-bis(ethoxycarbonyl)anthrachinodimethan, Anthronderivate wie 1-Chlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 1,8-Dichlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]-anthron, 1,8-Dihydroxy-10[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron und 1-Cyano-10[bis- (ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 7-Nitro-2-aza-9-fluorenyliden-malonnitril, Diphenochinonderivate, Benzochinonderivate, Naphtochinonderivate, Chininderivate, Tetracyanoethylencyanoethylen, 2,4,8-Trinitrothioxanton, Dinitrobenzolderivate, Dinitroanthracenderivate, Dinitroacridinderivate, Nitroanthrachinonderivate, Dinitroanthrachinonderivate, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid, Pyrenderivate, Carbazolderivate, Hydrazonderivate, N,N-Dialkylanilinderivate, Diphenylaminderivate, Triphenylaminderivate, Triphenylmethanderivate, Tetracyanochinodimethan, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthonderivate und 2,4,8-Trinitrothioxanthonderivate. In einigen Ausführungsformen von Interesse umfasst die Elektronentransportverbindung ein (Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitrilderivat wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril. Obwohl viele Ladungstransportmaterialien zur Verfügung stehen, gibt es, wie es oben erwähnt wurde, einen Bedarf an anderen Ladungstransportmaterialien, um die verschiedenen Voraussetzungen von bestimmten elektrofotografischen Anwendungen zu erfüllen.
In elektrofotografischen Anwendungen absorbiert eine ladungsgenerierende Verbindung in einem Organofotorezeptor Licht, um Elektronenlochpaare zu bilden. Diese Elektronen und Löcher können über ein geeignetes Zeitfenster unter einem großen elektrischen Feld transportiert werden, um lokal eine Oberflächenladung, die das Feld generiert, zu entladen. Die Entladung des Feldes in einer bestimmten Position resultiert in einem Oberflächenbeladungsmuster, das im Wesentlichen dem Muster entspricht, das mit dem Licht erzeugt wird. Dieses Ladungsmuster kann dann zur Führung der Tonerabscheidung verwendet werden. Die hierin beschriebenen Ladungstransportmaterialien sind im Allgemeinen effektiv für den Transport von Ladung, Löchern und/oder Elektronen aus den Elektronen-Lochpaaren, die durch die ladungsgenerierende Verbindung gebildet wurden. In einigen Ausführungsformen kann auch eine spezifische Elektronentransportverbindung oder eine Ladungstransportverbindung zusammen mit dem Ladungstransportmaterial dieser Erfindung verwendet werden.
Die Schicht oder Schichten von Materialien, die die ladungsgenerierende Verbindung und die Ladungstransportmaterialien enthalten, befinden sich in einem Organofotorezeptor. Um ein zweidimensionales Bild unter Verwendung des Organofotorezeptors zu drucken, hat der Organofotorezeptor eine zweidimensionale Oberfläche zur Ausbildung von wenigstens einem Teil des Bildes. Das bildgebende Verfahren wird dann durch die zyklische Bearbeitung des Organofotorezeptors zur Vervollständigung der Bildung des gesamten Bildes und/oder zur Verarbeitung der folgenden Bilder weiter ausgeführt.
Der Organofotorezeptor kann in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel, eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel herum oder Ähnliches bereit gestellt werden. Das Ladungstransportmaterial kann in der gleichen Schicht wie die ladungsgenerierende Verbindung vorliegen und/oder in einer von der ladungsgenerierenden Verbindung verschiedenen Schicht vorliegen. Zusätzliche Schichten können auch verwendet werden, wie es weiter unten beschrieben wird.
In einigen Ausführungsformen umfasst das Organofotorezeptormaterial zum Beispiel: (a) eine Ladungstransportschicht, die das Ladungstransportmaterial und ein polymeres Bindemittel umfasst, (b) eine ladungsgenerierende Schicht, die die ladungsgenerierende Verbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst, und (c) das elektrisch leitende Substrat. Die Ladungstransportschicht kann zwischen der ladungsgenerierenden Schicht und dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen. Alternativ dazu kann die ladungsgenerierende Schicht zwischen der Ladungstransportschicht und dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen. In weiteren Ausführungsformen weist das Organofotorezeptormaterial eine einzelne Schicht mit sowohl einem Ladungstransportmaterial wie auch einer ladungsgenerierenden Verbindung in einem polymeren Bindemittel auf.
Die Organofotorezeptoren können in eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtungen wie Laserdrucker eingebracht werden. In diesen Vorrichtungen wird ein Bild von physikalischen Ausführungsformen abgebildet und in ein Lichtbild umgesetzt, das auf den Organofotorezeptor übertragen wird, um ein latentes Oberflächenbild zu formen. Das latente Oberflächenbild kann verwendet werden, um Toner auf die Oberfläche des Organofotorezeptors anzuziehen, wobei das Tonerbild die gleiche oder die Negativform des Lichtbildes ist, das auf den Organofotorezeptor projiziert wird. Der Toner kann ein flüssiger Toner oder ein trockener Toner sein. Der Toner wird anschließend von der Oberfläche des Organofotorezeptors auf eine aufnehmende Oberfläche wie ein Blatt Papier übertragen. Nach dem Übertragen des Toners wird die Oberfläche entladen und das Material ist zur weiteren zyklischen Verwendung bereit. Die bildgebende Vorrichtung kann zusätzlich zum Beispiel eine Vielzahl von Stützrollen zum Transport eines aufnehmenden Mediums aus Papier und/oder zur Bewegung des Fotorezeptors, eine Lichtbild-gebende Komponente mit geeigneten optischen Vorrichtungen zur Bildung des Lichtbildes, eine Lichtquelle wie einen Laser, eine Tonerquelle und ein Fördersystem und ein geeignetes Steuerungssystem umfassen.
Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren kann im Allgemeinen das Folgende umfassen: (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des hierin beschriebenen Organofotorezeptors, (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung zum Dissipieren der Ladung in ausgewählten Bereichen und dadurch das Bilden eines Musters aus geladenen und ungeladenen
Bereichen auf der Oberfläche, (c) das in Kontakt bringen der Oberfläche mit einem Toner wie einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, zur Generierung eines getönten Bildes, um Toner zu den geladenen oder ungeladenen Bereichen des Organofotorezeptors anzuziehen, und (d) das Übertragen des Tonerbildes auf ein Substrat.
Wie es hierin beschrieben wird, umfasst in einem Aspekt der vorliegenden Erfindung hierin ein Organofotorezeptor ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind,
X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel -(CH₂)_m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind,
V eine Vinylethergruppe umfasst, und
Z eine Arylamingruppe umfasst, wie eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte) Arylamingruppe.
In einigen Ausführungsformen ist X ein verzweigtes oder lineares, vorzugsweise lineares, -(CH₂)m-, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist, in weiteren Ausführungsformen zwischen 1 und einschließlich 5 ist, insbesondere 2 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen ist wie oben erwähnt optional ersetzt, vorzugsweise ohne solche Ersetzungen.
In einigen Ausführungsformen ist R₁ eine Arylgruppe. In einigen bevorzugten Ausführungsformen ist R₂ gleich Wasserstoff. In einigen bevorzugten Ausführungsformen ist R₁ eine Phenylgruppe. In einigen noch mehr bevorzugten Ausführungsformen ist R₂ gleich Wasserstoff und R₁ ist eine Phenylgruppe. Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂. Vorzugsweise ist X gleich CH₂CH₂. Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂ und X ist gleich CH₂CH₂. In einigen Ausführungsformen ist Z eine Carbazolgrupppe oder eine Triphenylamingruppe.
Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial. Vorzugsweise umfasst das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung. Vorzugsweise umfasst das fotoleitende Element des Organofotorezeptors zusätzlich ein Bindemittel.
Die Substitution auf den chemischen Gruppen ist freizügig gestattet, um verschiedene physikalische Wirkungen auf die Eigenschaften der Verbindungen wie Mobilität, Empfindlichkeit, Löslichkeit, Stabilität und Ähnliches, so wie es auf dem Gebiet im Allgemeinen bekannt ist, zu beeinflussen. In der Beschreibung der chemischen Substituenten gibt es bestimmte Vorgehensweisen, die auf dem Gebiet üblich sind, die in der Verwendung der Sprache reflektiert werden. Der Begriff „Gruppe" zeigt an, dass die generisch genannte chemische Einheit (z. B. Alkylgruppe, Phenylgruppe, Vinylethergruppe, Carbazolgruppe, Julolidingruppe oder (N,N-disubsttuierte Arylaminegruppe, etc.) jeglichen Substituenten darauf aufweisen kann, der mit der Bindungsstruktur der Gruppe konsistent ist. Zum Beispiel würde der Begriff, wenn der Begriff „Alkylgruppe" verwendet wird, nicht nur nicht substituierte lineare, verzweigte und zyklische Alkyle wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Cyclohexyl, Dodecyl und Ähnliche, sondern auch Substituenten wie Hydroxyethyl, Cyanobutyl, 1,2,3-Trichlorpropyl und Ähnliche bedeuten.
Jedoch würde, so wie es mit dieser Nomenklatur konsistent ist, keine Substitution von diesem Begriff mit umfasst sein, die die fundamentale Bindungsstruktur der zugrunde liegenden Gruppe ändern würde. Zum Beispiel wäre, wenn eine Phenylgruppe genannt wird, eine Substitution wie 1-Hydroxyphenyl, 2,4-Fluorphenyl, ortho-Cyanophenyl, 1,3,5-Trimethoxyphenyl und Ähnliches in dieser Terminologie akzeptabel, wohingegen die Substitution von 1,1,2,2,3,3-Hexamethylphenyl nicht akzeptabel wäre, da diese Substitution voraussetzen würde, dass die Ringbindungsstruktur der Phenylgruppe in eine nicht aromatische Form wegen der Substitution verändert wird. Wenn auf eine Vinylethergruppe, eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte)-Arylamingruppe Bezug genommen wird, wird der zitierte Substituent jegliche Substitution umfassen, die die chemische Natur der jeweiligen Gruppe nicht wesentlich ändert. Wenn der Begriff „Rest" verwendet wird, wie Alkylrest oder Phenylrest, zeigt diese Terminologie an, dass das chemische Material nicht substituiert ist. Wenn der Begriff „Alkylrest" verwendet wird, stellt dieser Begriff nur eine nicht substituierte Alkylkohlenwasserstoffgruppe dar, egal ob diese verzweigt, geradkettig oder zyklisch ist.
Im Allgemeinen und außer dort, wo ausdrücklich anders darauf hingewiesen wird, gilt das Folgende. Bevorzugte Alkylgruppen sind C_1-16-Alkyl, insbesondere C_1-12-Alkyl, ganz besonders C_1-8-Alkyl, sogar noch mehr besonders C_1-4-Alkyl, die geeignet substituiert oder nicht substituiert, geeignet linear, verzweigt oder zyklisch sind.
Organofotorezeptoren
Die Organofotorezeptoren können zum Beispiel in der Form einer Platte, eines Blattes, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel oder eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel herum vorliegen, wobei flexible Bänder und starre Trommeln im Allgemeinen in kommerziellen Ausführungsformen verwendet werden. Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel ein elektrisch leitendes Substrat und auf dem elektrisch leitenden Substrat ein fotoleitendes Element in der Form einer oder mehrerer Schichten umfassen. Das fotoleitende Element kann sowohl ein Ladungstransportmaterial wie auch eine ladungsgenerierende Verbindung in einem polymeren Bindemittel umfassen, die in der gleichen Schicht oder auch nicht vorliegen können, sowie in einigen Ausführungsformen ein zweites Ladungstransportmaterial wie eine Ladungstransportverbindung oder eine Elektronentransportverbindung. Zum Beispiel können das Ladungstransportmaterial und die ladungsgenerierende Verbindung in einer einzigen Schicht vorliegen. In anderen Ausführungsformen umfasst das fotoleitende Element jedoch eine Doppelschichtkonstruktion, die eine ladungsgenerierende Schicht und eine getrennte Ladungstransportschicht aufweist. Die ladungsgenerierende Schicht kann zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht positioniert sein. Alternativ dazu kann das fotoleitende Element eine Struktur aufweisen, in der die Ladungstransportschicht zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der ladungsgenerierenden Schicht vorliegt.
Das elektrisch leitende Substrat kann flexibel sein, zum Beispiel in der Form eines flexiblen Gewebes oder eines Bandes oder zum Beispiel unflexibel in der Form einer Trommel vorliegen. Eine Trommel kann eine hohle zylindrische Struktur aufweisen, die eine Befestigungsmöglichkeit an der Trommel für einem Antrieb bereit stellt, der die Trommel während des bildgebenden Verfahrens rotiert. Typischer Weise umfasst ein flexibles elektrisch leitendes Substrat ein elektrisch isolierendes Substrat und eine dünne Schicht aus elektrisch leitendem Material, auf dem das fotoleitende Material aufgetragen ist.
Das elektrisch isolierende Substrat kann Papier oder ein filmbildendes Polymer wie Polyester (z. B. Polyethylenterephthalat oder Polyethylennaphthalat), Polyimid, Polysulfon, Polypropylen, Nylon, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylharz, Polvinylfluorid, Polystyrol und Ähnliches sein. Spezifische Beispiele von Polymeren als Träger von Substraten umfassen zum Beispiel Polyethersulfon (STABAR^® S-100, das von ICI verfügbar ist), Polyvinylfluorid (Tedlar^®, das von E. I. DuPont de Nemours & Company verfügbar ist), Polybisphenol-A Polycarbonat (MAKROFOL^®, das von der Mobay Chemical Company verfügbar ist) und amorphes Polyethylenterephthalat (MELINAR^®, das von ICI Americas, Inc. verfügbar ist). Die elektrisch leitenden Materialien können Grafit, verteiltes Russ, Iod, leitende Polymere wie Polypyrrole und Calgon^® leitendes Polymer 261 sein (das kommerziell von der Calgon Corporation, Inc., Pittsburgh, Pa. verfügbar ist), Metalle wie Aluminium, Titan, Chrom, Messing, Gold, Kupfer, Palladium, Nickel oder Edelstahl oder Metalloxid wie Zinnoxid oder Indiumoxid sein. In Ausführungsformen von besonderem Interesse ist das elektrisch leitende Material Aluminium. Im Allgemeinen hat das fotoleitende Substrat eine Dicke, die ausreicht, um die benötigte mechanische Stabilität bereit zu stellen. Zum Beispiel können flexible Gewebesubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,01 bis ungefähr 1 mm aufweisen, während Trommelsubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 mm bis ungefähr 2 mm aufweisen.
Die ladungsgenerierende Verbindung ist ein Material, das in der Lage ist, Licht wie ein Farbstoff oder ein Pigment zu absorbieren, um Ladungsträger zu generieren. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten ladungsgenerierenden Verbindungen umfassen zum Beispiel metallfreie Phthalocyanine (z. B. ELA 8034 metallfreies Phthalocyanin, das von H. W. Sands, Inc. oder Sanyo Cofor Works, Ltd., CGM-X01 verfügbar ist), Metallphthalocyanine wie Titanphthalocyanin, Kupferphthalocyanin, Oxytitanphthalocyanin (wird auch als Titanyloxyphthalocyanin bezeichnet und umfasst jegliche kristalline Phase oder Mischungen von kristallinen Phasen, die als eine ladungsgenerierende Verbindung wirken können), Hydroxygalliumphthalocyanin, Squaryliumfarbstoffe und Pigmente, Hydroxy-substituierte Squaryliumpigmente, Perylimide, polynukleare Chinone, die von der Allied Chemical Corporation unter dem Markennamen INDOFAST^® Double Scarlet, INDOFAST^® Violet Lake B, INDOFAST^® Brilliant Scarlet und INDOFAST^® Orange verfügbar sind, Chinacridone, die von DuPont unter dem Markennamen MONASTRAL^® Red, MONASTRAL^® Violet und MONASTRAL^® Red Y verfügbar sind, aus Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, die die Perinone, Tetrabenzoporphyrine und Tetranaphthaloporphyrine umfassen, Indigo- und Thioindigofarbstoffe, Benzothioxanthenderivate, aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, Polyazopigmente einschließlich Bisazo-, Trisazo und Tetrakisazopigmente, Polymethinfarbstoffe, Farbstoffe, die Chinazolingruppen enthalten, tertiäre Amine, amorphes Selen, Selenlegierungen wie Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen, Cadmiumsulphoselenid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulphid und Mischungen davon. Für einige Ausführungsformen umfasst die ladungsgenerierende Verbindung Oxytitanphthalocyanin (z. B. jegliche Phase davon) Hydroxygalliumphthalocyanin oder eine Kombination davon.
Die fotoleitende Schicht dieser Erfindung kann optional ein zweites Ladungstransportmaterial enthalten, das eine Ladungstransportverbindung, eine Elektronentransportverbindung oder eine Kombination von beiden sein kann. Im Allgemeinen kann jegliche Ladungstransportverbindung oder Elektronentransportverbindung, die auf dem Gebiet bekannt ist, als das zweite Ladungstransportmaterial verwendet werden.
Eine Elektronentransportverbindung und ein UV-Lichtstabilisator können ein synergistisches Verhältnis zur Bereitstellung des gewünschten Elektronenflusses innerhalb des Fotoleiters aufweisen. Das Vorhandensein der UV-Lichtsabilisatoren verändert die Elektronentransportfähigkeiten der Elektronentransportverbindungen zur Verbesserung der elektronentransportierten Eigenschaften des Verbundstoffes. UV-Lichtstabilisatoren können ultraviolette Lichtabsorber oder ultraviolette Lichthemmer sein, die freie Radikale abfangen.
UV-Lichtabsorber können ultraviolette Strahlung absorbieren und als Hitze entladen. Von UV-Lichthemmern wird angenommen, dass sie freie Radikale abfangen, die durch das ultraviolette Licht gebildet werden, und nach dem Einfangen der freien Radikale anschließend aktive Stabilisatorenreste unter Energieentladung regenerieren. Im Hinblick auf das synergistische Verhältnis der UV-Stabilisatoren zu den Elektronentransportverbindungen müssen die besonderen Vorteile der UV-Stabilisatoren nicht unbedingt deren UV-stabilisierenden Fähigkeiten sein, obwohl die UV-stabilisierende Fähigkeit zusätzlich bei der Verringerung des Abbaus des Organofotorezeptors mit der Zeit vorteilhaft sein kann. Die verbesserte synergistische Leistungsfähigkeit der Organofotorezeptoren bei Schichten, die sowohl eine Elektronentransportverbindung wie auch einen UV-Stabilisator umfassen, wird zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/425,333 beschrieben, die am 28. April 2003 von Zhu unter dem Titel „Organophotoreceptor With A Light Stabilizer" angemeldet wurde, die als US 2003/0228534 A1 veröffentlicht wurde.
Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Lichtstabilisatoren umfassen zum Beispiel gehinderte Trialkylamine wie Tinuvin 144 und Tinuvin 292 (von Ciba Specialty Chemicals, Terrytown, NY), gehinderte Alkoxydialkylamine wie Tinuvin 123 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzotriazole wie Tinuvin 328, Tinuvin 900 und Tinuvin 928 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzophenone wie Sanduvor 3041 (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Nickelverbindungen wie Arbestab (von Robinson Brothers Ltd., West Midlands, Great Britain), Salicylate, Cyanocinnamate, Benzylidenmalonate, Benzoate, Oxanilide wie Sanduvor VSU (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Triazine wie Cyagard UV-1164 (von Cytec Industries Inc., N.J.), polymere sterisch gehinderte Amine wie Luchem (von Atochem North America, Buffalo, NY). In einigen Ausführungsformen wird der Lichtstabilisator aus der Gruppe ausgewählt, die aus gehinderten Trialkylaminen mit der folgenden Formel besteht:
worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₆, R₇, R₈, R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Ester- oder Ethergruppe sind; und R₅, R₉ und R₁₄ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe sind; und X eine Verbindungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -O-CO-(CH₂)_m-CO-O- besteht, worin m zwischen 2 und 20 liegt.
Das Bindemittel ist im Allgemeinen in der Lage, das Ladungstransportmaterial (in dem Fall der Ladungstransportschicht oder einer Einzelschichtkonstruktion) und/oder die ladungsgenerierende Verbindung (in dem Fall der ladungsgenerierenden Schicht oder einer Einzelschichtkonstruktion) zu dispergieren oder aufzulösen. Beispiele von geeigneten Bindemitteln für sowohl die ladungsgenerierende Schicht wie auch die Ladungstransportschicht umfassen im Allgemeinen zum Beispiel Polystyrol-co-butadien, Polystyrol-co-acrylnitril, modifizierte acrylische Polymere, Polyvinylacetat, Styrol-Alkydharze, Soja-Alkylharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyacrylsäure, Polyacrylate, Polymethacrylate, Styrolpolymere, Polyvinylbutyral, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Polysulfone, Polyeter, Polyketone, Phenoxyharze, Epoxyharze, Silikonharze, Polysiloxane, Poly(hydroxyether)-harze, Polyhydroxystyrolharze, Novolak, Poly(phenylglycidylether)-co-dicyclo-pentadien, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden und Kombinationen davon. Geeignete Bindemittel umfassen zum Beispiel Polyvinylbutyral wie BX-1 und BX-5 von der Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan.
Geeignete optionale Additive für eine einzelne oder mehrere der Schichten umfassen zum Beispiel Antioxidantien, Kopplungsmittel, dispergierende Mittel, Härtungsmittel, Tenside und Kombinationen davon.
Das fotoleitende Element hat im Ganzen typischer Weise eine Dicke von ungefähr 10 Mikron bis ungefähr 45 Mikron. In den Dualschicht-Ausführungsformen mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer getrennten Ladungstransportschicht hat die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 2 Mikron und die Ladungstransportschicht hat eine Dicke von ungefähr 5 Mikron bis ungefähr 35 Mikron. In Ausführungsformen, bei denen das Ladungstransportmaterial und die ladungsgenerierende Verbindung in der gleichen Schicht vorliegen, hat die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und der Ladungstransportzusammensetzung im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 7 Mikron bis ungefähr 30 Mikron. In Ausführungsformen mit einer einzelnen Elektronentransportschicht hat die Elektronentransportschicht eine durchschnittliche Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 10 Mikron und in weiteren Ausführungsformen von ungefähr 1 Mikron bis ungefähr 3 Mikron. Im Allgemeinen kann eine Elektronentransportüberzugsschicht die Widerstandsfähigkeit gegenüber mechanischem Abrieb erhöhen, die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Feuchtigkeit der Trägerflüssigkeit und der Atmosphäre erhöhen und den Abbau des Fotorezeptors durch Koronagase verringern. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Dicke innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
Im Allgemeinen liegt die ladungsgenerierende Verbindung für die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Das Ladungstransportmaterial liegt geeigneter Weise in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 45 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Das optionale zweite Ladungstransportmaterial kann, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent basierend auf der fotoleitenden Schicht vorliegen. Das Bindemittel liegt geeigneter Weise in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche innerhalb der explizit genannten Bereiche der Zusammen setzungen vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
Für die Dualschicht-Ausführungsformen mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht umfasst die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 90 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht. Das optionale Ladungstransportmaterial in der ladungsgenerierenden Schicht kann im Allgemeinen, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht vorliegen. Die Ladungstransportschicht umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 70 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Bindemittelkonzentrationen für die Doppelschicht-Ausführungsformen innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und in den Umfang der vorliegenden Offenbarung fallen.
Für die Ausführungsformen mit einer Einzelschicht mit einer ladungsgenerierenden Verbindung und einem Ladungstransportmaterial umfasst die fotoleitende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel, ein Ladungstransportmaterial und eine ladungsgenerierende Verbindung. Die ladungsgenerierende Verbindung kann in einer Menge von ungefähr 0,05 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen. Das Ladungstransportmaterial kann in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 bis ungefähr 65 Gewichtsprozent, in zusätzlichen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen, wobei der Rest der fotoleitenden Schicht das Bindemittel und optionale Additive wie jegliche konventionellen Additive umfasst. Eine Einzelschicht mit einer Ladungstransportzusammensetzung und einer ladungsgenerierenden Verbindung umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 Gewichtsprozent bis ungefähr 75 Gewichtsprozent, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Optional kann die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und dem Ladungstransportmaterial ein zweites Ladungstransportmaterial umfassen. Das optionale zweite Ladungstransportmaterial kann im Allgemeinen, falls es vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent vorhanden sein, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorhanden sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche der Zusammensetzungen für die oben genannten Schichten vorgesehen sind und innerhalb der vorliegenden Offenbarung liegen.
Im Allgemeinen kann jegliche Schicht mit einer Elektronentransportverbindung vorteilharter Weise zusätzlich einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Insbesondere kann die Elektronentransportschicht im Allgemeinen eine Elektronentransportverbindung, ein Bindemittel und optional einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Eine Überzugsschicht, die eine Elektronentransportverbindung umfasst, wird zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 101396,536 von Zhu et al. mit dem Titel „Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer" beschrieben, die als U.S. 2003/0194626 A1 veröffentlicht wurde. Zum Beispiel kann eine Elektronentransportverbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht des hierin beschriebenen Fotoleiters verwendet werden. Geeigneter Weise kann die Elektronentransportverbindung in einer Elektronentransportschicht in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent vorliegen und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Elektronentransportschicht vorliegen. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
Der UV-Lichtstabilisator liegt im Allgemeinen, falls er in einer oder mehreren geeigneten Schichten des Fotoleiters vorhanden ist, in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent vor und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der jeweiligen Schicht vor. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
Zum Beispiel kann die fotoleitende Schicht durch das Dispergieren oder Auflösen der Komponenten, wie einer oder mehreren ladungsgenerierenden Verbindung(en), des Ladungstransportmaterials dieser Erfindung, eines zweiten Ladungstransportmaterials wie eine Ladungstransportverbindung oder eine Elektronentransportverbindung, eines UV-Lichtstabilisators und eines polymeren Bindemittels, in einem organischen Lösungsmittel, das Beschichten der Dispersion und/oder Lösung auf die jeweils darunter liegende Schicht und das Trocknen der Beschichtung hergestellt werden. Insbesondere können die Komponenten durch hoch scherende Homogenisation, Kugelmahlen, Abriebmahlen, hoch energetisches Kugel- (Sand-) mahlen oder andere die Größe verringernde Verfahren oder Mischvorrichtungen, die auf dem Gebiet bekannt sind, zur Bewirkunq einer Verringerung der Partikelgröße bei der Bildung einer Dispersion dispergiert werden.
Der Fotorezeptor kann optional eine oder mehrere zusätzliche Schichten aufweisen. Eine zusätzliche Schicht kann zum Beispiel eine Unterschicht oder eine Überzugsschicht wie eine Sperrschicht, eine Freisetzungsschicht, eine schützende Schicht oder eine Klebeschicht sein. Eine freisetzende Schicht oder eine schützende Schicht können die oberste Schicht des fotoleitenden Elements bilden. Eine Sperrschicht kann zwischen der Freisetzungsschicht und dem fotoleitenden Element vorliegen oder zur Überschichtung des fotoleitenden Elements verwendet werden. Die Sperrschicht stellt einen Schutz vor dem Abrieb für die darunter liegenden Schichten dar. Eine Klebeschicht lokalisiert und verbessert die Haftung zwischen einem fotoleitenden Element, einer Sperrschicht und einer Freisetzungsschicht oder jeglicher Kombination davon. Eine Unterschicht ist eine ladungsblockierende Schicht und liegt zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element vor. Die Unterschicht kann auch die Haftung zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element verbessern.
Geeignete Sperrschichten umfassen zum Beispiel Beschichtungen wie eine vernetzbare kolloidale Siloxanol-Siliziumdioxid-Beschichtung und eine kolloidale hydroxylierte Silsesquioxan-Silizumdioxidbeschichtung und organische Bindemittel wie Polyvinylalkohol, Methylvinylether-/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Casein, Polyvinylpynolidon, Polyacrylsäure, Gelatine, Stärke, Polyurethane, Polyimide, Polyester, Polyamide, Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonate, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetoacetal, Polyvinylformiat, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat, Polyacrylate, Polyvinylcarbazole, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden, Vinylchlorid/Vinylacetat/Vinylalkohol-Terpolymere, Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäure-Terpolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlori/Vinylidenchlorid-Copolymere, Zellulosepolymere und Mischungen davon. Die oben genannten Sperrschichtpolymere können optional kleine anorganische Partikel wie gerauchtes Siliziumdioxid, Siliziumdioxid, Titanoxid, Aluminiumoxid, Zirkonoxid oder eine Kombination davon, enthalten. Sperrschichten werden zusätzlich in dem U.S. Patent 6,001,522 von Woo et al. mit dem Titel „Barrier Layer For Photoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica" beschrieben. Die Oberschicht der Freisetzungsschicht kann jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Silan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat oder eine Kombination davon. Die Freisetzungsschichten können vernetzte Polymere umfassen.
Die Freisetzungsschicht kann zum Beispiel jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen umfasst die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methyl-methacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombination davon. In weiteren Ausführungsformen umfassen die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
Die schützende Schicht kann den Organofotorezeptor vor chemischem und mechanischem Schaden schützen. Die schützende Schicht kann jegliche schützende Schichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die schützende Schicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methylmethacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombinationen davon. In einigen Ausführungsformen von besonderem Interesse sind die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
Eine Überzugsschicht kann eine Elektronentransportverbindung umfassen, wie sie zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/396,536 beschrieben wird, die am 25. März 2003 von Zhu et al. angemeldet wurde, mit dem Titel „Organoreceptor With An Electron Transport Layer", die als U.S. 2003/0194626 A1 veröffentlicht wurde. Zum Beispiel kann eine Elektronentransport verbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht dieser Erfindung verwendet werden. Geeigneter Weise kann die Elektronentransportverbindung in der Überzugsschicht in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Freisetzungsschicht vorliegen. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzung in den explizit genannten Bereichen vorgesehen sind und innerhalb der vorliegenden Offenbarung liegen.
Im Allgemeinen umfassen Haftschichten ein filmbildendes Polymer wie Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidin, Polyurethan, Polymethalmethacrylat, Poly(hydroxyaminoether) und Ähnliche. Sperr- und Haftschichten werden zusätzlich in dem U.S. Patent 6,180,305 von Ackley et al. mit dem Titel „Organic Photoreceptors for Liquid Electrophotography" beschrieben.
Unterschichten können zum Beispiel Polyvinylbutyral, Organosilane, hydrolysierbare Silane, Epoxyharze, Polyester, Polyamide, Polyurethane und Ähnliche umfassen. In einigen Ausführungsformen hat die Unterschicht eine Trockendicke zwischen ungefähr 20 Angström und ungefähr 2000 Angström. Unterschichten, die leitende Metalloxidpartikel enthalten, können zwischen ungefähr 1 bis ungefähr 25 Mikron dick sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen und der Dicke in den explizit genannten Bereichen vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
Die hierin beschriebenen Ladungstransportmaterialien und Fotorezeptoren, die diese Verbindungen umfassen, sind zur Verwendung in einem bildgebenden Verfahren mit einer Trockentoner- oder Flüssigtonerentwicklung geeignet. Zum Beispiel können jegliche trockenen Toner und flüssigen Toner, die auf dem Gebiet bekannt sind, in einem Verfahren und mit der Vorrichtung dieser Erfindung verwendet werden. Die flüssige Tonerentwicklung kann wünschenswert sein, weil sie die Vorteile der Bereitstellung höher auflösender Bilder und die Notwendigkeit niedrigerer Energie zur Bildfixierung im Vergleich zu trockenen Tonern bietet. Beispiele von geeigneten flüssigen Tonern sind auf dem Gebiet bekannt. Flüssige Toner umfassen im Allgemeinen Tonerpartikel, die in einer Trägerflüssigkeit dispergiert sind. Die Tonerpartikel können ein Farbmittel/Pigment, ein Harzbindemittel und/oder einen Ladungsrichter umfassen. In einigen Ausführungsformen des flüssigen Toners kann das Harz zu Pigment-Verhältnis bei 1:1 bis 10:1 liegen und in anderen Ausführungsformen bei 4:1 bis 8:1 liegen. Flüssige Toner werden zusätzlich in den veröffentlichten U.S. Patentanmeldungen 2002/0128349 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising A Stable Organosol" und 2002/0086916 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising Treated Colorant Partictes" und in dem U.S. Patent Nr. 6,649,316 mit dem Titel „Phase Change Developer For Liquid Electrophotography" beschrieben.
Ladungstransportmaterial
Wie es hierin beschrieben wird, umfasst ein Organofotorezeptor ein Ladungstransportmaterial mit der Formel
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind,
X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel-(CH₂)_m ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und
Z eine Arylamingruppe umfasst, wie eine Carbazolgruppe, eine Julolidingruppe oder eine (N,N-disubstituierte) Arylamingruppe (z. B. eine Triphenylamingruppe).
In einigen Ausführungsformen ist X ein verzweigtes oder lineares, vorzugsweise lineares, -(CH₂)_m-, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 10 ist, in weiteren Ausführungsformen zwischen 1 und einschließlich 5 ist, insbesondere 2 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen ist wie oben erwähnt optional ersetzt, vorzugsweise ohne solche Ersetzungen.
In einigen Ausführungsformen ist R₁ eine Arylgruppe. In einigen bevorzugten Ausführungsformen ist R₂ gleich Wasserstoff. In einigen bevorzugten Ausführungsformen ist R₁ eine Phenylgruppe. In einigen noch mehr bevorzugten Ausführungsformen ist R₂ gleich Wasserstoff und R₁ ist eine Phenylgruppe. Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂. Vorzugsweise ist X gleich CH₂CH₂. Vorzugsweise ist V gleich O-CH=CH₂ und X ist gleich CH₂CH₂. In einigen Ausführungsformen ist Z eine Carbazolgrupppe oder eine Triphenylamingruppe.
Spezifische nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Ladungstransportmaterialien im Umfang der allgemeinen Formel (1) der vorliegenden Erfindung haben die folgenden Strukturen (2)–(3):
Synthese der Ladungstransportmaterialien
Die Synthese der Ladungstransportmaterialien dieser Erfindung kann durch das folgende Mehrschrittsyntheseverfahren durchgeführt werden, obwohl andere geeignete Verfahren durch einen Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet basierend auf der vorliegenden Offenbarung verwendet werden können.
Schritt 1: Monoformylierung des Arylamins
In diesem Schritt wird das Arylamin, das die 2-Gruppe der Formel (1) bildet, umgesetzt, um formylsubstituiert zu sein, so dass es mit einem Hydrazin reagieren kann, um ein Hydrozon zu bilden. Phosphoroxychlorid (POCl₃) wird tropfenweise zu getrocknetem Dimethylformamid (DMF) bei 0 °C unter Stickstoffatmosphäre hinzu gegeben. Die Lösung wird langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Eine Lösung eines ausgewählten Arylamins in trockenem DMF kann tropfenweise zu dieser Lösung hinzu gegeben werden. Die Reaktionsmischung wird auf 80 °C für 24 Stunden erwärmt und in Eiswasser gegossen. Diese Lösung wird mit 10 % Kaliumhydroxidlösung neutralisiert bis der pH-Wert 6–8 erreicht. Das Produkt kann mit Chloroform extrahiert werden. Der Chloroformextrakt wird mit getrocknetem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Dann wird das Lösungsmittel verdampft. Das Produkt ist ein Aldehyd des Arylamins, das aus einem Lösungsmittel wie Methanol kristallisiert werden kann. Eine substituierte Form von Dimethylformamid kann verwendet werden, um ein korrespondierendes Keton zu bilden, was in einer Verbindung resultieren würde, bei der sich R₂ der Formel (1) von Wasserstoff unterscheidet.
Schritt 2: Hydrazonbildung
Das Aldehyd (oder das Keton) des Arylamins, das in Schritt 1 oben erhalten wurde, wird in Methanol unter mildem Erwärmen aufgelöst. Dann wird eine Lösung eines N- substituierten Hydrazins in Methanol zu der Lösung hinzu gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt und dann langsam auf Raumtemperatur herunter gekühlt. Das präzipitierte Produkt ist ein Hydrazonderivat des Arylamins. Das Hydrazonderivat wird filtriert, mit einer großen Menge an Methanol gewaschen und dann bei Raumtemperatur in einem Vakuum durch eine Ölpumpe getrocknet.
Schritt 3: Umsetzung des Hydrazons mit 2-Chlorethylvinylether
Das Hydrazonderivat, das in Schritt 2 erhalten wurde, wird in Ethylmethylketon aufgelöst, um eine Lösung zu bilden. Dann wird 2-Chlorethylvinylether zu der Lösung hinzu gegeben. Später werden Kaliumhydroxid (KOH) und Kaliumcarbonat (K₂CO₃) in zwei Portionen in die Reaktionsmischung gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 36 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Produkt kann durch Säulenchromatographie aufgereinigt werden. Andere mit Halogen substituierten Vinyletherverbindungen können verwendet werden, um andere X-Gruppen in die resultierenden Ladungstransportmaterialien der Formel (1) einzuführen.
Die Erfindung wird nun weiter im Wege der folgenden illustrativen Beispiele beschrieben werden. Diese Beispiele sind als illustrativ für spezifische Materialien anzusehen, die unter die breitere Offenbarung fallen.
BEISPIELE
Beispiel 1 – Synthese und Charakterisierung von Ladungstransportmaterialien
Dieses Beispiel beschreibt die Synthese und Charakterisierung der Verbindungen 2–3, bei denen sich die Zahlen auf die oben genannten Zahlen der Formel beziehen. Die Charakterisierung involviert sowohl die chemische Charakterisierung wie auch die elektronische Charakterisierung von Materialien, die mit der Verbindung hergestellt werden.
Verbindung (2)
Schritt 1. Herstellung von 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd.
POCl₃ (4,8 ml, 0,052 Mol) (von Aldrich) wurde tropfenweise zu 5,7 ml (0,078 Mol) trockenem Dimethylformamid (DMF) bei 0 °C unter einer Stickstoffatmosphäre hinzu gegeben. Die Lösung wurde langsam auf Raumtemperatur aufgewärmt. Dann wurde eine Lösung aus 5 g (0,026 Mol) 9-Ethylcarbazol (von Aldrich) in trockenem DMF tropfenweise hinzu gegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 80 °C für 24 Stunden erwärmt und dann in Eiswasser gegossen. Diese Lösung wurde mit einer 10 %-igen Lösung Kaliumhydroxid neutralisiert, bis der pH-Wert 6–8 erreichte. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wurde mit getrocknetem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde mit einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd wurde aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 4,57 g (80 %). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 85 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm) ergab die folgenden Ergebnisse: 1,42 (t, J = 7,0 Hz, 3 H, CH₃); 4,31 (q, J = 7,0, Hz, 2 H, CH₂); 7,20–7,62 (m, 4 H, Ar), 7,99 (dd, 1 H, Ar), 8,14 (d, 1 H, Ar), 8,54 (s, 1 H, Ar), 10,06 (s, 1 H, CHO). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Ergebnisse (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(C-H) 2973; 2894; 2822; 2745, v(C-H in Ar) 3052, v(C=O) 1682, v(C=C, C-N in Ar) 1622; 1591; 1577; 1494; 1447; 1237; γ(Ar) 807; 749; 736. Eine Massenspektrumanalyse ergab das folgende Verhältnis von Ionenmasse zur Ladung (m/z): 224 (100 %, M+1).
Schritt 2. Herstellung von 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd-N-phenylhydraron.
9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd aus Schritt 1 (10 g, 0,045 Mol) wurde tropfenweise in 300 ml Methanol unter leichtem Erwärmen aufgelöst. Dann wurde eine Lösung aus; 7,25 g (0,067 Mol) N-Phenylhydrazin (von Aldrich) in Methanol hinzu gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Gelbliche Kristalle wurden abfiltriert und mit einer großen Menge an Methanol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute des Produkts betrug 13,12 g (92 %). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 136–137 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum ergab die folgenden chemischen Shifts (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm): 1,34 (t, J = 7,0 Hz, 3 H CH₃); 4,23 (q, J=7,0 Hz, 2 H, CH₂); 6,90–7,64 (m, 8 H, Ar), 7,60 (s, 1 H, Ar), 7,81 (dd, 1 H, Ar), 8,08 (d, 2 H, Ar), 8,15 (d, 1 H, =CH). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Absorptionsspitzen: (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(N-H) 3306, v(C-H) 2972, v(Aren C-H) 3051, v(C=C, C-N in Ar) 1602; 1494; 1475; 1237, v(C-N) 1256, γ(Ar) 815; 747; 731. Eine Massenspektrumanalyse ergab das folgende Verhältnis von Ionenmasse zur Ladung (m/z): 314 (90 %, M+1); 222 (100 %, H₅C₂-C₁₂H₇N-CH=NH).
Schritt 3. Herstellung von 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd-N-(vinyloxyethyl)-N-phenylhydrazon.
9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd-N-phenylhydrazon aus Schritt 2 (10 g, 0,031 Mol) wurde in 50 ml Ethylmethylketon aufgelöst und dann wurde 2-Chlorethylvinylether (6,4 ml, 0,062 Mol, von Aldrich) zu der Lösung hinzu gegeben. Als Nächstes wurden 3,5 g (0,062 Mol) KOH und 4,3 g (0,031 Mol) K₂CO₃ in zwei Portionen in die Reaktionsmischung gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 36 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Produlkt wurde durch Säulenchromatographie mit einer Elutionsmischung aus Hexan und Aceton in einem Volumenverhältnis von 7:1 aufgereinigt. Die Ausbeute betrug 44,8 % (5,47 g). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 106–107 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum ergab die folgenden chemischen Shifts (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm): 1,40 (t, J=7,0, Hz, 3 H, CH₃); 3,61–4,71 (m, 8 H, N-CH₂-CH₂-O, N(Ar)-CH₂, CH₂=)); 6,59 (q, 1 H, O-CH=); 6,90–7,60 (m, 9 H, Ar), 7,79–8,32 (m, 3 H, Ar), 8,35–8,45 (s, 1 H, CH=N). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Spitzen: (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(C-H) 2971; 2921; 2880, v(Aren C-H) 3051, v(C=C, C-N in Ar) 1616; 1592; 1494; 1480, v(C-N) 1233; 1203, γ(Ar) 797; 749. Eine Massenspektrumanalyse ergab die folgenden Verhältnisse von Ionenmasse zur Ladung (m/z): 384 (83 %, M+1); 224 (100 %, M-159), 120 (78 %, C₆H₅-NH-N=CH₂).
Verbindung (3)
Schritt 1. Herstellung von Triphenylamino-4-carbaldehyd.
POCl₃(3,8 ml, 0,0408 Mol, erhalten von Aldrich) wurde tropfenweise zu 4,73 ml (0,0612 Mol) getrocknetem Dimethylformamid (DMF) bei 0 °C unter einer Stickstoffatmosphäre hinzu gegeben. Die Lösung wurde langsam auf Raumtemperatur aufgewärmt. Dann wurde eine Lösung aus 5 g (0,0204 Mol) Triphenylamin (Aldrich) in 20 ml getrocknetem DMF tropfenweise hinzu gegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 80 °C für 24 Stunden erwärmt und dann in Eiswasser gegossen. Die erhaltene Mischung wurde mit einer 10 %-igen Lösung aus Kaliumhydroxid neutralisiert, bis der pH-Wert 6 – 8 erreichte. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wurde mit getrocknetem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde in einem Vakuum verdampft, das durch eine Wassersaugpumpe/einen Aspirator gebildet wurde. Das Produkt wurde aus Methanol kristallisiert. Die Ausbeute betrug 5,57 g (72 %). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 126.5 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum ergab die folgenden Werte der chemischen Shifts (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm): 6,57–7,56 (m, 12 H, Ar), 7,60–7,98 (m, 2 H, Ar), 10,21 (s, 1 H, CHO). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Spitzen (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(C-H) 2743; 2830, v(C-H in Ar) 3037, v(C=O) 1689, v(C=C in Ar) 1585; 1567; 1490, γ(Ar) 825. Eine Massenspektrumanalyse ergab das folgende Verhältnis der Ionenmasse zur Ladung (m/z): 274 (100 %, M+1).
Schritt 2. Herstellung von Triphenylamino-4-carbaldehyd-N-phenylhydrazon.
Triphenylamino-4-carbaldehyd aus Schritt 1 (10 g, 0,037 Mol) wurde in 300 ml Methanol unter leichtem Erwärmen aufgelöst. Dann wurde eine Lösung aus 5,94 g (0,055 Mol) N-Phenylhydrazin in Methanol hinzu gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 0,5 Stunden zum Sieden erhitzt. Gelbliche Kristalle wurden abfiltriert und mit einer großen Menge an Methanol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 11,7 g (86,7 %).
Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 168–169 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum ergab die folgenden chemischen Shifts (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm): 6,55–7,64 (m, 21 H, Ar, =CN, -NH). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Spitzen: (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(N-H) 3294, v(Aren C-H) 3026, v(C=C, in Ar) 1595; 1489, v(C-N) 1282, v(C-N) 1282; 1257, γ(Ar) 750; 731. Eine Massenspektrumanalyse ergab das folgende Verhältnis von Ionenmasse zur Ladung (m/z): 364 (100 %, M+1).
Schritt 3. Herstellung von Triphenylamino-4-carbaldehyd-N-(vinyloxyethyl)-N-phenylhydrazon.
Triphenylamino-4-carbaldehyd-N-phenylhydrazon aus Schritt 2 (10 g, 0,027 Mol) wurde in 50 ml Ethylmethylketon aufgelöst und eine Menge von 5,5 ml (0,054 Mol) 2-Chlorethylvinylether (von Aldrich) wurde hinzu gegeben. Dann wurde eine Mischung aus 3,02 g (0,054 Mol) KOH und 3,73 g (0,027 Mol) K₂CO₃ in zwei Portionen in die Reaktionsmischung gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 15 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Das Produkt wurde durch Säulenchromatographie mit einer Elutionsmischung aus Hexan und Aceton in einem Volumenverhältnis von 7:1 aufgereinigt. Die Ausbeute betrug 37,7 % (3,5 g). Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 107–108 °C. Ein ¹H NMR-Spektrum ergab die folgenden chemischen Shifts (100 MHz, CDCL₃, δ, ppm): 3,52–4,47 (m, 6 H, N-CH₂-CH₂-O, CH₂=)); 6,43 (q, 1 H, =-CN=); 6,70–8,03 (m, 20 H, Ar, CH=N). Ein Infrarotabsorptionspektrum ergab die folgenden Spitzen: (KBr-Fenster) (in cm^–1): v(C-H) 2983; 2926; 2878, v(Aren C-H) 3033, v(C=C, in Ar) 1618; 1591; 1494, v(C-N) 1315; 1276, γ(Ar) 751; 693.
Beispiel 2 – Messungen der Ladungsmobilität
Dieses Beispiel beschreibt die Messung der Ladungsmobilität für Proben, die mit den zwei Ladungstransportmaterialien gebildet werden, die in Beispiel 1 beschrieben wurden.
Probe 1
Eine Mischung aus 0,1 g der Verbindung (2) und 0,1 g Polycarbonat Z wurde in 2 ml Tetrahydrofuran (THF) aufgelöst. Die Lösung wurde auf einen Polyesterfilm mit einer leitenden Aluminiumschicht durch das Tauchrollenverfahren geschichtet. Nach dem Trocknen für 15 Min. bei 80 °C Temperatur wurde eine klare 10 Mikron (μm) dicke Schicht gebildet.
Probe 2
Die Probe 2 wurde gemäß dem Verfahren von Probe 1 hergestellt, ausser dass Verbindung (3) anstatt von Verbindung (2) verwendet wurde.
Messungen der Mobilität
Jede Probe wurde positiv bis zu einem Oberflächenpotential U Korona-aufgeladen und mit einem 2 ns langen Stickstofflaserlichtpuls bestrahlt. Die Lochmobilität μ wurde bestimmt, wie es in Kalade et al., „Investigation of charge carrier transfer in electrophotographic layers of chalkogenide glasses," Proceeding IPCS 1994: The Physics and Chemistry of Imaging Systems, Rochester, NY, S. 747–752, beschrieben wird. Die Messung der Lochmobilität wurde wiederholt und zwischen den Messungen wurden Änderungen in der Aufladungsweise und dem Aufladen der Probe auf unterschiedliche U-Werte durchgeführt, was mit einer unterschiedlichen elektrischen Feldstärke innerhalb der Schicht E korrespondiert. Diese Abhängigkeit wird durch die folgende Formel angenähert
Hier ist E die elektrische Feldstärke, μ₀ ist die Feldmobilität bei Null und α ist der Pool-Frenkel-Parameter. Die charakterisierenden Parameter der Mobilität μ₀ und die α-Werte sowie der Mobilitätswert bei einer Feldstärke von 6,4 × 10⁵ V/cm, wie sie aus diesen Messungen bestimmt wurden, werden in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
Beispiel 3 – Messungen des Ionisierungspotentials
Dieses Beispiel beschreibt die Messung des Ionisierungspotentials für die zwei in Beispiel 1 beschriebenen Ladungstransportmaterialien.
Um Messungen des Ionisierungspotentials durchzuführen, wurde eine dünne Schicht des Ladungstransportmaterials mit einer Dicke von ungefähr 0,5 μm aus einer Lösung aus 2 mg des Ladungstransportmaterials in 0,2 ml Tetrahydrofuran auf eine 20 cm² Substratoberfläche geschichtet. Das Substrat war ein Polyesterfilm mit einer Aluminiumschicht über einer Unterschicht aus Methylzellulosemit mit einer Dicke von ungefähr 0,4 μm.
Das Ionisierungspotential wurde gemessen, wie es in Grigalevicius et al., „3,6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbazol and its methyl-substituted derivative as novel holetransporting amorphous molecular materials", Synthetic Metals 128 (2002), S. 127–131, beschrieben wird. Insbesondere wurde jede Probe mit monochromatischem Licht aus dem Quarzmonochromator mit einer Deuteriumlampenquelle bestrahlt. Die Leistung des eingehenden Lichtstrahls betrug 2 – 5 × 10^–8 W. Die negative Spannung von –300 V wurde auf das Probensubstrat aufgetragen. Die Gegenelektrode mit einem Schlitz von 4,5 × 15 mm² zur Bestrahlung wurde in einem Abstand von 8 mm von der Probenoberfläche aufgestellt. Die Gegenelektrode wurde für die Fotoleitfähigkeitsmessung mit dem Eingang eines BK2-16 Typ Elektrometers verbunden, das mit einem offenen Eingangssystems arbeitet. Eine Fotostromstärke von 10^–15 – 10^–12 Ampere floss bei Bestrahlung durch den Schaltkreis. Der Fotostrom I war stark von der eingehenden; Photonenlichtenergie hv abhängig. Die Abhängigkeit I^0,5 = f(hv) wurde grafisch dargestellt. Üblicher Weise wird die Abhängigkeit der Quadratwurzel der Fotostromstärke von der eingehenden Lichtquantenmenge gut durch das lineare Verhältnis in der Nähe. des Schwellenwertes beschrieben (siehe zum Beispeil die Dokumente: „Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission Analysis", Elektrophotography, 28, Nr. 4, S. 364 (1989) von E. Miyamoto, Y. Yamaguchi und M. Yokoyama; und „Photoemission in Solids", Topics in Applied Physics, 26, 1–103 (1978) von M. Cordona und L. Ley). Der lineare Teil dieser Abhängigkeit wurde auf die hv-Achse extrapoliert und der Ip-Wert wurde als die Photonenenergie am Schnittpunkt bestimmt. Die Messung des Ionisierungspotentials hatte einen Fehler von ± 0,03 eV. Die Daten des Ionisierungspotenzials werden in Tabelle 2 aufgelistet.
Tabelle 2 – Ionisierungspotential
Wie die Fachleute auf dem Gebiet verstehen werden, können eine zusätzlich Substitution, eine Variation unter den Substituenten und alternative Verfahren der Synthese und der Verwendung im Umfang und im Vorsatz der vorliegenden Offenbarung der Erfindung praktiziert werden. Die oben gemachten Ausführungsformen sind nur als illustrativ und nicht als einschränkend vorgesehen. Zusätzliche Ausführungsformen befinden sich in den Ansprüchen. Obwohl die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf bestimmte Ausführungsformen beschrieben wurde, werden Fachleute auf dem Gebiet erkennen, dass Änderungen in der Form und dem Detail ohne Abweichung vom Umfang der Erfindung gemacht werden können.
Obwohl einige wenige bevorzugte Ausführungsformen gezeigt und beschrieben wurden, werden die Fachleute auf dem Gebiet zu schätzen wissen, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen ohne Abweichung vom Umfang der Erfindung, wie sie in den beigefügten Ansprüchen definiert wird, durchgeführt werden können.

Claims

Ein Organofotorezeptor, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (a) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind, X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel -(CN₂)_m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und Z eine Arylamingruppe umfasst, und (b) eine ladungsgenerierende Verbindung.
Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 1, wobei X gleich CH₂CH₂ ist.
Ein Organofotorezeptor gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, wobei V gleich O-CN=CH₂ ist.
Ein Organofotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das Ladungstransportmaterial eine Formel aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Folgenden besteht:
Ein Organofotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial umfasst.
Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 5, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
Ein Organofotorezeptor gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein Bindemittel umfasst.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung, umfassend: a) eine Lichtbild-gebende Komponente, und b) einen Organofotorezeptor, der so orientiert ist, um Licht aus der Lichtbildgebenden Komponente aufzunehmen, wobei der Organofotorezeptor ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (i) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind, X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel-(CH₂)_m ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und Z eine Arylamingruppe umfasst, und (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 8, wobei X gleich CH₂CH₂ ist.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 8 und 9, wobei V gleich O-CH=CH₂ ist.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, wobei das Ladungstransportmaterial eine Formel aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Folgenden besteht:
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterialumfasst.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 12, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
Eine elektrofotographische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 13, die zusätzlich eine Flüssigtonerdispensiervorrichtung umfasst.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren, umfassend: (a) Das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche eines Organofotorezeptors, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element auf dem elektrisch leitenden Substrat umfasst, wobei das fotoleitende Element das Folgende umfasst: (i) ein Ladungstransportmaterial mit der Formel:
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind, X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel -(CH₂)m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine NR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und Z eine Arylamingruppe umfasst, und (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung. (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung, um Ladung in ausgewählten Bereichen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche zu bilden, (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner, um ein getöntes Bild herzustellen, und (d) das Übertragen des getönten Bildes auf ein Substrat.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 15, wobei X gleich CH₂CH₂ ist.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 und 16, wobei V gleich O-CH=CH₂ ist.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei das Ladungstransportmaterial eine Formel aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Folgenden besteht:
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 bis 18, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein zweites Ladungstransportmaterial umfasst.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 19, wobei das zweite Ladungstransportmaterial eine Elektronentransportverbindung umfasst.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 bis 20, wobei das fotoleitende Element zusätzlich ein Bindemittel umfasst.
Ein elektrofotographisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 bis 21, wobei der Toner einen flüssigen Toner umfasst, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst.
Ein Ladungstransportmaterial mit der Formel
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich H, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sind, X eine verzweigte oder lineare Verbindungsgruppe mit der Formel -(CH₂)_m- ist, worin m eine ganze Zahl zwischen und einschließlich 1 und 20 ist, und eine oder mehrere der Methylengruppen optional durch O, S, C=O, O=S=O, eine heterozyklische Gruppe, eine aromatische Gruppe, Urethan, Harnstoff, eine Estergruppe, eine HR₃-Gruppe, eine CHR₄-Gruppe oder eine CR₅R₆-Gruppe ersetzt ist, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander gleich H, eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkarylgruppe, eine heterozyklische Gruppe oder eine Arylgruppe sind, V eine Vinylethergruppe umfasst, und Z eine Arylamingruppe umfasst.
Ein Ladungstransportmaterial gemäß Anspruch 23, wobei X gleich CH₂CH₂ ist.
Ein Ladungstransportmaterial gemäß einem der Ansprüche 23 und 24, wobei gleich O-CH=CH₂ ist.
Ein Ladungstransportmaterial gemäß einem der Ansprüche 23 bis 25, wobei des Ladungstransportmaterial eine Formel aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Folgenden besteht: