JPS5835195B2 - シンキナフエノキシプロピルアミンユウドウタイノセイホウ - Google Patents
シンキナフエノキシプロピルアミンユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5835195B2 JPS5835195B2 JP49051921A JP5192174A JPS5835195B2 JP S5835195 B2 JPS5835195 B2 JP S5835195B2 JP 49051921 A JP49051921 A JP 49051921A JP 5192174 A JP5192174 A JP 5192174A JP S5835195 B2 JPS5835195 B2 JP S5835195B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- phenoxypropylamine
- synquina
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は）・ロゲン原子を意味する。
〕であられされる新規なフェノキシプロビルアミン誘導
体の製法に関する。
体の製法に関する。
前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ１およびＲ２であられさ
れるハロゲン原子としてはフッ素、臭素またはヨウ素原
子をあられす。
れるハロゲン原子としてはフッ素、臭素またはヨウ素原
子をあられす。
本発明の方法は一般式〔■〕
塩素、
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を有し、Ｘは
ハロゲン原子を意味する。
ハロゲン原子を意味する。
）であられされる化合物と式〔■〕
であられされるアミン誘導体とを反応させ、かつ必要に
応じて酸塩とすることを特徴とする前記一般式ＣＩ）で
あられされる新規なフェノキシプロビルアミン誘導体の
製法である。
応じて酸塩とすることを特徴とする前記一般式ＣＩ）で
あられされる新規なフェノキシプロビルアミン誘導体の
製法である。
一般式（ｎ）におけるＸであられされるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる
。
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる
。
本発明の反応は、不活性有機溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ピリジン
、メタノール、エタノール、プロパツールなど、または
その混合物中において塩基性縮合剤の存在下、または非
存在下において室温または加熱することにより行なう。
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ピリジン
、メタノール、エタノール、プロパツールなど、または
その混合物中において塩基性縮合剤の存在下、または非
存在下において室温または加熱することにより行なう。
塩基性縮合剤としては、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、トリエチルアミンなどがあげられる。
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、トリエチルアミンなどがあげられる。
前記一般式ＣＩ、Ｉであられされる新規なフェノキシプ
ロビルアミン誘導体は無機酸または有機酸、たとえば塩
酸、硫酸、硝酸、燐酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン
酸、コ・・り酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、
マレイン酸、フマール酸、サリチル酸、Ｐ−）ルエンス
ルホン酸などと酸付加塩を形成する。
ロビルアミン誘導体は無機酸または有機酸、たとえば塩
酸、硫酸、硝酸、燐酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン
酸、コ・・り酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、
マレイン酸、フマール酸、サリチル酸、Ｐ−）ルエンス
ルホン酸などと酸付加塩を形成する。
原料化合物はいずれも公知化合物であり、試薬として、
たとえはＡ ｒｄｌ ｉｃｈ （アルドリッチ）社製の
ものが市販されている。
たとえはＡ ｒｄｌ ｉｃｈ （アルドリッチ）社製の
ものが市販されている。
本発明方法により得られるこれらの新規フェノキシプロ
ピルアミン誘導体は抗アポモルフイン作用や鎮静作用な
どの中枢神経抑制作用を有し、向精神薬として有用な化
合物である。
ピルアミン誘導体は抗アポモルフイン作用や鎮静作用な
どの中枢神経抑制作用を有し、向精神薬として有用な化
合物である。
次に実施例をあげて本発明の方法をさらに詳しく説明す
るが、何らこれのみにとられれるものでないことはいう
までもない。
るが、何らこれのみにとられれるものでないことはいう
までもない。
実施例
２’−（３−クロルプロポキシ） Ｓ／−フルオルク
ロルベンゼン３．３３ｙ、１−（４−ピペリジニル）−
２−オキソベンズイミダシリン３．２６９、炭酸ナトリ
ウム０．８５？、ジメチルホルムアミド８０ｒｒＬｌの
混合物を８０−９０℃で８時間加熱した。
ロルベンゼン３．３３ｙ、１−（４−ピペリジニル）−
２−オキソベンズイミダシリン３．２６９、炭酸ナトリ
ウム０．８５？、ジメチルホルムアミド８０ｒｒＬｌの
混合物を８０−９０℃で８時間加熱した。
放冷後、水の中に注入し、分離する油状物をベンゼンで
抽出した。
抽出した。
有機層を無水芒硝で乾燥後、減圧下溶媒留去した。
得られた油状物をエーテルで処理すると１−（３−（２
’−クロル−４′−フルオルフェノキシ）プロピル〕−
４−（２−オキソｌ−ベンズイミダゾニル）ピペリジン
が得られた。
’−クロル−４′−フルオルフェノキシ）プロピル〕−
４−（２−オキソｌ−ベンズイミダゾニル）ピペリジン
が得られた。
融点ｔ３ｏ−１３２°Ｃ，ベンゼン−シクロヘキサンか
ら再結晶すると融点１４９−１４９．５℃を与えた。
ら再結晶すると融点１４９−１４９．５℃を与えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸはいずれも・・ロゲン原子
を意味する。 ）であられされる化合物と式 であられされるアミン誘導体とを反応させ、かつ必要に
応じて酸塩とすることを特徴とする一般式（式中、Ｒ１
およびＲ２は前記と同じ意味を有する。 ）であられされる新規なフェノキシプロビルアミン誘導
体の製法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49051921A JPS5835195B2 (ja) | 1974-05-09 | 1974-05-09 | シンキナフエノキシプロピルアミンユウドウタイノセイホウ |
| AT109475A AT344695B (de) | 1974-02-28 | 1975-02-14 | Verfahren zur herstellung neuer phenoxypropylaminderivate und ihrer salze |
| AU78375/75A AU486984B2 (en) | 1974-02-28 | 1975-02-19 | Novel phenoxyproplamine derivatives and preparation thereof |
| CA220,545A CA1036607A (en) | 1974-02-28 | 1975-02-21 | Phenoxypropylamine derivatives and preparation thereof |
| FR7505519A FR2262520B1 (ja) | 1974-02-28 | 1975-02-21 | |
| DE19752507639 DE2507639A1 (de) | 1974-02-28 | 1975-02-21 | Phenoxypropylamin-derivate |
| SE7502104A SE7502104L (ja) | 1974-02-28 | 1975-02-25 | |
| GB810575A GB1467761A (en) | 1974-02-28 | 1975-02-26 | Phenoxypropylamine derivatives and preparation thereof |
| CH240475A CH611278A5 (ja) | 1974-02-28 | 1975-02-26 | |
| NL7502358A NL7502358A (nl) | 1974-02-28 | 1975-02-27 | Fenoxypropylaminederivaten met neuroleptische werking. |
| US05/553,932 US4009275A (en) | 1974-02-28 | 1975-02-28 | Phenoxypropylamine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49051921A JPS5835195B2 (ja) | 1974-05-09 | 1974-05-09 | シンキナフエノキシプロピルアミンユウドウタイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50148362A JPS50148362A (ja) | 1975-11-27 |
| JPS5835195B2 true JPS5835195B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=12900327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49051921A Expired JPS5835195B2 (ja) | 1974-02-28 | 1974-05-09 | シンキナフエノキシプロピルアミンユウドウタイノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835195B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2850500A (en) * | 1958-09-02 | Chjchzcoochj | ||
| US2960507A (en) * | 1958-03-03 | 1960-11-15 | J F Macfarlan & Company Ltd | Piperidine compounds |
| GB1264564A (ja) * | 1968-12-24 | 1972-02-23 | ||
| DD103437A1 (ja) * | 1971-05-06 | 1974-01-20 |
-
1974
- 1974-05-09 JP JP49051921A patent/JPS5835195B2/ja not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2850500A (en) * | 1958-09-02 | Chjchzcoochj | ||
| US2960507A (en) * | 1958-03-03 | 1960-11-15 | J F Macfarlan & Company Ltd | Piperidine compounds |
| GB1264564A (ja) * | 1968-12-24 | 1972-02-23 | ||
| DD103437A1 (ja) * | 1971-05-06 | 1974-01-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50148362A (ja) | 1975-11-27 |
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