CN1515584A - 20（S）－人参皂苷Rg2的半合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种20(S)－人参皂苷Rg2的半合成方法，该方法特征在于将原料人参皂苷Re溶于0.01－0.05MHCl的20－30％乙醇水溶液中，在70－80℃水浴下加热2－3小时，冷却，将该溶液通过阴离子交换树脂，除去酸，收集流出液，回收溶剂得人参皂苷Rg2粗产品，然后用甲醇－乙酸乙酯使该粗产品反复重结晶以进行纯化，或将粗产品经硅胶柱层析，用氯仿－甲醇一水作洗脱剂，收集人参皂苷Rg2部分，纯品含量大于98％，产率为50－65％，该方法操作简单，在常温常压下进行，且收率高。
Description
技术领域
本发明涉及20(S)-人参皂苷Rg2的半合成方法。
背景技术
人参皂苷Rg2系从五加科植物人参属人参拉丁名为(Panaxginseng C.A.Meyer)提取的单体，20(S)-人参皂苷Rg2的化学名称为3β，12β，20-三羟基达玛-24-烯-6-0-α-L吡喃鼠李糖基-(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构式为：
呈无色针晶，熔点为187-9℃，易溶于甲醇、乙醇等，[a]D-13.0(1.03，甲醇)。国内外有不少应用化学合成或水解制备人参皂苷-Rh2的方法报道，但在工艺条件、收率和产物的大量制备上存在诸多问题。目前人参皂苷的半合成和转化制备方法有以下几种：缩合法、酸(碱)降解法、酶解、氧化环合法和微波降解法等。其合成方法复杂，一般需高温高压等苛刻反应条件，且收率不高。
发明内容
本发明目的在于提供一种20(s)-人参皂苷Rg2的半合成方法，该方法操作简单，能在常温常压下进行，且收率高。
本发明提供的一种20(s)-人参皂苷Rg2的半合成方法，以人参皂苷Re为原料，经过酸(或碱)水解掉其C20位上的-glc基团，即可得到20(s)-人参皂苷Rg2，其反应如下图所示：
其中作为原料的人参皂苷Rg2是从人参茎叶总皂苷或人参果总皂苷中分离提取得到的。
本发明提供的一种20(s)-人参皂苷Rg2的半合成方法，其特征在于将原料人参皂苷Re溶于0.01-0.05MHCL的20-30％乙醇水溶液中，在70-80℃水浴下加热2-3小时，冷却，将该溶液通过阴离子交换树脂，除去酸，收集流出液，回收溶剂得人参皂苷Rg2粗产品，然后用甲醇-乙酸乙酯使该粗产品反复重结晶，可得到含量大于98％的20(s)-人参皂苷Rg2纯产品，产率为50-60％。
上述纯化步骤也可采用硅胶柱层析方法进行，即将得到的人参皂苷Rg2粗产品用硅胶柱层析，洗脱剂为氯仿-甲醇-水(65∶35∶10)，收集人参皂苷Rg2部分，回收溶剂得人参皂苷Rg2纯产品，产率为50-65％。
本发明的半合成方法优点是以人参皂苷Re为原料，在常温常压下进行酸(或碱)水解其C20位-gcl，而不水解C6位上的-glc-rha基团，方法简单，不需高温高压等苛刻反应条件，收率高。
具体实施方式
实施例1
取500mg人参皂苷Re粉末，溶于0.01MHCl的20％乙醇溶液中，在75℃水浴下，加热2小时，冷却，将该溶液通过717阴离子交换树脂，除酸，收集流出液，回收溶剂至干，得人参皂苷Rg2粗产品；然后取该粗产品，用甲醇-乙酸乙酯反复重结晶，得含量大于98％的纯产品，产率为60％。
实施例2
取500mg人参皂苷Re粉末，溶于0.05MHCl的30％乙醇溶液中，在80℃水浴下，加热3小时，冷却，将该溶液通过717阴离子交换树脂，除酸，收集流出液，回收溶剂至干，得人参皂苷Rg2粗产品；然后，将人参皂苷Rg2粗产品上硅胶柱层析，洗脱剂为氯仿-甲醇-水(65∶35∶10)，收集人参皂苷Rg2部分，回收溶剂得人参皂苷Rg2纯产品，产率为63％。
实施例3
取500mg人参皂苷Re粉末，溶于0.09MHCl的30％乙醇溶液中，在60℃水浴下，加热3小时，冷却，将该溶液通过717阴离子交换树脂，除酸，收集流出液，回收溶剂至干，得人参皂苷Rg2粗产品；然后，将人参皂苷Rg2粗产品上硅胶柱层析，洗脱剂为氯仿-甲醇-水(65∶35∶10)，收集人参皂苷Rg2部分，回收溶剂得人参皂苷Rg2纯产品，产率为58％。
Claims (2)
1.一种20(S)-人参皂苷Rg2的半合成方法，其特征在于将原料人参皂苷Re溶于0.01-0.05MHCl的20-30％乙醇水溶液中，在70-80℃水浴下加热2-3小时，冷却，将该溶液通过阴离子交换树脂，除去酸，收集流出液，回收溶剂得人参皂苷Rg2粗产品，然后用甲醇-乙酸乙酯使该粗产品反复重结晶，可得到含量大于98％的20(S)-人参皂苷Rg2纯产品，产率为50-60％。
2.权利要求1所述的20(S)-人参皂苷Rg2的半合成方法，其特征在于将得到的人参皂苷Rg2粗产品用硅胶柱层析，洗脱剂为氯仿-甲醇-水(65∶35∶10)，收集人参皂苷Rg2部分，回收溶剂得人参皂苷Rg2纯产品，产率为50-60％。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101948497A (zh) * | 2010-09-03 | 2011-01-19 | 吉林圣亚医药科技有限公司 | 人参皂苷r10及其提取方法和其药物用途 |
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2003
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Cited By (2)
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| CN101948497A (zh) * | 2010-09-03 | 2011-01-19 | 吉林圣亚医药科技有限公司 | 人参皂苷r10及其提取方法和其药物用途 |
| CN101948497B (zh) * | 2010-09-03 | 2012-08-15 | 吉林圣亚医药科技有限公司 | 人参皂苷r10及其提取方法和其药物用途 |
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