CN1254182A - 用可再加工缝隙填料密封剂制造电子元件的方法 - Google Patents
用可再加工缝隙填料密封剂制造电子元件的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1254182A CN1254182A CN99111271A CN99111271A CN1254182A CN 1254182 A CN1254182 A CN 1254182A CN 99111271 A CN99111271 A CN 99111271A CN 99111271 A CN99111271 A CN 99111271A CN 1254182 A CN1254182 A CN 1254182A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chain
- group
- alkyl
- carbon atom
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title description 25
- 238000012856 packing Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 86
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims abstract description 34
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 9
- -1 maleimide compound Chemical class 0.000 claims description 121
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 78
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 42
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 22
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011469 building brick Substances 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 abstract 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 43
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 7
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- FQFILJKFZCVHNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[3-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCNC1=NC(Cl)=NC=C1Br FQFILJKFZCVHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 5
- CYAVCUNFWUJTHY-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(CC)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 CYAVCUNFWUJTHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKQBMVVKTAZGMC-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(CCCC)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 RKQBMVVKTAZGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFFRXSXFBBDBGE-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 HFFRXSXFBBDBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYCNXFLQHZMWJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCCC1=CC(=O)NC1=O PYCNXFLQHZMWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical class OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N Mecamylamine Chemical compound C1CC2C(C)(C)C(NC)(C)C1C2 IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 238000012932 thermodynamic analysis Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- GNEPLYVYORHREW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,6-pentamethyl-7-nitro-2h-inden-5-amine Chemical compound CC1=C(N)C=C2C(C)(C)CC(C)(C)C2=C1[N+]([O-])=O GNEPLYVYORHREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXNQHQKRYCFRH-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2C(NC(=O)C=2)=O)=C1 AVXNQHQKRYCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISOTGQYFFULBK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(=O)NC(O)=C1C1=CC=CC=C1 VISOTGQYFFULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CCC#N DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001502050 Acis Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUFVWIKTVQSCG-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C.[O] Chemical compound CC(=C)C.[O] DUUFVWIKTVQSCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004237 Crocus Nutrition 0.000 description 1
- 241000596148 Crocus Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKZVYGJTCVBECK-UHFFFAOYSA-N N=CCCCCCCCCC(C(CCCCCCCCC)CCCCCCCC)CCCCCCCC Chemical compound N=CCCCCCCCCC(C(CCCCCCCCC)CCCCCCCC)CCCCCCCC VKZVYGJTCVBECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- HJYKWKJPUPQEBI-UHFFFAOYSA-N butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOCCCC HJYKWKJPUPQEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical group CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067592 ethyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGTDVVTWYKXXMI-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2,5-dione;triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.O=C1NC(=O)C=C1 HGTDVVTWYKXXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012812 sealant material Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K tris[(1-naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-yl)oxy]alumane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C=CC=CC2=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1O[Al](OC=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)OC(C(=C1C=CC=CC1=C1)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012905 visible particle Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
- H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01012—Magnesium [Mg]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01019—Potassium [K]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01046—Palladium [Pd]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01077—Iridium [Ir]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01087—Francium [Fr]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/102—Material of the semiconductor or solid state bodies
- H01L2924/1025—Semiconducting materials
- H01L2924/10251—Elemental semiconductors, i.e. Group IV
- H01L2924/10253—Silicon [Si]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/14—Integrated circuits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Encapsulation Of And Coatings For Semiconductor Or Solid State Devices (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
本方法公开了用可再加工缝隙填料密封剂制备密封电子组件,其中有可固化组合物就地固化的缝隙填料密封剂包括一个或多个一官能马达酰亚胺化合物,或除马来酰亚胺化合物外的一个或多个一官能乙烯基化合物或马来酰亚胺和乙烯基化合物的混合物,固化引发剂和任选一种或多种填料或粘合促进剂。
Description
本发明由政府支持,它由美国空军授予的最初合同号为F33615-96-C5117,政府对于本发明具有当然的权利。
本发明涉及用可再加工缝隙填(underfill)密封剂组合物制造电子元件的方法,所述缝隙填料密封剂组合物保护并加强电子元件和衬底之间的互联。
微电子装置含有成百万的电路元件,主要是集成电路(IC)片中装配的半导体管、而且还有电阻器、电容器和其它元件,这些电子元件互相连接形成电路并最终被连接到或支持在载体或衬底(如印刷电路板)上。
集成电路元件可以包括单裸片、单密封片或密封封装的多级片,单裸片能够被连接到引线架上,被依次密封并连接到印刷电路板上或能够直接连接到印刷电路板上。
无论元件是连接到引线架上的裸片还是连接到印刷电路板上或其它衬底上的封装,连接均在电子元件上的电终端和衬底上的相应电终端进行,制作这些连接的一种方法使用了用于冲击到元件或衬底终端上的金属或聚合材料,对准终端并将其连接在一起,加热得到的组件至软熔金属或聚合材料并固化该结合处。
在随后制造步骤中,使电子组件经受升高或降低温度的循环,由于电子元件、互联的材料和衬底的热膨胀系数的差异,该热循环能够压迫组件的元件并使其损坏,为了避免该损坏,元件与衬底间的空隙用聚合密封剂填满(下文称其为缝隙填料或缝隙填料密封剂)以增强互联并吸收一些热循环的压迫。
缝隙填料技术的两个突出用途是在工业中作为倒装芯片的已知封装(其中衬底被连接到引线架上)和球系统网络阵列(其中一个或多个衬底的封装被连接到印刷电路板上)。
缝隙填料密封可以在金属或聚合互联软熔后进行,或可以与软熔同时进行。如果缝隙填料密封在互联软熔后进行,已测量的缝隙填料密封剂将沿一个或多个电子组件的周边分布,以及元件到衬底空隙的毛管作用联接内部材料。如果需要达到最佳毛管作用的密封剂粘度,可以预加热衬底。填满空隙后,附加缝隙填料密封剂可以沿整个组件外周分布,以帮助减少压力的集中并延长组件结构的疲劳寿命,随后,固化缝隙填料密封剂,以达到最佳的最终性能。
如果缝隙填料密封与结合物或聚合相互联接的软熔同时进行,则能够包括助熔剂(如果结合物是相互联接的材料)的缝隙填料密封剂首先用于衬底或元件;然后,元件和衬底的终端被对准并接触,加热组件以软熔金属或聚合互联的材料。该加热过程期间,缝隙填料密封剂的固化与金属或聚合互联材料的软熔同时进行。
对于涉及大批量商品的单片封装,失效衬底可被废弃而无明显损失,然而,废弃只有一个失效片的多片封装则是昂贵的,能够使该失效元件重新工作将是有产业利益的,如今,半导体工业中主要的冲击力之一是发展不仅能够满足增强互联的所有需求的缝隙填料密封剂,而且是可再加工的即不破坏基件而机械性除去失效元件的缝隙填料密封剂。
常规缝隙填料技术使用低粘度热固有机物质,最广泛使用的是环氧/酐体系。为了获得所需的机械性能,较高分子量热塑性性物质是对于封装物质优选的组合物,然而这些材料具有高粘度甚或固体膜形式,这对于制造工序是个缺陷。
本发明是制造电子元件(如倒装芯片或球系统网络阵列)组成的电子组件的方法,该电子元件被连接到衬底上并用可再加工缝隙填料密封剂组合物使其连接增强。
缝隙填料密封剂组合物包括含有一个或多个马来酰亚胺官能度的一个或多个化合物,或含有一个或多个乙烯基官能度的一个或多个化合物,或含有马来酰亚胺或乙烯基官能度化合物的混合物,自由基引发剂和/或光引发剂,和任选一种或多种填料。
含有一个马来酰亚胺官能度的化合物以下称一官能马来酰亚胺化合物,含有多个马来酰亚胺官能度的化合物以下称多官能马来酰亚胺化合物,含有一个乙烯基官能度的化合物以下称一官能乙烯基化合物,含有多个乙烯基官能度的化合物以下称多官能乙烯基化合物,官能度在此定义为碳与碳之间的双键。
组合物被构思组合物通过选择其中主要量一官能化合物而可再加工。加工缝隙填料密封剂的这些热塑性性组合物的能力是通过使用较低分子量的活性低聚物或预聚合物并在用于电子装配后使它们就地固化实现的。较低分子量表现为较低粘度并易于用到衬底上。
电子元件具有多元电子终端,各终端由金属或聚合材料电气或机械连接(金属或聚合材料在此也称作互联或互联材料)到衬底上,该衬底具有相应于电子元件终端的多元电子终端。将缝隙填料密封剂组合物分配于电子元件与衬底之间以增强金属或聚合互联。
制备电子组件的方法包括以下步骤:
(a)提供可固化缝隙填料密封剂组合物包括:
(i)能有效提供多数热塑性性能的一个或多个一官能马来酰亚胺化合物,或除马来酰亚胺化合物外的一个或多个一官能乙烯基化合物,或一官能马来酰亚胺化合物或一官能乙烯基化合物的混合物,和
(ii)任选在固化时有效地赋予组合物强度的少量,但对于抵消固化组合物热塑性性能无效的一个或多个多官能马来酰亚胺化合物,或除马来酰亚胺化合物外的一个或多个多官能乙烯基化合物,或多官能马来酰亚胺或多官能乙烯基化合物的混合物,
(iii)选自自由基引发剂、光引发剂和它们混合物的固化引发剂;
(iv)任选一种或多种填料;
(v)任选一种或多种粘合促进剂;
(b)将缝隙填料密封剂组合物分布于电子元件和衬底之间;和
(c)就地固化缝隙填料密封剂组合物。
用于本发明缝隙填料密封剂组合物的马来酰亚胺和乙烯基化合物是可固化的化合物,意思是说它们能够以交联或非交联的形式聚合,作为用于本发明的固化是指交联或非交联的聚合。在本领域中所熟知的是,交联是两个聚合物的链通过元素、分子基团或化合物的桥键连接,并通常是在加热下发生,随着交联密度的增加,材料的性质可以从热塑性性变化成热固性。
通过明智的选择,以及适量的一或多官能化合物能够制备一个宽范围交联密度的聚合物,反应的多官能化合物的比例越高、交联密度越大。为了提供热塑性性能,从一官能化合物制备本发明缝隙填料密封剂以限制交联密度,然而,可以加入少量多官能化合物以赋予组合物一些交联和强度,将提供多官能化合物的量限定到不减少所需热塑性性能的量,在这些参数中,单独缝隙填料密封剂的强度和弹性能够适用于特定使用期的用途。
在固化缝隙填料中也能够控制交联密度而得到一个宽范围的玻璃化温度以耐受后续工序和操作温度。对于可再加工缝隙填料密封剂,选择Tg为低于金属或聚合互联的软熔温度,如果在互联材料的软熔后加入缝隙填料,则低Tg会使密封剂材料软化并粘附到电子元件和衬底上而不影响互联。
如果在软熔前加入缝隙填料,会达到相同效果。在互联材料软熔期间,在互联固化后,用互联维持密切接触,提供良好的应力转移和长期可靠性。
在这些情形中,当必需再加工组件时,电子元件能够被撬出衬底并能够加热任何剩余缝隙填料至其软化和易于除去。
在本发明缝隙填料密封剂组合物中,马来酰亚胺化合物和乙烯基化合物可被单独使用或联合使用,马来酰亚胺或乙烯基化合物,或它们两者将基于有机组分的存在(不包括任何填料)以2-98%(重量)的量存在于可固化缝隙填料密封剂组合物中。
缝隙填料密封剂组合物将进一步包括至少一种自由基引发剂,该引发剂被定义为是分解成具有一个或多个未配对电子、高活性和通常是短寿的分子片段的化学物质,该引发剂能够借助链机制引发化学反应。自由基引发剂依据马来酰亚胺或乙烯基化合物,或马来酰亚胺或乙烯基化合物两者(不包括任何填料)的重量以0.1-10%、优选0.1-3.0%的量存在。自由基固化机制产生快速固化并提供了固化前贮存期限长的组合物,优选的自由基引发剂包括过氧化物(如过氧辛酸丁酯和过氧化二枯基)和偶氮化合物(如2,2’-偶氮双(2-甲基-丙腈)和2,2’-偶氮双(2-甲基-丁腈))。
另一方面,缝隙填料密封剂组合物可以含有代替自由基引发剂的光引发剂以及随后可以由UV辐射引发固化过程。光引发剂按照马来酰亚胺或乙烯基化合物,或马来酰亚胺或乙烯基化合物两者(不包括任何填料)的重量以0.1-10%、优选0.1-3.0%的量存在。在这些情形中,光引发作用和自由基引发作用均为合乎需求的,例如,可以由UV照射引发固化过程,以及在自由基引发作用步骤中,可以利用加热实现自由基的固化以完成固化。
通常,这些组合物将在80℃-180℃温度范围内固化,并且在5分钟至4小时达到固化,不言而喻,密封剂组合物各自固化曲线的时间和温度是可变的,不同组合物的目的是能够提供适合于实际工业制造过程的固化曲线。
为了一些缝隙填料操作,缝隙填料密封剂使用惰性无机填料调节热膨胀系数以更接近衬底的参数。合适的热导填料的实例包括二氧化硅、石墨、氮化铝、碳化硅、氮化硼、金刚石粉末和粘土。填料一般以总缝隙填料密封剂组合物计以20-80%的量存在。
该说明书全文使用的符号C(O)是指羰基基团。
马来酰亚胺化合物
适用于本发明电路成分组合物的马来酰亚胺化合物具有下式代表的结构:
[M-Xm]n-Q或[M-Zm]n-K,在这些特定的化学式中,当下标“n”是整数1时,化合物是一官能化合物;当下标“n”是整数2-6时,化合物是多官能化合物。
化学式[M-Xm]n-Q代表的化合物为其中:
和Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与X连接;或Q是具有下式结构的氨基甲酸酯:
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,其链可以含有芳基取代基;
或Q是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;和
m是0或1,和n是1-6。
优选X是结构(II)、(III)、(IV)或(V),更优选是结构(II)。
优选Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷基氧基,所述为侧链的饱和或未饱和环或杂环取代基,或所述的硅氧烷,更优选的是所述直链或支链烷基或硅氧烷。
化学式[M-Zm]n-K代表的化合物为其中:
Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与K连接;
或Z是具有下式结构的氨基甲酸酯:
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;
或Z是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,其链可以含有芳基取代基;
或Z是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;
K是选自具有结构(VI)-(XIII)的芳基基团的芳基基团(虽然可以显示的只有一个键连接到芳香基团K上,但是它被认为是代表如所述和n所定义的任何数量的附加键):其中p是1-100;其中p是1-100;
其中R5、R6和R7是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与芳香环连接;或R5、R6和R7是具有结构-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-的硅氧烷,其中R1取代基是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e是1-10和f是1-50;
和m是0或1和n是1-6。
优选Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷基氧基,所述为侧链的饱和或未饱和环或杂环取代基,或所述的硅氧烷,和更优选的是所述的直链或支链烷基或硅氧烷。
优选K是结构(VIII)、(X)或(XI),更优选是结构(X)或(XI),最优选是结构(X)。
更优选的、特别是用作再加工材料的马来酰亚胺化合物是N-丁基苯基马来酰亚胺和N-乙基苯基马来酰亚胺。
乙烯基化合物
在这些特定的结构中,当下标“n”是整数1时,化合物是一官能化合物;当下标“n”是整数2-6时,化合物是多官能化合物。
在这些结构中,R1和R2是H或具有1-5个碳原子的烷基,或与形成乙烯基基团的碳共同形成5-9员环;B是C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8是C1-C5烷基;m是0或1;n是1-6;和X、Q、Z和K如上所述。
优选B是O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8);更优选B是O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O或C(O)N(R8)。
其它组分
根据与缝隙填料密封剂结合的衬底的性质,密封剂也可以含有偶联剂,这里所用的偶联剂是含有与马来酰亚胺和其它乙烯基化合物反应的可聚合官能团的化学物质,而且所述官能团能够与存在于衬底表面的金属氢氧化物缩合。所述偶联剂和用于特定衬底的组合物的优选量在本领域中是众所周知的。合适的偶联剂是硅烷、硅酸酯、丙烯酸金属盐或甲基丙烯酸酯金属盐、钛酸盐和含有螯合配位体(如膦、硫醇和乙酰乙酸酯)的化合物。当偶联剂存在时,按马来酰亚胺和其它一官能乙烯基化合物的重量计一般其量可达10%,优选0.1-3.0%的量。
此外,密封剂组合物可以含有为得到的固化密封剂提供附加柔性和韧性的化合物,该类化合物可以是具有50℃或更低的Tg的任何热固性或热塑性性物质,一般是以化学键自由转动为特征的聚合物,这些化学键例如能够通过存在的碳—碳双键相邻的碳—碳单键、存在的酯和醚基团以及无环结构存在而得到。合适的所述调节剂包括聚丙烯酸酯、聚(丁二烯)、聚THF(聚合的四氢呋喃)、CTBN(羧基终端丁腈)橡胶和聚丙二醇。当韧化化合物存在时,按马来酰亚胺和其它一官能乙烯基化合物的重量计其量可达约15%。
如果硅氧烷部分不是马来酰亚胺或乙烯基化合物结构中的部分,则能够将硅氧烷加到缝隙填料配方中以赋予其弹性。合适的硅氧烷是购自于联邦化学技术公司的异丁烯氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷和氨基丙基封端聚二甲基硅氧烷。
组合物也可以含有有机填料,如调节流变学的聚合物,已知和用于本领域的其它添加剂(如粘合促进剂)也可以用于特定目的。选择合适的类型和量属于本领域技术人员专业知识的范畴。
实施例
制备各种马来酰亚胺和乙烯基化合物并将其配制成缝隙填料密封剂组合物,研究未固化组合物的粘度和触变指数,研究固化组合物的固化曲线、玻璃化温度、热膨胀系数、热力学分析和再加工性。
实施例1
制备苯甲酰氨基封端的二聚二胺双马来酰亚胺
在配备有加料漏斗、磁力搅拌、内部温度探棒和氮气入口/出口的500mL三颈瓶中,将二聚二胺(由Henkel以Versamine 552出售,20.0g,37mmol)溶解在乙醚(Et2O,200mL)中,伴随剧烈地搅拌,加入NaOHaq(用100mL H2O稀释的11.7mL、6.25M的溶液,73mmol)。将该溶液放置于稳定的氮气流下和冰浴中,伴随搅拌将其冷却至3℃,将对硝基苯甲酰氯(13.6g,73mmol)的乙醚(50mL)液加入加料漏斗中,在60分钟内,将该溶液加入反应器中,维持内部温度T<10℃,加完后,将反应于~3℃下搅拌60分钟,然后,使温度升至室温并搅拌4小时,将溶液转移到分液漏斗中并用蒸馏水(300mL)、5%HClaq(300mL)、NaClaq(250mL)和蒸馏水(2×250mL)洗涤分离的有机层,分出有机层,用无水硫酸镁对其干燥、过滤并真空除去溶剂,得到粘稠黄色油状二硝基化合物(30.0g,96%),该化合物显示出满意的1H NMR和IR光谱。
在配备有磁力搅拌、回流冷凝器和氮气入口/出口的250mL三颈瓶中,将上述二硝基化合物(5.0g,5.9mmol)溶解于甲醇(MeOH)(25mL)和四氢呋喃(THF)(5mL)中,在氮气保护下,加入该溶液,伴随搅拌加入5%pd-C(0.96%),加入甲酸铵(3.4g,55mmol)并在室温下搅拌反应2小时,立即观察到二氧化碳放出,过滤该溶液,通过旋转蒸发仪除去大量过滤溶剂,将得到的粘稠油溶解于乙醚(150mL)中,用蒸馏水(150mL)洗涤,分离并用无水硫酸镁干燥,真空除去溶剂,得到粘性棕黄色油状二胺(3.9g,84%),该化合物显示出满意的1HNMR和IR光谱。
在配备有磁力搅拌、加料漏斗和氮气入口/出口的250mL三颈瓶中,将马来酸酐(0.5g,5.1mmol)溶解在丙酮(10mL)中,将该溶液在冰浴上冷却并置于氮气下,将上述二胺(2.0g,2.60mmol)的丙酮(10mL)溶液加入加料漏斗中,在30分钟内滴加该溶液,在冰浴中搅拌反应30分钟,然后,使其温热至室温,搅拌4小时,向得到的淤浆中加入乙酸酐(Ac2O)(1.54mL,160mmol)、三乙胺(Et3N)(0.23mL,1.63mmol)和乙酸钠(NaOAc)(0.16g,1.9mmol),加热得到的淤浆至轻微回流达5小时,冷却反应物至室温,旋转蒸发除去溶剂,得到棕色油,将该物溶解于CH2Cl2(250mL)中,并用蒸馏水(200mL)、饱和碳酸氢钠(200mL)和蒸馏水(200mL)洗涤,当需要时,通过加入氯化钠破坏乳化液。分离有机层,用无水硫酸镁干燥,真空除去溶剂,得到棕色固体双马来酰亚胺(2.0g,83%),该树脂显示令人满意的1H NMR、13C NMR和IR光谱,该光谱表明有轻微的乙酸污染。
实施例2
在配备有干燥管、温度计、慢速加料漏斗、机械搅拌器,并用氮气吹扫的5L多颈瓶中,将马来酸酐(98.06g,1.02当量,对-NH2而言)溶解到500mL四氢呋喃(THF)中,开始搅拌并用干冰/水浴激冷溶液,开始缓慢加入溶于250mLTHF中的二聚二胺(Versamine 552,Henkel,245.03g,0.4477mol),加料时间在1小时内,加料完成后,除去冰浴,通过慢速加料漏斗,用375mLTHF漂冲结合的固化二胺,1小时后,在烧瓶周围重新放置冰浴,加入1-羟基苯并三唑(96.79g,0.80当量,对-NH2而言),将其冲洗到带有50mLTHF的烧瓶中,当温度达到5℃时,开始缓慢加入在250mLTHF中的二环己基碳化二亚胺(DCC)(188.43g,1.02当量,对-NH2而言),加料期间的温度保持在10℃以下,加入DCC完成后,用80mLTHF漂洗慢速加料漏斗,除去冰浴,通过IR监视反应,当看来异酰亚胺已经转化成马来酰亚胺(加入DCC完全后大约4小时)时,过滤混合物,用THF漂洗固体,将有机溶液放置冰箱中过夜。
从冰箱中取出混合物并使其温热至室温,将氢醌(0.0513g)加到溶液中,使温度维持在28℃以下、在旋转蒸发仪中蒸发部分THF,将溶液浓缩至大约800mL,可见颗粒物,将溶液放置冰箱中过夜。
从冰箱中取出溶液并使其温热,滤出固体,用THF漂洗,将滤液转移到配备有机械搅拌器、连接到曲颈管的真空系统和通过连接到干燥管的配管连接的玻璃管的2L多颈烧瓶中,在室温下,通过抽真空除去残存的THF并在搅拌期间在溶液中鼓泡,将得到的奶棕黄色半固体放置冰箱中过夜。
从冰箱中取出半固体并使其温热,将该半固体溶解在甲醇和己烷各450mL中,并用50%甲醇/水(4×250mL)洗涤以除去1-羟基苯并三唑(HOBT)。用己烷萃取产物,加入300mL己烷后,没有观察到分离,加入水(3×250mL)洗涤混合物,将有机相放置冰箱中过夜。
从冰箱中取出所述物质,出现两层,上层是澄清和黄色的,底层是橘黄色和混浊的,将该物质倾入分液漏斗中,顶层是己烷和所需产物,底层用己烷(6×200mL)萃取,很容易分离,合并的萃取液用无水硫酸镁干燥并过滤,用己烷漂洗固体,在不超过24℃的温度下,旋转蒸发除去溶剂至大约750mL的体积,室温下,用真空/空气泵除去残存溶剂,得到所需产物,收率为67%。
实施例3
在配备有加料漏斗、机械搅拌器、内部温度探棒和氮气入口/出口的3L四颈瓶中,将氨基封端的丁二烯-丙烯腈(由BF Goodrich以Hycar树脂1300×42 ATBN出售,其中结构中标明的m和n是对平均分子量3600而言的整数(450g,500mmol,基于胺当量重量AEW=450g)溶解在氯仿(1000mL)中,在氮气保护下加入搅拌过的溶液并在冰浴中冷却,将在氯仿(50mL)中的马来酸酐(98.1g,1mmol)载入加料漏斗中,将该溶液在30分钟内加入反应液中,维持内部反应温度低于10℃,在冰浴中搅拌得到的淤浆30分钟,然后将其温热至室温并搅拌4小时,向得到的淤浆中加入乙酸酐(Ac2O)(653.4g,6mol)、三乙胺(Et3N)(64.8g,0.64mol)和乙酸钠(NaOAc)(62.3g,0.76mol),将反应液加热至轻微回流达5小时,使反应冷却至室温,随即用水(1L)、饱和碳酸氢钠(1L)和水(2×1L)萃取,真空除去溶剂,得到马来酰亚胺封端的丁二烯丙烯腈。
实施例4
在配备有机械搅拌器、内部温度探棒和氮气入口/出口的2L三颈瓶中,将三(环氧丙基)三聚异氰酸酯(99.0g,0.33mol)溶解在THF(500mL)中,向该溶液中加入羟基苯基马来酰亚胺(189.2g,1mol)和苄基二甲基胺(1.4g,0.05%(重量)),加热该溶液至80℃达7小时,冷却该溶液至室温,过滤,用5%盐酸水溶液(500mL)和蒸馏水(1L)洗涤过滤物,得到的固体状三嗪(马来酰亚胺),室温下真空干燥。
实施例5
在配备有机械搅拌器、内部温度探棒、加料漏斗和氮气入口/出口的2L三颈瓶中,将棕榈酰氯(274.9g,1mol)溶解在Et2O(500mL)中,伴随剧烈搅拌加入碳酸氢钠(84.0g,1mol)的蒸馏水(500mL)溶液,并在氮气中使该溶液冰浴冷却,将羟基乙基马来酰亚胺(141g,1mol)的Et2O(100mL)溶液载入加料漏斗中,将该溶液在30分钟内加入反应液中,加料期间维持内部反应温度低于10℃,在冰浴中搅拌该溶液30分钟,然后使其温热至室温并再搅拌4小时,将该溶液转移到分液漏斗中,用蒸馏水(500mL)、5%盐酸水溶液(500mL)和蒸馏水(2×500mL)洗涤分离的有机层,分出有机层,用无水硫酸镁干燥、过滤并真空除去溶剂,得到脂族马来酰亚胺。
实施例6
制备5-异氰酸基1-(异氰酸基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷衍生的双马来酰亚胺
在配备有机械搅拌器、加料漏斗和氮气入口/出口的1L三颈瓶中,将5-异氰酸基1-(异氰酸基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷(111.15g,0.5mol)溶解在THF(500mL)中,使反应置于氮气保护中,并在搅拌下、将溶液加热至70℃时加入二丁基二月桂酸锡(cat.Sn″)(6.31g,10mmol),将溶解在THF(100mL)中的羟基乙基马来酰亚胺(141g,1mol)载入加料漏斗中,将该溶液在30分钟内加入异氰酸酯溶液中,在70℃加热得到的混合物4小时,将反应液温热至室温并真空除去溶剂,将残余的油溶解在CH2Cl2(1L)中,并用10%盐酸水溶液(1L)和蒸馏水(2×1L)洗涤,分离的有机层用硫酸镁干燥、过滤并真空除去溶剂,得到马来酰亚胺。
实施例7
在配备有机械搅拌器充有氮气的2L三颈瓶中,将双(苯基腈)氯化钯(1.15g,5mmol)溶解在丙基乙烯基醚(24.4g,3mol)和油酸二聚二醇(由Unichema以Pripol2033出售,284.4g,500mmol)中,在室温下,搅拌该溶液三天,然后,倒入活性炭(20g)并搅拌1小时,过滤得到的淤浆,真空除去过量的丙基乙烯基醚,得到黄色油状二乙烯基醚。
实施例8
制备从二聚合油酸二醇衍生的二聚二丙烯酸酯
在配备有机械搅拌器、加料漏斗和内部温度探棒的充有氮气的1L三颈瓶中,将油酸二聚二醇(由Unichema以Pripol 2033出售,284.4g,500mmol)溶解在无水丙酮(500mL)中,将三乙胺(101.2g,1mol)加到该溶液中并在冰浴中冷却该溶液至4℃,将溶解在无水丙酮(100mL)中的丙烯酰氯(90.5g,1mol)加入加料漏斗中,在60分钟内将其加入搅拌着的反应溶液中并维持内部温度<10℃,在冰浴上搅拌该溶液2小时,然后使其温热至室温并搅拌4小时,通过旋转蒸发除去大量溶剂,将残渣溶解在CH2Cl2(1L)中,并用5%盐酸水溶液(800mL)和水(2×800mL)洗涤,分离的有机层用无水硫酸镁干燥、过滤并真空除去溶剂,得到油状二丙烯酸酯。
实施例9
制备N-乙基苯基马来酰亚胺
将4-乙基苯胺(12.12g)溶解在50mL无水乙醚中并缓慢加到搅拌着的、在冰浴着的9.81g马来酸酐的100mL无水乙醚中溶液中,加入完毕后,搅拌反应混合物30分钟,将微黄色晶体过滤并干燥,将乙酸酐(200mL)用于溶解马来酰胺酸和20g乙酸钠。在160℃油浴中加热反应混合物,回流3个小时后,冷却溶液至室温,将其放置于在冰水中的1L烧杯中,剧烈搅拌1小时,抽吸过滤产物并在己烷中重结晶,在50℃下真空过夜干燥收集的结晶物质,FTIR和NMR分析显示了乙基马来酰亚胺的特征。
实施例10
在配备有机械搅拌器和迪安—斯塔克蒸馏装置的3L三颈瓶中,将二聚酸(由Unichema以商标Empol 1024出售,574.6g 1mol)和炔丙醇(112.1g,2mol)溶解在甲苯(1L)中,加入浓硫酸(6mL)回流该溶液6小时至共沸蒸馏出36mL水,使溶液冷却至室温,用水(2×1L)洗涤,无水硫酸镁干燥并真空除去溶剂,得到油状中间体炔丙酯。
在配备有回流冷凝器、机械搅拌器和内部温度探棒的充有氮气的1L三颈瓶中,将该酯中间体(650.7g,1mol)溶解在THF(200mL)中,加入月桂硫醇(404.8g,2mol)和 2,2′-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(由Dupont以商标Vazo 52出售,11g),伴随搅拌在油浴上加热得到的混合物至70℃达7小时,使反应冷却至室温,真空除去溶剂,得到油状硫醇。
实施例11
缝隙填料密封剂组合物
通过将有机成分混合在一起,然后与带有氧化硅填料的成分高速剪切至掺和均匀制备缝隙填料密封剂组合物,得到的组合物是微黄淤浆,通过布氏粘度仪、用2.54cm转子在25℃、0.5转速下测量粘度,有机成分、按重量比例的氧化硅、布氏粘度和触变指数在此报告如下:
组合物11-A:
二甲基苯基马来酰亚胺 20.1g(0.1mol)
羟基丁基乙烯基醚 11.6g(0.1mol)
氨基丙基三甲氧基硅烷 00.32g(1wt%)
过乙基己酸叔丁酯 00.32g(1wt%)
按60%(重量)氧化硅,40%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,布氏粘度是21000cp,触变指数是2.1。
组合物11-B:
N-乙基苯基马来酰亚胺 20.1g(0.1mol)
叔丁基苯甲酸乙烯基酯 20.4g(0.1mol)
氨基丙基三甲氧基硅烷 00.4g(1wt%)
过乙基己酸叔丁酯
按67%(重量)氧化硅,33%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,布氏粘度是15600cp,触变指数是2.1。
组合物11-C:
N-十二烷基苯基马来酰亚胺 34.1g(0.1mol)
异丁烯酸异冰片酯 22.2g(0.1mol)
氨基丙基三甲氧基硅烷 00.56g(1wt%)
过乙基己酸叔丁酯
按60%(重量)氧化硅,40%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,布氏粘度是14300cp,触变指数是2.5。
组合物11-D:
N-乙基苯基马来酰亚胺 20.1g(0.1mol)
N-乙烯基己内酰胺 13.9g(0.1mol)
氨基丙基三甲氧基硅烷 00.4g(1wt%)
过乙基己酸叔丁酯
按61%(重量)氧化硅,39%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,布氏粘度是21000cp,触变指数是2.4。
组合物11-E:
N-十二烷基苯基马来酰亚胺 34.1g(0.1mol)
叔丁基苯乙烯 16.0g(0.1mol)
氨基丙基三甲氧基硅烷 00.5g(1wt%)
过乙基己酸叔丁酯
按60%(重量)氧化硅,40%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,布氏粘度是21000cp,触变指数是2.3。
实施例12
热膨胀系数和玻璃过渡区域
热膨胀系数(CTE)是指给定材料尺寸随温度的变化不同的材料会有不同的膨胀比率,任何给定材料的膨胀比率均随温度变化,如果结合在一起的元件的CTE不同,则温度的循环变化能够产生弯曲、裂缝或层离,在一般半导体组件中,集成电路块的CTE在2或3ppm/℃范围内;对于有机电路板衬底,CTE高于30ppm/℃;对于焊接点,CTE是26-28ppm/℃,为了增强焊接点,缝隙填料密封剂最好接近焊点的CTE。
当聚合物受热时,它会通过过渡区域从坚硬的玻璃态过渡至软的橡胶态。该区域称为玻璃转化区域或Tg,如果将聚合物的膨胀与温度绘成图,则玻璃转化区域是在较低温度/玻璃区域热膨胀系数和较高温度/橡胶区域热膨胀系数之间的交界,上述区域中,膨胀率显著增加。随后优选聚合物的玻璃过渡温度高于操作期间通常的经验操作温度,如果需要再加工,其玻璃化温度低于任何再加工温度。
对于组合物11-A至11-E中的各组合物,用热力学分析固化样品以测定玻璃过渡温度(Tg)和热膨胀系数(CTE),将2ml各等份组合物注入二氧化硅/橡胶模的空穴中,并固化形成4mm直径和5mm高的树脂柱体,在一个从-50℃至200℃连续的温度范围,以升高5℃/分钟的速率加热这些样品,Tg被测定为在0℃(该温度下样品软化)时的温度,及被测定为在膨胀与温度曲线中的拐点。CTE被测定为在ppm/℃单位中膨胀曲线的斜率,组合物11-A至11-E的Tg报告如下:
样品 | CTE ppm/℃ | Tg℃ |
11-A | 32 | 144 |
11-B | 36 | 165 |
11-C | 37 | 160 |
11-D | 30 | 125 |
11-E | 40 | 110 |
实施例13
再加工性
测试11-A至11-E各组合物用作受试赋形剂250×250密耳2硅塑模与组合物结合到FR-4电路板衬底上的再用能力,将1ml等份缝隙填料样品与0.002g、3密耳玻璃珠间隔物掺和(取焊点或聚合物互联的地方),分配到塑模与FR-4电路板之间,并在125℃下固化20分钟,为了再加工,在200℃的热板加热组件1分钟,机械性除去塑模,在FR-4电路板上留下缝隙填料残余物,将电路板冷却至室温,在多孔物上的甲基异丁基酮被用于溶解清除电路板上的残余物。再加工复原时间是2分钟,所有样品都显示了再加工性。
作为对照,用环氧粘合剂(由Ablestik Laboratories,RanchoDominguez,Califomia,作为缝隙填料以商标AblebondXP-11售出的)进行相同工序,虽然集成电路块能从电路板上被除去,但是,没有严重的刮伤或印痕损伤电路板便不能将残余物清理干净。
该实施例表明这些组合物能够被再加工并能够满足用作缝隙填料密封剂的操作标准。
实施例14
再加工性
在该实施例中,用锡/铅焊点将250×250密耳2硅塑模连接到结合物软模包衣的衬底上,结合物软熔后,分别将缝隙填料组合物11-A至11-E单独沿各个塑模和衬底的一边分布,并加热至80℃以启动毛细管作用并充满塑模和衬底之间的缝隙。
为了再加工,在200℃的热板加热组件1分钟,从电路板上机械性除去塑模后,在该温度下,缝隙填料软化,结合物互联被融合,在FR-4电路板上留下结合物和缝隙填料残余物,在多孔物上的甲基乙基酮溶剂被用于除去缝隙填料和清洁电路板至在光学显微镜下观察不到残余材料。
实施例15
含有多官能单体的再加工缝隙填料
通过将有机成分混合在一起,然后通过将带有二氧化硅填料的成分高速剪切至掺和均匀制备含有单官能和多官能化合物的缝隙填料密封剂组合物,得到的组合物是微黄淤浆。
组合物15-A:
N-4-丁基苯基马来酰亚胺 22.9g(64.9%)
4-羟基丁基乙烯基醚 11.6g(32.9%)
三乙二醇二乙烯基醚 0.2g(0.57wt%)
甲酰基氧基丙基三甲氧基硅烷 0.3g(0.85wt%)
过氧化二枯基 0.3g(0.85wt%)
按66%(重量)氧化硅(68.5g)(产品号为FB-6S,由Denka出售),34%(重量)有机成分的比例,将有机成分与氧化硅填料混合,CTE被测定为34ppm/℃,Tg是135℃,如实施例13固化样品,在光学显微镜下观察不到残余材料。
实施例16
UV和热固组合物
组合物16-A
缝隙填料密封剂组合物由伴随将下列成分人工剧烈搅混至得到均匀浆糊使其混合而制备:
双马来酰亚胺(由聚四氢呋喃-二-对氨基
苯甲酸酯制备,由Henkel以Versalink P-650出售)1.01g
环己烷二甲醇二乙烯基醚
(国际特种产品) 0.19g
α,α-二甲氧基-α-苯基乙酰苯
(由Ciba特种化学品公司以Irgacure 651出售) 0.06g
亲水熔融氧化硅
(由Denka出售,~5微米) 3.78g
将置于FR-4层压板上的250密耳×250密耳硅塑膜用上述浆糊密封并用脉冲氙UV源(RC-500B脉冲UV固化系统,氙总公司)照射30秒种,密封剂显示出坚硬、充分固化的表面,当用力时塑膜被密封剂牢固地固定到层压板材料上,随后,将样品组件置于175℃恒温箱中达20分钟,使密封的塑膜冷却至室温,然后,从层压板上将其强行除去,检测塑膜周边、层压板/粘合剂交接面或粘合剂/空气表面交接面的未固化密封剂的未占有区域。
组合物16-B
缝隙填料密封剂组合物由伴随将下列成分人工剧烈搅混至得到均匀浆糊使其混合而制备:
双马来酰亚胺(由聚四氢呋喃-二-对氨基
苯甲酸酯制备,由Henkel以Versalink P-650出售)1.01g
环己烷二甲醇二乙烯基醚
(国际特种产品) 0.19g
2-乙基己酸叔丁酯 0.03g
亲水熔融氧化硅
(由Denka出售,~5微米) 3.78g
将放于FR-4层压板上的250密耳×250密耳硅塑膜用上述浆糊密封并置于150℃恒温箱中达30分钟,使待测组配冷却至室温并从层压板上将塑膜强行除去,检测塑膜周边、层压板/粘合剂交接面或粘合剂/空气表面交接面的未固化密封剂的未占有区域。
根据本说明书,本发明方法的各种实施方案包括(但不局限于此)下列标号部分所标定的那些:
1.制备电子组件的方法,包括其中将固化可再加工缝隙填料密封剂组合物分布于电子元件和衬底之间,将电子元件结合到衬底上,其中密封剂组合物包括具有本文所述的分子式{M-Xm]n-Q的一官能马来酰亚胺化合物,其中X选自具有下列结构的芳香基团的基团:和(V)
2.根据部分1的方法,其中Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷基氧基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
3.根据部分1的方法,其中Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50。
5.根据部分1的方法,其中Q是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基。
6.根据部分1的方法,其中Q是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50。
7.制备电子组件的方法,包括其中将固化可再加工缝隙填料密封剂组合物分布于电子元件和衬底之间,将电子元件结合到衬底上,其中缝隙填料密封剂组合物包括具有本文所述的分子式{M-Zm]n-K的一官能马来酰亚胺化合物,其中Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷基氧基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
8.根据部分7的方法,其中Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50。
10.根据部分7的方法,其中Z是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基。
11.根据部分7的方法,其中Z是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50。
13.根据部分7的方法,其中K是
其中R5、R6和R7是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与芳香环连接。
14.根据部分7的方法,其中K是
15.制备电子组件的方法,包括其中将固化可再加工缝隙填料密封剂组合物分布于电子元件和衬底之间,将电子元件结合到衬底上,其中,缝隙填料密封剂组合物包括具有本文所述的分子式的一官能乙烯基化合物,其中B选自O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8)。
18.根据部分15的方法,其中Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷基氧基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
19.根据部分15的方法,其中Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
20.根据部分15的方法,其中Q是具有下式结构的氨基甲酸酯:
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50。
21.根据部分15的方法,其中Q是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基。
22.根据部分15的方法,其中Q是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50。
的一官能乙烯基化合物,其中B选自O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH和C(O)N(R8)。
24.根据部分23的方法,其中Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烯基或烯氧基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
25.根据部分23的方法,其中Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基。
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50。
27.根据部分23的方法,其中Z是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基。
28.根据部分23的方法,其中Z是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50。
30.根据部分23的方法,其中K是
其中R5、R6和R7是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与芳香环连接。
32.根据前面各部分中任何一部分的方法,其中,活性低聚物或预聚合物选自的基团进一步包括多官能马来酰亚胺化合物,除马来酰亚胺化合物外的多官能乙烯基化合物,和马来酰亚胺或乙烯基官能度化合物的混合物,条件是多官能化合物以对减少固化组合物热塑性性能无效的量存在。
33.根据前面各部分中任何一部分的方法,其中,固化密封剂组合物进一步包括一种或多种填料。
34.根据前面各部分中任何一部分的方法,其中,固化密封剂组合物进一步包括一种或多种粘合促进剂。
Claims (5)
1.制备电子组件的方法,包括其中将固化可再加工缝隙填料密封剂组合物分布于电子元件和衬底之间使电子元件结合到衬底上,该方法包括:
(a)提供通过混合包括如下成分形成的可固化缝隙填料密封剂组合物:
(i)一个或多个活性低聚物或预聚物,它们选自一官能马来酰亚胺化合物,除马来酰亚胺化合物外的一官能乙烯基化合物,和一官能马来酰亚胺和一官能乙烯基化合物的混合物,和
(ii)选自自由基引发剂、光引发剂和自由基引发剂与光引发剂的混合物的固化引发剂;
(b)将固化组合物分布于电子元件和衬底之间;和
(c)就地固化该组合物。
2.根据权利要求1的制备方法,其中马来酰亚胺化合物具有分子式
[M-Xm]n-Q,其中:
(a)M是具有下式结构的马来酰亚胺部分:其中R1是H或具有1-5个碳原子的烷基;
(c)Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与X连接;或
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;或
(e)Q是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基;或
(f)Q是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;
(g)m是0或1;和
(h)n是1-6。
3.根据权利要求1的制备方法,其中马来酰亚胺化合物具有分子式[M-Zm]n-K,其中:
(a)M是具有下式结构的马来酰亚胺部分:
其中R1是H或具有1-5个碳原子的烷基;
(b)Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与K连接;或
(c)Z是具有下式结构的氨基甲酸酯:
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;或
(d)Z是具有下式结构的酯:
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基;或
(e)Z是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;
其中R5、R6和R7是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与芳香环连接;或
4.根据权利要求1的制备方法,其中乙烯基化合物化合物具有分子式
其中:
(a)R1和R2是H或具有1-5个碳原子的烷基,或与形成乙烯基团的碳共同形成5-9员环;
(b)B是C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8是具有1-5个碳原子的烷基;
(c)X各自独立地是选自具有下列结构的芳基基团的芳基基团:
(d)Q是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与X连接;或
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;或
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基,其链可以含有芳基取代基;或
(g)Q是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;
(h)m是0或1;和
(i)n是1-6。
(a)R1和R2是H或具有1-5个碳原子的烷基,或与形成乙烯基团的碳共同形成5-9员环;
(b)B是C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8是具有1-5个碳原子的烷基;
(c)Z是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与K连接;或
其中,R2各自独立地是具有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基基团;R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,链中可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;和n是0-50;或
其中R3是在链中具有至多100个原子的烷基或烷氧基链,其链可以含有芳基取代基;
(f)Z是具有下式结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中各位置中的R1取代基独立地是H或具有1-5个碳原子的烷基基团,和各位置中的R4取代基独立地是具有1-5个碳原子的烷基基团或芳基基团,e和g独立地是1-10和f是1-50;
其中R5、R6和R7是在链中具有至多大约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫,其链可含有为侧链的或作为链中骨架一部分的饱和或未饱和环或杂环取代基,并且,其中的任何杂原子可以或不可以直接与芳香环连接;或
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10918998A | 1998-07-02 | 1998-07-02 | |
US09/109,189 | 1998-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1254182A true CN1254182A (zh) | 2000-05-24 |
Family
ID=22326283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN99111271A Pending CN1254182A (zh) | 1998-07-02 | 1999-06-30 | 用可再加工缝隙填料密封剂制造电子元件的方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0969058A3 (zh) |
JP (1) | JP2000036505A (zh) |
KR (1) | KR20000011414A (zh) |
CN (1) | CN1254182A (zh) |
SG (1) | SG82001A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101402775B (zh) * | 2007-10-01 | 2013-01-09 | 山荣化学株式会社 | 含无机填料和有机填料的可固化树脂组合物,抗蚀剂薄膜涂覆的印刷线路板及其制备方法 |
US9201299B2 (en) | 2007-10-01 | 2015-12-01 | San-Ei Kagaku Co., Ltd. | Inorganic filler and organic filler-containing curable resin composition, resist film coated printed wiring board, and method for producing the same |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6260264B1 (en) | 1997-12-08 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties Company | Methods for making z-axis electrical connections |
JP5090610B2 (ja) * | 2000-10-17 | 2012-12-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フリップチップボンディング用に事前にアンダーフィルを施したはんだバンプウエハの溶剤バニッシング |
US6818680B2 (en) | 2002-09-23 | 2004-11-16 | Corning Incorporated | Curable adhesive compositions |
TWI370525B (en) | 2008-04-25 | 2012-08-11 | Ind Tech Res Inst | Encapsulant composition and method for fabricating encapsulant material |
GB2466251B (en) | 2008-12-16 | 2011-03-09 | Ind Tech Res Inst | Encapsulant compositions and method for fabricating encapsulant materials |
KR101355511B1 (ko) * | 2011-12-19 | 2014-01-28 | 한국타이어 주식회사 | 고무혼합 제어방법 |
WO2019208615A1 (ja) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2469421A1 (fr) * | 1979-11-09 | 1981-05-22 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'encapsulation de composants electroniques a l'aide d'une matiere moulable a base d'un prepolymere thermodurcissable |
DE3665453D1 (en) * | 1985-07-01 | 1989-10-12 | Rhone Poulenc Chimie | Maleimides and thermohardening compositions containing them |
CA2013018A1 (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-30 | Isao Kaneko | Imide prepolymers, cured products, method for making, laminate preparation, and encapsulating compositions |
JPH082938B2 (ja) * | 1989-09-11 | 1996-01-17 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
US5310830A (en) * | 1990-06-28 | 1994-05-10 | Konishi Co., Ltd. | Epoxy resin, maleimide and OH- and epoxy-containing compound |
JP3128291B2 (ja) * | 1990-10-31 | 2001-01-29 | 株式会社東芝 | マレイミド樹脂組成物およびこれを用いた樹脂封止型半導体装置 |
DE69229456T2 (de) * | 1991-04-04 | 1999-11-18 | Shinetsu Chemical Co | Wärmehärtende Harzzusammensetzungen und ihre Herstellung |
US5290882A (en) * | 1991-08-13 | 1994-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermosetting resin compositions |
JP2669247B2 (ja) * | 1992-02-13 | 1997-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH0855940A (ja) * | 1994-08-12 | 1996-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1999
- 1999-06-18 SG SG9902958A patent/SG82001A1/en unknown
- 1999-06-30 CN CN99111271A patent/CN1254182A/zh active Pending
- 1999-07-01 EP EP99112719A patent/EP0969058A3/en not_active Withdrawn
- 1999-07-01 KR KR1019990026329A patent/KR20000011414A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-07-02 JP JP11189331A patent/JP2000036505A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101402775B (zh) * | 2007-10-01 | 2013-01-09 | 山荣化学株式会社 | 含无机填料和有机填料的可固化树脂组合物,抗蚀剂薄膜涂覆的印刷线路板及其制备方法 |
US9201299B2 (en) | 2007-10-01 | 2015-12-01 | San-Ei Kagaku Co., Ltd. | Inorganic filler and organic filler-containing curable resin composition, resist film coated printed wiring board, and method for producing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG82001A1 (en) | 2001-07-24 |
KR20000011414A (ko) | 2000-02-25 |
JP2000036505A (ja) | 2000-02-02 |
EP0969058A3 (en) | 2000-02-23 |
EP0969058A2 (en) | 2000-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1225956C (zh) | 用可再加工封装密封剂制造密封电子元件的方法 | |
CN1252144C (zh) | 用于微电子器件的模片固定粘合剂 | |
CN1140603C (zh) | 电子装置用的封装密封组合物 | |
CN1248603A (zh) | 微电子装置用的小片粘附粘合剂 | |
CN1245181A (zh) | 用于制造电路元件和印刷电路板的组合物 | |
US6063828A (en) | Underfill encapsulant compositions for use in electronic devices | |
CN1245194A (zh) | 用烯丙基化酰胺化合物制备的底层填充密封剂 | |
CN1225502C (zh) | 印刷线路板用层压板及用于制造该层压板的树脂组合物 | |
CN1228383C (zh) | 电路连接用糊剂、各向异性导电糊剂以及它们的应用 | |
CN1158607A (zh) | 含有马来酰亚胺和/或乙烯基化合物的热固性树脂组合物 | |
CN1066474C (zh) | 耐热树脂组合物,耐热膜粘合剂及其制造方法 | |
CN1236000C (zh) | 可固化的电子给体化合物 | |
CN1930263A (zh) | 树脂组合物及采用该树脂组合物制作的半导体装置 | |
CN1649920A (zh) | 含有马来酰亚胺和相关化合物的粘合膜及其使用方法 | |
CN1663048A (zh) | 间层电介质和预施涂的模片连接粘合剂材料 | |
CN1175044C (zh) | 环氧树脂组合物和半导体设备 | |
CN1958664A (zh) | 液状环氧树脂组合物 | |
CN1821337A (zh) | 半导体装置用粘接剂组合物及半导体装置用粘接片材 | |
CN101048444A (zh) | 酰胺取代的聚硅氧烷及其制备方法和用途 | |
CN1249302A (zh) | 烯丙基化的酰胺化合物和由其制备的塑料主板粘合剂 | |
CN1254182A (zh) | 用可再加工缝隙填料密封剂制造电子元件的方法 | |
CN1250599C (zh) | 环氧树脂组合物和半导体装置 | |
CN1286801C (zh) | 具防止铜扩散阻障效果之介电质 | |
CN1317353C (zh) | 用于采用塑料基材的液晶显示器的密封材料 | |
CN1252425A (zh) | 由烯丙基化酰胺化合物制备的包装密封剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |