JPS5827793B2 - 新規なアニリン誘導体の製法 - Google Patents
新規なアニリン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5827793B2 JPS5827793B2 JP55130187A JP13018780A JPS5827793B2 JP S5827793 B2 JPS5827793 B2 JP S5827793B2 JP 55130187 A JP55130187 A JP 55130187A JP 13018780 A JP13018780 A JP 13018780A JP S5827793 B2 JPS5827793 B2 JP S5827793B2
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- Japan
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- acid
- melting point
- production method
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔■〕
〔式中、Ｒは水素原子、低級アルカノイル基またはアロ
イル基を、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシル基
またはハロゲン原子を、 低級アルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原
子を意味する）を、およびｎは２から４までの整数を意
味する。
イル基を、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシル基
またはハロゲン原子を、 低級アルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原
子を意味する）を、およびｎは２から４までの整数を意
味する。
〕であられされる新規なアニリン誘導体の製法に関する
。
。
前記一般式ＣＩ′″Ｊにおいて低級アルキル基としては
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ。
−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基１ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒ〜ブチル基などを、低級アルコキ
シル基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−フＩ・キシ基などを
、低級アルカノイル基としてはアセチル基、プロピオニ
ル基、ｎ−ブチリル基、１ｓｏ−−ブチリル基などを、
アロイル基としてはベンゾイル基、低級アルキルもしく
はハロゲン置換ベンゾイル基、ナフトイル基、テノイル
基またはニコチノイル基を、ノ・ロゲン原子としてはフ
ッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
ｃ−ブチル基、ｔｅｒ〜ブチル基などを、低級アルコキ
シル基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−フＩ・キシ基などを
、低級アルカノイル基としてはアセチル基、プロピオニ
ル基、ｎ−ブチリル基、１ｓｏ−−ブチリル基などを、
アロイル基としてはベンゾイル基、低級アルキルもしく
はハロゲン置換ベンゾイル基、ナフトイル基、テノイル
基またはニコチノイル基を、ノ・ロゲン原子としてはフ
ッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
本発明の方法は一般式〔■〕
〔式中、Ｒ，Ｒ，およびｎは前記と同じ意味を有し、Ｘ
は活性化された水酸基を意味する。
は活性化された水酸基を意味する。
〕であられされる化合物と一般式（ＩＩＩ ）〔式中、
Ａは前記と同じ意味を有する。
Ａは前記と同じ意味を有する。
〕であられされる化合物とを反応させ、かつ必要に応じ
て酸塩とすることを特徴とする前記一般式ＣＩ）であら
れされる新規なアニリン誘導体の製法である。
て酸塩とすることを特徴とする前記一般式ＣＩ）であら
れされる新規なアニリン誘導体の製法である。
一般式〔■〕におけるＸであられされる活性化された水
酸基としては、トシルオキシ基などのアルキルスルホニ
ルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基などのアルキル
スルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などの・・ロゲン原子などである。
酸基としては、トシルオキシ基などのアルキルスルホニ
ルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基などのアルキル
スルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などの・・ロゲン原子などである。
本発明の反応は、不活性有機溶媒、たとえばベンゼン、
ｌ・ルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、メタノール、エタノール、プロパツールなど、また
はその混合物中において塩基性縮合剤の存在下、または
不存在下において室温または加熱することにより行なう
。
ｌ・ルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、メタノール、エタノール、プロパツールなど、また
はその混合物中において塩基性縮合剤の存在下、または
不存在下において室温または加熱することにより行なう
。
塩基性縮合剤としては、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
素化すトリウム、水素化カリウドトリエチルアミンなど
があげられる。
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
素化すトリウム、水素化カリウドトリエチルアミンなど
があげられる。
前記一般式（Ｉ）であられされる新規なアニリン誘導体
は無機酸または有機酸、たとえば塩酸、硫酸、硝酸、燐
酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、乳酸
、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、フマール
酸、ザリチル酸、ｐトルエンスルホン酸などと酸付加塩
を形成する。
は無機酸または有機酸、たとえば塩酸、硫酸、硝酸、燐
酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、乳酸
、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、フマール
酸、ザリチル酸、ｐトルエンスルホン酸などと酸付加塩
を形成する。
ならびに前述した無機酸および有機酸の酸塩。
本発明方法により得られるこれらの新規アニリン誘導体
は中枢神経作用を自゛シ、医薬品として重要なものであ
る。
は中枢神経作用を自゛シ、医薬品として重要なものであ
る。
次に実施例をあげて本発明の方法をさらに詳しく説明す
るが、何らこれのみにとられれるものでないことはいう
までもない。
るが、何らこれのみにとられれるものでないことはいう
までもない。
実施例
Ｎ−３−クロルプロピル−ｐ−フルオルアニリン１．９
？、 １−（０−メトキシ−フェニル）ピペラジン１
．９ｊ、炭酸すＩ・リウム０．５Ｐ、ジメチルホルムア
ミド５０ｍ１の混合物を８０〜９０°Ｃで１５時間加熱
した。
？、 １−（０−メトキシ−フェニル）ピペラジン１
．９ｊ、炭酸すＩ・リウム０．５Ｐ、ジメチルホルムア
ミド５０ｍ１の混合物を８０〜９０°Ｃで１５時間加熱
した。
放冷後、水に注入し、生じる油状物をクロロホルムで抽
出した。
出した。
有機層は無水芒硝で乾燥後、減圧において溶媒を留去す
ると１（３−（ｐ−フルオルアニリノ）フロビル）４−
（ｏ−メトキシフェニル）ピペラジンが得られた。
ると１（３−（ｐ−フルオルアニリノ）フロビル）４−
（ｏ−メトキシフェニル）ピペラジンが得られた。
融点７９〜８０℃、シクロヘキサンから再結晶すると融
点８４−８４．５℃を与えた。
点８４−８４．５℃を与えた。
１−（３−（ｐ−フルオルアニリノ）プロピル）−４−
（ｏ−エトキシフェニル）ピペラジン 融点１０１〜］
、０１．５℃ １−（３−（ｐ−フルオルアニリノ）プロピル）−４−
（ｏ−ｎ−グロボキシフェニル）ピペラジン 塩酸塩
融点 ２０７〜２０８℃（分解）１−（４−（１）−フ
ルオルアニリノ）ブチル）−４−（ｏ−メトキシフェニ
ル）ピペラジン 塩酸塩 融点 １９４〜１９５℃（分
解） １−（２−（ｐ−フルオルアニリノ）エチル）−４−（
ｏ−メトキシフェニル）ピペラジン 塩酸塩 融点 １
９９〜２００℃（分解） １〜（３−（ｐ−トルイジノ）プロピル）−４−（０−
メトキシフェニル）ピペラジン 融点７２〜７３℃ １〜（３−（ｐ−アニシジン）プロピル）−４（０−メ
トキシフェニル）ピペラジン 融点８２〜８２．５℃ ｌ−１３−（ｐ−フルオルアニリノ９プロピル）４．−
（ｏ−クロルフェニル）ピペラジン 塩酸塩 融点 ２
４０℃以上 １−（３−（ｐ−フルオルアニリノ）プロピル）４−（
ｏ −トリルノビペラジン 塩酸塩 ＭＬａ２４０°Ｃ
以上 １−（３−（ｐ−フルオル−Ｎ−グロピオニルアニリノ
）プロピル）−４−（ｏ−メトキシフェニル）ピペラジ
ン 融点 １１３〜１１３．５℃１−（３−（Ｎ −（
ｐ−フルオルベンゾイル）ｐ−フルオルアニリノ９プロ
ピル）−４−（。
（ｏ−エトキシフェニル）ピペラジン 融点１０１〜］
、０１．５℃ １−（３−（ｐ−フルオルアニリノ）プロピル）−４−
（ｏ−ｎ−グロボキシフェニル）ピペラジン 塩酸塩
融点 ２０７〜２０８℃（分解）１−（４−（１）−フ
ルオルアニリノ）ブチル）−４−（ｏ−メトキシフェニ
ル）ピペラジン 塩酸塩 融点 １９４〜１９５℃（分
解） １−（２−（ｐ−フルオルアニリノ）エチル）−４−（
ｏ−メトキシフェニル）ピペラジン 塩酸塩 融点 １
９９〜２００℃（分解） １〜（３−（ｐ−トルイジノ）プロピル）−４−（０−
メトキシフェニル）ピペラジン 融点７２〜７３℃ １〜（３−（ｐ−アニシジン）プロピル）−４（０−メ
トキシフェニル）ピペラジン 融点８２〜８２．５℃ ｌ−１３−（ｐ−フルオルアニリノ９プロピル）４．−
（ｏ−クロルフェニル）ピペラジン 塩酸塩 融点 ２
４０℃以上 １−（３−（ｐ−フルオルアニリノ）プロピル）４−（
ｏ −トリルノビペラジン 塩酸塩 ＭＬａ２４０°Ｃ
以上 １−（３−（ｐ−フルオル−Ｎ−グロピオニルアニリノ
）プロピル）−４−（ｏ−メトキシフェニル）ピペラジ
ン 融点 １１３〜１１３．５℃１−（３−（Ｎ −（
ｐ−フルオルベンゾイル）ｐ−フルオルアニリノ９プロ
ピル）−４−（。
メＩ・ギシフェニル）ピペラジン 塩酸塩 融点２００
〜２０１”Ｃ（分解）。
〜２０１”Ｃ（分解）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルカノイル基またはアロ
イル基を、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシル基
またはハロゲン原子を、Ｘは活性化された水酸基を、お
よびｎは２から４までの整数を意味する。 〕であられされる化合物と一般式Ｒ２は低級アルキル基
、低級アルコキシル基またはハロゲン原子を意味する）
を意味する。 〕であられされる化合物とを反応させ、かつ必要に応じ
て酸塩とすることを特徴とする一般式〔式中、Ｒ，Ｒ１
、ｎおよびＡは前記と同じ意味を有する。 ）であられされる新規なアニリン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55130187A JPS5827793B2 (ja) | 1980-09-18 | 1980-09-18 | 新規なアニリン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55130187A JPS5827793B2 (ja) | 1980-09-18 | 1980-09-18 | 新規なアニリン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5653654A JPS5653654A (en) | 1981-05-13 |
| JPS5827793B2 true JPS5827793B2 (ja) | 1983-06-11 |
Family
ID=15028150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55130187A Expired JPS5827793B2 (ja) | 1980-09-18 | 1980-09-18 | 新規なアニリン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827793B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4457931A (en) * | 1982-09-27 | 1984-07-03 | Selvi & C. S.P.A. | Piperazine derivatives with anticholinergic and/or antihistaminic activity |
| CA2341542A1 (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-28 | Toray Industries, Inc. | .alpha.1b-adrenergic receptor antagonists |
| EP1997805A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-03 | Commissariat à l'Energie Atomique | Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3290317A (en) * | 1960-03-07 | 1966-12-06 | Sterling Drug Inc | 1-(nu-aryl-nu-alkanoylaminoalkyl)-4-aryl-4-piperidinols and their esters |
-
1980
- 1980-09-18 JP JP55130187A patent/JPS5827793B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3290317A (en) * | 1960-03-07 | 1966-12-06 | Sterling Drug Inc | 1-(nu-aryl-nu-alkanoylaminoalkyl)-4-aryl-4-piperidinols and their esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5653654A (en) | 1981-05-13 |
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