CN1612059A - 具有带三个芳氨基团的电荷传输材料的有机光接受器 - Google Patents

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CN1612059A CNA2004100786468A CN200410078646A CN1612059A CN 1612059 A CN1612059 A CN 1612059A CN A2004100786468 A CNA2004100786468 A CN A2004100786468A CN 200410078646 A CN200410078646 A CN 200410078646A CN 1612059 A CN1612059 A CN 1612059A
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兹比格纽·托卡斯基
金塔拉斯·比伊卡
乔纳斯·西达拉维舍斯
朱奥扎斯·V·格拉朱勒维舍斯
纽斯雷拉·朱布兰
拉塔·巴德雷基尼
维金塔斯·詹考斯卡斯
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Abstract

本发明提供改进的有机光接受器，其包含电导基底和在该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：(a)下式的电荷传输材料，其中R1，R2，R3，R4各自独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；X1和X2独立地为支链或线型的具有式－(CH2) m－的连接基团，其中m为1－20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基；以及(b)电荷产生化合物。同时还描述了相应的电照相装置和成像方法。

Description

具有带三个芳氨基团的电荷传输材料的有机光接受器
技术领域
本发明涉及到适用于电照相的有机光接受器，更具体地，涉及到具有带三个芳氨基团的电荷传输材料的有机光接受器。
背景技术
电照相中，板式、碟式、薄片式、带式、鼓式等形式的有机光接受器具有在电导的基底上的电绝缘的光导元件，其成像通过以下进行：首先对光导层表面均匀地静电充电，接着将充电的表面暴露在光的图案中。曝光选择性地消除了光照射表面见光区域的电荷，从而形成充电和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液体或固体调色剂，调色剂微滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光导层的表面上创造着色的图像。所得到的着色的图像可以被传送到合适的终端或中介接收表面上，如纸，或传送到能够用作图像终端接受器的光导层上。成像过程可以重复很多次以完成单个图像，例如，通过叠加不同色彩成分的图像或有效暗调图像，如叠加特定色彩成分的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
单层和多层光导元件都已得到使用。在单层的具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料用聚合物粘合剂相结合，接着沉积在电导的基底上。在多层具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料以分离的层存在于元件中，其每个层可以任选地用聚合物粘合剂相结合并沉积在电导的基底上。对于两-层光导元件可能有两种布置，在一种两-层布置(″双层″布置)中，电荷产生层沉积在电导的基底上，并且电荷传输层沉积在电荷产生层的顶上。在另外一种两-层布置(″反转双层″布置)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的目的是，在曝光时产生电荷载体(即，空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种类型的电荷载体，并通过电荷传输层转移它们，以协助光导元件上的表面电荷放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物，电子传输化合物，或二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并通过电荷传输化合物层转移它们。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并通过电子传输化合物层转移它们。
发明内容
本发明提供有机光接受器，其具有优良静电性能如高Vacc和低Vdis。
第一方面，提供一种含有电导基底和位于电导基底之上的光导元件的有机光接受器，该光导元件包含：
(a)下式的电荷传输材料
其中R1，R2，R3，和R4独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团，如咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基；和
(b)电荷产生化合物。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、柔性碟、薄片，刚性鼓，或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片。在一个具体实施方式中，有机光接受器包括：(a)光导元件，其包含电荷传输材料、电荷产生化合物、第二电荷传输材料、和聚合物粘合剂；以及(b)电导基底。
第二方面，本发明特征在于一种电照相成像装置，其包含：(a)光成像组件；和(b)上述的有机光接受器，其取向于接收来自光成像组件的光。该装置可以进一步包含液体调色剂分散器。对使用含有上述电荷传输材料的光接受器的电照相成像方法也进行了描述。
第三方面，本发明特征在于一种电照相的成像方法，其包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，对有机光接受器的表面成像曝光，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上至少相对充电和未充电区域的图案；(c)将该表面与调色剂接触，如液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以创造出调色的图像；以及(d)转移该调色的图像到基底上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式的电荷传输材料。
本发明提供合适的电荷传输材料，其用于特征在于结合有良好的机械和静电性能的有机光接受器。这些光接受器可以与液体调色剂一起成功地用于产生高质量的图像。成像系统的高质量可以经过反复循环后保持。
本发明的其他特征和优点将会从下面对其具体实施方式的特定描述，和权利要求中显而易见。
具体实施方案
这里所描述的有机光接受器包含电导基底和光导元件，该光导元件含有电荷产生化合物和电荷传输材料，其中电荷传输材料含有三个选自如下基团的芳胺基：咔唑基、久洛尼定基或(N，N-二取代)芳胺基。这三个芳胺基通过通过两个腙基和醚连接体而相互连接。通过它们在用于电照相的有机光接受器的表现，业已证实这些电荷传输材料具有理想的性能。具体而言，本发明的电荷传输材料具有高电荷载体迁移性和与各种粘合剂材料良好的相容性，并且拥有优越的电照相性能。根据循环测试、结晶化和有机光接受器的弯曲和拉伸，根据本发明的有机光接受器通常具有高的光敏感性，低的残余电压，和高稳定性。该有机光接受器特别适用于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和其他基于电照相的电子器件。下面按照在激光打印机中应用，更具体地描述这些电荷传输材料的用途，尽管它们基于电照相在其它器件的应用可以通过以下讨论概括。
为了产生高质量的图像，特别是经过多步循环后，期望电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均相的溶液，并且在材料循环期间，在整个有机光接受器材料中保持接近于均相分布。此外，期望增加电荷传输材料能够接受的电荷量(表示为已知的参数：接受电压或″Vacc″)，并减少放电时的电荷滞留(表示为已知的参数：放电电压或″Vdis″)。
电荷传输材料可以划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。电照相领域中已知有多种电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限定性实例包括：例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，二苯乙烯衍生物，烯胺衍生物，烯胺二苯乙烯衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，(N，N-二取代)芳基胺如三芳基胺，聚乙烯咔唑，聚乙烯芘，聚苊，或含有至少两个腙基和至少两个选自对-(N，N-二取代)芳基胺和杂环的基团的多腙化合物，所述的对-(N，N-二取代)芳基胺如三苯基胺，所述的杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、phenoxathiin、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二氧芑、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
电子传输化合物非限定性的实例包括：例如，溴苯胺，四氰基乙烯，四氰基醌二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物和其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间-甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基(phenethoxy)羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈、和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌基二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌基二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌基二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚合苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基醌二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有兴趣的具体实施方式，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然有许多可获得的电荷传输材料，然而，需要其它的电荷传输材料，以满足电照相具体应用的各种要求。
电照相应用中，有机光接受器中的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场下使产生该场的表面电荷局部放电，这些电子-空穴对可以转移为适当的时帧。在具体的部位的区域放电导致的表面电荷图案，基本上与光刻画的图案匹配。该电荷图案接着可以用于指导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输材料对传输电荷特别地有效，具体而言，是空穴，其来自电荷产生化合物形成的电子-空穴对。在一些具体实施方式中，特定的电子传输化合物或电荷传输化合物也可以与本发明的具有三芳基胺的电荷传输材料一起使用。
含有电荷产生化合物和电荷传输材料的层在有机光接受器中。为了使用有机光接受器打印二维图像，有机光接受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。通过循环有机光接受器以完成形成整个图像和/或连续图像的过程，成像过程接着继续进行。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片，等。电荷传输材料可以与电荷产生化合物在同一层和/或与电荷产生化合物不同层。另外的层也可以使用，如下面进一步的描述。
在一些具体实施方式中，有机光接受器材料包含，例如：(a)电荷传输层，其包含电荷传输材料和聚合物粘合剂；(b)电荷产生层，其包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂；以及(c)电导基底。电荷传输层可以在电荷产生层和电导基底之间。可选地，电荷产生层可以在电荷传输层和电导基底之间。在另外的具体实施方式中，有机光接受器材料具有单层，其具有在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物。
有机光接受器可以装入电照相成像装置，如激光打印机。这些器件中，图像从物理实体形成并且转换为光图像，其被扫描入有机光接受器上以形成表面潜像。该表面潜像可以用来与吸引在有机光接受器的表面的调色剂，其中该调色剂的图像为与投影在有机光接受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或者干调色剂。调色剂从有机光接受器的表面，被连续地转移到接收表面，如纸片上。当调色剂转移后，整个表面被放电，材料又准备循环。成像装置可以进一步包含：例如，多个用于转移纸接收介质和/或移动光接受器的支承辊、光成像组件，其带有合适的形成光图像的光学系统、光源，如激光、调色剂源和分发系统以及适当的控制系统。
电照相的成像过程通常可以包括：(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，成像曝光有机光接受器的表面，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂下，如用于创造出调色的图像的液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以吸引调色剂到有机光接受器的充电或放电的区域；以及(d)转移该调色的图像到基底上。
这里所描述的有机光接受器，包含下式的电荷传输材料：
Figure A20041007864600121
其中R1，R2，R3，和R4独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳基，胺基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团，如咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基。
化学基团上的取代不受限制地允许，以对化合物的性能产生如本领域通常所知的各种物理影响，如迁移性，敏感度，溶解度，稳定性，等。在化学取代的描述中，所使用的语言反映出对本领域而言特定的实际普遍意义。术语基团表示通常引用的化学实体(即，烷基，苯基，久洛尼定基，(N，N-二取代)芳胺基团，等)可以在其上具有任何取代基，该取代基与该基团的键结构相一致。例如，使用‘烷基’的地方，该术语不但包括未取代的线型、支链和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基，十二烷基等，还包括取代基如羟乙基，氰基丁基，1，2，3-三氯丙烷，等。然而，与该命名一致的，该术语不包括将会改变基本基团的基础键结构的取代基。例如，提到苯基的地方，取代如1-羟基苯基，2，4-氟苯基，邻氰基苯基，1，3，5-三甲氧基苯基等可以被该命名法则接受，但是取代如1，1，2，2，3，3-六甲基苯基不能接受，因为这种取代需要苯基的环键结构因为取代而改变为非芳香的形式。使用到术语部分的地方，如烷基部分或苯基部分，该命名法则指化学物质没有被取代。使用到术语烷基部分的地方，该术语仅代表未取代的烷基烃基团，无论支链、直链或环烷基。
有机光接受器
有机光接受器可以是以下形式，例如，板、薄片、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或柔性鼓的薄片，柔性带和刚性鼓通常使用商品化物品。有机光接受器可以包含，例如，电导基底和在该电导基底上的单层或多层形式的光导元件。光导元件可以包含在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，其可以在或不在同一层中，以及在一些具体实施方式的第二电荷传输材料或电子传输化合物。例如，电荷传输材料和电荷产生化合物可以在单层中。然而，在其它具体实施方式中，光导元件包含双层构造，其特征在于电荷产生层和分离的电荷传输层。该电荷产生层可以是位于电导基底和电荷传输层之间。可选地，光导元件可以具有结构，其中电荷传输层在电导基底和电荷产生层之间。
电导基底可以是柔性的，例如作为柔性网或带形式，或非柔性的，例如，鼓的形式。鼓可以具有空心的圆柱形结构，以把鼓安装到驱动装置上使得鼓在成像过程期间转动。典型地，柔性电导基底包含电绝缘的基底和电导材料薄层，其上涂敷有光导材料。
电绝缘的基底可以是纸或成膜的聚合物如聚酯(即，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚乙烯氟化物、聚苯乙烯等。特定的用于支撑基底的聚合物实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，购自ICI)，聚氟乙烯(Tedlar，购自E.I.DuPont de Nemours & Company)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，购自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，购自ICI Americas，Inc.)。电导材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon导电聚合物261(商购自CalgonCompany，Inc.，Pittsburgh，Pa.)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在有特殊兴趣的具体实施方式中，电导材料为铝。通常，光导基底具有足够的厚度以提供需要的机械稳定性。例如，柔性网基底通常具有厚度从约0.01mm到约1mm，而鼓基底通常具有厚度为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物非限定性的实例包括，例如，无金属的酞菁(如，ELA8034无金属的酞菁购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁(也称为钛氧基氧酞菁，并包括任何能作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方酸鎓盐(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的方酸鎓盐(squarylium)颜料，perylimides，多核醌，其购自Allied Chemical Company，商品名为Indofast Double Scarlet、Indofast Violet Lake B、Indofast Brilliant Scarlet和Indofast Orange，喹吖啶酮购自DuPont，商品名为MonastralTM Red、MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y，萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛-和硫靛染料，苯并噻吨-衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，染料、其含有喹唑啉基，叔胺基，无定形硒，硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉及其混合物。对于一些具体实施方式，电荷产生化合物包含氧钛酞菁(即，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明的光导层可以任选地含有第二电荷传输材料，其可以是电荷传输化合物、电子传输化合物、或二者的结合。通常，本领域中已知的任何电荷传输化合物和电子传输化合物可以被用作第二电荷传输材料。
电子传输化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系用于在光导体中提供理想的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，以改善复合物的电子传输性能。紫外光稳定剂可以为紫外光吸收剂或能捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂能够吸收紫外辐照和将其作为热消散掉.紫外光抑制剂被认为能够捕获通过紫外光产生的自由基，并且在捕获自由基后，连续地产生有效的稳定剂部分同时消除能量。由于紫外光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，紫外光稳定剂具体的优点可能不是它们的紫外光稳定能力，虽然紫外光稳定能力可以进一步有利地降低有机光接受器随时间退化。有机光接受器改善的协同性能在以下进一步描述，该有机光接受器具有包含电子传输化合物和紫外光稳定剂的层：待批美国专利申请第10/425,333号，申请日为4月28日，2003，Zhu，其题为″具有光稳定剂的有机光接受器″，在此引为参考。
合适的非限定性的光稳定剂实例包括：例如，位阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，位阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(获自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑如Tinuvan 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(获自Ciba Specialty Chemicals)，二苯甲酮如Sanduvor 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸亚苄基酯，苯甲酸酯，草酰二苯胺如SanduvorVSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，三嗪如Cyagard UV-1164(获自Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。在一些具体实施方式中，光稳定剂选自具有下述通式的位阻三烷基胺：
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15独立选自氢、烷基、酯或醚基；R5、R9、R14独立地为烷基；X是连接基团，选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m为2-20。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输材料(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层的合适粘合剂的实例通常包括如：苯乙烯-丁二烯共聚物，苯乙烯-丙烯腈共聚物，改性丙烯酸酯类聚合物，聚醋酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆脂肪酸-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯醇缩丁醛，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨基甲酸酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，有机硅树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛清漆，聚(苯基缩水甘油醚)-双环戊二烯共聚物，用于上述聚合物单体的共聚物，及其结合。特别合适的粘合剂包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛粘合剂，如获自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。聚碳酸酯的非限定性实例包括由双酚A(例如获自Mitsubishi Engineering Plastics的Iupilon-A，或获自General Electric的Lexan145)衍生得到的聚碳酸酯A；由环亚己基双酚(例如获自MitsubishiEngineering Plastics Corp，White Plain，New York的Iupilon-Z)衍生得到的聚碳酸酯Z；和由甲基双酚A(获自Mitsubishi Chemical Corporation)衍生得到的聚碳酸酯C。合适的聚酯粘合剂的非限定性实例包括邻-聚对苯二甲酸乙二醇酯(如获自Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan的OPET TR-4)。
任何一层或多层的合适的任选添加剂包括，例如抗氧化剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂及其结合。
光导元件的总厚度一般为约10微米-约45微米。在具有分离电荷产生层和分离电荷传输层的双层具体实施方式中，电荷产生层厚度通常为约0.5微米-约2微米，电荷传输层的厚度通常为约5微米-约35微米。在电荷传输材料和电荷产生化合物在同一层的具体实施方式中，具有电荷产生化合物和电荷传输组合物的层通常厚度为约7微米-约30微米。在具有特定电子传输层的具体实施方式中，电子传输层的平均厚度为约0.5微米-约10微米，在另一些具体实施方式中该层厚度为约1微米-约3微米。通常地，电子传输外涂层可以提高机械抗磨性，提高对载液和大气湿度的抵抗性，减弱电晕气体导致的光接受器降解。预期本领域普通技术人员将认识到上述的明确范围内的其它厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，对于此处所描述的有机光接受器，基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.5重量％-约25重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约1重量％-约15重量％，其量在另一些具体实施方式中，为约2重量％-约10重量％。电荷传输材料的量基于光导层的重量为约10重量％-约80重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约35重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约45重量％-约55重量％。如果存在任选的第二电荷传输材料，基于光导层的重量其量至少为约2重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约2.5重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中基于光导层的重量其量为约4重量％-约20重量％。粘合剂的量基于光导层的重量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约20重量％-75重量％。预期本领域普通技术人员将认识到上述组合物的明确范围内的其它范围，并且是在本发明的公开范围内。
对具有分离电荷产生层和电荷传输层的双层具体实施方式，基于电荷产生层的重量，电荷产生层通常包含的粘合剂的量为约10重量％-约90重量％，在一些具体实施方式中，其量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-75重量％。如果在电荷产生层中存在任选的电荷传输材料，基于电荷产生层的重量，其量通常为至少2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。电荷传输层通常包含的粘合剂量为约20重量％-约70重量％，在另一些具体实施方式中该粘合剂量为约30重量％-约50重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它双层具体实施方式中粘合剂的浓度范围，并且是在本发明的公开范围内。
在包含电荷产生化合物和电荷传输材料的单层具体实施方式中，光导层通常包含粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.05重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中其量为约2重量％-约15重量％。基于光导层的重量，电荷传输材料的量为约10重量％-约80重量％，在一些具体实施方式中其量为约25重量％-约65重量％，在另一些具体实施方式中其量为30重量％-约60重量％，在另外的具体实施方式中其量为约35重量％-约55重量％，光导层的其余部分包括粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有电荷传输组合物和电荷产生化合物的单层中，通常含有约10重量％-约75重量％的粘合剂，在一些具体实施方式中粘合剂量为约20重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中其量为约25重量％-约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输材料的层可以包括第二电荷传输材料，如果存在任选的第二电荷传输材料，基于光导层的重量其量通常为至少约2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述层中明确组合物范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常，包含电子传输层的层可以有利地进一步含有紫外光稳定剂。特别地，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子传输化合物的外涂层进一步详述于Zhu等人的待批美国专利申请号10/396,536，题目为“具有电子传输层的有机光接受器”，在此引为参考。例如，上述的电子传输化合物可以用作此处所述的光导元件的释放层。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物量可为约10重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
如果在光导体的一层或多个适当的层中存在紫外光稳定剂，其量基于特定层的重量通常为约0.5重量％-约25重量％，在一些具体实施方式中其量为约1重量％-约10重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
例如，光导层可以按如下方法形成：将组分分散或溶解到有机溶剂中，所述组分如：一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料、第二电荷传输材料，如电荷传输化合物或电子传输化合物、紫外光稳定剂、聚合物粘合剂，然后将分散剂和/或溶液涂敷各自的底层上并干燥涂层。具体地，可使用高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法，或本领域内公知的减小尺寸的混合方法来形成分散物。
光接受器可以任选地包括一层或多层附加层。附加层可以是，例如，内层(sub-layer)或外涂层，例如阻隔层、释放层、保护层或粘附层。释放层或保护层可以为光导元件的最外层，阻隔层可以是释放层和光导元件之间的夹层或用做光导元件的外涂层。阻隔层为它的下层提供磨损保护，粘附层位于光导元件、阻隔层和释放层、或它们的任意组合之间，并改善了它们之间的粘附力。内层为电荷阻断层并且位于电导基底和光导元件之间，内层同样可以改善电导基底和光导元件之间的附着力。
合适的阻隔层包括，例如，涂层如可以交联的硅氧烷醇-胶体状的二氧化硅涂层和羟基化silsesquioxane-胶体状二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨基甲酸酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基乙酰缩乙醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，和其混合物。上述的阻隔层任选地包含小的无机颗粒如热解法(fumed)二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或其结合物。阻隔层进一步描述于作者为Woo等的美国专利6,001,522，题目为“用于包含有机聚合物和二氧化硅的光导元件的阻隔层”，在此引为参考。释放层的顶涂层可以包含任何本领域公知的释放层组合物，在一些具体实施方式中，释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其结合。释放层可以包含交联聚合物。
释放层可以包括，例如，任何本领域中公知的释放层组合物。在一些具体实施方式中，释放层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
保护层可以保护有机光接受器免受化学和机械降解。保护层可以包含任何本领域中公知的保护层组合物，在一些具体实施方式中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂，氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。在尤其感兴趣的具体实施方式中，保护层为交联聚合物。
外涂层可以包含电子传输化合物，对其进一步描述在作者为Zhu等人的待批美国专利申请10/396,536中，申请日为2003年3月25日，题目为“具有电子传输层的有机接受器”，该申请在此引为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用于本发明的释放层。基于释放层的重量，外涂层中电子传输化合物的量为约2重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，粘附层包含成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔层和粘附层进一步描述在Ackley等人的美国专利申请6,180,305中，题目为“用于液体电照相的有机光接受器”，在此引为参考。
内层(sub-layer)可以包含，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、硅氧烷等。在一些具体实施方式中，内层的干厚度为约20埃-约2000埃之间。包含金属氧化物电导颗粒的内层厚度可为约1微米-约25微米之间。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物和厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
此处所描述的电荷传输材料以及包括这些化合物的光接受器，均适用于使用干调色剂或液体调色剂的成像方法中。例如，本领域中公知的一些干调色剂或液体调色剂都可用于本发明中的方法或装置中。液体调色剂显影更理想一些，因为与干调色剂相比，它具有能提供更高分辨率图像、固定图像所需能量更低的优点，合适的液体调色剂的实例已经公知。液体调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂(director)，在液体调色剂的一些具体实施方式中，树脂与颜料的比例从1∶1到10∶1，在另一些具体实施方式中，比例从4∶1到8∶1。液体调色剂进一步描述于美国公开专利申请2002/0128349中，题目为“包含稳定有机溶胶的液体油墨”；2002/0086916中，题目为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨”；2002/0197552中，题目为“用于液体电照相的相变显影剂”，所有三篇文献在此全部引为参考。
电荷传输材料
如这里所描述的，有机光接受器含有下式的电荷传输材料：
其中R1，R2，R3，R4各自独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团，如咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基。
特别地，本发明通式(1)中合适的电荷传输材料的非限定性实例有如下结构：
Figure A20041007864600211
电荷传输材料的合成
可用下述的多步合成步骤来制备本发明中的电荷传输材料。本领域中熟练的技术人员可以用另外的合适的反应路径来代替下面所述的反应合成路径。
步骤1：芳胺的单甲酰化
在该步中，形成式(1)中Y1或Y3基团的芳胺通过反应成甲酰基取代，使得其可以与肼反应形成腙。三氯氧磷(POCl3)在0℃氮气氛围下滴加到二甲基甲酰胺(DMF)中，得到的溶液缓慢加热到室温，将挑选的芳胺在干燥DMF中的溶液滴加到上述溶液中。反应混合物在80℃下反应24小时，随后倒入冰水中，该溶液用10％的氢氧化钾溶液中和，直到pH值为6-8。产物用氯仿萃取，氯仿萃取物用无水硫酸钠干燥、过滤并蒸发溶剂。产品为芳基胺的醛化物，可用如甲醇等溶剂进行重结晶。二甲基甲酰胺的取代形式可用来制备相应的酮，将可以得到式(1)中的有别于氢的具有R1(为Y1芳胺)或R4(为Y3芳胺)化合物。
步骤2：腙的形成
步骤1得到的芳胺的醛或酮化合物在温和加热下溶解到甲醇中，加入N-取代肼的甲醇溶液。反应混合物回流2小时，然后缓慢冷却到室温。沉淀物为芳基胺的醛/酮的腙衍生物。将腙衍生物过滤、用大量甲醇洗涤，并在室温下真空干燥，例如使用高真空度油泵。
步骤3：腙与2-氯烷基乙烯醚反应
将步骤2中得到的腙衍生物溶于甲基乙基酮中形成溶液，然后加入2-氯烷基乙烯醚，然后分两次加入氢氧化钾(KOH)和碳酸钾(K2CO3)。反应混合物回流36小时。产物为芳氨基醛(carbaldehyde)-N-(乙烯基氧烷基)-腙，并可用柱色谱进行提纯。可使用其他的卤素取代的乙烯基醚化合物，以在式(1)的电荷传输材料中以引入其他X基团(X1或X2)
步骤4.芳胺的二甲酰化
本步骤中，制备了连接到X1/X2连接基上的Y2基团。三氯氧磷(POCl3)在0℃下氮气氛围中滴加到二甲基甲酰胺(DMF)中形成溶液，缓慢加热溶液到室温。然后滴加芳基胺的干燥DMF溶液。反应混合物在80℃下反应60小时，然后冷却到室温，倒入冰水中，并用10％氢氧化钾中和至pH值为6-8。过滤沉淀物并用热水多次洗涤，产物为二甲酰芳基胺，可用柱色谱进行纯化。
步骤5.还原二甲酰芳基胺
将少量的硼氢化钠慢慢加入到二甲酰芳基胺的甲醇溶液中，反应混合物回流2小时，冷却然后倒入冰水中。沉淀物为二羟基甲基芳基胺，可过滤分离并干燥。
步骤6.二羟基甲基芳基胺同芳氨基醛(carbaldehyde)-N-(乙烯基氧烷基)-腙的偶合。
本步骤中，由步骤5得到的二羟基甲基芳基胺键合到X1和X2连接基团上。步骤3中得到的芳氨基醛(carbaldehyde)/酮N-(乙烯基氧烷基)-腙，和由约半摩尔当量的由步骤5得到的二羟基甲基芳基胺，在氮气存在下溶解于干燥的四氢呋喃(THF)中。然后，在室温下加入对甲苯磺酸酐的干燥THF溶液。反应混合物在0℃下搅拌18小时，蒸去THF，粗产品可用柱色谱进行提纯。如上所述，得到了Y1＝Y3，X1＝X2，R1＝R4和R2＝R3的对称化合物，不对称化合物可以如步骤1-3中的描述，由两种不同芳氨基醛(carbaldehyde)/酮-N-(乙烯基氧烷基)-腙和步骤1中选取的不同芳基胺合成而制得。两种不同的芳氨基醛(carbaldehyde)/酮-N-(乙烯基氧烷基)-腙可以按先后顺序或同时与步骤5中的二羟基甲基芳基胺反应。相对于两种可能的对称化合物，反应条件可选择为生成大部分的不对称化合物。而且，不对称化合物可从对称化合物中提纯出来。
本发明将通过下述实施例进行进一步的描述。
                            实施例
实施例1-电荷传输材料的合成和表征
本实施例描述了化合物2-3的合成和表征，数字指上面通式的数字，其中，表征包括对化合物形成的材料进行化学表征和电子表征。
化合物(2)
POCl3 (4.8ml，0.052mol)(获自Aldrich)在0℃、氮气氛围下滴加到5.7ml(0.078mol)干燥的二甲基甲酰胺(DMF)中。溶液缓慢的加热到室温，然后，加入5g(0.026mol)9-乙基咔唑(获自Aldrich)的干燥DMF溶液。反应混合物在80℃下搅拌24小时，然后倒入冰水中。溶液用10％的氢氧化钾中和直到pH值达到6-8。产物用氯仿萃取，氯仿萃取液用无水硫酸钠干燥并过滤。用旋转蒸发蒸出溶剂，产物为9-乙基咔唑-3-醛(carbaldehyde)，用甲醇进行重结晶。产量为4.7g(80％)，产品熔点为85℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.42(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；4.31(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；7.20-7.62(m，4H，Ar)；7.99(dd，1H，Ar)；8.14(d，1H，Ar)；8.54(s，1H，Ar)；10.06(s，1H，CHO)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2973；2894；2822；2745，ν(Ar中C-H)3052；ν(C＝O)1682，ν(C＝C，Ar中C-N)1622；1591；1577；1494；1447；1237，γ(Ar)807；749；736。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：224(100％，M+1)。
9-乙基咔唑-3-醛(carbaldehyde)(10g，0.045mol)在缓慢加热下溶于300ml甲醇中。然后，加入含有7.25g(0.067mol)N-苯基肼(获自Aldrich)的甲醇溶液。该反应混合物回流2小时。通过过滤分离出黄色晶体，并用大量甲醇洗涤、干燥。产量为13.12g(92％)，产物熔点为136-137℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.34(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；4.23(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；6.90-7.64(m，8H，Ar)；7.60(s，1H，Ar)；7.81(dd，1H，Ar)；8.08(d，2H，Ar)；8.15(d，1H，＝CH)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(N-H)3306，ν(C-H)2972，ν(芳烃C-H)3051，ν(C＝C，Ar中C-N)1602；1494；1475；1237，γ(Ar)815；747；731。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：314(90％，M+1)；222(100％，H5C2-C12H7N-CH＝NH)。
9-乙基咔唑-3-醛(carbaldehyde)-N-苯基腙(10g，0.031mol)溶于50ml乙基甲基酮中，然后加入2-氯乙基乙烯醚(6.4ml，0.062mol，获自Aldrich)。然后，3.5g(0.062mol)的KOH和4.3g(0.031mol)K2CO3分两次加入反应混合物中。混合物回流36小时。产物用体积比为7∶1的己烷和丙酮混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产量为44.8％(5.47g)。产物的熔点为106-107℃。1HNMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.40(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；3.61-4.71(m，8H，N-CH2-CH2＝O，N(Ar)-CH2，CH2＝)；6.59(q，1H，O-CH＝)；6.90-7.60(m，9H，Ar)；7.79-8.32(m，3H，Ar)；8.35-8.45(s，1H，CH＝N)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2971；2921；2880，ν(芳烃C-H)3051，ν(C＝C，Ar中C-N)1616；1592；1494；1480，ν(C-N)1233；1203，γ(Ar)797；749。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：384(83％，M+1)；224(100％，M-159)；120(78％，H6C5-NH-N＝CH2)。
三氯氧磷(POCl3；118g，0.77mol)在0℃、氮气氛围中滴加到67.5g(0.92mol)的干燥二甲基甲酰胺(DMF)中形成溶液。该溶液缓慢加热到室温，并加入15g(0.077mol)9-乙基咔唑(获自Aldrich)的干燥DMF溶液。反应混合物在80℃下反应60小时，冷却，然后倒入700ml冰水中。用10％氢氧化钾中和直到pH值达到6-8。过滤分离沉淀物，并用热水多次洗涤。产物用体积比为3∶1的己烷和乙酸乙酯混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产量为60％(11.5g)。产物的熔点为126-127℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.49(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；4.41(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；7.50(d，2H，Ar)；8.60(s，2H，Ar)；8.54(s，1H，Ar)；10.10(s，2H，CHO)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2805；2724，ν(Ar中C-H)3049；2979，ν(C＝O)1682；ν(Ar中C＝C)1628；1591；1570；1487，ν(C-N)1237，γ(Ar)828；814。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：252(100％，M+1)。
硼氢化钠(3.82g，0.10mol)加入含有8.42g(0.0335mol)9-乙基-3，6-二羟基甲基咔唑的300ml甲醇溶液中。反应混合物回流2小时。冷却后，将反应混合物倒入800ml冰水中。分离并过滤沉淀物为9-乙基咔唑-3-醛(carbaldehyde)-N-(乙烯基氧乙基)-N-苯基腙，产率为43.6％(3.73g)。产品熔点为143-144℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1.27(s，3H，CH3)；4.31(d，2H，CH2-N)；4.72(s，4H，O-CH2)；5.19(s，2H，OH)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(O-H)3323；3233，ν(C-H)2976；2871，ν(Ar中C-H)1494；1483，ν(C-N)1236，γ(Ar)876；806。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：236(100％，M-17(OH))。
将先前得到的9-乙基咔唑-3-醛(carbaldehyde)-N-(乙烯基氧乙基)-N-苯基腙(1g，0.0026mol)和0.306g(0.0012mol)9-乙基-3，6-二羟基甲基咔唑，在氮气氛围下溶于3ml干燥的四氢呋喃中。然后，在室温下加入含有1ml对甲苯磺酸酐(0.5×10-5mol)的干燥THF溶液。反应混合物在0℃下搅拌18小时。然后，蒸出THF，粗产品用体积比为7∶1的己烷和丙酮混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产率为19％(0.08g)。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.38(m，15H，CH3)；4.25(m，18H，CH2，CH)；6.80-8.65(m，32H，Ar，＝CH-)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2890，ν(Ar中C-H)3049；2974，ν(Ar中C＝C)1628；1599；1509；1491，ν(C-N)1236，γ(Ar)803；748。
化合物(3)
POCl3(3.8ml，0.0408mol，获自Aldrich)在0℃、氮气氛围下滴加到4.73ml(0.0612mol)干燥的二甲基甲酰胺(DMF)中。溶液缓慢的加热到室温，然后，滴加入5g(0.0204mol)三苯基胺(获自Aldrich)的20ml干燥DMF溶液。反应混合物在80℃下加热24小时，然后倒入冰水中。溶液用10％的氢氧化钾中和直到pH值达到6-8。产物用氯仿萃取，氯仿萃取液用无水硫酸钠干燥并过滤。用水泵/抽气机蒸出溶剂，产物用甲醇结晶。产量为5.57g(72％)，产品熔点为126.5℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：6.57-7.56(m，12H，Ar)，7.60-7.98(m，2H，Ar)，10.21(s，1H，CHO)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2743；2830，ν(Ar中C-H)3037，ν(C＝O)1689，ν(Ar中C＝C)1585；1567；1490，γ(Ar)825。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：274(100％，M+1)。
三苯基氨-4-醛(carbaldehyde)(10g，0.037mol)在温和加热下溶于300ml甲醇中。然后，加入含有5.94g(0.055mol)N-苯基肼的5ml甲醇溶液。该反应混合物回流0.5小时。通过过滤分离出黄色晶体，并用大量甲醇洗涤、干燥。产量为11.7g(86.7％)，产物熔点为168-169℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：6.55-7.64(m，21H，Ar，＝CH，-NH)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(N-H)3294，ν(芳烃C-H)3026，ν(Ar中C＝C)1595；1489，ν(C-N)1282；1257，γ(Ar)750；731。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：364(100％，M+1)。
三苯基胺-4-醛(carbaldehyde)-N-苯基腙(10g，0.027mol)溶于50ml乙基甲基酮中，然后加入5.5ml(0.054mol)2-氯乙基乙烯醚(获自Aldrich)。然后，3.02g(0.054mol)的KOH和3.73g(0.027mol)K2CO3分两次加入反应混合物中。混合物回流15小时。产物用体积比为7∶1的己烷和丙酮混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产率为37.7％(3.5g)。产物的熔点为107-108℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：3.52-4.47(m，6H，N-CH2-CH2-O，CH2＝)；6.43(q，1H，O-CH＝)；6.70-8.03(m，20H，Ar，CH＝N)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2983；2926；2878，ν(芳烃C-H)3033，ν(Ar中C＝C)1618；1591；1494，ν(C-N)1315；1276，γ(Ar)751；693。
三氯氧磷(POCl3；118g，0.77mol)在0℃、氮气氛围中滴加到67.5g(0.92mol)的干燥二甲基甲酰胺(DMF)中形成溶液。该溶液缓慢加热到室温，并滴加入15g(0.077mol)9-乙基咔唑(获自Aldrich)的50ml干燥DMF溶液。反应混合物在80℃下反应60小时，冷却，然后倒入700ml冰水中。用10％氢氧化钾中和直到pH值达到6-8。过滤分离沉淀物，并用热水多次洗涤。产物用体积比为3∶1的己烷和乙酸乙酯混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产量为60％(11.5g)。产物的熔点为126-127℃。1HNMR光谱有如下化学位移(100MHz，CDCl3，δ，ppm)：1.49(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；4.41(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；7.50(d，2H，Ar)；8.05(d，2H，Ar)；8.60(s，2H，Ar)；8.54(s，1H，Ar)，和10.10(s，2H，CHO)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(cm-1)：ν(C-H)2805；2724，ν(Ar中C-H)3049；2979，ν(C＝O)1682；ν(Ar中C＝C)1628；1591；1570；1487，ν(C-N)1237，γ(Ar)828；814。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：252(100％，M+1)。
硼氢化钠(3.82g，0.10mol)加入含有8.42g(0.0335mol)9-乙基-3，6-二羟基甲基咔唑的300 ml甲醇溶液中。反应混合物回流2小时。冷却后，将反应混合物倒入800ml冰水中。分离并过滤沉淀物，产率为43.6％(3.73g)。产品熔点为143-144℃。1H NMR光谱有如下化学位移(100MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1.27(s，3H，CH3)；4.31(d，2H，CH2-N)；4.72(s，4H，O-CH2)；5.19(s，2H，OH)。红外吸收(KBr窗口)光谱有如下峰(em-1)：ν(O-H)3323；3233，ν(C-H)2976；2871，ν(Ar中C-H)3052，ν(Ar中C＝C)1494；1483，ν(C-N)1236，γ(Ar)876；806。质谱分析得到如下离子，以质荷比表示(m/z)：238(100％，M-17(OH))。
将先前得到的三苯基胺-4-醛(carbaldehyde)-N-(乙烯基氧乙基)-N-苯基腙(1g，0.0026mol)和0.266g(0.0012mol)9-乙基-3，6-二羟基甲基咔唑，在氮气氛围下溶于3ml干燥的THF中。然后，在室温下加入1ml对甲苯磺酸酐的干燥THF溶液。反应混合物在0℃下搅拌24小时。然后，蒸出THF，粗产品用体积比为7∶1的己烷和丙酮混合物做洗脱液的柱色谱提纯，产率为21％(0.09g)。
实施例2- 电荷迁移率测量
本实施例描述了用实施例1中描述的两种电荷传输材料制得的样品的电荷迁移率测量。
样品1
将0.1g的化合物(2)和0.1g的聚碳酸酯Z的混合物，溶解于2ml的四氢呋喃(THF)中，采用浸辊方法将溶液涂到含有电导铝层的聚酯薄膜上，在80℃下干燥15分钟后，便形成了10微米(μm)厚的明亮涂层。
样品2
样品2参照样品1的方法而制得，只是用化合物(3)代替化合物(2)。
迁移率测量
对每个样品进行正电晕充电，一直达到其表面电势U，并用2纳秒(ns)的氮激光脉冲进行照射。空穴迁移率μ可根据下文描述的方法加以确定：见Kalade等人的“硫属化物玻璃中电照相层的电荷迁移研究”，IPCS进展1994：成像系统的物理和化学(The Physics and Chemistry of Imaging Systems)，Rochester，NY，第747-752页，在此引为参考。重复测量空穴迁移率，在测量过程中，改变充电状态并将样品充电到不同的U值，这相当于在层E中有不同的电场强度，这种依赖关系可近似地表示以公式：
μ = μ 0 e α E
此处，E为电场强度，μ0为零电场迁移率，α为普尔-弗兰克(Pool-Frenkel)参数。根据这些测量方法，在6.4×105V/cm场强下测量的迁移率表征参数μ0、α值和迁移率值见表1。
                         表1
样品     μ0(cm2/V·s)   μ(cm2/V·s)6.4×105V/cm下     α(cm/V)1/2
    1     4·10-10     9·10-8  0.0069
    2     1·10-7     5·10-6  0.0048
实施例3- 电离电势测量
本实施例描述了实施例1中的两种电荷传输材料的电离电势的测量。
为了进行电离电势的测量，将2mg电荷传输材料溶解到0.2ml四氢呋喃中，然后将溶液涂覆到20cm2的基底表面上形成约0.5μm厚的电荷传输材料的薄层。基底为具有位于约0.4μm厚甲基纤维素层之上的铝层的聚酯膜。
电离电势可按照Grigalevicius等人的描述进行测量：“作为新型空穴传输无定型分子材料的3，6-二(N-二苯基氨基)-9-苯基咔唑及其甲基取代衍生物”，合成金属(Synthetic Metals)，128(2002)，第127-131页，在此引为参考。具体而言，用含有氘灯光源的石英单色仪发出的单色光照射样品，入射光束的功率为2-5×10-8W。对样品基底施加-300V的负电压。在样品表面8mm处放置带有4.5×15mm2狭缝的用于照射的对电极，该对电极与BK-2型电压计的输入端相连，在开放输入状态下测量光电流，在照射下有10-15-10-12amp的光电流通过回路。光电流I极大地依赖于入射光光子能量hν。绘出I0.5＝f(hν)的依赖关系。通常地，光电流的平方根对入射光量子能量的依赖关系在阈值附近可很好地用线性关系来描述(参见，例如，参考文献“通过常压光电子发射分析有机颜料薄膜的电离电势” 电照相(Electrophotography)，28，Nr.4，第364页(1989)，E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，M.Yokoyama；和“固体中的光电子发射”，应用物理课题(Topics in Applied Physics)，26，1-103(1978)，作者：M.Cordona和L.Ley，这两篇在此均引作参考)。这种相互关系中的线性部分可以外推至hv轴，交点处的光子能量即为Ip值。电离电势的测量误差为±0.03eV。电离电势数据见表2。
    表2-电离电势
    化合物     IP(eV)
    2     5.30
    3     5.41
如本领域技术人员所理解的，另外的替换、取代基团的改变、其它合成方法和用途，都可在本发明的公开内容范围内得以实施。上述的具体实施例实为对发明的例证说明而非限制，另外一些具体例在权利要求中。尽管本发明仅对特别的具体例作出了描述，但本领域中的熟练技术人员应当认识到，在形式和细节上所作出的变化，都不脱离本发明的精神和范围。

Claims (26)

1.有机光接受器，包括电导基底和在该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)具有下式的电荷传输材料
Figure A2004100786460002C1
其中R1，R2，R3，和R4独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团；和
(b)电荷产生化合物。
2.如权利要求1所述的有机光接受器，其中Y2包含咔唑基。
3.如权利要求2所述的有机光接受器，其中Y1和Y3独立地包含咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基。
4.如权利要求1所述的有机光接受器，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
Figure A2004100786460002C2
和
5.如权利要求1所述的有机光接受器，其中光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
6.如权利要求5所述的有机光接受器，其中第二电荷传输材料包含电子传输化合物。
7.如权利要求1所述的有机光接受器，其中光导元件进一步包含粘合剂。
8.电照相成像装置，包含：
(a)光成像组件；和
(b)取向来接受来自光成像组件的光的有机光接受器，该有机光接受器包含电导基底和在该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(i)具有下式的电荷传输材料
其中R1，R2，R3，和R4独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基，CHR6基，或CR7R8基，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团；和
(ii)电荷产生化合物。
9.如权利要求8所述的电照相成像装置，其中Y2包含咔唑基。
10.如权利要求9所述的电照相成像装置，其中Y1和Y3独立地包含咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基。
11.如权利要求8所述的电照相成像装置，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
和
12.如权利要求8所述的电照相成像装置，其中光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
13.如权利要求12所述的电照相成像装置，其中第二电荷传输材料包含电子传输化合物。
14.如权利要求8所述的电照相成像装置，其进一步含有液体调色剂分散器。
15.电照相成像方法，包含：
(a)对有机光接受器的表面施加电荷，该有机光接受器包含电导基底和在该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(i)具有下式的电荷传输材料
其中R1，R2，R3，R4各自独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基团，CHR6基团，或CR7R8基团，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，Y3独立地为芳胺基团；和
(ii)电荷产生化合物；
(b)在辐照下对该有机光接受器的表面进行成像曝光，以清除选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)使所述表面与调色剂接触以形成调色的图像；和
(d)将调色的图像转移到基底上。
16.如权利要求15所述的电照相成像方法，其中Y2包含咔唑基。
17.如权利要求16所述的电照相成像方法，其中Y1和Y3独立地包含咔唑基，久洛尼定基，或(N，N-二取代)芳胺基。
18.如权利要求15所述的电照相成像方法，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
和
Figure A2004100786460005C2
19.如权利要求15所述的电照相成像方法，其中光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
20.如权利要求19所述的电照相成像方法，其中第二电荷传输材料包含电子传输化合物。
21.如权利要求15所述的电照相成像方法，其中光导元件进一步包含粘合剂。
22.如权利要求15所述的电照相成像方法，其中该调色剂包含液体调色剂，其包含在有机液体中的着色剂颗粒的分散体。
23.下式的电荷传输材料：
其中R1，R2，R3，和R4各自独立地为H，烷基，烷芳基，或芳基；
X1和X2独立地为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基团，其中m为1-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR5基团，CHR6基团，或CR7R8基团，其中R5，R6，R7和R8独立地为H，羟基，硫醇基，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y1，Y2，和Y3独立地为芳胺基团。
24.如权利要求23所述的电荷传输材料，其中Y2包含咔唑基。
25.如权利要求24所述的电荷传输材料，其中Y1和Y3独立地包括选自咔唑基、久洛尼定基、或(N，N-二取代)芳胺基的芳胺基。
26.如权利要求23所述的电荷传输材料，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
和
Figure A2004100786460006C2
CNA2004100786468A 2003-10-31 2004-09-14 具有带三个芳氨基团的电荷传输材料的有机光接受器 Pending CN1612059A (zh)

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