CN1327444A

CN1327444A - 肾上腺素能α1β受体拮抗药

Info

Publication number: CN1327444A
Application number: CN00801764A
Authority: CN
Inventors: 林亮司; 大森英尔; 矶贺谷昌文; 森胁光博; 熊谷洋纪
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1999-06-24
Filing date: 2000-06-22
Publication date: 2001-12-19
Anticipated expiration: 2020-06-22
Also published as: EP1106605A4; AU5567000A; CN1158258C; KR20010085555A; EP1106605A1; CA2341542A1; US6642228B1; WO2000078716A1

Abstract

提供通式(Ⅰ)表示的化合物或其可药用的酸加成盐,以及含有它们的肾上腺素能α1B受体拮抗药。本发明的化合物是对肾上腺素能α1B受体具有高亲和性的拮抗药,作为预防/治疗与肾上腺素能α1B受体有关的疾病(例如高血压等)的药品,或者作为判明通过肾上腺素能α1B受体达到的生理作用的药理学工具是有用的。[式中,Ar表示吲哚等,R¹表示氢等,B表示化学键,或B－N－R¹形成环结构的哌啶等,n表示0、1等,A表示三亚甲基、亚丁基等,Q表示哌啶、异二氢吲哚等。]

Description

肾上腺素能α1B受体拮抗药

技术领域

本发明涉及对肾上腺素能α1B受体有亲和性的拮抗药。

背景技术

去甲肾上腺素、肾上腺素作为交感神经系统的神经传导物质或作用于血管的激素在生物体机能的调节中发挥着重要作用。

这些去甲肾上腺素、肾上腺素通过与细胞膜上的受体结合在细胞内传导信息。Ahlquist将这些受体首先分为α受体和β受体(Am.J.Physiol.，153，586(1948))，然后根据对各种药物的反应不同，α受体分为α1受体和α2受体，β受体分为β1受体和β2受体。

已经发现这些肾上腺素能受体中，α1受体是与血管平滑肌收缩、瞳孔括约肌收缩、心肌收缩、尿道平滑肌收缩、肾脏中的肾素分泌、肝脏中的糖原分解、脂肪细胞中的脂肪分解等各种生理作用有关的重要受体。

根据近年来的分子生物学方法，进一步将这些α1受体分为α1a、α1b、α1d三种亚型(Pharmacol.Rev.，47，267(1995))。虽然当初利用克隆的分子生物学分类以及根据药理学试验的分类很混乱，但是现在对于α1a、α1b、α1d各种克隆受体，已与根据药理学分类的α1A、α1B、α1D受体分别对应统一起来。

考虑到各种α1受体亚型显示药理和组织特异性，所以提供一种对各种α1受体亚型具有选择性的化合物对于判明通过各种受体亚型达到的生理作用和治疗与之相关的疾病是非常重要的。

已知目前作为高血压治疗药广泛使用的哌唑嗪对α1受体亚型是非选择性的，但是之后合成了多种化合物，作为对α1A受体选择性高的化合物，开发出了5-甲基哌胺甲尿啶、KMD-3213等(Exp.Opin.Invest.Drugs，6，367(1997)、Mol.Pharmacol.，48，250(1995))。使用这些对α1A选择性高的化合物的试验提示α1A受体对尿道平滑肌的收缩有很深的关系，目前正在研究α1A受体拮抗药作为前列腺肥大伴有的排尿障碍治疗药的应用(NewCurrent，7，14(1996))。

另一方面，对α1B受体具有选择性的化合物的有关报告非常少，即使是现已报道的螺哌隆、AH1110A，其选择性、亲和性也不是非常好(Trend.Pharmacol.Sci.，15，167(1994)、Soc.Neurosci.Abstr.，20，526(1994)、J.Computer-Aided Mol.Design，10，545(1996))。因此，通过α1B受体达到的生理作用并没有完全判明清楚。但是，近年来α1B转基因小鼠的试验提示α1B受体与心肌收缩和心肥大、肿瘤的形成有关(Proc.Natl.Acad.Sci.USA，87，2896(1990)，Proc.Natl.Acad.Sci.USA，91，10109(1994))。另外，α1B受体失效小鼠试验提示α1B受体与升压反应有关(Proc.Natl.Acad.Sci.USA，94，11589(1997))，而且根据各种试验，报道了刺激α1B受体可以促进血管平滑肌细胞的增殖(J.Biol.Chem.，270，30980(1995))，刺激人冠状动脉和人脑动脉的α1受体引起的收缩很可能与α1B受体有关(血管与内皮，6，431(1996))等。另外，可以期待α1B受体拮抗药作为高血压、高眼压、充血性心力衰竭、心律不齐等的治疗药(WO97/11698)。因此，希望创造出对α1B受体具有亲和性而且受体选择性高的化合物，以创造出新型药物。

本发明涉及肾上腺素能α1受体拮抗药，本发明的目的在于提供α1受体亚型选择性拮抗药，更具体地说是对肾上腺素能α1B受体具有选择性的拮抗药。

发明公开

本发明涉及含有通式(I)表示的化合物或其可药用盐的肾上腺素能α1B受体拮抗药。

〔式中，Ar表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的吲哚、萘、喹啉、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并异噁唑或2-氧代(keto)苯并咪唑啉，R¹表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～9的烯基、或碳原子数3～8的环烷基，B表示直连键、未取代或被选自碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基的基团取代的碳原子数1～3的亚烷基，或B-N-R¹形成环结构，表示未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的哌啶、哌嗪或2，3，6-三氢吡啶，n表示0或1的整数，A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的碳原子数2～8的亚烷基、亚苯基或碳原子数3～8的亚环烷基，Q表示1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立地表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代)，

或者-NR²R³成为一体，表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、2-吡咯烷酮、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪、苯并硫杂环己烷(benzothiane)、邻苯二甲酰亚胺或胍，或者2)式(II)(式中，R⁴、R⁵、R⁶分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代)，或者R⁴、R⁵成为一体形成咪唑啉环)〕。

另外，本发明还涉及通式(III)表示的化合物或其可药用的酸加成盐，

Ar²—D—A—Q² (III)〔式中，D表示未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的下式1)～5)

Ar²表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的吲哚、萘、喹啉、苯并咪唑、苯并呋喃或苯并噻吩，A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数3～8的亚烷基、亚苯基或碳原子数3～8的亚环烷基，Q²表示1)-NR²R³其中，R²、R³分别独立地表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代。但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³成为一体，表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、2-吡咯烷酮、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2)式(II)(式中，R⁴、R⁵、R⁶分别独立的表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者R⁴、R⁵成为一体形成咪唑啉环)〕。

发明的最佳实施方式

本发明的通式(I)所示化合物或其与可药用的酸加成盐构成的肾上腺素能α1B受体拮抗药中，

优选的化合物是n为0，

Ar为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚、萘、喹啉、苯并咪唑、苯并呋喃或苯并噻吩，

B为未取代或被选自碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基中的基团取代的碳原子数2～3的亚烷基，

或B-N-R¹形成环结构，为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的哌啶、哌嗪或2，3，6-三氢吡啶，

Q为1)-NR²R³(其中，R²、R³分别独立，为氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2)式(II)

(其中，R⁴、R⁵、R⁶如上述所述)。

更优选n为0，

Ar为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚、萘、喹啉或苯并咪唑，

B-N-R¹形成环结构，为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的哌啶或哌嗪，

A为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数2～8的亚烷基或碳原子数3～8的亚环烷基，

Q为1)-NR²R³(其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)

(其中，R⁴、R⁵、R⁶如上述所述)。

特别优选n为0，

Ar为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚或萘，

B-N-R¹形成环结构，为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的下式1)或2)，

A为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数3～8的亚烷基，

Q为1)-NR²R³(其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)

(其中，R⁴、R⁵、R⁶如上述所述)。

上述通式(I)表示的化合物中，Ar上的取代基卤素如氟、氯、溴、碘，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数1～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1～2个氟、氯、溴、硝基、-NHCOCH₃、-NHCOPh、氨基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、二乙氨基、二(正丙基)氨基、二(异丙基)氨基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、甲硫基、乙硫基、苯硫基，其中更优选相同或不同1～2的氟、氯、溴、硝基、-NHCOCH₃、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、二异丙氨基、羟基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-CONH₂、-CONMe₂、甲硫基、苯硫基，其中特别优选相同或不同的1～2的氟、氯、溴、硝基、氨基、甲氨基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、-SO₂NH₂、-CONH₂。

作为B中可以被碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基取代的碳原子数1～3的亚烷基优选亚乙基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、1-氯亚乙基、1-氟亚乙基、2-氯亚乙基、2-氟亚乙基、1-羟基亚乙基、1，3-三亚甲基、1，3-(2-甲基)三亚甲基、1，3-(3-甲基)三亚甲基、1，3-(2-氯)三亚甲基、1，3-(2-氟)三亚甲基、1，3-(2，2-二氟)三亚甲基、1，3-(2-羟基)三亚甲基、1，3-(1-羟基)三亚甲基，其中更优选亚乙基、2-甲基亚乙基、2-氟亚乙基、1-羟基亚乙基、1，3-三亚甲基、1，3-(2-甲基)三亚甲基、1，3-(3-甲基)三亚甲基、1，3-(1-羟基)三亚甲基，特别优选亚乙基、1-羟基亚乙基、2-甲基亚乙基。

当B-N-R¹为哌啶、哌嗪、2，3，6-三氢吡啶时，Ar的取代位置优选3位、4位，特别优选4位。

另外，作为上述情况下哌啶、哌嗪、2，3，6-三氢吡啶上的取代基，卤素如氟、氯、溴，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的羟基烷基如羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、3-羟丙基，碳原子数2～9的烷基羰基如-COMe、-COEt，碳原子数7～16的芳基羰基如-COPh、萘基羰基、2-呋喃基羰基，碳原子数7～15的芳烷基如苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基，另外其它取代基如羟基、-COOH等，其中优选相同或不同的1～2个氟、-NHCOCH₃、-NHCOPh、羟基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、三氟甲基、三氟甲氧基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中更优选相同或不同的1～2个氟、羟基、甲基、异丙基、苯基、三氟甲基、三氟甲氧基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NHPh、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONH^tBu、-CONMe₂，其中特别优选1个氟、羟基、甲基、苯基、三氟甲基、-SO₂NH₂、-CONH₂、-CONH^tBu。

作为R¹中碳原子数1～6的烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基，碳原子数6～12的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数2～9的烯基如乙烯基、2-丙烯基、2-戊烯基、2-辛烯基、3-丁烯基、3-己烯基、4-戊烯基、4-辛烯基、1，3-丁二烯基、1，3-戊二烯基、2，4-戊二烯基、1，3，5-己三烯基、1，3，5-庚三烯基、2，4，6-度三烯基(其中包括与双键有关的异构体(E、Z体))，碳原子数3～8的环烷基如环丙基、环丁基、环己基、环庚基，碳原子数7～15的芳烷基如苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基，其中优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、2-丙烯基、环丙基、环己基、苯甲基、2-苯乙基，其中更优选甲基、苯基、2-丙烯基、苯甲基、2-苯乙基，特别优选甲基、苯基、2-苯乙基。

作为A中碳原子数2～8的亚烷基，如亚乙基、1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，6-六亚甲基、1，7-七亚甲基，亚苯基如1，4-亚苯基、1，3-亚苯基，碳原子数3～8的亚环烷基如1，2-亚环戊基、1，3-亚环戊基、1，2-亚环己基、1，3-亚环己基、1，4-亚环己基、1，5-亚环辛基，其中优选1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，6-六亚甲基、1，4-亚苯基、1，2-亚环己基、1，3-亚环己基、1，4-亚环己基、1，5-亚环辛基，其中特别优选1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，4-亚环己基。

作为A中碳原子数2～8的亚烷基、亚苯基、碳原子数3～8的亚环烷基上的取代基，卤素如氟、氯、溴、碘，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子为6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基、哌啶基、吡咯烷基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1个或1个以上的氟、氯、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、1-哌啶基、1-吡咯烷基、羟基、甲基、异丙基、苯基、甲氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中特别优选相同或不同1个或1个以上的氟、氨基、甲氨基、1-哌啶基、羟基、甲基、异丙基、甲氧基、三氟甲基。

作为Q中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶的碳原子数1～6的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基，碳原子数3～8的环烷基如环丙基、环丁基、环己基、环庚基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数7～15的芳烷基如苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基，碳原子数2～9的烯基如乙烯基、2-丙烯基、2-戊烯基、2-辛烯基、3-丁烯基、3-己烯基、4-戊烯基、4-辛烯基、1，3-丁二烯基、1，3-戊二烯基、2，4-戊二烯基、1，3，5-己三烯基、1，3，5-庚三烯基、2，4，6-庚三烯基(其中包括与双键有关的异构体(E、Z体))。其中优选甲基、正丙基、环丙基、苯甲基、2-苯乙基，3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基、2-丙烯基。其中更优选甲基、环丙基、苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基、2-丙烯基，特别优选甲基、苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-丙烯基。

当R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶是碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基时，作为芳基上的取代基，卤素如氟、氯、溴，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷基氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子数6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基、哌啶基、吡咯烷基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1个或1个以上的氟、氯、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、1-哌啶基、1-吡咯烷基、羟基、甲基、异丙基、苯基、甲氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中特别优选相同或不同1个或1个以上的氟、氨基、甲氨基、1-哌啶基、羟基、甲基、苯基、异丙基、甲氧基、三氟甲基、-SO₂NH₂、-CONH₂。

作为Q优选甲胺、2-苯基乙胺、哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、二甲胺、二(2-苯基乙基)胺、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、1-胍、2-咪唑啉，其中更优选2-苯基乙胺、哌啶、1，3，4-三氢异喹啉、二甲胺、二(2-苯乙基)胺、异二氢吲哚、2-咪唑啉，其中特别优选2-苯基乙胺、哌啶、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、2-咪唑啉。

本发明的通式(III)所示化合物或其与可药用的酸加成盐中，优选的化合物是D为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的下式1)～3)

Ar²为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的吲哚、萘、喹啉或苯并咪唑，

A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数3～8的亚烷基或碳原子数3～8的亚环烷基，

Q²为1)-NR²R³其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代，但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2)式(II)优选，

(式中，R⁴、R⁵、R⁶分别独立，表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者R⁴、R⁵连在一起形成咪唑啉环)。

更优选的化合物是D为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的下式1)～2)

Ar²为未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚或萘，

A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数3～8的亚烷基，

Q²为1)-NR²R³其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代，但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)

(式中，R⁴、R⁵、R⁶与上述相同)。

上述化合物(III)中，作为Ar²上的取代基，卤素如氟、氯、溴、碘，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数1～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1～2个氟、氯、溴、硝基、-NHCOCH₃、-NHCOPh、氨基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、甲硫基、乙硫基、苯硫基，其中更优选相同或不同1～2的氟、氯、溴、硝基、-NHCOCH₃、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、二异丙氨基、羟基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-CONH₂、-CONMe₂、甲硫基、苯硫基，其中特别优选相同或不同的1～2的氟、氯、溴、硝基、氨基、甲氨基、2-苯基乙氨基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、-SO₂NH₂、-CONH₂。

作为D上的取代基，卤素如氟、氯、溴，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的羟基烷基如羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、3-羟丙基，碳原子数2～9的烷基羰基如-COMe、-COEt，碳原子数7～16的芳基羰基如-COPh、萘基羰基、2-呋喃基羰基，碳原子数7～15的芳烷基如苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基，另外其它取代基如羟基、-COOH等，其中优选相同或不同的1～2个氟、-NHCOCH₃、-NHCOPh、羟基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、三氟甲基、三氟甲氧基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中更优选相同或不同的1～2个氟、羟基、甲基、异丙基、苯基、三氟甲基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NHPh、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONH^tBu、-CONMe₂，其中特别优选1个氟、羟基、甲基、苯基、三氟甲基、-SO₂NH₂、-CONH₂、-CONH^tBu。

作为A中碳原子数3～8的亚烷基如1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，6-六亚甲基、1，7-七亚甲基，亚苯基如1，4-亚苯基、1，3-亚苯基，碳原子数3～8的亚环烷基如1，2-亚环戊基、1，3-亚环戊基、1，2-亚环己基、1，3-亚环己基、1，4-亚环己基、1，5-亚环辛基，其中优选1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，6-六亚甲基、1，4-亚苯基、1，2-亚环己基、1，3-亚环己基、1，4-亚环己基、1，5-亚环辛基，其中特别优选1，3-三亚甲基、1，4-亚丁基、1，5-五亚甲基、1，4-亚环己基。

作为A中碳原子数3～8的亚烷基、亚苯基、碳原子数3～8的亚环烷基上的取代基，卤素如氟、氯、溴、碘，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子为6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基、哌啶基、吡咯烷基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，作为碳原子数6～1 5的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1个或1个以上的氟、氯、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、1-哌啶基、1-吡咯烷基、羟基、甲基、异丙基、苯基、甲氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中特别优选相同或不同1个或1个以上的氟、氨基、甲氨基、1-哌啶基、羟基、甲基、异丙基、甲氧基、三氟甲基。

作为Q²中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶的碳原子数1～6的烷基如甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基，碳原子数3～8的环烷基如环丙基、环丁基、环己基、环庚基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数7～15的芳烷基如苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基，碳原子数2～9的烯基如乙烯基、2-丙烯基、2-戊烯基、2-辛烯基、3-丁烯基、3-己烯基、4-戊烯基、4-辛烯基、1，3-丁二烯基、1，3-戊二烯基、2，4-戊二烯基、1，3，5-己三烯基、1，3，5-庚三烯基、2，4，6-庚三烯基(其中包括与双键有关的异构体(E、Z体))，其中优选甲基、正丙基、环丙基、苯甲基、2-苯乙基，3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基、2-丙烯基，其中更优选甲基、环丙基、苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-苯丙基、4-苯丁基、2-丙烯基，特别优选甲基、苯甲基、2-苯乙基、3-苯丙基、2-丙烯基。

当R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶是碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基时，作为芳基上的取代基，卤素如氟、氯、溴，碳原子数1～9的酰氨基如-NHCOCH₃、-NHCOPh，碳原子数1～8的烷氨基如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、环己氨基，碳原子数为6～15的芳基氨基如苯基氨基，碳原子数2～16的二烷基氨基如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二(环己基)氨基、哌啶基、吡咯烷基，碳原子数12～20的二芳基氨基如二苯基氨基，碳原子数1～8的烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基，碳原子数6～15的芳基如苯基、萘基、联苯基，碳原子数1～8的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环己氧基，碳原子数6～15的芳氧基如苯氧基，碳原子数1～8的卤代烷基如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，碳原子数1～8的卤代烷氧基如三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基，碳原子数0～15的氨基磺酰基如-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂，碳原子数2～9的烷氧基羰基如-COOMe、-COOEt，碳原子数1～15的氨基羰基如-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，作为碳原子数1～8的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，碳原子数6～15的芳硫基如苯硫基，另外其它取代基如硝基、氨基、羟基、氰基、-COOH等，其中优选相同或不同的1个或1个以上的氟、氯、氨基、甲氨基、异丙氨基、苯基氨基、二甲氨基、1-哌啶基、1-吡咯烷基、羟基、甲基、异丙基、苯基、甲氧基、异丙氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHMe、-SO₂NMe₂、-SO₂NHPh、-SO₂NPh₂、-COOH、-COOMe、-CONH₂、-CONHMe、-CONMe₂、-CONH^tBu、-CONHPh、-CONPh₂，其中特别优选相同或不同1个或1个以上的氟、氨基、甲氨基、1-哌啶基、羟基、甲基、苯基、异丙基、甲氧基、三氟甲基、-SO₂NH₂、-CONH₂。

作为Q²优选甲胺、2-苯基乙胺、哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、二甲胺、二(2-苯基乙基)胺、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、1-胍、2-咪唑啉，其中更优选2-苯基乙胺、哌啶、1，3，4-三氢异喹啉、二甲基胺、二(2-苯乙基)胺、异二氢吲哚、2-咪唑啉，其中特别优选2-苯基乙胺、哌啶、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、2-咪唑啉。

作为药理学上优选的酸加成盐如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、磷酸盐等无机酸盐，乙酸盐、乳酸盐、枸橼酸盐、草酸盐、戊二酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、富马酸盐、杏仁酸盐、马来酸盐、安息香酸盐、邻苯二甲酸盐等有机羧酸盐，甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、樟脑磺酸盐等有机磺酸盐等，其中优选盐酸盐、磷酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐等，当然并不仅限于此。

本发明的通式(I)或通式(III)所示化合物的具体例子如下表所示，但它们并不能限定本发明。

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	H	H	H	H	H	H	4-F	H
6-F	H	H	H	H	H	4-Cl	H	H	H	H	H	H	H	4-F	H
6-F	H	H	H	H	H	4-Cl	H	6-OH	H	H	H	H	H	4-OH	H
6-Cl	H	H	H	H	H	4-SO2NH2	H	6-OH	H	H	H	H	H	4-OH	H
6-Cl	H	H	H	H	H	4-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	H	H	H	H	4-OMe	H
5-F	6-F	H	H	H	H	3-F	H	6-SO2NH2	H	H	H	H	H	4-OMe	H
5-F	6-F	H	H	H	H	3-F	H	5-OH	6-F	H	H	H	H	3-Cl	H
5-Cl	6-F	H	H	H	H	3-OH	H	5-OH	6-F	H	H	H	H	3-Cl	H
5-Cl	6-F	H	H	H	H	3-OH	H	5-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	3-SO2NH2	H
4-F	6-F	H	H	H	H	3-OMe	H	5-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	3-SO2NH2	H
4-F	6-F	H	H	H	H	3-OMe	H	4-OH	6-F	H	H	H	H	4-F	5-F
4-Cl	6-F	H	H	H	H	4-Cl	5-Cl	4-OH	6-F	H	H	H	H	4-F	5-F
4-Cl	6-F	H	H	H	H	4-Cl	5-Cl	4-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	4-F	5-SO2NH2
				H	H	4-OH	5-OH	4-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	4-F	5-SO2NH2
				H	H	4-OH	5-OH	H	H	4-SO2NH2	5-OMe
				H	H	4-OMe	5-OMe	H	H	4-SO2NH2	5-OMe
				H	H	4-OMe	5-OMe	H	H	3-F	6-F
				H	H	3-Cl	6-Cl	H	H	3-F	6-F
				H	H	3-Cl	6-Cl	H	H	3-F	6-SO2NH2
				H	H	3-OH	6-OH	H	H	3-F	6-SO2NH2
				H	H	3-OH	6-OH	H	H	3-SO2NH2	6-OMe
				H	H	3-OH	6-OMe	H	H	3-SO2NH2	6-OMe

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	6-F	H	4-F	H	6-SO2NH2	H	4-F	H
6-F	H	4-Cl	H	6-SO2NH2	H	4-Cl	H	6-F	H	4-F	H	6-SO2NH2	H	4-F	H
6-F	H	4-Cl	H	6-SO2NH2	H	4-Cl	H	6-F	H	4-OH	H	6-SO2NH2	H	4-OH	H
6-F	H	4-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H	6-F	H	4-OH	H	6-SO2NH2	H	4-OH	H
6-F	H	4-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H	6-F	H	4-OMe	H	6-SO2NH2	H	4-OMe	H
6-F	H	3-F	H	6-SO2NH2	H	3-F	H	6-F	H	4-OMe	H	6-SO2NH2	H	4-OMe	H
6-F	H	3-F	H	6-SO2NH2	H	3-F	H	6-F	H	3-Cl	H	6-SO2NH2	H	3-Cl	H
6-F	H	3-OH	H	6-SO2NH2	H	3-OH	H	6-F	H	3-Cl	H	6-SO2NH2	H	3-Cl	H
6-F	H	3-OH	H	6-SO2NH2	H	3-OH	H	6-F	H	3-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	3-SO2NH2	H
6-F	H	3-OMe	H	6-SO2NH2	H	3-OMe	H	6-F	H	3-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	3-SO2NH2	H
6-F	H	3-OMe	H	6-SO2NH2	H	3-OMe	H	6-F	H	4-F	5-F	6-SO2NH2	H	4-F	5-F
6-F	H	4-Cl	5-Cl	6-SO2NH2	H	4-Cl	5-Cl	6-F	H	4-F	5-F	6-SO2NH2	H	4-F	5-F
6-F	H	4-Cl	5-Cl	6-SO2NH2	H	4-Cl	5-Cl	6-F	H	4-F	5-SO2NH2	6-SO2NH2	H	4-F	5-SO2NH2
6-F	H	4-OH	5-OH	6-SO2NH2	H	4-OH	5-OH	6-F	H	4-F	5-SO2NH2	6-SO2NH2	H	4-F	5-SO2NH2
6-F	H	4-OH	5-OH	6-SO2NH2	H	4-OH	5-OH	6-F	H	4-SO2NH2	5-OMe	6-SO2NH2	H	4-SO2NH2	5-OMe
6-F	H	4-OMe	5-OMe	6-SO2NH2	H	4-OMe	5-OMe	6-F	H	4-SO2NH2	5-OMe	6-SO2NH2	H	4-SO2NH2	5-OMe
6-F	H	4-OMe	5-OMe	6-SO2NH2	H	4-OMe	5-OMe	6-F	H	3-F	6-F	6-SO2NH2	H	3-F	6-F
6-F	H	3-Cl	6-Cl	6-SO2NH2	H	3-Cl	6-Cl	6-F	H	3-F	6-F	6-SO2NH2	H	3-F	6-F
6-F	H	3-Cl	6-Cl	6-SO2NH2	H	3-Cl	6-Cl	6-F	H	3-F	6-SO2NH2	6-SO2NH2	H	3-F	6-SO2NH2
6-F	H	3-OH	6-OH	6-SO2NH2	H	3-OH	6-OH	6-F	H	3-F	6-SO2NH2	6-SO2NH2	H	3-F	6-SO2NH2
6-F	H	3-OH	6-OH	6-SO2NH2	H	3-OH	6-OH	6-F	H	3-SO2NH2	6-OMe	6-SO2NH2	H	3-SO2NH2	6-OMe
6-F	H	3-OH	6-OMe	6-SO2NH2	H	3-OH	6-OMe	6-F	H	3-SO2NH2	6-OMe	6-SO2NH2	H	3-SO2NH2	6-OMe

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	H	H	H	H	H	H	4-F	H
6-F	H	H	H	H	H	4-Cl	H	H	H	H	H	H	H	4-F	H
6-F	H	H	H	H	H	4-Cl	H	6-OH	H	H	H	H	H	4-OH	H
6-Cl	H	H	H	H	H	4-SO2NH2	H	6-OH	H	H	H	H	H	4-OH	H
6-Cl	H	H	H	H	H	4-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H	H	H	H	H	4-OMe	H
5-F	6-F	H	H	H	H	3-F	H	6-SO2NH2	H	H	H	H	H	4-OMe	H
5-F	6-F	H	H	H	H	3-F	H	5-OH	6-F	H	H	H	H	3-Cl	H
5-Cl	6-F	H	H	H	H	3-OH	H	5-OH	6-F	H	H	H	H	3-Cl	H
5-Cl	6-F	H	H	H	H	3-OH	H	S-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	3-SO2NH2	H
4-F	6-F	H	H	H	H	3-OMe	H	S-SO2NH2	6-F	H	H	H	H	3-SO2NH2	H
4-F	6-F	H	H	H	H	3-OMe	H	4-OH	6-F	H	H	H	H	4-F	5-F
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7-Cl	H	H	H	H	H	3-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	H	H	H	H	3-OMe	H
6-F	7-F	H	H	H	H	4-F	H	7-SO2NH2	H	H	H	H	H	3-OMe	H
6-F	7-F	H	H	H	H	4-F	H	6-OH	7-F	H	H	H	H	4-Cl	H
6-Cl	7-F	H	H	H	H	4-OH	H	6-OH	7-F	H	H	H	H	4-Cl	H
6-Cl	7-F	H	H	H	H	4-OH	H	6-SO2NH2	7-F	H	H	H	H	4-SO2NH2	H
5-F	7-F	H	H	H	H	4-OMe	H	6-SO2NH2	7-F	H	H	H	H	4-SO2NH2	H
5-F	7-F	H	H	H	H	4-OMe	H	5-OH	7-F	H	H	H	H	5-F	H
5-Cl	7-F	H	H	H	H	5-Cl	H	5-OH	7-F	H	H	H	H	5-F	H
5-Cl	7-F	H	H	H	H	5-Cl	H	5-SO2NH2	7-F	H	H	H	H	5-F	H
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				H	H	5-OMe	H	H	H	5-F	H
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				H	H	5-Cl	H	H	H	5-F	H
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R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	7-F	H	4-F	5-F	7-SO2NH2	H	4-F	5-F
7-F	H	4-Cl	5-Cl	7-SO2NH2	H	4-Cl	5-Cl	7-F	H	4-F	5-F	7-SO2NH2	H	4-F	5-F
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7-F	H	4-SO2NH2	5-OMe	7-SO2NH2	H	4-SO2NH2	5-OMe	7-F	H	3-F	6-F	7-SO2NH2	H	3-F	6-F
7-F	H	3-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	6-Cl	7-F	H	3-F	6-F	7-SO2NH2	H	3-F	6-F
7-F	H	3-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	6-Cl	7-F	H	3-OH	6-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	6-OH
7-F	H	3-OMe	6-OMe	7-SO2NH2	H	3-OMe	6-OMe	7-F	H	3-OH	6-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	6-OH
7-F	H	3-OMe	6-OMe	7-SO2NH2	H	3-OMe	6-OMe	7-F	H	3-OMe	6-SO2NH2	7-SO2NH2	H	3-OMe	6-SO2NH2
7-F	H	3-SO2NH2	6-OMe	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	6-OMe	7-F	H	3-OMe	6-SO2NH2	7-SO2NH2	H	3-OMe	6-SO2NH2
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7-F	H	3-F	5-F	7-SO2NH2	H	3-F	5-F	7-F	H	4-F	6-F	7-SO2NH2	H	4-F	6-F
7-F	H	3-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	4-Cl	7-F	H	4-F	6-F	7-SO2NH2	H	4-F	6-F
7-F	H	3-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	4-Cl	7-F	H	3-Cl	5-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	5-Cl
7-F	H	4-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	4-Cl	6-Cl	7-F	H	3-Cl	5-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	5-Cl
7-F	H	4-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	4-Cl	6-Cl	7-F	H	3-OH	4-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	4-OH
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7-F	H	3-OH	5-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	5-OH	7-F	H	4-OH	6-OH	7-SO2NH2	H	4-OH	6-OH
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7-F	H	4-OMe	6-OMe	7-SO2NH2	H	4-OMe	6-OMe	7-F	H	3-OMe	5-OMe	7-SO2NH2	H	3-OMe	5-OMe

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	7-F	H	3-F	H	7-SO2NH2	H	3-F	H
7-F	H	3-Cl	H	7-SO2NH2	H	3-Cl	H	7-F	H	3-F	H	7-SO2NH2	H	3-F	H
7-F	H	3-Cl	H	7-SO2NH2	H	3-Cl	H	7-F	H	3-OH	H	7-SO2NH2	H	3-OH	H
7-F	H	3-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	H	7-F	H	3-OH	H	7-SO2NH2	H	3-OH	H
7-F	H	3-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	H	7-F	H	3-OMe	H	7-SO2NH2	H	3-OMe	H
7-F	H	4-F	H	7-SO2NH2	H	4-F	H	7-F	H	3-OMe	H	7-SO2NH2	H	3-OMe	H
7-F	H	4-F	H	7-SO2NH2	H	4-F	H	7-F	H	4-Cl	H	7-SO2NH2	H	4-Cl	H
7-F	H	4-OH	H	7-SO2NH2	H	4-OH	H	7-F	H	4-Cl	H	7-SO2NH2	H	4-Cl	H
7-F	H	4-OH	H	7-SO2NH2	H	4-OH	H	7-F	H	4-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H
7-F	H	4-OMe	H	7-SO2NH2	H	4-OMe	H	7-F	H	4-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H
7-F	H	4-OMe	H	7-SO2NH2	H	4-OMe	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-Cl	H	7-SO2NH2	H	5-Cl	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-Cl	H	7-SO2NH2	H	5-Cl	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	5-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	5-SO2NH2	H
7-F	H	5-OMe	H	7-SO2NH2	H	5-OMe	H	7-F	H	5-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	5-SO2NH2	H
7-F	H	5-OMe	H	7-SO2NH2	H	5-OMe	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-Cl	H	7-SO2NH2	H	5-Cl	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-Cl	H	7-SO2NH2	H	5-Cl	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	5-F	H	7-SO2NH2	H	5-F	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	5-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	5-SO2NH2	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	5-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	5-SO2NH2	H
7-F	H	5-OH	H	7-SO2NH2	H	5-OH	H	7-F	H	6-F	H	7-SO2NH2	H	6-F	H
7-F	H	6-Cl	H	7-SO2NH2	H	6-Cl	H	7-F	H	6-F	H	7-SO2NH2	H	6-F	H
7-F	H	6-Cl	H	7-SO2NH2	H	6-Cl	H	7-F	H	6-F	H	7-SO2NH2	H	6-F	H
7-F	H	6-OH	H	7-SO2NH2	H	6-OH	H	7-F	H	6-F	H	7-SO2NH2	H	6-F	H
7-F	H	6-OH	H	7-SO2NH2	H	6-OH	H	7-F	H	6-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H
7-F	H	6-OH	H	7-SO2NH2	H	6-OH	H	7-F	H	6-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	6-SO2NH2	H

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	H	H	H	H	7-F	H	2-F	H
7-F	H	H	H	7-F	H	2-Cl	H	H	H	H	H	7-F	H	2-F	H
7-F	H	H	H	7-F	H	2-Cl	H	7-OH	H	H	H	7-F	H	2-OH	H
7-Cl	H	H	H	7-F	H	2-SO2NH2	H	7-OH	H	H	H	7-F	H	2-OH	H
7-Cl	H	H	H	7-F	H	2-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	H	H	7-F	H	2-OMe	H
6-F	7-F	H	H	7-F	H	3-F	H	7-SO2NH2	H	H	H	7-F	H	2-OMe	H
6-F	7-F	H	H	7-F	H	3-F	H	6-OH	7-F	H	H	7-F	H	3-Cl	H
6-Cl	7-F	H	H	7-F	H	3-OH	H	6-OH	7-F	H	H	7-F	H	3-Cl	H
6-Cl	7-F	H	H	7-F	H	3-OH	H	6-SO2NH2	7-F	H	H	7-F	H	3-SO2NH2	H
5-F	7-F	H	H	7-F	H	3-OMe	H	6-SO2NH2	7-F	H	H	7-F	H	3-SO2NH2	H
5-F	7-F	H	H	7-F	H	3-OMe	H	5-OH	7-F	H	H	7-F	H	4-F	H
5-Cl	7-F	H	H	7-F	H	4-Cl	H	5-OH	7-F	H	H	7-F	H	4-F	H
5-Cl	7-F	H	H	7-F	H	4-Cl	H	5-SO2NH2	7-F	H	H	7-F	H	4-OH	H
				7-F	H	4-SO2NH2	H	5-SO2NH2	7-F	H	H	7-F	H	4-OH	H
				7-F	H	4-SO2NH2	H	R7	R8	R9	R10	7-F	H	4-OMe	H
H	H	2-F	H	7-SO2NH2	H	2-F	H	R7	R8	R9	R10	7-F	H	4-OMe	H
H	H	2-F	H	7-SO2NH2	H	2-F	H	H	H	2-Cl	H	7-SO2NH2	H	2-Cl	H
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H	H	2-OMe	H	7-SO2NH2	H	2-OMe	H	H	H	2-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	2-SO2NH2	H
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H	H	3-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	H	H	H	3-OMe	H	7-SO2NH2	H	3-OMe	H
H	H	4-F	H	7-SO2NH2	H	4-F	H	H	H	3-OMe	H	7-SO2NH2	H	3-OMe	H
H	H	4-F	H	7-SO2NH2	H	4-F	H	H	H	4-Cl	H	7-SO2NH2	H	4-Cl	H
H	H	4-OH	H	7-SO2NH2	H	4-OH	H	H	H	4-Cl	H	7-SO2NH2	H	4-Cl	H
H	H	4-OH	H	7-SO2NH2	H	4-OH	H	H	H	4-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H
H	H	4-OMe	H	7-SO2NH2	H	4-OMe	H	H	H	4-SO2NH2	H	7-SO2NH2	H	4-SO2NH2	H

R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10
R7	R8	R9	R10	R7	R8	R9	R10	7-F	H	2-F	3-F	7-SO2NH2	H	2-F	3-F
7-F	H	2-Cl	3-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	3-Cl	7-F	H	2-F	3-F	7-SO2NH2	H	2-F	3-F
7-F	H	2-Cl	3-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	3-Cl	7-F	H	2-OH	3-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	3-OH
7-F	H	2-OMe	3-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	3-OMe	7-F	H	2-OH	3-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	3-OH
7-F	H	2-OMe	3-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	3-OMe	7-F	H	2-F	4-F	7-SO2NH2	H	2-F	4-F
7-F	H	2-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	4-Cl	7-F	H	2-F	4-F	7-SO2NH2	H	2-F	4-F
7-F	H	2-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	4-Cl	7-F	H	2-OH	4-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	4-OH
7-F	H	2-OMe	4-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	4-OMe	7-F	H	2-OH	4-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	4-OH
7-F	H	2-OMe	4-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	4-OMe	7-F	H	2-F	5-F	7-SO2NH2	H	2-F	5-F
7-F	H	2-Cl	5-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	5-Cl	7-F	H	2-F	5-F	7-SO2NH2	H	2-F	5-F
7-F	H	2-Cl	5-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	5-Cl	7-F	H	2-OH	5-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	5-OH
7-F	H	2-OMe	5-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	5-OMe	7-F	H	2-OH	5-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	5-OH
7-F	H	2-OMe	5-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	5-OMe	7-F	H	2-F	6-F	7-SO2NH2	H	2-F	6-F
7-F	H	2-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	6-Cl	7-F	H	2-F	6-F	7-SO2NH2	H	2-F	6-F
7-F	H	2-Cl	6-Cl	7-SO2NH2	H	2-Cl	6-Cl	7-F	H	2-OH	6-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	6-OH
7-F	H	2-OMe	6-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	6-OMe	7-F	H	2-OH	6-OH	7-SO2NH2	H	2-OH	6-OH
7-F	H	2-OMe	6-OMe	7-SO2NH2	H	2-OMe	6-OMe	7-F	H	3-F	4-F	7-SO2NH2	H	3-F	4-F
7-F	H	3-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	4-Cl	7-F	H	3-F	4-F	7-SO2NH2	H	3-F	4-F
7-F	H	3-Cl	4-Cl	7-SO2NH2	H	3-Cl	4-Cl	7-F	H	3-OH	4-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	4-OH
7-F	H	3-OMe	4-OMe	7-SO2NH2	H	3-OMe	4-OMe	7-F	H	3-OH	4-OH	7-SO2NH2	H	3-OH	4-OH
7-F	H	3-OMe	4-OMe	7-SO2NH2	H	3-OMe	4-OMe	7-F	H	3-SO2NH2	4-OMe	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	4-OMe
7-F	H	3-OMe	4-SO2NH2	7-SO2NH2	H	3-OMe	4-SO2NH2	7-F	H	3-SO2NH2	4-OMe	7-SO2NH2	H	3-SO2NH2	4-OMe

本发明的化合物中，在分子内具有手性碳时，存在各种光学异构体，而且在至少具有2个手性碳时，存在各种非对映异构体。本发明也包括它们的光学异构体以及各种异构体。另外，本发明也包括立体异构体。

本发明通式(I)的化合物中的一部分化合物，已经在文献〔Arch.Pharm.Pharm.Med.Chem.，329，3(1996)〕或国际公开专利WO94/24127中公开，可以直接使用其中记载的制备方法。

另外，一般来说如方案1所示，可以通过下述反应制备，(1)在适当的碱存在条件下，使用胺(IV)和卤代烷基等(V)的N-烷基化反应(方案1-1)，(2)在适当的碱存在条件下，使用卤代烷基酰胺(VI)和胺(VII)的N-烷基化反应(方案1-2)，(3)使用适当的醛Ar-B’-CHO(其中B’表示化学键、未取代或被碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基取代的碳原子数1～3的亚烷基)和氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠等还原剂或采用加氢反应的还原性氨基化反应(方案1-3)等。方案1

(式中，Ar、B、R¹、A、Q与上述定义相同。X¹、X²表示氯、溴、碘、甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基)

按照本发明方案1-1进行的N-烷基化反应一般可以按照众所周知的方法进行。作为溶剂可以是甲醇、乙醇等醇类溶剂，二氧六环、THF等醚类溶剂，DMF、DMSO、乙腈等非质子性极性溶剂等，其中优选使用乙腈、DMF，通常使用乙腈能够得到十分满意的结果。作为碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物，醇化钠、醇化钾等金属醇化物，氢化钠、氢化钾等金属氢化物，正丁基锂、甲基锂等烷基金属，碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸钠等金属碳酸盐，三烷基胺、二异丙基乙胺等叔胺等，其中优选使用氢化钠、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、二异丙基乙基胺，通常使用碳酸钾能够得到十分满意的结果。所用碱的当量并没有特别限定，通常相对于胺(IV)使用1～50当量，优选2～20当量，更优选2～10当量，即能够得到十分满意的结果。所用卤代烷基等(V)的当量并没有特别的限定，通常相对于胺(IV)使用0.5～10当量，优选0.8～5当量，更优选1～3当量，即能够得到十分满意的结果。反应温度通常在20℃～150℃的范围内，优选在40℃～120℃的范围内，更优选在60℃～100℃的范围内进行。反应时间通常在30分钟～150小时的范围内，优选在1小时～72小时的范围内，更优选在2小时～24小时的范围内进行。

按照本发明方案1-2进行的N-烷基化反应可以按照于上述方案1-1相同的方法进行。作为溶剂可以是甲醇、乙醇等醇类溶剂，二氧六环、THF等醚类溶剂，DMF、DMSO、乙腈等非质子性极性溶剂等，其中优选使用乙腈、DMF，通常使用乙腈能够得到十分满意的结果。作为碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物，醇化钠、醇化钾等金属醇化物，氢化钠、氢化钾等金属氢化物，正丁基锂、甲基锂等烷基金属，碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸钠等金属碳酸盐，三烷基胺等叔胺等，其中优选使用氢化钠、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、二异丙基乙基胺，通常使用碳酸钾能够得到十分满意的结果。所用碱的当量并没有特别限定，通常相对于卤代烷基酰胺(VI)使用1～50当量，优选2～20当量，更优选2～10当量，即能够得到十分满意的结果。另外，使用3当量以上的胺(VII)时，即使不加入碱也能够得到十分满意的结果。所用胺(VII)的当量并没有特别的限定，通常相对于卤代烷基酰胺(VI)使用1～50当量，优选1～30当量，更优选2～5当量，即能够得到十分满意的结果。反应温度通常在20℃～150℃的范围内，优选在40℃～120℃的范围内，更优选在60℃～100℃的范围内进行。反应时间通常在30分钟～150小时的范围内，优选在1小时～72小时的范围内，更优选在2小时～24小时的范围内进行。

按照本发明方案1-3进行的还原性氨基化反应一般可以按照众所周知的方法进行。作为溶剂可以是1，2-二氯乙烷、二氯甲烷等卤素类溶剂，THF等醚类溶剂，甲醇、乙醇等醇类溶剂，乙腈等，其中优选使用1，2-二氯乙烷、THF，通常使用1，2-二氯乙烷能够得到十分满意的结果。作为还原剂可以是氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、氢硼化钠、硼烷-吡啶络合物等，其中优选氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠，通常使用三乙酰氧基硼氢化钠即能够得到十分满意的结果。所用还原剂的当量并没有特别限定，通常相对于醛(VIII)使用0.5～20当量，优选1～10当量，更优选1.5～3当量，即能够得到十分满意的结果。所用胺(IX)的当量并没有特别的限定，通常相对于醛(VIII)使用0.5～10当量，优选0.8～5当量，更优选1～3当量，即能够得到十分满意的结果。反应温度通常在-78℃～150℃的范围内，优选在-20℃～100℃的范围内，更优选在0℃～40℃的范围内进行。反应时间通常在30分钟～150小时的范围内，优选在1小时～72小时的范围内，更优选在2小时～24小时的范围内进行。

对于这些反应中使用的化合物(IV)～(IX)可以直接利用市售品。另外，没有市售的物质也可以通过采用以下所示的文献、专利中记载的本领域技术人员众所周知的方法制备。

胺衍生物(IV)可以采用J.heterocycl.Chem.，19，377(1982)、WO9218505、特开平1-207288、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，34，1348(1995)、J.Org.Chem.，62，1268(1997)、EP714894等中公开的本领域技术人员众所周知的方法制备。

卤代烷基胺衍生物(V)可以采用WO9218505、J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，960(1983)、J.Am.Chem.Soc.，87，67(1945)、Acta.Chim.Hung.，128，375(1991)、Pharmazie，21(1996)等中公开的本领域技术人员众所周知的方法制备。

酰胺衍生物(VI)可以采用J.Med.Chem.，34，593(1991)、Farmaco.Ed.Sci.，45(933)、J.Heterocycl.Chem.，33，427(1996)中公开的酰胺化反应，由胺衍生物(IV)制备。

二胺衍生物(IX)可以采用J.Med.Chem.，34，942(1991)、Czech.Chem.Commun.，56，1725(1991)、J.Org.Chem.，61，3635(1996)等公开的本领域技术人员众所周知的方法制备。

如以下的实施例所示，由于通式(I)或通式(III)表示的本发明的化合物是对肾上腺素能α1B受体具有高亲和性和选择性的拮抗药，所以可用于治疗与肾上腺素能α1B受体有关的疾病，其中作为循环系统疾病的治疗药是有用的。

这里所谓循环系统疾病的治疗药包括血管内膜肥厚抑制药、缺血性疾病治疗药、心脏病治疗药、高血压治疗药。所谓血管内膜肥厚抑制药，是指用于治疗或预防因血管平滑肌细胞过剩增殖而引起的血管狭窄，具体如动脉硬化、经皮冠状动脉形成术(PTCA)后再狭窄等的药物。所谓缺血性疾病治疗药，是指用于治疗或预防因血管过度收缩等引起缺血造成的心脏或脑障碍，具体如心绞痛、蛛网膜下出血后的脑血管痉挛等的药物。所谓心脏病治疗药，是指用于治疗或预防心律不齐、心肥大、心力衰竭等的药物。所谓高血压治疗药，是指治疗或预防因末梢血管阻力增加引起的血压上升，具体如原发性高血压、肾血管性高血压、肾实质性高血压、内分泌性高血压、血管性高血压、透析患者或肾移植患者的高血压、褐色细胞瘤引起的高血压等的药物。本发明的化合物作为高血压治疗药是特别有用的。

另外，本发明化合物由于具有肾上腺素能α1B受体拮抗作用，所以也可以用作抗肿瘤药、降眼压药、前列腺病治疗药等。其中所述的抗肿瘤药是指用于治疗癌症和肉瘤等的药物，所述降眼压药是指用于治疗或预防眼压上升引起的各种疾病，具体如原发开角型青光眼、原发闭角型青光眼、继发性青光眼、先天性青光眼、高眼压症等的药物，所述前列腺病治疗药是指用于治疗或预防肿大的前列腺或因肿大而引起的刺激性症状和闭塞性症状的药物。

另外，本发明化合物对于判明通过肾上腺素能α1B受体达到的生理作用有效，可用作判断各种病症是否与肾上腺素能α1B受体有关的药理学工具。

本发明的肾上腺素能α1B受体拮抗药作为药品在临床上使用时，药物可以是游离的碱或其盐本身，或者也可以与赋形剂、稳定剂、防腐剂、缓冲剂、助溶剂、乳化剂、稀释剂、等渗剂等添加剂适当混合。作为给药方式，非口服给药、口服给药均能够得到充分的效果。作为给药剂型，如注射剂、片剂、液体制剂、胶囊剂、颗粒剂、散剂等，这些剂型可以通过公知的制剂技术进行制备。给药量可以根据患者的症状、年龄、体重、给药方式等适当选择，对成人的有效成分量为1日0.0001mg～10g，优选0.001mg～1g，可以1次或分数次给药。〔实施例〕

以下，结合参考例和实施例具体说明本发明。

〔参考例1〕

6-氟-3-(4-苯甲基-2H，3H，5H-4-吖嗪基)吲哚

向85％氢氧化钾(6.3g，96mmol)的甲醇(50mL)溶液中加入6-氟吲哚(3.9g，29mmol)、1-苯甲基-4-哌啶酮(6.0g，32mmol)，加热回流20小时。将反应混合物冷却至室温后，过滤析出的固体，用甲醇∶水＝2∶1(100mL)洗涤后，50℃下干燥10小时，得到白色晶体状的标题化合物(8.2g，收率93％)。

〔参考例2〕

4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶

向6-氟-3-(4-苯甲基-2H，3H，5H-4-吖嗪基)吲哚(3.0g，10mmol)的甲醇(190mL)溶液中加入2.9M盐酸/甲醇(5.0mL)、5％钯/碳(0.60g)后，进行氢取代，室温下搅拌一夜。用硅藻土过滤反应混合物后，浓缩滤液，接着加入氢氧化钠水溶液调节至pH＝12，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，用甲醇/乙醚使得到的粗产物再沉淀，得到白色晶体性粉末状的标题化合物(2.2g，收率99％)。

〔参考例3〕

4-羟基-1-甲基-4-(1-萘基)哌啶

-78℃下，用10分钟向1-溴代萘(2.7g，13mmol)的THF(40mL)溶液中滴加1.63M正丁基锂己烷溶液(7.3mL，12mmol)。接着将反应混合物搅拌30分钟后，滴加N-甲基哌啶酮(1.1g，10mmol)的THF(2mL)溶液。将反应混合物搅拌2小时后，加入饱和氯化铵水溶液(10mL)，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，用氯仿/己烷使得到的粗晶体重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(1.5g，收率63％)。

〔参考例4〕

1-甲基-4-萘基-2H，3H，6H-吖嗪

将4-羟基-1-甲基-4-(1-萘基)哌啶(1.1g，4.6mmol)、对甲苯磺酸1水合物(2.1g，11mmol)的甲苯(50mL)溶液在加热回流4小时的条件下共沸脱水。将反应溶液冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠水溶液(10mL)，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层后，浓缩，得到白色晶体状的标题化合物(1.0g，收率97％)。

〔参考例5〕

1-甲基-4-(1-萘基)哌啶·盐酸盐

向1-甲基-4-萘基-2H，3H，6H-吖嗪(1.0g，4.5mmol)的甲醇(50mL)溶液中加入2.9M盐酸/甲醇(1.9mL)、5％钯/碳(0.30g)后，进行氢取代，室温下搅拌一夜。用硅藻土过滤反应混合物后，浓缩滤液，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液调节至pH＝10，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士Silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→乙酸乙酯)精制，得到微黄色粘稠状标题化合物的游离体(1.0g)。向游离体(1.0g)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后，浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(0.94g，收率80％)。

〔参考例6〕

4-(1-萘基)-1-(2，2，2-三氯乙氧羰基)哌啶

向1-甲基-4-(1-萘基)哌啶(0.5g，2.2mmol)的1，2-二氯乙烷(30mL)溶液中加入质子海绵(2.1g，9.9mmol)、氯甲酸三氯乙酯(0.93mL，6.6mmol)，115℃下搅拌1夜。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用1N盐酸洗涤乙酸乙酯层，接着用饱和食盐水洗涤乙酸乙酯层。用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，得到黄色油状的标题化合物(0.85g，收率100％)。

〔参考例7〕

4-(1-萘基)哌啶·盐酸盐

室温下，将4-(1-萘基)-1-(2，2，2-三氯乙氧羰基)哌啶(0.85g，2.2mmol)、锌粉末(0.80g，1.2mmol)的乙酸(22mL)溶液搅拌1夜。用硅藻土过滤反应混合物后，浓缩滤液，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液调节至pH＝10，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士Silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到微黄色油状标题化合物的游离体(0.4g)。向游离体(0.4g)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后，冷却，得到白色晶体状的标题化合物(0.36g，收率66％)。

〔参考例8〕

3-溴-1-甲苯磺酰基吲哚

向3-溴吲哚(按照Synthesis，1096(1982)记载的方法合成)(196mg，1.0mmol)、甲苯磺酰氯(286mg，1.5mmol)的苯(4.5mL)溶液中加入硫酸氢(四正丁基铵)(34mg，0.1mmol)和50％氢氧化钠水溶液(1.0mL)，加热回流1小时。将反应溶液冷却至室温后，加入水，接着用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，得到白色晶体状的标题化合物(335mg，收率96％)。

〔参考例9〕

3-(1-哌嗪基)-1-甲苯磺酰基吲哚

向3-溴-1-甲苯磺酰基吲哚(105mg，0.3mmol)、无水哌嗪(258mg，3.0mmol)的甲苯(4.5mL)溶液中加入乙酸钯(13.4mg，0.055mmol)、BINAP(40.3mg，0.065mmol)、碳酸铯(318mmol，0.9mmol)，加热回流6小时。将反应溶液冷却至室温，过滤除去析出的盐后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：铵饱和氯仿)精制，得到无色粘稠状的标题化合物(69mg，收率65％)。

〔参考例10〕

1-(3-氯代丙基)哌啶·盐酸盐

向哌啶(0.45g，5.3mmol)、1-溴-3-氯丙烷(5.2g，33mmol)的甲苯(17.5mL)溶液中加入硫酸氢(四正丁基铵)(0.51g，1.5mmol)和25％氢氧化钠水溶液(10mL)，40℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，分离甲苯层后，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，向滤液中加入盐酸/甲醇(2mL)，浓缩。将得到的粗晶体用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(0.96g，收率91％)。

〔参考例11〕

1-(3-氯丙基)-4-苯基哌啶·盐酸盐

以4-苯基哌啶盐酸盐(0.67g，3.4mmol)为原料，与参考例1同样进行反应、精制，得到白色晶体状的标题化合物(0.83g，收率88％)。

〔参考例12〕

1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐

以3-(4-甲氧基苯基)哌啶盐酸盐(120mg，0.53mmol)为原料，与参考例1同样进行反应、精制，得到白色晶体状的标题化合物(130mg，收率83％)。

〔参考例13〕

2-(3-氯丙基)-1，3，4-三氢异喹啉·盐酸盐

以1，2，3，4-四氢异喹啉(2.0g，15mmol)为原料，与参考例1同样进行反应、精制，得到白色晶体状的标题化合物(2.9g，收率79％)。

〔参考例14〕

1-(3-氯丙基)二氢吲哚·盐酸盐

以二氢吲哚(1.8g，15mmol)为原料，与参考例1同样进行反应、精制，得到白色晶体状的标题化合物(1.3g，收率38％)。

〔参考例15〕

1-(4-氯丁基)-δ-戊内酰胺

室温下，向85％粉末状氢氧化钾(3.7g，56mmol)的DMSO(15mL)悬浊液中滴加δ-戊内酰胺(1.4g，14mmol)的DMSO(5mL)溶液，接着在冰冷条件下滴加1-溴-4-氯丁烷(4.8g，28mmol)。室温下搅拌2小时后，将反应混合物倒入水(40mL)中，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯)精制，得到无色油状的标题化合物(2.1g，收率79％)。

〔参考例16〕

1-(5-氯戊基)-δ-戊内酰胺

以1-溴-5-氯戊烷(5.2g，28mmol)为原料，与参考例6同样进行反应、精制，得到无色油状的标题化合物(2.8g，收率97％)。

〔参考例17〕

4-(3-吲哚基)-3-环己烯-1-酮·缩乙二醇

向85％氢氧化钾(1.9g，29mmol)的甲醇(14mL)溶液中加入吲哚(1.2g，10mmol)、1，4-环己二酮·缩单乙二醇(1.7g，11mmol)，加热回流12小时。将反应混合物冷却至室温后，过滤析出的固体，用甲醇∶水＝2∶1(100mL)洗涤后，50℃下干燥10小时，得到白色晶体状的标题化合物(2.4g，收率92％)。

〔参考例18〕

4-(3-吲哚基)-1-环己烯酮

向4-(3-吲哚基)-3-环己烯-1-酮·缩乙二醇(1.96g，7.7mmol)的THF(50mL)溶液中加入5％钯/碳(0.39g)后，进行氢取代，室温下搅拌1夜。用硅藻土过滤反应混合物后，浓缩滤液，向得到的粗产物中加入THF(40mL)、1N盐酸(25mL)，室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入水(10mL)，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗晶体用氯仿/己烷重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(1.4g，收率83％)。

〔参考例19〕

1-(3-(N-苯甲基-N-甲氨基)丙基)哌啶·盐酸盐

向苯甲基甲胺(0.61g，5.0mmol)、1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(1.5g，7.5mmol)的乙腈(50mL)悬浊液中加入碳酸钾(1.03g，7.5mmol)，加热回流5小时。过滤除去析出的盐，浓缩滤液，向得到的粗产物中加入甲醇，接着加入盐酸/甲醇。浓缩该溶液后，将得到的粗晶体用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(0.82g，收率51％)。

〔参考例20〕

1-(3-(N-甲氨基)丙基)哌啶·盐酸盐

向1-(3-(N-苯甲基-N-甲氨基)丙基)哌啶·盐酸盐(0.82g，2.6mmol)的甲醇(50mL)溶液中加入5％钯/碳(0.16g)后，进行氢取代，室温搅拌1夜。将反应混合物用硅藻土过滤后，浓缩滤液，得到白色晶体状的标题化合物(0.58g，收率99％)。

〔参考例21〕

4-苯基-1-(3-(4-苯基哌啶基)丙基)哌啶·盐酸盐

用4-苯基哌啶盐酸盐(99mg，0.50mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)-4-苯基哌啶2·盐酸盐(110mg，0.40mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶3·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙醚＝2∶1)精制，得到白色晶体状标题化合物的游离体(106mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(113mg，收率65％)。

〔实施例1〕

3-(1-(3-(4-苯基哌啶基)丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)哌啶(2.0g，10mmol)、1-(3-氯丙基)-4-苯基哌啶·盐酸盐(3.1g，11.2mmol)的DMF(60mL)悬浊液中加入碳酸钾(5.5g，40mmol)，100℃下搅拌4小时。过滤除去析出的盐，浓缩滤液后，加入水(50mL)，接着用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(1.6g，收率40％)。向游离体(1.6g)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(1.8g)。

〔实施例2〕

1-(1-(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)-3-哌啶基)-4-甲氧基苯·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)哌啶(48mg，0.24mmol)、1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐(61mg，0.2mmol)的乙腈(13mL)悬浊液中加入碳酸钾(111mg，0.8mmol)，加热回流12小时。过滤除去析出的盐后，浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：氯仿∶铵饱和氯仿＝10∶1→3∶1→1∶2)精制，得到无色粘稠状标题化合物的游离体(92mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到白色无定形的标题化合物(81mg，收率80％)。

〔实施例3〕

3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(2.0g，10mmol)代替1-(3-氯丙基)-4-苯基哌啶·盐酸盐，按照实施例1进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(1.5g，收率59％)。向游离体(1.3g)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(1.3g)。

〔实施例4〕

(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)二甲胺·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)哌啶(1.0g，5.0mmol)、96％3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐(0.91g，5.5mmol)的乙腈(50mL)悬浊液中加入碳酸钾(2.07g，15mmol)、碘化钠(0.82g，5.5mmol)，加热回流5小时。过滤除去析出的盐，浓缩滤液后，加入水(40mL)，接着用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，得到微红色晶体状标题化合物的游离体(1.2g)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到微黄色晶体状的标题化合物(1.2g，收率69％)。

〔实施例5〕

2-(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)-1，3，4-三氢异喹啉·盐酸盐

用2-(3-氯丙基)-1，2，3，4-四氢异喹啉·盐酸盐(236mg，0.96mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(200mg，收率67％)。向游离体(154mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇重结晶，得到微黄色晶体状的标题化合物(84mg)。

〔实施例6〕

3-(1-(3-二氢吲哚基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用1-(3-氯丙基)二氢吲哚·盐酸盐(223mg，0.96mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到淡黄色粘稠状标题化合物的游离体(227mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(186mg，收率54％)。

〔实施例7〕

2-(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺(590mg，2.2mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将浓缩得到的粗晶体用甲醇重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(490mg，收率79％)。向游离体(120mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(90mg)。

〔实施例8〕

2-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺(846mg，3.0mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(709mg，收率88％)。向游离体(80mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(68mg)。

〔实施例9〕

2-(5-(4-吲哚-3-基哌啶基)戊基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺(887mg，3.0mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到淡绿色粘稠状标题化合物的游离体(928mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(791mg，收率88％)。

〔实施例10〕

1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮·盐酸盐

用1-(4-氯丁基)-δ-戊内酰胺(334mg，1.8mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(293mg，收率52％)。向游离体(90mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(89mg)。

〔实施例11〕

1-(5-(4-吲哚-3-基哌啶基)戊基)哌啶-2-酮

用1-(5-氯戊基)-δ-戊内酰胺(387mg，1.9mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(125mg，收率21％)。

〔实施例12〕

3-(1-(4-哌啶基丁基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

冰冷条件下，向氢化锂铝(150mg，4.0mmol)的THF(15mL)悬浊液中加入1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮(290mg，0.82mmol)的THF(10mL)溶液。室温下搅拌4小时后，向反应混合物中加入饱和硫酸钠水溶液，接着加入无水硫酸钠，过滤除去析出的白色的固体。浓缩滤液，将得到的粗晶体用乙酸乙酯重结晶，得到微黄色晶体状标题化合物的游离体(197mg，收率71％)。向游离体(187mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到微黄色晶体状的标题化合物(193mg)。

〔实施例13〕

3-(1-(5-哌啶基戊基)-4-哌啶基)吲哚

用1-(5-(4-吲哚-3-基哌啶基)戊基)哌啶-2-酮(340mg，0.93mmol)代替1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮，按照实施例12进行反应、过滤、浓缩。将得到的粗晶体用乙酸乙酯重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(273mg，收率83％)。

〔实施例14〕

3-(1-(3-异二氢吲哚-2-基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用2-(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)异二氢吲哚-1，3-二酮(2.0g，5.2mmol)代替1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮，按照实施例12进行反应、过滤、浓缩。将得到的粗晶体用乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(1.1g)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到微绿色晶体状的标题化合物(0.84g，收率38％)。

〔实施例15〕

3-(1-(4-异二氢吲哚-2-基丁基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用2-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)异二氢吲哚-1，3-二酮(362mg，0.90mmol)代替1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮，按照实施例12进行反应、过滤、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(112mg，收率33％)。向游离体(106mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到微绿色无定形的标题化合物(80mg)。

〔实施例16〕

3-(1-(5-异二氢吲哚-2-基戊基)-4-哌啶基)吲哚

用2-(5-(4-吲哚-3-基哌啶基)戊基)异二氢吲哚-1，3-二酮(258mg，0.62mmol)代替1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮，按照实施例12进行反应、过滤、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到微黄色晶体状的标题化合物(103mg，收率43％)。

〔实施例17〕

3-(1-(3-(4-吲哚-3-基哌啶基)丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)哌啶(165mg，0.82mmol)、1，3-二溴丙烷(76mg，0.37mmol)的DMF(6mL)悬浊液中加入碳酸钾(216mg，1.6mmol)，80℃下搅拌4小时。过滤除去析出的盐，浓缩滤液后，加入水(20mL)，接着用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩，将得到的粗晶体用乙醇重结晶，得到微黄色晶体状标题化合物的游离体(107mg，收率66％)。向游离体(98mg)的氯仿溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到微红色晶体状的标题化合物(103mg)。

〔实施例18〕

1-甲基-3-(1-(3-(4-苯基哌啶基)丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(1-甲基)吲哚基)哌啶(64mg，0.30mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)-4-苯基哌啶·盐酸盐(99mg，0.36mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：氯仿∶氨饱和氯仿＝3∶1)精制，得到微黄色粘稠状标题化合物的游离体(122mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚再次沉淀，得到微黄色无定形的标题化合物(88mg，收率60％)。

〔实施例19〕

2-甲基-3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(2-甲基)吲哚基)哌啶(171mg，0.80mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(220mg，1.1mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，得到淡黄色粘稠状标题化合物的游离体(224mg，收率82％)。向游离体(220mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用乙醇重结晶，得到微红色晶体状的标题化合物(120mg)。再冷冻干燥盐酸盐(49mg)，得到白色无定形的标题化合物(43mg)。

〔实施例20〕

6-甲氧基-3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(6-甲氧基)吲哚基)哌啶(138mg，0.60mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(173mg，0.84mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(131mg，收率61％)。向游离体(128mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用乙醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(137mg)。

〔实施例21〕

6-氟-3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶(218mg，1.0mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(277mg，1.4mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用预先制备好的TLC(展开液：氨饱和氯仿∶甲醇＝10∶1)精制，再用氯仿重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(67mg，收率20％)。向游离体(50mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(37mg)。

〔实施例22〕

5-氟-3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(5-氟)吲哚基)哌啶(175mg，0.80mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(220mg，1.1mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(212mg，收率99％)。将游离体(208mg)溶解在甲醇中，加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(227mg)。

〔实施例23〕

6-氟-3-(1-(3-异二氢吲哚-2-基丙基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶(109mg，0.5mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用2-(3-氯丙基)异二氢吲哚·盐酸盐(139mg，0.6mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，再用氯仿重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(107mg，收率56％)。向游离体(78mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(79mg)。

〔实施例24〕

2-(3-(4-(6-氟吲哚-3-基)哌啶基)丙基)-1，3，4-三氢异喹啉·盐酸盐

用4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶(175mg，0.8mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用2-(3-氯丙基)-1，2，3，4-四氢异喹啉·盐酸盐(236mg，0.96mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到白色晶体状标题化合物的游离体(176mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(202mg，收率54％)。

〔实施例25〕

5-甲氧基-3-(4-(3-哌啶基丙基)-2H，3H，5H-4-吖嗪基)吲哚·盐酸盐

用4-(3-(5-甲氧基)吲哚基)-1，2，3，6-四氢吡啶(115mg，0.50mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(139mg，0.70mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，再用乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(108mg，收率61％)。向游离体(80mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(40mg)。

〔实施例26〕

1-(4-吲哚-3-基哌啶基)-3-哌啶基丙烷-1-酮·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)哌啶(200mg，1.0mmol)的二氯甲烷(15mL)悬浊液中加入吡啶(5mL)，冷却至0℃。接着滴加3-氯丙酰氯(0.25mL，2.6mmol)，0℃下搅拌2小时。将反应混合物倒入盐酸中，用乙酸乙酯萃取后，用1N盐酸、饱和食盐水洗涤乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，浓缩滤液，得到粗产物(100mg)。用¹H NMR和IR确认结构后，向该粗产物的乙腈(10mL)溶液中加入哌啶(350mg，4.0mmol)，80℃下搅拌3小时。浓缩反应混合物后，加入水(10mL)，接着用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)精制，得到无色无定形的标题化合物的游离体(97mg，收率29％)。向游离体(67mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用乙醇/乙醚再次沉淀，得到微黄色无定形的标题化合物(50mg)。

〔实施例27〕

(4-吲哚-3-基环己基)甲基(3-吡啶基丙基)胺·盐酸盐

向4-(3-吲哚基)环己酮(248mg，1.2mmol)、1-(3-甲氨基丙基)哌啶(200mg，1.3mmol)的1，2-二氯乙烷(10mL)溶液中加入三乙酰氧基硼氢化钠(377mg，1.8mmol)、乙酸(70mg，1.2mmol)。室温下搅拌12小时后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水萃取。接着向水层中加入饱和碳酸氢钠水溶液调节为pH＝11后，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，得到微红色粘稠状标题化合物的游离体(341mg，收率80％)。向游离体(335mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚再次沉淀，得到白色结晶性粉末状的标题化合物(219mg)。

〔实施例28〕

1-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)-3-氮杂二氢吲哚-2-酮·盐酸盐

用98％4-(1-(2-氧代(keto))苯并咪唑啉基)哌啶(100mg，0.45mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(120mg，0.60mol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：乙酸乙酯)精制，得到无色无定形的标题化合物的游离体(107mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(100mg，收率53％)。

〔实施例29〕

4-萘基-1-(3-哌啶基丙基)哌啶·盐酸盐

用4-(1-萘基)哌啶(149mg，0.60mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(166mg，0.84mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(202mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(85mg，收率35％)。

〔实施例30〕

2-(3-(4-萘基哌啶基)丙基)异二氢吲哚·盐酸盐

用4-(1-萘基)哌啶(124mg，0.50mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用2-(3-氯丙基)异二氢吲哚·盐酸盐(139mg，0.72mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(158mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(91mg，收率44％)。

〔实施例31〕

4-(2-萘基)-1-(3-哌啶基丙基)哌啶·盐酸盐

用4-(2-萘基)哌啶(167mg，0.67mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(198mg，1.0mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶氯仿＝1∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(187mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用乙醇重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(177mg，收率64％)。

〔实施例32〕

2-(3-(4-(2-萘基)哌啶基)丙基)异二氢吲哚·盐酸盐

用4-(2-萘基)哌啶(149mg，0.60mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用2-(3-氯丙基)异二氢吲哚·盐酸盐(209mg，0.90mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到无色粘稠状标题化合物的游离体(119mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用乙醇/乙酸乙酯重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(110mg，收率41％)。

〔实施例33〕

3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)-2-氮杂-1-氧杂茚·盐酸盐

用4-(3-苯并异噁唑基)哌啶(191mg，0.80mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(222mg，1.1mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到微黄色粘稠状标题化合物的游离体(236mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(277mg，收率86％)。

〔实施例34〕

(2-吲哚-3-基乙基)甲基(3-哌啶基丙基)胺·盐酸盐

用3-(2-甲氨基乙基)吲哚(123mg，0.70mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(198mg，1.0mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，得到微黄色粘稠状标题化合物的游离体(166mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚再次沉淀，得到微黄色结晶性粉末状的标题化合物(167mg，收率64％)。

〔实施例35〕

3-(1-(3-哌啶基丙基)-3-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用3-(3-吲哚基)哌啶(104mg，0.44mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(122mg，0.62mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到淡黄色粘稠状标题化合物的游离体(125mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到白色无定形的标题化合物(129mg，收率74％)。

〔实施例36〕

3-(1-(3-哌啶基丙基)-4-哌啶基)氧杂茚·盐酸盐

用3-(3-苯并呋喃基)哌啶(152mg，0.64mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用1-(3-氯丙基)哌啶·盐酸盐(178mg，0.90mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，得到无色粘稠状标题化合物的游离体(238mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到白色晶体状的标题化合物(235mg，收率92％)。

〔实施例37〕

2-(6-(4-吲哚-3-基哌啶基)己基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺(682mg，2.2mmol)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM2035，洗脱液：氯仿∶己烷＝1∶1)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(359mg，收率42％)。向游离体(186mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到淡橙色晶体状的标题化合物(174mg)。

〔实施例38〕

2-(2-(4-吲哚-3-基哌啶基)乙基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺(559mg，2.2mmo1)代替1-(3-氯丙基)-3-(4-甲氧基苯基)哌啶·盐酸盐，按照实施例2进行反应、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶己烷＝1∶4)精制，再用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到淡黄色晶体状标题化合物的游离体(468mg，收率63％)。向游离体(172mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后，用甲醇/乙醚重结晶，得到无色晶体状的标题化合物(152mg)。

〔实施例39〕

2-(4-(4-(6-氟吲哚-3-基)哌啶基)丁基)异二氢吲哚-1，3-二酮·盐酸盐

用4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶(437mg，2.0mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺(677mg，2.4mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(756mg，收率90％)。向游离体(100mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着用甲醇/乙醚重结晶，得到黄色晶体状的标题化合物(85mg)。

〔实施例40〕

6-氟-3-(1-(4-异二氢吲哚-2-基丁基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

用2-(4-(4-(6-氟吲哚-3-基)哌啶基)丁基)异二氢吲哚-1，3-二酮·游离体(135mg，0.32mmol)代替1-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)哌啶-2-酮，按照实施例12进行反应、过滤、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到白色固体状标题化合物的游离体(81mg，收率65％)。向游离体(50mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到黄色无定形的标题化合物(54mg)。

〔实施例41〕

2-(4-(4-吲哚-3-基哌啶基)丁基)-1，3，4-三氢异喹啉·盐酸盐

用1-(2-1，3，4-三氢异喹啉基)-4-氯丁烷-1-酮(285mg，1.2mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶己烷＝1∶1)精制，得到无色油状的酰胺体(95mg，收率24％)。用¹H NMR和IR确认结构后，按照实施例12进行还原反应、过滤、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿)精制，得到无色油状标题化合物的游离体(63mg)。向游离体的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到黄色无定形的标题化合物(63mg，收率57％)。

〔参考例22〕

6-氟-3-(1-(3-氰基丙基)-4-哌啶基)吲哚

用4-(3-(6-氟)吲哚基)哌啶·盐酸盐(1.02g，4.0mmol)代替4-(3-吲哚基)哌啶，用4-溴丁腈(715mg，4.8mmol)代替3-二甲氨基丙基氯·盐酸盐，按照实施例4进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝20∶1)精制，得到黄色晶体状标题化合物(1.18g，收率83％)。将该晶体再用己烷/乙酸乙酯重结晶(1.08g)，得到黄色晶体状的标题化合物(370mg)。

〔实施例42〕

6-氟-3-(1-(4-胍基丁基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

向6-氟-3-(1-(3-氰基丙基)-4-哌啶基)吲哚(453mg，1.6mmol)的乙醇(30mL)溶液中加入氧化铂(110mg)、浓盐酸(0.8mL)后，进行氢取代，室温下搅拌1夜。用硅藻土过滤反应混合物后，浓缩滤液，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液调节至pH＝10，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥氯仿层后，浓缩干燥固化，得到淡黄色固体状的6-氟-3-(1-(4-氨基丁基)-4-哌啶基)吲哚(470mg，收率100％)。向该胺(68mg，0.23mmol)的DMF(0.22mL)溶液中加入1H-吡唑-1-甲脒·盐酸盐(35mg，0.23mmol)、二异丁基乙胺(31mg，0.23mmol)，室温下搅拌1夜。用乙醚洗涤反应混合物后，用硅胶柱色谱法(富士silysia化学公司制硅胶NH-DM1020，洗脱液：氯仿∶甲醇＝4∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(61mg，收率77％)。向游离体(61mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到白色无定形的标题化合物(53mg)。

〔实施例43〕

6-氟-3-(1-(4-苯甲氨基丁基)-4-哌啶基)吲哚·盐酸盐

与实施例42同样得到6-氟-3-(1-(4-氨基丁基)-4-哌啶基)吲哚(58mg，0.20mmol)。用该胺代替1-(3-甲氨基丙基)哌啶，用苯甲醛(21mg，0.20mmol)代替4-(3-吲哚基)环己酮，按照实施例27进行反应、萃取、浓缩。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：氨饱和氯仿∶甲醇＝30∶1)精制，得到黄色粘稠状标题化合物的游离体(40mg，收率52％)。向游离体(28mg)的甲醇溶液中加入盐酸/甲醇后浓缩，接着冷冻干燥，得到淡褐色无定形的标题化合物(32mg)。

以上各参考例、实施例列举出的本发明化合物的结构式、各种光谱数值如下表所示。

〔实施例44〕

与肾上腺素能α1A和α1B受体的结合实验(1)受体标本的制备

所有操作均在0～4℃下进行。作为肾上腺素能α1A受体标本，由大鼠下颌腺制备43000×g沉淀部分，以其作为粗膜标本用于实验。

在乙醚麻醉下给SD雄性大鼠放血，摘出下颌腺称量后，用剪刀剪碎，移至Potter-Elvehjem型聚四氟乙烯匀浆器中，在5倍体积(相对于下颌腺湿重量1g为5ml)含有5mM EDTA、0.2mM DTT、0.1mM PMSF的50mM Tris-盐酸缓冲液(pH＝7.4)中匀化。使匀浆通过尼龙网后，以800×g离心10分钟，将得到的上清液以43000×g离心15分钟。然后，将该沉淀悬浊于含有10mM MgCl₂、0.2mM DTT、0.1mM PMSF的50mM Tris-盐酸缓冲液(pH＝7.4)(缓冲液A)中，以43000×g离心15分钟。将这样得到的沉淀悬浊于缓冲液A中，使蛋白浓度达到约10mg/ml，以此作为粗膜标本。

作为肾上腺素能α1B受体标本，由大鼠肝脏制备100000×g沉淀部分，以其作为粗膜标本用于实验。

在乙醚麻醉下给SD雄性大鼠放血，摘出肝脏称量后，用剪刀剪碎，移至Potter-Elvehjem型聚四氟乙烯匀浆器中，在9倍体积(相对于肝湿重量1g为9ml)含有0.25M蔗糖、10mM MgCl₂、1mM EDTA、0.2mM DTT、0.1mM PMSF的50mM Tris-盐酸缓冲液(pH＝7.4)中匀化。匀浆以800×g离心10分钟，将得到的上清液以100000×g离心10分钟，再将上清液以100000×g离心60分钟。将这样离心得到的沉淀悬浊于含有10mM MgCl₂、0.2mM DTT、0.1mM PMSF的50mM Tris-盐酸缓冲液(pH＝7.4)(缓冲液A)中，使蛋白浓度达到约10mg/ml，以此作为粗膜标本。

分发各种粗膜标本，在-80℃下保存，实验时使用。蛋白浓度是以牛血清白蛋白作为标准按照Lowry法求出的。(2)受体结合实验

以含有0.5nM[3H]哌唑嗪和200μg粗膜标本的缓冲液A(400μl)作为标准反应液。将受体标本和[3H]哌唑嗪在25℃培养30分钟后，加入冰冷后的缓冲液A 2ml，结束反应，用Whatman GF/C玻璃滤器快速减压抽滤，分离细胞膜，通过与细胞膜结合的放射活性测定结合活性(总结合活性)。在10μM 酚妥拉明存在下进行同样的实验，测定非特异性结合活性，由总结合活性减去该非特异性结合活性得到特异性结合活性。

被测药物溶液的配制是最初用蒸馏水、乙醇或DMSO将被测药物溶解达到10mM，将其用蒸馏逐步稀释。

由Scatchard polts求出Kd值和Bmax值。按照下式求出各化合物的解离常数Ki(nM)。Ki＝IC50/〔1＋(放射性配体浓度/Kd值)〕

结果如下表所示。

化合物实施例号	α1BKi(nM)
化合物实施例号	α1BKi(nM)	1	7.1
2	6.7	1	7.1
2	6.7	3	3.0
4	4.8	3	3.0
4	4.8	5	2.1
6	7.5	5	2.1
6	7.5	7	7.2
12	1.1	7	7.2
12	1.1	13	1.5
14	3.6	13	1.5
14	3.6	15	1.4
16	1.6	15	1.4
16	1.6	18	60
19	71	18	60
19	71	21	0.63
22	16	21	0.63
22	16	23	0.79
24	0.61	23	0.79
24	0.61	25	61
26	200	25	61
26	200	27	89
29	69	27	89
29	69	31	92
34	91	31	92
34	91	35	110
36	7.7	35	110
36	7.7	参考例21	860

化合物实施例号	α1AKi(nM)
化合物实施例号	α1AKi(nM)	1	230
2	100	1	230
2	100	3	120
4	240	3	120
4	240	5	130
6	51	5	130
6	51	7	53
12	56	7	53
12	56	13	57
14	50	13	57
14	50	15	30
16	82	15	30
16	82	18	480
19	1900	18	480
19	1900	21	21
22	690	21	21
22	690	23	18
24	24	23	18
24	24	25	3200
26	4100	25	3200
26	4100	27	2000
29	890	27	2000
29	890	31	2200
34	2200	31	2200
34	2200	35	1500
36	60	35	1500
36	60	参考例21	870

这一结果表明，本发明化合物对肾上腺素能α1B受体具有高亲和性。而且，由于这些化合物不具有各种血管的收缩作用，因此是肾上腺素能α1B受体拮抗药。本发明的化合物对于判明通过肾上腺素能α1B受体达到的生理作用或预防/治疗与肾上腺素能α1B受体有关的疾病是有用的。

〔实施例45〕

对肾上腺素能α1受体激动剂引起的升压反应的抑制作用

考察实施例23的肾上腺素能α1B受体拮抗药对麻醉条件下苯福林(肾上腺素能α1受体激动剂)引起的大鼠升压反应的抑制作用。在苯巴比妥(75mg/kg，i.p.)麻醉下将化合物由静脉持续投给SD雄性大鼠(体重320～440g)，测定给药前和给药后15分钟苯福林的升压反应，求出抑制率。化合物用生理盐水溶解后以20μl/kg/min的比例由大腿静脉持续给药。苯福林用生理盐水溶解后以0.2ml/kg(3μg/kg)的用量单次给药。由下式求出抑制率。抑制率(％)＝(1-实施例化合物给药15分钟后苯福林引起的升压/实施例化合物给药前苯福林引起的升压)×100

结果如下表所示。

化合物对苯福林的升压反应的抑制作用

化合物的用量(mg/kg/min)	0.1	0.3	1	3
化合物的用量(mg/kg/min)	0.1	0.3	1	3	使用的大鼠数	4	3	3	3
抑制率(％)	24±5	47±5	72±5	86±2	使用的大鼠数	4	3	3	3

数值表示平均值±标准误差。

这一结果表明，本发明的化合物可以抑制肾上腺素能α1受体激动剂引起的升压。

由上述可知本发明化合物对于判明通过肾上腺素能α1B受体达到的生理作用或预防/治疗与肾上腺素能α1B受体有关的疾病，例如作为高血压的治疗药是有用的。工业实用性

本发明的化合物是对肾上腺素能α1B受体具有高亲和性的拮抗药，作为判明通过肾上腺素能α1B受体达到的生理作用的药理学工具，或用于预防/治疗与肾上腺素能α1B受体有关的疾病(例如高血压)的药品是有用的。

Claims

1.含有通式(I)表示的化合物或其可药用盐的肾上腺素能α1B受体拮抗药，

式中，Ar表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚、萘、喹啉、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并异噁唑或2-氧代苯并咪唑啉，

R¹表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～9的烯基、或碳原子数3～8的环烷基，

B表示化学键、未取代或被选自碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基中的基团取代的碳原子数1～3的亚烷基，或B-N-R¹形成环结构，表示未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的哌啶、哌嗪或2，3，6-三氢吡啶，

n表示0或1的整数，

A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数2～8的亚烷基、亚苯基或碳原子数3～8的亚环烷基，

Q表示1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立地表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，

或者-NR²R³成为一体，表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、2-吡咯烷酮、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪、苯并硫杂环己烷(benzothiane)、邻苯二甲酰亚胺或胍，或者2) 式(II)(式中，R⁴、R⁵、R⁶分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者R⁴、R⁵成为一体形成咪唑啉环)。

2.如权利要求1所述的肾上腺素能α1B受体拮抗药，其中

通式(I)中，n为0，

B为未取代或被选自碳原子数1～8的烷基、卤素、羟基中的基团取代的碳原子数2～3的亚烷基，或B-N-R¹形成环结构，为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的哌啶、哌嗪或2，3，6-三氢吡啶，

A与权利要求1的定义相同，

Q为1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者^-NR2R3连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2) 式(II)其中，R⁴、R⁵、R⁶与权利要求1的定义相同。

3.如权利要求1或2任意一项所述的肾上腺素能α1B受体拮抗药，

通式(I)中，n为0，

Q为1)-NR²R³(其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)其中，R⁴、R⁵、R⁶与权利要求1的定义相同。

4.如权利要求1～3中任意一项所述的肾上腺素能α1B受体拮抗药，

通式(I)中，n为0，

Q为1)-NR²R³(其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)其中，R⁴、R⁵、R⁶与权利要求1的定义相同。

5.循环系统疾病治疗药，以权利要求1所述的通式(I)所示化合物或其可药用的酸加成盐作为有效成分。

6.高血压治疗药，以权利要求1所述的通式(I)所示化合物或其可药用的酸加成盐作为有效成分。

7.通式(III)表示的化合物或其可药用的酸加成盐，

Ar²—D—A—Q² (III)式中，D表示未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的下式1)～5)

Ar²表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的吲哚、萘、喹啉、苯并咪唑、苯并呋喃或苯并噻吩，

A表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的碳原子数3～8的亚烷基、亚苯基或碳原子数3～8的亚环烷基，

Q²表示1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立地表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代；但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³成为一体，表示未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、2-哌啶酮、2-吡咯烷酮、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2)式(II)

式中，R⁴、R⁵、R⁶分别独立的表示氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代)，或者R⁴、R⁵成为一体形成咪唑啉环。

8.如权利要求7所述的化合物或其可药用的酸加成盐，其中

通式(III)中，D为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基中的基团取代的下式1)～3)

Q²为1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基的基团取代，但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉、二氢吲哚、2，3，4-三氢喹啉、2，3，4-三氢喹喔啉、二氢苯并噁嗪或胍，或者2)式(II)

式中，R⁴、R⁵、R⁶与权利要求7的定义相同。

9.如权利要求7或8任意一项所述的化合物或其可药用的酸加成盐，其中

通式(III)中，D为未取代或被选自卤素、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的羟基烷基、碳原子数2～9的烷基羰基、碳原子数7～16的芳基羰基、碳原子数7～15的芳烷基的基团取代的下式1)～2)

Q²为1)-NR²R³

其中，R²、R³分别独立，为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数2～9的烯基、碳原子数6～15的芳基或碳原子数7～15的芳烷基(芳基、芳烷基的芳基部分也可以是被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代，但是，R²＝R³＝H、R²＝R³＝乙基的情况除外)，或者-NR²R³连在一起构成未取代或被选自卤素、硝基、碳原子数1～9的酰氨基、氨基、碳原子数1～8的烷氨基、碳原子数6～15的芳基氨基、碳原子数2～16的二烷基氨基、碳原子数12～20的二芳基氨基、羟基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～15的芳基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～15的芳氧基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数1～8的卤代烷氧基、氰基、碳原子数0～15的氨基磺酰基、羧基、碳原子数2～9的烷氧基羰基、碳原子数1～15的氨基羰基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～15的芳硫基中的基团取代的哌啶、吡咯烷、1，3，4-三氢异喹啉、异二氢吲哚、哌嗪、吗啉或胍，或者2)式(II)式中，R⁴、R⁵、R⁶与权利要求7的定义相同。

10.含有权利要求7所述的通式(III)所示化合物或其可药用的酸加成盐的药物。

11.含有权利要求7所述的通式(III)所示化合物或其可药用的酸加成盐的肾上腺素能α1B受体拮抗药。

12.循环系统疾病治疗药，以权利要求7所述的通式(III)所示化合物或其可药用的酸加成盐作为有效成分。

13.高血压治疗药，以权利要求7所述的通式(III)所示化合物或其可药用的酸加成盐作为有效成分。