CN1335875A - 溶剂基笔油墨 - Google Patents
溶剂基笔油墨 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1335875A CN1335875A CN99815984A CN99815984A CN1335875A CN 1335875 A CN1335875 A CN 1335875A CN 99815984 A CN99815984 A CN 99815984A CN 99815984 A CN99815984 A CN 99815984A CN 1335875 A CN1335875 A CN 1335875A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- printing ink
- solvent
- matching stain
- oxygen acid
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明提供了溶剂基笔油墨。该油墨包括酸性染料和一种包括含氧酸溶剂的溶剂体系,所述含氧酸溶剂用作所述酸性染料的主溶剂。优选的油墨是可退色的且包括在接触脱色化合物时脱色的酸性染料。
Description
本发明涉及溶剂基笔油墨。
溶剂基笔油墨广泛用于书写工具,尤其是圆珠笔。这些油墨一般包括树脂粘合剂、着色剂如染料、和用于该着色剂的溶剂。由于着色剂较昂贵,一般要求包括尽可能少的着色剂而不会非所需地损害由该油墨得到的标记的颜色强度。
酸性染料由于其良好的颜色强度而理想地用作笔油墨的着色剂。某些酸性染料可用于可退色油墨(eradicable inks),即,能够形成可通过用退色液在标记上书写而退色的标记的油墨,所述退色液包含一种能够使染料转化成无色形式的物质。但酸性染料一般仅用于含水油墨,因为它们在许多常用于圆珠笔油墨的非挥发性有机溶剂中明显不溶。由于大多数含水油墨不适用于圆珠笔,因此包含酸性染料的可褪色油墨一般不用于圆珠笔。
本发明的特征在于包含酸性染料的溶剂基油墨(例如,可退色油墨)。该油墨在较低着色剂含量下具有良好的颜色强度,因此适用于圆珠笔。此外,该油墨亲水并因此一般可用于在潮湿区,如已用含水退色液退色的区域上书写。一方面,本发明的特征在于一种包括酸性染料和溶剂体系的溶剂基笔油墨,该溶剂体系包括其量足以溶解所述酸性染料的含氧酸溶剂。
优选地,该含氧酸溶剂用作酸性染料的主溶剂。“主溶剂”是指,尽管该溶剂体系可包含其它有机溶剂和/或水,但该溶剂体系中至少40%总量的溶剂为含氧酸。
优选地,该油墨包括含氧酸溶剂的共混物,更优选一元酸与二元酸的共混物,最优选3,6,9-三氧杂十一烷二酸与3,6,9-三氧杂十一烷酮酸(3,6,9-trioxaundecanonic acid)的共混物。优选的酸性染料选自羧化和磺化染料盐。优选地,该油墨包含低于25%的酸性染料,更优选低于20%。溶剂体系还优选包含至少40%,更优选至少50%的含氧酸溶剂。
另一方面,本发明的特征在于一种可退色油墨,包含在接触脱色化合物(如,碱)时脱色的酸性染料、和包括其量足以溶解该酸性染料的含氧酸溶剂的溶剂。
另一方面,本发明的特征在于退色剂体系,包括(a)一种可退色油墨,包含在接触脱色化合物时脱色的酸性染料、和包括其量足以溶解该酸性染料的含氧酸溶剂的溶剂;和(b)一种退色液,包含选择以以使该酸性染料变色的化合物。优选的退色剂体系还包括书写油墨(write-over),它包括选择以使该书写油墨在由退色液覆盖的区域上形成永久标记的染料,且该书写油墨包括一种包含含氧酸溶剂的溶剂体系。
本发明还特征在于标记的退色方法。
本文所用的“溶解”是指,该染料在25℃以足够量溶解在溶剂中以引起显著的颜色变化。
本文所用的“酸性染料”包括所有为酸性的染料,包括称作“酸性染料”的染料和称作“直接染料”的染料两者。
除非另有所指,本文给出的所有百分数都是重量计的。
本发明其它的特征和优点将由下面的优选实施方案和 书的描述中显而易见。
优选的油墨包括酸性染料和一种包含至少40%的一种或多种含氧酸溶剂的溶剂体系。优选的可退色油墨包括三芳基甲烷染料,如酸性蓝93,它能够在碱的存在下脱色。优选的非可脱色油墨包括羧化和磺化染料盐。
优选的含氧酸溶剂具有亲脂部分、亲水基团和酸/碱官能的组合,并具有较低的熔点和较高的沸点(如,闪点在200℃以上)。含氧酸溶剂的其它性能包括在明显不同极性的介质中的溶解性、表面活性性能的显现、和与金属离子的良好配合能力。合适的含氧酸溶剂的例子包括具有丙酮端基(acetonic end group)的含氧酸,如甲氧基乙酸、二乙醇酸、3,6-二氧杂庚酸、3,6,9-三氧杂十一烷酸、3,6,9-三氧杂癸酸、和聚乙二醇二酸(n=10-12),所有都可购自HoechstCelanese Corp.,Fine Chemcials Division,Charlotte,NC。其它的合适含氧酸溶剂包括在含氧链的末端有丙酸端基,例如4,7-二氧杂辛酸、4,7,10-三氧杂十三烷二酸、4,7,10-三氧杂十一烷酸和聚乙二醇二酸(n=3-12)。这些含氧酸溶剂可容易地由化学领域熟练技术人员制备。为了很好地平衡溶剂化性能和低粘度,该溶剂体系有时优选包含在组合时能够提供这种平衡的两种或多种含氧酸溶剂的共混物。合适的共混物是用于提供良好溶解性的二含氧酸,如3,6,9-三氧杂十一烷二酸、与用于降低粘度的单含氧酸,如3,6,9-三氧杂癸酸。二元酸与一元酸的比率优选为3∶1-1∶3,更优选3∶2-2∶3。
溶剂体系可包含一种或多种不是含氧酸溶剂的助溶剂。例如,如果树脂粘合剂不易溶于含氧酸溶剂,那么可选择助溶剂以溶解树脂粘合剂。另外,可加入憎水助溶剂以降低油墨的亲水性并因此降低或防止在潮湿环境中的泄漏。合适的助溶剂包括二醇,如乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二甘醇乙醚、二甘醇甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二甲醚、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚、丙二醇二乙醚、二甘醇、三甘醇和四甘醇。溶剂体系一般包括0-60%的助溶剂。
能够在碱的存在下脱色的三芳基甲烷染料是本领域熟练技术人员已知的。三芳基甲烷染料包括三个共价键接到甲基上的芳基。每个芳基可具有例如连接的磺酸酯基团(SO3)。例子包括酸性蓝93和酸性蓝22。油墨中应该包括足够的染料以提供期望的颜色强度,但不要太多,否则必须将大量退色液施用到由该油墨得到的标记上以使其脱色。优选的油墨包括10-25%,更优选约15%的三芳基甲烷染料。
优选的非可退色酸性染料和直接染料具有磺酸根基团和钠抗衡离子。优选的酸性染料包括,例如酸性紫3R(CI42720)、酸性蓝83(CI42660)、食品绿3(CI42053)、酸性绿6(CI42075)、酸性蓝9(CI42090)、酸性红52(CI45100)、酸性绿5(CI42095)、Alpine蓝(CI42572)和酸性紫19(CI42685)。优选的直接染料包括直接蓝133(CI34005)、直接黑48(CI34000)、直接红103(CI34025)、直接蓝82(CI34130)、直接蓝78(CI34200)和直接绿33(CI34270)。
某些优选的油墨还包括增稠剂,如聚合物以防止油墨从圆珠笔泄漏。合适的聚合物包括酮/甲醛树脂,如以商标“RESIN SK”得自HulsAmerica,Rockleigh,NJ的树脂。优选地,该聚合物的数均分子量为约1×104-5×105道尔顿。优选的油墨包含约10-25%的增稠剂。
某些优选的油墨还包括弹性体,如聚乙烯基吡咯烷酮(PVP),这样当笔的使用者不在书写时油墨离开圆珠。优选的油墨包含约0.3-0.6%的弹性体。
其它的常规成分如润滑剂、杀菌剂、增稠剂和着色剂可包括在油墨或退色液中。
该油墨这样制造:首先将含氧酸(如果在室温下为固体)熔化,然后,如果该油墨包含含氧酸溶剂的共混物,混合这些含氧酸溶剂。然后,将所有助溶剂与含氧酸混合直到得到一种均匀溶液。如果正在评估溶剂作为助溶剂的溶解度,可将任何溶液放置过夜,观察是否出现任何两相或沉淀行为(表示不适当)。一旦如此制备出溶剂体系,可根据需要在搅拌和加热下慢慢加入任何增稠剂。如果增稠剂已溶解,加入染料(如果该染料是固体,首先将其粉碎成细粉末)并根据需要在搅拌和加热下溶解。然后加入所有的其它添加剂并混合该油墨直至均匀。
优选的可退色油墨可用于退色剂体系,例如描述于美国专利5649999中的那些,在此将其全部内容作为参考并入本发明。
实施例
使用以上讨论的工艺步骤制备出9种油墨。这些油墨的配方如下:
1 2 3 4 5 6 7 8 9酸性蓝93 [15 15 15 15 15 15 15 15 15]含氧酸1 85 - - - - - - - -含氧酸2 - 51 64 34 34 40 34 50 26含氧酸3 - 34 21 51 51 42 40 33 26助溶剂 - - - - - - - - 17PVP - - - - 0.3 0.3 0.3 0.5 1树脂SK - - - - - - 5 - 15油酸 - - - - - - - 1.7 -
含氧酸1=3,6,9-三氧杂十一烷二酸
含氧酸2=3,6,9-三氧杂十一烷二酸
含氧酸3=3,6,9-三氧杂癸酸
助溶剂=二甘醇单乙醚
这些油墨被装入圆珠笔并提供具有良好颜色强度的高质量书写效果。这些油墨能用亚硫酸钠水溶液和用烷基胺水溶液成功地退色。
其它实施方案在权利要求书的范围内。
Claims (21)
1.一种可退色油墨,它包含在接触脱色化合物时脱色的酸性染料和包括其量足以溶解该酸性染料的含氧酸溶剂的溶剂体系。
2.根据权利要求1的可退色油墨,其中所述含氧酸是酸性染料的主溶剂。
4.根据权利要求1的油墨,其中所述溶剂体系包括含氧酸溶剂的共混物。
5.根据权利要求4的油墨,其中所述共混物包括一元酸与二元酸的共混物。
6.根据权利要求5的油墨,其中所述共混物包括3,6,9-三氧杂十一烷二酸与3,6,9-三氧杂十一烷酮酸的共混物。
7.根据权利要求1的油墨,其中所述酸性染料是磺化染料盐。
8.根据权利要求1的油墨,其中所述油墨包含低于25%的酸性染料。
9.根据权利要求1的油墨,其中所述油墨包含低于20%的酸性染料。
10.根据权利要求1的油墨,其中所述溶剂体系包括至少40%的含氧酸溶剂。
11.根据权利要求10的油墨,其中所述溶剂体系包括至少50%的含氧酸溶剂。
12.根据权利要求1的油墨,它还包含增稠剂。
13.根据权利要求1的油墨,它还包含弹性体。
14.根据权利要求1的油墨,其中所述含氧酸具有端丙酮基或丙酸端基。
15.一种溶剂基笔油墨,包含酸性染料和溶剂体系,所述溶剂体系包括其量足以溶解该酸性染料的含氧酸溶剂。
16.根据权利要求15的油墨,其中所述酸性染料是直接染料。
17.根据权利要求15的油墨,其中所述酸性染料是羧化或磺化盐。
18.一种退色剂体系,包括:
(a)一种可退色油墨,包含在接触脱色化合物时脱色的酸性染料和包括含氧酸溶剂的溶剂;和
(b)一种退色液,包含选择的以使该酸性染料变色的化合物。
19.根据权利要求18的退色剂体系,它还包括一种包含染料的书写油墨,其中所述染料是选择的以使所述书写油墨在由所述退色液覆盖的区域上形成永久标记。
20.根据权利要求18的退色剂体系,其中所述书写油墨包括一种包含含氧酸溶剂的溶剂体系。
21.一种改变油墨标记的颜色的方法,包括:
将油墨施用到基材上以提供一种油墨标记,所述油墨包括一种包含含氧酸溶剂的溶剂体系和溶解在所述溶剂中的在接触化学试剂时变色的酸性染料,然后
将所述化学试剂施用到所述油墨标记上以使所述酸性染料变色。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/244,538 US6149721A (en) | 1999-02-03 | 1999-02-03 | Solvent-based pen inks |
US09/244,538 | 1999-02-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1335875A true CN1335875A (zh) | 2002-02-13 |
Family
ID=22923179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN99815984A Pending CN1335875A (zh) | 1999-02-03 | 1999-07-15 | 溶剂基笔油墨 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6149721A (zh) |
EP (1) | EP1161506B1 (zh) |
JP (1) | JP4541562B2 (zh) |
KR (1) | KR100628451B1 (zh) |
CN (1) | CN1335875A (zh) |
AU (1) | AU5109399A (zh) |
CA (1) | CA2358772A1 (zh) |
DE (1) | DE69922260T2 (zh) |
MX (1) | MXPA01007870A (zh) |
WO (1) | WO2000046314A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100584904C (zh) * | 2003-07-15 | 2010-01-27 | 桑福德有限合伙人公司 | 可去除的凝胶墨汁、可去除的凝胶墨汁的除去方法、可去除的墨汁试剂盒以及可去除的墨汁的复合物 |
CN1890333B (zh) * | 2003-10-07 | 2011-06-08 | 桑福德有限合伙人公司 | 含有可退色染料的高亮油墨、标记工具以及其使用方法 |
CN110590183A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-20 | 蓝思科技(长沙)有限公司 | 一种用于退镀玻璃上耐碱保护油墨的退镀液和退镀方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6913925B1 (en) * | 1998-08-12 | 2005-07-05 | Signal Pharmaceuticals Llc | Human mesencephalon cell lines and methods of use therefor |
US20050192379A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-09-01 | Kwan Wing S.V. | Eradicable composition and kit |
US7442725B2 (en) * | 2003-10-02 | 2008-10-28 | Sanford, L.P. | Color changing correction fluid |
US7488380B2 (en) * | 2003-10-07 | 2009-02-10 | Sanford, L.P. | Highlighting marking compositions, highlighting kits, and highlighted complexes |
US7704308B2 (en) * | 2003-10-07 | 2010-04-27 | Sanford, L.P. | Method of highlighting with a reversible highlighting mixture, highlighting kit, and highlighted complex |
US7229487B2 (en) * | 2004-01-14 | 2007-06-12 | Sanford, L.P. | Writing instruments with eradicable inks and eradicating fluids |
US7163575B2 (en) | 2004-07-15 | 2007-01-16 | Sanford, L.P. | Water-based, resin-free and solvent-free eradicable ball-pen inks |
TW200720374A (en) * | 2005-08-04 | 2007-06-01 | Sanford Lp | Correction fluids |
US20080248950A1 (en) * | 2007-04-04 | 2008-10-09 | Ibrahim Katampe | Ink and Developer System |
DE102007047585A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Evonik Degussa Gmbh | Kugelschreiberpastenzusammensetzungen |
US9109126B2 (en) | 2013-07-22 | 2015-08-18 | Sanford, L.P. | Ink compositions comprising colorant particles containing polymeric particles |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2029152A (en) * | 1934-09-22 | 1936-01-28 | Teofil L Bonkowski | Ink eradicating device |
DE2216951A1 (de) * | 1972-04-08 | 1973-10-31 | Kreuzer Werk Gmbh | Extinktionsfluessigkeit fuer tinte |
US3886083A (en) * | 1974-05-09 | 1975-05-27 | American Bank Note Co | Safety inks and documents |
US3941488A (en) * | 1974-07-10 | 1976-03-02 | David Maxwell | Marker/anti-marker system |
DE2616259C3 (de) * | 1976-04-13 | 1981-12-03 | Pelikan Ag, 3000 Hannover | Tintenkorrekturmittel |
US4156657A (en) * | 1977-04-04 | 1979-05-29 | Burroughs Corporation | Ball point pen, ink and its eradicator system |
US4171982A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-23 | Burroughs Corporation | Acid indicator based high saturation sympathetic ink having time delayed disappearance |
DE2724820C3 (de) * | 1977-06-02 | 1979-11-15 | Schwan Stabilo Schwanhaeusser | Verfahren und Arbeitsmittel zur Erzeugung von Farbabstrichen auf einer Unterlage |
US4139965A (en) * | 1977-09-12 | 1979-02-20 | Mattel, Inc. | Device using coated paper and chemical reactive marker |
DE2834459C2 (de) * | 1978-08-05 | 1983-07-07 | Fa. J.S. Staedtler, 8500 Nürnberg | Verwendung reduzierbarer Tinte zur Beschriftung oder Beschichtung von Kunststoff-Folien und Tinte hierfür |
US4227930A (en) * | 1978-11-13 | 1980-10-14 | Burroughs Corporation | Ball point pen, ink, and its eradicator system |
US4228028A (en) * | 1978-11-13 | 1980-10-14 | Burroughs Corporation | Ball point pen, ink, and its eradicator system |
US4213717A (en) * | 1978-11-13 | 1980-07-22 | Burroughs Corporation | Ball point pen, ink and its eradicator system |
US4252845A (en) * | 1978-11-30 | 1981-02-24 | Zipatone, Inc. | Graphic arts ink and eradicator combination |
EP0032652A3 (de) * | 1979-12-15 | 1981-08-05 | Pelikan Aktiengesellschaft | Löschflüssigkeit für Tinten |
EP0032653A3 (de) * | 1979-12-15 | 1981-08-05 | Pelikan Aktiengesellschaft | Chemisch korrigierbare Tinte |
US4557618A (en) * | 1981-12-25 | 1985-12-10 | Pentel Kabushiki Kaisha | Ink and eraser of the ink |
JPS604574A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-11 | Sakura Color Prod Corp | 筆記板用インキ組成物 |
US4681471A (en) * | 1983-08-03 | 1987-07-21 | All-Mark Corporation, Inc. | Kit comprising multicolored fluid dispenser markers together with eradicating fluid dispenser, stamps and stamp pad |
US5043013A (en) * | 1987-12-30 | 1991-08-27 | Milliken Research Corporation | Washable ink compositions |
US5324131A (en) * | 1988-09-09 | 1994-06-28 | Gardner Iii William G | Emphasizing ink removing applicator and ink removal method |
US5427278A (en) * | 1988-09-09 | 1995-06-27 | Gardner, Iii; William G. | Highlighting-ink remover applicator |
DE3842774C1 (zh) * | 1988-12-19 | 1990-03-15 | Pelikan Ag, 3000 Hannover, De | |
US5116410A (en) * | 1989-04-10 | 1992-05-26 | Binney & Smith Inc. | Washable dye-containing composition |
US5059244A (en) * | 1990-07-18 | 1991-10-22 | Milliken Research Corporation | Fugitive colorant and washable ink compositions |
JPH0565447A (ja) * | 1991-09-07 | 1993-03-19 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 油性ボールペン用インキ組成物 |
US5486228A (en) * | 1992-07-31 | 1996-01-23 | Binney & Smith Inc. | Washable color changing compositions |
US5478382A (en) * | 1992-07-31 | 1995-12-26 | Binney & Smith Inc. | Color changing compositions for use on non-porous surfaces |
US5232494A (en) * | 1992-07-31 | 1993-08-03 | Binney & Smith Inc. | Color changing compositions |
US5352282A (en) * | 1992-07-31 | 1994-10-04 | Binney & Smith, Inc. | Color changing compositions |
US5378752A (en) * | 1992-11-05 | 1995-01-03 | The Gillette Company | Ink eradicator system including film forming polymer |
JPH0741721A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Pentel Kk | ボールペン用インキ組成物 |
US5711790A (en) * | 1994-09-23 | 1998-01-27 | Coller; Miriam | Marking composition |
US5464470A (en) * | 1995-02-10 | 1995-11-07 | Binney & Smith Inc. | Color-changing marking composition system |
US5460647A (en) * | 1995-02-10 | 1995-10-24 | Binney & Smith Inc. | Color-changing marking composition system |
JP3677897B2 (ja) * | 1995-09-28 | 2005-08-03 | ぺんてる株式会社 | 油性黒色インキ |
US5649999A (en) * | 1996-02-22 | 1997-07-22 | The Gillette Company | Ink eradicator system |
US5700316A (en) * | 1996-03-29 | 1997-12-23 | Xerox Corporation | Acoustic ink compositions |
JP4258027B2 (ja) * | 1996-12-26 | 2009-04-30 | ぺんてる株式会社 | 油性赤色インキ |
US5916357A (en) * | 1997-03-25 | 1999-06-29 | The Gillette Company | Eradicable inks |
-
1999
- 1999-02-03 US US09/244,538 patent/US6149721A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 JP JP2000597377A patent/JP4541562B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 CN CN99815984A patent/CN1335875A/zh active Pending
- 1999-07-15 DE DE69922260T patent/DE69922260T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 MX MXPA01007870A patent/MXPA01007870A/es unknown
- 1999-07-15 WO PCT/US1999/016207 patent/WO2000046314A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-15 AU AU51093/99A patent/AU5109399A/en not_active Abandoned
- 1999-07-15 KR KR1020017009827A patent/KR100628451B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 EP EP99935662A patent/EP1161506B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 CA CA002358772A patent/CA2358772A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100584904C (zh) * | 2003-07-15 | 2010-01-27 | 桑福德有限合伙人公司 | 可去除的凝胶墨汁、可去除的凝胶墨汁的除去方法、可去除的墨汁试剂盒以及可去除的墨汁的复合物 |
CN1890333B (zh) * | 2003-10-07 | 2011-06-08 | 桑福德有限合伙人公司 | 含有可退色染料的高亮油墨、标记工具以及其使用方法 |
CN110590183A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-20 | 蓝思科技(长沙)有限公司 | 一种用于退镀玻璃上耐碱保护油墨的退镀液和退镀方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2358772A1 (en) | 2000-08-10 |
DE69922260D1 (de) | 2004-12-30 |
DE69922260T2 (de) | 2005-04-28 |
EP1161506B1 (en) | 2004-11-24 |
WO2000046314A1 (en) | 2000-08-10 |
KR20020001731A (ko) | 2002-01-09 |
JP2002536489A (ja) | 2002-10-29 |
MXPA01007870A (es) | 2003-06-04 |
AU5109399A (en) | 2000-08-25 |
EP1161506A1 (en) | 2001-12-12 |
KR100628451B1 (ko) | 2006-09-26 |
US6149721A (en) | 2000-11-21 |
JP4541562B2 (ja) | 2010-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1335875A (zh) | 溶剂基笔油墨 | |
CN1324901A (zh) | 新型喷墨油墨和印刷方法 | |
US4657590A (en) | Basic dye ink formulations and methods | |
US7658488B2 (en) | Process for printing an aqueous ink composition | |
US6762216B2 (en) | Printing ink composition | |
US6342616B1 (en) | Triphenylmethane polymeric colorant having sterically hindered amine counter ions | |
US6458193B1 (en) | Washable coloring compositions | |
EP4143267A1 (en) | Water-based ink composition with color-changing by evaporation | |
JPH01249869A (ja) | 水性顔料インキ | |
JP2001240788A (ja) | マーキングペン用油性蛍光インキ | |
JPS63301279A (ja) | 油性インキ | |
JP3865873B2 (ja) | 消去性着色剤組成物 | |
JP4063859B2 (ja) | 水性インキ組成物用水性顔料分散体、その製造方法および水性インキ組成物 | |
JP3876047B2 (ja) | 墨汁組成物 | |
JPH02150461A (ja) | 酸性染料のデヒドロアビエチルアミン塩 | |
JPH0562632B2 (zh) | ||
CN100439593C (zh) | 水可稀释的金属配位染料配制剂 | |
JPS62119281A (ja) | 筆記用インキ組成物 | |
WO2004053005A1 (en) | Washable waterborne ink | |
JP2527337B2 (ja) | 水性黒色インキ | |
JPH02150472A (ja) | 油性インキ組成物 | |
JPS62197477A (ja) | 筆記板用インキ組成物 | |
JPH05214261A (ja) | 水溶性有機染料およびインクジェットプリンタ用インクジェットインク | |
JPH02150471A (ja) | インキ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |